(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

!HU000006620T2! (19)

HU

(11) Lajstromszám:

E 006 620

(13)

T2

MAGYAR KÖZTÁRSASÁG Magyar Szabadalmi Hivatal

EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA (21) Magyar ügyszám: E 05 736628 (22) A bejelentés napja: 2005. 04. 30. (96) Az európai bejelentés bejelentési száma: EP 20050736628 (97) Az európai bejelentés közzétételi adatai: EP 1746889 A1 2005. 11. 17. (97) Az európai szabadalom megadásának meghirdetési adatai: EP 1746889 B1 2009. 07. 22.

(51) Int. Cl.: A01N 43/90 (2006.01) (87) A nemzetközi közzétételi adatok: WO 05107472 PCT/EP 05/004689

(30) Elsõbbségi adatok: 04011251 2004. 05. 12.

(73) Jogosult: Bayer CropScience AG, 40789 Monheim (DE)

EP

(72) Feltalálók: BASTIAANS, Henricus, M., M., 61250 Usingen (DE); DONN, Günter, 65719 Hofheim (DE); KNITTEL, Nathalie, 65830 Kriftel (DE); MARTELLETTI, Arianna, 65843 Sulzbach (DE); REES, Richard, Chapel Hill, North Carolina 27516 (US); SCHWALL, Michael, 76530 Baden-Baden (DE); WHITFORD, Ryan, B-9000 Gent (BE)

HU 006 620 T2

(54)

(74) Képviselõ: dr. Gyõrffy Béla, DANUBIA Szabadalmi és Jogi Iroda Kft., Budapest

Növénynövekedés szabályozása

A leírás terjedelme 24 oldal Az európai szabadalom ellen, megadásának az Európai Szabadalmi Közlönyben való meghirdetésétõl számított kilenc hónapon belül, felszólalást lehet benyújtani az Európai Szabadalmi Hivatalnál. (Európai Szabadalmi Egyezmény 99. cikk (1)) A fordítást a szabadalmas az 1995. évi XXXIII. törvény 84/H. §-a szerint nyújtotta be. A fordítás tartalmi helyességét a Magyar Szabadalmi Hivatal nem vizsgálta.

1

HU 006 620 T2

A találmány tárgya a növényvédõ szerek és mezõgazdaságban a növénynövekedés szabályozására alkalmazott eljárások mûszaki területére esik. Részletezve, a találmány tárgya növénynövekedést szabályozó vegyületek új osztálya növények kezelésére annak érdekében, hogy növekedést szabályozó válaszok jöjjenek létre, amelyek a kezelt növények, egyes növényrészek jobb növekedését vagy általánosabban jobb terméshozamot eredményeznek. Az „eljárás növénynövekedés szabályozására” vagy a „növekedést szabályozó eljárás” vagy a „növénynövekedés szabályozása” kifejezése vagy a „szabályoz” szót tartalmazó egyéb kifejezések a jelen bejelentésben különbözõ növényi válaszokra utalnak, amelyek javítják a növény valamilyen jellemzõjét. A „növénynövekedést szabályozók” olyan vegyületek, amelyek növény egy vagy több növekedést szabályozó folyamat(ai)ban mutatnak aktivitást. A növénynövekedést itt megkülönböztetjük a kártevõellenes hatásoktól és a növekedést csökkentõ hatásoktól, amelyet néhol szintén növénynövekedés-szabályozásnak neveznek, amelynek célja azonban növény növekedésének tompítása vagy lehetetlenné tétele. Ezen okból a találmány gyakorlatba vétele során alkalmazott vegyületek olyan mennyiségben vannak alkalmazva, hogy nem fitotoxikusak a kezelt növényre, hanem serkentik a növény vagy egyes részei növekedését. Tehát az ilyen vegyületek nevezhetõek „növényserkentõknek” is, a hatásuk nevezhetõ „növénynövekedés serkentésének” is. A növénynövekedés szabályozása egy kívánatos mód növények és termésük javítására, hogy ezáltal jobb növénynövekedés és a mezõgazdasági gyakorlathoz jobb állapotok jöjjenek létre a nem kezelt növényekhez képest. Ezek a fajta molekulák vagy gátolhatnak, vagy elõsegíthetnek sejten belüli folyamatokat. Ez azt jelenti, hogy a növényekben azonosított növénynövekedés-szabályozók gyakran szabályozzák növényi sejtek osztódását, megnyúlását és differenciálódását oly módon, hogy leggyakrabban többszörös hatásuk van a növényekre. Az indító esemény látható módon különbözik a növények esetén az állatoknál ismerthez képest. Molekuláris alapon a növénynövekedést szabályozó anyagok a membrántulajdonságok befolyásolása, génexpresszió szabályozása vagy enzimaktivitás befolyásolása révén hathatnak, vagy a fent említett típusú kölcsönhatások közül legalább kettõben is aktívak lehetnek. A növénynövekedést szabályozó anyagok olyan vegyületek, amelyek vagy természetes eredetûek, amelyeket neveznek növényi hormonoknak is (mint például nem peptid hormonok, például auxinok, giberrellinek, citokininek, etilén, brassinok vagy abszcizinsav és szalicilsav), lipooligoszacharidok (például Nod faktorok), peptidek (például szisztemin), zsírsavszármazékok (például jázmonátok) és oligoszacharidok [összefoglalást lásd: Biochemistry & Molecular Biology of the Plant (2000); szerk. Buchanan, Gruissem, Jones, 558–562. oldal; és 850–929. oldal], vagy lehetnek

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 2

2

szintetikusan elõállított vegyületek (mint például az ethephon természetben elõforduló növénynövekedési hormon származékai). Számos sejtben és szövetben találhatóak olyan növénynövekedést szabályozó anyagok, amelyek nagyon kis koncentrációban mûködnek, azonban úgy tûnik, hogy a merisztémákba és a rügyekbe koncentrálódnak. A megfelelõ vegyület kiválasztása mellett szintén fontos az optimális környezeti feltételek megtalálása is, mivel számos olyan tényezõ van, amelyrõl ismert, hogy befolyásolhatják a növekedési hormonok mûködését, ilyen az (a) a növénynövekedést szabályozó anyag koncentrációja, (b) a növénynek adott mennyiség, (c) a virágzási idõponthoz képest az alkalmazás idõpontja, (d) a kezelés elõtti és utáni hõmérséklet és páratartalom, (e) a növény víztartalma és számos további faktor. A létezõ növénynövekedést szabályozó anyagok hatásmechanizmusa gyakran nem ismert. Különbözõ célpontokról tárgyalnak, és ezek közül a legtöbb, befolyásoló molekula a sejtosztódás szabályozásában érintett, mint például a sejtciklusban rendre a G1 és G2 fázisokbeli leállásban, továbbiak a szárazságstresszválasz jelátvitelében érintettek [Biochemistry & Molecular Biology of the Plant (2000); szerk. Buchanan, Gruissem, Jones, 558–560. oldal]. Mindenesetre a hormonszabályozás aktiválások és gátlások különösen komplex sorozataként azonosítható, amely például növény egy szerve vagy sejttípusa növekedésének serkentését eredményezheti, de ugyanezen növény egyéb sejttípusaiban vagy szerveiben gátláshoz vezethetnek. Számos esetben a hormonális növényszabályozásban kinázok érintettek közvetlenül vagy közvetve, és a kinázok közül a protein kinázoknak van központi szerepük és nagy specifikusságuk a sejtciklus-szabályozáshoz kapcsolódó molekulák szabályozásában. Az ilyen kinázokat tárgyalták már, mint számos növényi hormon célpontjai, mint ami a helyzet az auxin és az abszcizinsav esetén [Biochemistry & Molecular Biology of the Plant (2000); szerk. Buchanan, Gruissem, Jones, 542–565. és 980–985.; Morgan (1997), Annu. Rev. Cell. Dev. Biol., 13, 261–291; Amon és munkatársai (1993), Cell., 74, 993–1007.; Dynlacht és munkatársai (1997), Nature, 389, 149–152; Hunt és Nasmyth (1997), Curr. Opin. Cell. Biol., 9, 765–767.; Thomas és Hall (1997), Curr. Opin. Cell. Biol., 9, 782–787.]. A WO 99/02162 nemzetközi közzétételi irat, US 6,303,618 amerikai egyesült államokbeli szabadalom, WO 02/059125 nemzetközi közzétételi irat és L. Havlicek és munkatársai, (1997), J. Med. Chem., 40, 408–412 kitanítása szerint egyes purinszármazékok a ciklinfüggõ kinázok (cyclin dependent kinas, CDK) inhibitoraiként hatnak, és hogy az ilyen purinszármazékok, mint egyes 6¹benzil-amino-szubsztituált purinok, mint a 6¹(benzil-amino)-2-[2¹(hidroxi-etil)-amino]-9-metil-purin („Olomoucin”) és 6¹(benzil-amino)-2(R)-[[1¹(hidroxi-metil)-propil]-amino]-9-izopropil-purin („Roscovitin”) hatásosak lehet gyógyszerészeti alkalmazásra, különösen tumorok vagy egyéb sejtproliferációs rendellenességek kezelésére emlõsökben, azonban a fent említett közle-

1

HU 006 620 T2

mények egyike sem tanítja vagy sugallja, hogy a növénynövekedés serkenthetõ ezen vegyületosztály tagjaival. Az FR 1405548 francia szabadalmi irat ismertet purinszármazékokat, mint növénynövekedést szabályozó anyagokat. A találmány tárgya vegyület alkalmazása növénynövekedés szabályozására, elõnyösen növényekre, azokra a magokra, amelyekbõl kinõnek, vagy arra a helyre, ahol nõnek, történõ felvitellel, hatásos növénynövekedést szabályozó mennyiségben, elõnyösen nem fitotoxikus mennyiségben, amely vegyület az (I) képlet szerinti 2¹amino-6-oxi-purin-származék vagy mezõgazdaságilag elfogadható sója:

5

10

15

(I) 20

ahol: A jelentése (C 1 –C 6 )alkilén- vagy (C 1 –C 6 )haloalkiléncsoport, amely csoportokban egy metilénrész –C(=O)–, –O– és –S– alkotta csoportból választott csoporttal lehet helyettesítve, azzal a megkötéssel, hogy a helyettesítõcsoport nincs hozzákötve a mellette lévõ oxigénatomhoz; vagy (C2–C6)alkenilén, (C 2 –C 6 )haloalkenilén, (C 3 –C 6 )alkinilén vagy (C3–C6)haloalkinilén; R1 jelentése H, (C3–C10)cikloalkil vagy (C5–C10)cikloalkenil, a két utolsónak említett gyök mindegyike nem szubsztituált vagy egy vagy több R5 gyökkel szubsztituált; vagy (C5–C10)aril vagy 3–10 tagú heterociklusos csoport, ahol a két utolsónak említett gyök mindegyike nem szubsztituált vagy egy vagy több R6 gyökkel szubsztituált; R2 jelentése H, (C1–C3)alkil vagy (C1–C3)haloalkil; R3 jelentése H, CO¹(C1–C3)alkil, CO¹(C1–C3)haloalkil, CO2-(C1–C3)alkil, CONR2R2a vagy COS-(C1–C3)alkil; R4 jelentése H, halogénatom, (C 1 –C 3 )alkil vagy (C1–C3)haloalkil; R5 jelentése (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio vagy (C1–C6)haloalkil-tio; R6 jelentése (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, (C1–C6)haloalkenil, (C1–C6)alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C 2 –C 6 )alkenil-oxi, (C 2 –C 6 )haloalkenil-oxi, (C2–C6)alkinil-oxi, (C2–C6)haloalkinil-oxi, S(O)mR7, CN, NO 2 , OH, –(CH 2 ) n R 8 , COR 9 , NR 10 COR 9 , NR9SO2R7, CONR9R10, NR9R10, S(O)pR8, OR8 vagy CO2R7, vagy két egymás melletti OH csoport a heterociklusos csoport két egymás melletti szénatommal együtt 2¹R11, 2¹R12-1,3-dioxolán-il-gyûrût alkot, vagy ha R1 jelentése 3–10 tagú heterociklusos csoport, akkor lehet oxocsoport is; R7 jelentése (C1–C6)alkil vagy (C1–C6)haloalkil;

25

30

35

40

45

50

55

60 3

2

R8 jelentése nem szubsztituált vagy a (C1–C6)alkil, (C 1 –C 6 )haloalkil, halogénatom, (C 1 –C 6 )alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, S(O)mR7, CN és NO2 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált fenilcsoport; R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül H, (C1–C6)alkil vagy (C1–C6)haloalkil; R11 jelentése H, (C1–Có)alkil vagy fenil; R12 jelentése H vagy (C1–C6)alkil; és m, n és p jelentése egymástól függetlenül 0, 1 vagy 2. Ezeknek a vegyületeknek értékes növénynövekedést szabályozó tulajdonságaik vannak. A találmány magában foglalja az (I) képletû vegyületek összes sztereoizomerét, enantiomerét, geometriai izomerét vagy tautomerét és keverékeiket is. A „mezõgazdaságilag elfogadható só” kifejezés jelentése olyan só, amelynek anionjai ismertek és elfogadottak a mezõgazdasági alkalmazásra szolgáló sók kiszerelésének szakterületén. A megfelelõ savaddíciós sók, például aminocsoportot tartalmazó (I) képletû vegyületekkel kialakítva, tartalmaznak szervetlen savakkal kialakított sókat, mint például hidrokloridokat, szulfátokat, foszfátokat és nitrátokat, és szerves savakkal, például ecetsavval kialakított sókat. A jelen szabadalmi leírásban és a hozzá kapcsolódó igénypontokban a fent említett szubsztituensek jelentése a következõ. A halogénatom jelentése fluor¹, klór¹, bróm- vagy jódatom. A „halo” kifejezés, ha egy gyök neve elõtt áll, akkor azt jelenti, hogy ez a gyök részlegesen vagy teljesen halogénezve van, azaz F¹, Cl¹, Br¹ vagy I¹atom bármilyen kombinációjával szubsztituálva van. A „(C1–C6)alkil” kifejezés jelentése nem elágazó vagy elágazó, nem ciklusos telített szénhidrogéngyök, amely 1, 2, 3, 4, 5 vagy 6 szénatomból áll (a zárójelben lévõ szénatom tartománnyal jelölve), mint amilyen például a metil¹, etil¹, propil¹, izopropil¹, 1¹butil¹, 2¹butil¹, 2¹metil-propil- vagy terc-butil-gyök. Az alkilgyökök és a kompozitcsoportok is, hacsak másképpen nem definiáltuk, akkor elõnyösen 1–4 szénatomosak. A „(C1–C6)haloalkil” olyan alkilcsoportot jelöl, amely olyan fent említett „(C1–C6)alkil” csoport, amelyben a hidrogénatomok közül egy vagy több azonos számú, azonos vagy különbözõ halogénatommal van helyettesítve, mint például monohaloalkil, perhaloalkil, CF3, CHF2, CH2F, CHFCH3, CF3CH2, CF3CF2, CHF2CF2, CH2FCHCl, CH2Cl, CCl3, CHCl2 vagy CH2CH2Cl. A „(C1–C6)alkilén” kifejezést úgy kell érteni, hogy nem elágazó vagy elágazó telített szénláncot jelent, amelynek 1–6 szénatomja van. A „(C1–C6)haloalkilén” kifejezést úgy kell érteni, mint egy nem elágazó vagy elágazó telített szénlánc, amelynek 1–6 szénatomja van, amelyben egy vagy több hidrogénatom azonos számú, azonos vagy különbözõ halogénatommal van helyettesítve. A „(C2–C6)alkenilén” kifejezés jelentése nem elágazó vagy elágazó telített szénlánc, amelynek 2–6 szénatomja van, és amely legalább egy kettõs kötést tartal-

1

HU 006 620 T2

maz, amely a megfelelõ nem telített gyök bármely pozíciójában elhelyezkedhet. A „(C3–C6)alkinilén” kifejezés jelentése nem elágazó vagy elágazó telített szénlánc, amelynek 3–6 szénatomja van, és amely egy vagy több hármas kötést tartalmaz, amely a megfelelõ nem telített gyök bármely pozíciójában elhelyezkedhet. „(C1–C6)alkoxi” kifejezés olyan alkoxicsoportot jelöl, amelynek a szénlánca a „(C1–C6)alkil” kifejezésnél megadott jelentésnek megfelelõ. A „haloalkoxi” jelentése például OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, CF 3 CF 2 O, OCH2CF3 vagy OCH2CH2Cl. A „(C2–C6)alkenil” kifejezés jelentése nem elágazó vagy elágazó, nem ciklikus szénlánc, amelyben olyan számú szénatom van, amely megfelel ennek a tartománynak, és amely legalább egy kettõs kötést tartalmaz, amely a megfelelõ nem telített gyök bármely pozíciójában elhelyezkedhet. A „(C2–C6)alkenil” tehát például a következõket jelöli: vinil¹, allil¹, 2¹metil-2propenil¹, 2¹butenil¹, pentenil¹, 2¹metil-pentenil- vagy hexenilcsoport. A „(C2–C6)alkinil” jelentése nem elágazó vagy elágazó nem ciklusos szénlánc, amely a kijelölt tartománynak megfelelõ számú szénatommal bír, és amely egy hármas kötést tartalmaz, amely a megfelelõ nem telített gyök bármely pozíciójában elhelyezkedhet. A „(C2–C6)alkinil” tehát például a következõket jelölheti: propargil¹, 1¹metil-2-propinil¹, 2¹butinil- vagy 3¹butinilcsoport. A „(C3–C10)cikloalkil” jelentése karbociklusos telített gyûrûrendszer, amelynek elõnyösen 3–10 gyûrûbeli szénatomja van, például ciklopropil¹, ciklobutil¹, ciklopentil¹, ciklohexil¹, cikloheptil- vagy ciklooktilcsoport. A szubsztituált cikloalkil esetén ez magában foglal olyan szubsztituált ciklikus rendszereket, ahol a szubsztituensek a cikloalkilgyökhöz kettõs kötéssel vannak kötve, például egy alkilidéncsoport, mint amilyen a metilidén. A szubsztituált cikloalkil esetén ez magában foglal policiklusos alifás kondenzált vagy hidazott szerkezeteket, mint például biciklo[2.1.0]pentan-1¹il, biciklo[2.1.0]pentan-2¹il, biciklo[2.1.0]pentan5¹il, biciklo[3.1.1]heptan-1¹il, adamant-1¹il és adamant-2¹il. A „(C5–C10)cikloalkil” gyûrûrendszer egy 5–10 gyûrûbeli szénatomot tartalmazó cikloalkilnak felel meg. A „(C5–C10)cikloalkenil” jelentése karbociklusos, nem aromás, részlegesen telített gyûrûrendszer, amelynek elõnyösen 5–10 gyûrûbeli szénatomja van, például 1¹ciklopentenil, 2¹ciklopentenil, 1¹ciklohexenil, 2¹ciklohexenil, 3¹ciklohexenil, 1,3-ciklohexadienil, 1,4ciklohexadienil, 1,2,3,4-tetrahidronaftil, 1,4-dihidronaftil és a hasonlóak. A szubsztituált cikloalkenil esetén, amit a szubsztituált cikloalkilra említettünk, analóg módon értelmezendõ. Ideértve például a biciklo[2.2.1]hept-2-enilt. A „(C5–C10)aril” kifejezés jelentése karbociklusos aromás gyûrûrendszer, amelynek elõnyösen 5–10 gyûrûbeli szénatomja van, mint például fenil, bifenil, naftil, antracenil, fenantrenil, fluorenil, indénil, pentalenil, azulenil, bifenilenil és a hasonlóak.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 4

2

A „3–10 tagú heterociklusos csoportos” csoport lehet telített, nem telített vagy heteroaromás csoport, amelynek elõnyösen 3–10 gyûrûatomja van, és tartalmaz kondenzált és spirorendszereket; elõnyösen egy vagy több, különösen 1, 2 vagy 3 heteroatomot tartalmaz a heterociklusos gyûrûben, amely elõnyösen a N, O és S alkotta csoportból választott; elõnyösen alifás heterociklusos gyök, amelynek 3–7 gyûrûatomja van, vagy heteroaromás gyök, amelynek 5–7 gyûrûatomja van. A heterocikusos gyök lehet például heteroaromás gyök vagy gyûrû (heteroaril), mint például mono¹, bi¹ vagy policiklusos aromás rendszer, amelyben legalább egy gyûrû tartalmaz egy vagy több heteroatomot, például piridil, pirimidinil, piridazinil, pirazinil, triazinil, tienil, tiazolil, tiadiazolil, oxazolil, izoxazolil, furil, pirrolil, pirazolil, imidazolil, 1,2,4triazolil, 1,2,3-triazolil, benzimidazolil, benztienil, benzfuril, kinolinil, izokinolinil, 1,3,4-oxadiazolil vagy 1,3,4-tiadiazolil, vagy részlegesen vagy teljesen hidrogénezett gyök, mint például oxiranil, oxetanil, oxolanil (=tetrahidrofuril), oxanil, pirrolidinil, piperidinil, piperazinil, benzo-1,3dioxolanil, 1,3-dioxolanil, oxazolinil, izoxazolinil, oxazolidinil, izoxazolidinil, morfolinil, 1,3-dioxanil, 1,4-dioxanil, benz-1,4-dioxanil, ¹dihidropiranil, tetrahidropiranil vagy oxetanil. Ha oxocsoport van jelen szubsztituensként, akkor kapcsolódhat gyûrûbeli szénatomhoz vagy azon gyûrûbeli heteroatomokhoz, ahol különbözõ oxidációs számok lehetségesek, például a N és S esetén. Elõnyösen A jelentése (C1–C3)alkilén, (C1–C3)haloalkilén vagy (C2–C3)alkenilén (elõnyösebben A jelentése –CH2–, –CH2CH2–, –CH(CH3)–, –CH(CH3)CH2– vagy –CH2CH(CH3)–). R1 jelentése elõnyösen (C3–C10)cikloalkil, elõnyösen (C5–C10)cikloalkil vagy (C5–C10)cikloalkenil, amely gyökök a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio közül választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy (C5–C10)aril vagy 3–10 tagú heterociklusos csoport, ahol az utolsónak említett két gyök a (C 1 –C 6 )alkil, (C 1 –C 6 )haloalkil, (C 2 –C 6 )alkenil, (C2–C6)haloalkenil, (C2–C6)alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C 1 –C 6 )alkoxi, (C 1 –C 6 )haloalkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, (C2–C6)haloalkenil-oxi, (C1–C6)alkinil-oxi, (C2–C6)haloalkinil-oxi, S(O)mR7, –(CH2)nR8, S(O)pR8 és OR8 közül választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált, vagy két egymás melletti OH csoport, a heterociklusos csoportbeli két egymás melletti szénatommal 2¹R11, 2¹R12-1,3-dioxolan-il-gyûrût alkot, vagy ha R1 jelentése (C5–C10)heterociklus, akkor lehet oxocsoport is. Elõnyösebben R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil vagy ciklohexenil, amely gyûrûk adott esetben egy második ciklopentil¹, ciklohexil¹, ciklopentenil- vagy ciklohexenilgyûrûhöz vannak kondenzálva, amely gyûrû lehet azonos vagy különbözõ, és amely gyûrû a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak;

1

HU 006 620 T2

vagy cikloheptanil, ciklooktanil, cikloheptenil, ciklooktenil, biciklo[2.2.1]heptenil vagy biciklo[2.2.1]heptanil, ahol az utolsónak említett 6 gyûrûk mindegyike egy vagy több (C1–C6)alkilgyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált; vagy fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, ahol az utolsónak említett 8 gyök mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, (C2–C6)haloalkenil, (C1–C6)alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi és S(O)mR7 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált; vagy dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett 7 gyûrû mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, S(O)mR7 és –(CH2)nR8 alkotta csoportból választott gyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált, vagy 2¹R11, 2¹R12-1,3-dioxolan-il-gyûrûhöz kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil. Még elõnyösebben R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil vagy ciklohexenil, amely gyûrûk a (C 1 –C 6 )haloalkil, halogénatom, (C 1 –C 6 )alkil, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált; vagy ciklooktanil, biciklo[2.2.1]heptenil vagy biciklo[2.2.1]heptanil, ahol az utolsónak említett három gyûrû mindegyike egy vagy több (C1–C6)alkilgyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált; vagy fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, ahol az utolsó nyolc említett gyûrûk mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, S(O)mR7 és –(CH2)nR8 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált; vagy dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsó hét említett gyûrû mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom és (C1–C6)alkoxi alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált; vagy 1,3-dioxolan-il-gyûrûvel kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil. Legelõnyösebben R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil, ciklohexenil, fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsó tizenkettõ említett gyök mindegyike (C1–C3)alkil, (C1–C3)haloalkil, halogénatom és (C1–C3)alkoxi alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált; vagy ciklooktanil, biciklo[2.2.1]heptenil, biciklo[2.2.1]heptanil, ¹dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetra-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 5

2

hidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett tíz gyûrû mindegyike egy vagy több (C1–C6)alkilgyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy 1,3-dioxolan-il-gyûrûvel kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil. Elõnyösen R2 jelentése H. Elõnyösen R3 jelentése H, COCH3, COCF3 vagy CO2CH3 (elõnyösebben R3 jelentése H). Elõnyösen R4 jelentése H, metil vagy trifluor-metil (elõnyösebben R4 jelentése H). Az (I) képletû vegyületeknek egy elõnyös osztálya a találmány szerinti alkalmazásra az, amelyben: A jelentése (C1–C3)alkilén, (C1–C3)haloalkilén vagy (C2–C3)alkenilén; R1 jelentése (C5–C10)cikloalkil vagy (C5–C10)cikloalkenil, amely gyökök (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C 1 –C 6 )alkoxi, (C 1 –C 6 )haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio közül választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy (C5–C10)aril vagy (C3–C10)heterociklus, ahol az utolsónak említett két gyök mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, (C2–C6)haloalkenil, (C2–C6)alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C 1 –C 6 )alkoxi, (C 1 –C 6 )haloalkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, (C2–C6)haloalkenil-oxi, (C2–C6)alkinil-oxi, (C2–C6)haloalkinil-oxi, S(O)mR7, –(CH2)nR8, S(O)pR8 és OR8 közül választott egy vagy több gyökkel van szubsztituálva, vagy nem szubsztituált, vagy két egymás melletti OH csoport a heterociklusos csoportban két egymás melletti szénatommal együtt 2R11, 2R12-1,3-dioxolan-il-gyûrût alkothat, vagy ha R1 jelentése 3–10 tagú heterociklusos csoport, akkor lehet oxocsoport is; R2 jelentése H; R3 jelentése H, COCH3, COCF3 vagy CO2CH3; és R4 jelentése H, metil vagy trifluor-metil. A találmányban történõ alkalmazásra szolgáló (I) képletû vegyületeknek egy elõnyösebb osztályába tartoznak azok, amelyekben: A jelentése (C1–C3)alkilén, (C1–C3)haloalkilén vagy (C2–C3)alkenilén; R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil vagy ciklohexenil, amely gyûrûk adott esetben egy második ciklopentil¹, ciklohexil¹, ciklopentenil- vagy ciklohexenilgyûrûvel vannak kondenzálva, amely gyûrû lehet azonos vagy különbözõ, és amely gyûrû a (C1–C6)alkil, (C 1 –C 6 )haloalkil, halogénatom, (C 1 –C 6 )alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkiltio alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy cikloheptanil, ciklooktanil, cikloheptenil, ciklooktenil, biciklo[2.2.1]heptenil vagy biciklo[2.2.1]heptanil, ahol az utolsónak említett 6 gyûrû mindegyike egy vagy több (C1–C6)alkilgyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált; vagy fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, ahol az utolsónak említett nyolc gyök mindegyike a (C 1 –C 6 )alkil, (C 1 –C 6 )haloalkil,

1

HU 006 620 T2

(C 2 –C 6 )alkenil, (C 2 –C 6 )haloalkenil, (C 2 –C 6 )alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi és S(O)mR7 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett hét gyûrû mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, S(O)mR7 és –(CH2)nR8 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy 2¹R11, 2¹R12-1,3-dioxolan-il-gyûrûhöz kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil; R2 jelentése H; R3 jelentése H, COCH3, COCF3 vagy CO2CH3; és R4 jelentése H, metil vagy trifluor-metil. A találmányban történõ alkalmazásra szolgáló (I) képletû vegyületeknek egy még elõnyösebb osztályába tartoznak azok, amelyekben: A jelentése (C1–C3)alkilén, (C1–C3)haloalkilén vagy (C2–C3)alkenilén; R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil vagy ciklohexenil, amely gyûrûk (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy ciklooktanil, biciklo[2.2.1]heptenil vagy biciklo[2.2.1]heptanil, ahol az utolsó három említett gyûrû mindegyike egy vagy több (C1–C6)alkilgyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, ahol az utolsónak említett nyolc gyûrû mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, S(O)mR7 és –(CH2)nR8 alkotta csoportból választott gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett hét gyûrû mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom és (C1–C6)alkoxi alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy 1,3-dioxolan-il-gyûrûvel kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil; R2 jelentése H; R3 jelentése H, COCH3, COCF3 vagy CO2CH3; és R4 jelentése H, metil vagy trifluor-metil. A találmány szerinti alkalmazásra szolgáló (l) képletû vegyületek legelõnyösebb osztályába tartoznak azok, amelyekben: A jelentése –CH 2 –, –CH 2 CH 2 –, –CH(CH 3 )–, –CH(CH3)CH2– vagy –CH2CH(CH3)–; R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil, ciklohexenil, fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, ¹dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil,

5

10

15

20

25

2

ahol az utolsónak említett tizenkét gyök mindegyike a (C 1 –C 3 )alkil, (C 1 –C 3 )haloalkil, halogénatom és (C1–C3)alkoxi alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy ciklooktanil, biciklo[2.2.1]heptenil, biciklo[2.2.1]heptanil, ¹dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol a tíz utolsónak említett gyûrû mindegyike egy vagy több (C1–C6)alkilgyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy 1,3-dioxolan-il-gyûrûvel kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil; és R2, R3 és R4 mindegyike H. A fenti (I) képletû vegyületek elõállíthatóak ismert eljárások (azaz az irodalomban eddig ismertetett vagy alkalmazott eljárások) alkalmazásával vagy adaptálásával. A következõ leírásban, ahol a képletekben megjelenõ jelek nincsenek egyedileg definiálva, akkor úgy kell érteni õket, mint „a fent definiált” az egyes jelekre a leírásban megadott elsõ definíciónak megfelelõ. Úgy kell érteni, hogy a következõ eljárások ismertetésében a sorrend elvégezhetõ különbözõ sorrendben, és azt, hogy megfelelõ védõcsoportok lehetnek szükségesek a kívánt vegyület eléréséhez. A találmány egy jellemzõje szerint az (I) képletû vegyületet, ahol E, W és Q jelentése megfelel a fenti definíciónak, elõállíthatóak a (II) képletû vegyület

30

(II) 35

40

45

50

55

60 6

ahol R2, R3 és R4 a fenti definíció szerinti, és X jelentése távozócsoport, mint például halogénatom (elõnyösen klór- vagy brómatom) vagy trialkil-ammónium-kation, mint például trimetil-ammónium, vagy szulfonát, mint például 4¹toluolszulfonil, és a (III) képletû vegyület: R1–A–OH (III) 1 ahol A és R a fenti definíció szerinti, reagáltatásával. A reakciót általánosan lúg, mint például nátrium, nátrium-hidrid vagy egy alkálifém-alkoxid, mint például kálium-terc-butoxid jelenlétében végezzük, közömbös oldószerben, mint például tetrahidrofuránban, dioxánban vagy N,N-dimetil-formamidban, 20 °C¹tól az oldószer refluxhõmérsékletéig terjedõ hõmérséklet-tartományban, elõnyösen 50 °C–120 °C hõmérsékleten. A (III) képletû vegyület elõnyösen lúggal van reagáltatva deprotonálás céljából, a (II) képletû vegyület hozzáadását megelõzõen, és ezáltal elkerüljük azt, hogy a lúg reagáljon a (II) vegyülettel. A (II) képletû vegyületek azon köztitermékei, ahol X jelentése halogénatom, ismertek vagy elõállíthatóak ismert eljárások szerint, például amely az US 6 303 618 közzétételi számú amerikai egyesült államokbeli szabadalomban lettek ismertetve, vagy amelyet Vasella is-

1

HU 006 620 T2

mertetett a Chem. Commun. 12, 2003, 1452 közleményben. A (III) képletû vegyületek ismertek, vagy elõállíthatóak ismert eljárások szerint, például a megfelelõ aldehid redukálásával, például nátrium-bór-hidrid alkalmazásával olyan oldószerben, mint amilyen az etanol, ahogy ezt J. S. Cha és munkatársai ismertették: J. Org. Chem. 66 (22), 2001, 7514. Az (I) képletû vegyületek azon kollekciója, amely a fent ismertetett eljárások szerint elõállíthatóak, továbbá párhuzamos módon elõállíthatók, amely elvégezhetõ manuálisan, részlegesen automatizálva vagy teljesen automatizálva. Ebben az értelemben lehetséges a reakció eljárásának automatizálása, a termékek vagy köztitermékek kidolgozása vagy tisztítása. Összegezve ezt úgy kell értelmezni, hogy például a következõ helyen ismertetett eljárást jelenti: S. H. DeWitt, „Annual Reports in Combinatorial Chemistry és Molecular Diversity: Automatic Synthesis”, 1. kötet, kiadó: Escom, 1997, 69–77. oldal. A reakció és a kidolgozás párhuzamos módon történõ elvégzéséhez számos kereskedelemben elérhetõ berendezés alkalmazható, amelyek elérhetõek például a következõ helyekrõl: Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, CM9 8SE, Anglia vagy Radleys Discovery Technologies, Saffron Walden, Essex, CB11 3AZ, Anglia. Az (I) képletû vegyületek vagy az elõállítás során kapott köztitermékek párhuzamos tisztításának elvégzésére elérhetõ többek között kromatográfiás berendezés, például az ISCO, Inc. cégtõl, 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Az említett berendezés moduláris eljárást tesz lehetõvé, ahol az egyedi lépések automatizálva vannak, de a lépések között manuális mûködtetést kell végezni. Ez kikerülhetõ részlegesen vagy teljesen integrált automatizációs rendszerek alkalmazásával, amelyekben a kérdés szerinti automatizációs modulokat például robotok mûködtetik. Ilyen automatizációs rendszerek beszerezhetõek például a következõ cégtõl: Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA. A fent ismertetett eljárásokon kívül az (I) képletû vegyületek elõállíthatóak teljesen vagy részlegesen szilárd fázisú hordozókat alkalmazó eljárásokkal. Ebben az esetben egyedi köztitermékek vagy a szintézis összes köztiterméke vagy a kérdéses eljárásra adaptált szintézis egy szintetizálógyantához van kötve. A szilárd fázisú hordozón végzett szintéziseljárásokat kimerítõen értelmezi a szakirodalom, például: Barry A. Bunin, „The Combinatorial Index”, kiadó: Academic Press, 1998. A szilárd fázisú hordozó szintézises eljárás alkalmazása az irodalomból ismert protokollok sorozatának alkalmazását teszi lehetõvé, amelyek viszont elvégezhetõek manuálisan vagy automatizált módon. Például a „teafilter-eljárás” (Houghten, US 4,631,211; Houghten és munkatársai, Proc. Natl. Acad. Sci., 1985, 82, 5131–5135) részlegesen automatizálható az IRORI termékeivel, 11149 Nort Torrey Pins Road, La Jolla, CA 92037, USA. A szilárd fázisú hordozót alkalmazó párhuzamos szintézis sikeresen automatizálható például az Argonaut Technologies, Inc.

2

cég, 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA vagy MultiSynTech GmbH, Wullene Feld 4, 58454 Witten, Németország, berendezésével. Az itt ismertetett eljárásnak megfelelõen az eljárás 5 az (I) képletû vegyületet olyan formában eredményezi, amely anyaggyûjtemény vagy anyagkönyvtár. A találmány tárgyát képezik tehát az (I) képletû vegyületek könyvtárai, amelyek legalább kettõ (I) képletû vegyületet és prekurzoraikat tartalmazzák. A következõ, nem korlátozó példák illusztrálják az 10 (I) képletû vegyületek elõállítását. A) Kémiai példák A következõ példákban a mennyiségek (a %¹ok is) 15 tömegre vonatkoznak, hacsak másképp nem jelöltük. Az oldószerarányok térfogaton alapulnak. 1. példa O6-Adamantil-metil-9H-purin-2-il-amin (1.1 vegyület) 20 0 °C hõmérsékleten nátrium-hidridet (150 mg, 2 ekvivalens, 5 mmol) adtunk 1¹adamantán-metanol (1,039 g, 6,3 mmol) vízmentes tetrahidrofuránban (20 ml) lévõ oldatához, és az elegyet argon alatt kever25 tük 20 °C hõmérsékleten 1 órán át. Ezután 2¹amino-6klór-purint (0,424 g, 2,5 mmol) adtunk hozzá, és a keveréket reflux alatt melegítettük 2 napon át. A lehûtött keveréket jeges ecetsavval (2 ml) semlegesítettük, bepároltuk és oszlopkromatográfiával tisztítottuk diklór30 metánban lévõ 10% metanollal eluálva, amely a cím szerinti vegyületet adta (0,141 g, 17,9% hozam), krémes szilárd anyagként, olvadáspont: 260 °C; 1H–NMR (d6-DMSO) 1,92 (16H, m), 4,11 (2H, s), 6,35 (2H, s), 7,90 (1H, s), 12,46 (1H, széles s). 35 2. példa 2-Amino-6-[(S)¹2’,2’-dimetil¹1’,3’-dioxolán-5’-metiloxi]-purin (1.17 vegyület) 0 °C hõmérsékleten nátrium-hidridet (150 mg, 2 ek40 vivalens, 5 mmol) adtunk (S)-2,2-dimetil-1,3-dioxolán5-metanol (0,852 g, 6,3 mmol) vízmentes tetrahidrofuránban (20 ml) lévõ oldatához, és az elegyet argon alatt kevertük 20 °C hõmérsékleten 1 órán át. 2¹Amino6-klór-purint (0,424 g, 2,5 mmol) adtunk hozzá, és a 45 keveréket reflux alatt melegítettük 3 napon át. A lehûtött keveréket jeges ecetsavval semlegesítettük (2 ml), bepároltuk és oszlopkromatográfiával tisztítottuk diklórmetánban lévõ 10% metanollal eluálva, amely a cím szerinti vegyületet adta (0,423 g, hozam: 61,8%), kré50 mes szilárd anyagként, olvadáspont: 187 °C; 1H–NMR (d6-DMSO) 1,411 (6H, d), 3,904 (1H, m), 4,200 (1H, m), 4,596 (3H, m), 6,370 (2H, széles s), 7,946 (1H, s), 12,600 (1H, széles s). Hasonló módon, de 1,4-benzodioxanil-2-metanol55 ból kiindulva elõállítottunk 2¹amino-6-[1’,4’-benzodioxanil-2’-metil-oxi]-purint (1.3 vegyület, 67,9% hozam) szilárd krémként, olvadáspont: 146 °C; 1H–NMR (d6DMSO) 4,252 (1H, m), 4,510 (1H, m), 4,797 (3H, m), 6,401 (2H, széles s), 7,001 (4H, m), 7,959 (1H, s), 60 12,592 (1H, széles s). 7

1

HU 006 620 T2

3. példa O6-(3’-Ciklohexenil-metil)-9H-purin-2-il-amin (1.24 vegyület) 0 °C hõmérsékleten nátrium-hidridet (150 mg, 2 ekvivalens, 5 mmol) adtunk 3¹ciklohexén metanol (0,721 g, 6,3 mmol) vízmentes tetrahidrofuránban (20 ml) lévõ oldatához, és az elegyet argon alatt kevertük 20 °C hõmérsékleten 1 órán át. 2¹Amino-6-klór-purint (0,424 g, 2,5 mmol) adtunk hozzá, és a keveréket reflux alatt melegítettük 3 napon át. A lehûtött keveréket jeges ecetsavval semlegesítettük (2 ml), bepároltuk és oszlopkromatográfiával tisztítottuk diklór-metánban lévõ 10% metanollal eluálva, amely a cím szerinti vegyületet adta (0,323 g, 48,4% hozam) fehér kristályos anyagként, olvadáspont: 176–177 °C, 1H–NMR (d6-DMSO) 12,35 (1H, széles s), 7,76 (1H, s), 6,15 (2H, s), 5,70 (2H, s), 4,30 (2H, d), 2,10–1‚85 (6H, 3m), 1,40 (1H, m).

2

A következõ 1–7. táblázatokban bemutatott elõnyös (I) képletû vegyületek szintén a találmány részét képezik, és a fenti 1–3. példák szerint vagy azokkal analóg módon lettek elõállítva, vagy a fent ismertetett általá5 nos eljárások szerint. A táblázatokban a következõ rövidítéseket alkalmaztuk: „V. sz.” a vegyület számát jelöli. A vegyületek számát csak hivatkozási célból adtuk meg. „Ph” jelentése 10 fenilcsoport és „Me” jelentése metilcsoport. „Bomlik” azt jelenti, hogy a vegyület az olvadási pont elõtt lebomlik. Rf jelentése retenciós idõ, amelyet szilikagélen végzett vékonyréteg-kromatográfia alkalmazásával ha15 tároztunk meg, CH2Cl2-ban lévõ 10% MeOH eluensként történõ alkalmazásával.

1. táblázat Az (I) képletû vegyületek, ahol A jelentése CH2 R1

V. sz.

R2

R3

R4

Op.: °C

Rf

1.1

adamantan-1-il

H

H

H

260

0,39

1.2

CH(OMe)Ph

H

H

H

135

0,4

1.3

1,4-benzodioxan-2-il

H

H

H

146

0,21

1.4

CH2OPh

H

H

H

162

0,39

1.5

–CH(Me)-(4¹Me-ciklohex-3-enil)

H

H

H

bomlik

0,36

1.6

(4S)-4-izopropenil-ciklohex-1-enil

H

H

H

190

0,33

1.7

4-(CH2OCH=CH2)-ciklohex-1-il

H

H

H

bomlik

0,30

1.8

okt-2-inil

H

H

H

bomlik

0,31

1.9

4-CF3Ph

H

H

H

bomlik

0,19

1.10

4-(CH3)2CH-Ph

H

H

H

bomlik

0,35

1.11

3-tienil

H

H

H

bomlik

0,41

1.12

3-Me-oxetan-3-il

H

H

H

bomlik

0,22

1.13

CH(CH3)Ph

H

H

H

bomlik

0,34

1.14

5-Me¹[1,3]dioxan-5-il

H

H

H

bomlik

0,37

1.15

(1¹Me-pirrolidin-2¹il)-CH2

H

H

H

bomlik

0,03

1.16

3,4-dihidro-2H¹piran-2-il

H

H

H

137

0,27

1.17

D-(4R)-2,2-DiMe¹[1,3]dioxolan-4-il

H

H

H

187

0,14

1.18

ciklooktil

H

H

H

bomlik

0,22

1.19

2-piridil-CH2CH2

H

H

H

bomlik

0,18

1.20

(a)

H

H

H

153

0,31

1.21

biciklo[2.2.1]hept-5-en-2-il

H

H

H

bomlik

0,24

1.22

3,5-diMe-izoxazol-4-il

H

H

H

bomlik

0,25

1.23

6,6-diMe-biciklo[3.1.1]hept-2-il

H

H

H

bomlik

0,34

1.24

ciklohex-3-en-1-il

H

H

H

176

0,35

1.25

4-CHF2O-Ph

H

H

H

bomlik

0,33

1.26

3-Me-benzo[b]tiofen-2-il

H

H

H

bomlik

0,35

1.27

3-(4¹Cl¹Ph)-furan-2-il

H

H

H

bomlik

0,43

1.28

4-(PhCH2O)Ph-

H

H

H

bomlik

0,67

1.29

2-(4¹Ph-PhCH2S)-1-Me-1H¹imidazol-5-il

H

H

H

bomlik

0,68

1.30

benzo[d]imidazo[2,1¹b]tiazol-2-il

H

H

H

bomlik

0,21

8

HU 006 620 T2

1. táblázat (folytatás) R1

V. sz.

R2

R3

R4

Op.: °C

Rf

1.31

benzofuran-2-il

H

H

H

bomlik

0,43

1.32

6-Cl-piridin-3-il

H

H

H

bomlik

0,3

1.33

Ph

H

H

H

(a) jelentése az A¹hoz a 2¹piranil-szénatomnál kapcsolt (IV) képlet:

(IV)

2. táblázat Az (I) képletû vegyületek, ahol A jelentése CH(Me) és (a) jelentése a fent definiált (IV) képlet szerinti R1

V. sz.

R2

R3

R4

2.1

adamantan-1-il

H

H

H

2.2

CH(OMe)Ph

H

H

H

2.3


H

H

H

2.4

CH2OPh

H

H

H

2.5


H

H

H

2.6


H

H

H

2.7


H

H

H

2.8

okt-2-inil

H

H

H

2.9

4-CF3-Ph

H

H

H

2.10

4-(CH3)2CH-Ph

H

H

H

2.11

3-tienil

H

H

H

2.12

3-Me-oxetan-3-il

H

H

H

2.13

CH(CH3)Ph

H

H

H

2.14


H

H

H

2.15


H

H

H

2.16


H

H

H

2.17


H

H

H

2.18

ciklooktil

H

H

H

2.19

2-piridil-CH2CH2

H

H

H

2.20

(a)

H

H

H

2.21


H

H

H

2.22


H

H

H

2.23


H

H

H

2.24

ciklohex-3-en-1-il

H

H

H

2.25

4-CHF2O-Ph

H

H

H

2.26


H

H

H

2.27


H

H

H

2.28

4-(PhCH2O)Ph-

H

H

H

2.29

2-(4¹Ph-PhCH2S)-1-Me-1H¹imidazol-5-il

H

H

H

2.30


H

H

H

2.31

benzofuran-2-il

H

H

H

9

Op.: °C

Rf

HU 006 620 T2


V. sz.

R2

R3

R4

2.32

6-Cl-piridin-3-il

H

H

H

2.33

Ph

H

H

H

Op.: °C

Rf

3. táblázat Az (I) képletû vegyületek, ahol A jelentése CH2CH2 és (a) jelentése a fent definiált (IV) képlet szerinti R1

V. sz.

R2

R3

R4

3.1

adamantan-1-il

H

H

H

3.2

CH(OMe)Ph

H

H

H

3.3


H

H

H

3.4

CH2OPh

H

H

H

3.5


H

H

H

3.6


H

H

H

3.7


H

H

H

3.8

okt-2-inil

H

H

H

3.9

4-CF3-Ph

H

H

H

3.10

4-(CH3)2CH-Ph

H

H

H

3.11

3-tienil

H

H

H

3.12

3-Me-oxetan-3-il

H

H

H

3.13

CH(CH3)Ph

H

H

H

3.14


H

H

H

3.15


H

H

H

3.16


H

H

H

3.17


H

H

H

3.18

ciklooktil

H

H

H

3.19

2-piridil-CH3CH2

H

H

H

3.20

(a)

H

H

H

3.21


H

H

H

3.22


H

H

H

3.23


H

H

H

3.24

ciklohex-3-en-1-il

H

H

H

3.25

4-CHPh2O-Ph

H

H

H

3.26


H

H

H

3.27


H

H

H

3.28

4-(PhCH2O)Ph-

H

H

H

3.29

2-(4¹F-PhCH2S)-1-Me-1H¹imidazol-5-il

H

H

H

3.30


H

H

H

3.31

benzofuran-2-il

H

H

H

3.32

6-Cl-piridin-3-il

H

H

H

3.33

Ph

H

H

H

Op.: °C

Rf

4. táblázat Az (I) képletû vegyületek, ahol A jelentése CH2CH2CH2 és (a) jelentése a fent definiált (IV) képlet szerinti R1

V. sz.

R2

R3

R4

4.1

adamantan-1-il

H

H

H

4.2

CH(OMe)Ph

H

H

H

10

Op.: °C

Rf

HU 006 620 T2


V. sz.

R2

R3

R4

4.3


H

H

H

4.4

CH2OPh

H

H

H

4.5


H

H

H

4.6


H

H

H

4.7


H

H

H

4.8

okt-2-inil

H

H

H

4.9

4-CF3-Ph

H

H

H

4.10

4-(CH3)2CH-Ph

H

H

H

4.11

3-tienil

H

H

H

4.12

3-Me-oxetan-3-il

H

H

H

4.13

CH(CH3)Ph

H

H

H

4.14


H

H

H

4.15


H

H

H

4.16


H

H

H

4.17


H

H

H

4.18

ciklooktil

H

H

H

4.19

2-piridil-CH2CH2

H

H

H

4.20

(a)

H

H

H

4.21


H

H

H

4.22


H

H

H

4.23


H

H

H

4.24

ciklohex-3-en-1-il

H

H

H

4.25

4-CHPh2O-Ph

H

H

H

4.26


H

H

H

4.27


H

H

H

4.28

4-(PhCH2O)Ph-

H

H

H

4.29


H

H

H

4.30


H

H

H

4.31

benzofuran-2-il

H

H

H

4.32

6-Cl-piridin-3-il

H

H

H

4.33

Ph

H

H

H

Op.: °C

Rf

5. táblázat Az (I) képletû vegyületek, ahol A jelentése CHMeCH2 és (a) jelentése a fent definiált (IV) képlet szerinti R1

V. sz.

R2

R3

R4

5.1

adamantan-1-il

H

H

H

5.2

CH(OMe)Ph

H

H

H

5.3


H

H

H

5.4

CH2OPh

H

H

H

5.5


H

H

H

5.6


H

H

H

5.7


H

H

H

5.8

okt-2-inil

H

H

H

5.9

4-CF3-Ph

H

H

H

5.10

4-(CH3)2CH-Ph

H

H

H

11

Op.: °C

Rf

HU 006 620 T2


V. sz.

R2

R3

R4

5.11

3-tienil

H

H

H

5.12

3-Me-oxetan-3-il

H

H

H

5.13

CH(CH3)Ph

H

H

H

5.14


H

H

H

5.15


H

H

H

5.16


H

H

H

5.17

D-(4R)-2,2-diMe¹[1,3]dioxolan-4-il

H

H

H

5.18

ciklooktil

H

H

H

5.19

2-piridil-CH2CH2

H

H

H

5.20

(a)

H

H

H

5.21


H

H

H

5.22


H

H

H

5.23


H

H

H

5.24

ciklohex-3-en-1-il

H

H

H

5.25

4-CHPh2O-Ph

H

H

H

5.26


H

H

H

5.27


H

H

H

5.28

4-(PhCH2O)Ph-

H

H

H

5.29


H

H

H

5.30


H

H

H

5.31

benzofuran-2-il

H

H

H

5.32

6-Cl-piridin-3-il

H

H

H

5.33

Ph

H

H

H

Op.: °C

Rf

6. táblázat Az (I) képletû vegyületek, ahol A jelentése CH2CHMe és (a) jelentése a fent definiált (IV) képlet szerinti R1

V. sz.

R2

R3

R4

6.1

adamantan-1-il

H

H

H

6.2

CH(OMe)Ph

H

H

H

6.3


H

H

H

6.4

CH2OPh

H

H

H

6.5


H

H

H

6.6


H

H

H

6.7


H

H

H

6.8

okt-2-inil

H

H

H

6.9

4-CF3-Ph

H

H

H

6.10

4-(CH3)2CH-Ph

H

H

H

6.11

3-tienil

H

H

H

6.12

3-Me-oxetan-3-il

H

H

H

6.13

CH(CH3)Ph

H

H

H

6.14


H

H

H

6.15


H

H

H

6.16


H

H

H

6.17


H

H

H

6.18

ciklooktil

H

H

H

12

Op.: °C

Rf

HU 006 620 T2


V. sz.

R2

R3

R4

6.19

2-piridil-CH2CH2

H

H

H

6.20

(a)

H

H

H

6.21


H

H

H

6.22


H

H

H

6.23


H

H

H

6.24

ciklohex-3-en-1-il

H

H

H

6.25

4-CHPh2O-Ph

H

H

H

6.26


H

H

H

6.27


H

H

H

6.28

4-(PhCH2O)Ph-

H

H

H

6.29


H

H

H

6.30


H

H

H

6.31

benzofuran-2-il

H

H

H

6.32

6-Cl-piridin-3-il

H

H

H

6.33

Ph

H

H

H

Op.: °C

Rf

7. táblázat Az (I) képletû vegyületek, ahol A jelentése CH2CHMeCH2 és (a) jelentése a fent definiált (IV) képlet szerinti R1

V. sz.

R2

R3

R4

7.1

adamantan-1-il

H

H

H

7.2

CH(OMe)Ph

H

H

H

7.3


H

H

H

7.4

CH2OPh

H

H

H

7.5


H

H

H

7.6


H

H

H

7.7


H

H

H

7.8

okt-2-inil

H

H

H

7.9

4-CF3-Ph

H

H

H

7.10

4-(CH3)2CH-Ph

H

H

H

7.11

3-tienil

H

H

H

7.12

3-Me-oxetan-3-il

H

H

H

7.13

CH(CH3)Ph

H

H

H

7.14


H

H

H

7.15


H

H

H

7.16


H

H

H

7.17

D-(4R)-2,2-diMe¹[1,3]dioxolan-4-il

H

H

H

7.18

ciklooktil

H

H

H

7.19

2-piridil-CH2CH2

H

H

H

7.20

(a)

H

H

H

7.21


H

H

H

7.22


H

H

H

7.23


H

H

H

7.24

ciklohex-3-en-1-il

H

H

H

7.25

4-CHPh2O-Ph

H

H

H

7.26


H

H

H

13

Op.: °C

Rf

1

HU 006 620 T2

2


V. sz.

R2

R3

R4

7.27


H

H

H

7.28

4-(PhCH2O)Ph-

H

H

H

7.29


H

H

H

7.30


H

H

H

7.31

benzofuran-2-il

H

H

H

7.32

6-Cl-piridin-3-il

H

H

H

7.33

Ph

H

H

H

A találmány egy további szempontja szerint a találmány tárgya eljárás növénynövekedés szabályozására, amely növények egyszikû vagy kétszikû haszonnövények vagy ezek részei, amelyek gazdaságilag fontos szántóföldi növények csoportjából vannak kiválasztva, mint például búza, árpa, rizs, tritikálé, rozs, kukorica, cukorrépa, gyapjú vagy szójabab, különösen kukorica, búza és szójabab, valamint zöldségek és díszítõk (dísznövények???), ahol az említett eljárás tartalmazza az említett növényekre, azokra a magokra, amelyekbõl kinõnek, vagy arra a helyre, ahol nõnek, az (I) képlet szerinti egy vagy több vegyület nem fitotoxikus, hatásos növénynövekedést szabályozó mennyiségének felvitelét, adott esetben hordozókkal és/vagy felületaktív anyagokkal keverékben, és továbbá adott esetben az atkaölõ szerek, fungicidek, herbicidek, inszekticidek, nematicidek vagy az (I) képlet által definiált vegyületekkel nem azonos növénynövekedést szabályozó anyagok alkotta csoportjából választott további hatóanyaggal keverékben. Abban az esetben, ha az (I) képletû vegyületet önmagában vagy további hatóanyaggal együtt közvetlenül a magra kívánjuk felvinni, akkor számos mód létezik az ilyen magkezelés végrehajtására, mint például filmbevonat-készítés, amelyre jellemzõ alkalmazható polimert tartalmazó folyékony kiszerelés elõállítása, amely alkalmazható a magra, ezáltal a magon a vegyületek tapadása, befedettsége és eloszlása javul. Az (I) képletû vegyülettel együtt alkalmazott további hatóanyagok, amelyek alkalmazhatóak, mint egy további hatóanyag, vagy alkalmazhatóak számos további hatóanyag kombinációjaként, a következõ vegyületeket specifikusan említjük, mint példák az ilyen további hatóanyagokra: 2¹fenil-fenol; 8¹hidroxi-kinolin-szulfát; Acibenzolar-S-metil; Actinovát; Aldimorf; Amidoflumet; Ampropilfosz; Ampropilfos-kálium; Andoprim; Anilazin; Azakonazol; Azoxistrobin; Benalaxil; Benodanil; Benomil; Bentiavalikarb-izopropil; Benzamakril; Benzamakril-izobutil; Bilanafosz; Binapacril; Bifenil; Bitercanol; Blasticidin¹S; Boscalid; Bromukonazol; Bupirimát; Butiobát; butil-amin; kalcium-poliszulfid; Capsimycin; Captafol; Captan; Carbendazim; Karboxin; Carpropamid; Carvone; Chinometionat; Chlobentiazone; klórfenazol; Klórneb; Klórtalonil; Chlozolinát; cisz-1-(4¹klórfenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1¹il)-cikloheptanol; Clozilacon; Cyazofamid; Cyflufenamid; Cymoxanil; Cyprokonazol;

Op.: °C

Rf

15 Cyprodinil; Cyprofuram; Dagger G; Debakarb; Dichlofluanid; Dichlone; Diklórfen; Diclocymet; Diclomezin; Diklorán; Dietofenkarb; Difenokonazol; Diflumetorim; Dimetirimol; Dimetomorf; Dimoxistrobin; Dinikonazol; Dinikonazol¹M; Dinocap; Difenil-amin; Dipiritione; Dita20 limfosz; Ditianon; Dodin; Drazoxolon; Edifenfosz; Epoxikonazol; Etaboxam; Etirimol; Etridiazol; Famoxadone; Fenamidone; Fenapanil; Fenarimol; Fenbukonazol; Fenfuram; Fenhexamid; Fenitropan; Fenoxanil; Fenpiclonil; Fenpropidin; Fenpropimorf; Ferbam; Fluazi25 nam; Flubenzimin; Fludioxonil; Flumetover; Flumorf; Fluoromide; Fluoxastrobin; Fluquinkonazol; Flurprimidol; Flusilazol; Fluszulfamid; Flutolanil; Flutriafol; Folpet; Fosetil¹Al; Fosetil-nátrium; Fuberidazol; Furalaxil; Furametpir; Furkarbanil; Furmeciklox; Guazatin; He30 xaklórbenzén; Hexakonazol; Hymexazol; Imazalil; Imibenkonazol; Iminoktadin triacetát; Iminoktadin trisz(albezilát); Iodokarb; Ipkonazol; Iprobenfosz; Iprodione; Iprovalikarb; Irumamycin; Izoprotiolán; Izovaledione; Kasugamycin; Kresoxim-metil; Mancozeb; Mane; Me35 ferimzone; Mepanipirim; Mepronil; Metalaxil; Metalaxil¹M; Metkonazol; Metaszulfokarb; Metfuroxam; metil1¹(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-indén-1¹il)-1H-imidazol-5karboxilát; metil-2-[[[ciklopropil-[(4¹metoxi-fenil)-imino]metil]-tio]-metil]¹.alfa.¹(metoxi-metilén)-benzénacetát; 40 metil-2-[2¹[3¹(4¹klór-fenilil-metil-allilidén-amino-oximetil]-fenil]-3-metoxi-akrilát; Metiram; Metominostrobin; Metrafenone; Metszulfovax; Mildiomycin; monokálium-karbonát; Myclobutanil; Myclozolin; N¹(3¹etil-3,5,5trimeti]-ciklohexi])-3-formil-amino-2-hidroxi-benzamid; 45 N¹(6¹metoxi-3-piridinil)-ciklopropánkarboxamid; N¹butil8¹(1,1-dimetil-etil)-1-oxa-spiro[4.5]dekán-3-amin; Natamycin; Nitrotal-izopropil; Noviflumuron; Nuarimol; Ofurace; Orysastrobin; Oxadixil; oxolénsav; Oxpokonazol; Oxikarboxin; Oxifentiin; Paclobutrazol; Pefurazoát; 50 Penkonazol; Pencycuron; Pentiopirad; Fosdifen; Ftalide; Picobenzamid; Picoxistrobin; Piperalin; Polioxins; Polioxorim; Probenazol; Prochloraz; Procymidone; Propamokarb; Propanosin-nátrium; Propikonazol; Propinb; Proquinazid; Protiokonazol; Piradostrobin; Pira55 zofosz; Pirifenox; Pirimetanil; Piroquilon; Piroxifur; Pirrolnitrin; Quinkonazol; Kinoxifen; Quintozén; Siltiofam; Simekonazol; Nátrium tetratiokarbonát; Spiroxamin; kén; Tebukonazol; Tecloftalam; Tecnazén; Tetcyclacis; Tetrakonazol; Tiabendazol; Ticyofen; Tifluzamid; 60 Tiofanát-metil; Tiram; Tiadinil; Tioximid; Tolclofos-me14

1

HU 006 620 T2

til; Tolilfluanid; Triadimefon; Triadimenol; Triazbutil; Triazoxid; Tricyclamid; Tricyclazol; Tridemorf; Trifloxistrobin; Triflumizol; Triforin; Tritikonazol; Unikonazol; Validamycin A; Vinclozolin; Zinb; Ziram; Zoxamid; (2S)-N[2¹[4¹[[3¹(4¹klór-fenil)-2-propinil]-oxi]-3-metoxi-fenil]-etil]-3-metil-2-[(metil-szulfonil)-amino]-butánamid; 1¹(1¹naftalenil)-1H-pirrol-2,5-dion; 2,3,5,6-tetraklór-4(metil-szulfonil)-piridin; 2,4-dihidro-5-metoxi-2-metil-4[[[[1¹[3¹(trifluor-metil)-fenil]-etilidén]-amino]-oxi]-metil]fenil]-3H-1,2,3-triazol-3¹on; 2¹amino-4-metil-N-fenil-5tiazolkarboxamid; 2¹klór-N¹(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil1H-indén-4¹il)-3-piridinkarboxamid; 3,4,5-triklór-2,6-piridindikarbonitril; 3¹[(3¹bróm-6-fluor-2-metil-1H-indol1¹il)-szulfonil]¹N,N-dimetil-1H-1,2,4-triazol-1-szulfonamid; rézsók és rézkészítmények, mint bordói lé; rézhidroxid; réz-naftenát; réz-oxi-klorid; réz-szulfát; Cufraneb; réz-oxid; Mancopper; Oxin-réz; Alanykarb, Aldikarb, Aldoxikarb, Allyxykarb, Aminokarb, Bendiokarb, Benfurakarb, Bufenkarb, Butakarb, Butokarboxim, Butoxikarboxim, Karbaril, Karbofuran, Karboszulfán, Cloetokarb, Dimetilan, Etiofenkarb, Fenobukarb, Fenotiokarb, Formetanát, Furatiokarb, Izoprokarb, Metamnátrium, Metiokarb, Metomil, Metolkarb, Oxamil, Pirimikarb, Promekarb, Propoxur, Tiodikarb, Tiofanox, Trimetakarb, XMC, Xililkarb, Acefát, Azametifosz, Azinfos (¹metil, ¹etil), Brómfosz-etil, Bromfenvinfos (¹metil), Butatiofosz, Cadusafosz, Karbofenotion, Chloretoxifosz, Chlorfenvinfosz, Chlormefosz, Chlorpirifos (¹metil/¹etil), Coumafosz, Cianofenfosz, Cianofosz, Chlorfenvinfosz, Demeton-S-metil, Demeton-S-metilszulfon, Dialifosz, Diazinon, Dichlofention, Dichlorvos/DDVP, Dicrotofosz, Dimetoát, Dimetilvinfosz, Dioxabenzofosz, Diszulfoton, EPN, Etion, Etoprofosz, Etrimfosz, Famfur, Fenamifosz, Fenitrotion, Fenszulfotion, Fention, Flupirazofosz, Fonofosz, Formotion, Foszmetilan, Fosztiazát, Heptenofosz, lodofenfosz, Iprobenfosz, Isazofosz, Izofenfosz, Izopropil O¹szalicilát, Izoxation, Malation, Mekarbam, Metacrifosz, Metamidofosz, Metidation, Mevinfosz, Monocrotofosz, Naled, Ometoát, Oxidmeton-metil, Paration (¹metil/¹etil), Fentoát, Forát, Fosalone, Fosmet, Foszfamidon, Foszfokarb, Foxim, Pirimifos (¹metil/¹etil), Profenofosz, Propafosz, Propetamfosz, Protiofosz, Protoát, Piradofosz, Piridafention, Piridation, Quinalfosz, Sebufosz, Szulfotep, Sulprofosz, Tebupirimfosz, Temefosz, Terbufosz, Tetrachlorvinfosz, Tiometon, Triazofosz, Triclorfon, Vamidotion, Acrinatrin, Alletrin (d¹cisz-transz, d¹transz), Béta-Cyflutrin, Bifentrin, Bioalietrin, Bioalletrin-S-ciklopentil-izomer, Bioetanometrin, Biopermetrin, Bioresmetrin, Chlovaportrin, Cisz-Cypermetrin, Cisz-Resmetrin, Cisz-Permetrin, Clocytrin, Cikloprotrin, Cyflutrin, Cyhalotrin, Cypermetrin (alfa¹, béta¹, teta¹, zeta¹), Cyfenotrin, Deltametrin, Empentrin (lR-izomer), Esfenvalerát, Etofenprox, Fenflutrin, Fenpropatrin, Fenpiritrin, Fenvalerát, Flubrocytrinát, Flucytrinát, Flufenprox, Flumetrin, Fluvalinát, Fubfenprox, Gamma-Cyhalotrin, Imiprotrin, Kadetrin, Lambda-Cyhalotrin, Metoflutrin, Permetrin (cisz¹, transz¹), Fenotrin (lR-transz-izomer), Pralletrin, Proflutrin, Protrifenbute, Piresmetrin, Resmetrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinát, Teflutrin, Teralletrin, Tetra-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 15

2

metrin (¹1R-izomer), Tralometrin, Transflutrin, ZXI 8901, Piretrins (piretrum), DDT, Indoxakarb, Acetamiprid, Clotianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpiram, Nitiazin, Tiacloprid, Tiametoxam, Nicotin, Bensultap, Cartap, Camfechlor, Chlordán, Endoszulfan, GammaHCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Metoxichlor Spinosad, Acetoprol, Etiprol, Fipronil, Vaniliprol, Avermectin, Emamectin, Emamectinbenzoát, Ivermectin, Milbemycin, Diofenolan, Epofenonán, Fenoxikarb, Hidroprén, Kinoprén, Metoprén, Piriproxifen, Triprén, Chromafenozid, Halofenozid, Metoxifenozid, Tebufenozid, Biszztrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucikloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Triflumuron, Buprofezin, Cyromazin, Diafentiuron, Azociklotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxid, Chlorfenapir, Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC, Fenazaquin, Fenpiroximát, Pirimidifen, Piridaben, Tebufenpirad, Tolfenpirad, Hydrametilnon, Dicofol, Rotenone, Acekinocil, Fluacrypirim; Bacillus turingiensis strains, Spirodiclofen, Spiromesifen, 3¹(2,5-dimetil-fenil)-8-metoxi-2-oxo-1-aza-spiro[4.5]dec-3-en-4-il-etil-karbonát (alias: karbonsav, 3¹(2,5-dimetil-fenil)-8-metoxi-2-oxo1-aza-spiro[4.5]dec-3-en-4-il-etil-észter, CAS¹Reg.¹No.: 382608–10–8) és karbonsav, cisz3¹(2,5-dimetil-fenil)-8-metoxi-2-oxo-1-aza-spiro[4.5]dec-3-en-4-il-etil-észter (CAS¹Reg.¹No.: 203313–25–1), Flonicamid, Amitraz, Propargite, N2¹[1,1-dimetil-2-(metil-szulfonil)-etil]-3-jód-N1-[2¹metil-4¹[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluor-metil)-etil]-fenil]-1,2benzéndikarboxamid (CAS¹Reg.¹No.: 272451–65–7), Tiociklám hidrogén-oxalát, Tioszultap-nátrium, Azadirachtin, Bacillus fajok, Beauveria fajok, Codlemone, Metarrhizium fajok, Paecilomyces fajok, Turingiensin, Verticillium fajok, alumínium-foszfid, metil-bromid, kénil-fluorid, Cryolite, Flonicamid, Pymetrozin, Clofentezin, Etoxazol, Hexytiazox, Amidoflumet, Benclotiaz, Benzoxirnát, Bifenazát, Brómpropilát, Buprofezin, Chinometionat, Klórdimeform, Klórbenzilát, Klórpikrin, Clotiazoben, Cikloprén, Diciklanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimin, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydrametilnone, Japonilure, Metoxadiazone, Petrolum, piperonil-butoxid, kálium-oleát, Piridalil, Szulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin. Egy további szempont szerint a találmány tárgya eljárás növekedés szabályozására növényi szövettenyészetekben egyszikû vagy kétszikû növények esetén, amely eljárás tartalmazza növényi szövettenyészetekre megfelelõ mennyiségû (I) képletû vegyület alkalmazását akár önmagában vagy legalább egy további hatóanyaggal együtt, amely hatóanyag a növénynövekedést szabályozó anyagok és növényi hormonok csoportjából van kiválasztva. Az (I) képletû vegyületek elõnyösen alkalmazhatóak mint növénynövekedést szabályozó anyagok, egyszikû vagy kétszikû haszonnövényekben, elõnyösen gazdaságilag fontos szántóföldi növények csoportjából választott növényekben, mint amilyen például a búza, árpa, rozs, tritikálé, rozs, kukorica, cukorrépa, pamut és szójabab, különösen a kukorica, búza és

1

HU 006 620 T2

szójabab, valamint zöldségek és dísznövények, amelyek ilyenné lettek alakítva genetikai tervezés alkalmazásával. Az új növények elõállításának hagyományos módjai, amely növényeknek módosított jellemzõik vannak a létezõ növényekhez képest, például a hagyományos tenyésztési eljárás és mutánsok elõállítása. Azonban lehetséges új növények elõállítása, amelyeknek módosultak a tulajdonságaik, genetikai tervezési eljárások segítségével (lásd például EP–A–0221044, EP–A–0131624 számú európai szabadalmi irat). Például számos esetet ismertettek a következõkben: haszonnövények genetikailag tervezett módosításai azzal a céllal, hogy módosítsák a növényben szintetizált keményítõt (például WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806 számú nemzetközi közzétételi irat), egyes glufozinát típusú herbicidekre (például EP–A–0242236, EP–A–242246 európai szabadalmi irat) vagy a glifozát típusúakra (WO 92/00377 számú nemzetközi közzétételi irat) vagy a szulfonil-karbamid típusúra (EP–A–0257993 számú európai szabadalmi irat, US–A–5013659 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi irat) rezisztens transzgenikus haszonnövények, transzgenikus haszonnövények, például pamut, amelyek képesek Bacillus thuringiensis toxinok (Bt toxinok) elõállítására, amelyek a növényeket rezisztenssé teszik egyes kártevõkre (EP–A–0142924, EP–A–0193259 számú európai szabadalmi iratok), transzgenikus haszonnövények, amelyeknek módosított a zsírsavspektruma (WO 91/13972 számú nemzetközi közzétételi irat). Módosított jellemzõjû új transzgenikus növények elõállítására szolgáló molekuláris biológiai technikák nagy száma ismert elviekben; lásd például Sambrook és munkatársai, 1989, Molcular Cloning, A Laboratory Manual, 2. kiadás, Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; vagy Winnacker, „Gene und Klone” [Genes és Clones], VCH Weinheim 2. kiadás 1996, vagy Christou, „Trends in Plant Science” 1 (1996) 423–431. Az ilyen genetikai tervezésen alapuló manipulációk végrehajtásához nukleinsavmolekulák vihetõek be plazmidokba, amelyek mutagenezist vagy szekvenciaváltozást tesznek lehetõvé DNS-szekvenciák rekombinációja révén. Lehetséges például, hogy a fent említett standard eljárások segítségével báziscseréket hajtsunk végre, szekvenciákat távolítsunk el, vagy természetes vagy szintetikus szekvenciákat adjunk a DNS-hez. A DNSfragmensek egymáshoz kapcsolásához adapterek vagy kapcsolómolekulák kapcsolhatóak a fragmensekhez. Például egy adott géntermékre csökkentett aktivitású növényi sejtek elõállíthatóak legalább egy megfelelõ antiszensz RNS expressziójával, egy szensz RNS-sel, koszuppresszor hatás elérésére vagy megfelelõ konstrukciójú legalább egy ribozim expresszáltatásával, amely a fent említett géntermék transzkriptjeit specifikusan hasítja. Egyrészrõl lehetséges olyan DNS-molekulák alkalmazása, amelyek egy géntermék teljes kódolószek-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 16

2

venciáját magukban foglalják, bármilyen határolószekvenciával együtt, amely esetleg jelen lehet, másrészrõl olyan DNS-molekulák alkalmazásával, amelyek csupán a kódolószekvenciának egy részét foglalják magukban, de ezek a részek elég hosszúak kell hogy legyenek annak érdekében, hogy a sejtben antiszensz hatást tudjanak kiváltani. Olyan DNS-szekvenciákat is lehet alkalmazni, amelyek nagyfokú homológiát mutatnak egy géntermék kódolószekvenciájával, de amelyek nem teljesen azonosak. Amikor nukleinsavmolekulák expresszálódnak növényekben, a szintetizált fehérje elhelyezkedhet egy elõnyös kompartmentben a növényi sejtben. Azonban egy adott kompartmentbe történõ lokalizáció elérésére lehetséges például a kódolórégiót egy olyan DNS-szekvenciához kapcsolni, amely egy adott kompartmentbe történõ lokalizációt garantál. Szakember számára ismertek az ilyen szekvenciák, lásd például Braun és munkatársai, EMBO J. 11 (1992), 3219–3227; Wolter és munkatársai, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846–850; Sonnewald és munkatársai, Plant J. 1 (1991), 95–106. A transzgenikus növényi sejtek regenerálhatóak ismert eljárásokkal a teljes növények létrehozására. Elvileg a transzgenikus növény lehet bármilyen kívánt növényi faj növénye, azaz egyszikû és kétszikû növény is. Ez lehetõvé teszi olyan transzgenikus növények létrehozását, amelyek módosult jellemzõket mutatnak túltermelés, szuppresszió vagy gátlás révén a homológ (=természetes) gének vagy génszekvenciák esetén, vagy heterológ expressziók (=idegen) alkalmazásával génekre vagy génszekvenciákra. Az (I) képletû vegyületek elõnyösen alkalmazhatóak transzgenikus növényekben, amelyek herbicidrezisztensek a szulfonil-karbamidok, glufozinát-ammónium és glifozát-izopropil-ammónium csoportjából származó herbicidekre és ezekkel analóg hatóanyagokra vagy módosult fenotípust mutató analóg esetén, mint például nem korlátozó módon olyan jellemzõ, mint az összetétel-módosítás, módosult virágzási idõ, hím vagy nõstény steril növények, a transzgenikus növényben endogén vagy exogén gének expressziója vagy repressziója következtében létrejövõ környezetileg rezisztens növények. A növénynövekedés szabályozására szolgáló találmány szerinti alkalmazás tartalmazza azt az esetet is, ahol az (I) képletû vegyületek csak a növényben vagy a talajban alakulnak ki egy prekurzorból („prodrog”) a növényre történõ alkalmazását követõen. Az (I) képletû vegyületek alkalmazhatóak a hagyományos készítményekben mint nedvesíthetõ porok, emulgeálható koncentrátumok, permetezhetõ oldatok, porok vagy granulátumok. A találmány tárgya tehát növénynövekedést szabályozó készítmény, amely az (I) képletû vegyületet tartalmazza. Megadtunk növényi növekedést szabályozó készítményt, amely hatásos mennyiségben tartalmazza a fenti definíció szerinti (I) képletû vegyületet vagy mezõgazdaságilag elfogadható sóját, kapcsolva és elõnyösen homogén módon diszpergálva egy vagy több kom-

1

HU 006 620 T2

patibilis mezõgazdaságilag elfogadható diluensben vagy hordozóban és/vagy felületaktív anyagban (például diluensek vagy hordozók és/vagy felületaktív anyagok a szakterületen általánosan elfogadottak közül, amelyek megfelelõek herbicid készítményekben történõ alkalmazásra, és amelyek kompatibilisek a találmány szerinti vegyületekkel). A „homogén módon diszpergált” kifejezést úgy alkalmazzuk, hogy tartalmazza az olyan készítményeket, amelyekben az (I) képletû vegyületek egyéb összetevõkben vannak feloldva. A „növekedést szabályozó készítmény” kifejezést széles értelemben alkalmazzuk, hogy nemcsak azokat a készítményeket tartalmazza, amelyek alkalmazásra kész herbicidek, hanem tartalmaz koncentrátumokat, amelyeket hígítani kell az alkalmazás elõtt (ideértve a tartályos keverékeket). Az (I) képletû vegyületek különbözõ módon kiszerelhetõek, a biológiai és/vagy kémiai-fizikai paraméterektõl függõen. Az alkalmas kiszerelések lehetséges példái a következõk; nedvesíthetõ porok (WP), vízoldható porok (SP), vízoldható koncentrátumok, emulgeálható koncentrátumok (EC), emulziók (EW), mint például „olaj a vízben” és „víz az olajban” emulziók, permetezhetõ oldatok, szuszpenziókoncentrátumok (SC), olajos vagy vizes alapú diszperziók, olyan oldatok, amelyek olajjal keverednek, kapszulaszuszpenziók (CS), porok (DP), magbevonó termékek, szóráshoz és talajban történõ alkalmazáshoz alkalmas granulátumok, granulátumok (GR) mikrogranulátumok formájában, permetgranulátumok, bevont granulátumok és adszorpciós granulátumok, vízben diszpergálódó granulátumok (WG), vízoldható granulátumok (SG), ULV kiszerelések, mikrokapszulák és viaszok. Ezek az egyedi kiszerelési típusok elvileg ismertek, és például a következõkben vannak ismertetve: Winnacker-Küchrer, „Chemische Technologie” [Chemical Technology], 7. kötet, C. Hauser Verlag, Munich, 4. kiadás 1986; Wade van Valkenburg, „Pesticide Formulations”, Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook”, 3. kiadás 1979, G. Goodwin Ltd. London. A szükséges kiszerelési mellékanyagok, mint például közömbös anyagok, felületaktív anyagok, oldószerek és további adalék anyagok szintén ismertek, és ismertetésre kerülnek például a következõkben: Watkins, „Handbook of Insecticide Dust Diluents és Carriers”, 2. kiadás, Darland Books, Caldwell N. J.; H. v. Olfen, „Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 2. kiadás., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, „Solvents Guide”, 2. kiadás, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon’s, „Detergents és Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley és Wood, „Encyclopedia of Surface Active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, „Grenzflachenaktive Atilenoxidaddukte” [Surface-active ethylene oxyde adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie” [Chemical Technology], 7. kötet, C. Hauser Verlag, Munich, 4. kiadás, 1986. Ezen kiszereléseken alapulva lehetséges peszticid módon aktív anyagokkal kombinációban történõ elõállí-

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 17

2

tás, amely például lehet inszekticid, atkaölõ szer (akaricid), herbicid, fungicid és biztonsági anyagok, mûtrágyák és/vagy növekedésszabályozók, például könnyen elkeverhetõ alakban vagy tartálykeverõben. A nedvesíthetõ porok olyan készítmények, amelyek egységesen eloszlathatóak vízben, és amelyek az (I) képletû vegyület mellett tartalmaznak ionos és/vagy nemionos felületaktív anyagokat (nedvesítõk, diszpergálószerek) is, például polioxi-etilált alkil-fenolok, polioxi-etilált zsíralkoholok, polioxi-etilált zsíraminok, zsíralkohol-poliglikol-éter-szulfátok, alkánszulfonátok vagy alkil-benzolszulfonátok, nátrium-lignoszulfonát, nátrium-2,2’-dinaftil-metán-6,6’-diszulfonát, nátrium-dibutil-naftalénszulfonát vagy egyéb nátrium-oloil-metiltaurinát, a diluensen vagy közömbös anyagon kívül. A nedvesíthetõ porok elõállítása céljából az (I) képletû vegyületek például finoman vannak megõrölve hagyományos berendezésekben, mint amilyen például a kalapácsmalom, légáramos malom és levegõ-turbina malmok, valamint a formulációs kiegészítõ anyagokkal van elkeverve egyidejûleg vagy ezt követõen. Az emulgeálható koncentrátumok elõállíthatóak például az (I) képletû vegyület feloldásával szerves oldószerben, például butanolban, ciklohexanonban, dimetilformamidban, xilolban vagy egyéb magas forráspontú aromás vegyületben vagy szénhidrogénben vagy ezek keverékében, egy vagy több ionos és/vagy nemionos felületaktív anyag (emulgeálószerek) hozzáadásával. Az alkalmazható emulgeálószerek például a következõk: alkil-aril-szulfonsav kalciumsói, mint például kalcium-dodecil-benzolszulfonát vagy nemionos emulgeálószerek, mint például zsír és poliglikol-észterek, alkil-arilpoliglikol-éterek, zsíros alkohol-poliglikol-éterek, propilén-oxid/etilén-oxid kondenzátumok, alkil-poliéterek, szorbitán-éterek, mint például a szorbitán-zsírsav-észterek vagy polioxiénetilén-szorbitán-éterek, mint például a poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsav-észterek. A porokat úgy állítjuk elõ, hogy a hatóanyagot finoman eloszlatott szilárd anyagokkal együtt õröljük, például talkummal vagy természetes anyagokkal, mint például kaolin, bentonit vagy pirofillit vagy diatómaföld (kovaföld). A szuszpenziós koncentrátumok lehetnek víz vagy olaj alakúak. Elõállíthatóak például kereskedelmileg hozzáférhetõ gyöngymalmok alkalmazásával végzett nedvesõrléssel, ha megfelelõ, akkor felületaktív anyagok adhatóak hozzá, amint már fent említettük õket, például a további kiszerelési típusok esetének példájaként. Emulziók, például „olaj a vízben” emulziók (EW) elõállíthatóak például keverõk, kolloid malmok és/vagy statikus keverõk alkalmazásával, vízalapú szerves oldószerek alkalmazásával, és amennyiben lehetséges, akkor felületaktív anyagokkal, amint ezeket már fent megemlítettük, például a további formulációs típusok esetében. Granulátumok elõállíthatóak az (I) képletû vegyületek adszorptív, granulált közömbös anyagra történõ permetezésével, vagy hatóanyag-koncentrátumoknak hordozóanyagok felszínére történõ felvitelével, mint

1

HU 006 620 T2

például homokra, kaolinitekre vagy granulált közömbös anyagra, kötõanyagok alkalmazásával, például poli(vinil-alkohol), nátrium-poliakrilát vagy alternatív esetben ásványi olajok. A megfelelõ hatóanyagok szintén granulálhatóak oly módon, amely elõnyös mûtrágya-granulátumok hagyományos elõállítására, kívánt esetben mûtrágyákkal kevertek. A vízben diszpergálódó granulátumok szabály szerint oly módon vannak elõállítva, hogy szokásos eljárásokat alkalmazunk, mint amilyen a porlasztva szárítás, fluid ágyas granulálás, korongos granulálás, nagy sebességû keverõkben történõ keverés és szilárd közömbös anyag nélküli extrudálás. Korong, fluid ágy vagy extrudáló és permetezett granulátumok elõállításához lásd például a következõkben ismertetett eljárásokat: „Spray-Drying Handbook” 3. kiadás, 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, „Agglomeration”, Chemical és Enginring 1967, 147. oldaltól; „Perry’s Chemical Enginr’s Handbook”, 5. kiadás, McGraw-Hill, New York 1973, 8–57. oldal. A növényvédõ termékek kiszerelésének további részleteire lásd például: G. C. Klingman, „Weed Control as a Science”, John Wiley és Sons, Inc., New York, 1961, 81–96. oldalak, és J. D. Freyer, S. A. Evans, „Weed Control Handbook”, 5. kiadás, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 101–103. oldalak. Szabály szerint a mezõgazdasági készítmények 0,1–99 tömeg%, különösen 0,1–95 tömeg% (I) képletû vegyületet tartalmaznak. Az (I) képletû vegyületek koncentrációi nedvesíthetõ porokban például körülbelül 10–90 tömeg%, a 100 tömeg%¹ig tartó maradék szokásos kiszerelési összetevõkbõl áll. Az emulgeálható koncentrátumok esetében az (I) képletû vegyületek koncentrációja lehet körülbelül 1–90 tömeg%, elõnyösen 5–80 tömeg%. A por alakban lévõ kiszerelések általában 1–30 tömeg% (I) képletû vegyületet tartalmaznak, elõnyösen a legtöbb esetben 5–20 tömeg% (I) képletû vegyületet tartalmaznak, míg a permetezhetõ oldatok körülbelül 0,05–80, elõnyösen 2–50 tömeg% (I) képletû vegyületet tartalmaznak. A vízben diszpergálódó granulátumok esetében az (I) képletû vegyülettartalom részben attól függ, hogy az (I) képletû vegyület folyékony vagy szilárd alakban van, és attól, hogy melyik granulációs kiegészítõ anyagot, töltõanyagot és a hasonlókat alkalmaztuk. A vízben diszpergálható granulátumok például 1–95 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, elõnyösen 10–80 tömeg%¹ot. Továbbá az említett (I) képletû vegyületek kiszerelései tartalmaznak, amennyiben ez megfelelõ, tapadóanyagokat, nedvesítõket, diszpergálószereket, emulgeálószereket, penetrációt elõsegítõ szereket, tartósítószereket, fagyásgátló szereket, oldószereket, szûrõket, hordozókat, színezéket, habosodásgátlókat, párolgásgátlókat, pH¹szabályozókat és viszkozitásszabályozókat, amelyek konvencionálisak az egyes esetekben. A növénynövekedést szabályozó készítmények megfelelõ kiszerelései ismertek. A találmány szerinti eljárásban alkalmazható megfelelõ kiszerelések leírása megtalálható a WO 87/3781, WO 93/6089 és

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 18

2

WO 94/21606 számú nemzetközi közzétételi iratokban, valamint az EP 295117 számú európai szabadalmi bejelentésben és az US 5 232 940 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalomban. A növénynövekedésszabályozó alkalmazásokra szolgáló kiszerelések vagy készítmények hasonló módon állíthatóak elõ az összetevõk beállításával, ha szükséges, hogy megfelelõbbé tegyük õket a növénynek vagy talajnak, ahol alkalmazni kívánjuk. Az (I) képletû vegyületek vagy sóik alkalmazhatóak önmagukban vagy a készítményeik (kiszereléseik) alakjában, kombinációként egyéb peszticid hatóanyagokkal, mint például inszekticidek, akaricidek, nematicidek, herbicidek, fungicidek, biztonsági anyagok, mûtrágyák és/vagy további növekedést szabályozó anyagok, például elõkeverék vagy tartálykeverék formájában. Negatív módon azt találtuk, hogy az (I) képletû vegyületek, és különösen az 1.1, 1.23, 1.27 és 1.32 vegyületek, szignifikáns szerepet mutatnak a növénynövekedési tulajdonságok tekintetében, amely különbözõ lehet a különbözõ növényekre történõ alkalmazás esetén. A találmány gyakorlatba vételének szempontjából növénynövekedési válaszok sokfélesége indukálható, ideértve a következõ (nem rangsorolt) listát: a) jobban kifejlett gyökérrendszer b) tõhajtás növekedése c) növénymagasság-növekedés d) nagyobb levéllemez e) kevesebb elpusztult alapi levél f) erõsebb tõhajtások g) zöldebb levélszín h) kevesebb szükséges mûtrágya i) kevesebb szükséges mag j) termékenyebb tõhajtások k) kevesebb mint egyharmadnyi nem termékeny tõhajtások l) korábbi virágzás m) korábbi szemérés n) kevesebb növényi dõlés (állóképesség) o) hosszabb bugák p) nagyobb rügynövekedés q) javított növényi állapot r) korai megtermékenyítés s) több gyümölcs és jobb hozam Szándékunk szerint a leírásban alkalmazott „eljárás növénynövekedés szabályozására” vagy „növénynövekedés-szabályozás” kifejezés jelentése a fent említett válaszkategóriák terén történõ javulás vagy a növény, mag vagy gyümölcs vagy zöldség bármilyen egyéb módosulása (attól függetlenül, hogy a gyümölcs vagy zöldség be van takarítva, vagy nincs betakarítva) mindaddig, míg a nettó eredmény a növekedés növelése vagy a növény, mag, gyümölcs vagy zöldség bármilyen tulajdonságának a javulása, bármilyen peszticid hatástól elkülönülten (kivéve, ha a jelen találmány oly módon van gyakorlatba véve, hogy peszticid, például herbicid jelenlétével vagy ahhoz kapcsolódóan történik). A „gyümölcs” kifejezést úgy alkalmazzuk a jelen leírásban, hogy bármilyen, a növény által termelt gazdasági értéket jelenthet.

1

HU 006 620 T2

Elõnyösen a megfelelõ növénynövekedési válasz egyikében vagy többjében legalább 10%¹os javulást érünk el. Az (I) képletû 2¹amino-6-oxi-purin-származékok alkalmazhatóak növénynövekedést szabályozó célokra a növények zöld részeire és/vagy a talajra, amelyben a növények növekednek. A talajra történõ alkalmazások gyakran granulátumok formájában történnek, amelyek általában kielégítõ mennyiségben vannak alkalmazva, hogy körülbelül 0,001 kg/ha–körülbelül 0,5 kg/ha arányt biztosítsanak a hatóanyagra, elõnyösen 0,01–0,1 kg/ha arányt. A találmány egy elõnyös megvalósítási módja szerint a találmány tárgya eljárás növénynövekedés szabályozására, amely tartalmazza az (I) képletû vegyület hatásos, növénynövekedést szabályozó, nem fitotoxikus mennyiségének alkalmazását a növekedés elõtt azokra a magokra, amelyekbõl a növények nõnek. A mag kezelhetõ, különösen folyékony vagy krémkiszerelésekkel történõ bevonással vagy beágyazással vagy impregnálásával vagy áztatással vagy mártással, amelyek önmagukban ismertek, és ezt követõen a magokat megszárítjuk. Erre a célra különösen megfelelõek az olyan magok, amelyek 100 kg¹ra 2–1000 g (I) képletû vegyületet, elõnyösen 5–800 g vegyületet, legelõnyösebben 5–250 g vegyületet tartalmaznak. Az alkalmazandó 2¹amino-6-oxi-purin-származék vegyületek pontos mennyisége többek között függ az adott célzott növényi fajtától. Egy alkalmas dózis meghatározható szakember által rutinkísérletek elvégzésével. A növényi válasz az alkalmazott vegyület összmennyiségétõl fog függni, valamint az adott kezelt növényi fajtától. Természetesen a 2¹amino-6-oxi-purinszármazék vegyületek mennyisége nem fitotoxikus a kezelt növényre nézve. Habár a vegyületek alkalmazásának elõnyös eljárása a találmány szerinti eljárás, közvetlenül a növények zöld részére és törzsére, de a vegyületek alkalmazhatóak a talajra, amelyben a növények növekednek. A következõ példák jellemzõ eljárások növénynövekedés szabályozására a találmány szerint, de nem értelmezhetõk úgy, mint amelyek korlátozzák a találmányt, mivel az anyagokban és az eljárásokban történõ módosulások egyértelmûek szakember számára. A növénynövekedés-szabályozó hatások összes mérését protoplasztszûrési vizsgálati eljárás alkalmazásával és/vagy gyökérnövekedés-vizsgálat alkalmazásával és/vagy az elõre kiválasztott vegyületek alkalmazásával a fent definiált vizsgálati eljárás természetes növekedési körülmények közötti alkalmazásával szántóföldi próbákban. Az összes esetben a nem kezelt protoplasztokat, növényeket vagy növényrészeket vagy magokat vettük kontrollnak. B) Biológiai példák 1. példa: Növényi protoplasztrendszer A jelen találmányra jellemzõ egy úgynevezett nagy átbocsátóképességû vizsgálati eljárás olyan kémiai vegyületek gyors szûrésére, amelyek módosítják a sejt-

5

2

növekedést. A vizsgálat általánosan tartalmazza: a) növényi protoplasztokat növesztünk folyékony tápközegben, b) kémiai vegyületek könyvtára, és c) a protoplasztok szûrése annak érdekében, hogy olyan vegyületeket azonosítsunk, amelyek szignifikáns mértékben befolyásolják a sejtnövekedést és ¹fejlõdést.

Protoplaszt-elõállítás Elõnyösen a protoplasztokat kukoricakallusz-eredetû 10 sejtszuszpenziókból állítottuk elõ. A protoplasztokat a szuszpenzióban lévõ sejtaggregátumok enzimes emésztésével állítottuk elõ. A sejteket 3–6 órát emésztettük szobahõmérsékleten egy celluláz-pektoriáz keverékben, a protoplasztokat gyenge rázatással bocsátottuk ki, majd 15 45 mm szitán szûrtük, és centrifugálással gyûjtöttük össze õket. Az emésztést követõen a protoplasztokat többször mostuk, hogy eltávolítsuk a sejttörmelékeket és az enzimmaradékokat, és ezután újraszuszpendáltuk tenyésztési tápközegben. A protoplasztokat 50–100 ml 20 aliquotban öntöttük lemezre mikrotiterlyukakba 100 000–2 000 000 protoplaszt ml¹enkénti sûrûségben, elõnyösen 800 000 protoplaszt/ml koncentrációban. Szûrési vizsgálat Azon vegyületek azonosítása érdekében, amelyek módosítják a sejtnövekedést, kukoricaprotoplasztokat inkubáltunk kémiai vegyületek könyvtárában 96 lyukú mikrotiterlemezeken. A 25 °C hõmérsékletû inkubálást követõen, amely 1–14 napig tartott, elõnyösen 30 7–10 napig, megmértük a fehérjetartalmat Coomassie festék alapú kolorimetriás vizsgálati eljárással. A kémiai vegyületekkel kezelt sejtek növekedése, amelyek részt vettek a vizsgálatban, a nem kezelt protoplasztokkal történõ összehasonlítással volt meghatározva. Az (I) képletû vegyületek egy részével történõ keze35 lés több mint 50%¹os növekedést eredményez a nem kezelt kontrollhoz képest. 25

40

45

50

55

60 19

2. példa: Gyökérnövekedési vizsgálat A növénygyökerek nagyon proliferatív szövetet alkotnak, amelyek egy könnyen hozzáférhetõ, olcsó és rövid idejû szûrési eljárást adnak a növénynövekedésszabályozó anyagokra. A kapott eredmények könnyen átvihetõek a növényen lévõ teljes hatásokra a növénynövekedés-szabályozás tekintetében, amelyet ilyen rendszerrel azonosítottunk. Ezen gyökérvizsgálati eljárás alkalmazásával lehetséges a gyökérkezelés hatásának meghatározása a gyökérnövekedésre és/vagy csírázásra és/vagy a kihajtott növény habitusbeli változására annak érdekében, hogy a lehetséges alkalmazást azonosítsuk, mint hozamjavító. A búza magjait (két mag) (Triticum aestivum, „TRISO” fajta) vagy kukorica (Zea mays, „LORENZO” fajta) lyukanként egy magját egy mûanyag lemezbe, amely 8×13 lyukat tartalmaz, helyeztük komposzttalajra, és homokkal borítottuk be. Ezeket a magokat 100 ml/lyuk mennyiségben kezeltük, amely körülbelül 1200 l/ha alkalmazási térfogatot hoz létre egy vegyület oldatára 100, 10 és 1 g hatóanyag/ha ekvivalens összetevõ arányokra, az egyes vegyületekre, robotizált alkalmazási rendszer al-

1

HU 006 620 T2

kalmazásával (Lizzy Spray Robotics). Minden egyes vegyület és koncentráció esetén egy sorban 6 ismétlést végeztünk. A fent ismertetett mûanyag lemez külsõ pereme nem volt kezelve, hogy elkerüljük a hibás negatív hatásokat, és a középsõ sort (7.) alkalmaztuk nem kezelt kontrollként. A kezelt magokat körülbelül 4 órán át hagytuk száradni, és ezt követõen homokkal takartuk be õket, és öntöztük. A tálcákat klimatizált hangárban tároltuk 14 óra megvilágítással 24° C (±2) hõmérsékleten nappal és 16° C (±2) hõmérsékleten éjszaka és 60%¹os relatív páratartalom (rH) mellett, és naponta öntöztük õket. A méréseket a kezelést követõen 16 (±2) nappal végeztük a kicsírázott növények megszámolásával és a fitotoxikus tünetek és százalékuk meghatározásával. Továbbá kimostuk a gyökereket, és a rügyeket közvetlenül a mag fölött elvágtuk, és a nedves gyökereket száraz papírtörülközõre helyeztük körülbelül 30 percre, és ezt követõen megmértük õket. Ez az eljárás hasonló nedvességfokú gyökereket ad, így a tömegük összehasonlítása lehetséges. A 8. táblázat egyes vegyületek (V. sz.) eredményeit mutatja, amelyeket hatásosnak gondolunk növénynövekedés szabályozására a kukorica esetén. A megfigyelt hatások a gyökérnövekedés tekintetében a második oszlopban vannak megadva (a „100” gyökérnövekedést állítottuk be standardként), és olyan koncentrációkra irányulnak, amelyek egyenként 100, 10, 1 g hatóanyag/ha mennyiséggel ekvivalensek. 8. táblázat Vegyület száma

1.32

5

10

15

20

25

Kukorica (koncentráció g hatóanyag/ha) 10

1

113

141

106

A 9. táblázat egyes vegyületek (V. sz.) eredményeit mutatják, amelyekrõl úgy gondoljuk, hogy hatásosak növénynövekedés szabályozására búza esetén. A megfigyelt hatások a gyökérnövekedés tekintetében a második oszlopban vannak megadva (a „100” gyökérnövekedést állítottuk be standardként), és olyan koncentrációkra irányulnak, amelyek egyenként 100, 10, 1 g hatóanyag/ha mennyiséggel ekvivalensek.

A magkezeléseket úgy állítottuk elõ, hogy a vegyületeket DMSO-ban oldottuk fel 1 mg/ml koncentrációban, elkészítettük a megfelelõ hígításokat, és a kémiai oldatokat azonos térfogatú Raxil¹MD (Gustafson) magbevonó oldattal kevertük. A vegyületeket tartalmazó magkezeléseket magra vittük fel 25 g búzamag (Dirkwin fajta) és 140 ml magkezelõ anyag kombinálásával egy lezárt zsákban és alapos keverésével mindaddig, míg a magok egyenletesen be nem lettek vonva. A kezelt magokat 25 lyukat tartalmazó tálcába ültettük (7,3 cm×7,3 cm×22,9 cm magas), amelyet Osmocoat mûtrágyával [680 g Osmocote (15–9–12) 32 kg Pro Mixre 15–9–12] kevert Pro-Mix HP¹vel töltöttünk, hagytuk a magokat csírázni, és kiegyeltük õket edényenként egyetlen növényre. A növényeket nappal 20 °C és éjszaka 16 °C hõmérsékleten tartott üvegházakban növesztettük. A fényt kiegészítettük 75 mEi fénnyel nagynyomású nátriumégõkbõl, hogy 16 órás nappalt és 8 órás éjszakát kapjunk. Amikor a növények értek, akkor betakarítottuk a magokat, és kitisztítottuk az összes növénybõl a tálcáról. A magok tömegét megmértük, és feljegyeztük tálcánkénti gramm mag hozam formájában. A 10. táblázat mutatja a kapott eredményeket az 1.32 vegyület különbözõ alkalmazási arányokban történõ alkalmazásával. 10. táblázat

30

100

2

35

40

Kezelés (mg 1.32 számú vegyület/kg mag)

Maghozam: g/tálca

0

31,3

1

48,6

10

58,1

100

42,3

SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Az (I) képletû vegyület vagy mezõgazdaságilag elfogadható sójának alkalmazása növénynövekedés szabályozására:

45 9. táblázat Vegyület száma

Búza (koncentráció g hatóanyag/ha) 100

10

1

1.1

141

76

84

1.23

195

226

188

1.27

221

192

220

3. példa: Üvegházi kísérletek A vegyületeket tartalmazó magkezeléseket alkalmaztuk búzamagra, kg¹onként 0, 1, 10 és 100 mg vegyületarányokat alkalmazva egy 3 ismétléses véletlenszerû teljes blokkterv alkalmazásával.

(l) 50

ahol: A jelentése (C1–C6)alkilén vagy (C1–C6)haloalkilén, amely csoportokban a metilénrész –C(=O)–, –O– 55 és –S– közül választott csoporttal lehet helyettesítve, azzal a megkötéssel, hogy a helyettesítõcsoport nincs a mellette lévõ oxigénatomhoz kötve; vagy (C2–C6)alkenilén, (C2–C6)haloalkenilén, (C3–C6)alkinilén vagy (C3–C6)haloalkinilén; 60 20

1

HU 006 620 T2

R1 jelentése H, (C3–C10)cikloalkil vagy (C5–C10)cikloalkenil, az utolsó két említett gyök nem szubsztituált vagy egy vagy több R5 gyökkel szubsztituált; vagy (C5–C10)aril vagy 3–10 tagú heterociklusos csoport, ahol az utolsó két említett gyök nem szubsztituált vagy egy vagy több R 6 gyökkel szubsztituált; R2 jelentése H, (C1–C3)alkil vagy (C1–C3)haloalkil; R3 jelentése H, CO¹(C1–C3)alkil, CO¹(C1–C3)haloalkil, CO2-(C1–C3)alkil, CONR2R2a vagy COS-(C1–C3)alkil; R4 jelentése H, halogénatom, (C 1 –C 3 )alkil vagy (C1–C3)haloalkil; R5 jelentése (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio vagy (C1–C6)haloalkil-tio; R6 jelentése (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, (C2–C6)haloalkenil, (C2–C6)alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C 2 –C 6 )alkenil-oxi, (C 2 –C 6 )haloalkenil-oxi, (C2–C6)alkinil-oxi, (C2–C6)haloalkinil-oxi, S(O)mR7, CN, NO 2 , OH, –(CH 2 ) n R 8 , COR 9 , NR 10 COR 9 , NR9SO2R7, CONR9R10, NR9R10, S(O)pR8, OR8 vagy CO2R7, vagy a heterociklusos csoport két egymás melletti OH csoportja két egymás melletti szénatommal együtt 2¹R11, 2¹R12-1,3-dioxolán-il-gyûrût alkot, vagy amennyiben R1 jelentése 3–10 tagú heterociklusos csoport, akkor lehet oxocsoport is; R7 jelentése (C1–C6)alkil vagy (C1–C6)haloalkil; R8 jelentése (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, S(O)mR7, CN és NO2 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált fenilcsoport; R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül H, (C1–C6)alkil vagy (C1–C6)haloalkil; R11 jelentése H, (C1–C6)alkil vagy fenil; R12 jelentése H vagy (C1–C6)alkil; és m, n és p jelentése egymástól függetlenül 0, 1 vagy 2. 2. Az 1. igénypont szerinti vegyület alkalmazása, ahol A jelentése (C1–C3)alkilén, (C1–C3)haloalkilén vagy (C2–C3)alkenilén. 3. Az 1. igénypont szerinti vegyület alkalmazása, ahol R1 jelentése (C3–C10)cikloalkil vagy (C5–C10)cikloalkenil, amely gyökök a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy (C5–C10)aril vagy (C5–C10)heterociklus, ahol a két utolsónak említett gyök (C 1 –C 6 )alkil, (C1–C6)haloalkil, (C1–C6)alkenil, (C2–C6)haloalkenil, (C2–C6)alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C2–C6)alkeniloxi, (C 2 –C 6 )haloalkenil-oxi, (C 2 –C 6 )alkinil-oxi, (C 2 –C 6 )haloalkinil-oxi, S(O) m R 7 , –(CH 2 ) n R 8 , S(O)pR8 és OR8 közül választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált, vagy

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 21

2

a heterociklusos csoport két egymás melletti OH csoportja két egymás melletti szénatommal együtt 2¹R 11 , 2¹R 12 -1,3-dioxolán-il-gyûrût alkot, vagy amennyiben R1 jelentése 3–10 tagú heterociklusos csoport, akkor lehet oxocsoport is. 4. Az 1. igénypont szerinti vegyület alkalmazása, ahol R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil vagy ciklohexenil, amely gyûrûk adott esetben egy második ciklopentil¹, ciklohexil¹, ciklopentenil- vagy ciklohexenilgyûrûvel vannak kondenzálva, amely gyûrû lehet azonos vagy különbözõ, és amely gyûrûk a (C 1 –C 6 )alkil, (C 1 –C 6 )haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy cikloheptanil, ciklooktanil, cikloheptenil, ciklooktenil, biciklo[2.2.1]heptenil vagy biciklo[2.2.1]heptanil, ahol az utolsónak említett 6 gyûrû mindegyike egy vagy több (C1–C6)alkilgyökkel van szubsztituálva vagy nem szubsztituált; vagy fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, ahol az utolsónak említett 8 gyök mindegyike (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, (C2–C6)haloalkenil, (C2–C6)alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi és S(O) m R 7 alkotta csoportból választott gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett 7 gyûrû mindegyike (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, S(O)mR7 és –(CH2)nR8 alkotta csoportból választott gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy 2¹R11, 2¹R12-1,3-dioxolan-il-gyûrûhöz kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil. 5. Az 1. igénypont szerinti vegyület alkalmazása, ahol R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil vagy ciklohexenil, amely gyûrûk (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy ciklooktanil, biciklo[2.2.1]heptenil vagy biciklo[2.2.1]heptanil, ahol az utolsónak említett 3 gyûrû mindegyike egy vagy több (C 1 –C6 )alkilgyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, ahol az utolsónak említett 8 gyûrû mindegyike (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C 2 –C 6 )alkenil, halogénatom, (C 1 –C 6 )alkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, S(O)mR7 és –(CH2)nR8 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy

1

HU 006 620 T2

oxetanil, ahol az utolsónak említett 7 gyûrû mindegyike (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom és (C1–C6)alkoxi alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy 1,3-dioxolan-il-gyûrûhöz kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil. 6. Az 1. igénypont szerinti vegyület alkalmazása, ahol R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil, ciklohexenil, fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett 12 gyûrû mindegyike a (C1–C3)alkil, (C1–C3)haloalkil, halogénatom és (C1–C3)alkoxi alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy ciklooktanil, biciklo[2.2.1]heptenil, biciklo[2.2.1]heptanil, dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett 10 gyûrû mindegyike egy vagy több (C1–C6)alkilgyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy 1,3-dioxolan-il-gyûrûhöz kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil. 7. Az 1–6. igénypontok bármelyike szerinti vegyület alkalmazása, ahol R2 jelentése H. 8. Az 1–7. igénypontok bármelyike szerinti vegyület alkalmazása, ahol R3 jelentése H, COCH3, COCF3 vagy CO2CH3. 9. Az 1–8. igénypontok bármelyike szerinti vegyület alkalmazása, ahol R4 jelentése H, metil vagy trifluormetil. 10. Az 1. igénypont szerinti vegyület alkalmazása, ahol A jelentése (C1–C3)alkilén, (C1–C3)haloalkilén vagy (C2–C3)alkenilén; R1 jelentése (C5–C10)cikloalkil vagy (C5–C10)cikloalkenil, amely gyökök (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C 1 –C 6 )alkoxi, (C 1 –C 6 )haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio közül választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy (C5–C10)aril vagy (C5–C10)heterociklus, ahol az utolsónak említett két gyök mindegyike (C 1 –C 6 )alkil, (C 1 –C 6 )haloalkil, (C 2 –C 6 )alkenil, (C2–C6)haloalkenil, (C2–C6)alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C 2 –C 6 )alkenil-oxi, (C 2 –C 6 )haloalkenil-oxi, (C2–C6)alkinil-oxi, (C2–C6)haloalkinil-oxi, S(O)mR7, –(CH2)nR8, S(O)pR8 és OR8 közül választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált, vagy a heterociklusos csoport két egymás melletti OH csoportja két egymás melletti szénatommal együtt 2¹R11, 2¹R12-1,3-dioxolán-il-gyûrût alkot, vagy amennyiben R1 jelentése 3–10 tagú heterociklusos csoport, akkor lehet oxocsoport is;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 22

2

R2 jelentése H; R3 jelentése H, COCH3, COCF3 vagy CO2CH3; és R4 jelentése H, metil vagy trifluor-metil. 11. Az 1. igénypont szerinti vegyület alkalmazása, ahol A jelentése (C1–C3)alkilén, (C1–C3)haloalkilén vagy (C2–C3)alkenilén; R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil vagy ciklohexenil, amely gyûrûk adott esetben egy második ciklopentil¹, ciklohexil¹, ciklopentenil- vagy ciklohexenilgyûrûhöz vannak kondenzálva, amely gyûrû lehet azonos vagy különbözõ, és amely gyûrûk a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy cikloheptanil, ciklooktanil, cikloheptenil, ciklooctenil, biciklo[2.2.1]heptenil vagy biciklo[2.2.1]heptanil, ahol az utolsónak említett 6 gyûrû mindegyike egy vagy több (C 1 –C 6 )alkilgyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, ahol az utolsónak említett 8 gyök mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, (C2–C6)haloalkenil, (C2–C6)alkinil, (C2–C6)haloalkinil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi és S(O)mR7 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett 7 gyûrû mindegyike (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, S(O)mR7 és –(CH2)nR8 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy 2¹R11, 2¹R12-1,3-dioxolán-il-gyûrûhöz kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil; R2 jelentése H; R3 jelentése H, COCH3, COCF3 vagy CO2CH3; és R4 jelentése H, metil vagy trifluor-metil. 12. Az 1. igénypont szerinti vegyület alkalmazása, ahol A jelentése (C1–C3)alkilén, (C1–C3)haloalkilén vagy (C2–C3)alkenilén; R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil vagy ciklohexenil, amely gyûrûk a (C 1 –C 6 )alkil, (C 1 –C 6 )haloalkil, halogénatom, (C 1 –C 6 )alkoxi, (C1–C6)haloalkoxi, (C1–C6)alkil-tio és (C1–C6)haloalkil-tio alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituáltak vagy nem szubsztituáltak; vagy ciklooktanil, biciklo[2.2.1]heptenil vagy biciklo[2.2.1]heptanil, ahol az utolsónak említett 3 gyûrû mindegyike egy vagy több (C 1 –C 6 )alkilgyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, ahol az utolsónak említett 8 gyûrû mindegyike a (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloal-

1

HU 006 620 T2

kil, (C2–C6)alkenil, halogénatom, (C1–C6)alkoxi, (C2–C6)alkenil-oxi, S(O)mR7 és –(CH2)nR8 alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett 7 gyûrû mindegyike (C1–C6)alkil, (C1–C6)haloalkil, (C2–C6)alkenil, halogénatom és (C1–C6)alkoxi alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy 1,3-dioxolán-il-gyûrûhöz kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil; R2 jelentése H; R3 jelentése H, COCH3, COCF3 vagy CO2CH3; és R4 jelentése H, metil vagy trifluor-metil. 13. Az 1. igénypont szerinti vegyület alkalmazása, ahol A jelentése –CH 2 –, –CH 2 CH 2 –, –CH(CH 3 )–, –CH(CH3)CH2– vagy –CH2CH(CH3)–; R1 jelentése ciklopentil, ciklohexil, ciklopentenil, ciklohexenil, fenil, naftil, piridil, tienil, benztienil, furil, izoxazolil vagy imidazolil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett 12 gyök mindegyike (C 1 –C 3 )alkil, (C 1 –C 3 )haloalkil, halogénatom és (C1–C3)alkoxi alkotta csoportból választott egy vagy több gyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált; vagy ciklooktanil, biciklo[2.2.1]heptenil, biciklo[2.2.1]heptanil, dihidropiranil, tetrahidropiranil, tetrahidrofuril, 1,3-dioxolanil, 1,4-benzodioxanil, pirrolidinil vagy oxetanil, ahol az utolsónak említett 10 gyûrû mindegyike egy vagy több (C1–C6)alkilgyökkel szubsztituált vagy nem szubsztituált;

5

10

15

20

25

30

35

23

2

vagy 1,3-dioxolán-il-gyûrûhöz kondenzált tetrahidropiranil; vagy adamantil; R2, R3 és R4 mindegyikének jelentése H. 14. Készítmény alkalmazása növénynövekedés szabályozására, amely készítmény egy vagy több 1–13. igénypontok bármelyike szerinti, (I) képletû vegyületet vagy mezõgazdaságilag elfogadható sóit, növényvédõszer-kiszerelésekben alkalmas hordozóanyagokat és/vagy felületaktív anyagokat tartalmaz. 15. A 14. igénypont szerinti alkalmazás, ahol a készítmény akaricidek, fungicidek, herbicidek, inszekticidek, nematicidek vagy az 1. igénypont (I) képlete szerinti vegyületekkel nem azonos, növénynövekedést szabályozó anyagok közül választott további hatóanyagot is tartalmaz. 16. A 14. vagy 15. igénypont szerinti alkalmazás növénynövekedés szabályozására, ahol a növény egyszikû vagy kétszikû haszonnövény. 17. A 16. igénypont szerinti alkalmazás, ahol a növény búza, árpa, rozs, tritikálé, rizs, kukorica, cukorrépa, gyapjú és szójabab alkotta csoportból választott. 18. Eljárás növekedés szabályozására haszonnövényekben, amely tartalmazza 1–13. igénypontok bármelyike szerinti, (I) képletû vegyület hatásos mennyiségének alkalmazását arra a helyre, ahol kívánatos a hatás, amely eljárás tartalmazza nem fitotoxikus, növénynövekedést szabályozó hatásos mennyiségben, egy vagy több, (I) képletû vegyület növényekre, magokra, amelyekbõl kinõnek, vagy a növekedésük helyére történõ alkalmazását. 19. A 18. igénypont szerinti alkalmazás, ahol az egy vagy több (I) képletû vegyület dózisa 1–100 g hatóanyag/ha növénynövekedés szabályozása során, és 1–100 mg vegyület/kg mag magkezelés során.

Kiadja a Magyar Szabadalmi Hivatal, Budapest Felelõs vezetõ: Szabó Richárd osztályvezetõ Windor Bt., Budapest

(11) Lajstromszám: E (13) T2 EURÓPAI SZABADALOM SZÖVEGÉNEK FORDÍTÁSA

Recommend Documents