K e l a s
K-13
kimia
XI
HIDROKARBON III DAN REVIEW Tujuan Pembelajaran Setelah mempelajari materi ini, kamu diharapkan memiliki kemampuan berikut. 1. Memahami definisi dan jenis-jenis isomer beserta contohnya. 2. Memahami keisomeran pada alkana, alkena, dan alkuna. 3. Memahami kembali kekhasan atom karbon dan karakteristik senyawa hidrokarbon. 4. Memahami kembali definisi, rumus umum, dan tata nama senyawa hidrokarbon. 5. Dapat menyelesaikan soal-soal yang berkaitan dengan senyawa hidrokarbon.
A. Isomer Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur dan konfigurasi ruangnya berbeda. Struktur berkaitan dengan susunan ikatan atom-atom dalam molekul, sedangkan konfigurasi ruang berkaitan dengan bentuk tiga dimensi molekul. Berdasarkan strukturnya, isomer dibedakan menjadi tiga, yaitu isomer rangka, isomer posisi, dan isomer fungsi. Sementara itu, berdasarkan konfigurasi ruangnya, isomer dibedakan menjadi dua, yaitu isomer geometri dan isomer optik. Isomer Rangka Struktur
Isomer Posisi Isomer Fungsi
Isomer Ruang
Isomer Geometri Isomer Optik
1.
Isomer Rangka Isomer rangka adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi bentuk kerangka karbonnya berbeda. Contoh senyawa-senyawa yang berisomer rangka adalah butana dan 2-metilpropana. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3 | CH3
butana
2.
2-metilpropana
Isomer Posisi Isomer posisi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi posisi gugus fungsionalnya berbeda. Contoh senyawa-senyawa yang berisomer posisi adalah 1-propanol dengan 2-propanol dan 1-butena dengan 2-butena. CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH3 | OH
1-propanol CH2 = CH – CH2 – CH3 1-butena
3.
2-propanol CH3 – CH = CH – CH3 2-butena
Isomer Fungsi Isomer fungsi adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi jenis gugus fungsionalnya berbeda. Pasangan isomer fungsi pada senyawa organik adalah sebagai berikut. a.
Alkohol dengan eter, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n+2)O.
b.
Aldehid dengan keton, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO.
c.
Asam karboksilat dengan ester, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO2.
d.
Alkena dan sikloalkana, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH2n.
e.
Alkuna dan alkadiena, yang sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n–2).
2
4.
Isomer Geometri Isomer geometri terdapat pada senyawa-senyawa organik yang memiliki struktur kaku pada molekulnya, seperti ikatan rangkap dua (=) dan struktur alifatik siklik. Adanya struktur kaku pada suatu molekul menyebabkan molekul tersebut dapat memiliki dua konfigurasi ruang yang berbeda, yaitu bentuk cis dan trans. Pada bentuk cis, gugus sejenis terletak pada sisi yang sama, sedangkan pada bentuk trans, gugus sejenis terletak berseberangan. Contoh senyawa yang memiliki isomer geometri adalah 2-butena. CH3 – CH = CH – CH3 2-butena H
H
CH3
C=C
C=C
CH3 CH3 cis-2-butena
5.
H
H CH3 trans-2-butena
Isomer Optik Isomer optik terdapat pada senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi, searah atau berlawanan arah putaran jarum jam. Suatu senyawa dapat memutar bidang polarisasi karena di dalamnya terdapat atom karbon asimetris atau khiral. Atom karbon asimetris adalah atom karbon yang dapat mengikat empat gugus atom yang berbeda pada masingmasing tangannya. Suatu senyawa yang memiliki satu atom karbon asimetris pada molekulnya mempunyai dua isomer optik. Isomer optik yang pertama merupakan senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi ke kanan atau searah jarum jam (dekstrorotatori). Sementara itu, isomer optik yang kedua merupakan senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi ke kiri atau berlawanan arah jarum jam (levorotatori). Senyawa dekstrorotatori diberi tanda (+), sedangkan senyawa levorotatori diberi tanda (–). Jumlah isomer yang dapat dimiliki oleh suatu senyawa yang mempunyai atom karbon asimetris sebanyak n adalah 2n isomer. Salah satu contoh senyawa yang memiliki isomer optik atau disebut optis aktif adalah 2-butanol. OH | CH3 – CH2 – CH – CH3 2-butanol
3
B. Keisomeran pada Alkana Alkana adalah senyawa hidrokarbon paling sederhana yang tidak mempunyai gugus fungsional. Alkana hanya terdiri atas dua jenis unsur, yaitu karbon dan hidrogen. Ketiadaan gugus fungsional pada alkana ini membuatnya tidak memiliki isomer fungsi dan isomer posisi. Berdasarkan kejenuhan ikatannya, alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, yaitu senyawa yang seluruh ikatan antar-atom karbonnya merupakan ikatan tunggal, tanpa ada ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Ketiadaan ikatan rangkap dua menyebabkan alkana rantai lurus tidak memiliki isomer geometri. Akan tetapi, alkana rantai siklik (sikloalkana) memiliki isomer geometri, yaitu isomer cis dan trans. Isomer optik dapat terjadi pada alkana rantai tertentu dengan bentuk yang lebih kompleks daripada alkana rantai lurus. Selain itu, isomer optik juga mungkin ditemukan pada alkana dengan rantai karbon yang panjang, karena strukturnya lebih banyak. Alkana rantai lurus maupun bercabang memiliki isomer rangka. Isomer rangka dapat ditentukan dengan mengubah posisi cabang pada struktur suatu senyawa, atau dengan mengubah bentuk rantai lurus menjadi rantai bercabang dan sebaliknya.
C. Keisomeran pada Alkena Alkena rantai lurus memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap dua. Adanya ikatan rangkap dua ini menyebabkan alkena memiliki isomer geometri, yaitu isomer cis dan trans. Selain isomer geometri, alkena rantai panjang juga memiliki isomer posisi yang dapat terjadi pada struktur ikatan rangkap duanya. Alkena juga memiliki isomer rangka, yaitu struktur rantai lurus atau bercabang dengan jumlah atom karbon dan jumlah ikatan rangkap dua yang sama. Tidak seperti alkana, adanya ikatan rangkap dua yang merupakan gugus fungsional pada alkena memungkinkan kelompok senyawa ini memiliki isomer fungsi. Monoalkena rantai lurus berisomer fungsi dengan sikloalkana, sedangkan alkadiena berisomer fungsi dengan alkuna.
D. Keisomeran pada Alkuna Alkuna merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga. Adanya struktur ikatan rangkap tiga pada alkuna memungkinkan kelompok senyawa ini memiliki jenis isomer yang sama dengan alkena, kecuali isomer geometri. Hal ini terjadi karena ikatan rangkap tiga pada alkuna hanya dapat mengikat satu atom lain, sementara pada alkena dapat mengikat dua atom lain.
4
Sama seperti senyawa hidrokarbon lainnya, alkuna juga memiliki isomer rangka, yaitu struktur rantai lurus atau bercabang dengan jumlah atom karbon dan jumlah ikatan rangkap tiga yang sama. Pada rantai yang panjang, ikatan rangkap tiga pada alkuna dapat berada pada lebih dari satu posisi, sehingga alkuna memiliki isomer posisi. Ikatan rangkap tiga yang merupakan gugus fungsional ini juga menyebabkan alkuna memiliki isomer fungsi. Monoalkuna rantai lurus berisomer fungsi dengan alkadiena.
E.
Review Hidrokarbon Catatan: contoh soal dan pembahasan dapat dilihat pada video
1.
Kekhasan Atom Karbon Beberapa kekhasan atom karbon adalah sebagai berikut. a.
Atom karbon memiliki 4 elektron valensi.
b.
Atom unsur karbon relatif kecil, sehingga ikatan kovalen yang terbentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap.
c.
Atom karbon dapat membentuk rantai karbon.
Berdasarkan jenis ikatan antar-atom karbon, senyawa hidrokarbon dapat dibedakan menjadi berikut. a.
Ikatan jenuh (ikatan tunggal) Ikatan jenuh terjadi bila masing-masing atom karbon menyumbangkan sebuah elektron, sehingga tersedia sepasang elektron milik bersama. Contoh: H H
|
|
H–C–C–H
|
|
atau
CH3 – CH3
H H b.
Ikatan tidak jenuh (ikatan rangkap) Pada ikatan tidak jenuh, dua buah atom karbon masing-masing menyumbangkan lebih dari satu elektron, sehingga elektron milik bersama lebih dari satu pasang.
5
1.)
Ikatan rangkap dua Contoh: H
H 2.)
\ /
C=C
H /
atau
\ H
CH2 = CH2
Ikatan rangkap tiga Contoh: H–C≡C–H
atau
CH ≡ CH
Berdasarkan bentuk rantai atom karbonnya, senyawa hidrokarbon dapat dibedakan menjadi berikut. a.
Rantai karbon alifatik Rantai karbon alifatik yaitu rantai karbon terbuka, baik lurus maupun bercabang. Contoh: C
C
C
C
C
C
C
b.
Rantai karbon siklik Rantai karbon siklik yaitu rantai karbon tertutup. Rantai karbon siklik dibedakan menjadi karbosiklik dan heterosiklik.
c.
1.)
Karbosiklik adalah senyawa karbon siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri atas atom C saja.
2.)
Heterosiklik adalah senyawa karbon siklik yang di dalam rantai lingkarnya terdapat atom lain selain atom karbon.
Rantai karbon aromatis Rantai karbon aromatis adalah rantai siklik dari enam atom karbon yang di dalamnya terdapat ikatan rangkap terkonjugasi (berselang-seling). Contoh senyawa yang mempunyai rantai karbon aromatis adalah benzena dan turunannya.
6
Berdasarkan kedudukannya, posisi atom karbon dalam rantai karbon dapat dibedakan menjadi berikut. a.
Atom C primer, yaitu atom C yang terikat pada 1 atom C yang lain.
b.
Atom C sekunder, yaitu atom C yang terikat pada 2 atom C yang lain.
c.
Atom C tersier, yaitu atom C yang terikat pada 3 atom C yang lain.
d.
Atom C kuarterner, yaitu atom C yang terikat pada 4 atom C yang lain.
Contoh: Atom C sekunder
CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH2 – C– CH3 Atom C primer
|
|
CH3
CH3 Atom C kuartener
Atom C tersier
2.
Alkana Alkana adalah kelompok senyawa hidrokarbon jenuh yang terbentuk dari ikatan tunggal di sepanjang rantai utama karbonnya. a.
Deret Homolog Alkana Sifat deret homolog dari alkana adalah sebagai berikut. 1.)
Memiliki rumus umum CnH2n+2.
2.)
Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa CH2.
3.)
Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya adalah 14.
4.)
Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didih senyawanya.
7
b.
Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
1
CH4
Metana
2
C2H6
Etana
3
C3H8
Propana
4
C4H10
Butana
5
C5H12
Pentana
6
C6H14
Heksana
7
C7H16
Heptana
8
C8H18
Oktana
9
C9H20
Nonana
10
C10H22
Dekana
Tata Nama Alkana 1.)
Nama alkana didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri dengan akhiran "-ana”.
2.)
Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal nama diberi huruf n (normal).
3.)
Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan dahulu rantai utamanya, yaitu rantai terpanjang. Setelah itu, lakukan penomoran atom karbon dari ujung yang terdekat dengan letak cabang. Jika terdapat lebih dari satu kemungkinan rantai utama, pilihlah rantai utama dengan jumlah cabang terbanyak.
4.)
Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama. Gugus cabang yang juga merupakan hidrokarbon disebut alkil, yaitu alkana yang kehilangan satu atom H. Rumus umum alkil adalah CnH2n+1. Nama alkil mengikuti penamaan alkana dengan mengganti akhiran "-ana" menjadi "-il". Jika terdapat lebih dari satu jenis cabang atau alkil, penulisan cabang diurutkan secara alfabetis.
5.)
Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang + nama rantai utama (nama cabang yang ditulis terakhir disatukan dengan nama rantai utama). Jika terdapat lebih dari satu jenis cabang yang sama, nama cabang diawali dengan angka Latin yang menunjukkan jumlahnya, yaitu di untuk 2, tri untuk 3, tetra untuk 4, penta untuk 5, dan seterusnya. Sebagai contoh, jika ada dua gugus metil pada C2 dan C3 maka masing-masing gugus dituliskan penomorannya, dan nama cabang diawali dengan angka Latin menjadi 2,3-dimetil. Antara masing-masing angka dipisahkan dengan tanda koma (,) dan berurutan, sedangkan antara angka dan huruf dipisahkan dengan tanda strip (-).
8
c.
Kegunaan Alkana Secara umum, alkana digunakan sebagai bahan bakar.
3.
Alkena Alkena adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua pada rantai utama karbonnya. a.
Deret Homolog Alkena Sifat deret homolog dari alkena adalah sebagai berikut.
b.
1.)
Memiliki rumus umum CnH2n.
2.)
Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa CH2.
3.)
Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya adalah 14.
4.)
Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya. Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
2
C2H4
Etena
3
C3H6
Propena
4
C4H8
Butena
5
C5H10
Pentena
6
C6H12
Heksena
7
C7H14
Heptena
8
C8H16
Oktena
9
C9H18
Nonena
10
C10H20
Dekena
Tata Nama Alkena 1.)
Nama alkena didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri akhiran "-ena".
2.)
Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal nama diberi huruf n (normal).
3.)
Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan terlebih dahulu rantai utamanya, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus rangkap dua. Setelah itu, lakukan penomoran atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap dua.
9
4.
4.)
Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama.
5.)
Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama.
Alkuna Alkuna adalah kelompok senyawa hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap tiga pada rantai utama karbonnya. a.
Deret Homolog Alkuna Sifat deret homolog dari alkuna adalah sebagai berikut.
b.
1.)
Memiliki rumus umum CnH2n–2.
2.)
Antara satu anggota dan anggota berikutnya terdapat penambahan satu senyawa CH2.
3.)
Selisih massa molekul relatif antara satu anggota dan anggota berikutnya adalah 14.
4.)
Semakin panjang rantai karbon, semakin tinggi titik didihnya. Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
2
C2H2
Etuna
3
C3H4
Propuna
4
C4H6
Butuna
5
C5H8
Pentuna
6
C6H10
Heksuna
7
C7H12
Heptuna
8
C8H14
Oktuna
9
C9H16
Nonuna
10
C10H18
Dekuna
Tata Nama Alkuna 1.)
Nama alkuna didasarkan pada jumlah atom penyusunnya yang diakhiri akhiran "-una".
2.)
Jika strukturnya telah diketahui dan merupakan rantai tanpa cabang, di awal nama diberi huruf n (normal).
3.)
Jika rantai karbonnya bercabang, tentukan terlebih dulu rantai utamanya, yaitu rantai terpanjang yang mengandung gugus rangkap tiga. Setelah itu, lakukan penomoran atom karbon dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap tiga.
10
5.
4.)
Tentukan cabang yang terikat pada rantai utama.
5.)
Penulisan nama: nomor cabang-nama cabang-nama rantai utama.
Karakteristik Senyawa Hidrokarbon a.
Sifat Fisik 1.)
Kelarutan Semakin banyak jumlah atom karbon yang menyusun suatu senyawa, semakin meningkat sifat kenonpolarannya. Ini berarti, semakin banyak jumlah atom karbonnya, semakin meningkat kelarutannya dalam pelarut nonpolar, sementara kelarutannya dalam pelarut polar semakin menurun.
2.)
Titik Didih dan Titik Lebur Semakin panjang rantai karbon (semakin besar massa molekul relatif ) suatu senyawa, semakin meningkat titik didih dan titik leburnya. Hal ini terjadi karena gaya London yang bekerja semakin besar, sehingga dibutuhkan suhu yang lebih tinggi untuk mendidihkan senyawa tersebut.
b.
Sifat Kimia Sifat kimia senyawa hidrokarbon berkaitan dengan reaksi kimia yang dapat terjadi pada senyawa tersebut. Secara umum, reaksi yang dapat terjadi pada senyawa hidrokarbon adalah sebagai berikut. 1.)
Reaksi Adisi Reaksi adisi merupakan reaksi pemutusan ikatan rangkap.
2.)
Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi merupakan reaksi pembentukan ikatan rangkap.
3.)
Reaksi Substitusi Reaksi substitusi (penggantian) adalah reaksi antara dua reaktan yang saling mempertukarkan atom-atomnya, sehingga terbentuk dua produk yang berbeda.
4.)
Reaksi Redoks (Reduksi-Oksidasi) Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) adalah reaksi yang terjadi apabila senyawa organik bereaksi dengan suatu reduktor atau oksidator.
6.
Reaksi-Reaksi pada Alkana Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkana adalah sebagai berikut. a.
Reaksi pembakaran: reaksi dengan oksigen.
b.
Reaksi substitusi: reaksi penggantian gugus.
11
c.
7.
Reaksi perengkahan (cracking): reaksi pemotongan rantai panjang menjadi rantairantai pendek.
Reaksi-Reaksi pada Alkena Reaksi-reaksi yang terjadi pada alkena adalah sebagai berikut.
8.
a.
Reaksi pembakaran: reaksi dengan oksigen.
b.
Reaksi adisi: reaksi penjenuhan atau pemutusan ikatan rangkap.
c.
Reaksi polimerisasi: reaksi pembentukan polimer.
Reaksi-Reaksi pada Alkuna Reaksi-reaksi pada alkuna antara lain adalah reaksi adisi dengan H2 dan HX.
9.
Isomer Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi struktur dan konfigurasi ruangnya berbeda. Isomer Rangka Struktur
Isomer Posisi Isomer Fungsi
Isomer Ruang
Isomer Geometri Isomer Optik
12
