MODUL SENYAWA KARBON ( Alkohol dan Eter )
IUPAC ( Internasional Union of Pure and Applied Chemistry )/sistematika A. TATANAMA
Trivial/Lazim/Dagang
A.1. ALKOHOL IUPAC 1. Tentukan rantai atom C terpanjang yang berhubungan langsung dengan gugus OH 2. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai terpanjang,dengan syarat gugus OH terikat pada atom C nomor rendah atau terendah. 3. Sebutkan atau tuliskan lebih dahulu cabangnya sebagai gugus alkil sesuai urutan abjat dalam tatanama senyawa alkana kemudian rantai terpanjangnya sebagai senyawa alkohol TRIVIAL/LAZIM/DAGANG 1. Sebutkan atau tuliskan dahulu gugus alkilnya kemudian tambahkan kata ALKOHOL
CONTOH
STRUKTUR
TATANAMA IUPAC
TATANAMA TRIVIL
CH3- OH
.................................................
......................................................
CH3-CH2-OH
................................................
..................................................
CH3-CH2-CH2-OH
..............................................
.................................................
CH3- CH-OH CH3
...............................................
..................................................
Modul Alkohol dan Eter
Page 1
A.2. ETER ( ALKOKSIALKANA ) IUPAC 1. Tentukan gugus alkoksi ( -OR ) yaitu gabungan antara atom O dengan gugus alkil yang jumlah atomnya lebih sedikit. 2. Penomoran di mulai dari salah satu ujung atom C terpanjang dengan syarat atom C yang mengikat gugus alkoksinya mendapat nomor rendah atau terendah. 3. Sebutkan atau tuliskan lebih dahulu gugus alkoksinya,cabang kemudian rantai terpanjangnya/rantai induk. TRIVILA/LAZIM/DAGANG 1. Sebutkan atau tuliskan gugus alkil kanan dan kiri kemudian ditambahkan dengan kata ETER Catatan : alkilnya tidak harus dengan abjat
CONTOH STRUKTUR
TATANAMA IUPAC
TATANAMA TRIVIL
CH3- O- CH3
.................................................
......................................................
CH3-CH2-O- CH3
................................................
..................................................
CH3-CH2-CH2-O-C2H5
..............................................
.................................................
CH3- CH-O-CH3 CH3
...............................................
..................................................
Modul Alkohol dan Eter
Page 2
LATIHAN : Alkohol & Eter
No
STRUKTUR
1
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
2
CH3-CH2-CH(OH)-CH(CH3)-CH3
3.
CH3-CH(C2H5)-CH(OH)-CH(CH3)-C2H5
4.
CH3-CH2-CH(CH3)-C(CH3,OH)-CH(C2H5)-C2H5
5.
CH3-(CH2)2-O-CH2-CH2-CH3
6.
CH3-O-CH(CH3)-CH3
7
CH3-CH(CH3)-CH2-O-C2H5
8
CH3-CH(OCH3)-CH(C2H5)-CH(CH3)-CH3
Modul Alkohol dan Eter
NAMA SENYAWA
Page 3
No
1
NAMA SENYAWA
STRUKTUR
2-heksanol
2
3,4-dietil-2,3-dimetil-1-okatnol
3.
3-etil-2,2-dimetil-4-propil-4-nonanol
4.
2,2,3,3,-trimetil-1-heksanol
5.
3-etil-4,5-dimetil-4-heptanol
6.
2-etoksil-3,4-dietil-2-metil oktana
7
3-etoksiheksana
8
2-etoksi-3-etil-4-metilheksana
Modul Alkohol dan Eter
Page 4
B. SIFAT – SIFAT B.1. ALKOHO dan ETER
SIFAT FISIS 1. Semakin panjang gugus alkilnya maka sifat kepolarannya berkurang.Untuk alkohol suhu rendah ( jumlah atom C nya lebih sedikit ) lebih mudah larut dalam air, dibandingkan alkohol suhu tinggi. 2. Titik didih alkohol lebih tinggi di bandingkan senyawa alkana, jika jumlah atom C nya sama. 3. Wujud alkohol suku rendah cair ( C1 – C4 ), Cair kental ( C5 – C10 ), Padat ( C11-dst )
SIFAT KIMIA 1. Reaksi Oksidasi Alkohol primer Aldehid asam karboksilat Alkohol sekunder keton Alkohol tersierTidak mengalami reaksi oksidasi 2. Reaksi Esterifikasi ( Pembuatan Ester ) 3. Reaksi dengan logam aktif ( Na dan K )dan menghasilkan gas Hidrogen. 4. Mengalami reaksi substitusi oleh unsur Halogen 5. Reaksi Dehidrasi alkohol menghasilkan eter ( 130 oC ) dan alkena ( 180 oC )
Modul Alkohol dan Eter
SIFAT FISIS 1. Titik didih dan cair lebih rendah dari alkohol pada jumlah atom C yang sama. 2. Non Polar ( tidak larut )
SIFAT KIMIA 1. Mudah terbakar 2. Tidak bereaksi dengan logam aktif ( Na dan K ) 3. Bereaksi dengan PCl5, tetapi tidak menghasilkan HCl. 4. Terurai oleh asam halida ( HX )
Page 5
ALKOHOL Alkohol + gas Oksigen 1. REAKSI OKSIDASI Alkohol + Oksidator ( K2Cr2O7 ) suasana Asam Contoh : C2H5-OH + O2 ................. + ...................... + ......................... [ ] - H2O C2H5-OH ......................................... ........................................ ..................................... CH3-CH(OH) – CH3 .............................................. 2. REAKSI ESTERIFIKASI ( PEMBUATAN ESTER ) Pola Reaksi : Asam Karboksilat + Alkohol Ester + air
.............................. + .............................. ............................... + ....................... CONTOH : Asam etanoat + Etanol etil etanoat + Air REAKSI : ................................. + ................................ .............................. + .................
3. REAKSI dengan LOGAM AKTIF ( Na,K ) Pola Reaksi : Alkohol + Logam Natrium Alkoksida + gas hidrogen ............................ + ......................... ......................... + ...............................
Modul Alkohol dan Eter
Page 6
CONTOH : Etanol + Logam Natrium Metoksida + gas hidrogen .................. + ........................ ........................ + .................. 4. SUBSTITUSI GUGUS OH DENGAN SENYAWA HALOGEN Yaitu ; HX , PX3 atau PX5 POLA REAKSI R-OH + HCl ( pekat ) R – Cl + Air CONTOH : ............................ + .............................. .......................... + ............................ POLA REAKSI 3R – OH + PCl3 3R – Cl + Asam posfit CONTOH : ............................................ + ............................ ............................. + ........................... POLA REAKSI R – OH + PCl5 R – Cl + POCl3 + HCl CONTOH : ................................. + ............................... .................... + ............................... + .................... 5. DEHIDRASI ALKOHOL Reaksi alkohol dengan kondisi asam sulfat tergantung pada suhunya.Pada suhu 130 oC menghasilkan eter dan suhu 180 oC menghasilkan alkena CONTOH : .......................................... + ........................... ............................... + ..........................
........................................ + ............................ ............................... + ................................
Modul Alkohol dan Eter
Page 7
BEBERAPA ALKOHOL DALAM KEHIDUPAN SEHARI-HARI 1. METANOL Sifat : Pada suhu kamar ( 25oC , 1 atm ) berupa zat cair bening Mudah menguap, bebau enak Bersifat Racun Pembuatan : Reaksi antara CO dengan gas H2 ( 450 oC, 200 atm ) dengan katalisator ZnO dan Cr2O3 Reaksi : CO + 2H2 CH3OH Kegunaan : Bahan pembuat plastik Sebagai pelarut Campuran bahan bakar bensin 2. ETANOL Sifat : Pada suhu kamar berupa zat cair bening Mudah menguap Bila di minum akan menyebabkan ngantuk dan memabukkan. Pembuatan Proses Fermentasi
amilase
(1). Amilum + Air
Glukosa
( C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 Zimase (2). Glukosa
etanol + gas karbon dioksida
Spritus adalah salah satu jenis alkohol yang terbuat dari fermentasi tebu atau dari hidrasi etena dengan katalis asam sulfat. H2SO4 ........................... + .............. .........................
Modul Alkohol dan Eter
............................... ............................
Page 8
3. ETILEN GLIKOL Struktur
HO – CH2 – CH2 – OH .........................................
Sifat-sifat tidak berwarna,kental dan rasanya manis Mudah larut dalam air Titik didih ( 197oC ) dan titik beku ( - 11,5 oC ) Pembuatan [ ] ..............................
+H2O ............................... ..................................
.............................
..............................
...................................
Kegunaan : Sebagai bahan anti beku pada radiator Bahan baku industri serat sintesis Sebagai pelarut dan pelembut 4. GLISEROL Struktur
H2C – CH2 – CH2 OH OH OH .................................................
Sifat-sifat Kental,tidak berwarna dan rasanya manis Larut dalam air Sebagai pelembab dan pelembut Kegunaan : obat-obatan dan kosmetik Bahan peledak ( Nitrogliserin )
Modul Alkohol dan Eter
Page 9
ETER ( ALKOKSIALKANA ) 1. Sifat Fisis
Tabel : Data titik didih eter dan alkohol dengan jumlah atom C yang sama.
ETER
TITIK DIDIH ( oC )
ALKOHOL
TITIK DIDIH ( oC )
Dietil eter Butil Metil eter Dibutil eter
34,6 70,3 142
1-butanol 1-pentanol 1-oktanol
118 138 195
2. Sifat Kimia Reaksi pembakaran Pola Reaksi : R – O – R’ + O2 CO2 + H2O CONTOH : ................... + .......................... ................ + .................. Bereaksi dengan PCl5 , tetapi tidak menghasilkan HCl sebagaimana alkohol, hal ini yang membedakan antara eter dan alkohol. Pola Reaksi : R – O – R ‘ + PCl5 R-Cl + R’- Cl + POCl3 CONTOH : ................................ + ............... ...................... + .................... + ................... Terurai jika di reaksikan dengan asam halida ( HX ), terutama HI 1. Jika HX habis bereaksi Pola reaksi :
R – O – R’ + HI R – OH + R’ – I
CONTOH : ....................................... + ............................ ........................... + ..............................
Modul Alkohol dan Eter
Page 10
2. Jika berlebihan Pola Reaksi :
R – O – R’ + 2HI R – I + R’-I + Air
CONTOH ................................... + ...................... ........................... + ........................... + ................... 3. Tidak bereaksi dengan logam aktif yaitu Na dan K. MENGAPA ????....... KEGUNAAN Sebagai pelarut ( dietil eter ) Obat bius Untuk menaikkan bilangan oktan Contoh : MTBE ( .................................... )
Modul Alkohol dan Eter
Page 11
