MASARYKOVA UNIVERZITA. Ústav chemie. Bakalářská práce

MASARYKOVA UNIVERZITA Prˇ írodoveˇ decka´ fakulta Ústav chemie

Bakaláˇrská práce

Brno 2015

Nikol Sla´ mova´

MASARYKOVA UNIVERZITA Prˇ írodoveˇ decka´ fakulta Ústav chemie

Vypracování kapitoly pro uˇcebnici stˇredoškolské chemie Bakaláˇrská práce

Nikol Slámová

Vedoucí práce: Mgr. Jaromír Literák, Ph.D.

Brno 2015

Bibliografický záznam Autor:

Nikol Slámová Pˇrírodovˇedecká fakulta, Masarykova univerzita Ústav chemie

Název práce:

Vypracování kapitoly pro uˇcebnici stˇredoškolské chemie

Studijní program:

Chemie

Studijní obor:

Chemie se zamˇeˇrením na vzdˇelávání Biologie se zamˇeˇrením na vzdˇelávání

Vedoucí práce:

Mgr. Jaromír Literák, Ph.D.

Akademický rok:

2014/2015

Poˇcet stran:

23 + 41

Klíˇcová slova:

Alkoholy; Studijní text; Uˇcitelská pˇríruˇcka; Výuka chemie na stˇrední škole

Bibliographic Entry Author:

Nikol Slámová Faculty of Science, Masaryk University Department of Chemistry

Title of Thesis:

Composition of a chapter for secondary school textbook of chemistry

Degree Programme:

Chemistry

Field of Study:

Chemistry with a view to Education Biology with a view to Education

Supervisor:

Mgr. Jaromír Literák, Ph.D.

Academic Year:

2014/2015

Number of Pages:

23 + 41

Keywords:

Alcohols; Study Text; Handbook for Teachers; Teaching Chemistry in Secondary Schools

Abstrakt Tato práce se zabývá tvorbou uˇcebního textu na vybrané téma z organické chemie. Daný text je urˇcen uˇcitel˚um chemie na stˇredních školách a jejich student˚um. Zvoleno bylo téma Alkoholy. Uˇcební text byl strukturován podle doporuˇcení souˇcasné didaktické literatury a obsahuje motivaˇcní pasáže, otázky k zamyšlení nad jednotlivými chemickými problémy a rovnˇež dostatek pˇríklad˚u k procviˇcení. Vedle samotného uˇcebního textu byla sepsána uˇcitelská pˇríruˇcka na dané téma. Ta obsahuje další úlohy a cviˇcení, výbˇer zajímavých a didakticky vhodných pokus˚u. Dále zde uˇcitelé naleznou i zajímavosti, které mohou využít pˇri výuce. V rámci práce byl text pˇredložen uˇcitel˚um chemie a jejich žák˚um, kteˇrí posléze vyjádˇrili sv˚uj názor pomocí dotazník˚u. Práce obsahuje shrnutí odpovˇedí na dotazníky a jejich zhodnocení.

Abstract This thesis deals with creation of a study text on selected topic of organic chemistry intended for secondary school teachers and their students. The topic Alcohols was chosen. Study text was structured according to recommendations of current didactic literature and includes motivational passages, questions focused on individual chemical problems and also many exercises to practice. A teaching guide on the same topic was also written. It contains additional tasks and questions, selection of interesting and didactically suitable experiments. Teachers can find here also some interesting information, which they can use during their classes. The study text was presented to teachers of chemistry and their students, who then expressed their opinion by questionnaire. Thesis includes a summary of questionnaires and their evaluation.

Podˇekování Na tomto místˇe bych chtˇela podˇekovat vedoucímu mé bakaláˇrské práce, Mgr. Jaromíru Literákovi, Ph.D., za odborné vedení, cenné rady a pˇripomínky. Podˇekovat bych chtˇela také stˇredoškolským uˇcitel˚um Václavu Kubátovi a Radku Matuškovi a dále jejich student˚um, že vˇenovali mým text˚um pozornost a poskytli mi zpˇetnou vazbu. M˚uj dík patˇrí také Janu Divínovi, za pomoc pˇri grafickém zpracování a za to, že mˇe nauˇcil pracovat v programu LATEX.

Prohlášení Prohlašuji, že jsem svoji bakaláˇrskou práci vypracovala samostatnˇe s využitím informaˇcních zdroj˚u, které jsou v práci citovány.

Brno 16. kvˇetna 2015

.......................... Nikol Slámová

Obsah Úvod

8

Vyhodnocení výsledku˚ ankety Hodnocení student˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Hodnocení uˇcitel˚u . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

11 11 17

Diskuze

19

Závˇer

20

Seznam použité literatury

21

Pˇrílohy

23 24 50 61 63

Studijní text: Alkoholy . . . . . Pˇríruˇcka pro uˇcitele: Alkoholy Dotazník pro studenty . . . . . . Dotazník pro uˇcitele . . . . . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

. . . .

–7–

Úvod Cílem bakaláˇrské práce bylo vypracovat uˇcební text pro studenty chemie na stˇredních školách a gymnáziích. Zvolila jsem si téma alkoholy, které bývá vyuˇcováno jako souˇcást organické chemie. Kapitoly organické chemie se tradiˇcnˇe probírají v posloupnosti uhlovodíky – deriváty uhlovodík˚u – karbonylové slouˇceniny – karboxylové kyseliny a jejich deriváty. Alkoholy jsou ˇrazeny mezi deriváty uhlovodík˚u. Primárním cílem bylo poskytnout uˇcební text v elektronické podobˇe, což není v dnešní dobˇe elektronických knih nic neobvyklého. Elektronické knihy jsou dostupné a mnoho lidí je preferuje oproti klasickým tištˇeným knihám. Zároveˇn to umožní využití barevné grafiky a obrázk˚u. V dnešní dobˇe existuje velké množství stˇredoškolských uˇcebnic chemie od mnoha autor˚u. Uˇcitelé i studenti tak mají k výbˇeru širokou škálu více cˇ i ménˇe kvalitních knih. O žádné z nich se však nedá prohlásit, že by vyhovovala úplnˇe všem a byla dokonalá ve všech smˇerech. Jedním z problém˚u je umˇelé vyˇclenˇení chemie jako samostatného pˇredmˇetu, zatímco v reálném svˇetˇe od sebe chemické, fyzikální a biologické dˇeje nelze nijak oddˇelit. V nových moderních uˇcebnicích se zaˇcíná projevovat snaha o vzájemné propojení chemie s fyzikou, biologií a dalšími pˇrírodními vˇedami. Pˇríkladem uˇcebnice, kde lze pozorovat tyto tendence, je uˇcebnice autor˚u Škoda, J; Doudlík, P. Chemie pro základní školy a víceletá gymnázia. D˚uležitým aspektem je rovnˇež provázání uˇciva s bˇežným životem a zkušenostmi student˚u se svˇetem. Pokud je uˇcebnice pˇríliš teoretická a neukazuje dostatek pˇríklad˚u z praxe, tak student snadno propadne dojmu, že se v chemii uˇcí nˇeco, s cˇ ím se v životˇe nem˚uže potkat nebo to jakkoliv využít. Tím pádem ztrácí motivaci studovat daný pˇredmˇet. A právˇe toto se m˚uže stát kamenem úrazu výuky pˇrírodních vˇed na stˇredních školách. Tyto skuteˇcnosti jsem mˇela na mysli, když jsem pracovala na svém uˇcebním textu. Snažila jsem se, aby byl studijní text plnohodnotnou uˇcebnicí, nároˇcnˇejší a obsáhlejší, urˇcenou spíše pro studenty pr˚umyslových škol chemických nebo vážné zájemce o chemii, ale použitelnou i v bˇežné výuce. Text m˚uže být využíván rovnˇež jako doplˇnující studijní materiál vedle bˇežné tištˇené uˇcebnice. Text je strukturován do jednotlivých kapitol. Úvod má plnit motivaˇcní funkci a zároveˇn pˇresnˇe definovat, jakou látku si pod názvem alkohol pˇredstavit. Dále se v úvodu cˇ tenáˇri seznamují se základní klasifikací a názvoslovím alkohol˚u. Další kapitoly se zabývají nejd˚uležitˇejšími fyzikálními a chemickými vlastnostmi alkohol˚u. V následujících kapitolách se pˇrechází k nejvýznamnˇejším metodám pˇrípravy, výroby alkohol˚u a k jejich reaktivitˇe. Dále text pokraˇcuje výˇctem nejznámˇejších a v pr˚umyslu nejˇcastˇeji používaných alkohol˚u a jejich charakteristikou. V závˇeru následuje struˇcné shrnutí, kde jsou zopakovány nejzásadnˇejší informace a následuje seznam klíˇcových slov. Shrnutí i vytyˇcení klíˇcových slov by mˇelo student˚um usnadnit uˇcení, opakování a ovˇeˇrování, zda již látku ovládají. Text –8–

Úvod

9

obsahuje motivaˇcní pasáže nejen v úvodu, ale i pr˚ubˇežnˇe. Mají formu zajímavostí, zmínˇených na okraji stránek a otázek pro zvídavé chemiky, které mají za úkol vést studenty k hlubšímu zamyšlení nad probíranou látkou. Text dále obsahuje pˇríklady na danou problematiku, zejména na názvosloví, pˇrípravu a reaktivitu alkohol˚u. Pˇrímo v daných kapitolách se nacházejí pˇríklady ˇrešené, kde je jejich správné ˇrešení vysvˇetleno krok po kroku. Na závˇer textu bylo umístˇeno vˇetší množství úkol˚u a cviˇcení, na kterých si studenti mohou ovˇeˇrit, jak zvládli probíranou látku, co si zapamatovali a co se nauˇcili. Pˇri tvorbˇe uˇcebního textu byl kladen d˚uraz na to, aby bylo uˇcivo podáno srozumitelným zp˚usobem. Text by mˇel vést studenty k pochopení základních souvislostí mezi strukturou, vlastnostmi a reaktivitou alkohol˚u. Studenti by mˇeli být schopni aplikovat nabyté znalosti pˇri samostatném ˇrešení pˇríklad˚u týkajících se vlastností a reaktivity. Na základˇe znalosti struktury konkrétní látky by mˇeli studenti sami být schopni odhadnout, jaké budou vlastnosti a reaktivita dané látky. Spolu s uˇcebním textem byla vypracována na stejné téma i pˇríruˇcka pro uˇcitele stˇredoškolské chemie. Obsahem pˇríruˇcky jsou další cviˇcení, které m˚uže uˇcitel použít podle potˇreby k procviˇcování, at’ už pˇrímo ve vyuˇcování nebo formou domácího úkolu. Pˇríklady lze využít i k prozkoušení žák˚u z dané látky nebo ke konstrukci testu. Pˇríruˇcka pro uˇcitele dále obsahuje návody na laboratorní cviˇcení související s tématem alkoholy a tipy na jednoduché a efektivní školní pokusy, kterými lze probíranou látku dobˇre demonstrovat. Chemické pokusy hrají ve výuce chemie d˚uležitou roli. Žáci si uvˇedomí, že chemie není jen seznam reakcí napsaný v uˇcebnici, ale že svˇet kolem nich je v podstatˇe plný chemických dˇej˚u. Dobˇre zvolené pokusy dokáží probíranou látku názornˇe doplnit a pˇredevším zatraktivnit. Výuka v pˇredmˇetu, jakým je chemie, by mˇela být doplnˇena pokusy bezpochyby. Není tomu tak vždy, protože se uˇcitelé obávají pˇredevším cˇ asové nároˇcnosti provedení experiment˚u. Proto je zde uvedeno nˇekolik tip˚u na školní pokusy, které nejsou nároˇcné ani cˇ asovˇe, ani na chemikálie cˇ i pom˚ucky. Na závˇer se v pˇríruˇcce je možné doˇcíst nˇekolik zajímavostí k danému tématu, které m˚uže uˇcitel pˇredložit student˚um jako motivaci ke studiu daného uˇciva. Informace pro vypracování studijního textu byly cˇ erpány pˇredevším z vysokoškolských uˇcebnic, Snažila jsem se je podat takovým zp˚usobem, aby mohly být správnˇe pochopeny stˇredoškolským studentem. Studijní text i pˇríruˇcka pro uˇcitele byly upraveny tak, aby umožˇnovaly snadnou orientaci v textu. K tomu slouží pˇredevším pˇrehledné cˇ lenˇení na kapitoly a také použití marginálií a obrázk˚u na okrajích stránek. Co obrázek oznaˇcuje, je vysvˇetleno v úvodu daného textu. Napˇríklad pokud student vidí na okraji stránky obrázek mozku ve tvaru žárovky, znaˇcí to, že se jedná o otázku pro zvídavé chemiky. Ta má prohloubit znalost problematiky, která je probírána v dané kapitole. Pro sazbu textu byl použit program LATEX, a pro vytvoˇrení chemických vzorc˚u a reakˇcních schémat program ChemDraw. Po vytvoˇrení uˇcebního textu a uˇcitelské pˇríruˇcky byly dané materiály v elektronické podobˇe poskytnuty dvˇema pˇredem smluveným školám, na kterých uˇcitelé chemie vytvoˇrené materiály poskytli svým student˚um a vyzkoušeli je pˇri výuce. Konkrétnˇe se jednalo o Gymnázium Johanna Gregora Mendela v Brnˇe a Stˇrední pr˚umyslovou školu chemickou Brno. Texty byly zhodnoceny studenty i jejich uˇciteli formou dotazník˚u. Hodnotily se pˇredevším pˇrínosnost, srozumitelnost, nároˇcnost a zajímavost vytvoˇrených materiál˚u. Zjišt’ován byl rovnˇež názor student˚u i uˇcitel˚u na použití uˇcebnic v tištˇené formˇe a uˇcebnic

Úvod

10

elektronických. Na základˇe dotazníkového šetˇrení jsem provedla zhodnocení své bakaláˇrské práce a zjistila, jak se mi podaˇrilo naplnit cíle, se kterými jsem k psaní pˇristupovala.

Vyhodnocení výsledku˚ ankety Hodnocení studentu˚ Studijní text byl pˇredložen student˚um chemie dvou stˇredních škol. Poté dostali studenti možnost vyjádˇrit se k danému studijnímu textu pomocí dotazníku. Vyplnˇených dotazník˚u jsem obdržela celkem 21. Devatenáct z nich bylo od student˚u Stˇrední pr˚umyslové školy chemické Brno a zbylé dva vyplnili studenti z Gymnázia Johanna Gregora Mendela v Brnˇe. Nˇekteˇrí respondenti neodpovˇedˇeli na všechny otázky. Postoj studentu˚ k chemii V první cˇ ásti dotazníku jsem zjišt’ovala jejich postoj k chemii jako školnímu pˇredmˇetu, což mi pomohlo utvoˇrit si o studentech lepší pˇredstavu. Nejprve hodnotili studenti na škále hodnot 1–5 (1 – nejménˇe, 5 – nejvíce), jak mají rádi chemii. Obr. cˇ . 1: Mám rád(a) chemii: (1 – nejménˇe, 5 – nejvíce)

Vyloženˇe negativní postoj k danému pˇredmˇetu nemá ani jeden z nich, všichni volili hodnoty 3–5. Vˇetšina student˚u má k chemii vztah pozitivní. Dotazovaných student˚u bylo 21, z toho 13 bude skládat maturitní zkoušku z chemie a 8 z nich se dokonce zúˇcastnilo chemické olympiády. Celkovˇe lze tedy považovat pˇrístup dotazovaných student˚u k chemii za pomˇernˇe kladný. Tento stav plyne pˇredevším z toho, že vˇetšina dotazník˚u byla vyplnˇena studenty stˇrední pr˚umyslové školy chemické.

– 11 –

Vyhodnocení výsledk˚u ankety

12

Otázky k uˇcebnímu textu V další cˇ ásti dotazníku jsem pokládala otázky týkající se konkrétnˇe uˇcebního textu. Níže je prezentováno vyhodnocení odpovˇedí zvlášt’ pro každou otázku. Obr. cˇ . 2: Zhodnot’te celkové zpracování uˇciva v tomto textu ve srovnání s uˇcebnicí, kterou bˇežnˇe používáte.

Zde studenti hodnotili celkové zpracování uˇcebního textu. Pˇribližnˇe 43 % student˚u si myslí, že je uˇcební text lepší ve srovnání s uˇcebnicí, kterou bˇežnˇe používají. Zbytek student˚u ve zpracování nevidí rozdíl a žádný ze student˚u si nemyslí, že by zpracovaný studijní text byl horší než uˇcebnice. ˇ Obr. cˇ . 3: Cetli jste všechny kapitoly daného studijního textu?

Z grafu vyplývá, že pouze jeden student ze všech si pˇreˇcetl studijní text celý.


13

Obr. cˇ . 4: Jak byste hodnotili následující rysy textu? (1 – nejménˇe, 5 – nejvíce)

Text je studenty vnímán jako pomˇernˇe užiteˇcný, všichni uvedli hodnoty 3–5. Nároˇcnost textu je považována vˇetšinou student˚u za stˇrední až vyšší (hodnoty 3 a 4). Studenti text hodnotí z hlediska srozumitelnosti a pˇrehlednosti pomˇernˇe vysoce (pˇrevládají hodnoty 4 a 5). Grafické zpracování je také vnímáno kladnˇe. Obr. cˇ . 5: Pomohly vám k pochopení dané látky rˇ ešené pˇríklady, které zahrnovaly návod jak postupovat krok za krokem pˇri jejich rˇ ešení?

Vˇetšina student˚u si myslí, že jim ˇrešené pˇríklady pomohly pochopit danou látku, pˇrípadnˇe jim k tomu pomohly alespoˇn cˇ ásteˇcnˇe. Pouze jeden student si myslí, že mu ˇrešené pˇríklady spíše nepomohly.


14

Obr. cˇ . 6: Uˇcební text zahrnoval i pˇríklady k procviˇcování. Zhodnot’te: (1 – nejménˇe, 5 – nejvíce)

Z grafu vyplývá, že pˇrínosnost i nároˇcnost pˇríklad˚u k procviˇcování byly studenty vnímány jako lehce nadpr˚umˇerné (nejˇcastˇejší hodnota 4). Obr. cˇ . 7: Bylo pˇríkladu˚ k procviˇcení dostateˇcné množství?

Vˇetšina student˚u (84 %) si myslí, že v textu bylo dostateˇcné množství pˇríklad˚u k procviˇcování. Pouze nˇekolik student˚u si myslí, že pˇríklad˚u mohlo být více.


15

ˇ Obr. cˇ . 8: Rešili jste pˇríklady pro zvídavé chemiky?

Pouze jeden student se pokoušel ˇrešit otázky pro zvídavé chemiky. Pokud ano, jak byste je zhodnotili? (1 – nejménˇe, 5 – nejvíce) Jediný student, který se rozhodl pˇríklady pro zvídavé chemiky ˇrešit, je hodnotí na stupnici 1–5 (1 – nejménˇe, 5 – nejvíce) následujícím zp˚usobem. Jejich pˇrínos ocenil hodnotou 4, nároˇcnost se rozhodl hodnotit nejvyšším stupnˇem, 5. Pˇríklady pro nˇej zˇrejmˇe byly zajímavé, jelikož jejich podnˇetnost hodnotil rovnˇež 5. Obr. cˇ . 9: V jaké formˇe jste uˇcební text studovali?

Vˇetšina student˚u studovala text v elektronické podobˇe. Pouze nˇekolik z nich si text vytisklo.


16

Obr. cˇ . 10 Pokud jste se uˇcili z textu v elektronické podobˇe, jak se vám z nˇej studovalo?

Témˇeˇr polovinˇe student˚u (47 %) se z textu v elektronické podobˇe uˇcilo dobˇre. O nˇeco ménˇe student˚um (40 %) se v textu orientovalo o nˇeco h˚uˇre. Pouze 13 % student˚u si myslí, že by se jim v textu orientovalo snadnˇeji, kdyby ho studovali v tištˇené podobˇe.


17

Hodnocení uˇcitelu˚ Uˇcitelé chemie z obou stˇredních škol obdrželi studijní texty a navíc uˇcitelskou pˇríruˇcku vypracovanou na stejné téma jako studijní text. Rovnˇež dostali možnost vyjádˇrit se formou dotazník˚u k obˇema text˚um. První otázka ke studijnímu textu byla stejná jako pro studenty. Ptala jsem se, jak hodnotí celkové zpracování daného textu v porovnání s bˇežnými uˇcebnicemi. Obr. cˇ . 11: Zhodnot’te celkové zpracování uˇciva v tomto textu ve srovnání s uˇcebnicí, kterou bˇežnˇe používáte.

Tázaní uˇcitelé hodnotí jednotlivé aspekty textu velmi pozitivnˇe, nejvíce oceˇnují jejich užiteˇcnost a grafické zpracování. Oba uˇcitelé odpovˇedˇeli, že se jim zpracování zdá být lepší než v uˇcebnici, kterou bˇežnˇe používají (Vacík J. – Pˇrehled stˇredoškolské chemie, Mareˇcek A. a Honza J. – Chemie pro cˇ tyˇrletá gymnázia). Ocenili pˇredevším množství pˇríklad˚u k procviˇcování, které jako uˇcitelé mohou využít pˇri nejr˚uznˇejších pˇríležitostech. Uˇcitelé text hodnotí jako ambiciózní jak šíˇrkou svého zábˇeru, tak i hloubkou. Jelikož se jedná o uˇcitele, dle jejich vyjádˇrení, s vysokými nároky na své studenty a s vyšší hodinovou dotací chemie, tak s hloubkou textu problém nemˇeli. Nicménˇe pokud by se jednalo o uˇcitele, kteˇrí mají na probrání látky ménˇe cˇ asu nebo nižší nároky na studenty, tak by text student˚um museli patˇriˇcnˇe zjednodušit. Poté si uˇcitelé dokonce dokáží pˇredstavit, že by se studijní text v budoucnosti stal plnohodnotným uˇcebním textem. V rámci toho bylo navrženo nˇekolik úprav a zmˇen, které by bylo vhodné udˇelat. Problémy by mohly nastat napˇríklad u použitých chemických termín˚u nebo chemických látek, které nemusejí být žák˚um známy. Mezi takové pojmy patˇrí napˇríklad enantiomery nebo oxidaˇcní cˇ inidlo PCC. Tento problém by mohl být vyˇrešen jiným uspoˇrádáním textu, napˇríklad by bylo možné oddˇelit pasáže základního a pokroˇcilého uˇciva. Pokroˇcilé uˇcivo by bylo nepovinné, nicménˇe by si je zvídavˇejší chemik mohl pˇreˇcíst. Podobnˇe vidí uˇcitelé možné komplikace u kapitoly názvosloví. Zde záleží na tom, jakým zp˚usobem ho každý uˇcitel se žáky probírá. Je totiž možné, že ve chvíli, kdy bude se studenty ˇrešit názvosloví alkohol˚u, tak jim nemusí být ještˇe známo názvosloví nˇekterých dalších funkˇcích skupin použitých v pˇríkladech. Rovnˇež bylo navrženo vynechání


18

rozpouštˇedel pˇri chemických reakcích, jelikož by to mohlo žáky mást. Došlo by sice k odchýlení od exaktnosti, ale dle názor˚u uˇcitel˚u by to bylo v rámci zjednodušení únosné. Uˇcitelé zd˚urazˇnují, že oni sami by si dovedli pˇredstavit použití vytvoˇreného studijního textu pˇri výuce. Ovšem narážejí zde na to, že u pr˚umˇerného žáka, který v chemii pˇríliš nevyniká, by mohl být vytvoˇrený text moc složitý. Pozitivem bˇežné uˇcebnice pro pr˚umˇerného studenta je to, že je struˇcnˇejší. Zvídavým student˚um by však daný studijní text mohl být velmi užiteˇcný. Uˇcitel˚um byla pˇredložena i uˇcitelská pˇríruˇcka. Oba se vyjadˇrovali k pˇríklad˚um ze studijního textu i uˇcitelské pˇríruˇcky. Pˇripadaly jim velmi užiteˇcné, protože je mohou použít jak k procviˇcování látky pˇrímo v hodinˇe, tak na zadání domácích úkol˚u cˇ i do zadání test˚u. Pˇrínos daných pˇríklad˚u tedy oba uˇcitelé hodnotili velmi pozitivnˇe a jejich názornost rovnˇež pomˇernˇe kladnˇe. Uˇcitelé se vyjadˇrovali i k otázkám pro zvídavé chemiky. Obr. cˇ . 12 Jak byste zhodnotil otázky pro zvídavé chemiky? (1 – nejménˇe, 5 – nejvíce)

Otázky pro zvídavé chemiky uˇcitelé hodnotili pozitivnˇe. Jak již bylo zmínˇeno výše, uˇcitel˚um byla poskytnuta i uˇcitelská pˇríruˇcka. K té se uˇcitelé vyjadˇrovali pˇríznivˇe. Jeden z uˇcitel˚u se dokonce inspiroval nˇekterými navrženými demonstraˇcními pokusy. V hodnocení uˇcitel˚u se objevily i velmi užiteˇcné pˇripomínky, které plynou z vlastní praxe uˇcitel˚u. Jednalo se napˇríklad o snížení navážky reaktant˚u u jednoho z pokus˚u, pˇredevším z ekonomických d˚uvod˚u.

Diskuze Nejprve bych chtˇela shrnout výsledky dotazníkového šetˇrení u student˚u. Jejich postoj k chemii je podle jejich vyjádˇrení kladný. To odpovídá tomu, že vˇetšina respondent˚u byla ze stˇrední pr˚umyslové školy chemické. Ze stejného d˚uvodu se chystá 62 % respodnent˚u z daného pˇredmˇetu maturovat a nˇekolik z nich se rovnˇež zúˇcastnilo chemické olympiády. Všem student˚um pˇripadal vytvoˇrený studijní text stejnˇe dobrý nebo lepší, než uˇcebnice, které bˇežnˇe používají. Jsem velmi ráda, že žádný ze student˚u daný text nepovažuje za horší. Jelikož si vˇetšina student˚u neprostudovala text úplnˇe celý, tak považuji za úspˇech, že i pˇresto ho hodnotí pozitivnˇe. V otázkách, ve kterých mˇeli studenti hodnotit dané rysy textu na stupnici 1–5, se nejˇcastˇejší odpovˇedi pohybovaly v rozmezí 3–5. To je pr˚umˇerný až nadpr˚umˇerný výsledek. Co se týká dalších náležitostí, tak studenti nejvíce ocenili množství ˇrešených pˇríklad˚u i pˇríklad˚u na procviˇcení. Témˇeˇr všichni studenti si text cˇ etli v elektronické podobˇe. Necelé polovinˇe to vyhovovalo, ostatní zase mˇeli pocit, že v tištˇené podobˇe by pro nˇe byl text pˇrehlednˇejší. Tato problematika je ovlivnˇena i osobními preferencemi student˚u. Každému vyhovuje nˇeco jiného. V tomto smˇeru by bylo vhodné uvažovat i nad tím, jak by se dala pˇrehlednost textu v elektronické podobˇe zlepšit. Celkovˇe jsem tedy se zpˇetnou vazbou získanou od student˚u spokojená, i když ohlasy samozˇrejmˇe nebyly výhradnˇe kladné. Každý student je jiný, vyhovuje mu jiný zp˚usob uˇcení a osvojování si informací. Jinak bude tento studijní text hodnotit žák, který má o chemii zájem a je to pˇredmˇet, který ho naplˇnuje, a jiného ohlasu se text doˇcká od studenta, který se o chemii zajímá jen okrajovˇe a jde mu pouze o pochopení tˇech nejzákladnˇejších princip˚u. Dále bych se ráda vyjádˇrila k hodnocení uˇcitel˚u, které je velmi kladné. Oba uˇcitelé hodnotí text jako lepší ve srovnání s bˇežnˇe používanou uˇcebnicí. Nejvˇetší zásluhu na tom opˇet má množství pˇríklad˚u. Na jejich všeobecný nedostatek si uˇcitelé stˇežovali již pˇri prvotních konzultacích toho, jak by si text pˇredstavovali.

– 19 –

Závˇer Cílem této bakaláˇrské práce bylo vytvoˇrit kvalitní uˇcební text, který by svým obsahem studenty zaujal a zároveˇn obsahoval to, co ve vˇetšinˇe uˇcebnic chybí. Jedná se pˇredevším o motivaˇcní cˇ ásti textu a dostatek pˇríklad˚u usnadˇnujících pochopení a procviˇcení uˇciva. Na základˇe výsledk˚u ankety považuji zadání bakaláˇrské práce za splnˇené a s výsledky jsem spokojena. Jsem ráda, že mnou vytvoˇrený uˇcební text pomohl jak uˇcitel˚um, tak i student˚um, pˇredevším tˇem ambicióznˇejším. Jsem si vˇedoma toho, že text je obsáhlejší, nicménˇe si nemyslím, že je to na škodu. Bˇežnou uˇcebnici má po ruce každý student a pro nadanˇejší studenty je zde díky studijnímu textu možnost rozšíˇrit si obzory nebo se podívat na uˇcivo z jiného úhlu pohledu. Zároveˇn doufám, že i v budoucnu bude text dále používán dalšími uˇciteli i jejich studenty. Samozˇrejmˇe si uvˇedomuji, že se na uˇcebním materiálu dá stále co zlepšovat, at’ už díky podnˇet˚um od uˇcitel˚u a jejich žák˚u nebo vlastní iniciativou. Jako student se také stále dovídám nové vˇeci, které by se daly do uˇcebního textu zahrnout nebo zapracovat lépe. Dovedu si pˇredstavit, že po dalším propracování a úpravách by text mohl sloužit jako standardní uˇcebnice pro stˇredoškoláky. Tato zkušenost s vytváˇrením studijního textu je pro mˇe velmi cenná. Považuji za pˇrínosné, když si cˇ lovˇek uvˇedomí, kolik se skrývá práce za tvorbou odborné literatury vˇcetnˇe uˇcebnic. Je obrovský rozdíl v tom, jestli se cˇ lovˇek sám uˇcí nˇecˇ emu novému, anebo jestli se snaží vysvˇetlit nˇejakou látku ostatním. Pro mne jako studentku oboru uˇcitelství bylo proto sepsání této bakaláˇrské práce velmi pˇrínosné.

– 20 –

Seznam použité literatury [1] BÁRTA, Milan. Jak (ne)vyhodit školu do povˇetˇrí 2. Vyd. 1. Brno: Didaktis, 2005, 96 s. ISBN 80-7358-017-9. – Inspirace pro nˇekteré chemické pokusy v pˇríruˇcce pro uˇcitele [2] BENEŠOVÁ, Marika a Hana SATRAPOVÁ. Odmaturuj! z chemie. Vyd. 1. Brno: Didaktis, c2002, 208 s. Odmaturuj!. ISBN 80-86285-56-1. – Porovnání obsahu teoretických cˇ ástí uˇcebního textu [3] BÍLEK, J. Efektivní pokusy organické chemie. Strážnice, 2009/2010. 47s. Stˇredoškolská odborná cˇ innost. Purkyˇnovo gymnázium Strážnice. Vedoucí SOCˇ RNDr. Jana Hálková. ˇ [4] HONZA, Jaroslav a Aleš MARECEK. Chemie pro cˇ tyˇrletá gymnázia. 3., pˇreprac. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, 227 s. ISBN 8071821411. - Porovnání obsahu teoretických cˇ ástí uˇcebního textu, použití informací do teoretických cˇ ástí uˇcebního textu a inspirace pro pˇríklady do uˇcebního textu [5] HUVAROVÁ, M. Nejpoužívanˇejší stˇredoškolské uˇcebnice chemie na gymnáziích. Olomouc, 2010. 59s. Bakaláˇrská práce na Pˇrírodovˇedecké fakultˇe Univerzity Palackého na katedˇre Anorganické chemie. Vedoucí bakaláˇrské práce doc. RNDr. Marta Kleˇcková, CSc. [6] KLEIN, David R. Organic chemistry. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons, c2012, xxiii, 1295 p. ISBN 9780471756149. – Inspirace cˇ lenˇení textu a grafické úpravy ˇ [7] KODÍCEK, Milan. Chemie pro gymnázia v testových úlohách. 1. vyd. Praha: SPN – pedagogické nakladatelství, 1998, 143 s. ISBN 8085937956. – Inspirace k pˇríklad˚um a úlohám [8] LITERÁK, Jaromír. Sbírka rˇešených pˇríklad˚u k semináˇri z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova Univerzita, 2012, 307 s. ISBN 978-80-210-5810-1. – Inspirace k pˇríklad˚um a úlohám [9] McMURRY, John. Organická chemie. Vyd. 1. Pˇreklad Jaroslav Jonas. Praha: Vysoká škola chemicko-technologická v Praze, c2007, 1 sv. (r˚uzné stránkování). Pˇreklady vysokoškolských uˇcebnic, sv. 2. ISBN 9788070806371. – Zdroj teoretických informací, inspirace cˇ lenˇení textu a inspirace u pˇríklad˚u k procviˇcování

– 21 –

Seznam použité literatury

22

[10] NOVOSADOVÁ, M. Stanovení pˇrítomnosti methanolu v alkoholických nápojích. Zlín, 2013. 45s. Bakaláˇrská práce na Fakultˇe aplikované informatiky Univerzity Tomáše Bati ve Zlínˇe, na Ústavu elektroniky a mˇeˇrení. Vedoucí bakaláˇrské práce Mgr. Hana Vašková. [11] PACÁK, Josef. Jak porozumˇet organické chemii. Vyd. 3. V Praze: Karolinum, 2010, 301 s. ISBN 978-80-246-1837-1. – Informace k nejd˚uležitˇejším alkohol˚um ˇ ˚ Rešené ˇ [12] POTÁCEK, Milan, Ctibor MAZAL a Slávka JANKU. pˇríklady z organické chemie. 1. vyd. Brno: Masarykova univerzita, 2000, 243 s. ISBN 80-210-2274-4. – Inspirace k pˇríklad˚um do uˇcebního textu i uˇcitelské pˇríruˇcky ˚ [13] PRUCHA, Jan. Uˇcebnice: teorie a analýzy edukaˇcního média: pˇríruˇcka pro studenty, uˇcitele, autory uˇcebnic a výzkumné pracovníky. Brno: Paido, 1998, 148 s. Edice pedagogické literatury. ISBN 80-85931-49-4. – Didaktická stránka uˇcebního textu ˇ [14] STRUNECKÁ, Anna a Jiˇrí PATOCKA. Doba jedová. Vyd. 1. Praha: Triton, 2011, 295 s. ISBN 9788073876029. – Zajímavosti v uˇcitelské pˇríruˇcce

Elektronické zdroje [15] BIONAFTA – Katedra Fyzikální chemie pˇri fakultˇe Chemicko-technologické Univerzity Pardubice. kfch.upce.cz. [online]. [cit. 2015-05-14]. Dostupné z: http://kfch.upce.cz/htmls/vedecka_cinnost_bionafta.htm [16] Chemický pokus Oxidace alkohol˚u pomocí Cu. Studiumchec mie.cz. [online].

2009–2015 [cit. 2015-05-14]. Dostupné z: http://www.studiumchemie.cz/pokus.php?id=161 c [17] Chemický pokus Nehoˇrlavý kapesník. Studiumchemie.cz. [online]. 2009–2015 [cit. 2015-05-14]. Dostupné z: http://www.studiumchemie.cz/pokus.php?id=155 [18] Proˇc pˇríroda vyrábí alkohol? 21stoleti.cz. [online]. [cit. 2015-05-14]. Dostupné z: http://21stoleti.cz/2006/05/19/proc-priroda-vyrabi-alkohol/ [19] PVA – slime – YouTube. youtube.com. [online]. [cit. 2015-05-14]. Dostupné z: http://www.youtube.com/watch?v=8RPCq-cJq7E c [20] Sugar in a Gas Tank – What Really Happens. chemistry.about.com. [online]. 2015 [cit. 2015-05-14]. Dostupné z: http://chemistry.about.com/od/weirdscience/fl/Sugarin-a-Gas-Tank-What-Really-Happens.htm c [21] Úvod – Alkoholik.cz. Alkoholik.cz. [online]. 2003–2015 [cit. 2015-05-14]. Dostupné z: http://www.alkoholik.cz/zavislost/index.php

Pˇrílohy Pˇríloha 1: Pˇríloha 2: Pˇríloha 3: Pˇríloha 4: Pˇríloha 5:

Studijní text: Alkoholy Pˇríruˇcka pro uˇcitele: Alkoholy Dotazník pro studenty Dotazník pro uˇcitele CD-ROM s vyplnˇenými dotazníky

24 50 61 63

– 23 –

Alkoholy

Nikol Slámová Masarykova univerzita

Obsah Alkoholy ´ UVOD . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . Z´ akladn´ı charakteristika . . . . . . . . Klasifikace alkohol˚ u . . . . . . . . . . N´ azvoslov´ı alkohol˚ u . . . . . . . . . . ˇ sené u Reˇ ´koly k procviˇcen´ı . . . . . . . ´ Ukoly k samostatnému ˇreˇsen´ı . . . . . Trivi´ aln´ı názvoslov´ı . . . . . . . . . . . ´ FYZIKALNÍ VLASTNOSTI . . . . . . . . Teplota varu . . . . . . . . . . . . . . Rozpustnost alkohol˚ u. . . . . . . . . . ´ VLASTNOSTI . . . . . . . . CHEMICKE Acidobazické vlastnosti alkohol˚ u . . . ˇ ´ ˚ PRIPRAVA ALKOHOLU . . . . . . . . . . Hydratace alken˚ u . . . . . . . . . . . . Redukce karbonylov´ ych slouˇcenin . . . Hydrol´ yza halogenderivát˚ u . . . . . . Dihydroxylace . . . . . . . . . . . . . . Hydrol´ yza epoxid˚ u . . . . . . . . . . . Pˇr´ıprava glycerolu . . . . . . . . . . . ˇ sené u Reˇ ´koly k procviˇcen´ı . . . . . . . REAKCE ALKOHOL˚ U . . . . . . . . . . . Nestabilita nˇekter´ ych alkohol˚ u . . . . Reakce s halogenvod´ıky . . . . . . . . Dehydratace alkohol˚ u . . . . . . . . . Oxidace alkohol˚ u . . . . . . . . . . . . Esterifikace . . . . . . . . . . . . . . . ˇ sené u Reˇ ´koly k procviˇcen´ı . . . . . . . ˇ EJ ˇ S ˇÍ ALKOHOLY . . . . . . NEJD˚ ULEZIT Methanol . . . . . . . . . . . . . . . . Ethanol . . . . . . . . . . . . . . . . . Butan-1-ol . . . . . . . . . . . . . . . . Ethylenglykol . . . . . . . . . . . . . . Propylenglykol . . . . . . . . . . . . . Glycerol . . . . . . . . . . . . . . . . . Cukerné alkoholy . . . . . . . . . . . . SHRNUTÍ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ˇ ´ SLOVA . . . . . . . . . . . . . . KLÍCOV A ˇ ´ ´ ODPOVEDI NA OTAZKY PRO ZVÍDAVE ˇ ˇ UCIT SE, UCIT SE. . . . . . . . . . . . . . 2

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . CHEMIKY . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

1 3 4 4 5 6 7 7 8 8 8 9 9 10 10 11 11 12 12 12 13 14 14 15 15 15 16 16 17 17 17 18 18 18 19 19 19 19 20 21

Alkoholy

ˇ PROCVICUJ . . . . . . . . . . . . . . N´ azvoslov´ı . . . . . . . . . . . . . Vlastnosti alkohol˚ u . . . . . . . . Acidobazické vlastnosti alkohol˚ u Pˇr´ıprava alkohol˚ u. . . . . . . . . Reakce alkohol˚ u. . . . . . . . . . ˇ SEN ˇ Í PR ˇ ÍKLAD˚ RE U . . . . . . . . . N´ azvoslov´ı . . . . . . . . . . . . . Vlastnosti alkohol˚ u . . . . . . . . Acidobazické vlastnosti alkohol˚ u Pˇr´ıprava alkohol˚ u. . . . . . . . . Reakce alkohol˚ u. . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

. . . . . . . . . . . .

21 22 22 22 23 23 24 24 24 25 25 25

Vysvˇ etlivky

ˇ sen´ Reˇ e u ´ koly k procviˇ cen´ı - u ´koly, které jsou um´ıstˇeny ´ bezprostˇrednˇe za probranou l´ atkou. Ulohy obsahuj´ı postup i správné ˇreˇsen´ı.

´ Ukoly k samostatn´ emu ˇ reˇ sen´ı - u ´koly, jejichˇz spr´ avné v´ ysledky jsou zobrazeny na konci daného cviˇcen´ı.

Ot´ azka pro zv´ıdav´ e chemiky - u ´loha na zamyˇslen´ı, jej´ımˇz ˇreˇsen´ım si lze prohloubit znalosti chemie. Znalost odpovˇed´ı nen´ı bezprostˇrednˇe nutn´ a pro zvl´ adnut´ı z´ akladn´ı prob´ırané látky. Uˇ cit se, uˇ cit se... - u ´lohy na osvojen´ı uˇciva z celé kapitoly ˇ Alkoholy. Razeno souhrnnˇe za uˇcebn´ım textem. Spr´ avné odpovˇedi lze dohledat v uˇcebn´ım textu.

3

Alkoholy

´ UVOD Z´ akladn´ı charakteristika Na u ´vod se zamysleme nad otázkou, co jsou to vlastnˇe alkoholy? Vˇetˇsina lid´ı by odpovˇedˇela, ˇze alkohol je l´ıh, tedy v podstatˇe ethanol. Jelikoˇz je ethanol ned´ılnou souˇc´ ast´ı alkoholick´ ych nápoj˚ u, jedná se pravdˇepodobnˇe o nejzn´ amˇejˇs´ı alkohol. Pokud si vˇsak na stejnou otázku odpov´ıme jako chemici, naˇse odpovˇed’ se zpˇresn´ı. Alkoholy jsou vˇsechny deriváty alifatick´ ych (nearomatick´ ych) uhlovod´ık˚ u, ve kter´ ych je vod´ık nahrazen hydroxylovou skupinou –OH. H3C OH

CH3 CH2 OH

HO CH2 CH2 OH

methanol

ethanol

ethylenglykol

Form´ alnˇe lze alkoholy povaˇzovat také za deriv´ aty vody, kde je jeden z atom˚ u vod´ık˚ u nahrazen uhlovod´ıkov´ ym zbytkem. Z této definice n´ am tedy vypl´ yv´ a, ˇze mezi alkoholy ˇrad´ıme kromˇe ethanolu napˇr´ıklad methanol ˇci ethylenglykol, které jsou toxické, tud´ıˇz by s alkoholick´ ymi nápoji nemˇely m´ıt nic spoleˇcného. ˇ a republika Ovˇsem to nemus´ı b´ yt vˇzdy pravda. Metanolovou aféru, kterou Cesk´ zaˇzila na podzim roku 2012, si urˇcitˇe jeˇstˇe kaˇzd´ y pamatuje. Tehdy se kv˚ uli vysokému obsahu methanolu v alkoholick´ ych nápoj´ıch otr´ avilo 127 lid´ı, z toho 43 smrtelnˇe. I v kvalitn´ıch alkoholick´ ych nápoj´ıch se bˇeˇznˇe vyskytuje malé mnoˇzstv´ı methanolu, coˇz nen´ı ˇskodlivé. Povolen´ y obsah methanolu v bˇeˇzn´ ych p´ alenk´ ach je 12 g na 1 litr ethanolu. Dokonce se uvád´ı, ˇze methanol obsaˇzen´ y v malém mnoˇzstv´ı v alkoholickém n´ apoji vylepˇsuje a zjemˇ nuje jeho chut’. Pojd’me si udˇelat krátkou exkurzi do historie alkoholu. P˚ uvod slova alkohol nach´ az´ıme v arabském al-kahal, coˇz lze volnˇe pˇreloˇzit jako jemnou substanci. Alkoholy jsou známé lidstvu od pradávna, jiˇz ve starovˇeku si byl ˇclovˇek schopen pˇripravovat kvaˇsené nápoje (pivo, v´ıno a medovinu). Ve 12. stolet´ı se z v´ına zaˇcala destilovat p´ alenka s vyˇsˇs´ım obsahem alkoholu. P˚ uvodnˇe mˇela slouˇzit pˇrev´ aˇznˇe pro ˇ ıkalo se j´ı spiritus vini (duch v´ına) ˇci aqua vitae (voda ˇzivota). lékaˇrské u ´ˇcely. R´

Pozn. pokud by hydroxylov´ a skupina byla nav´ azan´ a na aromatickém kruhu, jednalo by se o fenoly, nikoliv o alkoholy.

Dalˇs´ım zaj´ımavým pˇr´ıpadem je pˇrid´ av´ an´ı glykol˚ u, které se bˇeˇznˇe pouˇz´ıvaj´ı jako chlad´ıc´ı kapaliny, do v´ına v Rakousku v roce 1985. T´ım se vinaˇri snaˇzili u ´dajnˇe vylepˇsit jeho chut’.

Klasifikace alkohol˚ u Alkoholy klasifikujeme jako prim´ arn´ı, sekund´ arn´ı a terci´ arn´ı podle toho, kolik uhlovod´ıkov´ ych zbytk˚ u je navázan´ ych k atomu uhl´ıku s hydroxylovou skupinou nam´ısto atom˚ u vod´ık˚ u. V primárn´ım alkoholu na nˇem nalezneme pouze jeden uhlovod´ıkov´ y zbytek. Na sekundárn´ım se nach´ azej´ı dva a na terci´ arn´ım tˇri uhlovod´ıkové zbytky. Zvl´ aˇstn´ım pˇr´ıpadem je methanol, kdy je na jediném uhl´ıku nav´ az´ ana hydroxylov´ a skupina a tˇri atomy vod´ıku. H R

C OH H

primární alkohol

R

R R

C OH H

sekundární alkohol

R

C OH R

terciární alkohol

Alkoholy dále dˇel´ıme na jednosytn´ e a v´ıcesytn´ e. Jednosytné v molekule obsahuj´ı pouze jednu –OH skupinu, v´ıcesytné obsahuj´ı –OH skupiny minim´ alnˇe dvˇe.

4

Prim´ arn´ı, sekund´ arn´ı a terci´ arn´ı alkoholy

Jednosytné a v´ıcesytné alkoholy

Alkoholy

OH OH OH HO CH2 CH2 OH

H2C CH CH2

ethan-1,2-diol

propan-1,2,3-triol

N´ azvoslov´ı alkohol˚ u Postupujeme podle pravidel systematického substituˇcn´ıho n´ azvoslov´ı:

Systematické substituˇcn´ı n´ azvoslov´ı

1. N´ azev alkoholu skládáme z názvu z´ akladn´ıho uhlovod´ıku a pˇredpony nebo pˇr´ıpony, jimiˇz m˚ uˇzeme vyjádˇrit pˇr´ıtomnost –OH skupiny. N´ azev z´ akladn´ıho uhlovod´ıku vol´ıme podle nejdelˇs´ıho ˇretˇezce (nebo cyklu), kter´ y v molekule nalezneme a kter´ y nese maximum funkˇcn´ıch skupin s nejvyˇsˇs´ı n´ azvoslovnou prioritou. Základn´ı uhlovod´ık oˇc´ıslujeme od jednoho konce tak, aby skupina s nejvyˇsˇs´ı prioritou mˇela co nejniˇzˇs´ı lokant. Pˇr´ıponu -ol pouˇzijeme v pˇr´ıpadˇe, kdy je alkohol skupinou s nejvyˇsˇs´ı prioritou, tedy kdyˇz se v molekule nach´ azej´ı pouze skupiny s niˇzˇs´ı názvoslovnou prioritou (napˇr. halogenid -X, aminoskupina –NH2 a alkylové zbytky –R). N´ azvy tˇechto skupin pak uvedeme v abecedn´ım poˇrad´ı jako pˇredpony pˇred n´ azev z´ akladn´ıho uhlovod´ıku. N´ asob´ıc´ı pˇredpony di-, tri- atd. se do abecedn´ıho poˇrad´ı nezahrnuj´ı. Pokud n´ azev substituentu zaˇc´ıná p´ısmenem ch, ˇrad´ıme jako p´ısmeno c. Pozici skupin na z´ akladn´ım uhlovod´ıku vyjádˇr´ıme lokanty. 6

H3C

H3C OH

methanol

H3C

H2 C

5

CH2 4 H3C CH 3 CH 2 2 HO CH 1 CH 3

OH

ethanol

4-methylhexan-2-ol

2. Pokud potˇrebujeme upˇresnit poˇcet hydroxylov´ ych skupin v molekule, vloˇz´ıme n´ asob´ıc´ı pˇredponu pˇred pˇr´ıponou -ol. OH 6

1

5

HO

cyklohexan-1,3,5-triol

2 4

3

OH

3. Pokud se v molekule vyskytuje skupina s vyˇsˇs´ı n´ azvoslovnou prioritou (napˇr´ıklad karboxylov´ a skupina, aldehyd, keton), pak –OH skupinu vyjadˇrujeme pˇredponou hydroxy-. O HO

C 1

2

3

OH

4-hydroxybutan-1-ová kyselina

4

5

n´ asob´ıc´ı pˇredpony: monoditritetrapentahexaheptaoktanonadeka-

Alkoholy

ˇ sen´ Reˇ eu ´ koly k procviˇ cen´ı

1. Systematicky pojmenuj n´ asleduj´ıc´ı slouˇ ceninu: H3C CH CH CH2 OH Cl

Br

ˇ sen´ı: Reˇ (a) Identifikujeme funkˇcn´ı skupiny v molekule: alkohol a halogenderiv´ at. Nejvyˇsˇs´ı názvoslovnou prioritu m´ a alkohol. (b) Nalezneme nejdelˇs´ı uhl´ıkat´ y ˇretˇezec nesouc´ı skupiny s nejvyˇsˇs´ı prioritou, v tomto pˇr´ıpadˇe má ˇctyˇri uhl´ıky, takˇze z´ akladem n´ azvu bude butan. ˇ ezec oˇc´ıslujeme od konce tak, aby skupina s nejvyˇsˇs´ı prioritou (v tomto (c) Retˇ pˇr´ıpadˇe skupina –OH) mˇela co nejniˇzˇs´ı lokant. Skupinu v n´ azvu vyj´ adˇr´ıme pˇr´ıponou –ol a jej´ı pozici lokantem pˇred touto pˇr´ıponou. (d) Pˇred názvy ostatn´ıch substituent˚ u nap´ıˇseme ˇc´ıslo uhl´ıku (lokant), ke kterému jsou navázané. (e) Pˇredpony ˇrad´ıme v názvu podle abecedy, chlor ˇrad´ıme k p´ısmenu c. 4

3

2

1

H3C CH CH CH2 OH Cl

2-brom-3-chlorbutan-1-ol

Br

2. Systematicky pojmenuj n´ asleduj´ıc´ı slouˇ ceninu: H3C

CH2 CH2

C CH CH3

H3C H2C CH CH2 OH

ˇ sen´ı: Reˇ (a) Pˇri hledán´ı nejdelˇs´ıho uhl´ıkového ˇretˇezce mus´ıme postupovat tak, aby nesl prioritn´ı skupinu (v tomto pˇr´ıpadˇe –OH). Od této skupiny zaˇc´ın´ ame ˇretˇezec ˇc´ıslovat. (b) D´ ale v ˇc´ıslován´ı postupujeme tak, aby ˇretˇezec obsahoval co nejv´ıce n´ asobn´ ych vazeb. Uhlovod´ıkové zbytky s jednoduch´ ymi vazbami vyjadˇrujeme pˇredponou jako alkyly. 3

H3C

CH2 CH2

4

5

C CH CH3

2-ethyl-3-propylpent-3-en-1-ol

H3C H2C CH CH2 OH 2

1

6

Alkoholy

´ Ukoly k samostatn´ emu ˇ reˇ sen´ı 1. Najdi a spr´ avnˇ e oˇ c´ısluj z´ akladn´ı uhlovod´ık a molekulu systematicky pojmenuj:

H2N

OH

2. Nakresli strukturn´ı vzorec l´ atky, kter´ a m´ a n´ azev 3-ethyl-3,4-dimethylpentan-1-ol. ˇ sen´ı: Reˇ 1)

3

H2N

2)

2 1

4

5

CH3 CH3

4

3

H3C CH

OH

C

1

2

CH2 CH2 OH

H2C CH3

3-ethyl-3,4-dimethylpentan-1-ol

4-aminocyklohexanol

Dalˇs´ım zp˚ usobem, jak´ ym lze pojmenovat alkoholy, je uˇzit´ı radik´ alovˇ e-funkˇ cn´ıho n´ azvoslov´ı. Název sloˇz´ıme z názvu daného alkylu, ke kterému pˇrid´ ame pˇr´ıponu -alkohol. CH3OH CH3CH2OH

Radik´ alovˇe-funkˇcn´ı n´ azvoslov´ı alkohol˚ u

methylalkohol ethylalkohol

Trivi´ aln´ı n´ azvoslov´ı Nˇekteré alkoholy si stále udrˇzuj´ı své trivi´ aln´ı nebo semitrivi´ aln´ı n´ azvy: OH OH OH HO CH2 CH2 OH

H2C CH CH2

ethylenglykol

glycerol

CH3 H C OH CH3

isopropylalkohol

CH3

H2C CH CH2 OH

allylalkohol CH2 OH

H3C C OH CH3

terc-butylalkohol

7

benzylalkohol

Trivi´ aln´ı n´ azvoslov´ı

Alkoholy

´ Í VLASTNOSTI FYZIKALN Teplota varu Alkoholy maj´ı vyˇsˇs´ı teplou varu neˇz uhlovod´ıky, od kter´ ych jsou odvozené: l´ atka

Teploty varu alkohol˚ u

teplota varu/◦ C −161

methan methanol

64

−88

ethan ethanol

78

Pˇr´ıˇcinou vysoké teploty varu alkohol˚ u je schopnost –OH skupiny tvoˇrit intermolekul´ arn´ı vod´ıkov´ e vazby (vod´ıkové m˚ ustky). Vod´ıkov´ a vazba je druhem slabé vazebné interakce. Mezi molekulami alkoholu mohou existovat, protoˇze jsou zde splnˇeny dvˇe z´ akladn´ı podm´ınky pro jej´ı vznik: 1. V molekule se vyskytuje polarizovan´ a vazba mezi vod´ıkem a kysl´ıkem (srovn´ an´ım elektronegativit prvk˚ u odvod´ıme, ˇze na vod´ıku bude ˇc´ asteˇcn´ y kladn´ y a na kysl´ıku ˇcásteˇcn´ y záporn´ y náboj). 2. Na kysl´ıku z hydroxylové skupiny jsou dva volné elektronové p´ ary, které k sobˇe mohou pˇritahovat atomy vod´ıku z druhé hydroxylové skupiny.

Vod´ıkov´ a vazba

δ−

R

O δ+

H

δ−

R

O

δ+

H O

δ−

R

δ+

H

Intermolekulárn´ı vod´ıková vazba tedy zp˚ usobuje, ˇze jsou k sobˇe jednotlivé molekuly alkoholu poutány v´ yraznˇe pevnˇeji neˇz v mateˇrsk´ ych uhlovod´ıc´ıch. Pˇri pˇrev´ adˇen´ı alkohol˚ u do plynné fáze je nutné tyto pˇritaˇzlivé s´ıly pˇrekonat tepeln´ ym pohybem molekul. Ot´ azka pro zv´ıdav´ e chemiky ˇ c. 1 Zkus odhadnout, která z následuj´ıc´ıch l´ atek bude m´ıt vyˇsˇs´ı teplotu varu: butan-1-ol nebo ethan-1,2-diol?

Rozpustnost alkohol˚ u Hydroxylová skupina v´ yraznˇe ovlivˇ nuje rozpustnost alkohol˚ u. Niˇzˇs´ı alkoholy (methanol aˇz propanol) jsou ve vodˇe a jin´ ych pol´ arn´ıch rozpouˇstˇedlech neomezenˇe rozpustné, s rostouc´ı molekulárn´ı hmotnost´ı se rozpustnost alkohol˚ u ve vodˇe sniˇzuje. U vysokomolekulárn´ıch jednosytn´ ych alkohol˚ u je uˇz jejich rozpustnost v pol´ arn´ıch rozpouˇstˇedlech zanedbatelná aˇz nulová. Tento trend je zp˚ usoben t´ım, ˇze zat´ımco u niˇzˇs´ıch alkohol˚ u pˇrevládá efekt –OH skupiny, kter´ a tvoˇr´ı vod´ıkové vazby s molekulami vody, tak u vyˇsˇs´ıch alkohol˚ u pˇrevl´ adnou hydrofobn´ı vlastnosti nepol´ arn´ıho uhlovod´ıkového ˇretˇezce. Ten molekuly pol´ arn´ıch rozpouˇstˇedel, jako je voda, sp´ıˇse odpuzuje. Ze stejného d˚ uvodu naopak s rostouc´ı délkou uhlovod´ıkového ˇretˇezce roste rozpustnost alkohol˚ u v nepolárn´ıch rozpouˇstˇedlech.

8

Rozpustnost alkohol˚ u

Alkoholy

Rozpustnost látky ve vodˇe ovlivˇ nuje rovnˇeˇz poˇcet –OH skupin v molekule, ˇc´ım je jich v´ıce, t´ım je rozpustnost vyˇsˇs´ı. Ot´ azka pro zv´ıdav´ e chemiky ˇ c. 2 Co si mysl´ıte, ˇze se stane, kdyˇz nasypete cukr do benz´ınu v automobilové n´ adrˇzi? Lidé tuhle zlomyslnost provádˇej´ı, protoˇze se traduje, ˇze cukr se v benz´ınu rozpust´ı a n´ aslednˇe vysokou teplotou ve válci zkaramelizuje a zniˇc´ı motor. Je to ale pravda? N´ apovˇedou v´ am m˚ uˇze b´ yt následuj´ıc´ı vzorec sachar´ ozy. Povˇsimnˇete si, ˇze molekula obsahuje spoustu hydroxylov´ ych skupin. HO OH O HO O

HO

OH

O

HO

OH OH

´ VLASTNOSTI CHEMICKE Acidobazick´ e vlastnosti alkohol˚ u Polarita vazeb C–O–H je dána rozd´ılnou elektronegativitou dan´ ych prvk˚ u. Vazba s pol´ arnˇejˇs´ım charakterem se tedy nacház´ı mezi vod´ıkem s nejniˇzˇs´ı elektronegativitou a kysl´ıkem s nejvyˇsˇs´ı elektronegativitou. Tento vod´ık je relativnˇe kysel´ y, protoˇze se vazba O–H m˚ uˇze pomˇernˇe snadno heterolyticky ˇstˇepit. Nast´ av´ a odˇstˇepen´ı protonu z molekuly alkoholu a vzniká alkoxidov´ y aniont. H3C O H +

H

O

H3C O +

Acidobazické vlastnosti alkohol˚ u

H3O

H

alkoxidový anion

V silnˇe kyselém prostˇred´ı se alkoholy chovaj´ı rovnˇeˇz jako slabé b´ aze, v´ aˇz´ı na sebe proton za vzniku oxoniov´ eho kationtu podobnˇe jako voda.

H3C O H

+

H Cl

H3C O H

+

Cl

H

oxoniový kation

Alkoholy maj´ı tedy amfotern´ı charakter. Chovaj´ı se jako slabé kyseliny nebo jako slabé b´ aze, podobnˇe jako voda, v závislosti na prostˇred´ı. S´ılu kyseliny nám kvantitativnˇe vyjadˇruje pKa . Porovn´ an´ı pKa nˇekolika z´ akladn´ıch alkohol˚ u je shrnuto v následuj´ıc´ı tabulce:

9

Amfotern´ı vlastnosti – l´ atky se mohou chovat jako kyseliny i jako z´ asady v z´ avislosti na prostˇred´ı, ve kterém se vyskytuj´ı

Alkoholy

l´ atka

pKa

voda

15,7

methanol

15,1

ethanol

15,9

propan-1-ol

16,1

isopropylalkohol

17,1

terc-butylalkohol

19,2

Pokud chceme pˇribliˇznˇe porovnávat kyselosti jednotliv´ ych alkohol˚ u, nen´ı nutné zn´ at pˇresné hodnoty pKa , staˇc´ı si zapamatovat n´ asleduj´ıc´ı dvˇe pravidla:

Kyselost alkohol˚ u

1. Kyselost ovlivˇ nuj´ı substituenty nav´ azané na uhl´ıku, z nˇehoˇz vych´ az´ı vazba C–O. Alkylové zbytky d´ıky svému kladnému indukˇcn´ımu efektu (urˇc´ıme pomoc´ı porovnán´ı elektronegativit) sniˇzuj´ı stabilitu alkoxidového iontu. Schopnost odˇstˇepit proton z hydroxylové skupiny bude sn´ıˇzena a alkohol bude ménˇe kysel´ y. Proti tomu alkoxidov´ y ion, kde je uhl´ık z vazby C–O substituov´ an skupinou se záporn´ ym indukˇcn´ım efektem, kter´ a odeb´ır´ a elektronovou hustotu, bude stabilnˇejˇs´ı a odpov´ıdaj´ıc´ı alkohol bude kyselejˇs´ı.

Vliv substituent˚ u

H3C

CH2

O

Cl3C

pKa =15,9

CH2

O

pKa =12,4

2. Kyselost ovlivˇ nuje rovnˇeˇz solvatace (obalov´ an´ı rozpouˇstˇené l´ atky molekulami rozpouˇstˇedla). Projevuje se zde odpuzov´ an´ı vody zp˚ usobené hydrofobn´ım uhˇ ım je ˇretˇezec delˇs´ı nebo rozvˇetvenˇejˇs´ı, t´ım je odpulovod´ıkov´ ym ˇretˇezcem. C´ zov´ an´ı silnˇejˇs´ı a solvatace je horˇs´ı. Obecnˇe plat´ı, ˇze ˇc´ım je ion lépe solvatov´ an, t´ım je stabilnˇejˇs´ı a alkohol je kyselejˇs´ı. O H3C

CH3

H

H

H

H

O

O

H3C

C

H

H O

Vliv solvatace

O

O H

H

CH3

´ cinnˇejˇs´ı solvatace Uˇ

ˇ ÍPRAVA ALKOHOLU ˚ PR Hydratace alken˚ u Alkoholy lze pˇripravit adic´ı vody na dvojnou vazbu C−C. Tato reakce je kysele katalyzov´ ana (napˇr. kyselinou s´ırovou). Mechanismus reakce zahrnuje v´ıce krok˚ u. Nejdˇr´ıve je dvojná vazba protonována kyselinou za vzniku stabilnˇejˇs´ıho karbokationtu, ve kterém je kladnˇe nabit´ y atom uhl´ıku substituov´ an vˇetˇs´ım poˇctem elektrondonorn´ıch substituent˚ u (napˇr. alkyl˚ u). N´ aslednˇe karbokationt reaguje s vodou a

10

Hydratace alken˚ u

Alkoholy

vznikl´ y oxoniov´ y meziprodukt uvolˇ nuje proton. Adice se tedy ˇr´ıd´ı Markovnikov´ ym pravidlem, coˇz znamená, ˇze hydroxylová skupina se v´ aˇze na uhl´ık s menˇs´ım poˇctem vod´ık˚ u. H

H3C C C

- HSO4-

H

H3C

H3C

H

H3C

+ H O SO3H

C CH3 + O H H H3C

C C H3C H+ H

H O H

O SO3H

OH -H2SO4

H3C C CH3

Mechanismus hydratace alken˚ u

H3C C CH3 CH3

CH3

Redukce karbonylov´ ych slouˇ cenin Na alkoholy m˚ uˇzeme redukovat aldehydy, ketony i karboxylové kyseliny. K redukci aldehyd˚ u a keton˚ u pouˇz´ıváme jako redukˇcn´ı ˇcinidlo NaBH4 (tetrahydroboritan sodn´ y) nebo LiAlH4 (tetrahydrohlinitan sodn´ y). Pˇri redukci karboxylov´ ych kyselin je z d˚ uvodu jejich niˇzˇs´ı reaktivity pouˇz´ıv´ an LiAlH4 . Pˇri redukci doch´ az´ı k adici hydridového aniontu na uhl´ık karbonylu a v druhém kroku k protonaci kysl´ıku se záporn´ ym n´ abojem, kter´ y zde vznikl posunem elektronové hustoty pˇri adici hydridového iontu. Pr˚ umyslovˇe se karbonylové slouˇceniny redukuj´ı katalytickou hydrogenac´ı, coˇz je levnˇejˇs´ı zp˚ usob. O H3C

C

H H

+

O

H Al H H Li

H3C

H

H3C C H H

primární alkohol

O C

OH redukce

CH3

CH3

O C

H3C C H


keton

H3C

H OH

redukce

aldehyd

H3C

H O H

H

O C

OH

H3C C H

OH redukce

OH

H3C C H H

karboxylová kyselina

primární alkohol

11

-H2O

H3C C H H

Redukce karbonylových slouˇcenin

Mechanismus redukce karbonylových slouˇcenin komplexn´ımi hydridy

Alkoholy

Hydrol´ yza halogenderiv´ at˚ u Nˇekteré alkoholy lze pˇripravit hydrol´ yzou alifatick´ ych halogenderiv´ at˚ u v alkalickém prostˇred´ı, napˇr´ıklad ve vodném roztoku uhliˇcitan˚ u alkalick´ ych kov˚ u. Jedn´ a se o nukleofiln´ı substituci, kdy nejprve reakc´ı vody s uhliˇcitanem vznik´ a hydroxidov´ y anion, coˇz je lepˇs´ı nukleofil neˇz voda. CO32- +

Hydrolýza halogederiv´ at˚ u

HCO3- + OH-

H2O

CH2OH

CH2Cl

+

+

OH

Cl

Dihydroxylace Dihydroxylac´ı alken˚ u lze pˇripravit dvojsytné alkoholy, tzv. vicin´ aln´ı dioly, které obsahuj´ı dvˇe –OH skupiny navázané na sousedn´ıch atomech uhl´ıku. Reakci lze uskuteˇcnit p˚ usoben´ım KMnO4 (ve vodˇe, za n´ızké teploty a pˇri bazickém pH) nebo p˚ usoben´ım OsO4 a následnou redukc´ı pomoc´ı NaHSO3 ve vodˇe. Produktem je cis-izomer diolu.

H3C

O O Os O O

CH3

OsO4

C C H

H

OH OH NaHSO3

C C CH H3C H H 3

H2O

C C H3C H H CH3

Dihydroxylace

Reakci nenasycených uhlovod´ık˚ u s KMnO4 lze vyuˇz´ıt k jejich d˚ ukazu. Nenasycené uhlovod´ıky redukuj´ı roztok KMnO4 a dojde k jeho odbarven´ı.

Hydrol´ yza epoxid˚ u Vicin´ aln´ı dioly lze rovnˇeˇz pˇripravit hydrol´ yzou epoxid˚ u. Nejprve je nutné pˇripravit Hydrolýza epoxid˚ u z alkenu oxidac´ı epoxid. Oxiran lze napˇr´ıklad pˇripravit katalytickou oxidac´ı ethenu kysl´ıkem. H2C CH2

Ag2O

+ O2

H2C CH2 O

300 °C

Ten je dalˇs´ı reakci pomˇernˇe pˇr´ıstupn´ y, protoˇze v jeho tˇr´ıˇclenném kruhu je vysoké vnitˇrn´ı pnut´ı. Následuje kysele nebo bazicky katalyzovan´ a hydrol´ yza epoxidu. Produktem je trans-izomer diolu.

H2C CH2 O

H H

H2O H2SO4

12

C C HO

H

H OH

Tato reakce je pr˚ umyslovˇe vyuˇz´ıv´ ana pˇri výrobˇe ethylenglykolu.

Alkoholy

Pˇ r´ıprava glycerolu Zaj´ımavou reakc´ı je pˇr´ıprava glycerolu, kter´ y je souˇc´ ast´ı pˇr´ırodn´ıch tuk˚ u a olej˚ u. Pˇr´ıprava glycerolu To jsou z chemického hlediska triacylglyceroly. Glycerol se pˇripravuje jejich hydrol´ yzou. Dalˇs´ımi produkty této reakce jsou mastné kyseliny. Prakticky se prov´ ad´ı bazick´ a hydrol´ yza, kdy vznikaj´ı sodné soli mastn´ ych kyselin (m´ ydla). O

O 1

1

CH2 OH

H2C O C R

R

O HC O C R

2

+ 3 H2O

CH OH

+

2

R

O 3

3

CH2 OH

H2C O C R

R

C OH O C OH O C OH

N´ asleduj´ıc´ı reakce nen´ı jen uˇcebnicov´ ym pˇr´ıkladem, ale je velmi aktu´ aln´ı. V´ yroba bionafty je zaloˇzena na bazicky katalyzované transesterifikaci tuk˚ u. Pouˇz´ıvaj´ı se oleje (napˇr. s´ ojov´ y, palmov´ y, sluneˇcnicov´ y nebo ˇrepkov´ y), u nichˇz reakc´ı s n´ızkomolekul´ arn´ımi alkoholy vzniká bionafta a uvolˇ nuje se rovnˇeˇz glycerol. O

O 1

1

H2C O C R

R

O

CH2 OH

C O CH3 O

2

HC O C R

+ 3 CH3OH

2

R

C O CH3

+

CH OH

O

O 3

3

R

H2C O C R

alkohol

olej

CH2 OH

C O CH3

glycerol

bionafta

Bionafta je v´ yhodná z mnoha d˚ uvod˚ u. Vyr´ ab´ı se z obnoviteln´ ych zdroj˚ u a je to netoxické plnohodnotné palivo pro dieselové motory. Na druhé stranˇe je vˇsak jej´ı v´ yroba pomˇernˇe drahá a energeticky nároˇcn´ a. ˇ sen´ Reˇ eu ´ koly k procviˇ cen´ı Pojmenuj metodu pˇ r´ıpravy alkoholu a doplˇ n v´ ychoz´ı l´ atku nebo produkt reakce: 1) H3C

CH3

H2O H2SO4

H3C

ˇ sen´ı: Jedná se o hydrataci alken˚ Reˇ u, vod´ık (proton) se v´ aˇze podle Markovnikovova pravidla na uhl´ık, na kterém je v´ıce vod´ık˚ u. T´ım vznik´ a stabilnˇejˇs´ı karbokation a hydroxylov´ a skupina (voda) se naváˇze na v´ıce substituovan´ y uhl´ık. CH3 H3C

CH3

H2O

2)

H3C

H2SO4

H3C

CH3 OH

OH OH

KMnO4 H H3C

H2O

13

CH3 CH2CH3

Bionafta jsou estery mastných kyselin a niˇzˇs´ıch alkohol˚ u.

Výroba bionafty

Alkoholy

ˇ sen´ı: Diol s cis-uspoˇrádán´ım –OH skupin lze pˇripravit z alkenu oxidac´ı pomoc´ı Pozn. barevné znaˇcen´ı Reˇ KMnO4 . Barevnˇe je vyznaˇcena konfigurace alkenu i v´ ysledného diolu. substituent˚ u ukazuje OH OH vztah konfigurace H CH3 KMnO4 alkenu a produktu. H CH H3C

3) H3C

CH2CH3 O

H3C

H2O

3

H3C

CH2CH3

H2O

H CH3

H2SO4

ˇ sen´ı: Reakc´ı bude hydrol´ Reˇ yza epoxidu, vznik´ a vicin´ aln´ı diol. H3C H3C

4)

O

OH H

H2O

H CH3

H3C H3C

H2SO4

CH3

OH

O NaBH4 H3C

CH3

ˇ sen´ı: Sekundárn´ı alkohol vznikl redukc´ı ketonu. Reˇ O

HO

1. NaBH4 H3C

CH3

2. H2O

H3C

H CH3

˚ REAKCE ALKOHOLU Nestabilita nˇ ekter´ ych alkohol˚ u V´ yskyt –OH skupiny vázané k uhl´ıku s dvojnou vazbou nen´ı pˇr´ıliˇs pravdˇepodobn´ y. Tomuto pˇresmyku se Toto enolové uspoˇrádán´ı totiˇz nen´ı stabiln´ı a pˇresmykuje se na karbonyl. Rovnov´ aha ˇr´ık´ a keto-enol reakce je obvykle posunuta smˇerem ke keto-formˇe (karbonylové slouˇceninˇe): tautomerie. Tautomerie je zvl´ aˇstn´ı pˇr´ıpad H2C C OH H3C C O izomerie, kdy doch´ az´ı H H k pˇresunu atomu vod´ıku a dvojné vazby. Ot´ azka pro zv´ıdav´ e chemiky ˇ c. 3 Ve kter´ ych stabiln´ıch slouˇceninách je –OH skupina bˇeˇznˇe pˇr´ıtomna na uhl´ıc´ıch, z nichˇz vych´ az´ı dvojná vazba?

Pˇr´ıliˇs stabiln´ı nejsou ani struktury, kde jsou dvˇe nebo tˇri hydroxylové skupiny pˇr´ıtomny na jednom atomu uhl´ıku (tzv. gemin´ aln´ı dioly a trioly). Rovnov´ aha reakce bude posunuta smˇerem k produktu, kter´ y vznik´ a eliminac´ı (odˇstˇepen´ım) vody:

14

Alkoholy

OH H3C C O + H2O

H3C C OH

CH3

CH3 OH

H3C C O + H2O

H3C C OH

OH

OH

Reakce s halogenvod´ıky Reakc´ı alkohol˚ u s halogenovod´ıky vznikaj´ı halogenalkany. Reakce m´ a charakter nukleofiln´ı substituce, kdy je hydroxylov´ a skupina nahrazena halogenidov´ ym aniontem. Pˇr´ıkladem reakce m˚ uˇze b´ yt reakce kyseliny chlorovod´ıkové s terc-butylalkoholem. Nejprve probˇehne protonace –OH skupiny pomoc´ı H+ z HCl. T´ım vznikne z hydroxylové skupiny dobˇre odstupuj´ıc´ı skupina a n´ aslednˇe dojde k jej´ı n´ ahradˇe chloridov´ ym aniontem. CH3

Reakce s halogenovod´ıky

CH3

H3C C OH

+

HCl

H3C C Cl

CH3

+

H2O

CH3

Dehydratace alkohol˚ u Alkoholy mohou b´ yt dehydratovány na alkeny za kyselé katal´ yzy. Jedn´ a se o eliminaˇcn´ı reakci, kdy odstupuje protonovan´ a –OH skupina a proton ze sousedn´ıho atomu uhl´ıku. Jedná se o reakci opaˇcnou vzhledem ke kysele katalyzované adici vody na alken. Pokud ztr´ atou molekuly vody m˚ uˇze vzniknout v´ıce alken˚ u, ˇr´ıd´ı se dehydratace Zajcevov´ ym pravidlem, coˇz znamená, ˇze dvojn´ a vazba vznik´ a mezi uhl´ıky, které na sobˇe maj´ı v´ıce alkylov´ ych zbytk˚ u. CHCH3

CH2CH3 H3C C OH CH3

- H2O H3C

kyselá katalýza

CH2CH3

+

C CH3

hlavní produkt

C H3C

CH2

Dehydratace alkohol˚ u

Mechanismus dehydratace zde nemus´ıme uv´ adˇet, staˇc´ı se pod´ıvat na výˇse uvedený mechanismus adice H2 O na alken a proj´ıt si reakci od produkt˚ u k reaktant˚ um.

Oxidace alkohol˚ u Alkoholy lze oxidovat na karbonylové slouˇceniny a tyto reakce maj´ı velk´ y v´ yznam, Oxidace alkohol˚ u protoˇze poskytuj´ı cenné produkty. Oxidac´ı prim´ arn´ıch alkohol˚ u vznikaj´ı aldehydy nebo karboxylové kyseliny. Pokud budeme oxidovat sekund´ arn´ı alkoholy, vznikne keton. Terci´ arn´ı alkoholy nelze takto snadno oxidovat. Jako oxidaˇcn´ı ˇcinidla m˚ uˇzeme pouˇz´ıt napˇr. manganistan draseln´ y (KMnO4 ), dichroman sodn´ y (Na2 Cr2 O7 ) v kyH selém prostˇred´ı nebo oxid chromov´ y CrO3 . Oxidace prim´ arn´ıho alkoholu vˇetˇsinou O O N prob´ıh´ a aˇz do stádia karboxylové kyseliny. Pokud bychom chtˇeli, aby se reakce Cr zastavila ve stádiu aldehydu, bylo by vhodné pouˇz´ıt speci´ aln´ı oxidaˇcn´ı ˇcinidlo, O Cl napˇr´ıklad PCC (pyridinium-chlorchromát). Dalˇs´ı moˇznost´ı, jak z´ıskat z prim´ arn´ıho PCC alkoholu aldehyd, je provádˇet oxidaci v bezvodém prostˇred´ı za zv´ yˇsené teploty. N´ızkomolekul´ arn´ı aldehydy jsou tˇekavé, a proto se z reakˇcn´ı smˇesi oddestiluj´ı dˇr´ıve, neˇz by se stihly zoxidovat na karboxylové kyseliny.

15

Alkoholy

O

OH oxidace

H3C C H

O oxidace

C H3C

H

C

H

H3C

karboxylová kyselina

aldehyd

primární alkohol

OH

OH

O oxidace

H3C C H

C H3C

CH3

CH3

keton


Esterifikace Estery jsou funkˇcn´ımi deriváty karboxylov´ ych kyselin. Pˇripravuj´ı se napˇr´ıklad reakc´ı karboxylov´ ych kyselin s alkoholy za kyselé katal´ yzy. Reakce se naz´ yv´ a esterifikace. Je to rovnováˇzná reakce, takˇze m˚ uˇze v z´ avislosti na reakˇcn´ıch podm´ınk´ ach prob´ıhat obˇema smˇery. O

O

+

C H3C

CH3OH

H2SO4

C H3C

OH

+ OCH3

H2O

ˇ sen´ Reˇ eu ´ koly k procviˇ cen´ı Doplˇ n reakˇ cn´ı rovnice: 1)

H H3C C OH

+

HBr

CH3

ˇ sen´ı: Reakc´ı alkoholu s bromovod´ıkem doch´ Reˇ az´ı nejdˇr´ıve k protonaci OH skupiny a n´ aslednˇe k jej´ı substituci bromidov´ ym aniontem. H

H

H3C C OH

+

HBr

H3C C Br

CH3

+

H2O

CH3

2)

O H2SO4

+

H3C O

CH3

ˇ sen´ı: Jedná se o esterifikaci, k pˇr´ıpravˇe esteru budeme potˇrebovat ethanol Reˇ a vhodnou karboxylovou kyselinu (v tomto pˇr´ıpadˇe kyselinu propanovou). O CH3CH2OH

+

H2SO4

H3C OH

- H2O

3) H3C

PCC OH

16

O H3C O

CH3

Esterifikace

Alkoholy

ˇ sen´ı: Oxidac´ı primárn´ıho alkoholu p˚ Reˇ usoben´ım PCC (pyridinium-chlorchrom´ atu) vznikne aldehyd. PCC

H3C

H3C

OH

O

4) H3C HO

CH3 CH3

- H2O

kys. katalýza

ˇ sen´ı: Zde docház´ı k dehydrataci. Eliminace vody probˇehne podle Zajcevova Reˇ pravidla (dvojná vazba vzniká mezi uhl´ıkem s odstupuj´ıc´ı hydroxylovou skupinou a sousedn´ım uhl´ıkem, kter´ y má na sobˇe v´ıce alkylov´ ych zbytk˚ u). H3C HO

CH3 CH3

- H2O

H3C

kys. katalýza

H

CH3 CH3

˚ ZIT ˇ EJ ˇ S ˇÍ ALKOHOLY NEJDULE Methanol Methanol je bezbarvá toxická kapalina, kterou lze neomezenˇe m´ısit s vodou. Methanol se pr˚ umyslovˇe vyráb´ı ze synt´ ezn´ıho plynu, coˇz je smˇes CO, H2 , CH4 a dalˇs´ıch plyn˚ u. Z chemického hlediska jde o redukc´ı oxidu uhelnatého vod´ıkem za katal´ yzy ZnO nebo Cr2 O3 .

Aby n´ am pˇri výrobˇe ze syntézn´ıho plynu vznikaly poˇzadované produkty, je nutné jeho spr´ avné sloˇzen´ı. Pokud ZnO/Cr2O3 syntézn´ı plyn obsahuje CH3OH CO + 2 H2 nadbytek H2 , lze pomˇer 400 °C CO/H2 upravit Dˇr´ıve se methanol vyrábˇel zahˇr´ıván´ım dˇreva bez pˇr´ıstupu vzduchu. Odtud poch´ az´ı pˇr´ıdavkem CO2 a jeho n´ aslednou reakci s H2 . jeho dˇr´ıvˇejˇs´ı pojmenován´ı dˇrevn´ y l´ıh. Nebezpeˇcnost metanolu spoˇc´ıvá v tom, ˇze ho lze snadno zamˇenit s ethanolem, kter´ y je z´ akladem alkoholick´ ych nápoj˚ u. Tyto dvˇe l´ atky od sebe nelze rozliˇsit podle barvy, v˚ unˇe ani chutˇe. Pokud ˇclovˇek poˇzije i malé mnoˇzstv´ı methanolu, m˚ uˇze doj´ıt k poˇskozen´ı zraku aˇz k oslepnut´ı, v nejhorˇs´ım pˇr´ıpadˇe aˇz k u ´mrt´ı. Je to zp˚ usobeno t´ım, ˇze metabolity methanolu vznikaj´ıc´ı v tˇele pˇri jeho odbour´ av´ an´ı jsou oproti metabolit˚ um ethanolu daleko toxiˇctˇejˇs´ı. Methanol se v tˇele pˇremˇen ˇuje na formaldehyd a d´ ale na kyselinu mravenˇc´ı. Právˇe ta má za n´ asledek oslepnut´ı aˇz pˇr´ıpadnou smrt. Protil´ atkou pˇri poˇzit´ı methanolu je ethanol. Methanol má praktické vyuˇzit´ı jako rozpouˇstˇedlo ˇci antidetonaˇcn´ı pˇr´ısada do ben- Alkoholy maj´ı obecnˇe z´ınu. Je z´ aroveˇ n v´ ychoz´ı látkou pro v´ yrobu dalˇs´ıch d˚ uleˇzit´ ych chemik´ ali´ı, napˇr. vysoké oktanové ˇc´ıslo, lze je pouˇz´ıt jako formaldehydu, kyseliny octové. aditivum nebo n´ ahraˇzku benz´ınu. Ethanol Ethanol je lidstvu znám´ y jiˇz celá tis´ıcilet´ı. Je z´ akladn´ı sloˇzkou alkoholick´ ych nápoj˚ u. Jeho pravidelné konzumován´ı vede k z´ avislosti a pˇred´ avkov´ an´ım lze zp˚ usobit smrt.

17

Alkoholy

Vˇetˇsina ethanolu se vyráb´ı jiˇz dˇr´ıve zmiˇ novanou kysele katalyzovanou hydratac´ı ethenu. H2C CH2

+

H2O

kyselá katalýza

CH3CH2OH

Pˇri v´ yrobˇe ethanolu se ˇcasto vyuˇz´ıvá i pˇr´ırodn´ıch l´ atek. Z´ısk´ av´ a se fermentac´ı Kvaˇsen´ı (kvaˇsen´ım) cukr˚ u p˚ usoben´ım kvasinek z rodu Saccharomyces. Pr´ avˇe tento kvasn´ y proces je vyuˇz´ıván pˇri v´ yrobˇe alkoholick´ ych n´ apoj˚ u. kvasinky

2 CH3CH2OH

C6H12O6

+

2 CO2

Ethanol tvoˇr´ı s vodou azeotropn´ı smˇ es o sloˇzen´ı 95,6 hmot. % ethanolu. Cel´ a smˇes vˇre pˇri niˇzˇs´ı teplotˇe (78,15 ◦ C) neˇz jednotlivé sloˇzky (ethanol 78,3 ◦ C a voda 100 ◦ C). To znamená, ˇze ˇcist´ y ethanol nelze z´ıskat prostou destilac´ı, ale mus´ı se pouˇz´ıt jiné zp˚ usoby, napˇr. chemické vychyt´ av´ an´ı vody. Ethanol m´ a vyuˇzit´ı jako rozpouˇstˇedlo ˇci surovina pro v´ yrobu dalˇs´ıch látek, napˇr. kyseliny octové, acetaldehydu. Jeho vyuˇzit´ı v potravináˇrském pr˚ umyslu jiˇz bylo zm´ınˇeno. Jelikoˇz dneˇsn´ı doba hled´ a nové zdroje energie, které by byly obnovitelné, m´ a ethanol zelenou i zde. Jako biopalivo se vyr´ ab´ı pˇredevˇs´ım v Braz´ılii a USA. Ethanol se pouˇz´ıv´ a v automobilovém pr˚ umyslu rovnˇeˇz ke zv´ yˇsen´ı oktanového ˇc´ısla, kv˚ uli sn´ıˇzen´ı tzv. klep´ an´ı motoru, které b´ yv´ a zp˚ usobeno samovzn´ıcen´ım paliva. Ethanol pouˇz´ıvan´ y v chemick´ ych laboratoˇr´ıch b´ yv´ a denaturov´ an. K denaturaci lze pouˇz´ıt napˇr. benz´ın, methanol nebo hexan. Takto upraven´ y ethanol je jiˇz nepoˇzivateln´ y a nevztahuje se na nˇeho zv´ yˇsen´ a spotˇrebn´ı daˇ n jako na ethanol obsaˇzen´ y v alkoholick´ ych nápoj´ıch. Toto ˇreˇsen´ı je vhodn´ ym kompromisem, kter´ y umoˇzn´ı prodej levnˇejˇs´ıho ethanolu a zároveˇ n zabr´ an´ı jeho konzumaci.

Butan-1-ol Dalˇs´ım v´ yznamn´ ym alkoholem je butan-1-ol (také n-butanol), kter´ y se pouˇz´ıv´ a jako ˇredidlo barev a rozpouˇstˇedlo. V dneˇsn´ı dobˇe, kdy je snaha o nahrazen´ı ropn´ ych látek biopalivy, zaˇc´ıná b´ yt vyuˇz´ıván jako n´ ahrada benz´ınu.

Ethylenglykol Ethylenglykol (ethan-1,2-diol) je dvojsytn´ y alkohol. Jedn´ a se o kapalinu, s vodou neomezenˇe m´ısitelnou. Pouˇz´ıvá se jako pˇr´ısada do nemrznouc´ıch smˇes´ı, jako souˇc´ ast cirkulaˇcn´ı kapaliny v u ´stˇredn´ım topen´ı (spoleˇcnˇe s vodou), ˇci jako surovina pro v´ yrobu plast˚ u (napˇr. PET – polyethylentereftal´ at, ze kterého se vyr´ abˇej´ı plastové l´ ahve na n´ apoje). Ethylenglykol je toxick´ y a v lidském tˇele se pˇremˇen ˇuje na glykolaldehyd a d´ ale na kyselinu ˇst’avelovou, které jsou jeˇstˇe toxiˇctˇejˇs´ı. Doch´ az´ı k zasaˇzen´ı jater, ledvin a CNS. Nastává metabolická acid´ oza a poˇskozen´ı aˇz odumˇren´ı bunˇek ledvin vlivem ukl´ ad´ an´ı ˇst’avelanu do ledvin.

Propylenglykol Propylenglykol (propan-1,2-diol) je bezbarv´ a kapalina bez v´ yrazné chuti i v˚ unˇe. Tato l´ atka m´ a podobné pouˇzit´ı jako ethylenglykol, ale nen´ı toxick´ a. Proto m´ a vyuˇzit´ı napˇr´ıklad v kosmetice jako zvlhˇcuj´ıc´ı látka a rovnˇeˇz jako hlavn´ı sloˇzka n´ aplnˇe elektronick´ ych cigaret.

18

Alkoholy

Glycerol Glycerol (propan-1,2,3-triol) je typick´ ym z´ astupcem trojsytn´ ych alkohol˚ u. Vyuˇz´ıv´ a se pˇri v´ yrobˇe kosmetiky i v potravináˇrském pr˚ umyslu. Vyr´ ab´ı se z nˇej trinitr´ at glycerolu (nitroglycerin), kter´ y má v´ ybuˇsn´ y charakter, tud´ıˇz se pouˇz´ıv´ a jako v´ ybuˇsn´ a sloˇzka dynamitu. Trinitrát glycerolu se pouˇz´ıv´ a také v lékaˇrstv´ı pˇri u ´levˇe od projev˚ u nemoci zvané angina pectoris, pˇri které nast´ av´ a nedostateˇcné prokrven´ı srdeˇcn´ı svaloviny. Produktem metabolismu trinitrátu glycerolu je oxid dusnat´ y, kter´ y zp˚ usob´ı vasodilataci cév, tedy jejich rozˇs´ıˇren´ı, a umoˇzn ˇuje tak vˇetˇs´ı pr˚ utok krve cévami.

Cukern´ e alkoholy Sp´ıˇse ze zaj´ımavosti si ˇreknˇeme nˇeco m´ alo o cukern´ ych alkoholech (polyolech). Jsou to pˇr´ırodn´ı látky, které maj´ı sladkou chut’. Pouˇz´ıvaj´ı se jako n´ ahrada za bˇeˇzné cukry, jelikoˇz nezp˚ usobuj´ı zubn´ı kaz ani v´ aˇznˇejˇs´ı nemoci. Jejich sladivost je vˇsak v˚ uˇci sachar´ oze niˇzˇs´ı a mohou m´ıt proj´ımavé u ´ˇcinky. Pˇr´ıklady cukern´ ych alkohol˚ u jsou sorbitol a erythritol.

OH

OH OH

HO OH

OH

sorbitol OH OH

HO OH

erythritol

SHRNUTÍ Alkoholy jsou deriváty alifatick´ ych uhlovod´ık˚ u vyznaˇcuj´ıc´ı se pˇr´ıtomnost´ı hydroxylov´ e skupiny –OH. Rozliˇsujeme prim´ arn´ı, sekund´ arn´ı a terci´ arn´ı alkoholy. Pˇri pojmenován´ı alkohol˚ u pouˇz´ıv´ ame pˇredponu hydroxy- a nebo pˇr´ıponu –ol. Molekuly alkohol˚ u tvoˇr´ı mezi sebou vod´ıkov´ e m˚ ustky, coˇz zvyˇsuje jejich teplotu varu oproti uhlovod´ık˚ um, od nichˇz jsou odvozeny. Rozpustnost alkohol˚ u v polárn´ıch rozpouˇstˇedlech (napˇr. vodˇe) kles´ a s rostouc´ı délkou uhl´ıkatého ˇretˇezce alkoholu, v nepol´ arn´ıch rozpouˇstˇedlech je tomu naopak. Alkoholy maj´ı amfotern´ı charakter. Jako slabé b´ aze reaguj´ı s kyselinami za vzniku oxoniov´ eho kationtu a jako slabé kyseliny reaguj´ı za vzniku alkoxidov´ eho aniontu. Alkoholy nejˇcastˇeji pˇripravujeme hydratac´ı alken˚ u, redukc´ı karbonylov´ ych slouˇcenin, hydrol´ yzou halogenderiv´ at˚ u. K pˇr´ıpravˇe 1,2-diol˚ u pouˇz´ıváme bud’ dihydroxylaci nebo hydrol´ yzu epoxid˚ u. Nejtypiˇctˇejˇs´ı reakce, kter´ ym alkoholy m˚ uˇzeme podrobit, jsou n´ asleduj´ıc´ı: reakce alkohol˚ u s halogenovod´ıky za vzniku halogenderiv´ at˚ u, dehydratace alkohol˚ u za vzniku alken˚ u, dále je lze podrobit oxidaci a esterifikaci. K charakteristick´ ym zástupc˚ um patˇr´ı toxick´ y methanol a pravdˇepodobnˇe nejzn´ amˇejˇs´ı ethanol.

ˇ ´ SLOVA KLÍCOV A Alkohol, hydroxylová skupina, primárn´ı, sekund´ arn´ı a terci´ arn´ı alkoholy, jednosytné a v´ıcesytné alkoholy, methanol, ethanol, ethylenglykol, glycerol, vod´ıkov´ y m˚ ustek, oxoniov´ y ion, alkoxidov´ y ion, indukˇcn´ı efekt, solvatace, hydratace alken˚ u, Markovnikovovo pravidlo, dehydratace alkohol˚ u, Zajcevovo pravidlo, esterifikace.

19

Alkoholy

Odpovˇ edi na ot´ azky pro zv´ıdav´ e chemiky 1. Zkus odhadnout, kter´ a z n´ asleduj´ıc´ıch l´ atek bude m´ıt vyˇ sˇ s´ı teplotu varu: butan-1-ol nebo ethan-1,2-diol? Alkohol Teplota varu

Zd˚ uvodnˇen´ı

CH2 H3C

HO

CH2 CH2

OH

CH2 CH2

OH

117 ◦ C 197,6 ◦ C Ethan-1,2-diol má vyˇsˇs´ı teplotu varu, pˇrestoˇze obsahuje o dva atomy uhl´ıku ménˇe, jelikoˇz obsahuje 2 –OH skupiny tvoˇr´ıc´ı vod´ıkové m˚ ustky. Proto je nutno k jeho pˇreveden´ı do plynné fáze pˇrekonat vˇetˇs´ı pˇritaˇzlivé s´ıly a jeho teplota varu bude vyˇsˇs´ı.

2. Co si mysl´ıte, ˇ ze se stane, pokud nasypete cukr do benz´ınu v autˇ e? Lid´ e tenhle kanadsk´ y ˇ zert´ık prov´ ad´ı, protoˇ ze se traduje, ˇ ze cukr zkaramelizuje a zniˇ c´ı motor. Je to ale pravda? ˇ ci o tom, ˇze v´ Reˇ ybornou pomstou sousedovi je nasypat mu cukr do benz´ınu a nechat mu ho tam zkaramelizovat, jsou jen mˇestskou legendou zakoˇrenˇenou ˇ adn´ pomˇernˇe hluboko, ale nepravdivou. Z´ y karamel se z cukru v benz´ınu nevytvoˇr´ı, takˇze je zbyteˇcné tenhle trik na nˇekoho zkouˇset. Rozpustnost cukru v benz´ınu je témˇeˇr nulová, jelikoˇz molekula cukru obsahuje mnoho pol´ arn´ıch –OH skupin, tud´ıˇ z se v nepol´ arn´ım benz´ınu sloˇ zen´ em z uhlovod´ık˚ u rozpouˇ stˇ et nebude. Nastane pouze to, ˇze cukr, jelikoˇz je tˇeˇzˇs´ı neˇz benz´ın, klesá v nádrˇzi ke dnu. A zp˚ usobit m˚ uˇze stejnou ˇskodu, jako kdyˇz nasypeme do benz´ınu p´ısek. K tomu, aby se z n´ adrˇze do motoru neˇcistoty (p´ısek, cukr) nedostaly, je v autˇe palivov´ y filtr. Pokud se ucpe, bude potˇreba ho vymˇenit, takˇze pˇreci jen je moˇzné cukrem zp˚ usobit menˇs´ı ˇskodu. Ta je naˇstˇest´ı levnˇejˇs´ı, neˇz v´ ymˇena celého motoru. 3. Ve kter´ ych stabiln´ıch slouˇ cenin´ ach je –OH skupina bˇ eˇ znˇ e pˇ r´ıtomna na uhl´ıc´ıch, z nichˇ z vych´ az´ı dvojn´ a vazba? Pˇr´ıkladem takové stabiln´ı slouˇceniny je fenol. D˚ uvodem stability je delokalizace dvojné vazby. OH

20

Alkoholy

ˇ ˇ UCIT SE, UCIT SE. . . S alkoholy jsme se tedy seznámili. Pojd’ si vyzkouˇset nˇekolik pˇr´ıklad˚ u, abys zjistil, jak dobˇre si uˇcivo pamatujeˇs. Pokus se vyˇreˇsit n´ asleduj´ıc´ı u ´lohy. Pokud si nebudeˇs jist´ y spr´ avn´ ym ˇreˇsen´ım, zalistuj nˇekolik str´ anek zpˇet a n´ apovˇedu najdeˇs v textu. 1. Kter´ a z následuj´ıc´ıch molekul je alkohol? 1)

2)

O

OH

3)

4) NH2

H3C

O

H3C

OH

2. Kter´ a l´ atka má podle tebe vyˇsˇs´ı teplotu varu a proˇc? CH3 CH2 CH3 nebo CH3 CH2 CH2 OH? 3. Pokus se vysvˇetlit, proˇc sorbitol (cukern´ y alkohol) bude velmi dobˇre rozpustn´ y ve vodˇe, pˇrestoˇze obsahuje pomˇernˇe dlouh´ y uhl´ıkat´ y nepol´ arn´ı ˇretˇezec, kter´ y by mˇel zp˚ usobovat jeho nerozpustnost v pol´ arn´ıch rozpouˇstˇedlech? CH2OH H

OH H

HO H

OH

H

OH CH2OH

4. Zakrouˇzkuj hlavn´ı produkt reakce: H2C OH

CH2

HO

CH3

H2O H2SO4

5. Spoj karbonylové slouˇceniny s alkoholy, které mohly vzniknout jejich redukc´ı: Aldehyd Sekund´ arn´ı alkohol Karboxylová kyselina Prim´ arn´ı alkohol Keton Terci´ arn´ı alkohol 6. Pˇriˇrad’ správnou metodu pˇr´ıpravy n´ asleduj´ıc´ıch diol˚ u z cyklohexenu: dihydroxylace, hydrol´ yza epoxidu. OH

OH

OH

OH

7. Doplˇ n stabilnˇejˇs´ı formu následuj´ıc´ıho enolu, kter´ a vznikla jeho pˇresmykem: H3C

OH CH CH C H

H3C

21

Alkoholy

ˇ PROCVICUJ N´ azvoslov´ı 1. Pojmenuj následuj´ıc´ı slouˇceniny: 1)

2)

OH

3)

OH

OH HOOC

COOH

Br

4)

5)

CH3 CH3 HO

C

C

OH

OH H3C C C CH2 C CH3

CH3 CH3

2. Nakresli vzorce následuj´ıc´ıch slouˇcenin: 1) 2-methoxyethanol 2) trans-4-methylcyklopent-2-en-1-ol 3) 3-hydroxy-3-methylpentan-1-ová kyselina 4) 3-brom-4-methylpent-2-en-1-ol 5) 2-cyklohexylpropanol

Vlastnosti alkohol˚ u Rozdˇel alkoholy do tˇr´ı skupin podle toho, zda jsou prim´ arn´ı, sekund´ arn´ı nebo terci´ arn´ı: 1)

2)

CH3

H3C

H3C C OH CH3

4) H3C

CH2CH3

OH

H3C

OH

CH2CH3

5)

OH

3)

H3C

CH3

OH

6)

OH

Acidobazick´ e vlastnosti alkohol˚ u 1. Urˇci, která látka je silnˇejˇs´ı kyselinou: 1)

F3C

2)

propanol

OH

H3C

OH

glycerol

2. Zapiˇs, jak budou reagovat dané alkoholy v n´ asleduj´ıc´ıch rovnic´ıch (mˇej na pamˇeti jejich amfotern´ı vlastnosti). Kam je posunuta acidobazick´ a rovnov´ aha reakce?

22

Alkoholy

1)

NaOH

+

CH3CH2OH

2) CH3CH2CH2OH

+

HBr

Pˇ r´ıprava alkohol˚ u Doplˇ n n´ asleduj´ıc´ı reakˇcn´ı schémata: 1)

H3C CH CH CH3

2)

H3C CH2 CH

+ H2O

1. NaBH4, ethanol 2. H3O+

O

O

3) H3C

H2O

CH3

H3C

H2SO4

H2SO4

CH3

4) H3C CH CH CH2 CH2 CH3

1. OsO4 2. Na2SO3, H2O

O

5)

1. LiAlH4, ether 2. H3O+

CH3

6)

1. KMnO4 2. H2O

Reakce alkohol˚ u Doplˇ n n´ asleduj´ıc´ı reakˇcn´ı schémata: 1)

H3C CH OH

+

HBr

H3C

2) H3C

OH

CrO3 H3O+, aceton

PCC

3)

O H3C

C

OH

+ CH3CH2OH

H2SO4

23

Alkoholy

4)

kys. katalýza

H3C CH CH2 CH3

T

OH

5)

H3C CH CH2

K2Cr2O7

CH3

H2SO4

OH

6)

H3C CH CH2 CH2 OH + HCl CH3

ˇ SEN ˇ Í PR ˇ ÍKLADU ˚ RE N´ azvoslov´ı 1. Pojmenuj následuj´ıc´ı slouˇceniny:

OH

1)

2) 2

6

3)

OH

1

OH

1 5

2

HOOC CH2 CH CH2 COOH

3

5

Br

4

4

3-bromcyklohexanol

cyklopenta-2,4-dien-1-ol

6

5

4

3

H3C C C CH2

1

4

3

2

1

3-hydroxypentan-1,5-diová kyselina OH

5)

4) 4

5

3

1

2

C CH3

CH3 CH3 3

HO C

2

C OH

CH3 CH3

2-fenylhex-4-yn-2-ol

2,3-dimethylbutan-2,3-diol

2. Nakresli vzorce následuj´ıc´ıch slouˇcenin: 2) trans-4-methylcyklopent-2-en-1-ol

1) 2-methoxyethanol 1

2

H3C

H3C O CH2 CH2 OH

5 4

1

3

2

3) 3-hydroxy-3-methylpentan-1-ová kyselina CH3

3

4

5

1

2-cyklohexylpropan-1-ol 3

CH3

2

4) 3-brom-4-methylpent-2-en-1-ol 4

3

2

1

H3C CH C CH CH2 OH

H2C COOH

5)

+ enantiomer

CH3 Br

5

HO C CH2 CH3 2

OH

1

CH CH2 OH

24

Alkoholy

Vlastnosti alkohol˚ u Rozdˇel alkoholy do tˇr´ı skupin podle toho, zda jsou prim´ arn´ı, sekund´ arn´ı nebo terci´ arn´ı: Prim´ arn´ı – 1, 3, 5 Sekund´ arn´ı – 4, 6 Terci´ arn´ı – 2


F3C

2)

propanol

>

OH

<

H3C

OH

glycerol

2. Zapiˇs, jak budou reagovat dané alkoholy v n´ asleduj´ıc´ıch rovnic´ıch. Mˇej na pamˇeti jejich amfotern´ı vlastnosti: 1) CH3CH2OH + NaOH

H3C CH2 O

2) CH3CH2CH3OH + HBr

CH3CH2CH2 OH2

Na +

H2O

+ Br

Pˇ r´ıprava alkohol˚ u 1)

H3C CH CH CH3

+ H2O

H2SO4

H3C CH2 CH CH3 OH

2)

H3C CH2 CH O

3) H3C H3C

O

1. NaBH4, ethanol 2. H3O+

H3C CH2 CH2 OH

CH3 CH3

H2O

CH3

H2SO4

CH3

C H3C HO OH

4) H3C CH CH CH2 CH2 CH3

1. OsO4 2. Na2SO3, H2O

C H H3C

C

OH CH3

OH C

H CH2 CH2 CH3

+ enantiomer OH

O

5)

6)


CH3

1. KMnO4 2. H2O

CH3 OH OH

+ enantiomer

25

Alkoholy

Reakce alkohol˚ u 1)

H3C

H3C CH OH

+

CH Br

HBr

+ H2O

H3C

H3C

O

2) H3C

OH

CrO3 H3O+, aceton

PCC

3)

O H3C

4)

C

OH

H3C CH CH2 OH

6)

H3C

O O

H3C

kys.katalýza

C

+ H2O OCH2CH3

H3C CH

CH CH3

+ H2O

T

OH

5)

OH

H2SO4

+ CH3CH2OH

H3C CH CH2 CH3

H3C

CH3

K2Cr2O7 H2SO4

H3C CH CH2 CH2 OH + HCl

H3C C CH2 CH3 O

H3C CH CH2 CH2 Cl CH3

CH3

26

+

H2O

Uˇ citelsk´ a pˇ r´ıruˇ cka

Nikol Slámová Masarykova univerzita

Alkoholy

ˇ ´ PR ˇ ÍRUCKA ˇ UCITELSK A V pˇr´ıruˇcce pro uˇcitele naleznete dalˇs´ı pˇr´ıklady na procviˇcen´ı kapitoly Alkoholy. D´ ale jsou zde tipy na ˇskoln´ı pokusy a laboratorn´ı cviˇcen´ı. Naleznete zde i nˇekolik zaj´ımavost´ı a praktick´ ych informac´ı, které by mohly ˇzáky zaj´ımat a upoutat pˇri v´ ykladu jejich pozornost.

ˇÍ PR ˇ ÍKLADY DALS N´ azvoslov´ı 1. Pojmenuj následuj´ıc´ı slouˇceniny: 1)

2)

OH

HO

3)

OH

Cl

NH2

OH

4)

5)

Cl

H2C CH2 C CH3

H2C CH2 CH CH CH2 OH

COOH

OH

OH

OH

O

2. Nakresli vzorce následuj´ıc´ıch slouˇcenin: 1) 2-methylcyklohexan-1,3-diol 2) propan-1,3-diol 3) 5-methylhept-4-en-3-ol 4) butan-1,2,3,4-tetraol (triviálnˇe erythritol) 5) prop-2-en-1-ol


CH2Cl

CCl3 Cl3C C OH

ClH2C C OH CH2Cl

CCl3

2) H3C CH2 OH

H2C

CH2

OH OH

asleduj´ıc´ı slouˇceniny podle kyselosti (1 – nejkyselejˇs´ı, 4 – nejménˇe kysel´ a): 2. Seˇrad’ n´ CH3 H3C CH2 OH

H3C OH

OH

H3C C OH CH3

2

H3C CH CH3

Alkoholy

3. Zapiˇs, jak budou reagovat dané alkoholy v n´ asleduj´ıc´ıch rovnic´ıch. Mˇej na pamˇeti jejich amfotern´ı vlastnosti: CH3

1)

H3C C OH

+

KOH

+

HBr

CH3

2)

H3C OH

Pˇ r´ıprava alkohol˚ u Doplˇ n reakˇcn´ı schémata: 1)

H3C C CH2

+

H3PO4

H2O

CH2CH3 O

2)

1. LiAlH4, ether

C H3C CH2 OH

3)

2. H3O+

O H2C CH CH3

4)

H2O H2SO4

CH3 CH3

H3C

O

5) H3C

6)

H3C C CH CH3 + H2O

1. OsO4 2. H2O

H2O H2SO4

H2SO4

CH3

3

Alkoholy

Reakce alkohol˚ u CH3

1)

OH H2SO4

H3C

CH3

T

CH3 O

2)

C

H3C

+

OH

H2SO4

CH3OH

OH

3)

Na2Cr2O7

H2O, CH3COOH CH3

4)

OH HBr

+

OH

5)

kys. katalýza CH3

CH3

6)

K2CrO4

H3C C OH

H+

CH3

7)

O

kys. katalýza H3C CH2

C

OCH2CH2CH3

ˇ SEN ˇ Í PR ˇ ÍKLADU ˚ RE N´ azvoslov´ı 1. Pojmenuj následuj´ıc´ı slouˇceniny: 1)

6 1

5

2)

OH

HO

3

2

COOH

3)

OH

1

1 2

6 2

4

4

7 5

NH2

3-aminocyklohexanol 4)

4

3

2

OH

4

cis-cyklohept-5-en-1,3-diol

1

H2C CH2 CH CH CH2 OH

6

OH

Cl 5

3

5

3

OH

2-chlorpentan-1,3,5-triol

5)

4

3

1

2

H2C CH2 C CH3 OH

O

4-hydroxybutan-2-on

4

Cl

3-chlor-4-hydroxycyklohexankarboxylová kyselina

Alkoholy

2. Nakresli vzorce následuj´ıc´ıch slouˇcenin: 2) propan-1,3-diol

1) 2-methylcyklohexan-1,3-diol OH 1

OH

7

6

5

4

OH

1

OH

4) butan-1,2,3,4-tetraol 2

2

OH

4

3

3

H3C CH2 C CH CH CH2 CH3

3

5

4

CH3

H2C CH2 CH2

CH3

2

6

3) 5-methylhept-4-en-3-ol

5) prop-2-en-1-ol 3

1

1

2

H2C CH CH2 OH

H2C CH CH CH2 OH OH OH OH


CH2Cl

CCl3

>

Cl3C C OH

ClH2C C OH CH2Cl

CCl3

2) H3C CH2 OH

<

H2C

CH2

OH OH

2. Seˇrad’ n´ asleduj´ıc´ı slouˇceniny podle kyselosti (1 – nejkyselejˇs´ı, 4 – nejménˇe kysel´ a): CH3

H3C CH2 OH

H3C C OH

H3C OH

2

OH

4

1

H3C CH CH3

CH3

3

3. Zapiˇs, jak budou reagovat dané alkoholy v n´ asleduj´ıc´ıch rovnic´ıch (mˇej na pamˇeti jejich amfotern´ı vlastnosti). Také rozhodni, kam je posunuta rovnov´ aha reakce. CH3

1)

CH3

+

H3C C OH

KOH

H3C C O K

CH3

2)

+ H2O

CH3

+

H3C OH

CH3OH2

HBr

+

Br

Pˇ r´ıprava alkohol˚ u 1)

H3C C CH2

+

H3PO4

H2O

CH2CH3

2)

O C H3C CH2 OH

3)

O H2C CH CH3

OH H3C C CH3 CH2CH3


H3C CH2 CH2 OH H H

H2O H2SO4

5

C C H OH HO CH3

+ enantiomer

Alkoholy

CH3

4)

CH3

H3C

1. OsO4 2. H2O

CH3

OH

H3C

+ enantiomer

CH3 OH

O

5)

H2O H2SO4

H3C

OH OH

H3C

OH H2SO4

H3C C CH CH3 + H2O

6)

H3C C CH2 CH3 CH3

CH3

Reakce alkohol˚ u CH3

1)

OH

CH3

H3C

H2SO4 T

CH3

H3C

CH3

CH3

C

H3C

3)

H2O

CH3 O

O

2)

+

+

OH

H2SO4

CH3OH

C

H3C

OH

OCH3

O Na2Cr2O7

H2O, CH3COOH CH3

4)

CH3

Br

OH

+

HBr

+

H2O

+

H2O

OH

5)

kys. katalýza CH3

T

CH3

CH3

6)

H3C C OH

H+

CH3

7)

C

nereaguje

O

O H3C CH2

K2CrO4

OH

+ CH3CH2CH2OH

kys. katalýza H3C CH2

6

C

OCH2CH2CH3

Alkoholy

ˇ Í LABORATORNÍ CVICEN Destilace smˇ esi ethanolu a vody T´ emata: Alkoholy, destilace jako základn´ı laboratorn´ı technika Pom˚ ucky: stojan, kahan ˇci jin´ y zdroj tepla (vodn´ı l´ azeˇ n, topné hn´ızdo), frakˇcn´ı baˇ nka, teplomˇer, chladiˇc, alonˇz, kádinka Chemik´ alie: ethanol, voda Postup: • Sestav´ıme destilaˇcn´ı aparaturu podle obr´ azku. • Pˇriprav´ıme 100 ml vodného roztoku ethanolu o koncentraci 20 % (objemov´ y zlomek). • Malé mnoˇzstv´ı smˇesi odlijeme na krystalizaˇcn´ı misku a zkus´ıme zap´ alit. • Zbytek smˇesi nalijeme do destilaˇcn´ı baˇ nky, pˇrid´ ame varn´ y kam´ınek a uzavˇreme teplomˇerem. • Pust´ıme vodu do chladiˇce a zapál´ıme kahan. • Sledujeme, kdy smˇes zaˇcne vˇr´ıt, teplotu odch´ azej´ıc´ıch par si poznaˇc´ıme. • Udrˇzujeme m´ırn´ y var, pozorujeme teplotu a porovn´ av´ ame s teoretickou hodnotou (78 ◦ C). • Vznikaj´ıc´ı páry nám v chladiˇci kondenzuj´ı a my je j´ım´ ame do k´ adinky. • Malé mnoˇzstv´ı destilátu odlijeme na krystalizaˇcn´ı misku a zap´ al´ıme. Destilaˇ cn´ı aparatura:

Pozorov´ an´ı a z´ avˇ er: Smˇes ethanolu a vody na misce nelze zap´ alit, destil´ at hoˇret bude, jelikoˇz koncentrace ethanolu stoupla (ˇcist´ y ethanol se za tˇechto podm´ınek oddestilovat nepodaˇrilo). Teplota varu azeotropu ethanolu a vody je 78 ◦ C. Pokud destilát nehoˇr´ı, koncentrace ethanolu zˇrejmˇe nen´ı dostateˇcn´ a (po prvn´ı destilaci to bude okolo 40 % (obj.). M˚ uˇzeme tedy destilát podruhé pˇredestilovat, pˇr´ıpadnˇe je moˇzné provést rektifikaci, kterou z´ısk´ ame ˇcistˇs´ı produkt. Tip: Pˇresn´ y obsah ethanolu v destilátu lze zjistit refraktometrem nebo titrac´ı.

POKUSY Nebojte se experimentovat. Studenty si t´ım z´ısk´ ate, takové zpestˇren´ı v hodin´ ach zajisté uv´ıtaj´ı.

Glycerolov´ a sopka Pom˚ ucky: trojnoˇzka se s´ıt’kou, váhy, kádinka (250 ml), lˇziˇcka, dˇelen´ a pipeta, ochrann´ y ˇst´ıt na obliˇcej Chemik´ alie: glycerol, manganistan draseln´ y

7

Alkoholy

Struˇ cn´ y postup: • Na vah´ ach naváˇz´ıme 60 g KMnO4 a d´ ame ho na s´ıt’ku na trojnoˇzce. • Vytvoˇr´ıme tvar sopky (i s dol´ıkem nahoˇre). • Pipetou nabereme 5 ml glycerolu a nalejeme do dol´ıku v sopce“. ” • Vzd´ al´ıme se aspoˇ n 3 metry od sopky a vyˇck´ ame pˇribliˇznˇe 55 vteˇrin, poté nast´ av´ a exotermická reakce pˇripom´ınaj´ıc´ı v´ ybuch sopky. Reakce: 14 KMnO4 + 4 C3 H5 (OH)3 → 7 K2 CO3 + 7 Mn2 O3 + 5 CO2 + 16 H2 O Na tomto pokusu lze dobˇre demonstrovat s´ılu manganistanu draselného jako oxidaˇcn´ıho ˇcinidla a ochotu glycerolu (alkoholu) podstupovat oxidaci.

D˚ ukaz ethanolu v alkoholick´ em n´ apoji Pom˚ ucky: kahan (topné hn´ızdo), trojnoˇzka se s´ıt’kou, varn´ a baˇ nka, z´ atka s d´ırou na pipetu, pipeta (lze nahradit sklenˇenou trubiˇckou), ˇspejle, z´ apalky Chemik´ alie: alkoholick´ y nápoj (napˇr. ovocné v´ıno) Struˇ cn´ y postup: • Na trojnoˇzku um´ıst´ıme s´ıt’ku a na ni varnou baˇ nku se 100 ml alkoholického n´ apoje. • Uzavˇreme pevnˇe zátkou s pipetou, kter´ a vede z´ uˇzen´ ym koncem ven. • Baˇ nku zaˇcneme zahˇr´ıvat pomoc´ı kahanu aˇz k varu. • Po dos´ ahnut´ı teploty varu pˇriloˇz´ıme k u ´st´ı pipety hoˇr´ıc´ı ˇspejli a nech´ ame p´ ary ethanolu vzplát. Vysvˇ etlen´ı: Po dosaˇzen´ı teploty varu se zaˇcal ethanol vypaˇrovat. Jakmile se pˇriloˇzila hoˇr´ıc´ı ˇspejle ku ´st´ı pipety, zaˇcal se ethanol spalovat. Pˇri tomto pokusu je dobré ˇz´ aky upozornit, ˇze oheˇ n nemus´ı dokazovat nutnˇe alkohol, ale i jinou hoˇrlavou l´ atku. Tento pokus je vˇsak v´ yhodn´ y k demonstraci alkoholového kvaˇsen´ı, pokud se provede s ovocem, které jeˇstˇe nekvas´ı a po nˇekolika t´ ydnech znovu s kvasem.

Oxidace ethanolu rozˇ zhavenou mˇ edˇ enou spir´ alou Pom˚ ucky: zkumavka, mˇedˇen´ y drát, kahan Chemik´ alie: ethanol, Schiffovo ˇcinidlo (pokud chceme) Struˇ cn´ y postup: • Do zkumavky nalejeme pˇribliˇznˇe 3 ml ethanolu. • Zahˇr´ıv´ ame nad kahanem mˇedˇenou spir´ alu, dokud nezˇcern´ a. • Rozˇzhavenou spirálu strˇc´ıme do zkumavky do par ethanolu tˇesnˇe nad hladinu, dokud nez´ıská p˚ uvodn´ı barvu. • Poté, co se objev´ı ˇcistá mˇed’, tak dr´ atek ze zkumavky vyt´ ahneme, d´ ame opˇet do plamene aˇz dr´ atek zˇcerná. • Postup lze opakovat, kolikrát je potˇreba. • Spir´ alu lze ponoˇrit i pˇr´ımo do ethanolu ve zkumavce, je vˇsak nutné d´ avat pozor, reakce je bouˇrliv´ a. • Pˇr´ıtomnost vznikl´ ych aldehyd˚ u ve zkumavce lze dok´ azat pomoc´ı Schiffova ˇcinidla. Po jeho pˇridán´ı do zkumavky se roztok zbarv´ı r˚ uˇzovofialovˇe. Princip: Zahˇr´ıván´ım mˇedˇeného drátu v plameni doch´ az´ı k jeho oxidaci a na povrchu vznik´ a ˇcern´ y oxid mˇed’nat´ y CuO. Po jeho vloˇzen´ı do par ethanolu se ethanol oxiduje na acetaldehyd a CuO se opˇet redukuje na Cu, coˇz poznáme tak, ˇze drátek z´ısk´ a p˚ uvodn´ı mˇedˇenou barvu. H3C

OH

+

CuO

H3C

8

O +

Cu

+ H2O

Alkoholy

Pˇr´ıtomnost acetaldehydu lze dokázat pˇrid´ an´ım Schiffova ˇcinidla. Pokud ve zkumavce ethanol skuteˇcnˇe zreagoval na acetaldehyd, roztok se zbarv´ı r˚ uˇzovofialovˇe.

Nehoˇ rlav´ y kapesn´ık Pom˚ ucky: l´ atkov´ y kapesn´ık, chemické kleˇstˇe, kahan, k´ adinka Chemik´ alie: ethanol, voda Struˇ cn´ y postup: • Do k´ adinky pˇriprav´ıme 50% roztok ethanolu ve vodˇe. • Namoˇc´ıme v roztoku kapesn´ık, vyˇzd´ım´ ame, uchop´ıme do chemick´ ych kleˇst´ı a zap´ al´ıme. • Kapesn´ık bude hoˇret modr´ ym plamenem, ale aˇz dohoˇr´ı, bude neporuˇsen´ y. Princip: Ethanol je tˇekavˇejˇs´ı neˇz voda, proto pˇri zap´ alen´ı hoˇr´ı p´ ary ethanolu na povrchu kapesn´ıku. Teplo vznikaj´ıc´ı hoˇren´ım ethanolu je pˇrij´ım´ ano vodou nas´ aklou v kapesn´ıku, kter´ a se vypaˇruje a kapesn´ık ochlazuje. Proto nedojde k jeho zap´ alen´ı a z˚ ustane neporuˇsen. Pozor, pomˇer vody a ethanolu mus´ı b´ yt pˇresnˇe 1:1. Pokud by v roztoku bylo v´ıce vody, kapesn´ık by se nedal v˚ ubec zapálit. Pokud by tam bylo v´ıce ethanolu, zaˇcal by hoˇret i samotn´ y kapesn´ık. Kv˚ uli bezpeˇcnosti je vhodné pˇri tomto pokusu m´ıt pˇri ruce n´ adrˇz s vodou pro pˇr´ıpad, ˇze by bylo nutné kapesn´ık uhasit.

Sliz z polyvinylalkoholu (PVA) a Boraxu ˇ adn´ Chcete si se studenty vyrobit vlastn´ı sliz? Z´ y problém. V´ yroba je jednoduch´ a a rychl´ a. Na internetu existuje spousta návod˚ u, jak na to i s demonstraˇcn´ımi videi. Tento pokus je velmi efektivn´ı a studenti si ho jistˇe obl´ıb´ı. Staˇc´ı pouze PVA (pˇr´ıpadnˇe lepidlo Herkules), borax, voda, 2 k´ adinky a potravin´ aˇrské barvivo (nen´ı nutné, ale dod´ a slizu poˇzadovanou barvu).

Hopsulka z vodn´ıho skla a ethanolu Pokus, pˇri kterém si vyrob´ıme vlastn´ı hraˇcku, pobav´ı kaˇzdého. A co jiného student˚ um nadˇelit tˇreba k V´ anoc˚ um, neˇz hopsulku, kterou si kaˇzd´ y s´ am vyrob´ı a odnese dom˚ u. Pˇr´ıprava je rychl´ a a staˇc´ı m´ıt pouze vodn´ı sklo (vodn´ y roztok kˇremiˇcitanu sodného), ethanol, vodu a k´ adinku. Pokud chcete hopsulce dodat barvu, staˇc´ı pˇridat potravin´ aˇrské barvivo. Na internetu opˇet nalezneme r˚ uzn´ a videa, jak se v´ yroba hopsulky provád´ı.

ZAJÍMAVOSTI ˇ ım jin´ C´ ym student˚ um látku zpestˇrit neˇz zaj´ımavostmi t´ ykaj´ıc´ımi se daného tématu? Konkrétnˇe téma alkoholy bude mezi studenty zajisté popul´ arn´ı.

ˇ anek: Proˇ Cl´ c pˇ r´ıroda vyr´ ab´ı alkohol? ˇ anek z ˇcasopisu 21. stolet´ı pojednáv´ Cl´ a o tom, kde se na naˇs´ı planetˇe alkohol v˚ ubec vzal a kdo ho produkuje. ˇ alkohol produkuj´ı kvasinky, to nás nejsp´ıˇs nikoho nepˇrekvap´ı. Zamysleme se vˇsak nad t´ım, Ze proˇc to dˇelaj´ı. Proˇc kvasinky nejprve cukry pˇremˇen ˇuj´ı na alkohol a z nˇej zase n´ aslednˇe rozkladem z´ısk´ avaj´ı energii, kdyˇz by bylo jednoduˇsˇs´ı z´ısk´ avat energii pˇr´ımo z cukr˚ u? Odpovˇed’ je n´ asleduj´ıc´ı. Pˇred 70 miliony lety se na Zemi objevily rostliny, na kter´ ych rostlo ovoce, ve kterém bylo hodnˇe cukru. Mnoho organism˚ u mˇelo o ovoce zájem, ale kvasinky pˇriˇsly na to, jak energii z´ıskat jen pro sebe. Cukry z ovoce zaˇcaly pˇremˇen ˇovat na alkohol, kter´ y byl pro ostatn´ı organismy jedovat´ y. Proto o nˇej ztratily zájem. Postupem ˇcasu si vˇsak na alkohol zaˇcaly pˇrivykat i jiné organismy, které si vytvoˇrily enzym schopn´ y alkohol z tˇela odbourávat. Kvasiny jsou schopny vyrobit alkohol o maxim´ aln´ı koncentraci 15 %. Pouze ˇclovˇek je schopn´ y vyrobit si koncentrovanˇejˇs´ı alkohol neˇz od kvasinek d´ıky vynálezu

9

Alkoholy

destilace. Proto se pro lidi stal alkohol nebezpeˇcn´ y. Cel´ y ˇcl´ anek si m˚ uˇzete pˇreˇc´ıst zde: http://21stoleti.cz/blog/2006/05/19/proc-priroda-vyrabi-alkohol/

Alkohol v lidsk´ em tˇ ele Pit´ı alkoholu je mezi lidmi vn´ımáno jako zp˚ usob relaxace, uvolnˇen´ı a nastartov´ an´ı z´ abavy. Proto je mezi lidmi jeho konzumace hluboce zakoˇrenˇen´ a, i pˇres to, ˇze se v podstatˇe jedn´ a o drogu. Pojd’me se tedy pod´ıvat na jeho cestu lidsk´ ym tˇelem. Ethanol se v lidském tˇele nejprve pˇres ˇzaludek a tenké stˇrevo vstˇreb´ a do tˇeln´ıch tekutin a orgán˚ u. P˚ usoben´ım na hypof´ yzu zp˚ usob´ı zv´ yˇsenou tvorbu moˇci a dehydrataci. Dojde k rozˇs´ıˇren´ı cév a prokrven´ı kapil´ ar, ˇc´ımˇz nastává u ńik tepla povrchem tˇela. To navozuje hˇrejiv´ y pocit, coˇz je vˇsak matouc´ı, jelikoˇz tˇelo v tu chv´ıli teplo naopak ztrác´ı. Odbour´ av´ an´ı ethanolu prob´ıh´ a zejména v j´ atrech a to oxidac´ı na acetaldehyd a dále na kyselinu octovou. A z ˇceho ˇclovˇeka bol´ı po poˇzit´ı alkoholu hlava? Jak jiˇz bylo zm´ınˇeno, dojde k dehydrataci organismu a t´ım k naruˇsen´ı vnitˇrn´ıho prostˇred´ı. To zp˚ usob´ı zn´ amé bolesti hlavy a sucho v u ´stech. K bolestem hlavy pˇrisp´ıv´ a také p˚ usoben´ı toxického acetaldehydu. Trval´ a pˇr´ıtomnost ethanolu a produkt˚ u jeho oxidace je pro tˇelo toxick´ a, nejv´ıce jsou zatˇeˇzována pr´ avˇe j´ atra, která alkohol odbourávaj´ı. Proto v nich doch´ az´ı k odum´ır´ an´ı bunˇek a k jejich n´ ahradˇe vazivem. Poté se dostavuje cirhóza jater, kter´ a vede k u ´mrt´ı. U chronick´ ych alkoholik˚ u se dostavuj´ı dalˇs´ı poruchy metabolismu v celém organismu a také poruchy psychické. Poˇz´ıv´ an´ım alkoholu docház´ı k u ´tlumu centr´ aln´ı nervové soustavy. Pokud je v krvi 1–3 promile alkoholu, projevuje se to ztrátou koordinace pohybu a rovnov´ ahy a dalˇs´ımi typick´ ymi projevy. Pˇri 3–4 promil´ıch nastávaj´ı nevolnosti aˇz ztráta vˇedom´ı. Okolo 6 promil´ı se pohybuje hranice, kdy nastávaj´ı poruchy d´ ych´ an´ı a práce srdce. M˚ uˇze doj´ıt k u ´mrt´ı. Tato ˇc´ısla jsou pouze orientaˇcn´ı, z´ aleˇz´ı na tˇelesné hmotnosti ˇclovˇeka a dalˇs´ıch okolnostech. Rychlost odbour´ av´ an´ı alkoholu se liˇs´ı také u jednotliv´ ych etnick´ ych skupin. Vˇseobecnˇe je známo, ˇze nejh˚ uˇre odbour´ avaj´ı alkohol Asiaté a Indi´ ani, jejichˇz tˇelo nen´ı schopno odbourávat alkohol v takové m´ıˇre. Maj´ı totiˇz v tˇele ménˇe ADH (alkoholdehydrogenázy), coˇz je enzym zodpovˇedn´ y za pˇremˇenu alkohol˚ u na jeho metabolity. Methanol je v lidském tˇele odbouráv´ an h˚ uˇr, vznik´ a z nˇej ˇcinnost´ı ADH formaldehyd, kter´ y se pˇremˇen ˇuje na kyselinu mravenˇ c´ı. Ta je pro tˇelo toxick´ a. Nav´ıc se hromad´ı v oˇcn´ıch nervech a m˚ uˇze zp˚ usobit slepotu. V organismu vzniká metabolick´ a acidi´ oza, kter´ a m˚ uˇze skonˇcit aˇz smrt´ı. Zámˇena methanolu s ethanolem je problémem. Nejednou svˇet zaˇzil takovou aféru, kdy se lidé otr´ avili poˇzit´ım ˇ alkoholick´ ych nápoj˚ u obsahuj´ıc´ıch methanol. Cesk´ a republika zaˇzila takovou methanolovou aféru na podzim roku 2012. Doˇslo k des´ıtkám u ´mrt´ı z d˚ uvodu poˇzit´ı methanolu a dalˇs´ı des´ıtky otr´ aven´ ych lid´ı musely b´ yt léˇceny. Protijedem pˇri poˇzit´ı methanolu je ethanol, kter´ y zabr´ an´ı rozkladu methanolu na jeho toxické metabolity. Enzym ADH, kter´ y v organismu odbour´ av´ a alkohol, totiˇz zpracovává prim´ arnˇe ethanol. Poˇzit´ım ethanolu se tak z´ısk´ a ˇcas pro poskytnut´ı lékaˇrské pomoci. Jak bylo zm´ınˇeno jiˇz v u ´vodu uˇcebn´ıho textu, methanol se v malém mnoˇzstv´ı pˇrirozenˇe vyskytuje v p´ alenk´ ach. Je to maximálnˇe 12 g methanolu na 1 litr ethanolu. Obsah methanolu v alkoholu lze stanovit bud’ plynovou chromatografi´ı nebo novˇe Ramanovou spektroskopi´ı.

Kniha Doba jedov´ a: Vˇ eda potvrzuje: V´ıno je elix´ır ˇ zivota Kapitola pojednává o objevu resveratrolu – l´ atky obsaˇzené v ˇcerveném v´ınˇe a jeho vlivu na lidské zdrav´ı. Resveratrol je z chemického hlediska polyfenol, kter´ y se vyskytuje v ˇcerveném v´ınˇe. Podle studi´ı

10

Alkoholy

m´ a kladn´ y vliv na lidské zdrav´ı. P˚ usob´ı proti z´ anˇet˚ um, kardiovaskul´ arn´ım chorob´ am, rakovinˇe i Alzheimerovˇe nemoci. Resveratrol má totiˇz silné antioxidaˇcn´ı u ´ˇcinky. Vychyt´ av´ a volné radik´ aly. Proto m˚ uˇze b´ yt pit´ı ˇcerveného v´ına v rozumné m´ıˇre (2 dcl dennˇe) pro organismus prospˇeˇsné. Nutno vˇsak m´ıt st´ ale na pamˇeti, ˇze nadmˇerné poˇz´ıván´ı alkoholu, tud´ıˇz i v´ına, vede k z´ avislostem a zdravotn´ım problém˚ um.

Vyn´ alez dynamitu Trinitr´ at glycerolu, ˇcasto nesprávnˇe naz´ yvan´ y nitroglycerin, se vyr´ ab´ı reakc´ı glycerolu s kyselinou dusiˇcnou v pˇr´ıtomnosti kyseliny s´ırové. Je to visk´ ozn´ı ˇzlut´ a kapalina, kter´ a snadno exploduje, a proto ˇ je extrémnˇe nebezpeˇcná. Svédsk´ y chemik Alfred Nobel vynalezl roku 1867 zp˚ usob, jak z glyceroltrinitr´ atu vyrobit bezpeˇcnou v´ ybuˇsninu, kter´ a neexploduje samovolnˇe. Nobel glycerol-trinitr´ at stabilizoval kˇremelinou, která dokázala zabránit pˇredˇcasné explozi. V´ ybuch dynamitu je iniciov´ an zapálen´ım rozbuˇsky. V dneˇsn´ım dynamitu je kˇremelina nahrazena porézn´ımi l´ atkami s ledkem. Alfréd Nobel vynalezl dynamit s dobr´ ym u ´myslem, ˇze bude slouˇzit jako bezpeˇcn´ a v´ ybuˇsnina vyuˇz´ıvan´ a pˇredevˇs´ım v dolech. Bohuˇzel zaˇcal b´ yt dynamit zneuˇz´ıv´ an pro vojenské u ´ˇcely. Nobel byl z tohoto d˚ usledku vynálezu zklamán. Proto ve své z´ avˇeti vˇsechny pen´ıze utrˇzené z prodeje dynamitu vˇenoval ˇsvédské Akademii vˇed na ud´ılen´ı Nobelov´ ych cen.

Tip: Exkurze ˇ Nˇekteré lihovary ˇci pivovary poˇrádaj´ı po domluvˇe exkurze, tak proˇc toho nevyuˇz´ıt? Skoln´ ı exkurz´ı do pivovaru, lihovaru ˇci pálenice zajisté studenty potˇeˇs´ıte. Jelikoˇz jsou alkoholy tématem pro ˇz´ aky vˇzdy popul´ arn´ım, tak by bylo dobré zd˚ uraznit v´ yznam chemie pˇri v´ yrobˇe alkoholick´ ych n´ apoj˚ u a dozvˇedˇet se nˇeco v´ıce o chemick´ ych procesech prob´ıhaj´ıc´ıch pˇri v´ yrobˇe.

11

Škola: ………………………………………….. Ročník: ……………

DOTAZNÍK PRO STUDENTY Nejprve krátce zhodnoťte svůj postoj k chemii. 1) Mám rád(a) chemii: (1 – nejméně, 5 – nejvíce) 1

2

3

4

5

2) Budu maturovat z chemie: ANO

NE

JEŠTĚ NEVÍM

3) Aspoň jednou jsem se zúčastnil chemické olympiády: ANO

NE

Seznámili jste se s učebním textem na téma alkoholy, který byl zpracován v rámci bakalářské práce. Prosím vás o krátké zhodnocení daného textu. 1) Zhodnoťte celkové zpracování učiva v tomto textu ve srovnání s učebnicí, kterou běžně používáte. LEPŠÍ

HORŠÍ

NEVIDÍM ROZDÍL

2) Četli jste všechny kapitoly daného studijního textu? ANO

NE

3) Jak byste hodnotili následující rysy textu? (1 – nejméně, 5 – nejvíce) Užitečnost

1

2

3

4

5

Náročnost

1

2

3

4

5

Srozumitelnost

1

2

3

4

5

Přehlednost

1

2

3

4

5

Grafické zpracování

1

2

3

4

5

4) Pomohly vám k pochopení dané látky řešené příklady, které zahrnovaly návod jak postupovat krok za krokem při jejich řešení? a) Ano, byly velmi užitečné b) Spíše ano c) Spíše ne d) Ne, vůbec 5) Učební text zahrnoval i příklady k procvičování. Zhodnoťte: (1 – nejméně, 5 – nejvíce) Přínosnost

1

2

3

4

5

Náročnost

1

2

3

4

5

6) Bylo příkladů k procvičení dostatečné množství? a) Ano, byl jich dostatek b) Ne, bylo jich málo c) Bylo jich zbytečně moc 7) Řešili jste příklady pro zvídavé chemiky? ANO

NE

Pokud ano, jak byste je zhodnotili? (1 – nejméně, 5 – nejvíce) Přínosnost

1

2

3

4

5

Náročnost

1

2

3

4

5

Zajímavost (podnětnost)

1

2

3

4

5

8) V jaké formě jste učební text studovali? a) V elektronické podobě b) V tištěné podobě Pokud jste se učili z textu v elektronické podobě, jak se vám z něj studovalo? a) Dobře, text byl přehledný b) Orientace v textu byla občas složitější c) Špatně, v tištěné verzi by byla orientace určitě snadnější 9) Pokud chcete dodat cokoliv k učebnímu textu (co se vám líbilo, nelíbilo, co byste změnili …), tak zde máte prostor pro svůj názor: ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................ ............................................................................................................................................................

Děkuji za váš čas, který jste strávili vyplněním dotazníku 

DOTAZNÍK PRO UČITELE 1) Zhodnoťte celkové zpracování učiva v tomto textu ve srovnání s učebnicí, kterou běžně používáte. LEPŠÍ

HORŠÍ

NEVIDÍM ROZDÍL

Kterou učebnici používáte nyní? …………………………………………………………………………………………… 2) Jak byste hodnotil jednotlivé rysy textu? (1 – nejméně, 5 – nejvíce) Užitečnost

1

2

3

4

5

Náročnost

1

2

3

4

5

Srozumitelnost

1

2

3

4

5

Přehlednost

1

2

3

4

5

Grafické zpracování

1

2

3

4

5

3) Myslíte si, že daný učební text Vašim žákům může pomoci k pochopení látky více než běžně používané učebnice? ANO

NE

NEVIDÍM ROZDÍL

4) Zaujal Vás text natolik, že si ho dovedete představit v budoucnu jako plnohodnotný učební text? a) Ano, určitě b) Ano, ale ………………………………………………………………………………………………………………... (doplňte) c) Ne, nemůže nahradit učebnici 5) Myslíte si, že byl v učebním textu dostatek příkladů k procvičování? a) Ano, byl jich dostatek b) Ne, bylo jich málo c) Bylo jich zbytečně moc Jak hodnotíte jejich přínosnost a náročnost? (1 – nejméně, 5 – nejvíce) Přínosnost

1

2

3

4

5

Náročnost

1

2

3

4

5

6) Jak byste zhodnotil otázky pro zvídavé chemiky? (1 – nejméně, 5 – nejvíce) Přínosnost

1

2

3

4

5

Náročnost

1

2

3

4

5

Zajímavost (podnětnost)

1

2

3

4

5

7) Byla příručka pro učitele pro Vás přínosná? ANO

NE

8) Využil jste pokusy a zajímavosti, o kterých se píše v příručce, ve vyučovacích hodinách? a) Ano, zmiňoval jsem zajímavosti a dělal pokusy b) Ano, trochu jsem se inspiroval c) Ne, zatím jsem nevyužil 9) Prosím Vás o slovní vyjádření k učebnímu text (co se líbilo, nelíbilo a další postřehy) ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… 10) Prosím Vás o slovní vyjádření k příručce pro učitele (co se líbilo, nelíbilo a další postřehy) ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………………………

Děkuji za Váš čas, který jste strávil vyplněním dotazníku.

MASARYKOVA UNIVERZITA. Ústav chemie. Bakalářská práce

Recommend Documents