!HU000005720T2! (19)
HU
(11) Lajstromszám:
E 005 720
(13)
T2
MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal
EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 716021 (22) A bejelentés napja: 2005. 03. 12. (96) Az európai bejelentés bejelentési száma: EP 20050716021 (97) Az európai bejelentés közzétételi adatai: EP 1740051 A1 2005. 10. 06. (97) Az európai szabadalom megadásának meghirdetési adatai: EP 1740051 B1 2009. 01. 14.
(51) Int. Cl.: A01N 47/36 (2006.01) (87) A nemzetközi közzétételi adatok: WO 05092104 PCT/EP 05/002673
(30) Elsõbbségi adatok: 102004015140 2004. 03. 27. 102004031346 2004. 06. 30.
(73) Jogosult: Bayer CropScience AG, 40789 Monheim (DE)
DE DE
(72) Feltalálók: HILLS, Martin, 65510 Idstein (DE); KRÄHMER, Hansjörg, 65719 Hofheim (DE); DIETRICH, Hansjörg, 65719 Hofheim (DE); WALDRAFF, Christian, 61118 Bad Vilbel (DE); FEUCHT, Dieter, 65760 Eschborn (DE); MÜLLER, Klaus-Helmut, 40593 Düsseldorf (DE); PHILIPP, Ulrich, Lees Sumit, MO 64064 (US) (54)
(74) Képviselõ: Kerény Judit, DANUBIA Szabadalmi és Jogi Iroda Kft., Budapest
Szulfonil-karbamidok alkalmazása
(57) Kivonat
HU 005 720 T2
A találmány tárgya speciális szulfonil-karbamidok alkalmazása hüvelyesekben nemkívánatos növények szelektív irtására. A találmány megvalósítása során vagy több (I) általános képletû vegyületet vagy sóját alkalmazzák hüvelyesekben növõ nemkívánatos növények növekedésének szelektív megakadályozására,
(I)
ahol A jelentése nitrogénatom vagy CR11 csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil¹, alkoxi¹, alkoxi-alkil¹, alkenil¹, alkinil¹, cikloalkil¹, cikloalkil-alkil¹, aralkil- vagy arilcsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, ahol az alkilcsoportok 1–6 szénatomosak, R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–6 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-amino- vagy az alkilrészben 1–6 szénatomos dialkil-amino-csoport, R4–R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianátocsoport vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–3 szén-
A leírás terjedelme 12 oldal Az európai szabadalom ellen, megadásának az Európai Szabadalmi Közlönyben való meghirdetésétõl számított kilenc hónapon belül, felszólalást lehet benyújtani az Európai Szabadalmi Hivatalnál. (Európai Szabadalmi Egyezmény 99. cikk (1)) A fordítást a szabadalmas az 1995. évi XXXIII. törvény 84/H. §-a szerint nyújtotta be. A fordítás tartalmi helyességét a Magyar Szabadalmi Hivatal nem vizsgálta.
1
HU 005 720 T2
2
atomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-szulfinil¹, alkilszulfonil¹, alkil-amino¹, alkil-karbonil¹, alkoxi-karbonil¹, alkil-amino-karbonil-csoport, R8 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianáto- vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkiltio¹, alkil-szulfinil¹, alkil-szulfonil¹, alkil-amino¹, alkil-
karbonil¹, alkoxi-karbonil- vagy alkil-amino-karbonilcsoport, ahol a fenti csoportokban az alkil- és alkiléncsoportok 1–6 szénatomosak, az alkenil- és alkinilcsoportok 2–6 szénatomosak és a cikloalkilcsoportok 3–6 szénatomot és az arilcsoportok 6, illetve 10 szénatomot tartalmazhatnak.
A találmány tárgya speciális szulfonil-karbamidok alkalmazása hüvelyesekben nemkívánatos növények szelektív irtására. Ismeretes, hogy bizonyos N¹azinil-N’-aril-szulfonilkarbamidok, amelyek az aril részben egyszerû nyílt láncú hidroxámsav-észter-csoportokat tartalmaznak, például az N¹(4,6-dimetil-pirimidin-2¹il)-N’-(2¹metoxiamino-karbonil-fenil-szulfonil)-karbamid és a megfelelõ N’¹(2¹n-oktil-oxi-amino-karbonil-fenil-szulfonil)-karbamid herbicid tulajdonságokat mutatnak (lásd DE¹A¹3 516 435, EP–A–173 958, US–4 704 158). Ezen ismert vegyületek herbicid hatása azonban nem minden követelményt elégít ki. Ismeretesek továbbá bizonyos herbicid hatású N¹azinil-N’-(het)aril-szulfonil-karbamidok, amelyek a (Het)aril részben O,O-dialkilezett, szintén nyílt láncú hidroxámsavcsoportokkal (lásd EP–A–301 784) vagy ciklusos dioxazinnal (lásd US 5,476,936) szubsztituáltak. A jelen találmány célja az volt, hogy például haszonnövényekben is jobban irtsuk a nemkívánatos növényeket. Meglepõ módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletû vegyületek és sóik agrokémiai hatóanyagokként jobb, különösen szelektívebb gyomirtást tesznek lehetõvé hüvelyesekben. A jelen találmány tárgya tehát (I) általános képletû vegyületek és sóik alkalmazása hüvelyesekben növõ nemkívánatos növények szelektív irtására.
atomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–6 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-amino- vagy az alkilrészben 1–6 szénatomot tartalmazó dialkilamino-csoport, R4–R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianáto- vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált, az alkilrészben 1–3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkilszulfinil¹, alkil-szulfonil¹, alkil-amino¹, alkil-karbonil¹, alkoxi-karbonil¹, alkil-amino-karbonil-csoport, R8 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianáto- vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált, az alkilrészben 1–3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-szulfinil¹, alkil-szulfonil¹, alkilamino¹, alkil-karbonil¹, alkoxi-karbonil¹, alkil-aminokarbonil-csoport, ahol a fenti csoportokban az alkil- és alkiléncsoport 1–6 szénatomot, az alkenil- és alkinilcsoport 2–6 szénatomot, a cikloalkilcsoport 3–6 szénatomot és az arilcsoport 6, illetve 10 szénatomot tartalmazhat. Az (I) képletû vegyületek és sóik ismertek, ugyanúgy ismert ezek elõállítása és például az 5,476,936 számú USA szabadalmi leírásból, amelyet ezennel a jelen találmányba felveszünk. A találmány tárgya elõnyösen (I) általános képletû vegyületek és sóik alkalmazása, ahol A jelentése nitrogénatom vagy CH¹csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált, legfeljebb 3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkoxi-alkil¹, alkenil- vagy alkinilcsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált, az alkilrészekben 1–3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkiltio¹, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált, az alkilrészben 1–3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, R4–R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianáto-csoport vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált az alkilrészben 1–3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-szulfinil¹, alkil-szulfonil¹, alkil-amino¹, alkilkarbonil¹, alkoxi-karbonil- vagy alkil-amino-karbonilcsoport,
15
20
25
30
35
40
(I)
45
50 Az (I) általános képletben A jelentése nitrogénatom vagy CR11-csoport, ahol R11 hidrogén- vagy halogénatom, alkil- vagy halogén-alkil-csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil¹, alkoxi¹, alkoxi-alkil¹, alkenil¹, alkinil¹, cikloalkil¹, cikloalkil-alkil¹, aralkil- vagy arilcsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–6 szén-
55
60 2
1
HU 005 720 T2
R8 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianáto- vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált, az alkilrészben 1–3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-szulfinil¹, alkil-szulfonil¹, alkil-amino¹, alkil-karbonil¹, alkoxi-karbonil- vagy alkil-aminokarbonil-csoport. A találmány tárgya elõnyösen az (I) általános képletû vegyületekbõl és bázisokból, például nátrium¹, kálium- vagy kalcium-hidroxidból, ¹hidridbõl, ¹amidból és ¹karbonátból, nátrium- vagy kálium-(1–4 szénatomos alkanolát)-ból, ammóniából, (1–4 szénatomos alkil)-aminból, di¹(1–4 szénatomos alkil)-aminból vagy tri-(1–4 szénatomos alkil)-aminból ismert eljárásokból képezett sók alkalmazása. A találmány különösen az olyan (I) általános képletû vegyületek és sóik alkalmazására vonatkozik, ahol A jelentése nitrogénatom vagy CH¹csoport, R1 jelentése hidrogénatom, metil¹, etil¹, metoxi¹, metoxi-metil- vagy etoxicsoport, R2 jelentése hidrogén¹, klóratom, metil¹, etil¹, trifluormetil¹, metoxi¹, etoxi¹, difluor-metoxi¹, metil-tio¹, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom, metil¹, etil¹, trifluor-metil¹, metoxi¹, etoxi¹, difluor-metoxi¹, metiltio¹, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, R4–R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogén¹, fluor¹, klóratom, ciano- vagy adott esetben a klóratommal vagy fluoratommal szubsztituált metil¹, metil-tio¹, metil-szulfinil¹, metil-szulfonil¹, metoxi-karbonil- vagy etoxi-karbonil-csoport, elõnyösen hidrogénatom, R8 jelentése hidrogén¹, fluor¹, klór- vagy brómatom, ciano- vagy adott esetben klór- vagy fluoratommal szubsztituált metil¹, metoxi¹, etoxi¹, metil-tio¹, etiltio¹, metil-szulfinil¹, etil-szulfinil¹, metil-szulfonil¹, etil-szulfonil¹, metil- vagy dimetil-amino-csoport, elõnyösen hidrogénatom. A találmány tárgya különösen elõnyösen olyan (I) általános képletû vegyületek és sóik alkalmazása, különösen alkálifémsók alkalmazása, ahol A jelentése nitrogénatom, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy klóratom, metil¹, etil¹, trifluor-metil¹, metoxi¹, etoxi¹, difluor-metoxi¹, metiltio¹, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom, metil¹, etil¹, trifluor-metil¹, metoxi¹, etoxi¹, difluor-metoxi¹, metiltio¹, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport,
5
10
15
20
25
30
35
40
45
2
R4–R7 jelentése hidrogénatom, R8 jelentése hidrogénatom. A találmány tárgya különösen elõnyösen olyan (I) általános képletû vegyületek és sóik, különösen alkálifémsói alkalmazása, ahol A jelentése CH¹csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy klóratom, metil¹, etil¹, trifluor-metil¹, metoxi¹, etoxi¹, difluor-metoxi¹, metiltio¹, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom, metil¹, etil¹, trifluor-metil¹, metoxi¹, etoxi¹, difluor-metoxi¹, metiltio¹, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, R4–R7 jelentése hidrogénatom, R8 jelentése hidrogénatom. A fent felsorolt általánosan vagy elõnyösen megadott csoport definíciók egymás között, továbbá a megadott elõnyös tartományok között is tetszõlegesen kombinálhatók. A csoportdefiníciókban megnevezett szénhidrogéncsoportok, például alkil¹, alkenil- vagy alkinilcsoport, kombinálhatók heteroatomokkal, például az alkoxi¹, alkil-tio¹, halogén-alkil- vagy alkil-amino-csoportban, és ezek – ha külön nem adjuk meg, akkor – itt is egyenes vagy elágazó láncúak lehetnek. Az (I) általános képletû vegyületekbõl adott esetben sókat állíthatunk elõ. Elõállíthatunk például fémsókat, például alkáli- (például nátrium¹, kálium¹) sókat vagy alkáliföldfém- (például kalcium¹, magnézium¹) sókat vagy ammónium- vagy aminsókat. Az ilyen sók elõállítása egyszerûen a szokásos sóképzési módszerekkel történik, például úgy, hogy egy (I) általános képletû vegyületet megfelelõ hígítószerben, például metilénkloridban, acetonban, terc-butil-metil-éterben vagy toluolban megfelelõ bázis hozzáadása mellett feloldunk vagy diszpergálunk. A sókat – adott esetben hosszabb keverés után – bepárlással vagy leszívatással izolálhatjuk. A találmány szerinti elõnyösen alkalmazott hatóanyagokat az alábbi táblázatban soroljuk fel, miközben a következõ rövidítéseket használjuk: Op.=olvadáspont (+)=a megadott olvadáspont mindig a megfelelõ nátriumsóra, azaz a megfelelõ olyan vegyületre vonatkozik, amelyben az –SO2–NH-csoport hidrogénatomját nátriumatommal helyettesítjük.
1. táblázat (I) általános képletû vegyületek példái, ahol R4=R5=R6=R7=R8=H: Példa száma
R1
A
R2
R3
Op. (°C)
I–1.
H
CH
OCH3
OC2H5
154
I–2.
H
CH
OCH3
CH3
I–3.
H
CH
OHC3
CH3
I–4.
H
CH
OCH3
C 2H 5
I–5.
H
CH
OCH3
CF3
I–6.
H
CH
OCH3
OCF2H
3
180–181(+)
HU 005 720 T2
1. táblázat (folytatás) Példa száma
R1
A
R2
R3
I–7.
H
CH
OCH3
NHCH3
I–8.
H
CH
OCH3
N(CH3)2
Op. (°C)
199,5
I–9.
H
CH
OCH3
Cl
110–111
I–10.
H
CH
OCH3
Cl
175–178(+)
I–11.
H
CH
OCH3
OCH3
167–168
I–12.
H
CH
OCH3
OCH3
171–172(+)
I–13.
H
CH
OC2H5
OC2H5
I–14.
H
CH
OC2H5
OC2H5
I–15.
H
CH
OC2H5
CH3
I–16.
H
CH
OC2H5
C 2H 5
I–17.
H
CH
OC2H5
CF3
I–18.
H
CH
OC2H5
OCF2H
I–19.
H
CH
OC2H5
NHCH3
I–20.
H
CH
OC2H5
N(CH3)2
I–21.
H
CH
OC2H5
Cl
158–159
I–22.
H
CH
OC2H5
Cl
213(+)
I–23.
H
CH
CH3
CH3
153
I–24.
H
CH
CH3
C 2H 5
I–25.
H
CH
CH3
CF3
I–26.
H
CH
CH3
OCF2H
I–27.
H
CH
CH3
NHCH3
I–28.
H
CH
CH3
N(CH3)2
I–29.
H
CH
CH3
Cl
108–109
I–30.
H
CH
CH3
Cl
>300(+)
I–31.
H
CH
C 2H 5
C 2H 5
I–32.
H
CH
C 2H 5
CF3
I–33.
H
CH
C 2H 5
OCF2H
I–34.
H
CH
C2H 5
NHCH3
I–35.
H
CH
C 2H 5
Cl
I–36.
H
CH
CF3
CF3
I–37.
H
CH
CF3
OCF2H
I–38.
H
CH
CF3
NHCH3
I–39.
H
CH
CF3
N(CH3)2
I–40.
H
CH
CF3
Cl
I–41.
H
CH
OCF2H
OCF2H
I–42.
H
CH
OCF2H
NHCH3
I–43.
H
CH
OCF2H
N(CH3)2
I–44.
H
CH
OCF2H
Cl
I–45.
H
CH
NHCH3
NHCH3
I–46.
H
CH
NHCH3
N(CH3)2
I–47.
H
CH
NHCH3
Cl
I–48.
H
CH
N(CH3)2
N(CH3)2
I–49.
H
CH
N(CH3)2
Cl
I–50.
H
CH
Cl
Cl
I–51.
H
N
OCH3
OCH3
4
152–154(+)
255
HU 005 720 T2
1. táblázat (folytatás) Példa száma
R1
A
R2
R3
Op. (°C)
I–52.
N
N
OCH3
OCH3
159–162(+)
I–53.
H
N
OCH3
OC2H5
I–54.
H
N
OCH3
CH3
I–55.
H
N
OCH3
C 2H 5
I–56.
H
N
OCH3
CF3
I–57.
H
N
OCH3
OCF2H
I–58.
H
N
OCH3
NHCH3
I–59.
H
N
OCH3
N(CH3)2
I–60.
H
N
OCH3
N(CH3)2
I–61.
H
N
OCH3
Cl
I–62.
H
N
OC2H5
OC2H5
I–63.
H
N
OC2H5
CH3
I–64.
H
N
OC2H5
C 2H 5
I–65.
H
N
OC2H5
CF3
I–66.
H
N
OC2H5
OCF2H
I–67.
H
N
OC2H5
NHCH3
I–68.
H
N
OC2H5
N(CH3)2
I–69.
H
N
OC2H5
Cl
I–70.
H
N
OC2H5
Cl
I–71.
H
N
CH3
CH3
I–72.
H
N
CH3
C 2H 5
I–73.
H
N
CH3
CF3
I–74.
H
N
CH3
OCF2H
I–75.
H
N
CH3
NHCH3
I–76.
H
N
CH3
N(CH3)2
I–77.
H
N
CH3
Cl
I–78.
H
N
C 2H 5
C 2H 5
I–79.
H
N
C 2H 5
CF3
I–80.
H
N
C 2H 5
OCF2H
I–81.
H
N
C 2H 5
NHCH3
I–82.
H
N
C 2H 5
Cl
I–83.
H
N
CF3
CF3
I–84.
H
N
CF3
OCF2H
I–85.
H
N
CF3
NHCH3
I–86.
H
N
CF3
N(CH3)2
I–87.
H
N
CF3
Cl
I–88.
H
N
OCF2H
OCF2H
I–89.
H
N
OCF2H
NHCH3
I–90.
H
N
OCF2H
N(CH3)2
I–91.
H
N
OCF2H
Cl
I–92.
H
N
NHCH3
NHCH3
I–93.
H
N
NHCH3
N(CH3)2
I–94.
H
N
NHCH3
Cl
I–95.
H
N
N(CH3)2
N(CH3)2
I–96.
H
N
N(CH3)2
Cl
5
156(+)
213(+)
HU 005 720 T2
1. táblázat (folytatás) Példa száma
R1
A
R2
R3
I–97.
H
N
Cl
Cl
I–98.
CH3
N
OCH3
OCH3
I–99.
CH3
N
OCH3
OC2H5
I–100.
CH3
N
OCH3
CH3
I–101.
CH3
N
OCH3
C 2H 5
I–102.
CH3
N
OCH3
CF3
I–103.
CH3
N
OCH3
OCF2H
I–104.
CH3
N
OCH3
NHCH3
I–105.
CH3
N
OCH3
N(CH3)2
I–106.
CH3
N
OCH3
Cl
I–107.
CH3
N
OC2H5
OC2H5
I–108.
CH3
N
OC2H5
CH3
I–109.
CH3
N
OC2H5
C 2H 5
I–110.
CH3
N
OC2H5
CF3
I–111.
CH3
N
OC2H5
OCF2H
I–112.
CH3
N
OC2H5
NHCH3
I–113.
CH3
N
OC2H5
N(CH3)2
I–114.
CH3
N
OC2H5
Cl
I–115.
CH3
N
CH3
CH3
I–116.
CH3
N
CH3
C 2H 5
I–117.
CH3
N
CH3
CF3
I–118.
CH3
N
CH3
OCF2H
I–119.
CH3
N
CH3
NHCH3
I–120.
CH3
N
CH3
N(CH3)2
I–121.
CH3
N
CH3
Cl
I–122.
CH3
N
C 2H 5
C 2H 5
I–123.
CH3
N
C 2H 5
CF3
I–124.
CH3
N
C 2H 5
OCF2H
I–125.
CH3
N
C 2H 5
NHCH3
I–126.
CH3
N
C 2H 5
Cl
I–127.
CH3
N
CF3
CF3
I–128.
CH3
N
CF3
OCF2H
I–129.
CH3
N
CF3
NHCH3
I–130.
CH3
N
CF3
N(CH3)2
I–131.
CH3
N
CF3
Cl
I–132.
CH3
N
OCF2H
OCF2H
I–133.
CH3
N
OCF2H
NHCH3
I–134.
CH3
N
OCF2H
N(CH3)2
I–135.
CH3
N
OCF2H
Cl
I–136.
CH3
N
NHCH3
NHCH3
I–137.
CH3
N
NHCH3
N(CH3)2
I–138.
CH3
N
NHCH3
Cl
I–139.
CH3
N
N(CH3)2
N(CH3)2
I–140.
CH3
N
N(CH3)2
Cl
I–141.
CH3
N
Cl
Cl
6
Op. (°C)
1
HU 005 720 T2
2
1. táblázat (folytatás) Példa száma
R1
A
R2
R3
Op. (°C)
I–142.
H
N
N(CH3)2
OCH2CF3
158
I–143.
H
CH
Cl
OCH2CF3
204–205
I–144.
H
CH
Cl
OCH2CF3
I–145.
H
CH
Cl
OCH2CF3
Az (I) képletû vegyületeket és sóit nemkívánatos növényi növekedés megakadályozására alkalmazhatjuk. Nem kívánatos növényeken valamennyi olyan növényt értünk, amelyek olyan helyeken nõnek, ahol nemkívánatosak. Így például olyan káros növényeket, például gyomnövényeket vagy nemkívánatos növényeket irthatunk, amelyek rezisztensek bizonyos herbicid hatóanyagokkal szemben, mint glifozát, atrazin, glüfozinát vagy imidazolinon-herbicidek. Az (I) képletû vegyületeket például a következõ növények ellen alkalmazhatjuk: egyszikû gyomnövények, például a következõ nemzetségekhez tartozók: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Kétszikû gyomok, például a következõ nemzetséghez tartozó növények: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum, Euphorbia. Egyszikû haszonnövények, például egyszikû transzgén és nem transzgén haszonnövények, például a következõ nemzetségekhez tartozó növények: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Kétszikû haszonnövények, például a következõ nemzetségekhez tartozó növények: Gossypium, Beta, Solanum, Nicotiana, Lycopersicon, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Az (I) képletû vegyületek és sóik alkalmazása azonban nem korlátozódik ezekre a nemzetségekre, hanem hasonlóképpen kiterjed más, a hüvelyesektõl eltérõ növényekre is. Az (I) képletû vegyületek és sóik kiváló szelektivitást mutatnak hüvelyesfélékben. Így alkalmasak például nemkívánatos gyomnövények szelektív irtására, például gyomnövények, például egyszikû és kétszikû gyomnövények vagy nemkívánatos haszonnövények irtására transzgén és nem transzgén hüvelyes kultúrákban, különösen a Glycine nemzetsége esetében, például vetés elõtti eljárásban, kikelés elõtti vagy utáni eljárásban. Hüvelyesféleként szóba jönnek a transzgén és nem transzgén hüvelyesfélék, például a Glycine, Phaseolus,
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60 7
207(+)
Pisum, Vicia und Arachis nemzetségek jöhetnek szóba. Elõnyösen a Glycine nemzetségéhez tartozó hüvelyesek jönnek szóba, például a Glycine max. fajta (szója), mint nem transzgén Glycine max. (például az STS fajták szokásos fajtái) vagy a transzgén Glycine max. (például RR¹szója vagy LL¹szója) és ezek keresztezései. Az (I) képletû vegyületeket és sóikat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, ilyenek az oldat, emulzió, szuszpenzió, por, hab, pép, granulátum, aeroszol, hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus anyagok, polimer anyagokban lévõ finom kapszulák. A készítmények tartalmazhatják a szokásos segéd- és adalék anyagokat is. Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elõ. Például a hatóanyagokat elkeverjük töltõanyagokkal, például folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévõ cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozókkal, adott esetben felületaktív anyagok alkalmazása mellett, tehát például emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habképzõ szerek alkalmazása mellett. Ha töltõanyagként vizet használunk, akkor például alkalmazhatunk szerves oldószereket segédoldószerként. Folyékony oldószerként lényegében a következõk jöhetnek szóba: aromás anyagok, például xilol, toluol, alkil-naftalinok, klórozott aromás anyagok vagy klórozott alifás szénhidrogének, például klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, például ciklohexán vagy paraffin, például ásványiolajfrakciók, ásványi és növényi olajok, alkoholok, például butanol vagy glikol, valamint ezek éterei, észterei, ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutilketon vagy ciklohexanon, erõsen poláros oldószerek, például dimetil-formamid vagy dimetil-szulfoxid, valamint víz. Szilárd hordozóanyagként szóba jöhetnek például az ammóniumsók és természetes kõlisztek, például kaolin, agyag, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatómaföld és szintetikus kõlisztek, például nagy diszperzitású kovasav, alumínium-oxid és szilikátok; a granulátumokhoz szilárd hordozóanyagként szóba jöhetnek például a tört és frakcionált természetes kõzetek, például kalcit, márvány, horzsakõ, szepiolit, dolomit, valamint szintetikus granulátumok szervetlen és szerves lisztekbõl, például szerves lisztbõl, például fûrészlisztbõl, kókuszdióhéjból, kukoricaszárból és dohányszárból képezett granulátumok, és emulgeáló és/vagy habképzõ szerként szóba jöhetnek például a nem ionogén és anionos emulgeátorok, például poli(oxi-etilén)-zsírsav-észter, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-éter, például alkil-aril-poliglikol-éter, alkil-szulfo-
1
HU 005 720 T2
nátok, alkil-szulfátok, aril-szulfonátok, valamint fehérjehidrolizátumok; diszpergálószerként szóba jönnek például a ligninszulfit lúgok és metil-cellulóz. A készítményekben tapadószerként szóba jöhetnek például a karboxi-metil-cellulóz, természetes és szintetikus por, magos és látex formájú polimerek, például gumiarábikum, poli(vinil-alkohol), polivinil-acetát, valamint természetes foszfolipidek, például kefalin és lecitinek és szintetikus foszfolipidek. További adalékként használhatunk ásványi és növényi olajokat is. Alkalmazhatunk színezékeket, például szervetlen pigmenteket, például vas-oxidot, titán-oxidot, ferrociánkéket és szerves színezékeket, például alizarint, azoés fémftálcianin-színezékeket és nyomelemeket, például vas¹, mangán¹, bór¹, réz¹, kobalt¹, molibdén- és cinksókat. A készítmények általában 0,1–95 tömegszázalék hatóanyagot, elõnyösen 0,5–90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. Az (I) képletû hatóanyagokat és sóikat, mint olyanokat vagy készítmények formájában más agrokémiai hatóanyagokkal összekeverve, például ismert herbicidekkel összekeverve, használhatjuk nemkívánatos növények irtására, például gyomirtásra vagy nemkívánatos haszonnövények ellen, alkalmazhatjuk ezeket például kész készítmények vagy tankelegyek formájában. Az (I) képletû hatóanyagok és sóik kombinációs partnereként például a keverék készítményekben vagy tankelegyekben alkalmazhatók például ismert agrokémiai hatóanyagok, ezek leírása megtalálható például a Weed Research 26, 441–445 (1986) vagy „The Pesticide Manual”, 13. kiadás, The British Crop Protection Council, 2003 irodalomban és az ott idézet irodalomban. Irodalmilag ismert herbicidként, amelyek kombinálhatók az (I) képletû hatóanyagokkal és sóikkal, például a következõ hatóanyagok jöhetnek szóba (megjegyzés: a vegyületeket vagy „common name” (ISO) vagy kémiai névvel, adott esetben a szokásos kódszámmal együtt adjuk meg, és ide tartoznak mindig a különbözõ alkalmazási formák is, például savak, sók, észterek és izomerek, például sztereoizomerek és optikai izomerek. Emellett megnevezünk egy vagy részben több alkalmazási formát is): 2,4¹d, acetoklór, acifluorfen, acifluorfen-nátrium, aklonifen, alaklór, alloxidim, alloxidim-nátrium, ametrin, amikarbazon, amidoszulfuron, aminopiralid, amitrol, anilofosz, aszulám, atrazin, azafenidin, azimszulfuron, beflubutamid, benazolin, benazolin-etil, benfureszát, benszulfuron-metil, bentazon, benzfendizon, benzobiciklon, benzofenap, bifenox, bilanafosz, biszpiribak-nátrium, brómacil, brómbutid, brómfenoxim, brómxinil, butaklór, butafenacil, butenaklór, butralin, butroxidim, butilát, kafensztrol, karbetamid, karfentrazon-etil, klometoxifen, kloridazon, klorimuron-etil, klornitrofen, klórtoluron, klórszulfuron, cinidon-etil, cinmetilin, cinoszulfuron, klefoxidim, kletodim, klodinafop-propargil, klomazon, klomeprop, klopiralid, kloranszulám-metil, kumiluron, cianazin, cikloszulfamuron, cikloxidim, cihalofop-butil, dezmedifám, dikamba, dickobenil, diklórprop, dikóorprop¹p, diklofop-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60 8
2
metil, dikloszulám, difenzokvat, diflufenikán, diflufenzopir, dikegulak-nátrium, dimefuron, dimepiperát, dimetaklór, dimetametrin, dimetenamid, triazifiám, dikvatdibromid, ditiopir, diuron, dimron, eptc, eszprokarb, etalfluralin, etametszulfuronmetil, etofumezát, etoxifen, etoxiszulfuron, etobenzanid, fenoxaprop-etil, fenoxaprop-p-etil, fentrazamid, flamprop-m-izopropil, flampropm-metil, flazaszulfuron, floraszulám, fluazifop, fluazifopbutil, fluazifop-butil, fluazolát, flukarbazon-nátrium, flucetoszulfuron, flukloralin, flufenacet, flufenpir, flumetszulám, flumiklorak-pentil, flumioxazin, fluometuron, fluorkloridon, fluorglikofen-etil, flupoxám, flupirszulfuron-metil-nátrium, fluridon, fluroxipir, fluroxipir-butoxi-propil, fluroxipir-meptil, flurprimidol, flurtamon, flutiacet-metil, fomezafen, foramszulfuron, glufozinát, glufozinátammónium, glifozát, haloszulfuron-metil, haloxifop, haloxifop-etoxi-etil, haloxifop-metil, haloxifop-p-metil, hexazinon, imazametabenz-metil, imazamox, imazapik, imazapir, imazakvin, imazetapir, imazoszulfuron, indanofan, jódszulfuron-metil-nátrium, ioxinil, izoproturon, izouron, izoxaben, izoxaklortol, izoxaflutol, ketospiradox, laktofen, lenacil, linuron, mcpa, mekoprop, mekoprop¹p, mefenacet, mezoszulfuronmetil, mezotrion, metamifop, metamitron, metazaklór, metabenztiazuron, metildimron, metobromuron, metolaklór, metoszulám, metoxuron, metribuzin, metszulfuron-metil, molinát, monolinuron, naproanilid, napropamid, neburon, nikoszulfuron, norflurazon, orbenkarb, orizalin, oxadiargil, oxadiazon, oxaszulfuron, oxaziklomefon, oxifluorfen, parakvat, pelargonsav, pendimetalin, pendralin, penoxszulám, pentoxazon, petoxamid, fenmedifam, piklorám, pikolinafen, pinoxaden, piperofosz, pretilaklór, primiszulfuron-metil, profluazol, profoxidim, prometrin, propaklór, propanil, propakvizafop, propizoklór, propoxikarbazon-nátrium, propizamid, proszulfokarb, proszulfuron, piraklonil, piraflufen-etil, pirazolát, pirazoszulfuronetil, pirazoxifen, piribenzoxim, piributikarb, piridafol, piridát, piriftalid, piriminobak-metil, piritiobak-nátrium, kvinklorak, kvinmerak, kvinoklamin, kvizalofop-etil, kvizalofop-p-etil, kvizalofop-p-tefuril, rimszulfuron, szetoxidim, szimazin, szimetrin, s¹metolaklór, szulkotrion, szulfentrazon, szulfometuronmetil, szulfozát, szulfoszulfuron, tebutiuron, tepraloxidim, terbutilazin, terbutrin, tenilklór, tiazopir, tifenszulfuron-metil, tiobenkarb, tiokarbazil, tralkoxidim, triallát, triaszulfuron, tribenuron-metil, triklopir, tridifán, trifloxiszulfuron, trifluralin, trifluszulfuron-metil és tritoszulfuron. Kombinációs partnerként elõnyösen a szójában szelektív vegyületek jöhetnek szóba, például (Ba) a szójában egyszikû és kétszikû gyomnövények ellen szelektív ható herbicidek, például trifluralin, metribuzin, klomazone, pendimetalin, metolaklór, flumetszulám, dimeténamid, linuron, etálfluralin, flufenacet, norflurazon, vernolát, klórtoluron, klórtoluron, kloranszulám és észter, mint a metil-észter, imazetapir, imazamox, imazakvin, (Bb) a szójában kétszikû gyomnövények ellen szelektív ható herbicidek, például szulfentrazon, bentazon, tifenszulfuron és észterei, különösen a metil-észter,
1
HU 005 720 T2
oxifluorfen, laktofen, fomezafen, flumiklorak és ezek észterei, mint a pentilészter, acifluorfen és ezek nátriumsója, 2,4¹db és ezek észterei és sói, flumioxazin, benazolin, 2,4¹d és ezek észterei és sói, klorimuron és ezek észterei és sói, mint a klorimuron-etil, (Bc) a szójában egyszikû gyomnövények ellen szelektív ható herbicidek, például szetoxidim, cikloxidim, klethdim, kvizalofop¹p és ezek észterei, mint az etilvagy tefurilészter, fenoxaprop¹p és ezek észterei, mint az etil-észter, fluazifop¹p és ezek észterei, mint a butil-észter, haloxifop und haloxifop¹p és ezek észterei, mint a metil- vagy az ¹etotilészter, propakvizafop, alaklór, (Bd) nem szelektív, például speciális célból szójában alkalmazható herbicidek, például glufozinát, glifozát, parakvat (sók), mint a parakvat-diklorid. Elõnyös kombinációs partnerek a következõk is: benozalin, fenoxaprop, laktofen, klórtoluron, flufenacet, metribuzin, benfurezát, fentrazamid, mefenacet, diklofop, loxinil, bromoxinil, amidoszulfuron, flurtamon, diflufenikán, etoxiszulfuron, flukarbazon, propoxikarbazon, szulkotrion, mezotrion, izoproturon, jódszulfuron, meuoszulfuron, foramszulfuron, anilofosz, oxaziklomefon, oxadiargil, izoxaflutol, linuron. Lehetségesek más hatóanyagokkal, például fungicidekkel, inszekticidekkel, akaricidekkel, nematocidekkel, safenerekkel, madáreleség-védõanyagokkal, növényi tápanyagokkal és talajszerkezet-javító szerekkel képezett keverékek is. Az (I) képletû hatóanyagokat és sóit alkalmazhatjuk készítményeik formájában vagy az azokból képezett további hígítással kapott felhasználási formákban, ilyenek például a felhasználásra kész oldatok, szuszpenziók, emulziók, porok, pépek és granulátumok. Az alkalmazás szokott módon, például öntözéssel, permetezéssel, szórással vagy szétszórással történhet. A jelen találmány tárgya továbbá eljárás gyomirtásra hüvelyesekben lévõ gyomnövények szelektív irtására, ahol az egy vagy több (I) általános képletû vegyületet vagy sóit felvisszük a növényekre (például egyszikû vagy kétszikû gyomokra vagy nemkívánatos haszonnövényekre), vagy a vetõmagra (például magvakra vagy vegetatív szaporítószervekre, például gumókra vagy rügyezõ hajtásrészekre) vagy arra a területre, ahol a növények nõnek, például termõterületre, alkalmazhatók például a vetés elõtt, valamint a növények kikelése elõtt vagy után. A vetés elõtti alkalmazás történhet például permetezéssel vagy a talajba történõ bedolgozással. Lehetséges osztott alkalmazás is, például lehetséges elõször kikelés elõtti, majd késõbbi, kikelés utáni alkalmazás. Elõnyös, hogy ha a kikelt gyomnövényeket kezeljük, különösen a kívánatos haszonnövények, például hüvelyesek kikelése elõtt. Elõnyös, hogy ha a hüvelyes növényekben szelektív alkalmazzuk, a készítményt a kikelt növényekre visszük fel, különösen a kikelt gyomnövényekre (például gyomnövényekre vagy más nemkívánatos haszonnövényekre), elõnyösen a hüvelyesfélék kikelése elõtt.
2
Az alkalmazott hatóanyag-mennyiség tág határokon belül változhat. Lényegében a kívánt hatás fajtájától függ. Általában a felhasznált mennyiségek 0,01 g és 100 g hatóanyag per talajfelület-hektár változnak. Egy 5 szelektív alkalmazáshoz elõnyösek általában az alacsony felhasználási mennyiségek, például hektáronként 0,01–9 g hatóanyag, elõnyösen hektáronként 0,1–5 g, különösen a kikelt növényekre történõ felvitel esetében, különösen a kikelt gyomnövények (például gyomok és 10 nemkívánatos haszonnövények esetében). Az (I) képletû hatóanyagok és sóik kiváló szelektivitást mutatnak hüvelyesekben, miközben meglepõ módon megmarad a kiemelkedõ hatás a hüvelyesfélékben rendszeresen fellépõ gyomnövények ellen, 15 alacsony hatóanyagdózisok mellett is. Különösen hatékonyan irtjuk a hüvelyes kultúrákban elõforduló, gyakran nehezen irtható gyomnövényeket, mint például a következõ nemzetségekhez tartozó fajtákat: Amaranthus, Echinochloa, Sorghum, Ipomoea, Phar20 bitis, Solanum, Setaria, Brachiaria, Lolium, Euphorbia, Abutilon.
25
30
35
40
45
50
Biológiai példák 1. Gyomnövény elleni hatás kikelés elõtt Egyszikû és kétszikû gyomnövények rizómadarabjait, illetve magjait homokos agyag földbe vetjük el papírcserepekbe. Az (I) általános képletû vegyületeket és sóikat tartalmazó nedvesíthetõ porokat vagy emulziós koncentrátumokat vizes szuszpenzió, illetve emulzió formájában alkalmazzuk átszámítva 600–800 I/ha felhasznált vízmennyiségben, különbözõ adagokban felvive a föld felületére. A kezelés után melegházba állítjuk a cserepeket, és a gyomnövények számára jó növekedési körülmények között tartjuk. A növények, illetve a kikelési károsodás optikai értékelését a kísérleti növények kikelése után mintegy 3¹4 hetes kísérleti idõ után végezzük, a kezeletlen kontrollal összevetve. Az eredmények azt mutatják, hogy a tesztelt vegyületek jó herbicid kikelés elõtti hatékonyságot mutatnak a füvek és gyomok széles spektruma ellen. Például az I–1, I–3, I–8, I–9, I–10, I–11, I–12, I–14, I–21, I–22, I–23, I–29, I–30, I–51, I–52, I–60, I–70, I–142, I–143, I–145, valamint az 1. táblázat más vegyületei igen jó herbicid hatást mutatnak olyan gyomnövények ellen, mint Sinapis alba, Chrysanthemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Brachiaria plantaginea, Solanum nigrum, Euphorbia heterophylla, Sorghum halepense és Panicum miliaceum, kikelés elõtti eljárásban 100 g vagy ennél kevesebb hatóanyag per hektár felhasználási mennyiség mellett.
2. Gyomirtó hatás kikelés utáni eljárásban Egy- és kétszikû gyomnövények magvait, illetve rizómadarabjait homokos agyag talajba helyezzük mûanyag cserepekben, lefedjük földdel, és jó növekedési körülmények között termesztjük a növényeket melegházban. 60 A vetés után három héttel a kísérleti növényeket három55
9
1
HU 005 720 T2
leveles stádiumban kezeltük. Az (I) általános képletû vegyületeket és sóikat permet, porok, illetve emulziós koncentrátumok formájában kiszerelve alkalmazzuk különbözõ dózisokban, átszámítva 600–800 l/ha vízfelhasználási mennyiséget alkalmazunk, és a zöld növényi részeket ezzel bepermetezzük. Körülbelül 3¹4 hetes állási idõ után a kísérleti növényeket melegházban optimális feltételek között kiértékeljük a készítmények hatására, optikailag összevetve a kezeletlen kontrollal. A tesztelt vegyületek a kikelés utáni eljárásban jó herbicid hatékonyságot mutatnak a gazdaságilag fontos gyomok és füvek széles spektruma ellen. Példaképpen az I–1., I–3., I–8., I–9., I–10., I–11., I–12., I–14., I–21., I–22., I–23., I–29., I–30., I–51., I–52., I–60., I–70., I–142., I–143., I–145. számú vegyületek és más 1. táblázatban található vegyületek igen jó herbicid hatást mutatnak olyan gyomnövények ellen, mint amilyenek a következõk: Sinapis alba, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum, Setaria viridis, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Panicum miliaceum, Brachiaria plantaginea, Solanum nigrum, Euphorbia heterophylla, Sorghum halepense und Avena sativa, kikelés utáni eljárásban 1000 g és ennél kisebb hatóanyag per hektár felhasználási mennyiség mellett. Példaképpen az I–9. vegyület 30 g hatóanyag per hektár felhasználási mennyiségben 100%¹os herbicid hatást mutat az Echinochloa crus-galli ellen, 100%¹os hatást mutat a Brachiaria plantaginea és 100%¹os hatást a Setaria viridis ellen, 93%-ost az Amaranthus retroflexus és 100%¹os hatást a Solanum nigrum ellen. 3. Kultúrnövények tûrõképessége További kísérletekben melegházban nagyobb számú kultúrnövény és gyomnövény magvait elhelyeztük homokos agyag talajba, és befedtük földdel. A cserepek egy részét azonnal az 1. pontban leírt módon kezeltük, a többit felállítottuk egy melegházban, ameddig a növények el nem érték a két-három igazi leveles stádiumot, majd a 2. pontban leírt módon bepermeteztük különbözõ adagokban az (I) képletû vegyületekkel vagy sóival. Az alkalmazás és a melegházban történõ állási idõ után négy¹öt héttel optikai kiértékeléssel megállapítottuk, hogy a tesztelt vegyületek, mint például az I–1., I–3., I–8., I–9., I–10., I–11., I–12., I–14., I–21., I–22., I–23., I–29., I–30., I–51., I–52., I–60., I–70., I–142., I–143. és I–145. számú vegyületek, valamint az 1. táblázat más vegyületei is károsodás nélkül hagyták a hüvelyeskultúrákat, mint például a szóját, kikelés elõtti és utáni eljárásban. Az I–9. vegyület például 8 g hatóanyag per hektár felhasználási mennyiség mellett 0%¹ban okozott károsodást a szóján (Glycine max).
2
5 (I)
10
15
20
25
30
35
40
45
50
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
55
1. Egy vagy több (I) általános képletû vegyület és sója alkalmazása hüvelyesekben növõ nemkívánatos növények növekedésének szelektív megakadályozására,
60 10
ahol A jelentése nitrogénatom vagy CR11 csoport, ahol R11 hidrogén- vagy halogénatom, alkil- vagy halogén-alkil-csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil¹, alkoxi¹, alkoxi-alkil¹, alkenil¹, alkinil¹, cikloalkil¹, cikloalkil-alkil¹, aralkil- vagy arilcsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, ahol az alkilcsoportok 1–6 szénatomosak, R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–6 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-amino- vagy az alkil részben 1–6 szénatomos dialkil-amino-csoport, R4–R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianáto-csoport vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-szulfinil¹, alkilszulfonil¹, alkil-amino¹, alkil-karbonil¹, alkoxi-karbonil¹, alkil-amino-karbonil-csoport, R8 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianáto- vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–3 szénatomos alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkilszulfinil¹, alkil-szulfonil¹, alkil-amino¹, alkil-karbonil¹, alkoxi-karbonil- vagy alkil-amino-karbonil-csoport, ahol a fenti csoportokban az alkil- és alkiléncsoportok 1–6 szénatomosak, az alkenil- és alkinilcsoportok 2–6 szénatomosak és a cikloalkilcsoportok 3–6 szénatomot és az arilcsoportok 6, illetve 10 szénatomot tartalmazhatnak. 2. Az 1. igénypont szerinti alkalmazás, ahol az (I) képletben A jelentése nitrogénatom vagy CH¹csoport, R1 jelentése hidrogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil¹, alkoxi¹, alkoxi-alkil¹, alkenil- és alkinilcsoport, melyek legfeljebb 3 szénatomosak, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált 1–3 szénatomos alkilrészt tartalmazó alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált, 1–3 szénatomos alkilrészt tartalmazó alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, R4–R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianáto- vagy adott eset-
1
HU 005 720 T2
ben halogénatommal szubsztituált alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-szulfinil¹, alkil-szulfonil¹, alkil-amino¹, alkil-karbonil¹, alkoxi-karbonil- vagy alkil-aminokarbonil-csoport, melyek az alkil részben 1–3 szénatomot tartalmaznak, R8 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, ciano¹, tiocianáto- vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált alkil¹, alkoxi¹, alkil-tio¹, alkil-szulfinil¹, alkil-szulfonil¹, alkil-amino¹, alkil-karbonil¹, alkoxikarbonil- vagy alkil-amino-karbonil-csoport, ahol az alkilrész 1–3 szénatomos. 3. Az 1. igénypont szerinti (I) általános képletû vegyület, ahol A jelentése nitrogénatom vagy CH¹csoport, R1 jelentése hidrogénatom, metil¹, etil¹, metoxi¹, metoxi-metil- vagy etoxicsoport, R2 jelentése hidrogén- vagy klóratom, metil¹, etil¹, trifluor-metil¹, metoxi¹, etoxi¹, difluor-metoxi¹, metiltio¹, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, R3 jelentése hidrogén- vagy klóratom, metil¹, etil¹, trifluor-metil¹, metoxi¹, etoxi¹, difluor-metoxi¹, metiltio¹, metil-amino- vagy dimetil-amino-csoport, R4–R7 jelentése egymástól függetlenül lehet hidrogénatom, fluor¹, klóratom, ciano- vagy adott esetben klór- vagy fluoratommal szubsztituált metil¹, metiltio¹, metil-szulfinil¹, metil-szulfonil¹, metoxi-karbonilvagy etoxi-karbonil-csoport,
5
10
15
20
25
11
2
R8 jelentése hidrogénatom, fluor¹, klór¹, brómatom, cianocsoport vagy adott esetben klór- vagy fluoratommal szubsztituált metil¹, metoxi¹, etoxi¹, metiltio¹, etil-tio¹, metil-szulfinil¹, etil-szulfinil¹, metilszulfonil¹, etil-szulfonil¹, metil- vagy dimetil-aminocsoport. 4. Az 1–3. igénypontok bármelyike szerinti alkalmazás, ahol a hüvelyes lehet Glycine, Phaseolus, Pisum, Vicia és Arachis nemzetséghez tartozó hüvelyes. 5. Az 1–4. igénypontok közül egy vagy több szerinti alkalmazás gyomok és nemkívánatos kultúrnövények irtására. 6. Eljárás nemkívánatos növényi növekedés szelektív megakadályozására hüvelyesekben, azzal jellemezve, hogy egy vagy több 1–3. igénypontokban megadott egy vagy több (I) képletû vegyületet és ezek sóit visszük fel a növényekre vagy a vetõmagra vagy arra a felületre, ahol a növények növekszenek. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás, ahol a hüvelyes a következõ nemzetségekbõl van kiválasztva: Glycine, Phaseolus, Pisum, Vicia und Arachis. 8. A 6. vagy 7. igénypont szerinti eljárás, ahol a nem kívánt növények gyomok vagy nemkívánatos haszonnövények. 9. A 6–8. igénypontok közül egy vagy több szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy az (I) képletû vegyületeket és sóit a kikelt gyomnövényekre visszük fel.
Kiadja a Magyar Szabadalmi Hivatal, Budapest Felelõs vezetõ: Törõcsik Zsuzsanna Windor Bt., Budapest
