ALKENA DAN ALKUNA By Dra. Nurul Hidajati M.Si
TATANAMA ALKENA DAN ALKUNA ATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA TAMBAHAN:
Ikatan ganda dua karbon-karbon diberi akhiran –ena, jika terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua, akhirnya menjadi – diena; triena dst. Ikatan ganda tiga diberi akhiran –una (diuna untuk dua ikatan ganda tiga dst). Kedua akhiran (-ena dan – una) digunakan jika kedua jenis ikatan tersebut terdapat bersamaan.
Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan ganda mendapatkan nomor yang rendah.
Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomornomor ini diletakkan di muka nama senyawa.
H
5 H3C
3
2
1
C H
C H
CH3
4 C
5 H3C
4
C
CH3
1
2
3
4
H2C
C
C H
CH2
1 H2C
C H
C H
C
CH3
CH3
2
3
4
C H
C
C H
5 H2 C
3
H2 C
2
3
C
C
6 C CH3
3,6-dimetil-1,3,6-oktatriena
4
5
C
CH
HC
CH
etuna / asetilena
1-pentena-4-una 1 H3C
1
CH3
2-kloro-1,3-butadiena
H2C
2
2,4,4-trimetil-2-pentena
Cl
2
3
CH3
4-metil-2-pentena
1
CH3
4
H C
5 CH3
CH3
4-metil-2-pentuna isopropil metil asetilena
7
C H
8
CH3
PEMBUATAN ALKENA 1. Dehidrogenasi alkil halida a. CH3CH2CH2CH2Cl + KOH
alk
butil klorida b. CH3CH2CHClCH3 + KOH sek. butil klorida
CH3CH2CH=CH2 + KCl + H2O 1-butena
alk
CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2 2-butena
1-butena
2. Dehidrasi alkohol H SO a. CH3CH2OH
2
4
b. CH3CH2CH2CH2OH c. CH3CH2CHCH3
CH2=CH2 + H2O
170o
H2SO4 o
140
H2SO4
100
H2O + CH3CH2CH=CH+ 2 CH3CH=CHCH3
CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH2
o
OH CH3
CH3
d. H3C
C
CH3
H2SO4 o
85-90
H3C
C
CH2
+ H2 O
OH
Kereaktifan alkana tersier > alkana sekunder > alkana primer
3. Dehidrogenasi vicinal dihalida
4. Proses cracking (pirolisis)
C8H18
C4H8
+
C3H6
C4H10
+
C4H8
C8H16
+ H2
+
CH4
5. Hidrogenasi alkuna H3 C
C
C
CH3
H2/Ni
H3 C
C H
C H
CH3
1. Addisi Hidrogen Hidrogenasi R
C H
C H
H2
R
H2 C
R
H2 C
R
Pt, Pd, Ni
Hidrogenasi meliputi: a. pemutusan ikatanphi (40 kkal) b. pemutusan ikatan H-H (104 kkal) c. pembentukan 2 ikatan C-H (87 kkal)
C
C
ikatan phi 40 kkal
+
H
H
104 kkal
C
C
H H 2 x 87 kkal
Jumlah panas yang dikeluarkan bila 1 mol senyawa tak jenuh dihidrogenasi disebut: panas hidrogenasi.
C
+ X2
C
CH3CH CH2
Br2 CCl4
C
C
X
X
X2 = Cl2, Br2
CH3CH CH2 Br
Br
1,2-dibromo propana
Addisi Br2 digunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap Larutan Br2 dalam CCl4
Bila
C
C
C
C
warna merah coklat
diaddisi dengan Br2
warna merah coklat akan hilang
C
C
+ HX
tanpa peroksida H3C
C H
CH2 HBr peroksida
H3C
C
C
H
X H C
CH3
Br 2-bromo propana CH3CH2CH2Br 1-bromo propana
Addisi Markovnikov Addisi Anti Markovnikov
Aturan Markovnikov: addisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan terikat pada atom C yang telah mengikat atom H lebih banyak.
4. Addisi asam Sulfat C
C
+ H2SO4
C
C OSO3H
H3C
C H
CH2 + H2SO4
H3 C
H C
CH3
OSO3H Isopropil hidrgen sulfat
5. Addisi H2O Hidrasi C
H3C
C H
C
CH2
+ HOH
H+
H3C
H C
CH3
OH 2-propanol
C
C
H
OH
6. Pembentukan Halohidrin C
H3C
+ X2 + H 2 O
C
C H
CH2
+ Cl2 + H2O
H3C
C
C
X
OH
H C
H2 C
OH
Cl
1-kloro-2-propanol
+ HX
X2 = Br2, Cl2
7. Dimerisasi CH3 CH3 H3C
C
H2C
CH3 CH2 + H3C
C
CH2
CH3 H2 C
C
C
H2SO4 o
80 C
2,4,4-trimetil pentana
CH3
CH3 H3C
C
CH3
CH3 C H
C
CH3 Ni/H2
CH3 CH3 H3 C
C
CH3 H2 C
C
H CH3 2,4,4-trimetil pentana "isooktana"
CH3
8. Epoksidasi O C C
+
C
O
O OH
C C
C
OH
+
O As. peroksibenzoat
9. Hidroksilasi (Pembentukan Glikol) C
H3C
C
C H
+ KMnO4 atau HCOOOH
CH2 + KMnO4 atau HCOOOH
C
C
OH
OH
H3C
H C
CH2
OH
OH
1,2-propanadiol
10. Ozonalisis O C
+ O3
C
C
Ozon
C O
H2O,Zn
C
O +O
Aldehid dan keton
O
O
O H3 C
H2 C
C H
CH2
O3 H2O, Zn
CH3 H 3C
C
CH2
H2 C
C
H3C
C
H + H O
CH3
O3 H2O, Zn
H 3C
C
CH2 + H
C
H
C
H
11. Polimerisasi Penggabungan beberapa molekul kecil menjadi satu besar (dipanaskan pada suhu tertentu). • Bila polimerisasi terjadi dari 2 molekul alkena dimer • Bila polimerisasi terjadi dari 3 molekul alkena trimer • Bila polimerisasi terjadi dari 4 molekul alkena tetramer • Bila polimerisasi terjadi dari banyak molekul alkena polimer • Molekul tunggalnya monomer
nCH2
CH2
O2, tek
Etana
H2 C
C H2
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
H2 C
C H2
n
polietilena nCH2
CH Cl
peroksida C H2
H C
H2 C
Cl
H C
H2 C
H C
Cl H2 C
H C Cl
Cl n
Pembuatan
plastik Pembuatan karet sintetik Untuk memperbaiki nilai oktan pada proses pengolahan minyak bumi.
SOAL LATIHAN Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:
1.
a. b. c. d. e. f. g. h. i.
2,4-dimetil-3-heksena 2-metil-2-pentena 3-heksen-3-ol 3-metil-2-pentena 2-buten-3-ol 3-etil-3-heksena 2,5-dibromo-2,5-heptadiena 2,5-oktadiena 1,4-dikloro-1,4-heksadiena
2.
Berilah nama IUPAC senyawa berikut: OH
NO2
1.
CH3
3.
O2N
Br Cl
NO2 NH2
2.
4.
C2H5 CH3
3.
Selesaikan reaksiHdibawah ini:
1.
H3 C
2. H3C
H C
H C
CH3
Cl
H2 C
H C
2
C
CH3
CH3
H2 C
H2 C
H C
H2SO4 1000C
CH3
OH
3.
H3 C
KOH Alk
CH3
H2 C
C
C
CH3
+ HCl
CH3
4.
5.
6.
H3 C
H3C
H3 C
7. H3C 8
H2 C
C
H C
H C
H C
Cl
Cl
CH3
H2 C
C
H2 C
H3 C
C
C CH3
9
H C
H3 C
CH3
10 H3C
C H
+ HBr berlebih
CH
C H
C H
+ HCl berlebih
CH
C
CH3
H2 C
C H
+
H2 C
+ O3
CH3
CH3 CH3
Peroksida
2 Br2
H2 CH3 C
C
H2 C
Alk
+ Zn
CH3
+ Br2
+ H2O
H+ KOH
NaNH2
