04/03/2013
ALKANA Alkana : senyawa hidrokarbon jenuh (ikatan tunggal), atom C : hibridisasi sp3 rumus molekul : CnH2n+2 struktur : alifatik (rantai lurus) dan siklik (sikloalkana)
Sifat-sifat fisik alkana Tidak larut dalam air Senyawa non polar (gaya tarik antar molekul lemah shg titik didih rendah) Pada suhu kamar : C1-C4 : gas C5-C17 : cairan > C17 : padat Titik didih naik dg bertambahnya rantai (naik 30oC setiap penambahan satu gugus CH2) Lebih ringan dari air.
1. Oksidasi dan pembakaran Relatif tidak reaktif Tidak bereaksi dengan asam, basa, oksidator dan reduktor. Dapat digunakan sbg pelarut Bereaksi dengan oksigen (pembakaran) dan halogen (halogenasi).
• Pembakaran : reaksi cepat suatu senyawa dg oksigen, disertai pembebasan kalor (eksoterm) a. Pembakaran sempurna : O2 berlebih, dihasilkan CO2 dan H2O. CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O - 213 kkal/mol • energi yang dibebaskan bila senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan H2O disebut kalor pembakaran
1
04/03/2013
2. Reaksi halogenasi b. Pembakaran tak sempurna O2 tidak mencukupi, dihasilkan CO dan karbon (arang dan jelaga) CH4 + O2 C + 2H2O 2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O pembakaran tak sempurna diperlukan pada pembuatan “carbon black” utk pewarna tinta.
Sumber Hidrokarbon 1. Gas Alam dan Minyak Bumi
Alkana dan halogen (klor dan brom) pada suhu rendah dalam kamar gelap, tidak bereaksi. Pada suhu tinggi dan di bawah sinar terjadi reaksi eksoterm
Klorinasi : R – H + Cl2 sinar/kalor R – Cl + HCl Brominasi : R – H + Br2 sinar/kalor R – Br + HBr Reaksinya adalah reaksi substitusi ( atom halogen menggantikan atom hidrogen)
Minyak bumi = minyak mentah, utk pemurnian dilakukan destilasi fraksional (refining = kilang)
Gas alam : hasil peluruhan anaerobik tumbuhan.
Hasil destilasi :
Contoh : metana (60-90%), etana dan propana. Minyak bumi : peluruhan tumbuhan dan hewan dari laut.
Td : <30o C1 - C4 : gas (bhn bakar gas) o 30-180 C5 – C10 : bensin (bhn bakar kendaraan) 180-230o C11 – C12 : minyak tanah 230-305o C13 - C17 : minyak gas ringan (diesel) 305-405o C18 – C25 : minyak gas berat (pemanas) Sisa destilasi : oli, lilin, parafin, aspal dan kokas.
Minyak bumi = minyak mentah : campuran alkana, senyawa aromatik, S dan N
2
04/03/2013
ALKANA [ CnH2n+2 ]
2. Batu Bara : Hasil peluruhan tumbuhan oleh bakteri Pengubahan batubara menjadi bahan bakar gas disebut Gasifikasi, sedangkan perubahan menjadi bahan bakar cair disebut Pencairan Gasifikasi : C + H2O CO + H2 H2, Ni CH4 + H2O Pencairan : C + H2O CO + H2 H2, Fe Alkana + H2O
n
RM alkana
nama alkana
rumus alkil
1
CH4
metana
CH3 -
metil
2
C2H6
Etana
C2H5 -
Etil
3
C3H8
Propana
C3H7 -
Propil
4
C4H10
Butana
C4H9 -
Butil
5
C5H12
Pentana
C5H11 -
Amil
6
C6H14
Heksana
C6H13 -
Heksil
7
C7H16
Heptana
C7H15 -
Heptil
8
C8H18
Oktana
C8H17 -
Oktil
9
C9H 20
Nonana
C9H19 -
Nonil
10
C10H22
Dekana
C10H21 -
Dekil
Kemungkinan cabang butil
KEMUNGKINAN BENTUK ALKIL •
rantai utama
rantai utama CH3
CH2 | CH3
metil
etil
CH2 | CH2 | CH3
propil
Nama alkil
CH―CH3 | CH3
isopropil
CH2 | CH2 | CH2 | CH3 butil
CH2 | CH2 | CH2 | CH3 butil
CH- CH3 | CH2 | CH3
secunder butil
CH3- C- CH3 | CH3
tersier butil
CH2 | CH- CH3 | CH3
isobutil
3
04/03/2013
TATA NAMA SENYAWA ALKANA 1. Menentukan rantai C terpanjang sebagai rantai utama. 2. Atom-atom C diluar rantai utama sebagai cabang. Cabang merupakan gugus alkil (-CnH2n+1) -CH3 : metil -C2H5 : -CH2-CH3 : etil -C3H7 : -CH2-CH2-CH3 : propil
3. Penomoran pada atom C rantai utama dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang. 4. Jika ada dua/lebih cabang yang sama maka diawali dengan di, tri, tetra, penta dst 5. Penulisan nama senyawa dgn urutan: no cabang-nama cabang- nama rantai utama. 6. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad.
ALKANA CH3 H3C–CH2–CH–CH2–C–CH3 CH2 CH3 CH3
Struktur ALKANA : CnH2n+2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (heksana)
sikloheksana
4
04/03/2013
• Contoh penentuan posisi yang salah :
Contoh lain :
6. Jika terdapat 2 cabang atau lebih yang sama, maka jumlah cabang yang sama dinyatakan dengan : 2 = di 6 = heksa 3 = tri 7 = hepta 4 = tetra 8 = okta 5 = penta 9 = nona
2,2-dimetilheksana
4-etil-2-metilheptana
2,3-dimetilheksana
Beri nama senyawa berikut:
A. Beri nama senyawa Hidrokarbon jenuh berikut :
C2H5
1.
C2H 5 H2 C
CH H 3C
C H2
CH CH
CH 3
C3H7
2. (CH3)2CH-(CH2)2-CH(C2H5)-CH2(C2H5) 3. (C2H5)3C-(CH2)2-C(CH3)(C2H5)-CH(CH3)(C2H5)
5
04/03/2013
ALKENA - ALKUNA CH3
CH2CH3
- senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap dua - Rumus molekul CnH2n - Tata nama = digunakan akhiran –ena
CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
ClCH2CH2CHBrCH3
ALKENA
isobutil bromida
ALKUNA : CH3CHCH2CH2CH3 CH2CH3
(CH3)3CCH2CHClCH3
Tata Nama : • Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. • Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna. • Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. • Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana
- Senyawa hidrokarbon dg ikatan rangkap tiga - Rumus molekul CnH2n-2 - Tata nama : digunakan akhiran -una
ALKENA Alkena adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh dengan satu ikatan rangkap – C = C –. Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena dst. Rumus umum alkena :
CnH2n 24
6
04/03/2013
Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk dan ikatan rangkap mendapat nomor terkecil. 7C
contoh :
– 6C – 5C –4C – 3C = 2C - 1C
Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan awalan angka yaitu nomor atom karbon yang berikatan rangkap yang paling pinggir (nomor terkecil) contoh : 1CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH3 1-butena
DIENA DAN POLIENA Diena : alkena dg dua ikatan rangkap Poliena : alkena yang mempunyai banyak ikatan rangkap dua. Klasifikasi : - Ikatan rangkap terkonjugasi CH2= CH – CH = CH – CH = CH2 - Ikatan rangkap terisolasi CH2 = CH – CH – CH =CH2
Latihan:
Soal latihan 1.
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
CH3 – CH – CH2 – CH = CH2 – CH3
a. (CH3)2C=C(CH3)2
d.
CH3 2.
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH – CH3
3.
CH3 – CH = CH – CH – CH3
CH2
CH3
e.
f.
CH3
b. ClCH=CHCH3
CH3
c. CH3(CH2)3C≡CH 2. Tulislah struktur untuk
C2H5
(a) 2-metil-2-butena (b) 2,4-dimetil-2-pentena
4.
CH3 = CH – CH = CH – CH3
4.
CH3 – C = CH – C = CH2 C2H5
(c) 3-heksuna
(d) 1,2-diklorosiklobutena (e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena) (f) metilpropena (isobutilena)
3. Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari
C2H5
(a) C5H12
(b) C5H10
(c) C5H8
27
7
04/03/2013
PENAMAAN ALKUNA
B. ISOMERI ALKENA
Isomeri pada alkena dimulai pada butena yang mempunyai 3 isomer, yaitu 1-butena, 2-butena, 2-metil propena. (tuliskan !) Catatan : ada 2 jenis 2-butena yaitu cis-2-butena dan trans-2-butena
Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran -ana menjadi –una Tata nama alkuna bercabang, yaitu pemilihan rantai induk, penomoran dan cara penulisan, sama seperti pada alkena.
Pentena mempunyai 5 isomer. Tuliskan ! 29
TATA NAMA DAN ISOMERI ALKUNA
ALKUNA •
Alkuna tergolong dalam hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mempunyai satu ikatan rangkap tiga – C= C –
•
Rumus umum :
• Nama alkuna diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran ana menjadi una. contoh : C2H2
CnH2n-2 • Alkuna mengikat 4 atom H lebih sedikit dari alkana, oleh karena itu alkuna lebih tidak jenuh dibanding alkena. • Pada alkuna, 4 elektron digunakan membentuk ikatan rangkap 3.
untuk
Etuna
C3H4
Propuna
C4H6
Butuna
• Tata nama sama dengan alkana dan alkena. • Isomeri pada alkuna dimulai pada butuna. Butuna mempunyai 2 isomer (1-butuna dan 2-butuna). (Tuliskan strukturnya) • Pentuna mempunyai 3 isomer. Sebut dan tuliskan strukturnya.
31
32
8
