SENYAWA TURUNAN ALKANA Alkohol - Eter, Aldehid - Keton, Asam Karboksilat - Ester
Tata Nama Senyawa Turunan Alkana Nomor cabang-cabang-nama cabang urut abjad-nomor gugus fungsi-nama induk 1. Mengidentifikasi gugus fungsi. 2. Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi. 3. Menulis nomor, dimulai dari salah satu ujung sedemikian sehingga posisi gugus mendapat nomor terkecil. 4. Menuliskan nama, dimulai dari nama cabang-cabang (nama alkil sesuai dengan jumlah atom C), kemudian nama rantai induk. Cabang-cabang sejenis digabung dan dinyatakan dengan awalan di-, tri-, tetra- dst. Penulisan cabang yang berbeda diurutkan sesuai dengan abjad.
ALKOHOL / ALKANOL (R – OH) Alkohol adalah etana dengan satu atom H diganti oleh gugus fungsi – OH Rumus Umum : CnH2n+2O IUPAC : Mengganti akhiran “a” menjadi “ol” Metana metanol, etana etanol, dst...
TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)
Klasifikasi Alkohol: Berdasarkan jenis atom C yang mengikat gugus – OH :
1. Alkohol Primer : R – CH2 – OH misal: metanol, etanol, 1-propanol
2. Alkohol Sekunder : R – CHR’ – OH , terikat pada atom C sekunder misal: 2-propanol
3. Alkohol Tersier : R – R’CR” – OH, terikat pada atom tersier misal: 2-metil-2-propanol
PEMBUATAN ALKOHOL 1. Dari alkil halida (RX) dengan ion hidroksida: Reaksi substitusi nukleofilik
CHCH2CH2Br + 1-bromo propana alkil halida primer
-
OH
-
CHCH2CH2OH + Br 1-propanol alkohol primer
Bila alkil halida primer direaksikan dengan NaOH dalam air, terjadi reaksi subsitusi nukleofilik bimolekuler. Sedangkan bila digunakan alkohol sekunder dan tertier akan menjalani reaksi subsitusi nukleofilik monomolekuler, karena disini juga terjadi produk reaksi eliminiasi
…….Pembuatan Alkohol 2. Reaksi Grignard O
C2H5MgX
H C H form aldehid O CH3
C H aldehid O
CH3
C
C3H7
keton
+
H2O, H
C2H5CH2OH alkohol prim er
C2H5MgX +
H2O, H
C2H5MgX +
H2O, H
OH CH3CHC 2H5 alkohol s ekunder OH CH3
C
C2H5
C3H7 alkohol ters ier
……Raegen Grignard O CH2
CH2
epoks ida
C3H7MgX +
H2O, H
C3H7CH2OH alkohol prim er OH
O
CH3
C
Cl
as ilhalida
C3H7MgX +
H2O, H
CH3
C OC2H5 es ter
C3H7
C3H7 alkohol ters ier
O CH3
C
OH C3H7MgX +
H2O, H
CH3
C
C3H7
C3H7 alkohol ters ier
… Pembuatan Alkohol 3. Reduksi Senyawa Karbonil O
OH
NaBH4
CH3CCH3
+
H2O, H
O
CH3CCH3 H
H2, Ni katalis kalor, tekanan
OH
… Pembuatan Alkohol 4. Alkohol dari Hidrasi alkena
+
CH2=CH2
+
H2O
H
CH3CH2OH
+
+
H2O
H
OH
Ingat kembali Reaksi elkena dengan BH3, diikuti dengan penambahan H2O2/HO-
… Pembuatan Alkohol 5. Alkohol dari hasil fermentasi As am asetat C6H12O6 Glukos a
Enzim
CH3CH2OH Etanol
Karbohidrat
Ingat: etanol-air membentuk azeotrop
Sifat Fisis Alkohol • TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama (etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
• Umumnya membentuk ikatan hidrogen • Berat jenis alkohol > BJ alkena • Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air (=polar (Lebih lengkap Fessenden 261)
Reaksi Subtitusi Alkohol
Aplikasi alkohol •
• •
•
Metanol sebagai pelarut getah dan resin. Digunakan untuk membuat polimer jenis plastik, dengan merubah metanol menjadi metanal atau formaldehid. Di industri, metanol digunakan sebagai bahan baku pembuatan formaldehid, sebagai cairan antibeku, dan pelarut, seperti vernish. Pada kendaraan bermotor, metanol digunakan untuk bahan bakar mobil formula. Etanol sebagai pelarut obat-obatan, kosmetik sebagai bahan minuman, seperti bir, anggur, dan whiskey.
•
•
•
Etanol sebagai bahan bakar, untuk membuat senyawa organik lain, dan dapat dikonversi menjadi etanal atau asetaldehid untuk digunakan sebagi bahan pelarut. Etilen Glikol merupakan jenis alkohol yang banyak dimanfaatkan sebagai bahan antibeku pada radiator mobil. Digunakan juga sebagai bahan baku industri serat sintetik seperti dacron. Gliserol merupakan jenis alkohol yang banyak dimanfaatkan sebagai bahan pelembab pada tembakau dan kembang gula.
ETER ALKOKSI ALKANA (R – O – R)
Eter merupakan senyawa organik turunan dari senyawa
hidrokarbon yang mempunyai gugus fungsi oksi sehingga mempunyai sifat yang khas seperti mudah menguap, membius, tidak larut dalam air. Eter merupakan nama trivial / lazim sedangkan nama lengkapnya adalah Dialkil Eter dan nama IUPAC nya adalah ALKOKSI ALKANA
ETER IUPAC : Menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih besar sebagai alkana.
TRIVIAL : menyebutkan nama alkil-alkilnya urut abjad dan diakhiri dengan eter. Jika kedua alkil sama maka diawali dengan di-, tri-, dsb...
SIFAT – SIFAT ETER
A.SIFAT FISIK 1. Zat cair, mudah menguap, titik didih rendah, mudah terbakar dan bersifat anestetis 2. Tidak campur dengan air
B. SIFAT KIMIA 1. Tidak bereaksi dengan logam Na 2. Bereaksi dengan asam Iodida 3. Bereaksi dengan PCl5
•
4. Tidak bereaksi dengan asam karboksilat
Reaksi-Reaksi Eter
1. R – O – R + PCl5 2R – Cl + POCl3 2. R – O – R + HI R – I + R – OH 3. R – O – R’ + 2 HI R – I + R’ – I + H2O 4. R – ONa + R – X R – O – R + NaX
Pembuatan Eter
1.Dehidrasi alkohol ( pada suhu 140 oC ) CH3-CH2-CH2-CH2-OH + H2SO4 CH3 – CH2 – O – CH2 - CH3 + H2O
2.Sintesis Williamsons CH3-CH2-ONa + CH3Cl CH3 –CH2 - O – CH3 + NaCl
Aplikasi Eter 1. Metil propil
eter
Digunakan sebagai zat anestesi ( bius )
2. Dimetil eter Berbentuk gas digunakan untuk gas aerosol
3. Eter Rantai Panjang Zat pelarut cat pernis karena sifatnya non polar maka digunakan sebagi pelarut lemak atau minyak 4. MTBE ( Metil Tersier Butil Eter ) Digunakan zat anti ketukan pada jenis bensin non premium ( seperti pertamax )
ALDEHID-KETON
ALDEHID Aldehid adalah gugus karbonil mengikat satu alkil dan satu atom H Rumus Umum : CnH2nO
IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “al” Misal: butanol butanal Menentukan rantai terpanjang yang mengandung gugus fungsi, sehingga atom C pada gugus –CHO memiliki nomor 1. TRIVIAL : mengambil nama asam karboksilat dengan mengubah asam-oat atau asam-at menjadi akhiran aldehid. Misal: asam asetat asetaldehid (CH3-CHO)
Contoh
Keton Keton adalah senyawa karbon yang mengandung gugus fungsi –CO- yang terikat pada dua gugus alkyl R dan R’. keton yang dianggap berasal dari
senyawa alkana disebut alkanon. Rumus Umum: CnH2nO R – CO – R’ IUPAC : sama dengan mengubah huruf terakhir “a” pada alkana dengan huruf “on”. Menentukan rantai terpanjang yang melewati gugus fungsi –COPenomoran dimulai dari ujung terdekat gugus fungsi.
Keton TRIVIAL : diambil dari nama alkil yang terdekat gugus karbonil kemudian ditambahkan kata keton.
Reaksi : Aldehid + [O] asam karboksilat Keton tidak teroksidasi Manfaat : Formaldehid untuk pengawet Keton untuk pelarut industri cat
Pembuatan Aldehid dan Keton Oksidasi Alkohol Alkohol primer Alkohol sekinder
Aldehid Keton
Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)
Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam (tidak direkomendasikan)
(suatu reagensia kadmium)
Formaldehid
Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
• • • •
Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri plastik Dicurigai sbg karsinogen shg penangannya harus hati-hati
Polimer dari formaldehid
Trioksan (trimer dari formaldehid) m.p 62oC
Asetaldehid Dulu
: Hidrasi Asetilena
Sekarang : proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etilena
Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat
Aseton Pembuatan
• • •
dg proses Wacker pada propena Oksidasi isopropil alkohol di Amerika melalui peragian pati
Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia
Reaksi Aldehid dan Keton
Reaksi-Reaksi Aldehid dan Keton Reaksi Adisi +
-
Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+) O O C R
R
E
Nu
Reaksi Umum
C R
R
Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton : •Muatan (+) pada karbon karbonil •Faktor stearik Naiknya Reaktivitas
Reduksi Aldehid dan Keton
H2 katalis atau NaBH4, H2O,
(suatu alkanol)
H+
NH2NH2, H+, KOH
(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl
NH2 / R’NH2 H2 katalis
or (suatu amina)
Hidrogenasi Keton
H2 katalitik
Alkohol Sekunder
Aldehid
H2 katalitik
Alkohol Primer
Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka : C=C tereduksi, tetapi C=O tidak
dilakukan pd P,T kamar
C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi
dilakukan dengan penambahan P,T
C=C tidak, tetapi C=O tereduksi
dilakukan dengan hidrida logam
Hidrida Logam LiAlH4 (LAH)
dibuat dari 4LiH dan AlCl3 merupakan pereduksi kuat
NaBH44
dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 Merupakan pereduksi lembut
LiAlH4 + 3LiCl NaBH4 + 3MeO-Na+
D. ASAM KARBOKSILAT (R-COOH) Asam karboksilat/ Asam Alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran “a” mjd “oat” dan memberi awalan asam. Rumus Umum : CnH2nO2 IUPAC : nama alkana rantai induk “a” diganti “oat”
Misal: Metana Asam metanoat
TRIVIAL : R – OH : alkil – alkohol Metil alkohol, etil alkohol, isopropil alkohol (IPA)
