BAB IX SENYAWA HIDROKARBON ALKANA, ALKENA, ALKUNA
Standar Kompetensi : Menggolongkan senyawa hidrokarbon berdasarkan strukturnya dan mendeskripsikan proses pembentukan dan teknik penyulingan minyak bumi serta kegunaannya.
A. Alkana Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh. Ikatan pada atom C adalah ikatan tunggal. Alkana yang paling sederhana adalah metana yang memiliki satu atom C dengan rumus kimia CH4
Jumlah Atom
Rumus Struktur
Rumus Nama Molekul
H 1
H
C
H
CH 4
Metana
C 2H 6
Etana
C 3H 8
Propana
C 4H 10
Butana
H
2
3
4
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
C
H
93
Jumlah Atom 5
6
7
8
9
10
Rumus Molekul
Rumus Struktur
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
C
C
H
Nama
C5H12
Pentana
C6H14
Heksana
C7H16
Heptana
C8H18
Oktana
C9H20
Nonana
C10H22
Dekana
Dari rumus di atas perbedaan mulai dari C = 2 sampai C = 10 hanya dalam kelipatan – CH2 – saja. Deretan senyawa ini disebut deret homolog. 1. Sifat-sifat alkana a. Sifat Fisis Alkana - Pada suhu kamar meta (CH 4) sampai butana (C4H10) berwujud gas, pentana H12) sampai heptadekana (C17H36) berwujud cair, dan lebih dari C17 (C 5 berwujud padat. - Semakin bertambahnya jumlah atom karbon titik didih dan titik lelehnya semakin tinggi. - Larut dalam pelarut non polar misalnya CCl 4 b). Sifat Kimia Alkana - Bersifat stabil sehingga sulit bereaksi dengan zat lain, maka dikenal dengan 94
-
nama parafin. (asal katanya parum affinis = daya gabungnya kecil) Apabila dibakar sempurna akan menghasilkan gas CO 2 danH2O . ! CO2 + 2H2O CH4 + O2 2C2H6 + 7O2 ! 4CO2 + 6 H2O secara umum dapat dirumuskan CnH2n
-
+n
+ O2
! n CO2 (n + 1) H2O
Alkana dapat mengalami reaksi substitusi (reaksi pertukaran) dengan unsur halogen (F, Cl, Br, I). Yakni reaksi jika 1 atau lebih atom H diganti oleh atom hologen. CH4 + Cl2 ! CH3Cl + HCl Metil klorida atau klorometena CH3Cl + Cl2 ! CH2Cl2 + HCl Metil diklorida atau diklorometana CH2Cl2 + Cl2 ! CH Cl3 + HCl Kloroform atau triklorometana CH Cl3 Cl2 ! C Cl4 + HCl Karbon tetra klorida atau tetraklorometana
2.
Gugus Alkil Alkil adalah gugus alkana yang kehilangan sebuah atom H. Misalnya metana CH jika kehilangan satu atom H akan menjadi – CH3. Gugus alkil diberi nama 4 dengan mengganti ana dari alkana menjadi il. Tabel 1. Gugus alkil Alkana Rum us M olekul
CH 4 C2 H 6 C4 H 8 C5 H 10 C5 H 12 C6 H 14 C7 H 16 C8 H 18 C9 H 20 C10 H 22
Alkil N am a
Rum us M olekul
M etana Etana Protana Butana Pentana H eksana H eptana O ktana N onana D ekana
CH 3 C2 H 5 C3 H 7 C4 H 9 C5 H 11 C6 H 13 C7 H 15 C8 H 17 C9 H 19 C10 H 21 95
N am a
M etil Etil Propil Butil Am il H eksil N eptil O ktil N onil D ekil
3.
Tata Nama Alkana Cara memberi nama alkana menurut aturan dari IUPAC a). Untuk rantai lurus (tak bercabang), diberi nama normal alkana yang disingkat n – alkana. Contoh: CH3 – CH2- – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
n butana n pentana
b). Untuk alkana bercabang - Menerntukan rantai utama yakni rantai yang terpanjang, selain rantai utama adalah cabang (gugus alkil). - Rantai utama diberi nomor, dimulai dari ujung rantai yang mulai cabangnya terdekat ke arahnya. Contoh : CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH3 C1
C2
C3
C4
C5
C6
C - Urutan penulisan nama: Nomor cabang, nama cabang (alkil), nama alkana rantai utama Contoh: CH3
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3 2 metil heksana - Khusus untuk senyawa yang mempunyai cabang gugus metil pada atom C ke 2 diberi nama: IS0 + nama alkana Contoh: CH3 CH – CH3 isobitana CH3 c). Untuk alkana yang memiliki cabang sama, nama cabang digabung jadi satu dengan awalan di, tri, tetra untuk 2, 3, 4, cabang sama.
96
Contoh: CH3 CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH3 2,3 dimetil pentana d). Jika alkana memiliki cabang yang berbeda, diurutkan berdasarkan urutan abjad. Contoh: CH3
CH2
CH
CH
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH3 4 etil, 3 metil heptana (e huruf abjad lebih dulu daripada m) 4.
Isomer Alkana Isomer adalah alkana yang memiliki rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda.Untuk lebih jelasnya anda dapat melakukan kegiatan di bawah ini: Contoh: Pentana (C5 H12) memiliki isomer antara lain: CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
CH
CH2
CH3
CH3
n pentana 2 metil butana
CH3 CH3 CH3
C
CH3
2,2 dimetil propana
CH3
97
B. Alkena
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon jenuh dengan ikatan rangkap dua H. C ( - C= C- ). Alkena yang paling sederhana adalah etana 2 4 Berikut ini deret homolog alkena. Tabel 2. Deret homolog alkena Rumus Molekul C2 H4 C3 H6 C4 H8 C5 H10 C6 H12 C7 H16 C8 H18 C9 H18 C10 H20
Rumus Struktur H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
C = CH2 C = CH – CH3 C = CH – CH2 – CH3 C = CH – CH2 – CH2 – CH3 C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH5 C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 C = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3
Nama Kimia Etana Propena 1 butena 1 pentana 1 heksena 1 heptena 1 oktena 1 nonena 1 dekena
Dari rumus molekul alkena di atas, mana dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkena adalah Cn H2nn = jumlah atom C 1.
Sifat Alkena a).
Sifat Fisis Alkena Alkena memiliki sifat fisis yang sama dengan alkena (lihat kembali sifat fisis alkana). b). Sifat Kimia Alkena - Jika dibakar dapat menghasilkan gas CO 2 danair(H2O) C2H4 + 3 O2 ! 2 CO2 + 2 H2O 2C3 H6 + 9 O2 ! 6 CO2 + 6 H2O - Alkena dapat mengalami reaksi addisi, yaitu reaksi pemecahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Contoh: H2C = CH2 + H2 ! H3C – CH3 Etena Etana 2.
Tata nama alkena a).
Rantai Lurus - Ikatan antara atom karbon (C – C) diberi nomor untuk menunjukkan posisi ikatan rangkapnya. Penomoran dimulai dari ikatan rangkap terdekat ke ujung rantai. 98
Contoh: 6 5 4 3 2 1 H3 C – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3 2 heksena b). Rantai Bercabang - Menentukan rantai utama yakni yang terpanjang dan mengandung ikatan rangkap. - Penomoran rantai utama dimulai dari ikatan rangkap terdekat (tidak cabang terdekat) walaupun bertentangan pada penomoran alkana. - Urutan penulisan nama sama dengan penamaan alkana tapi ditambah nomor ikatan rangkap, ditulis sebelum nama alkena ranpati utama dan dengan akhiran ena. Contoh: 6 5 4 3 2 1 H3 C – CH – CH2 – CH = CH – CH3 | CH3 c). Jika pada alkena terdapat dua atau tiga ikatan rangkap maka pada nama diberi akhiran diena atau triena.
3.
Contoh: H2C = CH – CH = CH2 CH2 = C – CH – CH = CH2 1,3 buta diena | | CH3 CH3 1, 4 penadiena Isomer alkena Senyawa alkena mempunyai dua isomer yaitu isomer posisi dan isomer geometrik (isomer ruang). Isomer geometrik hanya terjadi pada alkena yang atom-atom C berikatan rangkapnya mengikat dua pasang gugus yang simetris. Contoh : Isomer posisi butena (C4 H8) H2 C = CH – CH2 – CH3 1 butena CH3 – CH = CH – CH3
2 butena
CH2 = C – CH3 | CH3
2 metil 1 propena
99
CH3
CH3
CH3
C=C H
H
C=C H
C sis 2 butena (sis = gugus yang sama sisi)
H
CH3
Trans 2 butena (trans = gugus yang sama berseberangan)
C. Alkuna Alkuna termasuk senyawa hidrokarbon tak jenuh dengan ikatan rangkap tiga ( - C =C - ). Alkuna yang paling sederhana adalah etuna (C2H2). Rumus Molekul C2 H2 C3 H4 C4 H6 C5 H8 C6 H10 C7 H12 C8 H14 C9 H16 C10 H18
Nama Kimia
Rumus Struktur H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2 C H2C
≡ CH ≡ CH – CH3 ≡ CH – CH2 – CH3 ≡ CH – CH2 – CH2 – CH3 ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH5 ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 ≡ CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 –CH3
Etana Propena Butena Pentana Heksena Heptena Oktuna Nonena Dekuna
Dari rumus molekul alkuna diatas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkuna adalah. Cn H2n 1.
- 2
Sifat alkuna a.
Sifat Fisis Alkuna Sifat-sifat fisis pada alkuna sama dengan sifat fisis pada alkana maupun alkena b. Sifat Kimia Alkuna - Alkuna jika dibakar dapat menghasilkan gas CO2 dan H2O Contoh: 2 C2 H2 + 4 O2 ! 4 CO2 + 2 H2 O - Alkuna dapat mengalami reaksi addisi
+H 2 HC ≡ CH + H 2 → H 2C = CH 2 → H 3C − CH etuna etana etana 100
H2 HC ≡ C − CH 2 − CH 3 + H 2 → H 2C = CH − CH 2 − CH + → H 3C − CH 2 − CH 2CH 3 butuna butena butuna
2.
Tata nama alkuna Cara memberi nama alkuna sama dengan penamaan pada alkena, hanya akhiran ena diganti una Contoh: HC – – C – CH3
propuna
H3C – CH2 – C CH
1 butana
C2H5 | CH3 – C – C – CH – CH – CH2 CH3 5 etil, 4 etil 2 heptuna | CH3 3.
Isomer alkuna Isomer alkuna dimulai dari butana (C4 H6) HC – C – CH2 – CH3 H C – C – C – CH 3
1 butuna 2 butuna
3
LATIHAN SOAL 1. 2.
Sebutkan cara memberi nama alkuna yang bercabang Berikan nama senyawa berikut yang mempunyai rumus bangun a . CH 3 CH CH CH CH 2
2
3
CH2 CH3 b. CH3
c . CH 3
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH2
CH
CH
C3H7
C2H5
CH3
CH3
101
CH3
CH
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
d.
CH3
CH2 CH3
CH
CH
e .
CH3
C2H5
. f CH3 - (CH2)3 - CH(C2H5) - CH2 - C(CH3)3 3.
4.
5. 6.
Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut a . 3 etil, 2,3 dimetil heksana b. 3,3 dimetil heptana c . 4 etil, 3,3 dimetil oktana d. 3,3 dietil 2 metil oktana e . 2,2 dimetil 4 ispbutil neptana Tuliskan reaksi subtitusi alkana berikut: CH4 + Br2 ! ………………….. CH4 + Cl2 !……..…………… Sebutkan cara memberi nama alkena ! Berikan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur a . CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 b. CH3 – CH2 – CH – CH = CH2 | CH3 c . CH3 – C = C – CH2 CH3 | | CH3 CH2 | CH3 d. CH3 – C = C – CH – CH3 | | | CH3 C2H5 C2H5 e . CH3 – CH = C = CH2
102
CH3 | . f CH2 = C – CH – C = CH – CH3 | | CH3 CH3 a . CH3 – C – – C – CH2 – CH3 b. CH3 – CH – C – – CH | CH3 c . CH3 – CH – C – C – CH2 CH3 | C2H5 d. CH3 – CH – C – – C – CH – CH3 | | C2H5 C2H5 – C – CH – C CH e. HC – | C2H5 f. HC C – C C – CH2 – CH3 7. Sebutkan nama senyawa yang mempunyai rumus struktur berikut ! 8. Sebutkan isomer pentena 9. Sebutkan isomer pentuna 10. Tuliskan reaksi addisi berikut: a . CH3 = CH2 – CH2 – CH = CH2 + Br2 !…………….. b. CH3 CH3– C = CH – CH3 + Cl2 ! ……………… CH3 | CH3 c . CH3 – CH2 – C– –
C – CH3 + I2 ! …………………….
103
Evaluasi Bab 9
A. Pilihlah jawaban yang paling tepat 1.
Diantara senyawa di bawah ini yang termasuk golongan alkana adalah…. a . C2H4 d. C5H8 b. C3H6 e. C6H10 c . C4H12 2. Senyawa hidrokarbon yang mempunyai rumus CnH2n adalah senyawa …. a . alkana d. siklo alkana b. alkena e. hidrokarbonjenuh c . alkuna 3. Senyawa dengan rumus struktur CH3 CH3 | | CH3 – CH2 – C – CH – CH3 | CH3
4.
5.
mempunyai nama …. a . 1 metil 2,2 dimetil butana b. tetrametil butana c . 1,1 dimetil 2,2 dimetil butana d. 3,3 dimetil isoheksana e . 2,3,3 trimetil petana Nama yang sesuai dengan atuan tatanama menurut IUPAC adalah …. a . 3 metil pentana b. 4 metil butana c . 2,3,3 trimetil butana d. 2,4 metil heksana e . 2,2 dimetil butana Dari senyawa di bawah ini yang bukan isomer dari heptana adalah …. a . 2,3 dimetil pentana b. 2,3,3 dimetil heksana c . 2,2 dimetil pentana d. 2,2,3 metil heksana e . 2,4 ddimetil pentana
6.
Senyawa yang memiliki isomer adalah a . metana d. butana b. etana e. propena c . propana 7. Perhatikan kelompok senyawa hidrokarbon berikut …. 1. C2H2, C3H4 dan C4H6 2. C2H4, C3H6 dan C3H8 3. C2H4, C3H6 dan C4H8 4. C2H6, C3H8 dan C4H10 5. C2H6, C3H8 dan C4H6 Yang merupakan pasangan kelompok senyawa tidak jenuh adalah …. a . 1 da 2 d. 2 dan 4 b. 1 dan 3 e. 4 dan 5 c . 2 dan 3 8. Dari senyawa hidrokarbon di bawah ini, yang termasuk alkena adalah …. a . C2H6 d. C7H12 b. C3H8 e. C10H22 c . C5H3 9. Nama senyawa dari CH3 – C = CH – CH2 – CH3 | | C2H5 C2H5 adalah.... a . 2,4 dimetil pentana d. 3,5 metil heptana b. 2,4 dietil 2 pentana e . 3,5 dimetil 3 heptena c . 5 etil 3 metil 2 heksena 10. Diantara senyawa hidrokarbon berikut yang tidak memiliki isomer cis dan trans adalah …. a . CH3CH = CHCH3 b. CH3CH = CH (C2H5) 104
11.
12.
13.
14.
c . CH3 (Br) C = CH (C2H5) d. (CH3) (C2H5) C = CH (CH2OH) e . CH2 = CH (C2H5) Suatu senyawa hidrokarbon mempunyai rumus empiris (CH2)n dan massa molekul relatif 42, rumus yang mungkin untuk senyawa itu adalah …. a . CH3 – CH2 – CH3 d. CH2 = CH – CH2 b. CH3 = CH2 – CH3 e . H2C = C – CH3 c . CH3 – CH = CH3 Sifat yang sesuai alkana : 1. merupakan senyawa hidrokarbon jenuh 2. senyawanya mudah mengalami reaksi substitusi 3. tidak bisa mengalami reaksi adisi 4. merupakan komponen terbesar minyak bumi Pernyataan yang benar adalah …. a . 1, 2, 3 d. 4 b. 1,3 e. 1, 2, 3, 4 c . 2,4 Perhatikan pernyataan berikut ! 1. mempunyai rumus umum CnH2n 2. merupakan senyawa hidrokarbon 3. bereaksi dengan HBr menghasilkan alkil bromida 4. senyawa paling sederhana mempunyai sati atom C Pernyataan yang benar mengenai alkena adalah …. a . 1, 2, 3 d. 4 b. 1,3 e. 1, 2, 3, 4 c . 2,4 Senyawa asetilena mempunyai rumus : a . HC = CH d. CH3 = CH2Cl b. H2C = CH2 e. ClCH = CHCl c . H2C = CH - CH3
15. Senyawa alkuna yang memiliki 3 isomer adalah …. a . etuna d. pentuna b. propuna e. heptuna c . butuna 16. Perhatikan senyawa berikut : 1. C2H6 3. C5H10 2. C3H4 4. C7H12 Yang merupakan deret homolog alkuna adalah …. a . 1 dan 2 d. 2 dan 4 b. 1 dan 3 e. 3 dan 4 c . 2 dan 3 17. Alkuna yang dibuat dengan mereaksikan kalsium karbida (CaC2) dengan air (H2O) adalah …. a . etuna d. pentuna b. propuna e. heptuna c . butuna 18. Diketahui reaksi : C2H6 (g) + 5 O2 (g) ! 3 CO2 (g) + 4 H2O (g) Gas hidrokarbon yang dihasilkan dari pembakaran 22 gram propuna (C=12, O = 6, H = 1) adalah …. a . 33 gram d. 66 gram b. 20 gram e. 132 gram c . 60 gram 19. 6 liter senyawa gas CH4 dan gas C2H6 tepat berekasi dengan 8 liter gas O2 menghasilkan gas CO2 dan uap air. Volume masing-masing gas tersebut adalah …. a . 2 dan 4 d. 1 dan 5 b. 4 dan 2 e. 5 dan 1 c . 3 dan 3 20. 4 liter gas butana dibakar sempurna dengan udara pada suhu dan tekanan standar yang mengandung 20% volume oksigen. Udara yang diperlukan ... a . 4liter d. 52liter b. 5,2liter e . 120liter c . 20liter 105
