Organická chemie -‐ -‐
-‐
-‐
-‐ -‐
-‐
Obor chemie zabývající se přípravou, vlastnostmi a použitím organických sloučenin. Organická sloučenina o Původní představou bylo, že je to sloučenina, která se vyskytuje v rostlinných a živočišných organismech. o Tuto představu vyvrátil v roce 1828 německý chemik Friedrich Wöhler tím, že v laboratoři připravil uměle organickou sloučeninu (močovinu) zahříváním anorganické sloučeniny Kyanatanu amonného. § NH4OCN -‐>(t) NA2-‐CO-‐NH2 o Dnes je organická sloučeniny každá sloučenina uhlíku s výjimkou některých nejjednodušších § Výjimky: CO, CO2, uhličitany CO3, HCO3, HCN, kyanidy, HOCN, kyanatany, CS2 Základní vlastností atomů uhlíku je schopnost spojovat své atomy navzájem, nebo s atomy jiných prvků do různých řetězců o Důvod velkého počtu organických sloučenin o 1880 – Známo 12 000 organických sloučenin o 1980 – Je Březinovi 3 roky a je známo 5 000 000 organických sloučenin o 2011 – 20 000 000 organických sloučenin Syntéza o Chemické slučování o Příprava organické sloučeniny z jakýchkoliv výchozích látek o a) jednostupňová – příprava jednou reakcí – málo časté o b) vícestupňová – příprava organické sloučeniny několika po sobě jdoucími chemickými reakcemi -‐ nejčastější Směsi organických sloučenin z přírodních zdroj jsou základem lidské výživy (maso, mléko...), oděvů Výrobky o Paliva – benzín, nafta o Syntetická barviva (pigmenty) a nátěrové vrstvy o Plasty a syntetická vlákna o Léčiva o Čistící prostředky – detergenty (saponáty) – prostředky obsahující tenzidy § usnadňují smáčení nečistoty a její přechod do roztoku o Pesticidy § Přípravky pro hubení rostlinných chorob a živočišných škůdců o Výbušniny, bojové chemické látky (fosgen, sarin, yperit) Vlastnosti o Nízké teploty tání a varu (do 200°C) – při vyšších teplotách se rozkládají
Teploty tání a varu jsou měřítkem čistoty organické sloučeniny • Čisté sloučeniny tají, nebo vřou při malém teplotním rozmezí (1-‐2°C) a celkem vysoké teplotě • Látky obsahující příměsi tají, nebo vřou při nižších teplotách a mají větší rozmezí § Citlivé vůči teplu a světlu § Neelektrolyty – nevedou el. proud v roztoku ani v kapalině § Většinou jsou nerozpustné ve vodě § Jsou rozpustné v nepolárních organických rozpouštědlech § organické sloučeniny obsahující skupiny o NH2 (aminoskupiny) o OH (hydroxylová skupina) o CO (Karbonylové) o COH (karboxylové) • mají vyšší teplotu varu a jsou rozpustné v polárních rozpouštědlech, protože s molekulami rozpouštědla tvoří vodíkové vazby o Některé organické sloučeniny jsou jedovaté, hořlavé, karcinogenní, těkavé Výskyt a izolace organických sloučenin o V přírodě se v čisté formě vyskytují vzácně o Izolace § Různými separačními metodami • Destilace o založeno na rozdílných teplotách varu • Krystalizace o principem je oddělování složky na základě její schopnosti tvořit krystaly o Rozdílná rozpustnost látky za různých teplot • Extrakce(vyluhování) o Požadovanou složku rozpustíme v vhodném rozpouštědle ve kterém se ostatní složky nerozpouští o Oddělíme nerozpuštěné složky filtrací o Odpaříme rozpouštědlo Složení o Prvky § C, H, N, O, P, S, Si, X § Ostatní prvky velmi vzácně o Zjišťuje se tzv. elementární analýzou § cílem je určit poměr počtu atomů jednotlivých prvků v molekule § Určité množství zkoumané sloučeniny se spálí a z druhu a množství spálených produktů se vypočítá zastoupení prvků ve sloučenině § Abychom tuto analýzu mohli provést tak analyzovaná sloučenina musí být chemicky čistá látka – tj. chemické individuum §
-‐
-‐
Pokud není chemicky čistá (velmi často), tak je potřeba látku izolovat ze směsi Historický vývoj organické chemie o vitalistická teorie § počátek 19. století § Berzelius § organické sloučeniny mohou vznikat pouze v tělech živočichů a rostlin o 1828 § F. Wöhler § Syntéza močoviny – nabourává předchozí teorii o Strukturní teorie § polovina 19. století § Butlerov a Kekulé § Vlastnosti organických sloučenin závisejí na jejich struktuře § Hlavní body • Uhlík je čtyřvazný • Řetězení atomů uhlíku – atomy uhlíku mají dobrou vlastnost spojovat se do lineárních (otevřených -‐ acyklických) řetězců, nebo řetězců uzavřených o – C – C – C – C – C – • Všechny vazby vycházející z atomu uhlíku jsou rovnocenné § Udává pouze vazebné možnosti atomu uhlíku, ale neposkytuje informace o prostorovém uspořádání atomů ve sloučeninách o Stereochemie § 1874 § J van’t Hoff a La Bel § Vysvětlila prostorové uspořádání molekul sloučenin • Jednoduché vazby vycházející z atomu uhlíku svírají úhel 109°28‘ („Jezdím vlakem, na minutách netrvám.“) a směřují do vrcholů tetraedru § J van’t Hoff dostává v roce 1901 Nobelovu cenu za objevy v organické chemii Chemická vazba o Tvořena valenčními elektrony o Anorganické – většinou iontové vazby o Organické – kovalentní vazby § každý atom poskytne jeden elektron § Jednoduchá, dvojná, trojná § Sigma, pí § Polární/Nepolární §
-‐
-‐
C-‐C
C=C Klesající délka -‐-‐-‐> Rostoucí pevnost -‐-‐-‐> Roste dis. energie -‐-‐-‐>
C=-‐C
-‐
-‐
-‐
Vaznost o Počet kovalentních vazeb, které může atom prvku vytvořit o Atom uhlíku je vždy 4 vazný o Dusík je 3 vazný o Kyslík a síra jsou 2 vazné o H, X jsou 1 vazné o Vaznost atomů prvků lze odvodit z jejich elektronové konfigurace – 4 vaznost uhlíku se odvozuje z jeho konfigurace v excitovaném stavu (C*) Modely molekul organických sloučenin o Představují prostorové uspořádání atomů v molekulách o Kalotový model (Čepičkový model) § Zobrazuje tvar molekuly § Černá částice je atom uhlíku, bílá symbolizuje atom vodíku o Kuličkový model § Zobrazuje vazby mezi atomy § Kuličky se liší barvou, někdy i velikostí o Tyčinkový model (Trubičkový model) § Podobný kuličkovému § Znázorňuje vazby mezi atomy § Nejoblíbenější § „Kuličky vstupují do pozadí“ Typy vzorců organických sloučenin o Empirický (Stechiometrický) vzorec § Udává nejmenší poměr atomů prvků v molekule § Nepoznám skutečný počet atomů o Souhrnný vzorec (molekulový) § Vyjadřuje přesný počet a druh atom prvků v molekule o Strukturní (Konstituční) vzorec § Znázorňuje vnitřní stavbu molekuly pomocí vazeb o Racionální vzorce § Vyjadřuje počet a druh skupin atomů v molekule o Strukturní elektronový vzorec (Leurisův) § Vyznačené nevazebné elektronové páry o Prostorový § Vyznačuje prostorovou orientaci vazeb v molekule § Části molekuly obsahující stejné vázané atomy (vodíky) se mohou kolem jednoduchých vazeb volně otáčet (vnitřní rotace) za vzniku různých konformerů • konformer = konkrétní prostorové uspořádání určité molekuly a volným otočením lze z něj odvodit jiný konformer • Mezní konformace o první – zákrytová/souhlasná o druhá – nezákrytové/nesouhlasná § získá se ze zákrytové situace pootočením molekuly o 60° § Stabilnější (převládá) – protilehlé atomy vodíku jsou nejdál od sebe
-‐
§ Nejmenší Ep – Potenciální energie • Konstituce(struktura) = vnitřní stavba molekuly o Jaké atomy jakými vazbami jsou spojené (dvojná, trojná vazba...) Třídění (klasifikace) organických sloučenin o Podle chemického složení § Uhlovodíky – složeny pouze z atomů uhlíku a vodíku § Deriváty uhlovodíků – obsahují místo jednoho, nebo více atomů vodíku jeden, nebo více heteroatomů (O,S,N,X) • Heteroatomy jsou většinou součástí skupiny atomů, která je pro daný derivát uhlovodíku typická a nazývá se „charakteristická/funkční skupina“ o Organická sloučenina může mít v molekule i více charakteristických skupin o Charakteristické vlastnosti určuje charakteristická skupina o Pokud je heteroatom součástí cyklu, tak ji nazýváme jako heterocyklická sloučenina o Klasifikace uhlovodíků § Podle druhu řetězce (Podle druhu uhlíkatého skeletu) • alifatické (acyklické) o Otevřený řetězec § přímý/lineární/nerozvětvený • Každý uhlíkový atom je spojen nejvýše se 2 jinými uhlíkovými atomy § rozvětvený • Alespoň jeden uhlíkový atom je připojen ke 3, nebo 4 dalším uhlíkovým atomům -‐> je zde přítomen hlavní a vedlejší řetězec • Cyklické uhlovodíky o Uzavřený řetězec o Uhlíkové atomy spojeny do kruhu/cyklu o 3 členné a více členné cykly o Můžeme dělit podle počtů cyklů § Monocyklické – 1 cyklus § Polycyklické – více cyklů (Bicykl) § Podle druhu vazby mezi atomy uhlíku • Nasycené o Obsahují pouze jednoduché vazby (sigma) o Mají v molekulách násobné vazby • Nenasycené • Aromatické o obsahují aromatické(benzenové) jádro o benzenové jádro – 6 úhelník – cyklické o Dělení podle poštu benzenových jader § 1 jaderné
prosté – bez dalších vedlejších řetězců • s bočním řetězcem § Polyaromatické/vícejaderné • S kondenzovanými jádry – benzenová jádra mají společné atomy uhlíku • S izolovanými jádry – benzenová jádra jsou oddělena vazbou, nebo řetězcem § Lokanty = čísla, která lokalizují polohu vedlejšího řetězce, nebo násobné vazby v hlavním řetězci o Číslujeme tak, aby lokanty byly co nejmenší Struktura organických sloučenin o vlastnosti organických sloučenin závisejí na vnitřním uspořádání jejich molekul à na jejich struktuře – konstituci Izotery mají rozdílné fyzikální a chemické vlastnosti Optické izomery o Hlavní skupinou jsou tzv. Optické antipody o Sloučeniny, které se liší svým chováním vůči polarizovanému světlu § Polarizované světlo kmitají v jedné rovině o Schopnost látek (těch enantiomerů) otáčet rovinu polarizovaného světla se nazývá optická aktivita o Příčinou optické aktivity je přítomnost tzv. chorálního (asymetrického) atomu uhlíku § Chirální uhlík, je uhlík, který na sebe váže 4 různé skupiny atomů § Chirální uhlík se značí hvězdičkou (podle kontextu může být excitovaný atom uhlíku) o Druhy optických látek § Pravotočivé • Stáčejí rovinu polarizovaného světla o určitou část doprava • V názvu mají + § Levotočivé • Stáčejí rovinu polarizovaného světla o určitou část doleva • V názvu mají – § Optické antipody mají k sobě vztah jako pravá ruka k levé § Směs optických antipodů v poměru 1:1 se nazávý racemnická směs • Je opticky netečný v rovině polarizovaného světla •
-‐ -‐ -‐ -‐
