ALKENA & ALKUNA. Prof. Dr. Jumina Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc

ALKENA & ALKUNA Prof. Dr. Jumina Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

}

• Alkena, CnH2n ; n = 3 C3H6 CH3-CH=CH2 Hidrokarbon Tak Jenuh • Alkuna, CnH2n-2 ; n = 3 C3H4 CH3-C=CH

Ikatan rangkap Lebih dari satu : 1. Terkumulasi

2. Terkonjugasi

3. Terisolasi Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

2

Tata Nama (IUPAC) • • • •

Mengganti akhiran ana pada alkana bersesuaian dengan ena untuk alkena dan una untuk alkuna. Digunakan awalan tri, tetra, penta atau poli di depan akhiran ena atau una jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap. Ikatan rangkap menjadi rantai utama dengan nomor serendah mungkin. Nomor dari atom C dengan ikatan rangkap ditulis di muka kata alkena / alkuna dan ditulid dengan nomor terendah.

3-Metil-1-butuna

2-metil-1,3-butadiena

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

3

Dikenal pula nama trivial : IUPAC : Trivial :

CH2=CH2 etena etilena

HC≡CH CH3-CH=CH2 etuna propena asetilena propilena

Gugus alkil yang penting : CH2=CHvinil

CH2=CH-CH2allil


HC ≡ C-CH2propargil

4

Sifat khusus ikatan rangkap 2 ~relatif terhadap ikatan tunggal Sifat

C-C

C=C

1. Jumlah atom yang terikat 4 (tetrahedral)

3 (trigonal)

• Rotasi ikatan

Bebas

terbatas

• Geometri

Beberapa konformasi Planar

• < ikatan

109,5 derajat

120 derajat

• Panjang ikatan

1,54 Å

1,34 Å


5

Model orbital pada ikatan ganda 2; ikatan π • Alkana ; 1 orb. s + 3 orb. p Æ 4 orb.sp3 • Hukum Kekebalan Orbital : “Jika n orbital dicampur maka hasilnya orbital baru”.

adalah n

Electron valensi C : Pencampuran orb. 2s dan 2 buah orbital 2p :


6

Dilihat dari atas

Dilihat dari samping

• Jarak kedua orbital cukup dekat


7

• Ikatan π : overlap antara 2 orbital p yang sejajar

Jika ikatan rangkap diputar • Kedua orb. P saling ⊥ • Ikatan π putus


8

Isomer cis-trans • Sebagai akibat terbatasnya rotasi ikatan ganda

cis-1,2-dikloroetana

trans-1,2-dikloroetana


9

Sifat-sifat Fisik Alkena • • • •

Non polar C1-C4 : gas tak berwarna t.d naik dgn bertambahnya BM C ≥ 5 : cairan volatil Titik didih rendah (relatip terhadap molekul organik lain dengan BM sama)

}

CH3CH2CH2OH

CH3-CH=CH-CH3

1-propanol (BM=60)

2-butena (BM=58)

t.d. 97°C

t.d. 1-4°C


10

Reaksi-reaksi Addisi & Substitusi • Alkana : CH3-CH3 + Br2 Æ CH3CH2-Br + HBr (substitusi) • Alkena :

(addisi)

σ Æ σ (∆E = 0) π Æ σ (melepaskan energi)

}

Eproduk < Ereaktan

∴ produk lebih stabil daripada reaktan


11

Addisi halogen, hidrogen, air dan asam • Spontan • Digunakan pelarut inert spt. CCl4 • Untuk menentukan ketidakjenuhan • Perlu katalis a.l. Ni, Pt, Pd • Diperlukan katalis H+

• Dikerjakan dengan HF, HCl, Hbr, HI, H-0503HI, R-C-OH


12

Hukum Markovnikov (I) Alkena Tak Simetris

Pereaksi Tak Simetris

dan/atau (II)

I & II disebut regioisomer

Kemungkinan Hasil : 1. 2.

Diperoleh I & II dimana salah satunya dominan Æ reaksi regioselektif Diperoleh salah satu saja Æ reaksi regiospesifik


13

ÆHukum Markovnikov “Jika pereaksi tak simetris beradisi pada alkena tak simetris maka bagian elektropositif dari pereaksi beradisi pada karbon ikatan ganda dua yang memp. atom H terbanyak” Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

14

Mekanisme Adisi Elektrofilik pada Alkena Dasar :

Karbokation +CH 3

Karbokanion -CH 3

Putus ikatan heterolitik

Reaksi : Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

15

Mekanisme :

Singkat :


16

• Nukleofil : ion atau molekul yang mempunyai atom dengan orbital isi, H–O–H mis: Cl– • Elektrofil : ion atau molekul yang mempunyai orbital kosong, mis: H+


17

Penjelasan Hukum Markovnikov Dasar : 1. Kestabilan ion karbonium sbb:

tertier

sekunder

primer

metil

2. Postulat Hammond : “Suatu reaksi yang melibatkan zat antara aktip (ion karbonium) selalu mengarah pada zat antara aktip yang paling mantap (stabil)”. Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

18

Maka :


19

Adisi Halogen


20

Adisi 1,4 – pada Diena Terkonjugasi


21


22

Hidrokarbonasi Alkena


23

Dengan mekanisme serupa :

Umum :


24

Oksidasi Alkena dengan Permanganat


25

Ozonolisis Alkena ~ dengan ozon (O3)

→ Berguna untuk menentukan letak ikatan rangkap


26

Beberapa Kenyataan tentang Alkuna • Sudut ikat = 180° Bentuk linear

• Panjang ikatan : C ≡ C < C = C maupun C – C • Tak ada isomer cis-trans


27

Model Orbital Elektron Val. C :

Pencampuran orb. 2s dengan orb. 2p :


28


29

Reaksi-reaksi Alkuna: • Mirip reaksi-reaksi alkena

Keasaman Alkuna • Dasar: 1. Ep berbanding terbalik dengan elektronegativitas Mis: 2. E orbital : sp3 > sp2 > sp , maka : EN : sp3 < sp2 < sp Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

30

ALKENA & ALKUNA. Prof. Dr. Jumina Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc

Recommend Documents