BAB II ALKANA DAN SIKLOALKANA

BAB II ALKANA DAN SIKLOALKANA

Hidrokarbon Kelompok senyawa organik yang berisi atom C dan atom H Ikatan yang dimiliki bisa ikatan

 atau 

Universitas Gadjah Mada

1

Tabel nama Alkana

Jumlah atom C 1

Nama Alkana Cn H2n + 2 Metana

Nama alkil (R) (Cn H2n + 2) Metil

2

Etana

Etil

3

Propana

Propil

Struktur alkil

Isopropil

4

Butana

Butil

Isobutil 5

Pentana

Pentil / Amil

Isoamil

Neopentil


2

Tatanama


3

Sekarang umumnya dipakai tatanama secaraIUPAC. Bagaimana cara member nama secara IUPAC yang lebih kompleks?


4

1. Cari rantai terpanjang (8C  Oktana)

2. Beri penomoran 3,4,6 lebih rendah daripada 3,5,6 sebagai alternatif yang mungkin 3. Secara alfabetis susun nama alkil (lihat lokasinya dan ben awalan di, tri, tetra dan seterusnya. Lokasi nomor: 4-isopropil-3 ,6-dimetil Isopropil disebut duluan daripada metil. 4. Nama lengkap struktur di atas: 4-Isopropil 3,6-dimetil oktana atau 3,6-dimetil -4(l-metil etil)oktana

Struktur Alkana Berdasar teori overlap ada 2 jenis penggolongan penggambaran atom untuk senyawa alkana yaitu model balistick (tongkat bola) model ballspace (pengisi ruang).

Model tongkat bola menekankan: - besar sudut ikatan - panjang ikatan


5

Model pengisi ruang bola menekankan: 

pada ukuran/volume suatu molekul (gaya kohesi / tank menarik) antar molekul



luas permukaan dan jari-jari Van der



Waals suatu molekul (kaitan Steric hindrance).

Sifat fisik alkana a. Pada temperatur kamar

b.m rendah C1-C4  gas b.m sedang C5-C17 cair b.m tinggi C18padatan

b. Alkana tak larut dalam air c. Titik didih naik dengan naiknya jumlah atom C. Bertambah C b.m naik gaya Van der Waals makin besar (gaya Van der Waals berbanding lurus dengan luas permukaan molekul). Luas permukaan berbanding lurus dengan b.m gaya. Van der Waals berbanding lurus dengan b.m. d. B.M. sama, permukaan bola luasnya < dibanding bukan bola, rantai cabang mendekati bola Rantai lurus t.d. > rantai bercabang. e. B.M. sama, alkana t.d. rendah dibanding alkohol. Misal : Etana (30) ; metanol (32) Etana ada gaya kohesi (tarik menarik gaya Van der Waals. Metanol mol polar gaya Coulomb Gaya Coulomb > gaya Van der Waals. Pembakaran Reaksi suatu senyawa dengan oksigen dan panas. Pembakaran sempurna mengubah alkana menjadi CO2 dan H20. Bila persediaan oksigen tak cukup untuk pembakaran sempurna dalam bentuk arang /jelaga. Contoh pembakaran tak sémpurna:

2CH3CH2CH2+7O2

inisiator

CH3CH2CH3+2O2

6CO+8H2O 3 C+4H2O

panas Universitas Gadjah Mada

6

Tabel Panas pembakaran beberapa hidrokarbon Nama

-H,kkal/mol

Nama

-H,kkal/mol

Metana

213

Siklopropana

500

Etana

373

Siklobutana

656

Propana

531

Siklopentana

794

Butana

688

Sikloheksana

944

Kalor pembakaran (H): Energi yang dibebaskan bila suatu senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan H2O. -

H bila energi dibebaskan (sistem kehilangan energi). CR4 +2 O2 CO2 +2 H2O +213 kkal/mol

Metana Isomer Suatu senyawa organik dengan rumus molekul sama mempunyai struktur berbeda.


7

Macam isomer 1. Isomer rantai CH3-CH-CH2CH2-CH3 ;CH3CH2CHCH2CH3 CH3

CH3

2-Metil pentana 3-Metil pentane 2. Isomer posisi

OH

CH3CH2-CH2OH ;

CH3CHCH2

1 -Propanol

2-Propanol

3. Isomer gugus fungsional CH3CH2CH2OCH3

; CH3CH2CH2CH2OH

1 -Metoksipropana

1 –Butanol

4. Isomer dinamik (tautomer)

5. Stereo isomer a. Isomer geometri


8

b. Isomer optikal

Prioritas a> b > c > d

R dan S disebut konfigurasi

C *- atom C khiral Konformasi Ikatan tunggal yang menghubungkan 2 atom C dalam asiklis dapat menjadi sumbu rotasi bebas.


9

Beda konformer staggered dan eklips beda rotasi kecil (2,9 kkal/mol)  energi rendah  konformer staggered konformer stabil. konformer eklips mempunyai energi tinggi, maka konformer eklips tidak stabil.


10


11

Sikloheksana

Tahun 1885 Adolf von Baeyer (Jerman) Senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar.

Kecuali siklopentana semua menderita tarikan (tegang karena tidak asa) karena sudut ikatan menyimpang dan sudut tetrahedral 109,5°. Oleh karena itu siklopropana dan siklobutana lebih reaktif daripada .g asiklis (rantai terbuka). Teori Baeyer tidak seluruhnya benar, ternyata sikloheksana suatu cincin agak terlipat dengan sudut ikatan mendekati 109° (sudut ikatan biasa)


12

Tatanama

Konformasi pada sikloalkana Ada 2: Bentuk kursi (chair):

Bentuk perahu (boat):

Bentuk kursi stabil karena semua staggered. Bentuk perahu tidak stabil karena ada 2 eklips. Untuk selanjutnya yang dipakai dalam konformer adalah bentuk kursi.

Sikloheksana mengandung 12 H

I 1. 6 H berada tegak lurus (atas/bawah) disebut axial (a) yaitu 3 axial ke atas dan 3 axial ke bawah. 2. 6 H berada mendatar / sejajar dengan sumbu equatorial (e) yaitu 3 ke atas dan 3 ke bawah. Substituen bila berada di equatorial lebih stabil daripada di axial. Bagaimana kalau ada dua substituen  timbul cis dan trans. Mengapa cis 1 ,3-dimetil sikloheksana lebih stabil daripada konformer Universitas Gadjah Mada

13

trans 1,3-dimetil sikloheksana? Jawab: Cis 1,3-dimetilsikloheksana bisa (la,3a) dan bisa (le,3e). Trans 1 ,3-dimetilsikloheksana bisa (la,3e) dan bisa (le,3a). (le,3e) lebih stabil daripada le,3a atau la,3e.


14

BAB II ALKANA DAN SIKLOALKANA

Recommend Documents