ALKANA DAN SIKLOALKANA

ALKANA DAN SIKLOALKANA (merupakan senyawa hidrokarbon)

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

1

Pengelompokan Hidrokarbon Hidrokarbon

Jenuh

Tak jenuh

Ikatan tunggal

Alkana

asiklik

Aromatik

Ik. Rangkap dua

Ik. Rangkap tiga

alkena

alkuna

Benzena dan turunannya

sikloalkana

Jenuh : Semua ikatan C-C tunggal Tak jenuh : mengandung ikatan rangkap C=C Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

2

Struktur Alkana Rumus umum: CnH2n+2 n =1 ; CH4 n =2 ; C2H6 n =3 ; C3H8 n =4 ; C4H10

CH2 CH2

disebut deret homolog

CH2

C4H10 (I)

(II)

(I) & (II) adalah Isomer Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

3

Rumus molekul

CH4

Rumus Struktur CH4

Nama

Jumlah Isomer

Metana

1

C2H6

Etana

1

C3H8

Propana

1

C4H10

Butana

2

C5H12

Pentana

3

C6H14

Heksana

5

C7H16

Heptana

9

C8H18

Oktana

18

C9H20

Nonana

35

C10H22

dekana

75


4

Model Molekul • Tongkat-bola : penekanan pada sudut ikat dan panjang ikatan

• Pengisi ruang : penekanan pada ukuran (volume) suatu molekul


5

Tatanama - IUPAC 1. h.k.jenuh asiklik Æ alkana (akhiran –ana) 2. Pilih rantai C terpanjang 3. Jika rantai C bercabang: a. Rantai utama diberi nomor 1,2,3,… b. Tentukan letak substituen c. Atom C pengikat substituen diberi nomor serendah mungkin

4. Penempatan nama gugus cabang (substituen) harus sesuai abjad Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

6

5. Gunakan awalan di, tri, tetra dst jika ada 2 atau lebih substituen yang sama 6. Jika ada 2 substituen berbeda yang sama jaraknya dari kedua ujung rantai, penomoran rantai dimulai dari ujung yg lebih dekat ke substituen yg lebih besar 7. Tanda baca: Nama ditulis satukata, nomor stu dg lainnya dipisahkan koma dan dipisahkan dg huruf oleh tanda hubung, substituen terakhir dan nama induk tidak dipisahkan spasi. Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

7

Gugus Alkil • Alkana yang satu atom H-nya diganti dengan atom atau gugus lain • Rumus umum CnH2n+1 ̶


8


9

1

2

3

5

4

3 4

5

2

1

3-metilpentana 4

3

2

1

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 5

6

7

CH2 CH2 CH3 4-etilheptana Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

10

CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 7

6 5 4 4-etil-3-metilheptana

CH3

3

2

1

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 8

7

6

5

4

3-etil-5-metiloktana

3

2

1

CH2 CH3

Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertama Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

11

CH3 CH3 CH CH CH3 1

2

2,3-dimetilbutana

3

4

CH3

Gunakan “di-” untuk dua substituen

CH3 CH3 CH2 C 1

2

3

CH2 CH2 CH3 4

5

6

CH3 3,3-dimetilheksana

Setiap substituen harus memiliki nomor Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

12

CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

CH3

CH3 2,7,8-trimetildekana Penomoran dari ujung yang dekat dengan substituen pertama CH3 CH3 CH3 CH CH2 C 5

4

3

2

CH3 1

2,2,4-trimetilpentana CH3 Karbon yang lebih tersubstitusi mendapatkan prioritas utama Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

13

CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3 1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

CH3 3,4,8-trimetildekana CH3

CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3 1

2

3

CH3

4

5

6

7

8

CH2 CH3

6-etil-3,4-dimetiloktana

Penomoran dari ujung dimana terdapat “perbedaan Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc. 14 yang pertama”

Dari ujung manakah penomorannya?

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 8

7

6

5

CH3

4

3

2

1

CH2 CH3

3-etil-6-metiloktana


15

JIka anda dapat memberi nama senyawa ini, anda dapat mengerjakan semuanya! CH3 CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 C 1

2

3

4

CH3 CH CH3

5

6

CH3

7CH2

CH2 CH3

8

9

4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana 2,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)nonana Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

16

Penamaan substituen yang Kompleks

CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH 4

3

2

1,3-dimetilbutil

1

CH3 CH2 CH3 CH3 C 1

CH CH2 CH3 2

3

4

2-etil-1,1-dimetilbutil Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

17

Penentuan order alfabet untuk substituen yang kompleks z Substituen

yang kompleks,secara alfabet bergantung pada huruf pertama dari nama tersebut

z (1,3-dimetilbutyl)

= d z (1,1,2-trimetilpropil) = t z (1-etil-l,2-dimetil) = e Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

18

Beri nama senyawa berikut dengan dua cara CH3 CH3 C CH3

CH2

CH3

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

C

CH3 CH2

CH2

CH3

CH3

7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana 7-tert-butil-3-etil-7-metildekana Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

19

This Should Be Fun CH3 CH3 CH2 C

1

CH3 CH2 CH2 CH2 1

2

3

4

C 5

CH2 CH3 2

3

CH2 CH2 CH2 CH3 6

7

8

9

CH2 CH2 CH3

5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

20

Good Luck! CH3 CH3 C CH3

CH2

CH3

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

C

CH2 CH2

CH2

CH2

CH3 CH2

CH2

CH3

CH3

7-(1,1-dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

21

Substituen Halogen • Trivial : nama alkil diikuti dengan halogenida • IUPAC : nama substituen dg akhiran O, diikuti nama alkana


22

Sifat Fisik • Tak larut dalam air • Kaidah : “like dissolve like” • Arti : senyawa polar larut dlm senyawa polar, senyawa nonpolar larut dlm senyawa nonpolar [saling melarutkan jika kepolarannya mirip] Air (polar)

Alkana (on polar)

Metanol (polar)

+

-

+

-

+

-

+

-

-

+

-

+

-

+

-

+

dicampur

dicampur

+

-

+

-

+

-

+

+

-

+

-

+

-

+

-

+

-

-

+

-

Tidak bercampur

bercampur

23

• Titik didih naik dg pertambahan atom C-nya • Pada suhu kamar : C1 – C4 : gas C5 – C17 : cair ≥C18 : padat Æ C bertambah, BM bertambah BM bertambah, gaya Van der Waals naik Titik didih ∞ gaya Van der Waals Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

24

t.d. isomer t.d. isomer rantai rantai lurus bercabang • Bercabang Æ mendekati strutur bola Æ luas permukaan rendah • Lurus Æ mendekati struktur persegi panjang Æ luas permukaan (kontak) besar ∴Gaya V.d.W. rantai lurus > gaya V.d.W. rantai bercabang • Etana (BM = 30), t.d. = -88 °C Sangat berbeda • Metanol (BM =32), t.d. = 66 °C non polar Æ gaya V.d.W Gaya Coulomb > gaya V.d.W polar Æ gaya Coulomb Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

25

Konformasi • Dasar : ikatan tunggal dapat diputar • Proyeksi Newman : cara memandang ikatan C-C dari salah satu ujung rantai 60°

≡

Konformasi staggered (bersilang) 0°

≡

Konformasi eklips (berhimpit)

Mana yg lebih stabil? Æ Staggered (lebih stabil) Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

26

• Rotamer : Isomer akibat rotasi ikatan sigma (σ) misal : eklips dan staggered • Rotamer-rotamer berada dalam kesetimbangan


27

Sikloalkana • Alkana dengan rantai tertutup


28

Fakta kalor pembakaran • Alkana

∴


29

• Sikloalkana

∴panas pembakaran gugus –CH2- sikloalkana : Siklopropana : 499,83/3 = 166,61 kkal/mol Siklobutana : 655,86/4 = 163,96 kkal/mol Siklopentana : 793,52/5 = 158,71 kkal/mol Sikloheksana : 944,48/6 = 157,41 kkal/mol Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

30

E

siklopropana (V) siklobutana (IV) siklopentana (III) sikloheksana (II) alkana (I)

Sesuai dengan fakta reaktivitas : V > IV > III > II Mengapa? Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

31

Konsep sudut ikatan oleh Bayer • Sikloalkana memiliki struktur datar

60°

90°

108°

120°

(V) (IV) (III) (II) Sudut C-tetrahedral : 109,5° maka, Kekangan (strain) : V > IV > III sesuai dengan Reaktifitas : V > IV > III Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

32

Sikloheksana !! Selisih sudut : 120° - 109,5° = 10,5° (seharusnya lebih reaktif drpd sikopentana) Fakta : • Sikloheksana paling stabil, maka : • Struktur datar untuk II tidak tepat • Bayeer mengemukakan bentuk kursi axial equatorial

Sudut C-C-C : 109,5° (tetrahedral) Semua atom H pd posisi staggered Axial : tegak lurus bidang rata-rata cincin Equatorial : sejajar bidang rata-rata cincin

33

Fakta :

5%

95%

Kaidah : “gugus besar cenderung menempati posisi equatorial” Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

34

Konformasi lain : bentuk perahu

• Sudut C-C-C : 109,5° (tetrahedral) • Tidak semua atom H pada posisi staggered • Kurang stabil dibanding bentuk kursi Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

35

Isomer-isomer cis-trans pada sikloalkana • Berbeda susunan atomnya dalam ruang • Ikatan σ C-C sikloalkana tak dapat berputar bebas


36

cis-trans pada konformasi sikloheksana • Cis jika kedua gugus yg ditinjau berada pada bidang yg sama dari bidang rata-rata cincin • Trans jika kedua gugus tinjauan tak sebidang


37

Reaksi-reaksi 1. Pembakaran CH4 + 2 O2 Æ CO2 + 2 H2O (sempurna) 2 CH4 + 3 O2 Æ 2 CO + 4 H2O (tak sempurna) CH4 + O2 Æ C + 2 H2O (tak sempurna)

2. Halogenasi


38

Mekanisme radikal • Inisiasi (awal) • Propagasi (pembiakan)

• Terminasi (penghentian)


39

ALKANA DAN SIKLOALKANA

Recommend Documents