Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
ALKENA
Nama lain alkena adalah olefin atau senyawa vinil. Alkena termasuk senyawa organik tak jenuh. Alkena merupakan senyawa yang relatif stabil, akan tetapi lebih reaktif dari alkana karena terdapatnya ikatan rangkap karbon-karbon. Ikatan rangkap ini lebih kuat dari ikatan tunggal alkana, akan tetapi sebagian besar reaksi alkena terjadi pada ikatan rangkap yang menghasilkan 2 ikatan tunggal.
1. Struktur Alkena termasuk golongan hidrokarbon alifatik jenuh. Rumus umum alkena adalah CnH2n dengan n>1. Untuk n:2 , C2H4 merupakan suku pertama alkena Untuk n:3 , C3H6 merupakan suku kedua alkena ↓ dst Ikatan karbon-karbon yang berikatan rangkap memiliki sudut ±1200 dengan panjang : 0,134 nm. Contoh : 1200
0,109 nm
0,134 nm
Pada ikatan rangkap terjadi reaksi adisi, sedangkan diluar ikatan rangkap terjadi reaksi substitusi. 2. Tatanama a. IUPAC 1) Pemberian nama akhiran alkena dilakukan dengan mengganti akhiran –ana pada nama alkana dengan akhiran –ena. Contoh Nama Alkana Rumus Rumus Molekul Struktur H3C CH3 Etana H3C
CH2
CH3
Propana
Nama Alkena Rumus Rumus Molekul Struktur H2C CH2 Etena H2C
CH
CH3
Propena
2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung ikatan rangkap). Contoh : CH3 H3C
CH2
CH
C CH2
H2C
Rantai utama
CH3
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
1
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh CH3 H3C
CH2
CH
metil
C CH2
H2C
CH3
etil
4) Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga nomor atom karbon berikatan rangkap yang lebih rendah. Contoh : CH3 5
H3C
4
CH2
3
CH
2
1
C CH2
H2C
CH3
5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh : CH 3
H3C
CH2
CH
C CH2
H2C
CH3
3-metil-2-pentena
2-etil-3-metilpentena
6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : 3-etil-5-isobutil-1-nonena
5-isobutil-3-etil-1-nonena
b. Trivial (Nama Umum)
1) Biasanya digunakan untuk alkena suku rendah. Contoh : Rumus Nama Umum CH2=CH2 CH3-CH=CH2 CH3-C(CH3)=CH2
Etilena Propilena Isobutilena
2) Untuk rantai bercabang, adanya gugus antara lain : Rumus Nama Umum Metilena CH2= Vinil CH2=CHAlil CH2=CH-CH2Contoh : H2C
CH CH2
alil
Cl
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
2
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Nama : alil klorida 3. Sifat Fisik a. Alkena adalah senyawa nonpolar. b. Gaya tarik antar molekul adalah gaya dispersi. c. Alkena dengan 2-4 atom karbon berwujud gas pada temperatur kamar. d. Alkena dengan atom karbon lebih dari 4 berwujud cair pada temperatur kamar. e. Alkena tidak larut dalam air akan tetapi larut dalam alkena lain, pelarut nonpolar, dan etanol. 4. Sifat Kimia a. Adisi 1) Adisi hidrogen halida Alkena dapat bereaksi adisi dengan hidrogen halida menghasilkan alkil halida. Contoh : CH2 + HCl
H2C
H3C
CH2 Cl
Reaksi di atas mengikuti kaidah Markovnikov, yakni : “Jika hidrogen halida (HX) / H2SO4 / HOX / H2O mengadisi alkena, maka atom H akan diikat oleh atom karbon ikatan rangkap yang mengikat atom hidrogen lebih banyak”. Contoh : H2C CH
H2C CH
R + HX
H
R
X
2) Adisi air Hidrolisis alkena akan menghasilkan suatu alkohol. Contoh : CH2 + H2O
H2C
H3C
CH2
OH
3) Adisi hidrogen Hidrogenasi suatu alkena akan menghasilkan alkana. Contoh : H2C
CH2 + H2
H3C
CH3
4) Adisi Klor dan Brom Pada suhu kamar, bromin dan klorin dapat mengadisi alkena membentuk dibromida atau diklorida. Contoh : H2C
CH2 + Cl2
CCl4
H2C
CH2
Cl
Cl
5) Adisi Diborana Alkena dan diborana dapat bereaksi adisi dalam pelarut eter pada suhu kamar. Contoh : 6 H2C
CH2 + 2 BH3
2 (CH3CH2)3B
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
3
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
6) Adisi Nitrosil Halida Alkena dan nitrosil halida dapat beradisi membentuk senyawa nitroso halida. Contoh : CH2 + NOCl
H2C
H2C Cl
CH2 NO
b. Polimerisasi
Alkena dapat melakukan reaksi polimerisasi dengan suatu katalis. Contoh: 3 H2C
CH2
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 polietilena
CH2
c. Substitusi
Alkena dapat tersubstitusi oleh halogen pada suhu tinggi. Hasil samping yang diperoleh adalah hidrogen klorida. Contoh : H2C
CH
CH3 + Cl2
H2C
CH
CH2 + HCl Cl
d. Reaksi Oksidasi
Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatu glikol. Contoh : 3 H2C
H2C
CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2O
CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH
OH OH
e. Adisi Ozon (Ozonolisis)
Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atau keton. Contoh : O H2C
CH2 + O3
2 HC H
f. Isomerisasi
Pemanasan alkena pada suhu 500-7000C atau pada suhu 2003000C dengan katalis AlCl3 mengakibatkan isomerisasi alkena. Contoh : H3C CH2 CH2 CH CH2
AlCl3
H3C CH2 CH
CH CH3
g. Alkilasi
Alkilasi alkena dapat dilakukan dengan mereaksikan isobutena dan isobutana dengan katalis asam sulfat. Contoh : CH3 H3C
C CH2 + H
C CH3
CH3
CH3
H2SO4
CH3 H3C CH CH2 C CH3 CH3
CH3
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
4
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
5. Pembuatan a. Dehidrasi alkohol Suatu alkena dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan asam sulfat pada suhu 1650C. Produk samping yang dihasilkan adalah uap air. Contoh : H3C
CH2
OH
H2SO4
CH2 + H2O
H2C
1650C
b. Dehidrohalogenasi alkil halida
Alkil halida dapat diubah menjadi alkena dengan mereaksikannya dengan larutan kalium hidroksida dalam etanol. Hasil samping yang dihasilkan berupa garam kalium halida dan air. Contoh : H3C CH2
Cl + KOH
etanol
H2C
CH2 + H2O + KBr
c. Dehalogenasi dihalida visinal
Suatu alkil dihalida dapat diubah menjadi alkena dengan bantuan seng dalam metanol. Produk samping yang dihasilkan adalah garam seng(II) halida. Contoh : H3C CH CH CH3 + Zn Cl
metanol
H3C CH CH CH3 + ZnCl2
Cl
d. Pemecahan (Cracking) hidrokarbon dalam minyak bumi
Pembuatan alkena juga dibuat dengan pemecahan hidrokarbon dalam minyak bumi dengan katalis platina pada suhu tinggi. Hasil yang didapatkan berupa campuran beberapa senyawa organik. Contoh : 2 H3C
CH2 CH3
Pt 6000C
H2C
CH
CH3 + H2C
CH2 + CH4 + H2
6. Kegunaan a. Oleofin digunakan dalam industri petrokimia. b. Alkena suku rendah digunakan dalam industri polimer (contoh : plastik).
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
5
