ABSTRAK Percobaan ini bertujuan untuk mempelajari sifat-sifat senyawa golongan alkohol dan ester. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa yang terdiri dari unsur karbon dan hidrogen. Alkohol dan Ester merupakan senyawa hidrokarbon. Alkohol mempunyai rumus R-OH dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Ester diperoleh dari hasil reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Senyawa ini mengandung gugus fungsi R-COOR’. Reaksi pembuatan Ester disebut Esterifikasi. Sampel yang digunakan dalam percobaan ini adalah Alkohol dan Ester. Uji analisis ini dapat dilakukan melalui Pembakaran Alkohol, Reaksi Oksidasi Alkohol, dan Reaksi Esterifikasi. Alat-alat yang digunakan adalah cawan porselin, gelas ukur 10ml, gelas arloji, tabung reaksi, rak tabung reaksi, penjepit, spirtus, kertas saring, tembaga oksida, dan gelas beker. Sedangkan bahan yang digunakan adalah Petrolium Ether, etil alkohol, metil alkohol, isopropil alkohol, isoamil alkohol, asam salisilat,
aquades, larutan NaOH 10%, larutan H2SO4 dan larutan
KMnO4. Proses pembakaran alkohol didasarkan atas panjang rantai karbon yang dimiliki. Pada reaksi Oksidasi dilakukan untuk mengukur kecepatan reaksi oksidasi. Pada Reaksi Esterifikasi, diketahui bahwa senyawa ester memuliki bau yang khas seperti bau buah-buahan.
Kata Kunci : Alkohol, Ester, Eter, Asam Karboksilat, Keton, Oksidasi, Esterifikasi
IDENTIFIKASI SENYAWA ALKOHOL DAN ESTER
I.
TUJUAN I.1 Mempelajari sifat-sifat senyawa golongan alkohol dan ester.
II.
LANDASAN TEORI II.1 Senyawa Hidrokarbon Senyawa organik yang hanya mengandung unsur karbon dan hidrogen disebut hidrokarbon; nama ditueunkan dari hydro, untuk menyatakan hidrogen dan karbon. Di dalam keluarga yang besar hidrokarbon terdapat dua klasifikasi utama: alifatik dan aromatik. Senyawa aromatik mengandung kerangka struktur yang berbentuk cincin aromatik. Senyawa yang tidak mengandung cincin aromatik diklasifikasikna sebagai senyawa alifatik.hidrokarbon alifatrik da[at jenuh dan tak jenuh . keluarga hidrokarbon alifatrik meliputi alkana, alkena, alkuna dan sikloalkana. Senyawa hidrokarbon jenuh hanya mengandung ikatan rangkap dua(alkena) atau rangkap tiga(alkuna) (Sastrohamidjojo,2011).
II.2 Alkohol Alkohol merupakan senyawa seperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisis alkohol, alkohol mempunyai titik didih yang tinggi dibandingkan alkana-alkana yang jumlah atom C nya sama. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol membentuk ikatan hidrogen. Rumus umum alkohol R – OH, dengan R adalah suatu alkil baik alifatis maupun siklik. Dalam alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air, metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut. Alkohol dapat berupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala perbandingan (Brady, 1999). Penggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (-OH) 1. Alkohol Primer : gugus –OH terletak pada atom C primer (atom C yang mengikat hanya 1 atom C lainnya). 2. Alkohol Sekunder : gugus –OH terletak pada atom C sekunder. 3. Alkohol Tersier : gugus –OH terletak pada atom C tersier.
Contoh
(Petrucci,1985). Sifat Fisik Alkohol berupa cairan jernih, berbau khas, mendidih ditemperatur tinggi, sangat larut dalam air karena ada ikatan hidrogen antara gugus –OH dan molekul H2O. Alkohol Mengalami dehidrasi (reaksi yang melibatkan hilangnya H dan OH dalam membentuk H2O ) untuk membentuk alkena/eter, oksidasi terkendali untuk menghasilkan aldehida dan keton (Keenan, 1980). Hasil oksidasi alkohol mula-mula dari alkohol primer adalah suatu aldehid (RCH=o). Aldehid siap dioksidasi menjadi asam karboksilat. Oleh sebab itu, reaksi antara alkohol primer dengan zat oksidator akan menghasilkan asam karboksilat, bukan intermedie aldehid. Pereaksi tertentu harus dipakai apabila intermediet aldehid merupakan hasil yang diinginkan. Dalam laboratorium, pirimidin kloroklomat (PCC) adalah satu pereaksi yang mengoksidasi alkohol menjadi aldehid tetapi tidak mengoksidasi aldehid menjadi asam karboksilat, Reaksi umum:
Untuk reaksi oksidasimenjadi asam karboksilat, oksidasi kuat yang umum dapat mengoksidasi alkohol primer menjadi asam karboksilat adalah: Larutan panas KMnO4 + OH, diikuti asidifikasi Larutan panas CrO3 + H2SO4 (pereaksi Jones) Reaksi umum:
Oksidasi menjadi keton alkohol sekunder dioksidasi oleh oksidator yang relative kuat menjadi keton. Rekasi umum:
(Matsjeh , 1993)
II.1 Asam karboksilat Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat (Fessenden, 1982). Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelarut organik (Fessenden, 1982). Ester diperoleh dari hasil reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Senyawa ini mengandung gugus fungsi R-COOR’(Sastrohamidjojo,2011). Suatu ester dapat di bentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, disebut esterifikasi (Fessenden,1982). Esterifikasi adalah salah satu reaksi untuk mengidentifikasi gugus karboksilat. Esterifikasi termasuk dalam jenis reaksi kondensasi yaitu penggabungan 2 molekul dengan melepas molekul kecil lain. Reaksi esterifikasi : O
O R
C
R
OH
OH
R
C
OR'
H2O
(Keenan,1980).
Ester beraroma harum dan kebanyakan aroma harum yang ada pada buah buahnya disebabkan oleh senyawa tersebut (Brady,1999).
II.2 Aldehid dan Keton Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana” dengan “al”. Nama umumnya didasarkan nama asama karboksilat ditabahkan dengan akhiran dehida (Petricci, 1987). Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut : oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1982).
Salah satu reaksi untuk pembentukan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidasi tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridin khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjdadi asam karboksilat (Petricci, 1987). Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan
dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992). Pembuatan ketom yang paling umum adalah oksidaso dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida(CrO3), phirimidium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat(KMnO4) (Respati, 1986). Reaksi-reaaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi unruk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah dioksidasi,sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehid dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinalkol (Wilbraham, 1992). Sifat –sifat fisik aldehid dan keton. Karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuag molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1982).
II.3 Eter Eter adalah molekul yang memiliki dua gugus hidrokarbon yang melekat pada oksigen yang sama (Brady, 1999). Eter dapat di pandang turunan dari air seperti halnya alkohol. Penggantian dua atom hiodrogen dari air dengan dua gugus alkil atau aril akan diperoleh eter (Sastrohamidjojo, 2011).
Eter mempunyai titk didih yang lebih rendah daripada alkohol karena eter kurang mampu membentuk ikatan hidrogen. Misalnya, dietil eter dan etil alkohol mempunyai rumus molekul yang sama. Oleh sebab itu, kedua senyawa tersebut merupakan isomer.alkohol mendidih pada 18,50C, tetapi eter mendidih -230C. Oleh karena eter merupakan nonpolar aka kelarutan rendah dalam air (Brady,1999).
III.
METODE PERCOBAAN III.1 Alat Alat yang digunakan dalam percobaan identifikasi senyawa ester dan alkohol ini adalah cawan porselin, gelas ukur 10ml, gelas arloji, tabung reaksi, rak tabung reaksi, penjepit, spirtus, kertas saring, tembaga oksida, dan gelas beker. III.2 Bahan Sedangkan bahan yang digunakan adalah Petrolium Ether, etil alkohol, metil alkohol, isopropil alkohol, isoamil alkohol, asam salisilat,
aquades,
larutan NaOH 10%, larutan H2SO4 dan larutan KMnO4. III.3 Cara kerja III.3.1 Pembakaran Alkohol Langkah pertama yang dilakukan adalah 0,5ml Petrolium Ether diambil dengan gelas ukur
kemudian diletakkan dalam cawan penguapan atau
cawan porselin. Setelah itu cawan dibakar secara hati-hati dengan nyala korek api untuk kemudian diamati dan dicatat karakteristk nyala api. Percobaan dilakukan dengan hal yang sama untuk etil alkohol dan isoprpoil alkohol. III.3.2 Oksidasi alkohol dengan KMnO4 Pertama-tama 3ml metil alkohol di campur dengan 12ml air kemudian dibagi ke dalam 3 tabung reaksi, tabung 1, 2 dan 3 dengan volume sama banyak. Dalam tabung 4 dimasukkan 5ml. Ditambahkan 1 tetes NaOH 10% kedalam tabung pertama dan 1 tetes H2SO4 ke dalam tabung kedua. Untuk tabung ketiga dan keempat tidak ditambah apapun. Keempat tabung lalu dikocok , setelah itu ditambahkan 1 tetes larutan KMnO4 ke dalam ke empat
tabung reaksi. Dikocok lagi ke empat tabung hingga larutan menjadi homogen. Tabung ke empat digunakan untuk kontrol hilangnya warna ungu permanganat menunjukkan terjadinya reaksi (beberapa reaksi membutuhkan waktu yang lama ) . dilihat warna dari ketiga tabung 1, 2 dan 3 yang menjauhi warna kontrol (tabung 4). Percobaan diulangi dengan perlakuan yang smaa untuk larutan isopropil alkohol. III.3.3 Oksidasi Alkohol dengan Tembaga Oksida Metil alkohol sebanyak 2ml ditempatkan dalam tabung reaksi. disiapkan kawat tembaga yang ujungnya spiral. Kemudian dipanaskan alkohol yang terdapat pada tabung reaksi tadi dengan tujuan untuk menguapkan sedikit alkoho dalam tabung reaksi.
disamping itu, kawat
tembaga spiral di panaskan dalam bagian terpanas dari nyala burner untuk mendapatkan lapisan tembaga(II) oksida yang baik. Setelah metil alkohol telah dipanaskan, kawat tembaga dimasukkan dalam tabung reaksi dengan posisi tanpa tercelup. Diamati warna dari kawat tembaga dan bau yang dihasilkan. Percobaan dilakukan dengan langkah yang sama dengan pencelupan kawat ke dalam metil alkohol sampai tercelup kedalam larutan. Diamati lagi perubahan apa yang terjadi dan bagaimana bau yang dihasilkan.
IV.
HASIL DAN PEMBAHASAN IV.1 Hasil percobaan 1. Pembakaran Alkohol Bahan
Karakteristik nyala
Petrolium Eter
Api besar merah
Etil Alkohol
Api kecil biru
Isopropil Alkohol
Api sedang merah
2. Oksidasi Alkohol Oksidasi dengan Kalium Permanganate Penambahan NaOH H2SO4 Metanol Air(H2O)
Metanol Perubahan 1 Perubahan 2 Ungu tua Coklat ada endapan Merah Coklat ada endapan Merah Jambu Lebih merah Ungu Ungu
Isopropil Perubahan 1 Orange muda Bening Coklat Muda Ungu
Perubahan 2 Coklat ada endapan tetap bening Coklat ada endapan keruh Ungu
Oksidasi dengan Tembaga (II) Oksida Perlakuan Tembaga (II) Oksida
Pengamatan
Dimasukkan tanpa tercelup
Bau menyengat
Dimasukkan tercelup
Bau lebih menyengat
3. Pembentukan Ester Nomor Tabung
Pengamatan
Tabung 1
Bau balon
Tabung 2
Bau balon lebih menyengat
Tabung 3
Salonpas/Balsem
Gambar hasil pengamatan Oksidasi Alkohol dengan Kalium Permanganat. Oksidasi Metanol pada perubahan 1:
Oksidasi mertanol pada perubahan 2:
Oksidasi Isopropil
(Dari sebelah kanan ke kiri, urutan tabung : Tabung 1, Taung 2, Tabung 3, Tabung 4)
V.
KESIMPULAN Dari percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa sifat sifat alkohol dan ester adalah: 1. Pada pembakaran alkohol, panjang rantai karbon mempengaruhi nyala api yang dihasilkan. 2. Oksidasi dengan metil alkohol sebagai alkohol primer dan KMnO4 sebagai Oksidatornya akan menghasilkan suatu aldehid yang bila dibiarkan akan teroksidasi lagi menjadi asam karboksilat. Oksidasi dengan isopropil alkohol sebagai alkohol sekunder akan menghasilkan keton yang dapat bekerja dengan baik dengan katalis asam sulfat. 3. Pada pembentukan ester, reaksi esterifikasi menghasilkan bau yang berbeda dan khas sesuai dengan reagen yang digunakan.
VI.
DAFTAR PUSTAKA
Brady, James E., 1999, Kimia Universitas-Asas dan Struktur, Jilid 2, Erlangga, Jakarta. Fessenden, Ralph J., 1982, Kimia Organik, Jilid 1, Erlangga, Jakarta. Hart, Harold, 2003, Organik Chemistry – a short course, Erlangga, Jakarta. Keenan and Kleinfelter, Wood, 1980, Kimia Universitas, Erlangga, Jakarta. Matsjeh, Sabirin, 1993, Kimia Organik Dasar 1, FMIPA UGM, Yogyakarta. Petrucci, Ralph H, 1992, General Chemistry, Erlangga, Jakarta. Respati, 1986, Dasar-dasar Ilmu Kimia, Aksara Baru, Jakarta. Winarno, F, G., 1992, Kimia Pangan dan Gizi, PT Gramedia Pustaka Utama, Jakarta.
VII.
LEMBAR PENGESAHAN
Yogyakarta, 10 Mei 2013 Asisten
Praktikan
( Novita Erma Y )
( Wahyu Kurniawati )
