Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
ALKANA
Alkana rantai pendek (metana dan etana) terdapat dalam atmosfer beberapa planet seperti jupiter, saturnus, uranus, dan neptunus. Bahkan di titan (satelit saturnus) terdapat danau metana/etana yang terletak di kutub utara dari titan. Di atmosfer bumi, gas metan hanya sebesar 1 ppm, sedangkan di dalam perut bumi sumber alkana adalah gas alam dan minyak. Gas alam terdiri campuran metana, etana, propana, dan butana. Sedang minyak terdiri atas campuran alkana cair dan hidrokarbon. Metana termasuk sumber energi yang dapat diperbaharui (renewable) dan juga dinamakan biogas karena metana dapat diproduksi oleh hewan.
1. Struktur Alkana merupakan hidrokarbon alifatik jenuh. Hidrokarbon adalah senyawa organik yang molekulnya tersusun dari unsur karbon, dan hidrogen. Alifatik artinya ujung rantai tidak saling bertemu. Jenuh artinya semua ikatan karbon-karbon adalah ikatan tunggal. Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2 Untuk n:1 , CH4 merupakan suku pertama alkana Untuk n:2 , C2H6 merupakan suku kedua alkana ↓ dst Semua molekul alkana berbentuk tetrahedral dengan sudut ikatan mendekati 109,50. Contoh : 0,11 nm
109,50
2. Tatanama a. IUPAC 1) Alkana tak bercabang Alkana tak bercabang diberi nama dengan nama yang menunjukkan jumlah atom karbon dalam rantai ditambah akhiran –ana.
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
Jumlah Atom Karbon 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Nama
Rumus Molekul
Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
2) Alkana bercabang a) Tentukan rantai karbon yang terpanjang. Contoh : H3C CH2
CH
CH3
Rantai terpanjang
CH3
b) Tentukan substituen dan memberinya nomor. Contoh : 4
3
H3C CH2
2
CH
1
CH3 Substituen : metil
CH3 Nama : 2-metilbutana
c) Jika substituennya >1 dengan jenis sama ditambah awalan di- untuk 2, tri- untuk 3, dst. Contoh : H3C
CH
CH
Br
Br
CH3
Nama : 2,3-dibromobutana d) Jika jenis substituennya >1 maka penulisan namanya harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen. Contoh : H3C
CH
CH
CH2
CH3
CH3 Br
2-metil-3-bromopentana 3-bromo-2-metilpentana salah benar e) Awalan di-, tri-, dan seterusnya serta tanda hubung seperti sekunder (sek-), tersier (ters-) tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : 2,5-dimetil-4-etilheptana
4-etil-2,5-dimetilheptana
f) Awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Contoh : 3-etil-5-isobutilnonana
5-isobutil-3-etilnonana
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
b. Trivial (Nama Umum) Dalam sistem tatanama umum, nama alkana ditentukan oleh jumlah atom karbon tanpa memperhatikan susunan atom-atom karbon tsb. • Alkana tak bercabang yang mempunyai atom C>3 diberi awalan normal (n-). Contoh : H3C
CH2
CH2
CH3
Nama : n-butana
•
Alkana bercabang yang mempunyai gugus –CH(CH3)2 diberi awalan iso-. Contoh : H3C CH2
CH
CH3
Gugus isoJumlah atom C : 5 (pentana)
CH3
•
Nama : Isopentana Alkana bercabang yang mempunyai gugus –C(CH3)3 diberi awalan neo-. Contoh : CH3 H3C
C
CH3
Nama : neopentana
CH3
3. Sifat Fisik a. Alkana adalah senyawa nonpolar, dengan gaya antar molekulnya adalah gaya van der Waals sehingga titik lebur dan titik didih alkana lebih rendah dari senyawa polar dengan berat molekul sama. b. Alkana dengan 1-4 atom karbon (metana, etana, propana, dan butana) pada temperatur kamar berwujud gas. c. Alkana dengan 5-17 atom karbon berwujud cair pada temperatur kamar. d. Alkana dengan atom karbon lebih dari 17 berwujud padat pada temperatur kamar. e. Alkana tidak larut dalam air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. 4. Sifat Kimia a. Oksidasi Alkana dapat teroksidasi membentuk karbondioksida dan air disertai pembebasan energi. Contoh : CH4 + 2 O2
CO2 + 2 H2O + energi
b. Halogenasi
Alkana dapat bereaksi dengan halogen dibawah pengaruh panas membentuk alkil halida dengan hasil samping hidrogen klorida. Contoh : CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
c. Nitrasi
Alkana dapat bereaksi dengan asam nitrat pada suhu 150-4750C membentuk nitroalkana dengan hasil samping uap air. Contoh : CH4 + HO-NO2
CH3-NO2 + H2O
d. Sulfonasi
Alkana dapt bereaksi dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan air. Contoh : CH3-HSO3 + H2O
CH4 + HO-HSO3
e. Isomerisasi
Beberapa alkana dapat mengalami reaksi isomerisasi. Contoh : H3C CH2
CH2
CH3
H3C
CH CH3 CH3
5. Pembuatan a. Hidrogenasi (reduksi) alkena Reduksi alkena dengan gas hidrogen dan katalis logam nikel atau palladium akan menghasilkan alkana. Contoh : H2C
CH2 + H2
Ni
H3C
CH3
b. Reduksi alkil halida
Suatu alkil halida dapat tereduksi oleh logam seng dan suatu asam menghasilkan suatu alkana dan ion ZnCl+. Contoh : H3C
+
CH4 + ZnCl+
Cl + Zn + H
c. Reaksi Wurtz
Penambahan cabang pada alkana dapat dilakukan dengan mereaksikannya dengan logam natrium dan alkil halida. Produk samping yang dihasilkan adalah garam natrium halida. Contoh : H3C CH CH3 + 2 Na + H3C
Cl
H3C CH CH3 + 2 NaCl CH3
Cl
d. Penggandengan (coupling) alkil halida dengan senyawa
organologam Pembuatan alkana juga dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu alkil halida dengan logam magnesium dalam eter, kemudian dihidrolisis. Contoh : H3C
CH CH3 + Mg Cl
eter
H3C
CH CH3
H2O
H3C
CH2
CH3 + Mg(OH)Cl
MgCl
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin
Materi Penunjang Media Pembelajaran Kimia Organik SMA
6. Kegunaan a. Kegunaan 1) Senyawa golongan alkana digunakan sebagai bahan bakar. 2) Propana dan butana digunakan sebagai LPG, selain itu juga digunakan dalam penyemprot aerosol. 3) Pentana dan oktana digunakan sebagai bahan bakar mesin pembakaran dalam. 4) Isooktana dan heptana digunakan dalam pengukuran angka oktana benzin. 5) Nonana hingga heksadekana digunakan sebagai minyak bakar, minyak diesel, bensin, dan avtur. 6) Alkana dengan atom karbon antara 16-35 digunakan sebagai minyak oli, dan lilin paraffin. 7) Alkana dengan atom karbon lebih dari 35 digunakan sebagai bitumen (aspal).
b. Dampak
Metana dapat meledak jika bercampur udara menghasilkan gas rumah kaca. Alkana cair mudah terbakar jika bercampur udara. Pentana, heksana, heptana, dan oktana merupakan neurotoksin dan berbahaya terhadap lingkungan.
Ini merupakan bagian dari skripsi Pengembangan Media Pembelajaran Kimia Organik SMA Berbasis Multimedia Komputer oleh Ahmad Mutamakkin