Alkoksi Alkana by Anton B.H

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H.

ALKOHOL / ALKANOL a. Tata nama IUPAC : sebagai ALKANOL 1) Langkah pemberian nama IUPAC • Rantai C terpanjang (Rantai utama / induk) harus mengandung gugus –OH. • Nama rantai utama sesuai nama alkana, akhiran ana diganti dengan Jumlah gugus Pengganti OH “ana” 1 Anol 2 anadiol 3 Anatriol dst Anatetraol • Penomoran dimulai dari C ujung yang terdekat dengan gugus –OH • Apabila gugus –OH sebagai gugus fungsi mempunyai nomor yang sama dari kedua ujung, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung yang terdekat dengan cabang – cabangnya mempunyai nomor terkecil. • Urutan pemberian nama cabang menurut abjad dan diberi awalan yang menyatakan jumlah cabang. ( Misalnya jumlah cabang yang sama adalah 2 = di, 3 = tri, 4 = tetra, 5 = penta, dst) • Urutan tatanama

Nomor C Bercabang

nama cabang

Nomor C Pengikat -OH

nama Alkanol atau Aklkaradiol atau Alkanatriol dst

Contoh pemberian nama IUPAC Rumus struktur nama a. CH3 – CH2 – CH – CH3

Nama IUPAC 2 – Butanol

OH

SMAK ST. ALBERTUS ( DEMPO ) – MALANG – JATIM – INDONESIA

1


CH3 b. CH3 – CH – C – CH – CH3 CH3 CH2 OH

3- Etil –3,4-dimetil –2 – pentanol

CH3 c. CH3 – CH – CH – CH3 OH

2,3 – Butanadiol

OH

b. Tatanama Trival / Lazim (khusus pengikat 1 gugus – OH) sebagai : Alkil Alkohol 1. Langkah pemberian nama Trivial • Tentukan nama gugus alkil (R-) pengikat –OH • Urutan tatanama (nama gugus alkil pengikat -OH) + (“ALKOHOL”)

2. Contoh pemberian nama Trival Rumus struktur (RS)

Nama Trival

a. CH3 – CH2 – OH

Etil alkohol

b. CH3 – CH2 – CH – OH

Sekunderbutil alkohol

CH3 OH c. CH3 – C – CH3

Tersierbutil alkohol

CH3 d. CH3 – CH – CH2− OH

Isobutil alkohol

CH3


2

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H. b. Isomerisasi Alkohol a. Rumus umum (RM)

:

CnH2n+2O

(RS) : R – OH (alkohol monohidroksi) b. Isomerisasi pada alkohol Isomersasi adalah peristiwa dimana senyawa-senyawa mempunyai rumus molekul (RM) sama tetapi rumus struktur (RS) nya berbeda. 1) Isomer posisi : Isomer yang terjadi karena perbedaan letak / posisi gugus fungsi pada senyawa segolongan (gugus fungsi dan rantai C induk sama) Contoh : butanol

• RM : C4H10O • RS : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH

(1- butanol)

CH3 – CH2 – CH – CH3 (2- butanol)  OH 2) Isomer Rantai/rangka : Isomer yang terjadi karena perbedaan jumlah atom C rantai induk pada senyawa segolongan (jenis dan posisi gugus fungsi sama) Contoh

: butanol

• RM : C4H10O • RS : CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH (1- butanol) CH3 – CH – CH2 – OH (2- metil -1 propanol)  CH3

3). Isomer Fungsi : Isomer yang terjadi karena perbedaan jenis gugus fungsi Contoh : alkohol berisomer fungsi dengan eter.


3


• RM : C3H8O • RS : CH3 – CH2 – CH2 – OH Alkohol Eter CH3 – CH – CH3 CH3 – O – CH2 – CH3 Metoksi Etana

OH 2 – propanol c. Penggolongan alkohol 1) Berdasarkan jumlah gugus –OH Jenis alkohol

Pengertian

Contoh

a. Alkohol monovalen / monohidroksi

* Alkohol yang mempunyai 1 gugus – OH

1- propanol

b.Alkoholpolivalen / polihidroksi (polialkohol)

* Alkohol yang mempunyai beberapa gugus – OH

CH3- CH2-CH2-OH CH2 – CH2 OH OH (1,2 - etanadiol)

2) Berdasarkan letak gugus –OH Jenis alkohol

Pengertian

a. Alkohol

gugus – OH terikat pada atom C primer

R – CH2 – OH

gugus – OH terikat pada atom C sekunder

R – CH – OH

primer

b. Alkohol sekunder

c. Alkohol tersier

gugus –OH terikat pada atom C tersier

Rumus umum

Contoh CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol

R1 R11 R – C – OH R1

CH3 – CH – OH CH3 2 - propanol CH3 CH3 – C – OH CH3 2-metil – 2 – propanol


4


d. Sifat – sifat alkohol SIFAT FISIKA a) Titik didih dan titik lebur • Titik didih dan titik lebur alkohol lebih tinggi dari turunan alkana lain yang Mr-nya sama. • Pernyataan titik didih dan titik lebur tinggi adalah adanya ikatan hidrogen antara molekul-molekul alkohol. ● Bersifat polar karena memiliki gugus-OH (R-adalah gugus non polar) b) Kelarutan dalam air • Mudah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan molekul-molekul air. • Semakin panjang rantai C-nya, kelarutan semakin kecil semakin banyak jumlah cabang, kelarutan semakin besar. c) Alkanol suku rendah ( C1 – C4 ) berupa zat cair encer Alkanol suku sedang ( C5 – C9 ) berupa zat cair kental Alkanol suku tinggi ( C10 atau lebih ) berupa zat padat SIFAT KIMIA Reaksi a) Reaksi dengan logam aktif (Na)

Penulisan secara umum dan contoh

R-OH+M→R- O- M + ½ H2 Atau 2 R-OH + 2M → 2 R-O-M + H2 Contoh ke 1: CH3-CH2-OH + Na → CH3- CH2-O-Na + ½H2 Etanol

Natrium etanolat

Atau

2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3- CH2-O-Na + H2 Etanol

Natrium etanolat

Contoh ke 2 : CH3-CH2-CH2-OH + Na → CH3 -CH2 -CH2 -O– Na + ½ H2 1 Propanol Atau

Natrium propanolat

1 Propanol

Natrium propanolat

gas hidrogen

2CH3-CH2-CH2-OH + 2Na → 2CH3 -CH2 -CH2 -O– Na + H2


gas hidrogen

5


b) Reaksi dengan asam alkanoat (R. Esterifikasi /reaksi pembentukan ester )

O

O

R – OH + R1 – C – OH → R1 – C – OR + H2O asam alkanoat ester

Contoh : O

O

CH3 – CH2 – OH + H – C – OH → H – C – O – CH2 – CH3 + H2O Etanol Asam Metanoat etil metanoat O O CH3-CH2-CH2-OH +CH3-CH2-C-OH→ CH3-CH2-C-O-CH2-CH2-CH3 + H2O 1-propanol asam propanoat propil propanoat

c) reaksi dengan PX3, PX5, SOX2

3R-OH + PX3 → 3R-X

+

alkil halida

R-OH + PX5 → R-X

+

H3PO3 asam fosfit

POX3

+

HX

akil halida fosforil halida asam halida

2R-OH +SOX2 → 2R-X

akil halida

Contoh : • 3CH3-CH2-OH + PCl3 → etanol

fosfor triklorida

+ SO2

+

sulfur dioksida

H2O air

3CH3-CH2-Cl + etil klorida (kloroetana)

H3PO3 as. Fosfit

• CH3-CH2-OH + PCl5 → CH3CH2CI + POCl3 etanol

fosfor pentaklorida etil klorida fosforil klorida

+ HCl as.klorida

• 2CH3-CH2-OH + SOCl2 → 2CH3-CH2-Cl + SO2 + H2O etanol •

tionil klorida

etil klorida

sulfur dioksida air

3CH3-CH-CH3 + PCI3 → 3CH3-CH-CH3 + H3PO3 OH

CI

2 - propanol

2-kloro propana

• CH3-CH-CH3 + PCI5 → CH3-CH-CH3 + POCI3 + HCI OH

CI

• 2CH3-CH-CH3 + SOCI2 → 2CH3-CH-CH3 + SO2 + H2O OH

Cl tionil klorida


6


d) reaksi dengan hidrogen halida (HX)

R-OH

+

HX → R-X alkil halida

Contoh : CH3-CH2-OH Etanol

+

+

→

HCI

H2O

CH3-CH2-CI + H2O etilklorida / kloroetana

e. Kegunaan Alkohol 1) Pada umumnya sebagai pelarut 2) Etanol 75% sebagai pembersih hama 3) Dalam industri sebagai Pelarut dari lak, vernis, dll Bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmetik dan antiseptik Bahan bakar : Spritus : Campuran dari etanol, sedikit methanol (racun) dan zat warna ungu (agar tidak diminum) Bahan minuman (khusus etanol) f. Pembuatan beberapa senyawa alkohol 1) Pembuatan alkohol secara umum a) Alkil halida dan AgOH

R-X + AgOH R-OH +Agx Alkil halida

alkohol

Contoh : C2H5CI + AgOH C2H5OH + AgCI Kloro etana (IUPAC)

etanol

b) Reduksi aldehid R- C -H+H2 R-CH2-OH Aldehid

alkohol primer

CH3 - CH2 – C + H2 CH3 –CH2 – CH2 – OH propanal H c) Reduksi keton

1-propanol

R-C=0 +H2 R-CH-OH │ │ R1 R1 Alkohol sekunder

OH

CH3-CH2-C-CH3+H2 CH3-CH2-CH-CH3 2 – butanon

2 – butanol


7


2) Pembuatan methanol (CH3OH) Metanol

adalah

alkohol

yang

bersifat

racun

keras,

dapat

menyebabkan kebutaan dan kematian. Methanol dibuat dari campuran gas CO dengan H2 (gas air) dengan katalis ZnO atau Cr2O3 pada 4500C, 200 atm. Cr2O3 CO + H2

CH3OH

0

450 C, 200 atm gas air metanol Metanol banyak diguankan sebagai pelarut getah dan resin, bahan baker. 3) Pembuataan etanol (C2H5OH) Etanol sehari-hari dikenal sebagai alkohol Etanol dibuat dengan peragian/fermentasi gula atau pati pada suhu kamar (250C) amilasi (C6H12O5)5 + nH2O pati

nC6H12O6 glukosa

zimose C6H12O6

C2H5OH +H2O

Glukosa

etanol 10%

Pada suhu rendah, fermentasi berlangsung lambat dan pada suhu tinggi lagi akan terbunuh. Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, parfum, serat sintesis, minuman (bir mengandung 4% etanol anggur mengandung 11% etanol). 4) Pembuatan glikol dan gliserol a) Glikol = 1,2 etanadiol (CH2-CH2) atau etandiol OH OH Glikol merupakan zat cair kental, manis dan beracun


8


Glikol dibuat dengan mengoksidasi kuat etena kemudian dihidrolisis

[O] + 4H2O CH2 = CH2

CH2 - CH2

Etena

OH

OH

Glikol / 1,2-etanadiol b) Gliserol = 1,2,3 = propanatriol (CH2 –CH-CH2) OH OH OH Gliserol merupakan zat cair yang manis, tak berwarna, tak berbau, mudah larut dalam air dan beracun. Gliserol dibuat dari hasil samping pembuatan sabun.

C17H35 – C – O – CH2 CH2 - OH C17H35 – C – O – CH + 3 NaOH 3C17H35 – C – O – Na + CH – OH Natrium stearat C17H35 – C – O- CH2 Gliseril tristearat

CH2 - OH Gliserol


9


LEMBAR KERJA SISWA

I. Reaksi Alkohol dengan logam Natrium 1. Tujuan Mengamati reaksi alkohol dengan logam Natrium 2. Alat dan bahan - Alkohol albsolut 25 mL - kertas lakmus merah dan biru - Akuades 10 mL - Logam Natrium - Gelas kimia 50 mL 3. Cara kerja a. Masukkan 25 mL alkohol absolut ke dalam gelas kimia 50 mL. Uji dengan kertas lakmus merah danbiru. Catat pengamatan anda. b. Potonglah logam natrium kira-kira sebesar kacang hijau, lalu masukkan ke dalam gelas kimia berisi alkohol. Catat pengamatan anda c. Setelah logam natrium habis bereaksi, tambahkan kira-kira 10 mL akuades kemudian uji kembali dengan kertas lakmus merah dan biru. Bandingkan hasilnya dengan prosedur a. 4. Data percobaan a. Hasil pengujian alkohol absolut dengan kertas lakmus merah dan biru Sebelum reaksi dengan Na Sesudah reaksi dengan Na Lakmus merah ..Lakmus biru .. Lakmus merah ...Lakmus biru ........ b. Reaksi alkohol dengan logam Na ........... 5. Pertanyaan pertanyaan a. Gas yang timbul dari reaksi alkohol dengan logam natrium adalah .... b. Jelaskan pengujian dengan kertas lakmus merah dan biru !. c. Tulislah lengkap dengan namanya reaksi antara alkohol dengan logam Na !. II. REAKSI OKSIDASI ALKOHOL 1. Tujuan Mengamati reaksi alkohol dengan larutan kalium dikromat dalam suasana asam. 2. Alat dan bahan - Tabung reaksi - 1mL larutan kalium dikromat 0,1M - 3 mL tersier butil alkohol - 3 mL etanol - 1 mL larutan asam sulfat 4 M - 1 set perangkat penangas air - 3 mL isopropil alkohol 3. Cara kerja a. Isilah sebuah tabung reaksi dengan 3 mL etanol, tambahkan 1 mL larutan kalium dikromat 0,1 M dan 1 mL larutan asam sulfat 4 M. Masukkan tabung itu ke dalam penangas air. b. Ulangi percobaan a di atas dengan menggunakan


10

Alkohol/Alkanol dan Eter/Alkoksi Alkana by Anton B.H. - metanol - isopropil alkohol - tersier butil alkohol 4. Pertanyaan – pertanyaan a. Alkohol mana saja yang dapat bereaksi dengan larutan kalium dikromat ?. Tuliskan persamaan reaksinya. b. Apakah alkohol yang bereaksi itu tergolong alkohol primer, sekunder atau tersier ?.

III. ESTERIFIKASI / REAKSI PEMBENTUKAN ESTER 1. Tujuan Mengamati reaksi esterifikasi / reaksi alkohol dengan asam karboksilat 2. Alat dan bahan - Gelas kimia 100 mL - Kasa dan kaki tiga - akuades 100 mL - Tabung reaksi besar dengan sumbat gabus - 20 tetes asam sulfat pekat - 3 mL asam asetat - Tabung reaksi kecil - 3 mL etanol - 3 mL asam salisilat - Pembakar spirtus 3. Cara Kerja a. Panaskan kira-kira 100 ml air dalam gelas kimia hingga suhunya kirakira 70°C. b. Sementara air dipanaskan, masukkan kira-kira 3 mL etanol, kira-kira 3 mL asam asetat pekat / glasial dan 20 tetes asam sulfat pekat ke dalam tabung reaksi berlengan. Baui campuran itu. Sumbatlah tabung reaksi itu dengan gabus yang telah dipasang tabung reaksi kecil. Isi tabung reaksi kecil dengan air dingin kemudian masukkan perangkat itu ke dalam penangas air. Panaskan kira-kira 10 menit. Setelah itu bukalah sumbat gabus dan baui campuran. c. Ulangi langkah b di atas dengan menggunakan 1 sendok teh asam salisilat , 3 mL metanol dan 20 tetes asam sulfat pekat. 4. Data / hasil percobaan Pembauan campuran a. Campuran etanol, asam asetat, dan asam sulfat pekat. Sebelum dipanaskan .......... Setelah dipanaskan ....... b. Campuran metanol, asam salisilat dan asam sulfat pekat Sebelum dipanaskan ......... Setelah dipanaskan ...... 5. Pertanyaan-pertanyaan a. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi pada percobaan di atas. b. Sebutkan nama ester yang terbentuk dalam percobaan ini. c. Sebutkan bahan-bahan dapur di rumah yang menurut anda mengandung ester.


11


ALKOKSI ALKANA / ETER a. Rumus umum

RM : CnH2n+2O RS : R – O – R1

b. Tata nama Alkoksi Alkana ( IUPAC ) 1. Jika dalam eter gugus alkilnya berbeda, maka alkil yang rantainya terpendek dianggap sebagai gugus alkoksi, sedangkan gugus alkil yang lain sebagai alkananya. 2. Penomoran dimulai dari ujung rantai induk, sehingga letak gugus alkoksi mendapat nomor terkecil. 3. Nama bagian depan adalah gugus alkoksi, sedangkan bagian belakang nama alkananya. 4. Jika pada rantai induk terdapat cabang alkil, maka gugus alkoksi diprioritaskan mendapat nomor terkecil, sedang cabang alkil mengikuti nama rantai induk alkana. Contoh : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 : 1-metoksi butana 4 3 2 1 CH3-CH2-CH-CH3 : 2-metoksi butana 4 3 │2 1 O-CH3 Selain nama IUPAC, eter juga memiliki nama Lazim yaitu dengan menuliskan nama alkil-alkil yang terletak di antara gugus fungsinya – O – menurut abjad dan diikuti kata eter. Contoh : : butil metil eter CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 CH3-CH2-CH-O-CH2-CH3 : etil sekunder butil eter │ CH3 c. Isomer pada eter 1. Isomer posisi Contoh : RM : C5H12O RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana) 4 3 2 1 CH3-CH2-CH-CH3 (2-metoksi butana) 4 3 2 1 O-CH3


12


2. Isomer rantai : Contoh : RM : C5H12O RS : CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3 (1-metoksi butana) CH3-CH-CH2-O-CH3 3 2 1 CH3

(1-metoksi-2-metil propana)

3. Isomeri fungsi : eter dan alkohol mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh : RM : C4H10O ♦ RS : Eter a. CH3-CH2-CH2-O-CH3 3 2 1 b. CH3-CH2-O-CH2-CH3

(1-metoksi propana)

c. CH3-CH-O-CH3

(2-metoksi propana)

(etoksi etana)

CH3 ♦ RS : Alkohol a. CH3-CH2-CH2-CH2-OH

(1-butanol / butil alkohol)

b. CH3-CH2-CH-CH3

(2-butanol / sekunder butil alkohol)

OH c. CH3-CH-CH2-OH

(2-metil-1-propanol / isobutil alkohol)

CH3 OH d. CH3-C-CH3

(2-metil-2-propanol / tersier butil alkohol)

CH3


13


Perbedaan jumlah isomer alkohol dan eter CnH2n+2O Isomer alkohol CH4O 1

Isomer eter Jumlah isomer 1

C2H6O

1

1

2

C3H8O

2

1

3

C4H10O

4

3

7

C5H12O

8

6

14

d. Sifat-sifat eter : 1. Sifat fisis * Titik didih eter lebih rendah dari pada alkohol

Eter

Titik didih 0 C

Alkohol

Titik didih 0 C

Dietil eter

34,6

1-butanol

118

Butil metil eter

70,3

1-pentanol

138

* Eter mudah menguap. Uapnya lebih berat daripada udara. * Eter mudah terbakar. * Eter merupakan zat beracun tetapi jauh lebih aman daripada kloroform untuk sebagai obat bius. * Sukar larut dalam air 2. Sifat kimia * Tidak bereaksi dengan natrium (Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan antara eter dan alkohol) Contoh : * CH3 – O – C2H5 + Na tidak bereaksi metoksi etana * Dapat bereaksi dengan asam halida / asam halogenida (H-X) pada suhu tinggi, membentuk alkohol dan alkil halida. (Pada suhu 1300 – 1400 C) Contoh : a. CH3 – O – C2H5 + HBr CH3 – OH + C2H5Br Metoksi etana

metanol

bromo etana


14


b. CH3 – CH2 – O – CH – CH2 – CH2 – CH3 + HCl CH3 – CH2 – OH + etanol CH3 CH3 – CH2 – CH2 – HCCl 2 – etoksi pentana │ CH3 2 – kloro pentana d. Eter dan alkohol mempunyai perbedaan sifat ETER

ALKOHOL

a. sukar larut dalam air

a. Mudah larut dalam air

b. Titik didih rendah

b. Titik didih tinggi

c. Tidak bereaksi dengan Na

c. Bereaksi dengan Na

d. Tidak bereaksi dengan PX3

d. Bereaksi dengan PX3

e. Kegunaan Eter a. Pelarut senyawa karbon b. Bahan desinfektan c. Bahan pembius (anastetik)


15

Alkoksi Alkana by Anton B.H

Recommend Documents