K-13
kimia HIDROKARBON II Tujuan Pembelajaran Setelah mempelajari materi ini, kamu diharapkan memiliki kemampuan berikut. 1. Memahami pengertian, rumus umum, serta tata nama senyawa hidrokarbon yang meliputi alkena dan alkuna. 2. Memahami sifat-sifat senyawa hidrokarbon. 3. Memahami jenis-jenis dan contoh reaksi senyawa hidrokarbon.
A. Alkena Alkena adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua pada rantai utama karbonnya. Alkena paling sederhana adalah etena dengan rumus C2H4. Alkena dengan satu ikatan rangkap dua pada rantai utama memiliki rumus umum CnH2n. Artinya, setiap penambahan satu atom C akan diikuti dengan penambahan dua atom H. Adanya ikatan rangkap dua pada alkena menyebabkan jumlah atom H yang dimilikinya lebih sedikit daripada alkana. Hal ini terjadi karena tangan atom C pada alkena juga ada yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap dua. Setiap penambahan satu ikatan rangkap dua, jumlah atom H akan berkurang sebanyak 2.
K e l a s
XI
1.
Deret Homolog Alkena Berdasarkan rumus umumnya, alkena mempunyai anggota yaitu C2H4, C3H6, C4H8, dan seterusnya. Pada alkena, antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa CH2. Deret senyawa-senyawa alkena ini disebut sebagai deret homolog. Sifat deret homolog dari alkena adalah sebagai berikut.
2.
1)
Memiliki rumus umum CnH2n.
2)
Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa CH2.
3)
Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya adalah 14.
4)
Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya. Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
2
C2H4
Etena
3
C3H6
Propena
4
C4H8
Butena
5
C5H10
Pentena
6
C6H12
Heksena
7
C7H14
Heptena
8
C8H16
Oktena
9
C9H18
Nonena
10
C10H20
Dekena
Tata Nama Alkena Penamaan senyawa hidrokarbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Namun, kita juga dapat menemukan nama lazim atau nama dagang beberapa senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari. Pada bahasan kali ini, kita akan mempelajari tata nama alkena berdasarkan aturan IUPAC. 1)
Nama alkena didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri dengan akhiran "-ena", seperti pada tabel sebelumnya. Untuk rantai karbon dengan gugus rangkap dua lebih dari satu, jumlah dan posisi gugus rangkap dua disebutkan pada penamaan. Contoh: alkena dengan 4 atom C yang memiliki dua gugus rangkap dua pada posisi 1 dan 3, maka nama senyawanya menjadi 1,3-butadiena atau buta-1,3-diena. CH2 = CH – CH = CH2
2
2)
Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, maka di awal nama diberi huruf n (normal). Untuk monoalkena dengan ikatan rangkap dua yang dapat berpindah posisi, maka posisi ikatan rangkap dua harus dituliskan. Sebagai contoh, butena dapat memiliki ikatan rangkap dua pada posisi C1 dan C2. Posisi ikatan rangkap dua rangkaian butena tersebut harus dituliskan pada penamaan, menjadi 1-butena atau 2-butena.
3)
Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utamanya, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus rangkap dua. Setelah itu, lakukan penomoran atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap dua, sehingga ikatan rangkap dua mendapatkan nomor terkecil. Jika terdapat lebih dari satu kemungkinan rantai terpanjang, maka pilihlah rantai terpanjang dengan jumlah cabang terbanyak.
4)
Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang yang juga merupakan hidrokarbon disebut alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom H. Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama alkil mengikuti penamaan alkana dengan mengganti akhiran "-ana" menjadi "-il". Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil, maka penulisan nama cabang diurutkan secara alfabetis.
5)
Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama. Jika terdapat lebih dari satu jenis cabang yang sama, maka nama cabang diawali dengan angka Latin yang menunjukkan jumlahnya, yaitu di untuk 2, tri untuk 3, tetra untuk 4, penta untuk 5, dan seterusnya. Kemudian, penulisan nomor cabangnya dipisahkan dengan tanda koma (,) dan berurutan. Antara nomor cabang dan nama penulisannya dipisahkan dengan tanda strip (-).
Contoh 1: CH2 = CH – CH(CH3) – CH2 – CH3 Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 5 (pentena). Penomoran dimulai dari ujung kiri rantai agar ikatan rangkap dua mendapatkan nomor terkecil, yaitu pada posisi C1. Pada C3, terdapat sebuah cabang alkil dengan satu atom C, yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 3-metil-1-pentena.
3
Contoh 2: CH3 – CH2 – CH = C(CH3) – CH3 Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 5 (pentena). Penomoran dimulai dari ujung kanan rantai agar ikatan rangkap dua mendapatkan nomor terkecil, yaitu pada posisi C2. Pada C2, juga terdapat sebuah cabang alkil dengan satu atom C, yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 2-metil-2-pentena.
B. Alkuna Alkuna adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga pada rantai utama karbonnya. Alkuna paling sederhana adalah etuna (asetilena) dengan rumus C2H2. Alkuna dengan satu ikatan rangkap tiga pada rantai utama memiliki rumus umum CnH2n–2. Artinya, setiap penambahan satu atom C akan diikuti dengan penambahan dua atom H. Adanya ikatan rangkap tiga pada alkuna menyebabkan jumlah atom H yang dimilikinya lebih sedikit daripada alkana dan alkena. Hal ini terjadi karena tangan atom C pada alkuna juga ada yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap tiga. Setiap penambahan satu ikatan rangkap tiga, jumlah atom H akan berkurang sebanyak 4.
1.
CH ≡ CH
CH ≡ C – CH3
Etuna
Propuna
CH ≡ C – CH2 – CH3 1-butuna
CH ≡ C – C ≡ CH 1,3-butadiuna
Deret Homolog Alkuna Berdasarkan rumus umumnya, alkuna mempunyai anggota yaitu C2H2, C3H4, C4H6, dan seterusnya. Pada alkuna, antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa CH2. Deret senyawa-senyawa alkuna ini disebut sebagai deret homolog. Sifat deret homolog dari alkuna adalah sebagai berikut. 1)
Memiliki rumus umum CnH2n-2.
2)
Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa CH2.
3)
Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya adalah 14.
4)
Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya.
4
2.
Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
2
C2H2
Etuna
3
C3H4
Propuna
4
C4H6
Butuna
5
C5H8
Pentuna
6
C6H10
Heksuna
7
C7H12
Heptuna
8
C8H14
Oktuna
9
C9H16
Nonuna
10
C10H18
Dekuna
Tata Nama Alkuna Penamaan senyawa hidrokarbon didasarkan pada aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Namun, kita juga dapat menemukan nama lazim atau nama dagang beberapa senyawa hidrokarbon dalam kehidupan sehari-hari. Pada bahasan kali ini, kita akan mempelajari tata nama alkuna berdasarkan aturan IUPAC. 1)
Nama alkuna didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri dengan akhiran "-una", seperti yang terdapat pada tabel sebelumnya. Untuk rantai karbon dengan gugus rangkap tiga yang lebih dari satu, jumlah dan posisinya disebutkan pada penamaan. Contoh: alkuna dengan 4 atom C yang memiliki dua gugus rangkap tiga pada posisi 1 dan 3, maka nama senyawanya menjadi 1,3-butadiuna atau buta-1,3-diuna.
2)
Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, maka di awal nama diberi huruf n (normal). Untuk monoalkuna dengan ikatan rangkap tiga yang dapat berpindah posisi, maka posisi ikatan rangkap tiga harus dituliskan. Contoh: butuna dapat memiliki ikatan rangkap tiga pada posisi C1 dan C2, sehingga posisi ikatan rangkap tiga harus dituliskan pada penamaan, menjadi 1-butuna atau 2-butuna. CH3 – C ≡ C – CH3
CH ≡ C – CH2 – CH3 1-butuna
2-butuna
5
3)
Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utamanya, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus rangkap tiga. Setelah itu, lakukan penomoran atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap tiga, sehingga ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor terkecil. Jika terdapat lebih dari satu kemungkinan rantai terpanjang, maka pilihlah yang jumlah cabangnya terbanyak.
4)
Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang yang juga merupakan hidrokarbon disebut alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom H. Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama alkil mengikuti penamaan alkana dengan mengganti akhiran "-ana" menjadi "-il". Jika terdapat lebih dari satu jenis alkil, maka penulisan nama cabang diurutkan secara alfabetis.
5)
Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama. Jika terdapat lebih dari satu jenis cabang yang sama, maka nama cabang diawali dengan angka Latin yang menunjukkan jumlahnya. Angka latin tersebut yaitu di untuk 2, tri untuk 3, tetra untuk 4, penta untuk 5, dan seterusnya. Kemudian, penulisan nomor cabangnya dipisahkan dengan tanda koma (,) dan berurutan, serta antara nomor dan nama dipisahkan dengan tanda strip (-).
Contoh 3: CH ≡ C – CH(CH3) – CH2 – CH3 Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 5 (pentuna). Penomoran dimulai dari ujung kiri agar ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor terkecil, yaitu pada posisi C1. Pada C3, terdapat sebuah cabang alkil dengan satu atom C, yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 3-metil-1-pentuna. Contoh 4: CH3 – C ≡ C – CH2 – C(CH3)2 – CH3 Senyawa tersebut memiliki rantai terpanjang dengan jumlah atom C sebanyak 6 (heksuna). Penomoran dimulai dari ujung kiri agar ikatan rangkap tiga mendapatkan nomor terkecil, yaitu pada posisi C2. Pada C5, terdapat dua buah cabang alkil dengan satu atom C, yaitu metil. Dengan demikian, nama senyawa tersebut adalah 5,5-dimetil-2-heksuna.
6
C. Karakteristik Senyawa Hidrokarbon Secara umum, karakteristik atau sifat senyawa hidro karbon dapat dilihat secara fisik dan kimia. Sifat fisik adalah sifat-sifat senyawa yang dapat diamati dan diukur. Sifat kimia adalah sifat yang menentukan reaksi-reaksi kimia yang dapat berlangsung dalam suatu senyawa.
1.
Sifat Fisik Sifat fisik senyawa hidrokarbon yang akan kita bahas kali ini adalah kelarutan, titik didih, dan titik lebur. a.
Kelarutan Senyawa hidrokarbon seperti alkana, alkena, dan alkuna adalah senyawa-senyawa kovalen nonpolar. Itu sebabnya senyawa hidrokarbon kurang larut dalam air yang bersifat polar. Sifat nonpolar dari senyawa hidrokarbon menyebabkan senyawa ini larut dalam pelarut nonpolar, seperti CCl4 dan kloroform (CHCl3). Semakin banyak jumlah atom karbon yang menyusun suatu senyawa, semakin meningkat sifat kenonpolarannya. Ini berarti, semakin banyak jumlah atom karbonnya, semakin meningkat kelarutannya dalam pelarut nonpolar dan menurun dalam pelarut polar.
b.
Titik Didih dan Titik Lebur Titik didih dan titik lebur suatu senyawa berhubungan dengan kuat/lemahnya gaya antarmolekul yang bekerja pada senyawa tersebut. Pada senyawa hidrokarbon seperti alkana, alkena, dan alkuna, gaya antarmolekul yang bekerja adalah gaya London. Gaya London akan semakin besar seiring dengan meningkatnya massa molekul relatif suatu senyawa. Semakin meningkat massa molekul relatif suatu senyawa, semakin panjang rantai karbonnya. Berdasarkan penjelasan tersebut, dapat disimpulkan bahwa semakin panjang rantai karbon (semakin besar massa molekul relatif ) suatu senyawa, semakin meningkat titik didih dan titik leburnya. Hal ini terjadi karena gaya London yang bekerja semakin besar, sehingga dibutuhkan suhu yang lebih tinggi untuk mendidihkan senyawa tersebut. Untuk massa molekul relatif yang sama, senyawa hidrokarbon bercabang memiliki titik didih yang lebih rendah daripada yang lurus.
7
2.
Sifat Kimia Sifat kimia senyawa hidrokarbon berkaitan dengan reaksi kimia yang dapat terjadi pada senyawa tersebut. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon adalah sebagai berikut. a.
Reaksi Adisi Reaksi adisi pada senyawa organik adalah reaksi yang menggabungkan dua reaktan menjadi satu produk, tanpa ada molekul yang tersisa di akhir reaksi. Pada senyawa organik, reaksi adisi hanya dapat terjadi apabila senyawa tersebut memiliki ikatan tak jenuh (rangkap dua atau rangkap tiga). Reaksi adisi pada gugus tak jenuh tersebut menyebabkan ikatan rangkap menjadi berkurang. Hal ini berarti, ikatan rangkap dua menjadi ikatan tunggal dan ikatan rangkap tiga menjadi ikatan rangkap dua atau ikatan tunggal. Oleh karena itu, reaksi adisi sering disebut sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap. Contoh reaksi adisi adalah reaksi pembentukan bromoetana berikut. CH2 = CH2 + HBr → CH2Br → CH3 Perhatikan bahwa ikatan rangkap dua pada senyawa etena (reaktan) diubah menjadi ikatan tunggal pada senyawa bromoetana (produk).
b.
Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi ini terjadi ketika suatu reaktan memisahkan diri menjadi dua produk, dengan salah satu produk biasanya adalah molekul kecil seperti H2O atau HX (asam halida). Reaksi eliminasi terjadi pada suatu senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap). Reaksi ini menyebabkan lepasnya atom-atom dari ikatan kovalen, sehingga terbentuk ikatan tak jenuh (rangkap dua atau rangkap tiga). Oleh karena itu, reaksi eliminasi sering disebut sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap. Contoh reaksi eliminasi adalah reaksi dehidrasi alkohol berikut. (asam pekat)
CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O suhu T
8
Perhatikan bahwa ikatan tunggal pada senyawa etanol diubah menjadi ikatan rangkap dua setelah etanol melepaskan molekul H2O. c.
Reaksi Substitusi Reaksi substitusi (penggantian) adalah reaksi antara dua reaktan yang saling mempertukarkan atom-atomnya, sehingga terbentuk dua produk yang berbeda. Reaksi substitusi ini pada umumnya terjadi pada senyawa organik jenuh. Contoh reaksi substitusi adalah sebagai berikut. CH3 – CH3 + H2O – CH3 → CH2OH + H2 Perhatikan bahwa satu atom H pada etana ditukar dengan OH dari molekul H2O. Perhatikan pula bahwa tidak ada perubahan kejenuhan ikatan.
d.
Reaksi Redoks (Reduksi-Oksidasi) Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) pada senyawa organik sama halnya dengan senyawa anorganik. Reaksi redoks terjadi apabila senyawa organik bereaksi dengan suatu reduktor atau oksidator. Ketika suatu senyawa organik bereaksi dengan suatu reduktor (contoh: H2) dan atom yang terlibat dalam reaksi mengalami penurunan bilangan oksidasi, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi reduksi. Sebaliknya, ketika suatu senyawa organik bereaksi dengan suatu oksidator (contoh: O2, KMnO4, K2Cr2O7) dan atom yang terlibat mengalami kenaikan bilangan oksidasi, maka reaksi yang terjadi disebut dengan reaksi oksidasi. Contoh reaksi oksidasi adalah reaksi antara alkohol primer (R-OH) dengan suatu oksidator membentuk aldehid (R-COH), yang dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat (R-COOH). Sementara itu, contoh reaksi reduksi adalah reaksi yang berlangsung sebaliknya, yaitu ketika suatu senyawa aldehid bereaksi dengan suatu reduktor menjadi senyawa alkohol primer.
D. Reaksi-Reaksi pada Alkana Alkana termasuk zat yang sukar bereaksi karena memiliki afinitas yang kecil. Alkana yang merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, tidak dapat mengalami reaksi adisi. Hal ini dikarenakan reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon tak jenuh. Reaksi kimia yang terjadi pada alkana antara lain sebagai berikut.
9
1.
Reaksi Pembakaran Jika alkana terbakar sempurna, maka akan dihasilkan CO2. Namun, jika pembakarannya tidak sempurna, maka akan dihasilkan CO. Hasil lain dari pembakaran alkana adalah H2O.
2.
Reaksi Substitusi Reaksi ini terjadi ketika ada penggantian gugus pada alkana.
3.
Reaksi Perengkahan (Cracking) Reaksi perengkahan (cracking) merupakan reaksi pemotongan rantai panjang menjadi rantai-rantai pendek. Contoh reaksi ini adalah pemotongan n-butana menghasilkan 2 molekul etena. CH3 – CH2 – CH2 – CH3 → 2 CH2 = CH2
E.
Reaksi-Reaksi pada Alkena Adanya ikatan rangkap dua pada alkena menyebabkan alkena bersifat lebih reaktif daripada alkana. Reaksi pada alkena terutama terjadi pada ikatan rangkap dua tersebut. Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkena antara lain sebagai berikut.
1.
Reaksi Pembakaran Sama halnya seperti alkana, jika alkena terbakar sempurna, maka akan dihasilkan CO2. Namun, jika pembakarannya tidak sempurna, maka akan dihasilkan CO. Hasil lain dari pembakaran alkena adalah H2O.
2.
Reaksi Adisi Adanya ikatan rangkap dua yang menyebabkan alkena bersifat tidak jenuh, terdapat kemungkinan mengalami reaksi penjenuhan atau reaksi adisi. Reaksi yang terjadi adalah penambahan gugus tertentu pada atom-atom C yang terlibat dalam ikatan rangkap dua. Hal ini menyebabkan ikatan tersebut terputus dan membentuk ikatan tunggal. Jika reaksi adisi terjadi pada alkena nonsimetris dengan HX, maka akan berlaku aturan Markovnikov berikut. 1)
Atom H akan berikatan dengan salah satu atom C pada ikatan rangkap dua. Atom C tersebut memiliki jumlah H yang lebih banyak.
10
2)
3.
Atom X (halida) akan berikatan dengan salah satu atom C pada ikatan rangkap dua. Atom C tersebut memiliki jumlah atom H yang lebih sedikit.
Reaksi Polimerisasi Reaksi polimerisasi adalah reaksi pembentukan polimer. Polimer adalah makromolekul yang tersusun dari pengulangan molekul-molekul kecil yang disebut monomer. Pada prinsipnya, reaksi polimerisasi pada alkena adalah bagian dari reaksi adisi. Namun reaksi tersebut terjadi pada ikatan rangkap masing-masing monomer dan membentuk molekul raksasa. Reaksi ini dimulai dengan terbukanya ikatan rangkap, kemudian terbentuk gugus dengan 2 elektron yang tidak berpasangan. Elektron-elektron yang tidak berpasangan tersebut kemudian berikatan antargugus, sehingga terbentuk rantai yang lebih panjang.
F.
Reaksi-Reaksi pada Alkuna Secara umum, alkuna memiliki sifat yang mirip dengan alkena karena sama-sama merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh. Oleh karena itu, reaksi-reaksi pada alkuna juga mirip dengan reaksi-reaksi pada alkena. Akan tetapi, jumlah pereaksi yang dibutuhkan oleh alkuna dua kali lebih banyak daripada alkena karena ikatan rangkap tiganya. Reaksireaksi pada alkuna antara lain adalah reaksi adisi dengan H2 dan HX.
11
