SENYAWA ORGANIK HIDROKARBON SENYAWA KARBON DENGAN KARBON NUKLEOFILIK
ALKENA Alkena merupakan senyawa hidrokarbon dengan sifat tersendiri karena adanya ikatan rangkap dan reaktivitas senyawa ini senyawa ini disebabkan oleh adanya ikatan π.
Sifat fisika: mirip dengan alkana dengan jumlah atom C sama
Penamaan senyawa alkena berdasarkan turunan etilen.
NOMENKLATUR Dulu senyawa golongan ini dikenal dengan nama olefin (minyak minyak)) yang merupakan “Common name” yang sampai sekarang masih banyak digunakan digunakan..
Penamaan senyawa alkena berdasarkan turunan etilen.
Kadang--kadang diberi nama vynil Kadang
Nama khusus:
Tata nama IUPAC Diberi nama dengan nama alkena dengan akhiran na (dalam bahasa Inggris ene ene))
Apabila substitusi tidak bisa diberi nama cis dan trans digunakan istilah E (Entgegen (Entgegen)) dan Z (Zussamen (Zussamen))
Kelompok senyawa cis atau (Z) Polar karena adanya elektron π, senyawa alkena dapat bersifat polar.
Stabilitas: bentuk trans lebih stabil dari bentuk cis
SINTESIS
Eliminasi (E2) dari alkilhalida
Alkena akan lebih banyak terbentuk dengan menggunakan nukleofil yang lebih kuat (lihat KO I).
Alkil halida rantai bercabang: bercabang:
Eliminasi alkohol Disini tergantung pada kondisi reaksi
Alkohol bercabang
OH CH3-CH2-CH-CH3
CH3
40% Aq/H2SO4 90o
CH3
CH3-CH2 = C
..............(84%) CH3
OH 62% Aq/H2SO4
CH3-CH2-CH2-CH
CH3
95oC
CH3-CH2-CH = CHCH3 + H2O
Industri
C2H6
C6H14
700 - 900oC 1 Atm At 700 - 900oC
CH2 = CH2
CH4 +
CH2 = CH2 + CH3 - CH = CH2 40%
20%
REAKSI
Hidrogenasi addisi katalitik
Mekanisme:
H
CH2
H
CH2
CH3
H
CH2
H
CH2
CH3
Addisi elektrofilik
Hukum Markovnikov
(Halogen masuk ke atom karbon dengan cabang terbanyak)
Addisi Addisi H2O
(Reaksi ini banyak digunakan untuk produksi alkohol pada industri). C
Addisi Halogen
C C
+ X2
C
X-C-C-X
Br
Br2
Br Br Br H
Br2
Br Br
H H
H CCl4
Br Br
Addisi ini bersifat anti
Addisi radikal bebas
• Mekanisme Antimarkovnikov
(Mekanisme ini dapat terjadi karena HBr yang tidak murni dan terkontaminasi peroksida).
Oksidasi KMnO4 encer HO
OH
H2O2 OH OsO4 OH
R1
R3
Aq KMnO4
R3
R1 C
R2
(pekat)
H
O3
O
O +
R2
C
O
HO
O H2O O
C
O + C
O
+ H2O2
Reaksi DielsDiels-Alder
HC
O
O
C H
C 100o
CH2
CN
CN O
H
O
Polimer:: Polimer
(Reaksi ini melalui/dengan bantuan katalis (plastisizer)
2RO
ROOR
RO
RO - CH2 - CH
CH2 = CH R
RO - CH2 - CH R
Contoh :
R CH2 = CH R
RO (CH2 - CH - CH2 - CH) n R
R
ALKUNA (Alkynes) Contoh paling terkenal golongan alkuna ini adalah gas asetilen yang sehari-hari dikenal dengan gas karbid. Secara elektronik, alkuna memiliki jenis ikatan yang dikenal dengan hibrida sp.
NOMENKLATUR Nama populer untuk alkuna sederhana berdasarkan pada nama dasar asetilena dengan pemberian awalan alkil.
Menurut IUPAC, senyawa alkuna diberi nama berdasarkan jumlah atom C yang ada sesuai dengan tata nama alkana tapi dengan akhiran yne, yang dalam ejaan indonesia dikenal dengan una.
Apabila dalam molekul terdapat gugus alkohol, nama alkuna digunakan lebih dahulu dari alkohol
Apabila molekul alkuna mengandung alkena, nama alkena digunakan lebih dahulu.
Karena ikatan rangkap tiga alkuna dibentuk oleh overlap orbital sp3 karbonmetil (kecuali asetilena) asetilena) dengan orbital sp dari karbon yang terikat dalam bentuk ikatan rangkap 3, ikatan yang terbentuk akan merupakan ikatan karbon sp3 dengan karbon sp.
Karena orbital ini lebih cenderung untuk memiliki karakteristik ikatan dengan orbital s, sekaligus akan menjadikan karbon ini akan bermuatan lebih elektronegatif,, karena kerapatan elektron dari ikatan elektronegatif yang tidak simetris simetris..
Hal ini akan menyebabkan terjadinya momen dipol yang lebih besar.
KEASAMAN DARI ALKUNA Atom hidrogen pada alkuna ujung adalah relatif bersifat asam. Karena sifat inilah alkuna dapat diubah oleh regensia Tertentu menjadi karbanion. Reaksi seperti ini tidak dapat terjadi dengan alkana dan alkena. Senyawa alkuna ini hampir semuanya dapat mengalami kehilangan proton apabila diperlakukan dengan senyawa alkillitium
Disamping itu alkuna yang terikat dengan logam seperti misalnya Ag dan Cu, akan mempunyai kelarutan yang kecil dalam air dan alkohol alkohol.. Prinsip ini digunakan untuk pemurnian alkuna alkuna,, dimana senyawa alkuna dilarutkan dalam alkohol kemudian ditambahkan larutan dalam air AgNO3 atau CuSO4. Akan terbentuk endapan alkuna logam logam,, dicuci kemudian diperlakukan dengan natrium sianat sianat.. Alkuna akan dibebaskan lagi disamping terjadi pembentukan kompleks yang lebih stabil dari Ag(CN)2-.
SINTESIS
Alkuna yang paling populer asetilena dibuat dari kalsium karbida dan air
•Sedangkan kalsium karbida ini dapat diperoleh dengan pemanasan pada temperatur tinggi “coke” dan batu kapur. (Dewasa ini telah ditemukan cara lain yang lebih sederhana dan murah. Diman gas metana dialirkan melalui pemanas pada temperatur 1500oC selama 0,01-0,1 detik, dan akan terbentuk asetilena (C2H2).
Disamping itu, alkuna juga bisa dibuat dengan menggunakan senyawa alkil halida baik yang vicinal ataupun yang geminal.
Alkuna juga dapat dibuat dengan bantuan natrium amida (NaNH2) yang berasal dari logam natrium yang dilarutkan dalam ammonia cair
