VLASTNOSTI ALKANŮ …tady něco chybí...
2. RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE •
Kromě CO2 vznikají i saze – roste svítivost
•
Substituční reakce
◦
vazby: ▪ C–C ▪ C–H ▪ jsou nepolární => jsou radikálové SR............radikálová substituce
◦
3 fáze...
◦
iniciace ▪ vznik radikálů ▪ vlivem zahřátí propagace terminace ▪ sloučení radikálů za vzniků produktů reakce ▪ nejlépe prostudované jsou halogenace (viz. sešit)
◦
◦ ◦
•
Sulfochlorace alkanů ◦ ◦ ◦
náhrada vodíku skupinou SO2Cl CH4 + CO2 + Cl2 → CH3SO2Cl + HCl alkany s dlouhým řetězcem poskytují alkansulfonylchloridy = meziprodukty při výrobě tenzidů (aviváže, šampony, kondicionéry)
3. ELIMINAČNÍ REAKCE •
Termolýza ◦ ◦ ◦
při zpracování ropy hovoříme o krakování dělení dlouhého řetězce na krátké vzniká směs alkanů a alkenů
◦
C18H38 → C9H18 + C9H20 ▪ vzniká nonen a nonan C16H34 → C8H16 + C8H18 ▪ vzniká okten a oktan
◦
•
Dehydrogenace ◦ ◦ ◦ ◦
tj. eliminace vodíku CH3–CH2–CH2–CH3 → CH2=CH–CH=CH2 buta-1,3-dien základ výroku synt. kaučuk
VÝZNAMNÉ ALKANY •
Methan ◦ ◦ ◦
součást zemního, důlního, bahenního nebo sopečného plynu vyskytuje se ve střevních plynech přežvýkavců patří mezi skleníkové plyny
◦
příprava: ▪ CH3COONa + hydroxid sodný → CH4 + Na2CO3 • Octan sodný + Hydroxid sodný → methan + uhličitan sodný
◦
užití: ▪ výroba sazí (tiskařská čerň, pneumatiky)
1/7
▪
•
Ethan ◦ ◦
•
další užití – uč. na str. 20
výroba katalytickou hydrogenací ethenu nebo ethynu výchozí látka pro výrobu halogenderivátů a org. rozpouštědel
Propan, Butan ◦ ◦ ◦
získávány z ropy odpad při výrobě syntetického benzínu dají se snadno zkapalnit, jsou hořlavé, mají velkou výhřevnost
◦
užití: palivo
• •
Kapalné alkany jsou součást pohonných hmot benzín – směs uhlovodíků
•
Pevné alkany – parafiny ◦
•
výroba svíček, obsaženy ve vazelínách a mazacích olejích
Cykloalkany ◦ ◦ ◦
uhlovodíky s jednoduchými vazbami v uzavřeném řetězci CnH2n C3H6, C4H8, C5H10, C6H10
◦ Cyklohexan ▪ ▪
bezbarvá kapalina dobře rozpouští tuky – rozpouštědlo
ALKENY • • •
též olefiny nenasycené acyklické uhlovodíky, které obsahují 1 dvojnou vazbu pozn.: ◦ 2 dvojné vazby – alkadieny ◦ 3 dvojné vazby – alkatrieny
•
Vzájemná poloha 2 dvojných vazeb:
•
◦
CH2=C=CH-CH3 ▪ kumulovaná vazba ▪ přesmykují se na...
◦
CH2=CH–CH=CH-CH3 !!! ▪ konjugovaná vazba ▪ dochází k delokalizaci π elektronů
◦
CH2=CH–CH2–CH=CH2 ▪ izolované
◦
Izomerie ▪ liší se strukturou ▪ E– • trans • endgegen ▪ Z– • cis • zusammen
Fyz. vlastnosti alkenů ◦ ◦
jsou podobné alkanům (skupenství, teploty tání a varu) v přírodě se vyskytují jen zřídka
PŘÍPRAVA A VÝROBA ALKENŮ •
Příprava ethenu v laboratoři ◦
C2H5OH → C2H4 + H2O
2/7
▪
•
•
dehydratace (eliminace molekuly vody)
Výroba – dehydrogenace alkanů ◦
R1–CH2–CH2–R2 → R1–CH=CH+R2 ▪ alkan; eliminace molekuly H2
◦ ◦
CH3–CH3 –>(- H2) CH2 = CH2 CH3–CH2–CH2–CH3 –> ▪ CH2=CH–CH2–CH3 ▪ CH3–CH=CH–CH3
Chem. vlastnosti alkenů ◦
dvojná vazba – vyšší reaktivita alkenů
◦ 1. Elektrofilní adice ▪
elektrofilní činidlo (částice)...A+ • vzniká rozštěpením polární vazby
▪ ▪
1. fáze: Koordinace elektrofilní částice A+ s π elektrony dvojné vazby • vzniká π komplex 2. fáze: Reakce s nukleofilní částicí B-
▪ ▪
Elektrofilní – zahajuje ji elektrofilní částice Adice – dvojná vazba se mění na jednoduchou
▪
◦ Makrovníkovo pravidlo ▪ ◦
Při elektrofilních adicích se elektrofilní skupina váže na uhlík, na kterém se nachází větší počet vodíkových atomů
Př. adice chlorovodíku na propen: ▪ CH2=CH–CH3+HCl –> CH3 – CHCl–CH3 • –> 2-chlorpropan
3/7
▪
◦ 2. Oxidační reakce ▪ ▪ ▪
mají různé produkty v závislosti na použitém činidle a reakčních podmínkách manganistan draselný KMNO4; ozon O3 vzniká: alkoholy, ethery, aldehydy, karboxylové kyseliny
◦ 3. Polymerace ▪
vznik polyethylenu (viz. sešit) •
▪
– [CH 2−CH 2 ]–
vznik polypropylenu • …
▪
▪
•
Příklady alkenů ◦ ethen, ethylen ▪ ▪
bezbarvý plyn tvoří se vzduchem výbušnou směs
▪
krakování – štěpení dlouhých řetězců
▪ ▪
významná výchozí surovina v org. chem. použití: • výroba ethylenu (?) • syntetický líh • vinil chlorid –> poly vinil chlorid (PVC) • acet aldehyd
▪
nejjednodušší rostlinný hormon – urychluje zrání ovoce a opadávání listů a květů
4/7
◦ propen
◦
▪ vzniká při krakování ▪ výroba polypropilenu, glycerolu, kumen-(…) str. 21 – 23
◦
buta–1,3–dien ▪ CH2=CH–CH–CH2 ▪ surovina pro výrobu syntetického kaučuku
◦
přírodní kaučuk ▪ CH2=CCH3–CH=CH2 –>
– [CH2 – CCH3=CH – CH2 ]n –
NÁZVOSLOVÍ
ALKYNY •
Vlastnosti trojné vazby ◦
C*: [He] 2s1 2p3
5/7
◦
◦
Uhlíky leží v přímce a vodíky mají zvýšenou kyselost.
◦
trojná vazba je reaktivní ▪ acetylen reaguje s bromovou vodou – odbarvení ▪ –||– s roztokem KMNO4 – odbarvení ▪
•
Fyz. vlastnosti ◦ ◦
•
•
ethyn (acetylen): • H – C sp≡C sp −H
jsou podobné alkanům mají vyšší teploty tání a varu
Příprava, výroba ◦
CaC2 + 2 H2O –> Ca(OH)2 + C2H2 ▪ karbid vápníku –> –, acetylen ▪ historický význam, příprava v laboratoři
◦
pozn.: výroba karbidu je energeticky náročná: ▪ CaO + 3 C –> (3000 °C) CaC2 + CO
◦
výroba acetylenu – pyrolýza methanu: ▪ zahřívání bez přístupu vzduchu
Adiční reakce ◦ Adice halogenovodíku ▪
Adice chlorovodíku
▪
6/7
•
Vznik acitylidů ◦
7/7
