MASARYKOVA UNIVERZITA PEDAGOGICKÁ FAKULTA katedra chemie
Příprava studijního materiálu – chemie pro ZŠ Uhlovodíky
Bakalářská práce
Brno 2010
Vedoucí práce:
Vypracovala:
Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.
Tereza Brachetková
Prohlášení Prohlašuji, ţe jsem bakalářskou práci zpracovala samostatně podle metodických pokynů vedoucího bakalářské práce a pouţila jen prameny uvedené v seznamu literatury.
V Brně dne 10. listopadu 2010
...................................................................... Tereza Brachetková
-2-
Poděkování Děkuji Mgr. Jiřímu Šiborovi, Ph.D. za odborné vedení při práci, za čas, ochotu, trpělivost, cenné rady, nápady a pomoc při zpracování bakalářské práce.
-3-
Bibliografický záznam BRACHETKOVÁ, Tereza: Příprava studijního materiálu – chemie pro ZŠ. Uhlovodíky. Brno: Masarykova univerzita, 2010. Bakalářská práce. Masarykova univerzita, Pedagogická fakulta, Katedra chemie. Vedoucí bakalářské práce Mgr. Jiří Šibor, Ph.D.
-4-
OBSAH 1 Úvod 2 Cíl práce 3 Studijní materiál 3.1 Organická chemie 3.2 Uhlovodíky 3.2.1 Alkany 3.2.2 Alkeny 3.2.3 Alkyny 3.2.4 Aromatické uhlovodíky - areny 3.3 Laboratorní práce 4 Závěr 5 Pouţité informační zdroje 6 Resumé 7 Summary
6 7 8 8 19 22 26 32 35 39 54 56 58 59
-5-
1 ÚVOD S předmětem chemie se setkají ţáci základních škol aţ v osmé třídě. V devátém ročníku se seznámí i s chemií organickou. Ta patří k nejméně oblíbeným pasáţím; chemie je obecně málo oblíbeným vyučovacím předmětem1. Domnívám se, ţe to většinou bývá zapříčiněno tím, ţe se v této disciplíně provádí velmi málo pokusů a ţáci tento předmět berou jako další nudnou vyučovací hodinu. Dalším důvodem neoblíbenosti tohoto předmětu je fakt, ţe chemie obsahuje velké mnoţství abstraktních pojmů, které se nedají personifikovaně řečeno „ohmatat“ a ověřit. Ţáci se setkávají s chemií dvě hodiny týdně po dobu dvou let. Učitel sice stihne probrat teorii dle Rámcového vzdělávacího procesu pro základní vzdělání (RVP ZV), ale obvykle se nedostane na ţádné demonstrační pokusy, ţákovské pokusy nebo laboratorní práce. Je tedy zapotřebí, aby si budoucí absolventi základní školy chemii zapamatovali jako předmět, v němţ mohli něco nového zkoumat a tvořit a ne jako předmět, kde se spoustu věcí učili nazpaměť, tedy „naprosto zbytečně“. Mnozí učitelé se takovému způsobu výuky brání argumenty, které nemají opodstatnění. Na pokusy prý není čas, laboratoř není dostatečně vybavena nebo na škole není přítomna dostatečně kvalifikovaná osoba k provádění chemických pokusů. Všechny tyto argumenty jsou alibistické. Nezapomínejme však na to, ţe ţáky zasvětíme do tajů chemie právě prostřednictvím chemického pokusu, který jim napomůţe v rozvoji intelektu, senzorických (smyslové vnímání pomocí zraku, sluchu, čichu, hmatu) a motorických schopností. Ţák si učivo osvojí rychleji a déle se mu „uchytí“ v paměti. I kdyby mu „v hlavě zůstal“ jen demonstrační pokus, můţe jej aspoň při zkoušení popsat a za pomoci kamarádů ve třídě nebo učitele společně vyvodit závěry. Ideální variantou by však bylo, kdyby si ţáci díky provedeným a zapamatovaným pokusům mohli sami odvodit řešení reálných problémů a situací v běţném praktickém ţivotě.
-6-
2 CÍL PRÁCE Pro výuku organické chemie na základních školách není dostatek vhodné studijní literatury. Proto jsme se pro ţáky deváté třídy základních škol ve spolupráci s vedoucím bakalářské práce rozhodli zpracovat školní pomůcku. Tato pomůcka by měla usnadnit práci ţáků v hodinách tak, aby mohli soustředěně sledovat výklad vyučujícího a zapisovat si poznámky k probíranému tématu. Cílem bakalářské práce je zpracování studijního materiálu, který by byl přehledný, stručný a názorný. Předmětný materiál by měl obsahovat dostatečné mnoţství různých typů vzorců, úkolů na procvičování a pokusů. Dílčím cílem je doplnění sestaveného studijního materiálu o fotografie, tabulky, schémata, otázky na zopakování kaţdého tématu, úkolů na procvičování probraného učiva a úkolů, vyţadující práci s dalšími materiály, které budou jednoznačně naplňovat kompetence ţáků na základních školách. Ţáci se nemusí hrozit ani dlouhodobé absence v hodinách chemie. Tento materiál je určen i pro samostudium, případně jako příprava na přijímací zkoušky na střední školy. Výsledkem předloţené bakalářské práce by mělo být zařazení jejího textu do tištěné učebnice pro deváté ročníky základních škol a niţší ročníky víceletých gymnázií.
-7-
3 Studijní materiál 3.1 ORGANICKÁ CHEMIE Více jak 95 % z 16 milionů dnes známých chemických sloučenin jsou sloučeniny organické. Jak název napovídá (organické ≈ organismus) jsou to látky, které tvoří těla rostlin a ţivočichů, případně se v nich tvoří, přeměňují nebo odbourávají. Dále sem řadíme látky připravené uměle například plasty, syntetická vlákna, barviva, léčiva apod. Označení organická chemie se začalo
pouţívat
začátkem
19. století. Tehdy se věřilo, ţe
NH4OCN
H
H
H
N
N
H
O
organické látky mohou vznikat pouze v ţivém těle působením jakési tajemné ţivotní síly (lat. vis vitalis, odtud pojem vitalita). Aţ
v roce
chemik
1828
německý
Friedrich
Wöhler
kyanatan amonný
močovina
laboratorně připravil typickou organickou látku, močovinu, z typicky anorganické látky, kyanatanu amonného, a to pouhým zahříváním jeho vodného roztoku. Na přípravu močoviny tedy ţádnou ţivotní sílu nepotřeboval. Rozmach organické chemie mohl začít. Překvapivá je skutečnost, ţe organické látky jsou tvořeny v převáţné většině jen několika málo prvky. Kromě uhlíku C je to téměř vţdy vodík H, často kyslík O a méně často dusík Friedrich Wöhler (1800 – 1882) Byl v letech 1836 až 1882 německým profesorem chemie v Göttingenu. Friedrich Wöhler vyvinul první průmyslovou výrobu hliníku a objevil několik nových prvků (beryllium, křemík, titan, uran a mnoho dalších). Psal také učebnice anorganické a organické chemie. Především je známý svou syntézou močoviny.
N. Zřídka se v přírodě vyskytují, ale uměle připravují organické sloučeniny obsahující halogeny F, Cl, Br a I. Pouze v některých organických sloučeninách v ţivé přírodě jsou obsaţeny i prvky další. Například síra S v bílkovinách, fosfor P ve sloučeninách buněčného jádra, ţelezo Fe v červeném krevním barvivu hemoglobinu červených krvinek nebo hořčík Mg v zeleném listovém barvivu chlorofylu.
Obrázek [19 ]
-8-
Organická chemie se zabývá sloučeninami uhlíku, jejich sloţením, vlastnostmi, přípravou a průběhem reakcí. Výjimku tvoří jednoduché sloučeniny, se kterými jsme se seznámili jiţ v chemii anorganické jako oxid uhelnatý CO, oxid uhličitý CO2, kyselina uhličitá H2CO3, její soli apod. POKUS: ÚKOL:
Najděte
rozdíly
mezi
organickou
a
anorganickou látkou. POSTUP: Jako představitele organické sloučeniny si zvolíme
cukr
(chemicky
sacharóza,
C12H24O12).
Anorganickou látkou bude kuchyňská sůl (chlorid sodný, NaCl). Každou z látek nabereme na chemickou lžičku a vložíme do plamene kahanu.
Obrázek [18 ]
POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: V případě kuchyňské soli žádnou změnu nepozorujeme – NaCl má vysokou teplotu tání a nepodléhá rozkladu. Cukr po určité době začne hnědnout (tvoří se karamel), pak zcela zčerná (sacharóza se rozloží na vodu, která unikne do ovzduší jako vodní pára a uhlík – černý zbytek (saze) na lžičce – ten dalším ponecháním v plameni shoří na oxid uhličitý a na lžičce nezbude zhola nic). Obrázek [18 ]
NaCl
cukr Obrázek [21 ]
Obrázek [20 ]
-9-
karamel Obrázek [11]
Saze
Obrázek [17 ]
hořící uhlík
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Vypočtěte, kolik vody se můţe uvolnit z jedné molekuly cukru (sacharózy, C12H24O12). 2. Napište chemickou rovnici hoření uhlíku (hoření je reakce s kyslíkem). 3. Vyberte organické sloučeniny z uvedených látek: uhlí, kyselina sírová, zemní plyn, maso, vápenec, ropa, amoniak, močovina, dřevo, kyslík, oxid fosforečný. Důvody, proč dělíme sloučeniny na anorganické a organické plynou především z odlišných vlastností těchto skupin látek, ale také z rozdílných postupů při jejich zkoumání a výrobě. Na rozdíl od anorganických sloučenin jsou organické většinou: -
málo rozpustné ve vodě
-
těkavější (mají nízkou teplotu tání i varu – obvykle do 200 C)
-
teplem se snadněji rozkládají
-
nevedou elektrický proud v roztoku ani v tavenině
-
jsou všeobecně citlivější na světlo a teplo (např. papír časem zeţloutne, léčiva se znehodnocují)
-
jejich reakce jsou výrazně pomalejší Organické sloučeniny jsou často
jedovaté
hořlavé
ţíravé
karcinogenní
postřiky proti škůdcům,
např. ethanol nebo aceton
koncentrovaná kyselina
mohou vyvolat rakovinu,
mravenčí nebo octová aj.
např. benzen ad.
methanol apod.
- 10 -
Proto při manipulaci s nimi musíme pečlivě dodrţovat pravidla bezpečnosti práce!!! Zdroje organických sloučenin Organické sloučeniny se připravují většinou z materiálu organického původu. Například z uhlí, ropy, zemního plynu, dřeva a rozličných rostlinných a ţivočišných zemědělských produktů. Cukr se získává z cukrové řepy nebo cukrové třtiny. Škrob je z brambor nebo kukuřice. Tuky jsou součástí plodů rostlin nebo těl zvířat. Plasty jsou nejčastěji vyráběny z uhlí, ropy nebo zemního plynu. Protoţe je příprava některých organických sloučenin z přírodních látek nevýhodná (zdlouhavé sloţité postupy, malé výtěţky, vysoká cena, …) připravují se synteticky. Nejčastějšími suroviny jsou pak koks, pálené vápno CaO, oxid uhelnatý CO, vodík H aj.
Obrázek [18 ]
Následující stránky vám umožní brouzdat zajímavým světem organické chemie. A nejen to, ukážeme si, že na organické chemii se není vůbec čeho bát. Vše na sebe logicky navazuje. Důležité je pochopit pár základních pojmů a další už půjde téměř samo snadno a rychle. Obrázek [18 ]
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Čím se zabývá organická chemie? 2. Od čeho je odvozeno pojmenování organická chemie? 3. Jaké základní prvky organické sloučeniny obsahují? 4. Kterými vlastnostmi se liší většina organických a anorganických sloučenin? 5. Které jsou nejvýznamnější zdroje organických sloučenin? - 11 -
Obrázek [18 ]
Vazby v organických sloučeninách Většina vazeb v organických sloučeninách jsou vazby kovalentní. Kaţdý z vazebných partnerů přispívá na tvorbu vazby jedním elektronem. Dvojice elektronů tvořících kovalentní vazbu se nazývá vazebný elektronový pár. U kovalentní vazby tedy nedochází k předávání elektronů, ale ke společnému sdílení elektronů oběma atomy, tzn. patří současně oběma atomům. Například tvorba
molekuly
vodíku ze
dvou
vodíkových atomů. Obrázek [13 ]
Podobně jako u příkladu vzniku molekuly vodíku si můţeme představit sdílení elektronů v molekule vody H2O nebo lze psát i H-O-H. Vodík z 1. skupiny periodické tabulky má k dispozici 1 elektron. Vyhledáme-li v periodické tabulce kyslík, zjistíme, ţe je v 16. skupině, má tedy k dispozici 16 - 10 = 6 elektronů, přičemţ 4 z nich tvoří tzv. volné elektronové páry. Potom postupujeme jako v případě molekuly vodíku:
Obrázek [13 ]
Nebo další příklad za všechny – formální vznik nejjednodušší organické sloučeniny methanu CH4. Uhlík je ve 14. skupině poskytuje proto 14 - 10 = 4 elektrony pro vznik vazeb. Uţ jen zjednodušeně: Obrázek [13 ]
Takto si můţeme představit vznik mnoha dalších sloučenin. - 12 -
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Zkuste formální vznik dle předchozího příkladu molekulu chlorovodíku a amoniaku. Jak bylo řečeno, v kovalentní vazbě patří sdílené elektrony oběma atomům, které vazbu tvoří. Doslova to platí pouze u vazeb mezi dvěma stejnými atomy, např. v molekule vodíku. Jsou-li atomy různé, patří sdílené elektrony nepatrně více tomu atomu, který má vyšší elektronegativitu.
Atom
s niţší
elektronegativitou
je
nepatrně
kladnější,
s vyšší
elektronegativitou pak nepatrně zápornější. Z rozdílu elektronegativit (vyhledáme v periodické soustavě prvků) rozlišujeme kovalentní vazbu nepolární (rozdíl elektronegativit 0 aţ 0,4) nebo polární (0,4 aţ 1,8). Vazby s rozdílem elektronegativit vyšším neţ 1,8 označujeme jako vazby iontové; v organické chemii se uplatňují zřídka. V periodické soustavě prvků rostou
[13 ]
Vazba
elektronegativity doprava a nahoru:
kovalentní nepolární
elektronegativita rozdíl elektronegativit
2,1
2,1 0
polární
2,1
3,0 0,9
iontová
0,9
3,0 2,1
Jednoduchá, dvojná a trojná vazba mezi atomy uhlíku Uhlík se 4 valenčními elektrony má snahu vytvořit kovalentní vazbu s valenčními elektrony jiných atomů, viz molekula methanu. Kovalentní vazba můţe vznikat i mezi dvěma (i více) atomy uhlíku. Na zbývající volné elektrony naváţeme atomy Obrázek [13 ]
vodíku podobně jako u methanu. - 13 -
Mezi atomy uhlíku vznikla jednoduchá vazba, vytvořili jsme sloučeninu, která se jmenuje ethan. Koncovka -an v názvu ukazuje na fakt, ţe v této sloučenině jsou mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby. Atomy uhlíku se mohou vzájemně spojit i dvěma páry elektronů. Na zbývající volné elektrony uhlíku opět naváţeme vodíky.
Obrázek [13 ]
Mezi atomy uhlíku vznikla dvojná vazba, viz molekula ethenu. Koncovka -en v názvu říká, ţe v této sloučenině je mezi atomy uhlíku jedna dvojná vazba. Dokonce se mohou spojit třemi páry elektronů.
Obrázek [13 ]
Dostáváme trojnou vazbu, vzniklou sloučeninu pojmenujeme ethyn. Koncovka -yn v názvu říká, ţe v této sloučenině je mezi atomy uhlíku jedna trojná vazba. Čtvernou vazbu z prostorových příčin vytvořit nelze. Vazba jednoduchá
dvojná
- 14 -
trojná
Je dobré si zapamatovat, ţe v organických sloučeninách mají atomy přesně danou určitou vaznost. Uhlík je vţdy čtyřvazný! Vaznosti dalších důleţitých prvků najdete v následujícím přehledu Prvek(y)
Vaznost
Vazebné možnosti
Volné elektronové páry
Uhlík
4 čtyřvazný
0
Vodík
1 jednovazný
0
Kyslík
2 dvojvazný
2
Dusík
3 trojvazný
1
Halogeny 1 jednovazný
3
Z uvedených případů je zřejmé, ţe atomy uhlíku mohou tvořit řetězce různých tvarů, coţ je jeden z důvodů tak ohromného mnoţství organických sloučenin. Řetězec
otevřený
přímý
uzavřený
rozvětvený
cyklický (kruhový)
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Kolika vazný je atom uhlíku, vodíku, kyslíku, dusíku a halogenů? Vysvětlete proč? 2. Co je kovalentní vazba a jak vzniká? 3. Jaký je rozdíl mezi vazbou nepolární, polární a iontovou?
- 15 -
4. Jaký je rozdíl mezi vazbou jednoduchou, dvojnou a trojnou? Jakým způsobem tyto vazby vznikají? 5. Jaký je rozdíl mezi vazebným elektronovým párem a volným elektronovým párem? 6. Jaké řetězce tvoří atomy uhlíku v organických sloučeninách? Typy vzorců organických sloučenin Představme si tři základní typy vzorců běţně pouţívaných v organické chemii. Jsou to: 1. Strukturní vzorce rozvinuté – jsou nejdůleţitější (i my s nimi budeme pracovat nejčastěji), jelikoţ přesně vystihují uspořádání jednotlivých atomů v molekule
organické
sloučeniny.
K atomům
kyslíku a dusíku v takovém vzorci bývají často doplňovány i volné elektronové páry. 2. Strukturní vzorce racionální – znázorňují, jak jsou v molekule vázány funkční skupiny. Atomy vodíku jsou bez vazebné čárky připsány k atomu uhlíku. 3. Sumární vzorce – vyjadřují číselný poměr jednotlivých atomů v molekule. Pro nás nemají ţádného významu, proto se je v ţádném případě neučte nazpaměť! Snadno je získáte spočtením jednotlivých prvků ze vzorce strukturního. Isomerie Jak bylo zmíněno v úvodu, existuje nepředstavitelné mnoţství organických sloučenin. Příčin je několik: 1. Atomy uhlíku se mohou mezi sebou vzájemně vázat a vytvářet různě dlouhé a větvené řetězce. 2. Atomy uhlíku se mohou vázat i s jinými prvky, nejčastěji s vodíkem H, kyslíkem O, dusíkem N, halogeny F, Cl, Br, I, čímţ počet sloučenin opět narůstá. 3. Fyzikální a chemické vlastnosti organické sloučeniny nezávisí pouze na druhu a počtu atomů, ale také na jejich vzájemném uspořádání. Všimněme si dvou různých sloučenin
- 16 -
shodného sumárního vzorce C2H6O. Zatímco ethanol je za běţné teploty kapalina, dimethylether je látkou plynnou. ISOMERY
ethanol
kapalina
skupenství
plyn
-114 C
teplota tání
-140 C
72 C
teplota varu
-25 C
0,789 g.cm-3
dimethylether
0,021 g.cm-3
hustota
Tento jev se nazývá izomerie. Sloučeniny se stejným sumárním, ale různým strukturním vzorcem pak označíme jako izomery. Izomerních sloučenin je opět ohromné mnoţství. Zajímavost: Uvaţte, ţe sloučenina jednoduchého vzorce C40H82 má přesně 62 491 178 805 831 moţných (teoreticky – ne všechny byly připraveny) izomerů. Kdybyste kaţdou sekundu připravili jeden z nich, zabrala by vám tato práce téměř 2 miliony let. OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Vysvětlete, co je příčinou obrovského mnoţství organických sloučenin. 2. Definujte pojem isomerie. V odborné literatuře vyhledejte alespoň 3 příklady isomerů. Rozdělení organických sloučenin Jak jiţ bylo několikrát řečeno, existuje nepřeberné mnoţství organických sloučenin. Pro přehlednost je proto výhodné provést jejich rozdělení – klasifikaci. Organické sloučeniny rozdělíme nejprve podle druhů atomů, které obsahují:
ORGANICKÉ SLOUČENINY UHLOVODÍKY
DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ
obsahují pouze atomy uhlíku a vodíku
obsahují i jiné atomy neţ uhlík a vodík
- 17 -
Podle typů vazeb, které se v uhlovodících vyskytují je můţeme dále dělit na uhlovodíky nasycené (obsahují jen jednoduché vazby – alkany), nenasycené (obsahují aspoň jednu vazbu dvojnou – alkeny –
nebo trojnou – alkyny) a aromatické (zvláštní cyklické
sloučeniny odvozené od benzenu s vlastnostmi odlišnými od ostatních uhlovodíků):
UHLOVODÍKY
nasycené
nenasycené
aromatické
jednoduché vazby
aspoň 1 dvojná nebo trojná vazba
odvozené od benzenu
ALKANY
ALKENY
ALKYNY
ARENY
jednoduché vazby
1 dvojná vazby
1 trojná vazby
benzen a jeho deriváty
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Definujte uhlovodíky a deriváty uhlovodíků. 2. Jaký je rozdíl mezi nasyceným a nenasyceným uhlovodíkem? 3. Jaký je rozdíl mezi alkanem, alkenem a alkynem?
- 18 -
3.2 UHLOVODÍKY Uhlovodíky jsou sloučeniny, které obsahují pouze atomy uhlíku a vodíku. Názvosloví uhlovodíků Na stránkách zabývajících se vazbami v organických sloučeninách jsme se jiţ seznámili se vzorcem nejjednoduššího uhlovodíku, s methanem. Pokud budeme chtít ze vzorce methanu odvodit jeho nejbliţšího souseda, postupujeme tak, ţe odtrhneme jeden vodíkový atom, nahradíme ho uhlíkem a jeho zbývající vazby obsadíme atomy vodíku tak, aby byl opět čtyřvazný – získáme tak ethan.
methan
nahrazení vodíku uhlíkem a doplnění vodíků
Takto můţeme postupovat donekonečna. Zjistíme tím, ţe kaţdý následující člen (vzorec) je zvětšen přesně o skupinu CH2. Nyní si pojmenujeme i další členy této řady. První čtyři zástupci mají
ethan
Počet C-atomů
Kmen číslovky
1
meth-
2
eth-
3
prop-
4
but-
5
pent-
6
hex-
7
hept-
8
okt-
Názvy dalších uhlovodíků (alkanů, alkenů a alkynů) jsou
9
non-
odvozeny, počínaje uhlovodíkem s pěti uhlíkovými atomy
10
dek-
názvy historické (methan CH4, ethan CH3CH3, propan CH3CH2CH3 a butan CH3CH2CH2CH3). Vzhledem k příponě -an se jedná o alkany. Alkeny (s jednou dvojnou vazbou) by měly koncovku -en, alkyny (s jednou trojnou vazbou) -yn. OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Pozor! Neexistuje ani methen ani methyn. Vysvětlete proč.
v molekule, od řeckých číslovek, které vyjadřují počet atomů uhlíku v molekule (5 – pent-, 6 – hex-, 7 – hept-, 8 – okt-, 9 – non-, 10 – dek-, atd. Za tuto číslovkovou předponu pak přidáme příslušnou příponu podle toho, jedná-li se o alkan -an, alken -en nebo alkyn -yn. - 19 -
Názvosloví aromatických sloučenin, arenů, je většinou triviální (historické) a seznámíme se s ním u příslušné kapitoly. Řecké názvy číslovek vyjadřující počet atomů nebo skupin v molekule: 1 – eis (v chemii a fyzice se uţívá – mono – jedinný, sám), 2 – duo (uţíváme di), 3 – treis (tri), 4 – tetra, 5 – penta, 6 – hexa, 7 – hepta, 8 – okta, 9 – nona (z latinského novem) a 10 – deka. Názvy a vzorce základních představitelů uhlovodíků ALKAN (-an)
ALKEN (-en)
ALKYN (-yn)
methan
CH4
ethan
CH3CH3
ethen
CH2=CH2
ethyn
CH≡CH
propan
CH3CH2CH3
propen
CH2=CH-CH3
propyn
CH≡C-CH3
butan
CH3CH2CH2CH3
buten
CH2=CH-CH2CH3
butyn
CH≡C-CH2CH3
pentan
CH3CH2CH2CH2CH3
penten
CH2=CH-CH2CH2CH3
pentyn
CH≡C-CH2CH2CH3
Postup odvození názvu ze vzorce Napište název uhlovodíku o vzorci CH2=CH-CH2CH2CH2CH3 nebo strukturně
Uhlovodík má 6 uhlíkových atomů v řetězci. Tomu odpovídá kmen názvu hex-. Obsahuje jednu dvojnou vazbu, je to alken, proto bude mít zakončení -en. Uvedenému vzorci odpovídá název hexen. Postup odvození vzorce z názvu Napište vzorec uhlovodíku, který se jmenuje hexyn. Z názvu hexyn vyčteme, ţe se jedná o uhlovodík s šesti uhlíky v řetězci. Napíšeme tedy šest uhlíkových atomů a spojíme je jednoduchou vazbou:
Přípona -yn značí, ţe se v řetězci vyskytuje jedna trojná vazba. Doplníme ji. (Polohu trojné vazba je moţné přesně specifikovat. Pro naše první seznámení s názvoslovím organické chemie toho třeba nebude. Umístíme ji mezi kterékoliv dva uhlíkové atomy – třeba hned mezi první a druhý.): - 20 -
Doplníme vazebné čárky tak, aby byla zachována čtyřvaznost uhlíku:
Vazebné čárky osadíme značkami atomů vodíku:
Tak, a máme vytvořen strukturní vzorec hexynu. Chceme-li racionální vzorec, napíšeme za značku atomu uhlíku značku atomu vodíku a do indexu číslo označující počet atomů vodíku na vybraném atomu uhlíku. CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 Chceme-li vzorec sumární, spočítáme všechny atomy uhlíku a vodíku a jejich počty napíšeme do indexu za značku prvku. C6H10 Sumární vzorce se nikdy neučte nazpaměť!!! Je to zbytečná námaha, jelikoţ se dají snadno odvodit ze vzorce strukturního a při učení nazpaměť se velice snadno spletete. OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Charakterizujte uhlovodíky.
- 21 -
3.2.1 ALKANY
C-C-H
jsou uhlovodíky, v jejichţ molekulách se vyskytují pouze jednoduché vazby.
Názvosloví: ke kmenu názvu je přidána přípona -an. Fyzikální vlastnosti alkanů závisí na délce a rozvětvení řetězce: Alkany s uhlovodíkovým řetězcem o počtu uhlíkových atomů C1 - C4
jsou (za normálních podmínek)
plyny
C5 - C15
jsou (za normálních podmínek)
kapaliny
C16 a výš
jsou (za normálních podmínek)
pevné látky (podobné vosku).
Dohodou byly za normální podmínky stanoveny teplota t = 25 C a tlak P = 101 kPa. Čím je řetězec uhlovodíku delší, tím vyšší jsou teploty tání a varu. Alkany jsou nerozpustné ve vodě, protoţe jsou nepolárními sloučeninami.
Samy
jsou
dobrými
rozpouštědly
nepolárních
sloučenin. Například benzín, směs kapalných alkanů, je dobrým rozpouštědlem tuků. Vzpomeňte na benzinový čistič skvrn. Chemické vlastnosti alkanů
Obrázek [22 ]
Čisté alkany jsou bezbarvé, snadno zápalné a na vzduchu hořlavé. Dokonalým spalováním uhlovodíků (při dostatku kyslíku) vzniká oxid uhličitý CO2 a voda H2O. Při reakci se uvolní značné mnoţství tepla. Proto se pouţívají v domácnostech k topení. Například zemní plyn, který je z valné části methanem, hoří podle rovnice CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O + 319 kJ Obrázek [12 ]
- 22 -
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Podobně jako spalování methanu si můţete vyčíslit rovnice spalování propanu a butanu. Zkuste to. Při nedokonaleném spalování uhlovodíků (při nedostatku kyslíku) vzniká prudce jedovatý oxid uhelnatý CO. Vzpomeňte na otravy z výfukových plynů. Reaktivita alkanů je poměrně malá. Alkany reagují většinou při vyšších teplotách nebo
CH4
+ Cl2
CH3Cl
účinkem UV záření (světla). Typickou reakcí je
CH3Cl
+ Cl2
CH2Cl2 + HCl
substituce
–
vodíku
CH2Cl2
+ Cl2
CHCl3
+ HCl
v molekule
alkanu
(nebo
CHCl3
+ Cl2
CCl4
+ HCl
nahrazení jiným
atomu prvkem
+ HCl
skupinou prvků), například chlorem. Postupně lze nahradit všechny atomy vodíku za chlor: Substituce vodíku chlorem v molekule methanu:
CH4
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
Vyuţití a zástupci Alkany mají největší význam jako paliva, pohonné hmoty, mazací oleje, izolační hmoty ad. Směs kapalných alkanů známe jako benzín. Směs tuhých uhlovodíků je vazelína, vyuţívaná v přípravcích pro péči o pleť a pro farmaceutický průmysl. Z tuhých alkanů se vyrábějí mj. také parafinové svíčky. Svíčky se v dřívějších dobách nepouţívali pouze ke svícení, ale téţ jako předchůdkyně hodin k měření času. Zjistěte jak.
Obrázek [15 ]
- 23 -
- je za normálních podmínek bezbarvý plyn bez zápachu a není jedovatý
Methan CH4
- hoří slabě svítivým plamenem na oxid uhličitý CO2 a vodu H2O. Má dobrou výhřevnost. CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O + 319 kJ
- je hlavní sloţkou zemního plynu, doprovází loţiska ropy a uhlí. Pro pouţití k topení v domácnostech se tzv. odorifikuje, tzn. přidává se k němu Obrázek [13 ]
zapáchající sloučenina síry, aby byl cítit v případě úniku a nedošlo k výbuchu, jelikoţ se vzduchem tvoří výbušnou směs. Např. důlní neštěstí.
- vzniká tlením látek a odpadů rostlinného a ţivočišného původu (bioplyn) Zajímavost: Vzpomeňme si na pohádky, kde se hovořilo o lesních ,,bludičkách . Tyto hořící plamínky plynu methanu v lesních bažinách byly pokládány za ,,bludičky . - pouţívá se k výrobě nepřeberného mnoţství dalších organických látek Butan CH3CH2CH2CH3
Propan CH3CH2CH3
- bezbarvé, hořlavé plyny, v určitém poměru se vzduchem tvoří výbušnou směs - propanbutanová
směs: stlačené
plyny v ocelových lahvích pouţívané jako palivo do vařičů a sporáků
Obrázek [13 ]
Obrázek [13 ]
Oktanové číslo Na základě hodnoty tzv. oktanového čísla se určuje kvalita benzínu. Pro stanovení okatového čísla se jako standard zvolil isooktan (rozvětvený uhlovodík s osmi uhlíkovými atomy), kterému se přisoudilo číslo 100, a heptan, jehoţ oktanové číslo je 0. Vlastnosti zkoumaného benzínu se porovnávají ve zkušebním
motoru
s vlastnosti
směsí
čistého
isooktanu a heptanu. Čím je oktanové číslo vyšší (je blíţe 100), tím je benzín kvalitnější a omezuje „klepání motoru“. - 24 -
isooktan oktanové číslo: 100 Obrázek [12 ]
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 heptan oktanové číslo: 0
Obrázek [12 ]
Číslo u názvu benzínu říká, ţe tento benzín má oktanové číslo 95.
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Charakterizujte alkany. 2. Pomocí plastelíny a zápalek sestavte modely molekul methanu, ethanu, propanu a butanu. Pomohou vám modely v učebnici. 3. Které alkany jsou za normálních podmínek plynné, kapalné a pevné? 4. Co je substituce? 5. Proč se zemní plyn odorifikuje? Můţete se jím otrávit? 6. Co je propanbutanová směs a kde se pouţívá? 7. Vysvětlete pojem oktanové číslo.
- 25 -
3.2.2 ALKENY
C=C-H
jsou uhlovodíky, v jejichţ molekulách se vyskytuje jedna dvojná vazba.
Názvosloví: ke kmenu názvu je přidána přípona -en. Fyzikálními vlastnostmi se alkeny velmi podobají alkanům (viz tam). Chemické vlastnosti alkenů Čisté alkeny jsou bezbarvé, snadno zápalné a na vzduchu hořlavé. Jejich dokonalým spalováním (při dostatku kyslíku) vzniká oxid uhličitý CO2 a voda H2O. Dvojná vazba je příčinou mnohem větší chemické reaktivity ve srovnání s alkany. Typickou reakcí je adice, kdy se na kaţdý z uhlíkových atomů dvojné vazby naváţe atom či skupina atomů a dvojná vazba se změní na jednoduchou. Například pří reakci ethenu s vodným roztokem bromu (bromová voda), Br2, obdrţíme dibromethan:
Této reakce se mj. vyuţívá k důkazu násobných vazeb (dvojné nebo trojné) v organických molekulách. Bromová voda je totiţ, v závislosti na koncentraci, ţlutá aţ hnědá a při reakci s ethenem dojde k odbarvení roztoku, protoţe se brom naváţe (naaduje) na ethen. Uvedené skutečnosti si nyní dokáţeme jednoduchým pokusem. POKUS: ÚKOL: Proveďte adici bromu na ethen (téţ ethylen) a hoření ethylenu dle postupu. POSTUP: Jako zdroj ethenu pouţijeme nám dobře známý polyethylen, PE (např. PET lahve), z kterého jej získáme zahříváním. Do zkumavky uzavřené zátkou s ohnutou odvodnou trubičkou dáme 3 aţ 4 cm polyethylenu nastříhaného na malé kousky. Zkumavku upevníme do stojanu pod úhlem 45° a opatrně zahříváme. Při reakci se uvolňuje ethen. S připraveným ethenem si dokáţeme některé jeho vlastnosti, které jsme zmínili dříve: - 26 -
Adice bromu na ethylen. Ethylen zavádíme pomocí skleněné trubičky do zkumavky s 5 ml bromové vody. Hoření ethylenu. Ethylen vznikající při reakci zapálíme u ústí odvodné trubice pomocí hořící špejle. Při zapalování si NASAĎTE OCHRANNÝ ŠTÍT! POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: Bromová voda se odbarvuje a adicí bromu vzniká dibromethan. Ethylen hoří svítivým plamenem.
Obrázek [12 ]
V předcházejícím pokusu jsme připravovali ethen z polyethylenu. Nyní si popíšeme, jak lze připravit polyethylen z ethenu. Při vysoké teplotě a tlaku s pouţitím vhodného katalyzátoru je moţné alkeny polymerovat. Polymerace je reakce, kdy se tisíce jednotlivých molekul alkenu vzájemně spojují (štěpením dvojných vazeb) a vznikají polymery. Z ethenu (téţ ethylenu) vzniká polyethen (známější jako polyethylen, PE):
a takto podobně se navazují další a další molekuly ethenu.
- 27 -
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Pokuste se podobně napsat polymerační reakci na dalším zástupci alkenů – propenu. Obdrţíte polypropylen (PP), vyuţívaný především textilním průmyslem jako surovinu. Polypropylen je po bavlně a polyesteru (PES) co do mnoţství světové produkce třetí nejdůleţitější textilní surovinou. Vyuţití a zástupci Alkeny se v přírodě vyskytují velice zřídka. Jsou však významnými výchozími látkami pro přípravu mnohých organických sloučenin. Získávají se tepelným rozkladem některých sloţek ropy a to dvěma způsoby: 1. krakováním, kdy dojde ke štěpení řetězce výchozího nasyceného uhlovodíku (alkanu) na jeden nasycený uhlovodík (alkan) a jeden nenasycený uhlovodík (alken). Například krakování butanu probíhá takto:
Veškeré produkty krakování butanu pojmenujte. 2. dehydrogenací (odštěpení vodíku), kdy se z molekuly nasyceného uhlovodíku (alkanu) vyštípne vodík, H2, a vznikne nenasycená sloučenina (alken). Dehydrogenace je příkladem typu reakcí, které souhrnně označujeme jako eliminace. Příklad, pro srovnání rozdílu s krakováním, opět na butanu (produkty pojmenujte sami):
Všechny produkty dehydrogenace butanu pojmenujte sami. Eliminace jsou reakce, při kterých se z původní molekuly vyštípne malá molekula a vzniká dvojná, resp. trojná vazba.
- 28 -
Ethen CH2=CH2
- je za normálních podmínek bezbarvý plyn nasládlé vůně - ve směsi se vzduchem je výbušný -
nejvíce
se
spotřebovává
k výrobě
polyethylenu (PE) a syntetického ethanolu (lihu) Obrázek [13 ]
-
pouţívá
se
jako
rostlinný
hormon
k dozrávání jiţního ovoce ve skladech Obrázek [4 ]
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Čím se liší alkeny od alkanů ve stavbě svých molekul? 2. Proč zařazujeme alkeny mezi nenasycené sloučeniny? 3. Jak můţete dokázat, ţe jsou alkeny nenasycené sloučeniny? 4. Jaké jsou rozdíly ve fyzikálních a chemických vlastnostech alkenů a alkanů? 5. Definujte pojem adice. 6. Co je to polymerace? Co se vyrábí z polyethylenu a polypropylenu? 7. Definujte pojmy dehydrogenace a krakování. Jaké jsou mezi nimi rozdíly? K čemu slouţí? 8. Definujte pojem eliminace? 9. Jaký je rozdíl mezi eliminací a adicí? Vzhledem ke značnému průmyslovému významu přiřadíme ke skupině alkenů ještě sloučeniny, které obsahují v molekule dvojné vazby dvě a přesně patří mezi tzv. alkadieny (dien označuje, ţe sloučenina obsahuje dvě dvojné vazby). Butadien CH2=CH-CH=CH2
- je za normálních podmínek plyn - slouţí k výrobě syntetického (umělého) kaučuku Takto připravený surový kaučuk je křehký, při vyšší teplotě
měkký.
vlastnosti,
Jeho
především
tvrdosti se dosáhne tzv. vulkanizací, coţ je reakce původního polymeru se sírou. Dostáváme pryţ neboli - 29 -
gumu. Kromě síry se mohou přidávat i další přísady. Například saze pro výrobu pneumatik nebo křída pro výrobu hraček či rukavic.
Polymerací butadienu vzniká syntetický kaučuk:
Isopren
Přírodní kaučuk se od syntetické liší o jednu CH3 skupinu navázanou na jeden z vnitřních uhlíkových atomů. Jedná se o polymer isoprenu, který je podstatnou sloţkou latexu, coţ je mléčná šťáva kaučukovníku brazilského, který se pěstuje
na
plantáţích
v tropických
oblastech
Ameriky, v Zadní Indii a na Srí Lance.
Výskyt pěstování kaučukovníku.
- 30 -
Jiţní
V letních měsících se do kmenů stromů kaučukovníku udělají šikmé zářezy a latex se chytá do malých mističek. Pak se čistí a dále zpracovává. Z jednoho stromu se získá cca 10 kg kaučuku ročně. Jeho průmyslový význam je postupně vytlačován uţíváním kaučuku syntetického.
Obrázek [13 ]
Isopren je stavebním kamenem i dalších známých látek jako je například kafr, menthol nebo vitamin A.
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Napište reakční schéma polymerace isoprenu na přírodní kaučuk. 2. Charakterizujte alkadieny. Jaký je jejich význam?
- 31 -
3.2.3 ALKYNY
C≡C-H
jsou uhlovodíky, v jejichţ molekulách se vyskytuje jedna trojná vazba.
Názvosloví: ke kmenu názvu je přidána přípona -yn. Fyzikálními vlastnostmi se alkyny velmi podobají alkanům (viz tam) i alkenům. Chemické vlastnosti Trojná vazba je příčinou mnohem větší chemické reaktivity ve srovnání s alkany a alkeny. Typickou reakcí je, stejně jako u alkenů, adice. Probíhá ve dvou fázích nejprve se trojná vazba změní na dvojnou a následně aţ na jednoduchou:
Postupnou adicí získáme nejprve dibromethen a pak tetrabromethan. (di- znamená 2 bromy, tetra- 4 bromy v molekule). Ethyn CH≡CH
- obecně znám pod historickým názvem acetylen - je za normálních podmínek bezbarvá, plynná látka etherického zápachu s narkotickými účinky - hoří svítivým plamenem, ve směsi se vzduchem je výbušný - uchovává se v ocelových lahvích naplněných
Obrázek [13 ]
pórovitou hmotou, v níţ je rozpuštěn v acetonu; tlakové lahve s acetonem jsou natřeny kaštanově hnědou barvou s bílým pruhem
- pouţívá se k autogennímu řezání a sváření kovů, protoţe jeho plamen dosahuje teploty aţ 3 000 C; k tomu se pouţívají hořáky, kde se do hořícího acetylenu vhání kyslík
- 32 -
Ethyn (acetylen) je významnou surovinou pro výrobu dalších organických látek, například polyvinylchloridu (PVC) uţívaný např. na instalatérské rozvody - trubky. Nejprve proběhne adice chlorovodíku, HCl, na ethyn a pak následuje polymerace:
OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Podobně se pokuste napsat reakční schéma adice kyanovodíku (HCN) na ethyn. Po následné polymeraci získáte významnou syntetickou textilní surovinu polyakrylonitril (PAN). Stejně jako v anorganických kyselinách, mohou být atomy vodíku v acetylenu nahrazeny (substituce) atomy kovu. Technologicky významný je acetylid (téţ karbid) vápenatý (CaC2), který se vodou rozkládá na acetylen (ethyn) a hydroxid vápenatý Ca(OH)2: CaC2 + 2 H2O
Ca(OH)2 + H-C≡C-H
Acetylid vápenatý se vyrábí tavením oxidu vápenatého (CaO) s koksem (uhlíkem, C) podle rovnice: CaO + 3 C
CaC2 + CO
Nyní si provedeme, nepatrně modifikovaný, pokus, který v rámci lumpáren „prováděla“ parta kamarádů ze známé knihy Karla Poláčka Bylo nás pět: „...Bejval pravil, jestli víme, že když se tato látka hasí vodou, tak se z ní vyvinuje plyn, který byv zapálen vydává jasné světlo.… ...Na poli leželo sněhu velice moc a my jsme ten karbid zahrabali do sněhu, a když byl zahrabaný, tak jsme rozškrtli zápalku a chvilku drželi u toho. Za chvilánku to začalo prudce syčet, pak to chytlo a hořelo jasným plamenem. Kdo by nevěděl, že je v tom karbid, tak by si myslil, že hoří sníh, což by mu bylo divné. A my jsme šli od toho dál, a když jsme byli dál, tak šlehaly plameny velice vysoko a bylo velké světlo a my jsme se z toho radovali....“
POKUS: ÚKOL: Proveďte rozklad acetylidu vápenatého vodou na acetylen (ethyn) a hydroxid vápenatý Ca(OH)2.
- 33 -
POSTUP: Provádějte v digestoři! Do suché zkumavky s bočním odvodem, upevněné svisle do stojanu, dáme 3 - 4 g acetylidu vápenatého a pevně uzavřeme zátkou se zasunutou dělící nálevkou s vodou. Vodu po kapkách přidáváme ke karbidu. Se vznikajícím acetylenem provedeme bromaci a zapálíme vznikající ethyn. Adice bromu. Do zkumavky dáme 5 ml bromové vody a zavádíme acetylen. Hoření acetylenu. Vznikající acetylen zapálíme u ústí odvodné trubice, na konci zúžené, pomocí hořící špejle. Při zapalování si NASAĎTE OCHRANNÝ ŠTÍT! POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: Bromová voda se odbarvuje. Postupnou adicí bromu vzniká nejprve dibromethen a poté tetrabromethan. Acetylen hoří svítivým plamenem za vzniku velkého množství sazí. OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Charakterizujte alkyny. 2. Kdo má k sobě blíţe: alkyn s alkenem nebo alken s alkanem? Vysvětlete proč. 3. Jaké je typická reakce alkynů? 4. Acetylid vápenatý se pouţívá i do hornických „karbidových“ lamp. Jaký je princip svícení v těchto lampách? Zjistěte v literatuře nebo na internetu: V kterých dolech se takové lampy ještě pouţívají a proč?
- 34 -
3.2.4 AROMATICKÉ UHLOVODÍKY - ARENY - jsou uhlovodíky odvozené od základního představitele BENZENU Benzen má zvláštní strukturu. Uhlíkové atomy v jeho kruhu jako by mezi sebou měli 1,5-násobnou vazbu (1,5 – vazbu na hranici mezi jednoduchou a dvojnou). To se vyjadřuje krouţkem uvnitř šestičlenného cyklu. Existence takového typu vazeb je důvodem, proč je typickou reakcí substituce a nikoliv, jak bychom mohli očekávat vzhledem k vzorcům se střídajícími se jednoduchými a dvojnými vazbami, adice. Různé moţnosti zápisu molekuly benzenu H H
H
H
H H
Vzorečky, kde se střídá jednoduchá a dvojná vazba sice
neodpovídá
skutečnosti,
jsou
však
nezastupitelné při řešení reakčních mechanismů – všechny ale vyjadřují tutéţ sloučeninu.
Obrázek [18 ]
Názvosloví: základní představitelé mají historické (triviální) názvy. Fyzikální vlastnosti Areny s jedním benzenovým jádrem jsou většinou kapalné látky charakteristického zápachu (odtud původní označení aromatické sloučeniny). Jsou hořlavé (hoří čadivým - 35 -
plamenem, vzniká velké množství sazí) a ve vodě nerozpustné. Aromatické sloučeniny s více benzenovými jádry jsou za normálních podmínek látky tuhé.
Všechny aromatické uhlovodíky jsou jedovaté! Většina z nich můţe vyvolat rakovinu!
Chemické vlastnosti Typickou reakcí je substituce – nahrazení jednoho nebo více atomů vodíku v molekule jiným atomem nebo skupinou atomů, například výměna H za Br:
Uvedený příklad substituce si dokáţeme pokusem. POKUS: ÚKOL: Proveďte pokus dle následujícího postupu. POSTUP: Do zkumavky s 2 ml bromové vody přidáme 2 ml toluenu. Směs protřepeme, přidáme na špičku nože železných pilin (katalyzátor) a mírně zahřejeme. POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: Dojde k odbarvení bromové vody. Vzniká bromtoluen a bromovodík, který se projevuje šuměním. Delším zahříváním se roztok začne kalit vznikajícím tribromtoluenem. OTÁZKY A ÚKOLY: 1. Napište vzorec tribromtoluenu – pozor je symetrický. Vyuţití a zástupci Hlavním zdrojem aromatických uhlovodíků je ropa a černouhelný dehet. Získávají se z nich především benzen, toluen a naftalen. Z těchto základních arenů se získávají ostatní aromatické sloučeniny. - 36 -
Benzen
Toulen
Styren
Benzen – je bezbarvá těkavá kapalina charakteristického zápachu. Je hořlavý, se vzduchem tvoří výbušnou směs. Je jedovatý, můţe vyvolat rakovinu a ohroţuje tvorbu červených krvinek. Pouţívá se jako rozpouštědlo a k syntéze řady dalších organických sloučenin. Toluen – slouţí jako rozpouštědlo, pouţívá se k přípravě například výbušiny trinitrotoluenu (TNT) nebo umělého sladidla sacharinu aj. POZOR! Toluen bývá zneužívaný, především mladými narkomany „čichači“, jako droga. Při vdechování vyvolává euforii, spánek s barevnými fantastickými sny, který může skončit vlivem ztráty vědomí udušením. Kromě otravy udušením způsobuje řadu srdečních a duševních poruch. Při jeho užívání dochází velice rychle k trvalým fyzickým poškozením mozku a dalších vnitřních orgánů, zejména jater. Zdravotní poškození mají trvalé následky a obvykle končí smrtí. Toluen je jako droga oblíben, a proto v České republice již není volně dostupný, pouze na živnostenský list. Styren – se pouţívá především k výrobě významné izolační hmoty polystyrenu a syntetického kaučuku. Napište schéma polymerace styrenu na polystyren. Neměl by to být ţádný problém – princip je podobný jako u PE, PVC, PAN, které uţ znáte. Je jedovatý, můţe vyvolat rakovinu a ohroţuje tvorbu červených krvinek v kostní dřeni.
- 37 -
Naftalen
Benzopyren
Bílá krystalická látka, insekticid, výroba dalších Karcinogen, přítomen v černouhelném významných organických sloučenin.
dehtu,
ve výfukových
plynech a
v cigaretovém kouři. POKUS: ÚKOL: Proveďte sublimaci naftalenu. POSTUP: Do vyšší kádinky upevněné do stojanu na síťce nasypeme asi 1 tabletku proti molům obsahujícího naftalen. Doprostřed postavíme větvičku a kádinku překryjeme hodinovým sklíčkem, na které položíme kousky ledu. Kádinku zahříváme velice mírným plamenem. POZOROVÁNÍ A ZÁVĚR: Naftalen páry
sublimuje, kondenzují
jeho na
větvičkách a na hodinovém sklíčku v podobě krásných bílých vloček. OTÁZKY A ÚKOLY:
Obrázek [18 ]
1. Vysvětlete pojem sublimace. 2. Charakterizujte aromatické uhlovodíky. 3. V čem se liší vazby arenů od ostatních uhlovodíků? 4. Jaká je typická reakce arenů? 5. Zhodnoťte rizika arenů. - 38 -
3.3 LABORATORNÍ PRÁCE LABORATORNÍ PRÁCE Č. 1: PŘÍPRAVA ETHENU (ETHYLENU) DEPOLYMERACÍ POLYETHYLENU (PE) [9 ] Teorie: Ethen (ethylen) je bezbarvý hořlavý plyn nasládlé vůně. Se vzduchem tvoří výbušnou směs. Pouţívá se k výrobě polyethylenu. Polyethylen (PE) je termoplast, který vzniká polymerací ethenu. Je pevný, odolný vůči vodě, chemikáliím i mrazu. Jeho zahříváním se plynný ethen uvolňuje. Jímáním ethenu do bromové vody dochází k jejímu odbarvení, čímţ je dokázána přítomnost násobné vazby, protoţe dochází k adici (bromaci). Úkol: Připravte ethen (ethylen) depolymerací polyetylenu (PE). Pomůcky a laboratorní sklo: Stojan, svorka dvojitá kříţová, drţák (větší), 2 ks zkumavka, gumová zátka, skleněná zaváděcí trubice, odměrný válec (25 cm3), kahan, zápalky. Chemikálie: Bromová voda, polyethylenová (PE) hadička. Bezpečnost práce: Ethen (etylen, C2H4) je extrémně hořlavý. Musí se uchovávat mimo dosah zdrojů zapálení – zákaz kouření. Při vysokých koncentracích můţe způsobit aţ udušení. V nízkých koncentracích má narkotický vliv, způsobuje závratě, bolest hlavy, nevolnost a sníţenou koordinaci. Musí být zajištěno důkladné větrání skladovacích a pracovních prostor, proto pracujeme v digestoři. Bromová voda je bromem nasycená voda. Brom je vysoce toxický při vdechování. Způsobuje těţké poleptání dýchacích sliznic. Je vysoce toxický pro vodní organismy. Uchovávejte obal těsně uzavřený, na dobře větraném místě. Při zasaţení očí okamţitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. V případě úrazu nebo necítíte-li se dobře, okamţitě vyhledejte lékařskou pomoc. Chemické rovnice: [CH2 – CH2]n
n CH2=CH2
CH2=CH2 + Br2
Br–CH2–CH2– Br
Pracovní postup: - 39 -
1) Pracujeme v digestoři!!! 2) Sestavíme aparaturu, dle obrázku z oddílu Aparatura. 3) Do poloviny výšky vodorovně upevněné zkumavky nastříháme na malé kousky PE-hadičku. 4) Odměrným válcem odměříme 5 cm3 bromové vody a toto mnoţství nalijeme do druhé zkumavky. 5) Zapálíme kahan a seřídíme jej na nesvítivý plamen. 6) Nesvítivým plamenem zahříváme část zkumavky, ve které je umístěna nastříhaná PE-hadička. 7) Pozorujeme vyvíjející se ethen (ethylen). 8) Ethen jímáme do zkumavky s bromovou vodou do té doby, dokud nedojde k jejímu odbarvení. Aparatura:
kousky PE-hadičky
bromová voda
ethen (ethylen)
- 40 -
Pozorování a závěr: Zahříváním polyethylenu dochází k uvolnění určitého mnoţství plynného ethenu (ethylenu). Jeho jímáním do bromové vody dojde k jejímu pozvolnému odbarvení, coţ je důkazem přítomnosti násobné vazby. Dochází tedy k bromaci (adici). Otázky a odpovědi k pokusu: 1) Vysvětlete pojmy polymerace, monomer, polymer, termoplast. Monomer – nízkomolekulární látka, kterou lze polyreakcí přeměnit na polymer (obecně jakákoliv makromolekulární látka), polymerace – reakce, při níž z monomeru vzniká polymer, termoplast – materiál, jehož podstatu tvoří syntetické makromolekulární látky, zahříváním měkne, stává se plastický a lze ho snadno tvarovat. 2) K čemu se vyuţívá polyethylen? Výroba lahví, sáčků (mikroten), fólií, textilních vláken. 3) Proč je polyethylen vhodný pro balení potravin? Polyethylen je vhodný pro balení potravin, protože propouští kyslík a oxid uhličitý, ale nepropouští vodu. Proto potrava nevysychá. 4) Jak se získává ethen (ethylen)? Získává se při zpracování ropy. 5) Vyjmenujte alespoň pět různých plastů a uveďte jejich zkratky. Polyvinylchlorid (PVC), polystyren (PS), polypropylen (PP), polytetrafluorethylen (PTFE), polyakrylonitril (PAN). 6) Zdůvodněte, proč došlo k odbarvení bromové vody? Protože proběhla bromace (adice) ethenu. Zanikla tak dvojná vazba a vznikl 1,2-dibromethan.
- 41 -
LABORATORNÍ PRÁCE Č. 2: PŘÍPRAVA ETHYNU (ACETYLENU) [9 ] Teorie: Ethyn (acetylen) je v čistém stavu bezbarvý plyn, bez zápachu a ve směsi se vzduchem je po zapálení výbušný. Ethyn se připravuje reakcí karbidu (acetylidu) vápenatého s vodou. Reakce s bromovou vodou se tedy vyuţívá k indikaci přítomnosti násobné vazby, neboť dojde k jejímu odbarvení. Úkol: Připravte ethyn (acetylen) dle pracovního postupu. Pomůcky a laboratorní sklo: Odsávací baňka, dělicí nálevka, zkumavka s bočním vývodem, skleněná zaváděcí trubice, hořáková trubice, 2 ks gumová hadice, 2 ks gumová zátka, 2 ks stojan, trojnoţka, keramická síťka, drţák na chladič (střední), drţák (větší), 2 ks svorka dvojitá kříţová, odměrný válec (25 cm3), zápalky, porcelánový střep, laboratorní kleště. Chemikálie: Drcený karbid (acetylid) vápenatý, bromová voda, destilovaná voda. Bezpečnost práce: Karbid (acetylid) vápenatý (CaC2) nemá na lidský organismus škodlivé účinky, ale při styku s vlhkou pokoţkou se přeměňuje na hydroxid vápenatý, který má mírné leptavé účinky, následně tedy dochází k úbytku vlhkosti a tedy vysušení pokoţky, proto se nedoporučuje přicházet s ním do přímého styku. Ethyn (acetylen, C2H2) – jeho zahříváním můţe dojít k výbuchu. Výbušný za i bez přístupu vzduchu. Extrémně hořlavý. Uchovávejte obal na dobře větraném místě. Uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení - zákaz kouření. Bromová voda je bromem nasycená voda. Brom je vysoce toxický při vdechování. Způsobuje těţké poleptání dýchacích sliznic. Je vysoce toxický pro vodní organismy. Uchovávejte obal těsně uzavřený, na dobře větraném místě. Při zasaţení očí okamţitě důkladně vypláchněte vodou a vyhledejte lékařskou pomoc. V případě úrazu nebo necítíte-li se dobře, okamţitě vyhledejte lékařskou pomoc. Chemické rovnice: Vznik: CaC2 + 2 H2O Bromace: CH
CH
Hoření: 2 C2H2 + 2 O2
C2H2 + Ca(OH)2 Br 2
CHBr
CHBr
CO2 + 2 H2O + 3 C - 42 -
Br 2
CHBr
2
CHBr
2
Pracovní postup: 1) Sestavíme aparaturu dle obrázku z oddílu Aparatura. 2) Na analytických vahách naváţíme 4 g drceného karbidu (acetylidu) vápenatého. Toto mnoţství nasypeme do suché odsávací baňky a utěsníme gumovou zátkou. 3) Odměrným válcem (25 cm3) odměříme 50 cm3 destilované vody a toto mnoţství nalijeme do uzavřené dělicí nálevky (kohout je ve vodorovné poloze). 4) Do zkumavky s bočním vývodem nalijeme do výšky asi 1/3 bromovou vodu. 5) Otočením kohoutu dělicí nálevky do příčné polohy začneme pozvolna přikapávat destilovanou vodu. Podle průběhu reakce postupně zvyšujeme rychlost přikapávání vody s ohledem na bouřlivý průběh reakce. 6) Vyvíjející se ethyn odvádíme přes zkumavku s bočním vývodem po dobu cca 1 minuty. 7) Po uplynutí jedné minuty uzavřeme kohout dělicí nálevky. 8) Zapálíme ethyn unikající vývodem hořákové trubice a pozorujeme vznik čadivého plamene. 9) Do plamene vloţíme porcelánový střep (v kleštích). Aparatura:
- 43 -
Pozorování a závěr: Reakcí karbidu (acetylidu) vápenatého s vodou dochází k bouřlivé reakci za vzniku plynného ethynu (acetylenu), který odvádíme do bromové vody. Ta je odbarvena, čímţ je dokázána přítomnost násobné vazby, protoţe dochází k adici (bromaci). Ethyn hoří ţlutooranţovým plamenem za vzniku sazí, jejichţ vznik je dokázán zachycením sazí na porcelánovém střepu. Otázky a odpovědi k pokusu: 1) Co je nápadného při hoření ethynu? Ethyn hoří žlutooranžovým plamenem a přitom vzniká poměrně velké množství sazí. 2) Společně s kterým plynem lze ethyn vyuţít ke sváření a řezání kovů? Společně s kyslíkem (O2). 3) Proč se ethyn nesmí uchovávat v měděných nádobách? Protože ethyn reaguje s mědí za vzniku acetylidu měďnatého, který je výbušný. 4) Na kterých vazbách probíhají reakce u alkynů? Na vazbách .
- 44 -
LABORATORNÍ PRÁCE Č. 3: HOŘENÍ UHLOVODÍKŮ (CYKLOHEXAN, NAFTALEN, HEXAN) [9 ] Teorie: Cyklohexan (C6H12) obsahuje 6 atomů uhlíku vázaných v kruh. Je to kapalná a hořlavá látka. Naftalen (C10H8) je bílá, krystalická, aromatická látka typického zápachu. Je těkavý, hořlavý, toxický se slabě narkotickými účinky. Hexan (C6H14) je acyklický, nasycený uhlovodík kapalného skupenství. Spalováním uhlovodíků vznikají saze. Mnoţství vznikajících sazí závisí na počtu uhlíků v molekule uhlovodíku. Se zvyšujícím se počtem atomů uhlíku vzrůstá při spalování mnoţství vznikajících sazí. Úkol: Proveďte laboratorní práci dle pracovního postupu. Pomůcky a laboratorní sklo: 3 ks hodinových skel, 2 ks kapátek, chemická lţička, špejle, zápalky, černé pozadí, nehořlavá podloţka, digestoř. Chemikálie: Cyklohexan C6H12 (l), naftalen C10H8 (s), hexan C6H14 (l). Bezpečnost práce: Cyklohexan (C6H12) je vysoce hořlavý a dráţdí kůţi. Vysoce toxický pro vodní organizmy, můţe vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí. Zdraví škodlivý: při poţití můţe vyvolat poškození plic. Vdechování par můţe způsobit ospalost a závratě. Uchovávejte obal na dobře větraném místě. Zabraňte uvolnění do ţivotního prostředí! V případě nehody při vdechnutí přeneste postiţeného na čerstvý vzduch a ponechejte jej v klidu. Naftalen (C10H8) je při poţití zdraví škodlivý. Vysoce toxický pro vodní organismy, můţe vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí. Zabraňte uvolnění do ţivotního prostředí! Hexan (C6H14) je vysoce hořlavý a dráţdí kůţi. Zdraví škodlivý: nebezpečí váţného poškození zdraví při dlouhodobé expozici vdechováním. Toxický pro vodní organismy, můţe vyvolat dlouhodobé nepříznivé účinky ve vodním prostředí. Moţné nebezpečí poškození reprodukčních schopností. Zdraví škodlivý: při poţití můţe vyvolat - 45 -
poškození plic. Páry mohou způsobit ospalost a závratě. Uchovávejte obal na dobře větraném místě. Uchovávejte mimo dosah zdrojů zapálení - zákaz kouření. Zabraňte uvolnění do ţivotního prostředí! Chemické rovnice: Hoření cyklohexanu: C6H12 + 6 O2 Hoření naftalenu: C10H8 + 10 O2 Hoření hexanu: C6H14 + 6 O2
3 C + 3 CO2 + 6 H2O 5 C + 5 CO2 + 10 H2O
3 C + 3 CO2 + 6 H2O
Pracovní postup: 1) Pracujeme v digestoři!!! 2) Na nehořlavou podloţku umístíme 3 hodinová skla, za která postavíme černé pozadí. 3) Na první hodinové sklo kapátkem kápneme 3 – 5 kapek cyklohexanu. Na druhé hodinové sklo nasypeme malé mnoţství (hromádka cca 1x1 cm) krystalického naftalenu. Na třetí hodinové sklo kapátkem kápneme 3 – 5 kapek hexanu. 4) Látky zapálíme hořící špejlí a pozorujeme charakter plamene a vznik sazí. Aparatura:
- 46 -
Pozorování a závěr: Hořením uhlovodíků za dostatečného přístupu vzduchu se uvolňuje určitě mnoţství sazí. Toto mnoţství závisí na typu uhlovodíku a na počtu uhlíkových atomů v molekule. Cyklohexan je 6-ti uhlíkatý, cyklický, nasycený uhlovodík, který hoří úzkým, světle oranţovoţlutým plamenem, bez výrazného vzniku sazí. Naftalen je 10-ti uhlíkatý aromatický uhlovodík, který hoří svítivým, čadivým plamenem. Hexan je acyklický, nasycený 6-ti uhlíkatý uhlovodík, který hoří výraznějším sytě oranţovoţlutým plamenem bez výrazného vzniku sazí. Mnoţství vznikajících sazí tedy vzrůstá s počtem uhlíkových atomů v molekule uhlovodíku. Otázky a odpovědi k pokusu: 1) Z jaké přírodní suroviny se získává cyklohexan? Cyklohexan se získává z ropy. 2) Která skupina uhlovodíků se vyskytuje v černouhelném dehtu? Areny. 3) Jaké jsou vazby mezi jednotlivými atomy v molekule aromatických uhlovodíků? Nejsou ani jednoduché, ani dvojné, protože π-elektrony jsou delokalizovány, tzn. rovnoměrně rozloženy po celém řetězci. 4) K čemu se dříve pouţíval naftalen a z jakého důvodu se jiţ nepouţívá? Dříve se využíval proti molům v podobě pevným kuliček (naftalínu). V současné době se již příliš nepoužívá, protože je toxickou látkou se slabě narkotickými účinky. 5) Jaké je praktické vyuţití alkanů? Největší množství alkanů a jejich směsí se používá jako pohonných látek, paliv a mazadel.
- 47 -
LABORATORNÍ PRÁCE Č. 4: PROPANBUTAN [9 ] Teorie: Propanbutan je zkapalněná směs propanu a butanu. Pouţívá se jako palivo. Za normálních podmínek je propanbutan plyn, ale poměrně snadno je ho moţné ochlazením nebo stlačením převést do kapalného stavu. PB směs je těţší neţ vzduch. Hustota PB směsi je menší neţ hustota vody a ve vodě je nerozpustná, proto vrstva PB směsi překrývá vrstvu vody. Hustota PB směsi se pohybuje pod hodnotou 1,00 g.cm–3. Teplota varu čistého propanu je –42,1 °C a butanu –0,5 °C. Úkol: Proveďte laboratorní práci dle pracovního postupu. Pomůcky a laboratorní sklo: Srovnání hustoty kapalné PB směsi s vodou Kádinka (1000 cm3), nástavec na odpouštění PB směsi, náhradní náplň s PB směsí, zápalky, špejle. Srovnání hustoty plynné PB směsi se vzduchem 2 ks kádinka (1000 cm3), 2 ks laboratorní stojan, 2 ks kříţová svorka, 2 ks drţák, plechové korýtko, zápalky, svíčka, nástavec na odpouštění PB směsi, náhradní náplň s PB směsí. Zjištění teploty varu kapalné PB směsi Odměrný válec (50 cm3), nástavec na odpouštění PB směsi, náhradní náplň s PB směsí, teploměr, zkumavka, kruh z kartonu s otvorem na zkumavku. Změna objemu při vypařování kapalné PB směsi Plastová láhev (2 l) s odříznutou horní 1/3, plastová láhev (0,5 l) s odříznutým dnem, skleněná stříkačka (100 cm3), zkumavka, zátka s odvodnou trubicí, nástavec na odpouštění PB směsi, náhradní náplň s PB směsí, 2 ks gumová hadička, hořáková trubice, skleněná trubice s kohoutem, zápalky. Chemikálie: Propan-butanová (PB) směs, destilovaná voda. Bezpečnost práce: Propanbutan je extrémně hořlavá směs. Uvolněná kapalina přechází velmi rychle do - 48 -
plynného stavu, tvoří se velké mnoţství chladné mlhy. Plyn i mlha jsou těţší neţ vzduch a šíří se daleko do okolí, tvoří se vzduchem výbušnou směs. Uvolněný plyn můţe vytěsnit vzduch z místnosti a můţe dojít k zadušení. Při hoření vzniká oxid uhličitý a uhelnatý. Působením ohně můţe dojít k explozi tlakové nádoby. Nádobka s plynem musí být vţdy v dostatečné vzdálenosti od svíčky (alespoň několik desítek centimetrů)! V případě výbuchu nádobky s plynem by mohlo dojít k závaţnému poţáru. Proto na toto pravidlo nikdy nezapomínejte! Při zapalování plynu v kádince drţte špejli před sebou, nenaklánějte se nad kádinku (plamen vyletí nahoru)! Vhodná hasiva: střední pěna, hasicí prášky, vodní mlha, tříštěné vodní proudy, oxid uhličitý. Chemické rovnice: Hoření propanu: C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O Hoření butanu: 2 C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O Pracovní postup: Odběr PB směsi z tlakové nádobky 1) Uchopíme vrtanou zátku se silikonovou kapilárou. 2) Správně uchopíme tlakovou nádobku (poloha nádobky podle toho, zda chceme odebírat kapalnou nebo plynnou směs). 3) Nasuneme zátku se silikonovou kapilárou na hrdlo ventilku. 4) Stlačíme ventilek – odebíráme plynnou nebo kapalnou směs do připravené nádoby.
Srovnání hustoty kapalné PB směsi s vodou 1) Do kádinky s destilovanou vodou nalijeme asi 3 cm3 kapalné PB směsi. Srovnáme hustotu vody a hustotu PB směsi. 2) Poté obsah v kádince zapálíme hořící špejlí.
Srovnání hustoty plynné PB směsi se vzduchem 1) Sestavíme aparaturu dle obr. 2, viz Aparatura. 2) Zapálíme svíčku umístěnou pod šikmým ţlabem. Dále pracujeme v dostatečné - 49 -
vzdálenosti od otevřeného ohně. 3) Do kádinky napustíme asi 3 cm3 kapalné směsi PB, která se rychle vypařuje. 4) Plynný obsah přelijeme s kádinky do kádinky a odtud do šikmého ţlabu, pod kterým hoří svíčka. 5) Pozorujeme intenzitu a směr šíření plamene.
Zjištění teploty varu kapalné PB směsi 1) Do zkumavky upevněné pomocí kruhu z kartonu v odměrném válci napustíme asi 3 cm3 kapalné PB směsi. 2) Uzavřeme zátkou s teploměrem a zjistíme teplotu varu kapalné směsi. 3) Z naměřené teploty varu vypočteme procentuální obsah propanu a butanu.
Změna objemu při vypařování kapalné PB směsi 1) Sestavíme aparaturu dle obr. 3, viz Aparatura. 2) Pomocí skleněné stříkačky (100 cm3) nasajeme do vnitřní plastové lahve vodu aţ po ústí. 3) Uzavřeme kohout, odebereme skleněnou stříkačku a upevníme na její místo hořákovou trubici. 4) Zkumavku naplníme 2 – 3 cm3 kapalné PB směsi a uzavřeme zátkou s odvodnou trubicí. 5) Zkumavku zahříváme pouze ručně, nikoliv plamenem. 6) Pozorujeme, jak uvolňující se plyny vytlačují vodu nasátou ve vnitřní plastové lahvi. 7) Podle vyznačených černých pruhů na vnitřní plastové lahvi odhadneme mnoţství najímaného plynu. 8) Otevřeme kohout a přiloţíme zapálenou sirku k hořákové trubici.
- 50 -
Aparatura:
Obr. 1: Srovnání hustoty kapalné PB směsi s vodou
PB směs
voda
Obr. 2: Srovnání hustoty plynné PB směsi se vzduchem
- 51 -
Obr. 3: Změna objemu při vypařování kapalné PB směsi Pozorování a závěr: Srovnání hustoty kapalné PB směsi s vodou Napuštěním kapalné PB směsi do vody v kádince lze dokázat, ţe propanbutanová směs má menší hustotu neţ voda. Její hustota se pohybuje pod hodnotou 1,00 g.cm–3, proto vrstva PB směsi zůstane na jejím povrchu.
Srovnání hustoty plynné PB směsi se vzduchem Po přelití plynné PB směsi z jedné kádinky do druhé a odtud do šikmého ţlabu, pod kterým hořela svíčka, došlo k vzplanutí, přičemţ plamen se šířil směrem od zdroje plamene (od svíčky) korytem vzhůru aţ do kádinky, kde PB směs dohořívala. Lze tak tedy dokázat, ţe hustota plynné PB směsi je větší neţ hustota vzduchu a tak při přelévání z jedné kádinky do druhé a odtud do šikmého ţlabu nedochází k úniku do vyšších vrstev.
- 52 -
Zjištění teploty varu kapalné PB směsi Vloţením teploměru do kapalné PB směsi ve zkumavce byla měřena teplota varu, která se pohybuje mezi hodnotami – 42,1 °C (propan) a – 0,5 °C (butan) v závislosti na sloţení. V náplních do zapalovačů, které jsou v tomto pokusu vyuţity, převaţuje butan, takţe
teplota
varu
směsi
by
se
měla
pohybovat
okolo
–10 °C. Obsah butanu je v takovém případě asi 76 % a propanu 24 %.
Změna objemu při vypařování kapalné PB směsi Uvolňující se plyn z 1 cm3 ručně zahřívané PB směsi zaujímal objem 200 cm3 a vytlačil tak vodu z vnitřní plastové nádobky aţ na hranici druhého černého pruhu. Otázky a odpovědi k pokusu: 1) Jaké je vyuţití propanbutanové směsi v běţném ţivotě? PB směs se může využívat v domácnostech v tlakových lahvích, které se používají pro plynové vařiče. Další využití je jako alternativní palivo osobních automobilů s označením LPG. 2) Z chemických tabulek zjistěte, jaké jsou teploty varu jednotlivých plynů PB směsi (propanu a butanu). Teplota varu propanu je −42,1 °C a teplota varu butanu je -0,5 °C (za normálního tlaku). 3) Jaké produkty vznikají při hoření propanu? Oxid uhličitý (CO2) a voda (H2O). 4) Doplňte vhodné výrazy. Za normálních podmínek je propanbutan …, ale ve stlačeném stavu je… plyn, kapalný
- 53 -
4 ZÁVĚR Počáteční úvahy napsat bakalářskou práci na dané téma byly ovlivněny mojí praxí na základní škole. Na náslechu hodin chemie jsem si uvědomila, ţe se vůbec nic na chodu vyučovacích hodin nezměnilo. Paní učitelka byla, přes dlouholetou praxi – snad ne právě proto, netečná. Nereflektovala, zda ţáci v hodinách zvládnou provést zápis do sešitu a vůbec ji ani nezajímalo, ţe nestihli zaznamenat vzorec do sešitu. Nebrala ani ohledy na specifické poruchy učení ţáků ve třídách. Proto jsem si vybrala toto téma, abych ulehčila práci jak učitelům, tak i ţákům. Bakalářskou práci tvoří tři kapitoly a čtyři podkapitoly. Na začátku tohoto studijního materiálu jsem zmínila něco málo z historie a také jsem připomněla základní pojmy, jakými jsou prvek uhlík, organické sloučeniny, bezpečnost práce, vazby v chemických sloučeninách, elektronegativita, typy vzorců organických sloučenin, isomerie a další. Velkou pozornost jsem věnovala také uhlovodíkům a tvorbě jejich vzorců. Dále jsem se podrobněji zabývala jednotlivými skupinami uhlovodíků, jako jsou alkany, alkeny, alkyny a aromatické sloučeniny. Kaţdá tato skupina uhlovodíků byla rozpracována do jednotlivých podkapitol, kde najdeme jejich výskyt, chemické vlastnosti, přípravu, výrobu a pouţití. Podařilo se mi jednotlivé podkapitoly doplnit obrázky, fotografiemi, vzorci, reakcemi, tabulkami, otázkami a úkoly slouţícími k zopakování daného tématu a popisy pokusů. V závěru práce jsou detailně prezentovány laboratorní práce. Na konci předloţené bakalářské práce neuvádím výsledky k jednotlivým úkolům a cvičením, aby si ţáci zvykli na komunikaci a pomoc mezi sebou či na komunikaci a pomoc mezi nimi a učitelem. V konečné fázi psaní bakalářské práce jsem upravovala text, odstraňovala chyby, vkládala fotografie a tvořila vzorce chemických látek a sloučenin v programu s názvem ChemSketch. Tyto úpravy byly časově náročné. Smyslem této práce bylo vytvořit přehledný a názorný materiál s dostatečnými informacemi pro ţáky devátých ročníků základních škol a niţší ročníky víceletých gymnázií. Tento cíl práce byl naplněn a myslím si, ţe zpracovaný materiál bude pro ţáky atraktivní.
- 54 -
Bakalářská práce bude vloţena do informačního systému Masarykovy univerzity, kde bude dostupná studentům, kteří ji mohou vyuţít k zopakování znalostí z organické chemie. Byla bych velice ráda, kdyby má práce poslouţila i učitelům a ţákům na základních školách a niţších ročnících víceletých gymnázií.
- 55 -
5 POUŢITÉ INFORMAČNÍ ZDROJE [1]
BENEŠ, Pavel; PUMPR, Václav; BANÝR, Jiří. Základy chemie 2: pro 2. stupeň základní školy, nižší ročníky víceletých gymnázií a střední školy. Vydání první. Praha: Fortuna, 1995. 96 s. ISBN 80-7168-205-4.
[2]
BENEŠ, Pavel; PUMPR, Václav. Chemie: pro základní a občanskou školu. Vydání 1. Praha: Kvarta, 1996. 192 s. ISBN 80-8570-62-9.
[3]
BENEŠOVÁ, Marika; SATRAPOVÁ, Hana. Odmaturuj z chemie. Vydání první. Brno: Didaktis spol. s. r. o., 2002. 208 s. ISBN 80-86285-56-1.
[4]
Bio-life.cz: zdravá výživa [online]. Poslední revize 16. 1. 2009 [cit. 13. 07. 2010]. Banány u nás. Dostupné z WWW:
.
[5]
LOS, Petr; KLEČKOVÁ, Marta; HEJSKOVÁ, Jiřina. Chemie se nebojíme: 2. díl chemie pro ZŠ. 1. vydání - dotisk. Praha: Scientia, spol. s.r.o., 1997. 90 s. ISBN 807183-027-5.
[6]
PAUKOVÁ, Marie; HÁJEK, Bohumil; OTČENÁŠEK, Ladislav. Chemie: pro 9. ročník základních devítiletých škol. Praha: SPN, 1963. 164 s. ISBN 15-089-63.
[7]
PEČOVÁ, Danuše; KARGER, Ivo; PEČ, Pavel. Chemie II: pro 9. ročník základní školy a nižší ročníky víceletých gymnázií. Olomouc: Prodos, 1999. 72 s. ISBN 80-7230-036-9.
[8]
PEČOVÁ, Danuše; KARGER, Ivo; PEČ, Pavel. Chemie II: pro 9. ročník základní školy a nižší ročníky víceletých gymnázií, pracovní sešit s komentářem pro učitele. Olomouc: Prodos, 1999. 40 s. ISBN 80-7230-030-X.
[9]
PLUCKOVÁ, Irena. Soukromé zdroje.
[10] RŮŢIČKOVÁ, Květoslava; KOTLÍK, Bohumír. Chemie v kostce pro SŠ. 1. vydání. Praha: Fragment, 2009. 220 s. ISBN 978-80-253-0599-7. [11] SEIFER, Marek. Chemická kuchařka pro děti. Brno, 2010. Diplomová práce. Masarykova univerzita, Fakulta pedagogická, Katedra chemie. [12] SEIFER, Marek. Soukromé zdroje. [13] ŠIBOR, Jiří. Soukromé zdroje.
- 56 -
[14] ŠRAMKO, Tibor, et al. Chemie 8: pro 8. ročník základní školy. 6., přepracované vydání. Praha: SPN, 1991. 176 s. ISBN 80-04-25106-4. [15] Šumava: originální produkt [online]. Poslední revize 2006 [cit. 13. 07. 2010]. Certifikované výrobky: svíčky ze včelího vosku. Dostupné z WWW: . [16] VACÍK, Jiří, et al. Přehled středoškolské chemie. Praha: SPN, 1999. 368 s. ISBN 807235-108-7. [17] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 26. 11. 2009 [cit. 13. 07. 2010]. Saze. Dostupné z WWW: . [18] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 28. 2. 2010 [cit. 15. 4. 2010]. The Golden Book of Chemistry Experiments. Dostupné z WWW: . [19] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 17. 3. 2010 [cit. 19. 07. 2010]. Friedrich Wöhler. Dostupné z WWW: . [20] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 6. 6. 2010 [cit. 13. 07. 2010]. Sacharóza. Dostupné z WWW: . [21] Wikipedie: otevřená encyklopedie [online]. Poslední revize 3. 7. 2010 [cit. 13. 07. 2010]. NaCl. Dostupné z WWW: . [22] WMD online DROGERIE: parfémy, kosmetika, drogerie [online]. Poslední revize neuvedeno [cit. 13. 7. 2010]. Čisticí, úklidové prostředky/čističe na koberce, na skvrny. Dostupné z WWW: .
- 57 -
6 RESUMÉ Bakalářská práce zpracovává studijní materiál pro výuku části organické chemie, která se zabývá uhlovodíky. Vybrané materiály jsou vhodné pro ţáky devátých tříd základních škol a odpovídajících ročníků víceletých gymnázií. Zahrnují tato témata: organická chemie, uhlovodíky, alkany, alkeny, alkyny a aromatické uhlovodíky. Témata jsou doplněna obrázky, fotografiemi,
vzorci,
schématy,
popisy
pokusů,
otázkami
a
domácími
Klíčová slova: Organická chemie, výuka, uhlovodíky, alkany, alkeny, alkyny, aromatické uhlovodíky.
- 58 -
úkoly.
7 SUMMARY The bachelor thesis prepares study materials for teaching the part of organic chemistry dealing with Hydrocarbons. Chosen materials are suitable for nineth grade pupils of elementary schools and students of correspondinggrades of six or eight-years grammar schools. They cover following topics: organic chemistry, hydrocarbons, alkans, alkens, alkynes and aromatic hydrocarbons. Topics are completed with pictures, photographs, formulas, diagrams, schemes, experiment descriptions, comprehension questions and homework tasks. Keywords: Organic Chemistry, Education, Hydrocarbons, Alkans, Alkens, Alkynes, Aromatic Hydrocarbons.
- 59 -
