5 SENYAWA KARBON TURUNAN ALKANA A.
HALOALKANA
B.
ALKANOL
C.
ALKOKSIALKANA
D. ALKANAL E.
ALKANON
F.
ASAM ALKANOAT
G. ALKIL ALKANOAT
Di alam terdapat jutaan senyawa karbon. Senyawa karbon turunan alkana adalah senyawa karbon yang dianggap berasal dari senyawa alkana yang satu atau lebih atom H-nya diganti dengan atom atau gugus atom lain (gugus fungsi). Sifat senyawa karbon ditentukan oleh gugus fungsi yang terdapat pada senyawa tersebut. Setiap kelompok senyawa karbon mempunyai gugus fungsi tertentu. Gugus fungsi adalah atom atau kumpulan atom yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa karbon.
166
KIMIA XII SMA Alkoksi Senyawa Haloalkana Alkanol alkana
Asam Alkil Alkanal Alkanon alkanoat alkanoat O
O
Gugus fungsi
–X
–OH
–OR'
O
–C–R'
–C H
Rumus umum
O R–X
R–OH
–C
–C OH
OR'
O
O
O
R–O–R' R–C
R–C–R'
H
O
R–C
R–C OH
OR'
* Keterangan: X = unsur halogen, R = gugus alkil Diharapkan setelah Anda mempelajari senyawa karbon, Anda dapat memahami senyawa organik dan reaksinya. Lebih jelasnya Anda perhatikan peta konsep di bawah ini!
SENYAWA KARBON mempunyai
terdiri dari
mempunyai
alkanol
alkoksi alkana
mempunyai i s o m e r
i s o m e r
alkanal
alkanon
terdiri dari
gugus fungsi
i s o m e r
• struktur • tatanama • sifat • kegunaan
mempunyai
mempunyai
asam alkanoat alkil alkanoat halo alkana
KIMIA XII SMA
A. HALOALKANA Haloalkana adalah senyawa antara alkana dengan halogen. Bila alkana direaksikan dengan halogen, maka akan terjadi senyawa haloalkana atau alkil halogenida. Secara umum dapat dituliskan: R – H + X2 → R – X + HX Alkana
+ Halogen → Haloalkana + asam Halida
Contoh: metana
+
H | H–C–H | H
+
gas klor
Cl–Cl
⎯→ cahaya
⎯⎯→
Haloalkana H | H–C–Cl | H
+ Asam +
H–Cl
+
H–Cl
+
H–Cl
+
H–Cl
klorometana
H | H–C–Cl | H
+
Cl–Cl
cahaya
⎯⎯→
H | H–C–Cl | Cl diklorometana
H | H–C–Cl | Cl
+
Cl–Cl
cahaya
⎯⎯→
H | Cl–C–Cl | Cl triklorometana
H | Cl–C–Cl + | Cl
Cl–Cl
cahaya
⎯⎯→
Cl | Cl–C–Cl | Cl
tetraklorometana
1. Struktur haloalkana a. Haloalkana primer Haloalkana primer adalah haloalkana yang atom halogennya terikat pada atom C primer CH3–CH2–CH2–CH2–Cl
CH3–CH–CH2–Cl | CH3
167
168
KIMIA XII SMA
b. Haloalkana sekunder Haloalkana sekunder adalah haloalkana yang atom halogennya terikat pada atom C sekunder CH3–CH–CH2–CH3 | Cl c. Haloalkana tersier Haloalkana tersier adalah haloalkana yang atom halogennya terikat pada atom C tersier CH3 | CH3–C–CH3 | Cl
2. Tata nama haloalkana a. Tatanama IUPAC * Menentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus halogen (-X) sebagai rantai utama CH3–CH2–CH2–Cl
CH3–CH2–CH–Cl | CH2–CH3
CH3–CH–CH–CH2 | | | Cl Cl CH2–CH3 *
Nomor terendah di mulai dari ujung dekat halogen (atom halogen memiliki nomor kecil) dan atom halogen diberi akhiran -o (F = fluoro, Cl = kloro, Br = bromo, I = Iodo). Bila atom sejenis lebih dari satu, diberi awalan di, tri, tetra, dan seterusnya. 3
2
1
CH3–CH2–CH2–Cl 1-kloropropana
1
2
3
CH3–CH2–C–Cl 4| 5 CH2–CH3 3-kloropentana
CH3–CH–CH–CH2 Cl
Cl
CH2–CH3
2, 3-dikloro heksana
CH3–CH–CH2–Cl | CH3 1-kloro-2-metilpropana
KIMIA XII SMA
*
Senyawa yang mengandung lebih dari 1 jenis atom halogen, urutan penomoran didasarkan atas urutan kereaktifan halogen F, Cl, Br, dan I. Urutan penamaan tetap didasarkan pada abjad dalam bahasa Inggris. Cl |2 1 CH3–CH–CH2–F 3
2 kloro 1 fluoropropana
CH3 Cl | | Br–CH2–CH–CH2–CH–F 4
3
2
1
4 bromo 1 kloro 1 fluoro 3 metilbutana
b. Tatanama trivial Haloalkana dengan satu atom halogen (monohaloalkana) mempunyai nama umum yaitu alkilhalida
CH3–Cl
Cl | CH3–CH–CH3
CH3 | CH3–CH–CH2–Cl
metil klorida (klorometana)
isopropil klorida (2 kloropropana)
isobutil klorida (1 kloro 2 metilpropana)
3. Sifat-sifat haloalkana a. Sifat fisis haloalkana Sifat fisis ini ditentukan adanya kekuatan gaya antarmolekulnya, kekuatan gaya antarmolekul tergantung dari jenis atom halogen, posisi atom halogen, dan panjang rantai karbon molekul. Tabel 1 Titik didih beberapa senyawa haloalkana Senyawa
Titik didih
2-koloropropana
34,8
1-kloropropana
46
2-kloro 2-metilpropana
51
2-kloro butana
68
1-kloro 2-metilpropana
69
1-kloro butana
77
Dengan memperhatikan tabel titik didih senyawa haloalkana, mengapa titik didih 1 kloropropana lebih tinggi dari 2 kloropropana? dan mengapa titik didih 1 kloro butana paling tinggi dibanding titik didih senyawa yang lain? b. Sifat kimia Sifat kimia haloalkana ditentukan oleh kekuatan ikatan karbon dan halogennya
169
170
KIMIA XII SMA
Tabel 2 Ikatan rata-rata karbon dengan halogen Ikatan
Ikatan rata-rata kjmol-1
C–F
485
C - Cl
339
C – Br
284
C–I
213
Dengan memperhatikan tabel ikatan rata-rata karbon dengan halogen, lebih stabil manakah haloalkana yang mengandung C – F dibanding dengan haloalkana yang mengandung C - Cl? c. Reaksi-reaksi haloalkana 1) Reaksi substitusi * Substitusi dengan suatu basa menjadi alkohol dan garam halida Reaksi: R – X + LOH → R – OH + LX Contoh: C2H5 – Cl + NaOH → C2H5 – OH + NaCl kloro etana
*
natrium hidroksida
natrium klorida
etanol
Substitusi dengan amoniak menjadi alkil amina dan asam halida Reaksi: R – X + NH3 → R – NH2 + HX Contoh: C3H7 – Br + NH3 bromo propana
→ C3H7 – NH2 + HBr
amoniak
propil amina
asam bromida
2) Haloalkana bereaksi dengan logam alkanoat menghasilkan eter dan garam halida Reaksi: R – X + R' – OL → R' – O – R + LX Contoh: CH3 – I + C2H5ONa → C2H5 – O – CH3 + NaI Iodo metana
natrium etanolat
metoksi etana
natrium iodida
3) Haloalkana bereaksi dengan logam Na menghasilkan alkana dan garam Na halida Reaksi: 2R – X + 2Na → R – R + 2NaX Contoh: 2CH3 – CH2 – Cl + 2Na → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + 2NaCl kloro etana
natrium
butana
natrium klorida
KIMIA XII SMA
4) Haloalkana dapat mengalami reaksi eliminasi menjadi alkena dan asam halida Reaksi: CH2 – CH2 → CH2 = CH2 + HX | | H X Contoh: CH2 – CH2 → CH2 = CH2 + HCl etena asam | | klorida H Cl kloro
etana
4. Kegunaan senyawa haloalkana Senyawa haloalkana banyak digunakan dalam bidang kedokteran, pertanian, dan industri kimia Tabel 3 Kegunaan senyawa Haloalkana Nama senyawa
Rumus kimia
Kegunaan
Karbon tetra klorida CCl4
• pelarut organik • pemadam kebakaran
Teflon (politetra fluoro etena)
• pelapis anti lengket (setrika, panci)
(–C2F4–)n
Kloro fluoro karbon CFCl3 = freon 11 CF2Cl2 = freon 12
• refrigerator/pendingin pada almari es dan AC • propeland/pendorong pada aerosol
Kloroform
CHCl3
• pelarut organik
Halotan
CHClBrCF3
• obat bius
Polikloroetena
(–CHCl–CH2–)n
• plastik pipa, piringan hitam dan pembungkus kabel
Senyawa haloalkana banyak kegunaannya dalam kehidupan seharihari, tetapi jika penggunaannya kurang tepat akan mengganggu kelestarian lingkungan. Bagaimana langkah terbaik dalam menggunakan senyawa haloalkana?
171
172
KIMIA XII SMA
5. Isomer Isomerisasi pada Haloalkana terjadi karena letak halogen atau cabangcabangnya. Contoh: C3H7Br mempunyai isomer CH3 – CH – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – Br 1-bromo propana | Br 2-bromo propana
Latihan 1 1. Tuliskan semua isomer dari C5H11Br dan masing-masing beri namanya! 2. Tuliskan persamaan reaksi dari: a. isopropil klorida + kalium hidroksida → b. 2-metil 2-fluro propana + Natrium metanolat → c. 2-iodo propana + logam Natrium → 3. Jelaskan mengapa gas freon di atmosfer dapat merusak lapisan ozon! 4. Buatlah rangkuman mengenai dampak negatif penggunaan pestisida organoklor dan PVC!
B. ALKANOL Alkanol dapat dianggap berasal dari alkana, di mana salah satu atom H-nya diganti dengan gugus hiroksil (–OH). Rumus umum
R–OH
Contoh: CH3–OH metanol
CH3–CH2–OH etanol
CH3–CH–OH | CH3 2-propanol
1. Struktur Alkanol *
Berdasarkan banyaknya gugus –OH yang terikat, alkanol dibedakan menjadi: a. alkanol monovalen (valensi satu): hanya mengikat 1 gugus –OH Contoh: CH3–OH CH3–CH2–OH metanol
etanol
KIMIA XII SMA
b. alkanol bivalen (valensi dua): mengikat 2 gugus –OH Contoh: 1, 2-etanadiol CH2–CH2 | | (glikol) OH OH c. alkanol trivalen (valensi tiga): mengikat 3 gugus –OH Contoh: CH2–CH–CH2 1, 2, 3 propanatriol | | | (gliserol) OH OH OH
*
Berdasarkan letak atau posisi terikatnya gugus –OH, alkanol di bedakan menjadi: a. alkanol primer (gugus –OH terikat pada atom C primer) Contoh: CH3––CH2–CH2–OH CH3–CH–CH2–OH | 1 propanol CH3 2 metil 1 propanol
b. alkanol sekunder (gugus –OH terikat pada atom C sekunder) Contoh: CH3–CH–OH 2 propanol | CH3 c. alkanol tersier (gugus –OH terikat pada atom C tersier) Contoh: CH3 | CH3–C–OH 2 metil 2 propanol | CH3
2. Tatanama Alkanol a. Tatanama IUPAC - Alkanol diberi nama seperti pada alkana, tetapi akhiran ana diganti anol - pembagian nomor rantai C dimulai dari atom C yang terikat dengan gugus –OH
173
174
KIMIA XII SMA
Contoh: H
4
2| 1
3
CH3–CH2–C–CH3 | OH 2 butanol
H | 1 CH3–CH– C ––– C –CH3 | | | CH3 C2H5 OH 5
4
H
3|
2
OH 3| CH3–CH2–C–CH3 | 2 H–C–CH 3 1| CH3
5
4
2, 3-dimetil-3-pentanol
3 etil, 4-metil-2-pentanol
b. Tatanama trivial untuk alkanol sederhana diberi nama alkilnya diikuti kata alkohol (R – OH) alkil alkohol Contoh: CH3–OH metil alkohol
CH3–CH2–OH etil alkohol
CH3–CH2–CH2–OH propil alkohol
CH3–CH–OH | CH3 isopropil alkohol
3. Sifat-sifat Alkanol a. Sifat fisika - pada suhu kamar berwujud cair - metanol, etanol dan propanol mudah larut dalam air - titik didih dan titik lebur semakin tinggi bila Mr-nya semakin besar b. Sifat kimia * Oksidasi alkanol/alkohol - Alkanol primer dapat dioksidasi menghasilkan alkanal/ aldehid, oksidasi lebih lanjut akan dihasilkan asam alkanoat. H OH O | | -H2O R–C R–C–OH + O ⎯→ R–C–OH | | alkanal H H H +O alkanol primer tidak stabil (cenderung dehidrasi) O R–C–OH asam alkanoat
KIMIA XII SMA
-
Oksidasi alkanol sekunder menghasilkan alkanon/keton H | R–C–R | H
OH O | -H2O R–C–R + O ⎯→ R–C–R | OH
alkohol sekunder
tidak stabil (cenderung dehidrasi)
-
*
Alkanol tersier tidak dapat dioksidasi Reaksi oksidasi dapat digunakan untuk membedakan alkanol primer, sekunder atau tersier. Dapat bereaksi dengan logam Na atau K menghasilkan Na atau K alkanolat dan gas hidrogen Reaksi: 2R–OH + 2Na → 2R–ONa + H2(g) alkanol
*
Na-alkanolat
Dapat bereaksi dengan PCl3/PCl5 menghasilkan alkil halida Reaksi:
3R–OH + PCl3 → 3R–Cl + H3PO3
(asam pospit)
5R–OH + PCl5 → 5R–Cl + H3PO4 + H2O (asam pospat)
*
Dapat bereaksi dengan asam alkanoat membentuk senyawa alkil alkanoat (ester) dan air. Reaksinya disebut reaksi esterifikasi. Reaksinya tergolong kesetimbangan O Reaksi:
R'–OH + R–C OH alkohol
2 1
asam alkanoat
1 reaksi esterifikasi
O R–C OR'
+ H2O
alkil alkanoat (ester)
air
2 reaksi saponifikasi
4. Kegunaan Alkanol a. Metanol (CH3OH) Metanol merupakan zat cair jernih tak berwarna, baunya seperti etanol, mudah larut dalam air, dan merupakan racun keras, maka tidak boleh diminum. Metanol digunakan untuk: 1) membuat metanal (formalin), 2) pelarut, 3) membuat asam formiat, dan 4) bahan bakar, misalnya spiritus, yaitu campuran etanol dan metanol (biasanya diberi zat warna agar tidak diminum)
175
176
KIMIA XII SMA
b. Etanol (C2H5OH) Etanol yang tiap hari disebut alkohol, merupakan zat tak berwarna, dapat bercampur dengan air dalam segala perbandingan dan mudah menguap. Etanol digunakan untuk: 1) pelarut, 2) bahan pembuatan preparat farmasi, 3) pemberantas hama penyakit (desinfektan), 4) campuran minuman keras, misalnya arak, wiski, bir, anggur, dan lainnya yang mengandung alkohol dengan kadar tertentu, 5) bahan bakar, misalnya spiritus, 6) membersihkan kaca. Etanol merupakan bahan bakar alternatif untuk masa yang akan datang karena minyak bumi kita makin lama makin habis karena proses terjadinya minyak bumi memerlukan waktu yang lama, sedangkan alkohol dapat dibuat dalam waktu yang relatif singkat. c. Gliserol CH2–OH | Rumus : CH–OH | CH2–OH Gliserol digunakan untuk: pengawet, obat-obatan, membuat tinta, kosmetika, dan membuat bahan peledak (gliserol trinitrat). Gliserol dapat diperoleh dari hasil samping pembuatan sabun dari minyak atau lemak dengan natrium hidroksida
Latihan 2 1. Tuliskan isomer dari C6H13OH dan masing-masing berilah nama IUPAC-nya! 2. Tuliskan persamaan reaksi dari: a. oksidasi 1 propanol c. 2 metil 1 propanol + PCl3 b. oksidasi 2 butanol 3. Remaja sekarang banyak terlibat tindakan kriminal dan sebagian besar bermula dari minum-minuman keras (miras). Mengapa miras (alkohol) dapat memabukkan? 4. Carilah artikel tentang miras dan dampaknya, (dari koran atau majalah atau internet) kemudian kumpulkan!
KIMIA XII SMA
C. ALKOKSI ALKANA 1. Struktur Alkoksi alkana adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana diganti dengan gugus alkoksi (–O–R) Rumus umum: R–O–R' Contoh: CH3–O–CH3 CH3–CH2–O–CH3 CH3–CH–O–CH2–CH3 | CH3
2. Tatanama *
Sistem IUPAC Diberi nama seperti alkana dengan awalan alkoksi. Nama alkananya didasarkan pada rantai C terpanjang dan rantai C pendek yang mengikat O sebagai alkoksinya. Contoh: CH3–O–CH3 CH3–O–CH2–CH–CH3 | metoksi metana CH3 CH3–O–C2H5 1 metoksi 2 metil propana
metoksi etana
*
Sistem trivial Disebutkan alkil-alkil yang mengapit atom O diikuti kata eter
(
eter
R–O–R alkil
)
. Jika alkilnya sama diberi awalan di. Bila alkilnya
alkil
berbeda, nama alkil yang disebutkan lebih dahulu berdasarkan urutan abjad huruf awalnya (alfabetis). Contoh: CH3–O–CH3 CH3–O–CH2–CH3 dimetil eter
etil metil eter
3. Sifat-sifat a. Pada suhu rendah mudah menguap dan uapnya mudah terbakar. b. Sukar larut dalam air dan berbau sedap. c. Titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol dengan jumlah atom C yang sama.
177
178
KIMIA XII SMA
d. Tidak berekasi dengan logam Na atau K. e. Tidak bereaksi dengan PCl3 atau PCl5 f. Dapat diuraikan oleh asam halogenida (HX) suhu kamar
C 2 H 5 ± O ± C 2 H 5 + HI ⎯ ⎯⎯⎯⎯ ⎯→ C 2 H 5 I + C 2 H 5 OH Bila alkilnya berbeda, maka C lebih pendek menjadi alkil halida dan C yang lebih panjang menjadi alkanol. Contoh: CH3 – O – C2H5 + HBr ⎯⎯→ CH3Br + C2H5OH metil bromida/etanol bromo etana
4. Kegunaan a. Sebagai pelarut zat organik misalnya lemak dan damar. b. Sebagai obat bius dalam bidang kedokteran.
5. Isomer Isomerisasi pada alkoksi alkana terjadi karena letak gugus fungsional –OR atau cabang-cabangnya Alkoksi alkana berisomer fungsi dengan alkanol. Contoh: C4H10O, mempunyai isomer Alkoksi alkana CH3–CH2–CH2–O–CH3 1-metoksi propana
CH3–CH–O–CH3 | CH3 2-metoksi propana
CH3–CH2–O–CH2–CH3 etoksi etana
Alkanol CH3–CH2–CH2–CH2–OH 1-butanol
CH3–CH2–CH–OH | CH3 2-butanol
CH3–CH–CH2–OH | CH3 2-metil-1-butanol
CH3 | CH3–C–CH3 | OH
2-metil-2-propanal
Setelah Anda mempelajari alkohol/alkanol dan alkoksi alkana/eter, bagaimana cara Anda mengidentifikasi adanya alkohol dan eter?
KIMIA XII SMA
Latihan 3 1. Tuliskan semua isomer alkoksi alkana berikut nama IUPAC-nya dari C6H14O! 2. Sebutkan sifat-sifat fisik alkoksi alkana! 3. Tuliskan persamaan reaksi dari: a. Metil isopropil eter + asam klorida → .... b. MTBE + asam fluorida → ....
D. ALKANAL 1. Struktur Alkanal adalah turunan alkana di mana satu atom H dari alkana O
O diganti dengan R–C
Rumus umum R–C H
H Contoh: O CH3–CH–C
H–C H
CH3
H
H
O
O CH3–C
O
C2H5–C
H
2. Tatanama a. Sistem IUPAC Diberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan -anal. Contoh: O H–C H metanal
O CH3–C etanal
H
O C2H5–C propanal
H
b. Sistem trivial Diberi nama seperti pada asam karboksilat, hanya akhiran -at diganti dengan aldehid.
179
180
KIMIA XII SMA
Contoh: O
O H–C H formaldehid
CH3–C
O C2H5–C
H
asetaldehid
H
propionaldehid
3. Sifat-sifat a. Suku pertama (metanal) pada suhu kamar berwujud gas dan berbau merangsang, yang lainnya berwujud cair. b. Berbau harum. c. Dapat bereaksi dengan pereaksi Tollens. Dengan pereaksi Tollens aldehid dapat membentuk cermin perak dan asam karboksilat. Contoh: O R–C H
O + Ag2O ⎯⎯→ R–C
+ 2Ag(s) OH cermin perak
d. Dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling Dengan pereaksi Fehling, aldehid dapat membentuk endapan merah. Contoh: O
O + 2CuO ⎯⎯→ R–C
R–C H
OH
+ Cu2O(s) merah
e. Dapat diadisi oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer O Pt/Ni
R–C H
+ H2 ⎯⎯→ R–CH2–OH
f. Dapat diadisi HCN menghasilkan sianohidrol O
OH + HCN ⎯⎯→ R–CH–CN
R–C H
KIMIA XII SMA
4. Kegunaan a. Metanal/formaldehid - Untuk membuat larutan formalin 40–45% (metanal dalam air) Formalin untuk pengawet mayat/anatomi - Untuk membuat plastik polimetanal - Untuk pelarut zat perekat b. Etanal Untuk membuat senyawa-senyawa organik lainnya seperti asam karboksilat karena etanal mempunyai titik didih yang rendah.
5. Isomer Isomerisasi pada aldehid disebabkan letak cabang-cabangnya. Contoh: C3H7 – CHO mempunyai isomer O CH3–CH2–CH2–C butanal
H
O CH3–CH–C CH3
H
2 metil propanal
Formalin banyak disalahgunakan dari fungsi yang sebenarnya yaitu untuk pengawet makanan padahal fungsi sebenarnya adalah untuk pengawet mayat. Bagaimana cara menanggulanginya. Apa ciri-ciri makanan yang menggunakan formalin sebagai pengawet makanan?
Latihan 4 1. Tuliskan rumus struktur alkanal yang mungkin berikut nama IUPAC dari C6H12O! 2. Sebutkan sifat-sifat senyawa alkanal! 3. Carilah artikel dari majalah atau koran tentang formalin!
181
182
KIMIA XII SMA
E. ALKANON 1. struktur Alkanon adalah senyawa yang dianggap turunan alkana dengan gugus O fungsional –C– Rumus umum
(gugus karbonil) O R–C–R
O Contoh: CH3–C–CH3 O CH3–CH2–C–CH3 O CH3–CH–C–CH3 CH3
2. Tatanama a. Sistem IUPAC Diberi nama seperti pada alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan -anon. Penomoran rantai atom C didasarkan pada letak gugus fungsionalnya. Gugus fungsionalnya diberi nomor sekecil-kecilnya. Contoh: O CH3–C–CH3
O CH3–C–CH–CH3 CH3
2 propanon
3 metil 2 butanon
b. Sistem trivial Dengan menyebutkan alkil-alkil yang terikat dan diakhiri dengan kata keton. Contoh: O CH3–C–CH3 dimetil keton
O CH3–C–CH–CH3 CH3 metil isopropil keton
KIMIA XII SMA
3. Sifat-sifat a. Pada suhu kamar, suku-suku rendah alkanon berwujud zat cair, tidak berwarna, berbau harum dan mudah larut dalam air. b. Suku-suku yang agak tinggi berupa zat cair yang sukar larut dalam air. c. Suku-suku tinggi berupa zat padat. d. Jika dioksidasi menghasilkan asam-asam karboksilat. Contoh: O O O + CH3–C CH3–C–CH2–CH3 + O2 ⎯→ CH3–C OH OH atau
O O O + H–C CH3–C–CH2–CH3 + O2 ⎯→ CH3–CH2–C OH OH e. Dapat diadisi dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder Contoh: O
OH
Pt CH3–C–CH3 + H2 ⎯→ CH3–C–CH3
f. Dapat diadisi dengan HCN menghasilkan sianohidrol Contoh: OH O CH3–C–CH3 + HCN ⎯→ CH3–C–CH3 CN g. Keton tidak dapat bereaksi dengan pereaksi Fehling maupun Tollens.
Percobaan Membedakan Aldehid dan keton Masukkan ke dalam tabung reaksi 4 mL larutan fehling A, tambahkan ke dalam tabung reaksi itu larutan Fehling B. Amati perubahan warna yang terjadi. Bagilah campuran Fehling A dan Fehling B dalam 2 tabung reaksi dengan volume yang sama kemudian masukkan larutan formalin (aldehid) pada tabung reaksi 1 dan aseton (keton) pada tabung reakai 2 lalu kocoklah. Masukkan kedua tabung reaksi itu ke dalam penanggas air ±10 menit. Amati perubahan yang terjadi. Dapatkah membedakan aldehid dan keton dengan menggunakan larutan Fehling? Jelaskan!
183
184
KIMIA XII SMA
4. Kegunaan Aseton O Rumus: CH3–C–CH3 Aseton dapat digunakan untuk: - bahan pembuat kosmetik, - pelarut, - bahan pembuat kloroform dan yodoform.
5. Isomer Isomerisasi pada alkanon disebabkan letak cabang-cabangnya dan gugus fungsionalnya. Alkanon juga berisomer fungsional dengan alkanal. Contoh: C4H8O
mempunyai isomer Alkanal
Keton O CH3–CH2–C–CH3
O
O CH3–CH2–CH2–C
Butanon
Butanol
CH3–CH–C H
CH3
H
2-metil propanal
Latihan 5 1. Setelah Anda mempelajari aldehid dan keton, bagaimanakah cara membedakan aldehid dan keton? 2. Tuliskan semua isomer C5H10O baik sebagai alkanal maupun alkanon! 3. Sebutkan kegunaan aseton!
F. ASAM ALKANOAT (ASAM KARBOKSILAT) 1. Struktur Asam alkanoat adalah turunan alkana yang satu atom H-nya diganti O dengan gugus fungsional –C (gugus karboksil) OH
KIMIA XII SMA
O Rumus umum R–C OH O Contoh:
H–C OH O CH3–C OH O CH3–CH–C OH CH3
2. Tatanama a. Sistem IUPAC Diberi nama seperti alkana, hanya akhiran -ana diganti dengan O -anoat dan diawali kata asam. Gugus fungsional –C selalu OH terletak di nomor satu. Contoh: O H–C
O
OH
2
O
1
CH3–CH–C
CH3–C
asam metanoat
3
OH
asam etanoat
OH
CH3
asam 2 metil propanoat
b. Sistem trivial * Diberi nama sesuai dengan suku aldehidnya hanya akhiran aldehid diganti akhiran -at Contoh: CH3–CH2–C
CH3–C
H–C OH asam formiat
O
O
O
OH asam asetat
OH asam propionat
185
186
KIMIA XII SMA
* Disebutkan kata alkana dan diakhiri kata karboksilat. Contoh: O
O
CH3–C
H–C
OH
OH asam hidrogen karboksilat
asam metana karboksilat
3. Sifat-sifat a. Anggota suku rendah berupa zat cair encer, anggota suku tengah berupa zat cair kental dan anggota suku tinggi berupa zat padat. b. Titik lebur makin tinggi bila massa molekulnya makin besar c. Asam lemah d. Bereaksi dengan basa kuat (NaOH/KOH) membentuk garam dan air. O R–C + NaOH ⎯→ R–CH2–ONa + H–OH OH e. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air (reaksi esterifikasi) O
O R–C + R' – OH ⎯→ R–C + H2O OH
OR'
4. Kegunaan a. Asam formiat O Rumus H–C OH Digunakan untuk menggumpalkan lateks, penyamakan kulit dan untuk industri tekstil. b. Asam asetat (cuka) O Rumus CH3–C OH Digunakan sebagai pelarut, membuat acar dan untuk membuat selulosa asetat.
KIMIA XII SMA
4. Isomer Isomerisasi pada asam karboksilat disebabkan cabang-cabangnya. Contoh: O C3H7–C mempunyai isomer OH O
O CH3–CH–C
CH3–CH2–CH2–C OH
CH3
asam butanoat
OH
Asam 2-metil propanoat
Latihan 6 1. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C6H12O sebagai asam alkanoat! 2. Sebutkan sifat-sifat asam alkanoat! 3. Sebutlan kegunaan asam asetat! 4. Bila Anda makan mie bakso sering menjumpai asam cuka untuk menambah cita rasa tertentu. Bagaimana cara mengencerkan asam cuka tersebut dari asam cuka pekatnya? Berapa kadar rata-rata asam cuka dapur yang dijual di pasaran?
G. ALKIL ALKANOAT (ESTER) 1. Struktur Alkil alkanoat/ester adalah senyawa karbon turunan asam karboksilat yang salah satu atom H-nya diganti dengan gugus alkil (–R). O Rumus umum R–C OR' O
O Contoh:
CH3–C
H–C OCH3
Metil metanoat
OCH3 Metil etanoat
187
188
KIMIA XII SMA
2. Tatanama a. Sistem IUPAC Disebutkan awalan nama alkil yang menempel pada atom O. Selanjutnya seperti halnya pada alkana tetapi akhiran -ana diganti anoat atau sama dengan nama asam alkanoatnya hanya kata asam diganti dengan nama alkil pengganti H. Contoh: O
O CH3–CH2–C
CH3–C OCH3 metil etanoat
O–CH2–CH3 etil propanoat
b. Sistem trivial * Disebutkan nama alkil-alkilnya diikuti kata ester. Jika alkilnya sama diberi awalan di jika alkilnya berbeda, sebutkan dahulu O R–C nama alkil yang menempel pada atom O . O–R' ester
alkil
alkil
Contoh: O
O CH3–C–OCH3 dimetil ester
CH3–C–OC2H5 etil metil ester
*
Karena ester adalah turunan asam karboksilat maka namanya pun bisa diturunkan dari asam karboksilat. Disebutkan alkil yang menempel pada atom O dan selanjutnya disebutkan nama karboksilatnya. Contoh: O H–C OCH3
metil format
O CH3–C
O CH3 – CH2 – C
OCH3
metil asetat
etil propanoat
OC2H5
3. Sifat-sifat a. Mempunyai titik didih dan titik beku lebih rendah dari asam asalnya b. Baunya harum c. Netral d. Tidak bereaksi dengan logam Na maupun PCl3
KIMIA XII SMA
e. Dapat bereaksi dengan H2 menjadi alkohol O R–C + NaOH ⎯→ R–CH2–ONa + H–OH OH f. Terhidrolisis menjadi asam karboksilat dan alkohol O O R–C + R' – OH ⎯→ R–C + H2O OH
OR'
4. Kegunaan a. b. c. d.
Untuk membuat sabun Untuk membuat lilin Untuk membuat margarin Sebagai esens buatan misalnya dipakai pada minuman, sirup, dan kue-kue yang memberi aroma buah-buahan Contoh beberapa ester yang memberi aroma buah • butil asetat : murbei • etil butirat : arbei • amil aset : pisang • amil valerat : apel • oktil asetat : jeruk
5. Isomer Isomerisasi pada ester ditentukan oleh cabang-cabangnya dan rantai C pada alkilnya Ester beriosmer fungsi dengan asam karboksilat. Contoh: C3H6O2
mempunyai isomer
Ester O
O H–C
CH3–C OCH3 Metil metanoat
Asam karboksilat O CH3–CH2–C
O – CH2 – CH3 Etil metanoat
OH Asam propanoat
Latihan 7 1. Bagaimana cara untuk membedakan asam karboksilat dan ester? Jelaskan! 2. Tuliskan semua isomer dan nama IUPAC-nya dari C6H12O sebagai alkil alkanoat! 3. Tuliskan reaksi hidrolisis dari etil propanoat!
189
190
KIMIA XII SMA
nc i u K a Ka t alkanol alkil alkanoat alkanon alkoksi alkana aseton asam alkanoat dehidrasi esterfifikasi freon formalin glikol gliserol gugus fungsi haloalkana halotan isomer kloroform pereaksi tollens pereaksi fehling saponifikasi teflon alkohol primer alkohol sekunder alkohol tersier
RANGKUMAN • Rumus umum alkanol: R–OH Macam-macam alkanol: 1. alkanol primer: R–OH H | 2. alkanol sekunder: R–C–OH | R OH | 3. alkanol tersier: R–C–R | R • Alkanol primer bila dioksidasi akan menghasilkan aldehid, kemudian oksidasi lebih lanjut akan menghasilkan asam karboksilat. R–CH2OH + On → R–CHO + H2O R–CHO + On → RCOOH Alkanol sekunder bila dioksidasi akan menghasilkan keton (alkanon). H | R–C–R + On → R–CO–R + H2O | OH Cara memberi nama alkanol seperti pada alkana, kata ana diganti dengan anol. Alkanol bereaksi dengan logam Na/K menghasilkan garam dan gas hidrogen. 2ROH + 2Na → 2R–ONa + H2 Alkanol tersier bila dioksidasi tidak menghasilkan senyawa baru tanpa mengalami pemecahan atom karbon. OH | R–C–R + On → | R Alkanol bereaksi dengan PCl3/PCl5 3ROH + PCl3 → 3R–Cl + H3PO3 5ROH + PCl5 → 5R–Cl + H3PO4 + H2O
KIMIA XII SMA
• Alkanol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air (reaksi esterifikasi). R'–OH + R–COOH → RCOOR' + H2O • Metanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, dan untuk membuat asam formiat. • Etanol digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, pembersih, desinfektan, membuat preparat farmasi, dan minuman. • Etanol dibuat dari fermentasi/peragian glukosa. C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 glukosa
etanol
• Berdasarkan banyaknya gugus (–OH), alkanol dibedakan menjadi: 1. alkanol monovalen (1 gugus –OH), misal: C2H5OH (etanol) 2. alkanol divalen (2 gugus –OH), misal: CH2OH (glikol) | CH2OH 3. alkanol trivalen (3 gugus –OH), misal: CH2OH (gliserol) | CHOH | CH2OH • Rumus umum eter adalah R–O–R' Eter ada dua macam, yaitu:
1. eter tunggal, bila R = R' 2. eter majemuk, bila R ≠ R' • Eter merupakan isomer gugus fungsional alkanol yang jumlah atom C-nya sama, misal:
a. C2H5OC2H5 dengan C4H9OH dietil eter
butanol
b. CH3OCH3 dengan C2H5OH dimetil eter
etanol
• Eter mudah menguap, uapnya mudah terbakar, sukar larut dalam air, berbau sedap, titik didihnya lebih rendah daripada alkanol yang jumlah atom C-nya sama.
191
192
KIMIA XII SMA
• Eter tidak bereaksi dengan logam Na/K, dan tidak bereaksi dengan PCl3/PCl5. • Dietil eter yang setiap hari disebut eter (C2H5OC2H5) digunakan sebagai obat bius dan pelarut organik. • Rumus umum aldehid adalah: R–CHO atau CnH2n+1–CHO • Cara memberi nama seperti pada alkana hanya akhiran ana diganti dengan anal • Alkanal dibuat dari oksidasi alkanol primer dengan oksidator kuat dalam suasana asam. Reaksinya: RCH2OH + On → RCHO + H2O • Alkanal dioksidasi akan menghasilkan asam alkanoat Reaksinya: RCHO + On → RCOOH • Alkanal dapat diadisi a. Adisi dengan gas hidrogen: RCHO + H2 → RCH2OH b. Adisi dengan HCN: R–CHO+HCN → RCHOH–CN O || • Rumus umum alkanon adalah: R–C–R' • Alkanon merupakan isomer gugus fungsi alkanal yang jumlah atom C-nya sama. • perbedaan alkanal dengan alkanon adalah sebagai berikut. a. Alkanal bila diadisi dengan gas hidrogen menghasilkan alkanol primer O || R–C–H + H2 → R–CH2OH Alkanon bila diadisi dengan gas hidrogen menghasilkan alkanol sekunder. O OH || | R–C–R' + H2 → R–C–R' | H b. Alkanal bila dioksidasi menghasilkan asam karboksilat O O || || R–C–H + On → R–C–OH
KIMIA XII SMA
•
• •
•
• •
Alkanon bila dioksidasi tidak akan menghasilkan senyawa baru, bila tanpa mengalami pemecahaan rantai karbon. O || R–C–R' + On → Keton dibuat dari oksidasi alkohol sekunder. OH O | || CH3–C–CH3 + On → CH3–C–CH3 + H2O | H Suku penting dari alkanon adalah aseton (CH3COCH3) Aseton adalah zat air jerih, berbau sedap, mudah terbakar, dan mudah larut dalam air, digunakan sebagai bahan pembuat kosmetik, sebagai pelarut, bahan pembuat kloroform dan iodoform. Rumus umum asam alkanoat adalah: O || RCOOH atau R–C–OH Cara memberi nama seperti alkana, hanya akhiran ana diganti dengan anoat, dan diawali dengan kata asam. Asam alkanoat dibuat dari oksidasi kuat alkohol primer. O || RCH2OH + On → R–C–H + H2O O O || || R–C–H + On → R–C–OH Asam alkanoat termasuk asam lemah Asam alkanoat bereaksi dengan basa kuat (NaOH/KOH)membentuk garam dan air. RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O Asam alkanoat bereaksi dengan alkohol membentuk ester dan air. RCOOH + ROH → RCOOR' + H2O Suku penting asam karboksilat adalah asam formiat dan asam asetat. Asam formiat digunakan untuk menggumpalkan lateks, menyamak kulit, dan
193
194
KIMIA XII SMA
•
•
•
• •
•
industri tekstil. Asam asetat digunakan sebagai pelarut, untuk membuat selulosa asetat (membuat film), rayon, dan kertas selofan. Ester mempunyai rumus umum: RCOOR' O || atau R–C–OR' Alkil alkanoat/ester merupakan gabungan dari asam alkanoat dengan alkil, sehingga cara memberi nama dengan menyebutkan nama alkil kemudian nama alkanoatnya. Ester dibuat dari asam karboksilat dengan alkanol (reaksi esterifikasi). RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O Ester yang terjadi akan bereaksi dengan air menjadi asam alkanoat dan alkanol (reaksi saponifikasi). RCOOR' + H2O → RCOOH + R'OH Ester merupakan isomer fungsi dari asam alkanoat yang jumlah atom C-nya sama. Lemak dan minyak merupakan ester dari gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi. Ester digunakan untuk: a. membuat sabun b. membuat lilin, c. membuat mentega tiruan (margarin), dan d. penyedap makanan dan minuman
KIMIA XII SMA
P
ELATIHAN SOAL
I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat! 1. Di bawah ini yang merupakan isomer dari butanol adalah .... a. isobutil alkohol b. 4 butanol c. 3 metil 1 butanol d. 2 metil 2 butanol e. 2, 2 dimetil 1 propanol 2. CH3 | CH3–C–CH3 | OH Nama senyawa di atas adalah .... a. 2 propanol b. 2 butanol c. 2 metil 2 propanol d. sekunder butil alkohol e. 2 metil 1 propanol 3. CH3–CH–CH2OH | CH2–CH3 Nama senyawa di atas adalah .... a. 2 metil 1 butanol b. 2 etil 1 propanol c. 2, 2 dimetil 1 propanol d. 3 metil 1 butanol e. 3 metil 2 butanol 4. Yang termasuk alkanol sekunder adalah .... a. etil alkohol b. propil alkohol c. metil alkohol d. isobutil alkohol e. 2 propanol 5. Di bawah ini yang merupakan alkanol divalen adalah .... a. etanol d. gliserol b. propanol e. butanol c. glikol
6. Salah satu hasil reaksi antara alkanol dengan asam karboksilat adalah .... a. eter d. alkanon b. alkanal e. alkanol c. ester 7. Senyawa yang digunakan dalam pembuatan bahan peledak adalah .... a. glikol d. eter b. gliserol e. metanol c. etanol 8. Senyawa yang digunakan sebagai obat bius adalah .... a. dimetil eter b. etanol c. dietil eter d. etil metil eter e. metanol 9. Di bawah ini yang merupakan eter tunggal adalah .... a. dietil eter b. etil metil eter c. etil propil eter d. butil etil eter e. metil propil eter 10. CH3 | CH3–O–CH | CH3 Nama senyawa di atas adalah .... a. metil propil eter b. propil metil eter c. metil isopropil eter d. isopropil metil eter e. 2 metil eter
195
196
KIMIA XII SMA
11. Di bawah ini yang merupakan isomer dari butanal adalah .... a. 2 metil propanal b. 2, 2 dimetil propanal c. 2 metil butanal d. 2, 3 dimetil butanal e. 3 metil butanal 12. (CH3)2–CHCH2CHO mempunyai nama .... a. 1, 2 dietil butanal b. 2, 3 dimetil propanal c. 2 isopropil, 2 metil etanal d. 3 metil butanal e. 3, 2 etil metil propanal 13. Etanol bila direaksikan dengan KMnO4 dalam asam sulfat encer akan menghasilkan .... a. asam metanoat dan air b. etanal dan air c. CO2 dan H2O c. asam asetat saja e. asam metanoat saja 14. Hasil oksidasi etanal adalah .... a. asam formiat b. asam asetat c. asam propanat d. asam butirat e. etanol 15. CH3CHO bila direaksikan dengan gas hidrogen dengan katalis Pt akan menghasilkan .... a. CH3OH d. C2H5COOH e. CO2 b. C2H5OH c. CH3COOH 16. Yang merupakan isomer dari pentanon adalah .... a. 3 metil butanon b. 4 metil butanon c. 2 metil butanon d. 3, 3 dimetil butanon e. 3, 2 dimetil butanon
17. Senyawa di bawah ini yang bernama 3 metil 2 pentanon adalah .... a. CH3COCH2CH2CH3 b. CH3COCHCH3CH2CH3 c. CH3COCH2CH(CH3)2 d. CH3COC(CH3)2CH2CH3 e. CH3COCH2C(CH3)3 18. Salah satu hasil destilasi kering dari kalsium asetat adalah .... a. asam asetat d. etanal b. etanol e. aseton c. etil asetat 19. Senyawa di bawah ini yang bila diadisi dengan gas hidrogen menghasilkan alkanol sekunder adalah .... a. CH3CHO b. CH3OCH3 c. CH3COOH d. C2H5COCH3 e. C2H5OH 20. Senyawa di bawah ini yang digunakan sebagai obat bius adalah .... a. CHCl3 d. CH3COCH3 b. CCl4 e. CH3COOH c. C2H5OH 21. Di bawah ini yang temasuk gugus karboksilat adalah .... a. –CHO d. –OH b. –CO– e. –NH2 c. –COOH 22. Rumus kimia asam butirat adalah .... a. C3H7CHO b. C3H7COOH c. C2H5COOH d. C2H5OH e. CH3COOH
KIMIA XII SMA
23. CH 3 –C(CH 3 ) 2 COOH mempunyai nama .... a. asam 3 metil butanoat b. asam 2 metil butanoat c. asam butirat d. asam 2, 2 dimetil propanoat e. asam 2 metil propanoat 24. Rumus kimia asam iso butirat adalah .... a. CH3–C(CH3)2COOH b. (CH3)2CHCOOH c. CH3CH2COOH d. (CH3)3COOH e. CH3(CH2)3COOH 25. Di antara asam karboksilat di bawah ini yang paling kuat adalah .... a. asam formiat b. asam asetat c. asam propionat d. asam butirat e. asam valerat 26. Asam yang digunakan untuk menggumpalkan lateks adalah .... a. HCOOH d. C3H7COOH b. CH3COOH e. C4H9COOH c. C2H5COOH
27. CH3COOCH(CH3)2 mempunyai nama .... a. metil iso propil ester b. metil propil ester c. propil asetat d. isopropil asetat e. metil propionat 28. Yang merupakan isomer fungsi asam asetat adalah .... a. etanol b. metil formiat c. metil asetat d. etil asetat e. aseton 29. Yang bukan merupakan kegunaan ester adalah .... a. untuk membuat sabun b. untuk membuat lilin c. sebagai penyedap pada minuman d. untuk meningkatkan nilai gizi makanan e. untuk membuat mentega tiruan 30. Reaksi peruraian ester oleh air disebut reaksi .... a. saponifikasi b. polimerisasi c. esterifikasi d. substitusi e. adisi
II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini! 1. Berikan nama senyawa-senyawa alkanol di bawah ini! H OH | | a. CH3––C––C––CH3 | | CH3 CH3
H OH H | | | b. CH3––C–––C–––C––CH3 | | | CH2 CH2 H | | CH3 CH3 c. (CH3)3C––CHOH––CH3
197
198
KIMIA XII SMA
2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa-senyawa di bawah ini! a. 2, 3 dimetil, 3 pentanol c. 2, 2, 3, 4 tetra metil 3 heptanol b. 3 etil 3 metil 1 heksanol 3. Sebutkan empat sifat kimia dari alkanol! 4. Sebutkan dan jelaskan perbedaan antara alkanal dengan alkoksi alkana! 5. Bagaimana reaksi pembuatan dietil eter? 6. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer heksanal beserta namanya! 7. Tuliskan rumus struktur isomer-isomer dari pentanon beserta namanya! 8. Sebutkan dan jelaskan dengan persamaan reaksi perbedaan antara alkanal dengan alkanon! 9. Tuliskan dua persamaan reaksi pembuatan aseton! 10. Tuliskan persamaan reaksi dari reaksi-reaksi berikut ini! a. oksidasi lemah dari etanal c. aseton dengan gas hidrogen b. oksidasi kuat dari metanal d. oksidasi dari 2 butanol 11. Tuliskan isomer dari asam valerat beserta namanya! 12. Tuliskan reaksi antara asam asetat dan metanol beserta nama senyawa yang terjadi! 13. Tuliskan isomer-isomer dari butil asetat beserta namanya! 14. Tuliskan nama dari senyawa-senyawa di bawah ini! CH3 | a. CH3––C––CH2COOH | C2H5 b. CH3COOCH2––CH––CH3 | CH3 c. C2H5––COOC(CH3)3 d. CH3(CH2)2 C(CH3)2COOH e. C4H9COOH
