Alkena dan Alkuna Pertemuan 4
Alkena/Olefin • hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan rangkap (C = C) • Senyawa yang mempunyai – dua ikatan rangkap: alkadiena – tiga ikatan rangkap: alkatriena, dst
Bandingkan!
rumus umum alkana CnH2n + 2
CnH2n
alkena ternyata mengikat lebih sedikit dua atom hidrogen dibandingkan alkana
Tata Nama Alkena 1. Alkena rantai lurus Sama dengan nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena. Contoh: • C2H4 etena • C3H6 propena • C4H8 butena
Tata Nama Alkena 2. Alkena rantai bercabang Urutan penamaan adalah: a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang). c) Penamaan, dengan urutan: nomor atom C yang mengikat cabang nama cabang nomor atom C ikatan rangkap nama rantai induk (alkena)
A
B
C
Keisomeran Alkena 1.
Keisomeran struktur
yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama, tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada C4H8 ke suku yang lebih tinggi.
a) C4H8 mempunyai tiga macam isomer, yaitu:
b) C5H10 mempunyai lima macam isomer, yaitu:
2. Keisomeran geometri yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap. Contoh: • 2–butena mempunyai dua isomer geometri, yaitu cis–2– butena dan trans–2–butena.
Syarat terjadinya isomer geometri adalah apabila masing-masing atom karbon yang berikatan rangkap mengikat 2 atom atau 2 gugus yang berbeda, sehingga jika atom atau gugus yang diikat tersebut bertukar tempat, maka strukturnya akan menjadi berbeda.
Contoh • Senyawa-senyawa berikut ini mempunyai isomer geometri atau tidak? Jika ya, nyatakan bentuk cis atau trans!
Jawab: a. Tidak, karena salah satu atom C ikatan rangkap mengikat gugus yang sama. (2 kloro 3-metil 2-butena) b. Ya, karena kedua atom C ikatan rangkap mengikat gugus berbeda, termasuk bentuk trans. (2 –kloro trans-2-butena) c. Tidak, karena kedua atom C ikatan rangkap mengikat gugus yang sama. (1,1 dikloro 2-metil propena) d. Ya, karena kedua atom C ikatan rangkap mengikat gugus berbeda, termasuk bentuk trans. (2 ,3 dikloro trans-2-butena)
Sifat-sifat Alkena • Sifat Fisika Alkena merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air dan memiliki massa jenis lebih kecil dari air. Alkena dapat larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut nonpolar dan etanol. Pada temperatur kamar alkena yang memiliki dua, tiga dan empat atom karbon berwujud gas. Sedangkan Alkena dengan berat molekul lebih tinggi dapat berupa cair dan padatan.
Sifat fisika Alkena Nama
Rumus molekul Etena C2H4 Propena C3H6 1-Butena C4H8 1-Pentena C5H10 1-Heksena C6H12 1-Heptena C7H14 1-Oktena C8H16 1-Nonesa C9H18 1-Dekena C10H20
Titik leleh (°C) -169 -185 -185 -165 -140 -120 -102 -81 -66
Titik didih (°C) -104 -48 -6 30 63 94 122 147 171
Massa jenis 3 (g/cm ) 0,568 0,614 0,630 0,643 0,675 0,698 0,716 0,731 0,743
Sifat Kimia Alkena • Alkena jauh lebih reaktif daripada alkana karena adanya ikatan rangkap. • Reaksi alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap tersebut. • Reaksi-reaksi alkena sebagai berikut: a)Reaksi Adisi (penambahan atau penjenuhan) • yaitu pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal dengan cara mengikat atom lain. • Zat-zat yang dapat mengadisi alkena adalah: gas hidrogen, halogen, asam halida.
Zat-zat yang dapat mengadisi Alkena 1) Gas hidrogen (H2) CH2 = CH2+ H2 etena CH3– CH3 etana
2) Halogen (F2, Cl2, Br2, dan I2) CH2 = CH – CH3 + Br2 Propena
Zat-zat yang mengadisi Alkena 3) Asam halida (HCl, HBr, HF, dan HI) Jika alkena menangkap asam halida berlaku aturan Markovnikov, yaitu atom H dari asam halida akan terikat pada atom C berikatan rangkap yang telah memiliki atom H lebih banyak.
Propena
2-kloropropana
Reaksi-reaksi Alkena b) Reaksi pembakaran (oksidasi dengan oksigen) Pembakaran sempurna alkena menghasilkan CO2 dan H2O. C2H4 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O Pembakaran tidak sempurna alkena menghasilkan CO dan H2O. C2H4 + 2 O2 2 CO + 2 H2O
c) Reaksi Polimerisasi adalah reaksi penggabungan molekul molekul sederhana (monomer) menjadi molekul besar (polimer). Contoh: Polimerisasi etena menjadi polietena
n CH2 = CH2 – CH2 – CH2– [– CH2 – CH2 –]n
Alkuna senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga. Bagaimana rumus umum alkuna? Alkuna
Alkena
CnH2n – 2
Tata nama Alkuna 1) Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan “una”. • Contoh: »C3H4: propuna »C5H8: pentuna »C4H6: butuna
2) Urutan penamaan alkuna rantai bercabang: a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap tiga. Contoh:
b) Penomoran alkuna dimulai dari salah satu ujung rantai induk, sehingga atom C yang berikatan rangkap tiga mendapat nomor terkecil. Contoh:
c) Penamaan, dengan urutan: 1. nomor C yang mengikat cabang 2. nama cabang 3. nomor C yang berikatan rangkap tiga 4. nama rantai induk (alkuna) Contoh: 3–metil–1–butuna (bukan 2–metil–3–butuna)
4–metil–2–heksuna (bukan 3–metil–4–heksuna)
Keisomeran Alkuna • Alkuna hanya mempunyai keisomeran struktur, tidak mempunyai keisomeran geometri . • Keisomeran alkuna dimulai dari C4H6. Contoh: C4H6 mempunyai dua isomer, yaitu:
Berapa jumlah isomer C5H8 dan C6H10 dan bagaimana rumus strukturnya?
• Isomer posisi pada Alkuna Contoh: Isomer senyawa 1-butuna dengan 2- butuna
Sifat-sifat Alkuna 1)
Sifat Fisis Tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut-pelarut organik non polar seperti eter, benzena, dan karbon tetraklorida Memiliki masa jenis lebih kecil dari air Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat. Berupa gas tak berwarna dan baunya khas mudah teroksidasi atau mudah meledak. Titik didih alkuna makin tinggi seiring bertambahnya jumlah atom karbon, tetapi makin rendah apabila terdapat rantai samping atau makin banyak percabangan. Titik didih alkuna sedikit lebih tinggi dari alkana dan alkuna yang berat molekulnya hampir sama.
Titik didih beberapa senyawa alkuna
2) Sifat Kimia (Reaksi Alkuna) Reaksi- reaksi pada alkuna mirip dengan alkena, hanya berbeda pada kebutuhan jumlah pereaksi untuk penjenuhan ikatan rangkap. Alkuna membutuhkan jumlah pereaksi dua kali kebutuhan pereaksi pada alkena untuk jumlah ikatan rangkap yang sama.
Contoh: Reaksi penjenuhan etena oleh gas hydrogen
Bandingkan dengan reaksi penjenuhan etuna dengan gas hidrogen!
A. Reaksi hidrogenasi 2-butuna dengan katalisator Nikel
B. Reaksi adisi alkuna dengan halogen
Kegunaan senyawa Alkena dan Alkuna a) Alkena
Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O2) Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)
Alkena, khususnya suku-suku rendah, adalah bahan baku industri yang sangat penting, misalnya untuk membuat plastik, karet sintetis, dan alkohol.
b) Alkuna gas asetilena untuk pengelasan logam Sebagai bahan baku pembuatan senyawa lain, karena sangat reaktif
Tugas 1. Tuliskan rumus struktur dari: a) 2,2–dimetil–3–heksuna b) 3–etil–1–heptuna
2. Tulislah nama senyawa berikut:
