d Rijn

Colofon De oorspronkelijke idee voor de module “Weet wat je eet” is ontwikkeld door: Jan van Rossum, Ashramcollege in Alphen a/d Rijn De aangepaste versie ‘Weet wat je eet!” voor 5 VWO is ontwikkeld door Jan van Rossum en Juleke van Rhijn, auteurs van de Delftse Leerlijn met medewerking van Monique de Goede, Insulacollege Dordrecht. Samenwerking De versie van de module “Weet wat je eet!” voor de Delftse leerlijn is tot stand gekomen in samenwerking met de Technische Universiteit Delft en de VNCI.

Vormgeving T2 Ontwerp, Katwijk ZH (www.t2ontwerp.nl) Het auteursrecht op dit onderwijsmateriaal voor Nieuwe Scheikunde berust bij de auteurs van deze module. De auteurs zijn derhalve de rechthebbenden zoals bedoeld in de hieronder vermelde creative commons licentie. De auteurs hebben bij de ontwikkeling van de modules gebruik gemaakt van materiaal van derden. Bij het verkrijgen van toestemming, het achterhalen en voldoen van de rechten op teksten, illustraties, enz. is de grootst mogelijke zorgvuldigheid betracht. Mochten er desondanks personen of instanties zijn die rechten menen te kunnen doen gelden op tekstgedeeltes, illustraties, enz. van een module, dan worden zij verzocht zich in verbinding te stellen met Juleke van Rhijn. Hoewel het materiaal met zorg is samengesteld en getest is het mogelijk dat deze onjuistheden en/of onvolledigheden bevatten. De auteurs aanvaarden derhalve geen enkele aansprakelijkheid voor enige schade, voortkomend uit (het gebruik van) dit materiaal. Voor dit onderwijsmateriaal geldt een Creative Commons Naamsvermelding-NietCommercieel-Gelijk delen 3.0 Nederland licentie http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/nl/ Aangepaste versies hiervan mogen alleen verspreid worden indien in het colofon wordt vermeld dat het een aangepaste versie betreft, onder vermelding van de naam van de auteur van de wijzingen. Bij deze aangepaste versies mag geen gebruik gemaakt worden van de opmaak van de Delftse Leerlijn. Dit colofon vervangt het oude colofon dat onjuiste informatie bevatte. Den Haag, september 2013

1.

Inleiding 1.1 Inleiding en opdracht. 1.2 Opzet van de module. 1.3 Voorkennis activeren 1.4 Nieuwe kennis verzamelen 1.5 De experimenten 1.6 De afsluiting van de module

4 5 9 12 13 14 16

2.

Bronnenoverzicht

18

3.

Bron 3: Koolstofchemie 3.1 Herhaling 1 3.2 Herhaling 2

21 22 25

4.

Bron 4: Eiwitten, de theorie 4.1 De functie van eiwitten 4.2 De bouw van eiwitten 4.3 Stereochemie en de werking van enzymen

30 31 32 39

5.

Bron 5: Koolhydraten, de theorie 5.1 De functie van koolhydraten 5.2 De bouw van koolhydraten 5.3 Monosacchariden 5.4 Disachariden 5.5 Polysachariden

41 42 43 47 49 50

6.

Bron 6: Vetten, de theorie 6.1 De functie van vetten 6.2 De bouw van vetten 6.3 Verschil oliën en vetten 6.4 Reacties met vetten 6.5 Vetten in de stofwisseling

54 55 57 60 62 63

7.

Bron 7: De experimenten 7.1 Bepaling van koolhydraten in voedingsmiddelen. 7.2 Bepaling van vetten in voedingsmiddelen. 7.3 Bepaling van eiwitten via Kjeldahl

67 68 75 78

1. Inleiding

Weet wat je eet

5

1.1 Inleiding en opdracht. Voeding is voor mensen heel erg belangrijk. Dat blijkt wel uit de talloze publicaties over dit onderwerp en de vele menu’s en diëten. Maar niet alleen consumenten houden zich bezig met hun voeding, ook de overheid heeft hierin een taak. In 2012 is de nieuwe Voedsel en Waren Autoriteit opgericht, de nVWA. De nVWA is onderdeel van het ministerie van Economische Zaken, Landbouw en Innovatie en onder andere belast met de inspectie op de voeding. Ook verzorgen zij publicaties over gezonde voeding. Maar hoe zorg je er nu voor dat je voeding elke dag goed is samengesteld? Wat gaat er mis bij mensen met eetstoornissen? In de module “Weet wat je eet” ga je kijken naar voeding. Dat doe je aan de hand van een aantal menu’s. Je gaat de theoretische achtergrond van voedingsmiddelen bestuderen en experimenteel het gehalte van bepaalde stoffen in een menu bekijken. Aan het eind van deze inleiding staat de opdracht geformuleerd van deze module. Hieronder staan een aantal artikelen over voeding. Lees deze eerst door ter oriëntatie en ga dan aan de slag met de opdracht. Artikel 1

Hoe stel je een gezonde voeding samen? “Gezondheid is belangrijk. Je bent wat je eet. Let op een gevarieerd en gezond eetpatroon. Gezond eten is belangrijk. Eet afwisselend en vers. Een verantwoorde voeding is belangrijk voor je functioneren Denk goed na over wat je eet. De voordelen van gezonde voeding zijn talrijk: een beter, gezonder en langer leven. Wie wil dat niet? Gezonde voeding voor je baby of kind is essentieel.” Dit zijn talloze uitspraken over gezonde voeding, maar hoe stel je een gezonde voeding samen?

Figuur 1- groente en fruit

Steeds meer wordt beseft dat gezondheid en voeding sterk samenhangen. Er zijn heel veel tips om gezond te eten en een verantwoorde voeding is dan ook goed samen te stellen. Let op een voldoende gevarieerde voeding en voorkom het eten van teveel vet of überhaupt teveel voeding. Een belangrijk punt waar je op moet letten is om bij een gezonde voeding geen overgewicht te krijgen. Wat verstaan we eigenlijk onder gezonde voeding? Iedere dag moet onze voeding een aantal essentiële stoffen bevatten die nodig zijn voor de opbouw en het functioneren van ons lichaam. Om te zorgen dat je deze stoffen ook daadwerkelijk via je voeding binnen krijgt zijn de voedingsmiddelen verdeeld in vijf groepen. Je moet zorgen elke dag producten uit alle vijf de groepen te eten.

Weet wat je eet

De groepen voedingsmiddelen, die iedere dag in je voeding vertegenwoordigd moeten zijn staan hieronder: 1. Groente en fruit 2. Brood, (ontbijt)granen, aardappelen, rijst, pasta en peulvruchten 3. Zuivel, vlees(waren), vis, ei en vleesvervangers 4. Vetten en olie 5. Dranken De vijf regels voor gezond eten zijn: 1. Eet gevarieerd 2. Niet te veel 3. Gebruik minder verzadigd vet 4. Eet volop groente, fruit en brood 5. Ga veilig met voedsel om

Artikel 2

Hoeveel calorieën heeft jouw lichaam per dag nodig? Om te bepalen hoeveel je op een dag zou moeten eten moet je weten hoeveel energie je lichaam eigenlijk nodig heeft. Het voedingscentrum houdt een gemiddelde aan van 2.000 calorieën per dag voor vrouwen, en 2.500 voor mannen.

Figuur 2 – brood, zuivel, vetten en dranken moeten iedere dag in je voeding.

Het kan echter heel goed zijn dat jij als vrouw maar 1.700 calorieën nodig hebt, en dat je dus iedere dag 300 calorieën teveel binnen krijgt. De dagelijkse caloriebehoefte is voor iedereen anders. Met de volgende formule bereken je hoeveel energie je lichaam dagelijks nodig heeft. Deze formule wordt onder andere gebruikt door atleten en bodybuilders en geeft een redelijk betrouwbaar beeld. Kies eerst je activiteitsfactor. Selecteer hieronder het getal dat past bij jouw sportgewoontes. Dit getal heb je nodig in de formule. 1,2 - sport nooit, kantoorbaan 1,375 - sport licht, 1 tot 3 dagen per week 1,55 - sport gemiddeld, 3 tot 5 dagen per week 1,725 - sport hard, 6 tot 7 dagen in de week 1,9 - sport hard en fysieke baan zoals sportleraar, 7 dagen per week soms twee keer per dag Formule voor vrouwen 655 + (9,6 x gewicht in kg) + (1,8 x lengte in cm) - (4,7 x leeftijd in jaren) Vermenigvuldig de uitkomst met je activiteitsfactor. Formule voor mannen 66 + (13,7 x gewicht in kg) + (5 x lengte in cm) - (6,8 x leeftijd in jaren) Vermenigvuldig de uitkomst met je activiteitsfactor.

6

Weet wat je eet

7

Het getal wat je met de bovenstaande formule berekent is het aantal calorieën dat je op een dag zou moeten eten om op gewicht te blijven met je huidige sportgewoonte. Als je echter wilt afvallen is het de bedoeling dat je 15% tot 20% onder dit getal gaat zitten. Dit bereken je als volgt: (calorieën uit formule / 100) x 85

Artikel 3

Fastfood: Fastfood maakt je depressief. “Mensen die regelmatig vetrijke voeding, kant-en-klaar maaltijden en zoetigheden eten, hebben 60 procent meer kans op een depressie dan degenen die veel vers fruit, groenten en vis op het menu hebben staan.” Het onderzoek bestudeerde de gegevens van 3.486 mannen en vrouwen van ongeveer vijftig jaar. Ze vulden allemaal een vragenlijst in over hun eetgewoonten en moesten zelf hun mentale gezondheid beoordelen gedurende vijf jaar. Daaruit bleek dat degenen die de meeste kant-en-klare maaltijden aten, 58 procent meer kans hadden op een depressie.

Foliumzuur Foliumzuur en folaat (de ionvorm) zijn vormen van een in water oplosbaar vitamine uit het vitamine B-complex, dat soms nog de oude benaming vitamine B11 meekrijgt. In Duitsland, Frankrijk en in de Verenigde Staten van Amerika wordt deze vitamine ook wel vitamine B9 genoemd. Folaat is de (tamelijk instabiele) vorm die in voedsel voorkomt, en is de vorm waarin deze vitamine in het lichaam actief is. In voedingssupplementen en verrijkte voeding komt het veel stabielere foliumzuur voor, dat in het lichaam in folaat wordt omgezet.

Beschermende stoffen De onderzoekers denken dat er verschillende redenen zijn voor de beschermende effecten van een gezond dieet. Het hoge niveau van antioxidanten in fruit en groenten beschermen tegen depressie, ook folium in broccoli, kool, spinazie, linzen en kikkererwten is gezond. Veel vis eten is beschermend vanwege het hoge niveau van poly-onverzadigde vetzuren. Maar het zou ook kunnen dat dit effect veroorzaakt wordt door een gevarieerd dieet met tal van verschillende voedzame stoffen in plaats van een erg eenzijdig dieet. Extra druk Professor Eric Brunner: "Het omgekeerde is ook mogelijk, slechte eetgewoonten zetten je lichaam extra onder druk. Als je veel dingen eet die je bloedsuikerspiegel verhogen, is dat niet goed voor je bloedvaten en heeft dit effect op je hersenen. Sport is ook van belang als je een depressie wil bevechten, maar je eetpatroon speelt eveneens hierbij een heel belangrijke rol." Andrew McCulloch: "We zijn bezorgd over de mensen die geen toegang hebben tot verse voeding of die ergens leven waar enkel fastfood restaurants zijn." Figuur 3 – fast food cartoon

Weet wat je eet

8

Artikel 4

Fastfood: Vetten in junkfood maken hongeriger Men zegt niet voor niets dat vet eten op de heupen gaat zitten. Onderzoek toont aan dat de slechte vetten in voedingsmiddelen zoals hamburgers, milkshakes, frietjes… snel naar de hersenen worden getransporteerd. Normaal wordt aan de hersenen doorgegeven wanneer we verzadigd zijn, maar in het geval van de slechte vetten in hamburgers etc. gebeurt dit niet. Het resultaat ervan is dat men niet verzadigd is en nog meer gaat eten. In dit onderzoek werden muizen en ratten onderzocht. Deze kregen vetzuren die in vetten zitten in verschillende vormen: palmitinezuur (zit bijvoorbeeld in boter, melk, kaas en rundvlees), mono-onverzadigde vetzuren of onverzadigde vetzuren uit olijven. Daaruit bleek dat palmitinezuur het meeste effect had op de honger stillende hormonen leptine en insuline.

Figuur 4 - Feed or fuel?

Als je iets eet dat rijk is aan palmitinezuur, komt deze stof in de hersenen en word je resistent voor de hormonen insuline en leptine. Omdat je hersenen dan niet de boodschap geven dat je moet stoppen, ga je te veel eten. In de hersenen wordt het hormoon leptine geproduceerd. Leptine onderdrukt het hongergevoel. Door de pancreas (alvleesklier) wordt insuline aangemaakt en deze reguleert de bloedsuikerspiegel. De Amerikaanse onderzoekers beweren dat het effect erg sterk is en dat de hamburger van vrijdag verantwoordelijk zou kunnen zijn voor het hongergevoel van maandag. Dr. Deborah Clegg, die het onderzoek verrichtte, zei: ‘Normaal krijgen we op tijd een seintje wanneer we genoeg gegeten hebben’. ‘Wat we hebben aangetoond in deze studie is dat de chemie in het hele brein in een zeer korte tijd kan veranderen’.

Opdracht voor deze module: In deze module voor 5 vwo ben je lid van een onderzoeksteam van de Inspectie op de Voeding. Het Ministerie van Economische Zaken, Landbouw en Innovatie heeft de Inspectie opdracht gegeven om in het kader van de campagne

“Weet wat je eet?” onderzoek te doen naar de gezondheidsaspecten van verschillende menu’s, en op grond daarvan een advies op te stellen voor een gezonde maaltijd.

Figuur 5 – Italiaans menu

Dit advies moet gebaseerd zijn op resultaten van experimenteel onderzoek naar verschillende soorten menu’s, op resultaten van theoretisch onderzoek naar eetproblemen (anorexia, boulimia, eetverslaving en obesitas) en op resultaten van theoretisch onderzoek naar gezonde en ongezonde voeding. In het uiteindelijke schriftelijke advies is een samenvatting van al deze onderzoeken als motivering van het advies verplicht.

Weet wat je eet

9

1.2 Opzet van de module. Er zijn vele soorten menu’s samen te stellen zoals een Chinees menu, een Italiaans menu, maar ook een Sonja Bakker menu. Bevatten al de verschillende menu’s wel de juiste voedingsstoffen? Samen met je onderzoeksteam kies je een menu en gaat daarvan de samenstelling theoretisch en praktisch onderzoeken. Is jouw menu een gezond menu? 1.2.1 Onderzoeksgroepen en contextvragen: Alle leerlingen worden over onderzoeksteams verdeeld, waardoor er groepen van zes personen ontstaan. Elk onderzoeksteam kiest een menu en richt daar zijn onderzoek op. Het team onderzoekt een maaltijd van dit menu. De • • • • • •

te onderzoeken menu’s zijn: Mc Donalds Normaal ‘Hollands’ menu (aardappelen, groente, vlees/vis, toetje) Sonja Bakker Italiaans menu Chinees menu Vegetarisch menu.

Voor alle onderzoeksteams zijn door de teamleiding van de Inspectie op de Voeding een aantal eisen opgesteld, waar het onderzoek en het uiteindelijke advies aan moet voldoen. Deze eisen zijn vast gelegd in de contextvragen en de relevante deelvragen bij de contextvragen. Op deze vragen moet je een antwoord geven bij het samenstellen van je advies. Contextvragen 1. Wat zijn de voor- en nadelen van de onderzochte maaltijd uit een menu in termen van verantwoord en gezond eten, indien mogelijk onderbouwd met een chemische verklaring? 2. Hoe stel je op grond van theoretisch en praktisch onderzoek een gezonde maaltijd samen in de vorm van een advies aan het Ministerie van Economische Zaken, Landbouw en Innovatie?

Weet wat je eet

10

Relevante deelvragen 1. Wat is het gehalte aan koolhydraten (suikers en zetmeel), vetten (onverzadigde en verzadigde), eiwitten, vitamines en mineralen van een maaltijd uit een bepaald menu (theoretische en experimenteel)? 2. Wat is het totale aantal kilocalorieën van de maaltijd uit jouw menu op basis van deze experimenten en vergelijk dit met de theoretische waarden uit de voedingswaardetabel? 3. Welke rol spelen koolhydraten, vetten en eiwitten in je lichaam (zie hoofdstuk 4 t/m 6: " Weet wat je eet: de theorie")? 4. Wat zijn de oorzaken en de gevolgen voor het lichaam van onverantwoorde en ongezonde eetpatronen en van eetstoornissen op basis van theoretisch onderzoek?

1.2.2 Samenwerking en groepslogboek Elke groep functioneert volgens het concept van samenwerkend leren, waarbij wisselend elk groepslid een andere rol krijgt toebedeeld. Daarnaast houdt elke groep een groepslogboek bij en levert dat na elke les digitaal in bij de docent, de Teammanager van de Inspectie op de Voeding. Beschrijving van de activiteiten, het bestuderen van de bronnen, de (resultaten van de) experimenten en een reflectie op al deze punten en op de kwaliteit van ieders bijdrage zijn de essentiële onderdelen van dit digitale groepslogboek 1.2.3 Experimenteel en theoretisch onderzoek: Elke groep van 6 personen wordt onderverdeeld in groepjes van twee leerlingen. Groep A, groep B en groep C. Hieronder wordt aangegeven welke experimenteel en theoretisch onderzoek de verschillende subgroepen gaan doen: Subgroepen

Experimenteel onderzoek

Theoretisch onderzoek

A

Vetten

Anorexia en Boulimia

B

Koolhydraten

Obesitas

C

Eiwitten

Eetverslaving

De resultaten van het experimentele onderzoek van deze drie subgroepen worden aan de andere onderzoeksgroepen schriftelijk toegelicht. Daarnaast bestudeert elke leerling de voor het advies benodigde kennis. Alle benodigde bronnen en de daarbij behorende opdrachten staan in de hoofdstukken 3 t/m 6 van deze leerlingen tekst.

Weet wat je eet

11

1.2.4 Planning Het onderzoek is onder te verdelen in verschillende soorten activiteiten. Deze activiteiten zijn: a. Voorkennis activeren (opdracht 1, 2 en 3) b. Nieuwe kennis verzamelen (opdracht 4 t/m 6) c. Experimenteel onderzoek (opdracht 7) d. Afsluiten van de module: - Nieuwe kennis ordenen (opdracht 8 en 9) - De opdracht beantwoorden (opdracht 10 en 11) - De nieuwe kennis verankeren (opdracht 12 en 13)

Figuur 6 – Vegetarisch menu

In het hierna volgende schema staat aangegeven hoeveel lessen je ongeveer nodig zult hebben om de verschillende activiteiten en de bijbehorende opdrachten uit te voeren: Activiteiten

Opdrachten

Aantal lessen inclusief huiswerk

Inleiding, opdracht en opzet module Voorkennis activeren

Nieuwe kennis verzamelen

Experimenten

Inleiding op module

1

Opdracht 1

1

Opdracht 2 en 3

1

Opdracht 4

8

Opdracht 5

huiswerk

Opdracht 6

1

Opdracht 7

6

Opdracht 8 en 9

1

Opdracht 10 en 11

1

Afsluiten van de module Nieuwe kennis herordenen De opdracht beantwoorden Nieuwe kennis verankeren

Figuur 7 – Sonja Bakker en een Sonja Bakker menu

Opdracht 12 en 13

Theorie bestuderen en toets maken.

1.2.5. Werkwijze. In de eerste les worden de groepen van 6 personen gemaakt. Je leest de inleiding en de opdracht door en de opzet van de module.

Weet wat je eet

12

In je groepje van zes personen ga je daarna een planning maken voor deze periode. Je moet bij opdracht 1 en 2 beginnen en moet eindigen met opdracht 8 t/m 12. De rest van de opdrachten mag je in volgorde omdraaien of doen zoals aangegeven staat. LET OP! Hieronder staan alle opdrachten met de bijbehorende bronnen die in je planning moeten komen kort beschreven. Bij het doorwerken van de module kan je dus steeds weer in hoofdstuk 1 kijken wat je volgende opdracht is.

1.3 Voorkennis activeren In het onderzoeksteam moet onderzoek gedaan worden naar het vetgehalte, het eiwitgehalte en het gehalte aan koolhydraten van de maaltijd uit het gekozen menu. De genoemde stoffen maken onderdeel uit van de koolstofchemie. Om dit onderzoek goed te doen moet je alle onderwerpen van de koolstofchemie uit 4 VWO en 5 VWO goed beheersen. De eerste drie opdrachten zijn daarop gericht. Wat weet je nog van de onderstaande onderwerpen? Opdracht 1 Maak een schema van de koolstofchemie zoals die in de vierde klas behandeld is. Zorg ervoor dat in ieder geval de volgende elementen in dit schema verwerkt zijn: 0 alkanen 0 alkenen 0 alkynen 0 systematische naamgeving 0 isomeren 0 cycloalkanen 0 cycloalkenen 0 benzeen 0 algemene formules 0 additiereactie 0 kraken 0 substitutiereacties 0 alkanolen 0 alkaanzuren Gebruik zo nodig de modules: Ecobrandstoffen en Slimme polymeren. Figuur 8 – Hollands menu

Opdracht 2 Onderzoek wat de relatie is tussen gezondheid en voeding aan de hand van de volgende bronnen: Bron 1 en Bron 2. Bron 1: Algemene informatie over voedingsstoffen en over dagmenu’s/ diëten: www.voedingswaardetabel.nl www.dietenlijst.nl

Weet wat je eet

13

Bron 2: Gezonde voeding: www.gezonde-voeding.info www.fonteine.com Opdracht 3 Bestudeer en leer Bron 3 (hoofdstuk 3): Herhaling 1 (naamgeving organische chemie) en Herhaling 2 (stereochemie).

1.4 Nieuwe kennis verzamelen Wat zijn koolhydraten, eiwitten en vetten? Wat is de bouw van deze stoffen en hoe functioneren ze in ons lichaam? Dit zijn essentiële vragen die je moet beantwoorden voor je advies kunt geven over de maaltijd uit je gekozen menu. Dat betekent dat je nieuwe theorie moet bestuderen. Deze theorie staat in de bronnen 4, 5 en 6 (hoofdstukken 4, 5 en 6). Maar voor je onderzoek moet je natuurlijk ook weten wat de samenstelling van je gekozen menu is. Daarvoor bestudeer je de bron die bij je menu hoort. Voldoet jouw menu aan de schijf van vijf? Opdracht 4 Bestudeer en leer bron 4, 5 en 6 in de hoofdstukken 4, 5 en 6: " Weet wat je eet: de theorie". Maak alle opgaven in deze hoofdstukken. Bron 4, 5 en 6: Biochemische achtergronden van voedingsstoffen: " Weet wat je eet: de theorie". Opdracht 5 (huiswerk) Bestudeer de bij de verschillende menu’s horende bronnen (zie bron 8 t/m 16) in de vorm van de gegeven websites. Probeer een theoretisch antwoord te vinden op onder andere de volgende vragen (zie ook de contextvragen en relevante deelvragen): • hoe gezond is het betreffende menu? • hoeveel kcal is er in dit menu verwerkt? • wat zijn de specifieke kenmerken van dit menu, wat is er zo bijzonder aan? Bron 8: Mc Donalds menu: www.mcdonaldsmenu.info Bron 9: ‘Hollands” menu (aardappelen, groente, vlees): www.voedingswaardetabel.nl

Weet wat je eet

14

Bron 10: Sonja Bakker menu: www.dietenlijst.nl/dieten/Sonja_Bakker_dieet/ http://nl.wikipedia.org/wiki/Sonja_Bakker www.gewicht-verliezen.nl/dieet/sonja-bakker-dieet.php Bron 11: Italiaans menu: www.voedingswaardetabel.nl Bron 12: Oosters menu: www.voedingswaardetabel.nl Figuur 9 – Chinees menu

Bron 13: Vegetarische menu: www.voedingswaardetabel.nl en vele anderen Opdracht 6 Bestudeer de bij de verschillende eetproblemen behorende bronnen (zie bron 12 t/m 14) en formuleer op papier wat de mogelijke oorzaken, aanleidingen en oplossingen zijn van het betreffende eetprobleem. Het gaat hier om • eetverslaving • obesitas • boulimia en anorexia Wissel de verkregen informatie binnen de eigen onderzoeksgroep uit Bron 14: Overgewicht: www.overgewicht.org http://nl.wikipedia.org/wiki/obesitas www.gezondheidsplein.nl/aandoeningen/1224/overgewicht.html Bron 15: Anorexia en Boulimia: www.sabn.nl → eetstoornissen www.eetstoornis.info

Figuur 10 – Hollands menu

Bron 16: Eetverslaving: www.crisiscare.nl → verslavingen → eetverslaving.

1.5 De experimenten Nu je nieuwe kennis hebt verzameld en dus weet wat eiwitten, vetten en koolhydraten zijn, ga je aan de slag met de experimenten. Wat is het gehalte aan eiwitten, vetten en koolhydraten in de maaltijd uit jouw menu? Valt jouw menu onder gezonde voeding? In drie experimenten ga je de diverse gehaltes bepalen en berekenen. De voedingsmiddelen

Weet wat je eet

15

uit je menu moeten thuis eerst geschikt gemaakt worden voor de experimenten. Volg dus de onderstaande aanwijzingen. Voorbereiding van de menu’s voor de experimentendag. Volg nauwkeurig onderstaande stappen en noteer systematisch alle gegevens: 1. Je koopt voor één persoon een maaltijd uit het betreffende menu drie dagen vóór de eerste experimenten. 2. Je maakt uiterlijk één dag vóór de eerste experimenten de maaltijd klaar alsof je hem zelf gaat opeten; koop (en bereid) voor alle menu’s een zo gevarieerd mogelijke maaltijd, inclusief een glas (fris) drank. Dus voor Mc Donalds inclusief een salade en bij de Chinees een gevarieerd menu (waarin ook groente zit!!). De kosten per maaltijd mogen de 7,50 euro niet overschrijden. 3. Je pureert de totale maaltijd. Zorg ervoor dat alles uiterst fijn is. Er mogen geen klonten meer inzitten. 4. Weeg de totale gepureerde maaltijd zo nauwkeurig mogelijk op een bovenweger/brievenweger. 5. Neem vervolgens 100 gram van de maaltijd. Schrijf het precieze gewicht op. 6. Breng deze 100 gram volledig over in een ovenschaal. Verspreid de 100 gram zo goed mogelijk over de bodem van deze (grote) ovenschaal zodat de laag zo dun mogelijk is. Weet wel hoeveel gram je precies hebt genomen!!! Noteer het gewicht van de schaal plus inhoud in je logboek. 7. Zet deze ovenschaal in de oven bij 40 graden voor minstens 8 uur. Weeg de schaal op nieuw en bepaal aan de hand hiervan hoeveel water (uitgedrukt in massaprocenten) er in deze 100 gram zit 8. Neem de rest van de gepureerde maaltijd (dus inclusief het vocht dat er nog in zit) in een gesloten bakje mee naar school.

Figuur 11 – glaswerk bij de experimenten

Opdracht 7 Doe de experimenten en maak de bijbehorende opgaven, zoals in bron 7 is weergegeven. De verschillende onderzoeken. Er worden 3 verschillende onderzoeken gedaan steeds met 5 - 10 gram van het monster: 1. Bepaling van het vetgehalte en het gehalte aan onverzadigde vetzuren daarin: - bepaling van het totale vetgehalte via de Soxhletmethode - bepaling van het gehalte aan onverzadigde vetzuren via een terug titratie met toevoeging van achtereenvolgens een bekende hoeveelheid broomwater, een overmaat kaliumjodide en (druppelsgewijs) een oplossing van natriumthiosulfaat. Het eindpunt van deze titratie wordt met zetmeel als indicator bepaald 2. Bepaling van het totale eiwit gehalte

Weet wat je eet

16

-

bepaling via de Kjeldahlmethode als op school een SmartSpec™ Plus Spectrofotometer van Bio-Rad aanwezig is gebruik je de bepaling via de methode van Bradford. Je krijgt van je docent het voorschrift van deze bepaling. 3. Bepaling het totale gehalte aan koolhydraten. - bepaling van het totale gehalte aan suikers via de Luff-Schoorl titratie - bepaling van het totale zetmeelgehalte via spectrofotometrie

Tips: 1. Lees de voorschriften in bron 7 heel goed door en maak een uitgebreid werkplan voor deze ingewikkelde en langdurige experimenten. 2. Let vooral goed op de veiligheidsaspecten, want die zijn uiterst belangrijk. 3. Werk zo nauwkeurig mogelijk en houdt alle gegevens goed bij. Deze heb je namelijk nodig bij de conclusies van je onderzoeken en bij de vergelijking van de verschillende menu’s.

1.6 De afsluiting van de module Je hebt nu theoretisch en experimenteel nieuwe kennis verkregen. In de afsluiting van de module ga je deze kennis verwerken in een goed onderbouwd advies aan het Ministerie. Is jouw advies over de maaltijd van je menu positief of negatief? Laat het in je advies zien. Activiteit 1: Nieuwe kennis herordenen. Opdracht 8 Bepaal het aantal kcal van het experimenteel onderzochte menu aan de hand van de resultaten uit de experimenten en vergelijk dat met de resultaten van het theoretische onderzoek. Figuur 12 – Chinees menu

Opdracht 9 Verzamel de gegevens van alle groepen. Vergelijk alle experimenteel onderzochte menu’s met elkaar: Zet daarbij in een schema de menu’s uit versus de gehaltes aan verschillende voedingsmiddelen en vocht. Trek conclusies. Activiteit 2. De opdracht beantwoorden. Opdracht 10 Stel nu het ideale menu op onder de titel: Weet wat je eet!. Opdracht 11 Stel tenslotte een schriftelijk advies op waarin de resultaten van het theoretische en experimentele onderzoek verwerkt zijn, inclusief de oorzaken en mogelijke oplossingen van de eetproblemen. Maak er een kloppend geheel van.

Weet wat je eet

Activiteit 3: Het geleerde verankeren. Opdracht 12 (huiswerk) Leer de schema’s die je gemaakt hebt bij opdracht 1 en gekregen hebt bij opdracht 3 en de bronnen 3, 4, 5 en 6. Opdracht 13 (toets): Maak de toets die de docent je geeft.

Figuur 13 – Vegetarisch menu

17

2. Bronnenoverzicht

Weet wat je eet

19

Totaaloverzicht van alle te bestuderen en te gebruiken bronnen Bron 1: Algemene informatie over voedingsstoffen en over dagmenu’s/ diëten www.voedingswaardetabel.nl www.dietenlijst.nl Bron 2: Gezonde voeding : http://www.voedingscentrum.nl/nl.aspx www.fonteine.com Bron 3: Herhaling 1(Naamgeving organische chemie) en Herhaling 2 (Stereochemie) Bron 4, 5 en 6: Biochemische achtergronden van voedingsstoffen: " Weet wat je eet: de theorie" Bij het Voedingscentrum is de gratis Eet Wijzer app te downloaden. De Eet Wijzer app wordt automatisch gekoppeld aan je persoonlijke agenda op je smartphone. De app scant de agenda op bepaalde trefwoorden, zoals bijvoorbeeld sporten of feest en geeft daarbij advies en gerichte eettips.

Bron 4: Eiwitten Bron 5: Koolhydraten Bron 6: Vetten Bron 7: Voorschriften voor de experimenten Bron 8: Mc Donalds menu: www.mcdonaldsmenu.info Bron 9: ‘Hollands” menu (aardappelen, groente, vlees): www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/ Bron 10: Sonja Bakker menu: www.dietenlijst.nl/dieten/Sonja_Bakker_dieet/ http://nl.wikipedia.org/wiki/Sonja_Bakker www.gewicht-verliezen.nl/dieet/sonja-bakker-dieet.php Bron 11: Italiaans menu: www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/ Bron 12: Oosters menu: www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/

In dit boek van Frans M. de Jong wordt van 1000 voedingsmiddelen een overzicht gegeven van de voedingsstoffen zoals vetten, koolhydraten, eiwitten, vitamines en mineralen.

Bron 13: Vegetarische menu: http://www.voedingswaardetabel.nl/voedingswaarde/ en vele anderen Bron14: Overgewicht: www.overgewicht.org http://nl.wikipedia.org/wiki/obesitas www.gezondheidsplein.nl/aandoeningen/1224/overgewicht.html

Weet wat je eet

20

Bron 15: Anorexia en Boulimia: www.sabn.nl → eetstoornissen www.eetstoornis.info Bron16: Eetverslaving: www.crisiscare.nl → verslavingen → eetverslaving.

Figuur 14 – Cartoon

3. Bron 3: Koolstofchemie

Weet wat je eet

22

3.1 Herhaling 1

Overzicht systematische naamgeving VWO scheikunde 1. Stamnaam = langste keten 2. Zijgroepen: a) Belangrijkste (= hoogste) groep = achtervoegsel b) Voorvoegsels op alfabet c) Nummering: Altijd vanaf één kant tellen! stam zo laag mogelijk, verder opgeteld zo laag mogelijk. d) Aantal: mono, di, tri etc. Stamnamen

Klasse

Karakteristieke groep (Binas)

Stam

Alkanen

Alleen enkele bindingen

-aan

Alkenen

Dubbele binding

Karakteristieke groep (voorbeeld)

H

-een

H

H

H

H

C

C

C

H

H H

H H

H H

H

C

C

C

C

Naam

Bijzonderheden

Propaan

Isomerie Cycloalkanen Substitutiereacties

2-buteen

Additiereacties Cycloalkenen

H Benzeen!!

H Alkynen

Drievoudige binding

H H

-yn

H

C

C

C H

propyn

H

Weet wat je eet

23

Zijgroepen

Klasse

Alkylgroepen

Karakteristieke groep (Binas) Ergens aan vast

Voorvoegsel Achtervoegsel

Karakteristieke groep (voorbeeld)

Alkyl-

H

Fenylgroep

Benzeenring ergens aan vast

H

CH3 H

H

H

C

C

C

C

H

H H H CH CH

H

Fenyl-

CH C H2C

Halogeen verbindingen

—F, —Cl, —Br, —I

C

HalogeenGeen

H

Naam

2-methylpentaan

H

fenyletheen

CH

F

CH Cl

CH I

C

C

C

H

Cl

Br

H

1-broom-2,2dichloor-3fluor-1joodpropaan

Karakteristieke groepen: -COOH en –NH2 De naam aminozuur komt van de twee karakteristieke groepen die de basis van elk aminozuur vormt. De groep –NH2 noemen we de amino-groep en de groep –COOH noemen we de carboxylgroep. Omdat de carboxylgroep de stof zure eigenschappen geeft wordt hiervoor ook wel de naam zuur-groep gebruikt. Naamgeving Wanneer een karakteristieke groep in een molecuul aanwezig is levert dat een achtervoegsel aan de stamnaam. De hydroxylgroep die je eerder tegen kwam zorgde zo voor de uitgang –ol. De aminogroep levert het achtervoegsel –amine. De caboxylgroep (zuur-groep of carbonzuur-groep) levert het achtervoegsel –zuur of -carbonzuur. De laatstgenoemde uitgang wordt gebruikt als het koolstofatoom van de COOH-groep niet kan worden opgenomen in de hoofdketen. Dit is het geval als de zuurgroep aan een ring zit of wanneer er meer dan twee zuurgroepen in het molecuul aanwezig zijn. In die gevallen wordt het C-atoom van de COOH-groep niet meer meegeteld in de stamnaam. Zie Binas tabel 66D. Wanneer er verschillende karakteristieke groepen in een molecuul aanwezig zijn wordt het achtervoegsel bepaald door de belangrijkste groep. Deze groep noemen we de hoofdgroep. De hoofdgroep krijgt altijd een zo laag mogelijk plaatsnummer. In tabel 66D van je BINAS staan de karakteristieke groepen op volgorde van afnemende prioriteit. Dat betekent dat –COOH belangrijker is dan –OH en die is weer belangrijker dan –NH2.

Weet wat je eet

24

Karakteristieke groepen

Klasse

Carbonzuren

Karakteristieke groep (Binas) —COOH

Voorvoegsel / Achtervoegsel

Karakteristieke groep (voorbeeld)

(carboxy-) / -zuur*

H

Alcoholen

—OH

Hydroxy- / -ol

H

Fenolen

—OH

Hydroxy- / -ol

H

O

C

C

OH

H H

OH

H

C

C

C

H

H H CH CH

CH

Aminen

—NH2

Amino- / -amine H

—NH—

n-alkylamino- / N-alkyl… amine**

H

n-alkyl-nalkyl’amino- / N-alkyl… amine**

4-ethenylfenol

OH

CH CH H H

C

C

C

H

H H

NH2 H H H

H

H

C

N

C

C

C

H

H

H

N

C3H7

N

2-propaanamine

N-methyl-1propaan-amine

H

N-methyl-Nethyl-1propaan-amine Trimethylamine

CH3 H3C

H

H

C 2H5 H3C

2-propanol

C

H —N<

ethaanzuur

C

H2C

Naam

CH3

* Gebruik carbonzuur i.p.v. -zuur als achtervoegsel, zie tekst + Binas Zie voor meer voorbeelden Binas tabel 66D.

Weet wat je eet

25

3.2 Herhaling 2 Stereochemie In de vierde klas heb je geleerd wat isomeren zijn, namelijk stoffen met dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule. Eigenlijk was dit één vorm van isomerie. Deze vorm zullen we in het vervolg structuurisomerie noemen. In de module zoetstoffen heb je geleerd dat er ook stereo-isomerie bestaat. Daarbij is de structuurformule gelijk, maar de ruimtelijke ordening is anders. Er is sprake is van stereo-isomerie als er een asymmetrisch koolstofatoom is. Elk asymmetrisch koolstofatoom zorgt voor 2 spiegelbeeldisomeren. Zij beïnvloeden de draaiing van gepolariseerd licht precies tegengesteld en daarom spreekt men ook wel van optische isomeren. Hieronder volgt nog herhaling, inclusief opgaven, met betrekking tot dit onderwerp.

Figuur 1 – Spiegelbeelden

Vraag 1. a. Geef zoveel mogelijk (structuur-)isomeren van 2-butaanamine. b. Geef zoveel mogelijk (structuur-)isomere aminen van C4H7NH2. c. Je linker en je rechter schoen zijn niet hetzelfde, maar wel bijna. Toch zou je dit ook geen structuur-isomeren kunnen noemen. Licht dit toe. Figuur 2 – Een pan heeft een inwendig spiegelvlak.

Stereo-isomerie Net als bij schoenen en veel andere dingen, zijn er moleculen waarvan het spiegelbeeld niet hetzelfde is als het origineel. Bij schoenen en bijvoorbeeld je gezicht kan je dat gewoon zien. Maar hoe zit het eigenlijk met het spiegelbeeld van een lepel? En hoe zit het bij moleculen? Een gespiegelde lepel is hetzelfde als zijn origineel. Dat geldt ook voor een vork, een pan etc. De overeenkomst is dat de linker en rechter helft hetzelfde zijn. Er is sprake van een inwendig spiegelvlak.

Weet wat je eet

26

Vraag 2. a. De pan in de afbeelding heeft nog een tweede inwendig spiegelvlak. Waar zit dat? b. Welk van de volgende onderwerpen heeft een inwendig spiegelvlak? (Geef aan waar!)

3

4

5

6 L-alanine

7

Figuur 3 t/m 7 – Spiegelbeeld

c.

Welk van de bovenstaande onderwerpen heeft een spiegelbeeld dat exact gelijk is aan zijn origineel?

Weet wat je eet

27

Figuur 8 – Spiegelbeeld isomerie

In de vorige opgave heb je gezien dat het niet gemakkelijk is om te zien dat het molecuul in plaatje 6 (L-alanine) geen inwendig spiegelvlak heeft. Wanneer je beter kijkt naar verschillende moleculen dan blijkt dat een molecuul met een koolstofatoom waaraan vier verschillende groepen zitten, altijd asymmetrisch is. Dat wil zeggen dat het geen inwendig spiegelvlak heeft en dat dus het spiegelbeeld en het origineel verschillend zijn. Zo’n koolstofatoom noemen we een asymmetrisch koolstofatoom. Een asymmetrisch koolstofatoom wordt vaak weergegeven met een sterretje, dus C*. Van een stof met één asymmetrisch koolstofatoom bestaan altijd twee spiegelbeeld-isomeren. Dit zij geen structuur-isomeren, want de volgorde van de atomen is in beide isomeren gelijk. Alleen de ruimtelijke oriëntatie is anders. We spreken nu van stereo-isomeren. Alle aminozuren hebben één of meer asymmetrische koolstofatomen, behalve glycine (ga dit na). Elk asymmetrisch koolstofatoom zorgt voor twee stereo-isomeren, één spiegelbeeld-paar. Als er twee asymmetrische koolstofatomen in een molecuul voorkomen, dan zijn er 2 x 2 = 4 stereo-isomeren mogelijk, twee spiegelbeeldparen. In de naamgeving wordt onderscheid gemaakt tussen beide vormen door toevoeging van een L of een D. Je hoeft niet zelf af te leiden bij welk stereoisomeer de D of de L hoort! Als er 2 asymmetrische koolstofatomen zijn, wordt dat in de naamgeving verwerkt als DD, LD, DL en LL, waarbij DD en LL het ene spiegelbeeldpaar vormen en LD en DL het andere.

Weet wat je eet

28

Vraag 3. Bouw nu met de modeldoos L-alanine (zie foto links). Bouw vervolgens het spiegelbeeld van L-alanine en ga na dat spiegelbeeld en origineel niet in elkaar veranderd kunnen worden zonder atoombindingen te verbreken. Je hebt dus bewezen dat het echte stereo-isomeren zijn.

Figuur 9 – L-alanine

4. Ga na of alanine in bijgaand plaatje D- of L-alanine is.

Figuur 10 – Alanine L of D

Weet wat je eet

29

5. Neem onderstaande structuurformules van aminozuren over en geef de asymmetrische koolstofatomen op de juiste manier aan.

4. Bron 4: Eiwitten, de theorie

Weet wat je eet

31

Ons lichaam bestaat voor ongeveer 17 massa % uit eiwitten, eiwitten zijn dus erg belangrijk. Eiwitten worden ook wel proteïnen genoemd en hebben een functie als bouwstoffen en regelstoffen. Het is belangrijk dat vooral de eiwitten, die als bouwstof dienen, in onze voeding aanwezig zijn. Zo bestaat biefstuk uit spiereiwitten, die gebruikt worden voor de opbouw van onze spieren. In de schijf van vijf vind je in twee vakken eiwitrijke producten. Eiwitten vind je in het vak met brood, (ontbijt)granen, aardappels, rijst, pasta en peulvruchten. En in het vak met zuivel, vlees(waren), vis, ei en vleesvervangers.

4.1 De functie van eiwitten Eiwitten als bouwstof Onze spieren zijn dus opgebouwd uit eiwitten, vooral de eiwitten actine en myosine.

Figuur 1 – Opbouw van een spier

Onze haren, huid en nagels krijgen hun stevigheid voor een belangrijk deel door het eiwit keratine. Kraakbeen bestaat voor een groot deel uit het eiwit collageen en ook voor de opbouw van botten is dit eiwit nodig.

Figuur 2 – Knie met kraakbeen

Eiwitten als regelstof Eiwitten als regelstof kom je tegen opgelost in bloed en cellen. Zij zorgen voor transport, weerstand en hormoon gestuurde processen en werken als katalysator. De eiwitten die reacties in de cellen katalyseren noemen we enzymen of biokatalysatoren. Wat zij precies doen en hoe ze werken heb je geleerd in hoofdstuk 3 van de module Zoetstoffen (hoofdstuk 3 - Stereospecifieke synthese - de rol van een enzym). Vooral de term stereospecifiek was daarbij erg belangrijk, want als een enzym niet past op zijn substraat, dan werkt het niet. Dat wordt het sleutel–slot-principe genoemd. Voor de werking van enzymen is de vorm dus heel belangrijk. Er zijn ook eiwitten die het transport van stoffen regelen, bijvoorbeeld het vervoeren van zuurstof door het eiwit hemoglobine in ons bloed. Andere regel-eiwitten zijn hormonen en afweerstoffen. Vraag 1. Eiwitten vind je ook in wasmiddelen, de enzymen. Deze wasmiddelen noemt men "Biologisch actief". Er zijn verschillende enzymen, die elk als katalysator helpen bij de verwijdering van een bepaald soort vlekken. Zo zijn er proteasen, lipasen en amylasen.

Weet wat je eet

32

Wat verstaat men onder een katalysator? a. Welk soort vlekken worden verwijderd door respectievelijk proteasen, lipasen en amylasen in het was proces? Ga voor het beantwoorden van deze vraag naar het internet: http://staff.science.uva.nl/~dcslob/ lesbrieven/maaike/enzymen.html#2a

Eiwitten als brandstof Soms gaat ons lichaam eiwitten gebruiken als brandstof, maar dat is alleen bij een tekort aan andere voedingsstoffen. Je ziet dan dan een sterke vermagering bij honger of bij een verkeerd dieet, omdat dan spierweefsel wordt verbrand. Daarnaast wordt een teveel aan eiwit door het lichaam ook uiteindelijk gebruikt als brandstof. Hierbij ontstaat ammoniak. De ammoniak wordt in de lever omgezet in ureum, dat via de urine wordt uitgescheiden. Vraag 2. Dierlijke mest bevat ook ureum ((NH2)2CO), afkomstig van de eiwitvertering. De ammoniak die uit de mest vrij komt vormt een groot probleem voor het milieu. Door hydrolyse (een reactie met water) van ureum ontstaat ammoniak en nog één andere stof. Geef de reactievergelijking van de hydrolyse van ureum.

4.2 De bouw van eiwitten Ons lichaam kan zelf eiwitten maken, maar het heeft daarvoor wel de juiste bouwstenen nodig. Deze bouwstenen, de aminozuren, worden geleverd door eiwitten in ons voedsel. In de natuur komen ongeveer 20 aminozuren voor. Je vindt ze in tabel 67C1 van je Binas. Op de website van de universiteit Nijmegen vind je een 3D weergave van deze natuurlijke aminozuren. http://wetche.cmbi.ru.nl/vwo/cdrom05/jmol/biochemie/bouwstenen/aa/main .html Je bent de natuurlijke aminozuren al eerder tegengekomen in de module zoetstoffen. Je hebt daar gezien dat de zoetstof aspartaam een dipeptide is, waarbij de twee aminozuren fenylalanine en asparaginezuur aan elkaar gekoppeld zijn via de peptidebinding. Aspartaam is dus eigenlijk een heel klein eiwitje! Figuur 3 – Een eiwit is een keten van aminozuren

Het koppelen van aminozuren verloopt via een chemische reactie, waarbij water afsplitst. Als er veel aminozuren gekoppeld worden spreken we van polycondensatie. Een lang molecuul dat ontstaat uit het koppelen van kleine moleculen noemen we een polymeer (poly = veel). Een eiwit is dus een natuurlijk polymeer. De aminozuren zijn de monomeren (mono = één). In figuur 3

Weet wat je eet

33

zie je zo’n eiwitketen, waarin elk aminozuur is aangegeven met de drielettercode.

Methionine

Voor de synthese van de eiwitten in ons lichaam zijn alle 20 natuurlijke aminozuren nodig. Acht van deze aminozuren kan de mens niet zelf maken. Dit noemen we de essentiële aminozuren, want het is essentieel dat deze voorkomen in de voeding van de mens. Ze zijn in Binas aangegeven met een “2”. De overige aminozuren kunnen, als ze niet via het voedsel in ons lichaam komen, in de lever gemaakt worden uit deze essentiële aminozuren. De meeste dierlijke eiwitten bevatten álle essentiële aminozuren. Maar bij een juiste keuze van voedingsmiddelen kunnen plantaardige eiwitten deze ook leveren. Plantaardige eiwitten bevatten meestal maar een paar essentiële aminozuren. Aminozuren die in de ene plant ontbreken, kunnen wel in een andere plant voorkomen. Door verschillende groenten te combineren kan een vegetarische maaltijd toch alle benodigde aminozuren bevatten.

Tryptofaan

Lysine De aminozuren zijn in geïoniseerde vorm weergegeven.

Vraag 3. Plantaardige eiwitten bevatten relatief weinig van de aminozuren lysine, tryptofaan of methionine. Bonen (met weinig methionine maar veel lysine) en granen (met veel methionine en weinig lysine) vullen elkaar echter prima aan. Noten bevatten weer veel tryptofaan. a. Waarom is het belangrijk dat elk van de drie bovengenoemde aminozuren dagelijks in onze voeding zitten? b. Koemelk en kippeneiwit bevatten deze aminozuren allemaal. Op grond waarvan zou je dit kunnen verwachten? Eiwitten die via het voedsel in ons lichaam zijn gekomen worden in de spijsvertering weer afgebroken tot aminozuren. Vervolgens wordt een deel van de aminozuren in de lever omgezet in andere aminozuren die het lichaam nodig heeft. Deze aminozuren worden samen met de essentiële aminozuren uit het voedsel in de verschillende cellen van ons lichaam gekoppeld tot de lange eiwitketens.

Figuur 4 – Basisstructuur van een aminozuur

Aminozuren De aminozuren in de natuur hebben dezelfde basisstructuur met aan het tweede koolstofatoom de aminogroep. Men spreekt ook wel over α– aminozuren, omdat de carboxylgroep en de aminogroep aan hetzelfde koolstofatoom gebonden zijn. Deze basis is in figuur 4 groen gemaakt, net als in de Binas-tabel 67C. Bovendien hebben al deze aminozuren dezelfde ruimtelijke ordening rond koolstofatoom 2, namelijk de L-configuratie. De zijketen is weergegeven met een –R (van Restgroep). Deze is voor elk aminozuur anders. De samenstelling van de zijketen geeft elk aminozuur zijn specifieke eigenschappen, zoals polair/apolair karakter, lading, grootte, de mogelijkheid om waterstofbruggen te vormen en om atoombindingen aan te

Weet wat je eet

34

gaan. Tussen de zijketens kunnen dus zowel covalente als niet-covalente interacties bestaan. Vragen 4. a. Verklaar de naam aminozuur. b. Geef de systematische naam van alanine en van valine. c. Een aminozuur bevat altijd een aminogroep en een zuurgroep. Je kunt op grond van dit gegeven nog vele mogelijke aminozuren bedenken. Geef een mogelijke structuurformule van een nietnatuurlijk aminozuur en dat geen alfa-aminozuur is (zelf verzinnen dus). 5. Hieronder is L-asparaginezuur weergegeven. Neem deze structuur over en teken daarnaast D-asparaginezuur. Valine stimuleert rechtstreeks de eiwitsynthese waardoor spieropbouwende aminozuren beter door het lichaam verwerkt en aangeleverd kunnen worden. Het speelt een rol bij de groei en reparatie van spierweefsels en is noodzakelijk voor een goede werking van het zenuwstelsel.

Figuur 5: L-asparaginezuur

6. a. Geef met behulp van tabel 67C1 in Binas de naam en de drielettercode van het kleinste aminozuur. b. Idem maar dan van het grootste aminozuur. 7. Neem de tabel over in je schrift. Zoek met behulp van tabel 67C1 bij elk van de onderstaande eigenschappen van de zijketen een aminozuur, waarvan de zijketen deze eigenschap heeft. a. Geef het aminozuur aan met zijn drielettercode. b. Leg je keuze uit. Je kunt dat eventueel doen met een reactievergelijking in structuurformules. Eigenschap

Aminozuur

zijketen (-R)

(3-lettercode)

Apolair Zuur Basisch Waterstofbrugvormend

Toelichting

Weet wat je eet

35

Eiwitsynthese De koppeling van aminozuren verloopt via een aantal enzymatische reacties, waarbij steeds de zuurgroep van het ene aminozuur koppelt aan de aminogroep van het andere aminozuur onder afsplitsing van één watermolecuul. De binding die zo ontstaat, noemen we een peptide-binding. De vorming van een peptide-binding is in figuur 6 schematisch weergegeven.

H2 O

aminozuur 1

aminozuur 2 peptidebinding Figuur 6: de vorming van een peptidebinding bij de eiwitsynthese

Een voorbeeld van een dipeptide is aspartaam. Het is de methylester van asparaginezuur en L-fenylalanine. Het is een kunstmatige zoetstof die 200 keer zo zoet is als suiker. De ontdekking van aspartaam is een typisch voorbeeld van het vinden van iets bruikbaars waar je totaal niet naar op zoek was. Zo werd aspartaam in 1965 per ongeluk ontdekt door de Amerikaan Schlatter. Er zijn al jarenlang discussies gaande over aspartaam. Bij de afbraak van aspartaam ontstaat ook een klein beetje methanol. Dat is op zich niet erg. Methanol zit van nature ook in groente en fruit. Door een fles cola light te drinken krijg je ongeveer net zoveel methanol binnen als tijdens het eten van een appeltje, maar de tegenstanders zijn niet overtuigd.

Korte eiwitten worden ook wel peptiden genoemd. Peptiden opgebouwd uit twee aminozuren worden dipeptiden genoemd. En zo heb je ook tri-, tetraen polypeptiden. Veel eiwitten bestaan uit tientallen tot duizenden aan elkaar gekoppelde aminozuren en de molecuulmassa varieert tot meer dan 20.000 u. Door de volgorde en het aantal van de aminozuren te variëren zijn er ontelbaar veel verschillende eiwitten mogelijk. Bij de weergave van een eiwit worden de drielettercodes van de aminozuren gebruikt. Hierbij staat links altijd het aminozuur met de vrije aminogroep (het eindstandig N-atoom) en rechts het aminozuur met de vrije zuurgroep (het eindstandig C-atoom). Ook wanneer men een fragment van een eiwit weergeeft is dat altijd met links de aminogroep van het genoemde aminozuur.

Figuur 7: structuur van een gedeelte uit een eiwit

Vragen 8. Geef de drielettercode van de aminozuren van het eiwitfragment uit figuur 7. 9. a. Geef de synthese van het dipeptide Ser-Val weer met behulp van een reactievergelijking in structuurformules. b. Is het dipeptide Val-Ser hetzelfde dipeptide als Ser-Val? Licht je antwoord toe.

Weet wat je eet

c.

36

Bereken hoeveel tripeptiden kunnen worden gevormd met de 20 natuurlijke aminozuren.

In de maag en de darmen worden eiwitten afgebroken, zodat uiteindelijk in de dunne darm de losse aminozuren kunnen worden opgenomen in het bloed. Omdat voor het verbreken van de peptidebinding water nodig is, spreken we van hydrolyse. De maag en darmen bevatten allerlei enzymen die de hydrolyse katalyseren. Vraag 10. Geef de reactievergelijking voor de hydrolyse van het tripeptide Tyr-GlyAla. Gebruik structuurformules. De structuur van een eiwit De ruimtelijke vorm van een eiwit is heel belangrijk voor zijn functie. Het systeem om de bouw van eiwitten te beschrijven maakt onderscheid tussen vier structuren, de primaire, de secundaire, de tertiaire en de quaternaire structuur. 1. De primaire structuur: dit is de volgorde waarin de aminozuren aan elkaar gekoppeld zijn. 2. De secundaire structuur: deze wordt voornamelijk bepaald door waterstofbruggen tussen de -N−H en de -C=O groepen. Hierdoor ontstaan specifieke vormen in de aminozuurketen, namelijk een α-helix (spiraalstructuur linker figuur) of een β-sheet (plaatstructuur rechter figuur). Beide ontstaan door waterstofbruggen tussen de -C=O en -N−H groepen in met name de peptidebindingen.

Figuur 8 en 9: waterstofbruggen tussen de –C=O en -N−H van de peptidebindingen zorgen voor de secundaire structuur. Links de spiraalstructuur of α-helix en rechts de plaatstructuur of β-sheet.

3. De tertiaire structuur: De α-helix structuren en de β-sheet structuren zijn op hun beurt weer onderling tegen elkaar aan gevouwen, dit noemt

Weet wat je eet

men de tertiaire structuur. Deze ontstaat ook door waterstofbruggen, maar daarnaast ook door van der Waals bindingen, ionbindingen en door atoombindingen (de zwavelbruggen).

Figuur 10: Tertiaire structuur : (de groene lijn is de α-helix structuur) met verschillende bindingstypen tussen de ketens.

4. De quaternaire structuur (deze structuur behoort niet tot de examenstof). Sommige eiwitten zijn eigenlijk clusters van meerdere eiwitketens. De manier waarop deze ketens samen een cluster vormen noemt men de quaternaire structuur. Voorbeelden van dergelijke eiwitten zijn hemoglobine en haareiwitten.

Figuur 11: Hemoglobine, een cluster van 4 eiwitketens met daarin 4 heemgroepen. De ijzerkern bindt zuurstof.

37

Weet wat je eet

38

Figuur 12 geeft de 4 structuren van eiwitten nogmaals weer.

Figuur 12: de 4 structuren van een eiwit

Vraag 11. Sikkelcelanemie is een erfelijke ziekte die te maken heeft met een verandering in het hemoglobine-eiwit. In figuur 13 zie je een schematische weergave van hemoglobine. Bij de ziekte sikkelcelanemie is het aminozuur glutaminezuur op een bepaalde plaats in de keten vervangen door een valine. Hierdoor gaat hemoglobine samenklonteren en veranderen de rode bloedcellen van vorm. Uiteindelijk ontstaat bloedarmoede door een tekort aan rode bloedcellen. Leg uit met behulp van de structuurformules van valine en van glutaminezuur, dat de tertiaire structuur van deze eiwitketen bij sikkelcel-hemoglobine anders is dan in normaal hemoglobine.

Figuur 13: schematische weergave van hemoglobine

Weet wat je eet

39

4.3 Stereochemie en de werking van enzymen Enzymen zijn biokatalysatoren. Dat wil zeggen dat zij chemische reacties in de natuur versnellen, maar daarbij niet verbruikt worden. Zo start de verbranding van glucose in ons lichaam bij 37 0C, terwijl daar buiten ons lichaam een veel hogere temperatuur voor nodig is. Ook alle processen rond eiwitten worden door enzymen gekatalyseerd, zoals de vorming en de afbraak van eiwitten en de omzetting van het ene aminozuur in het andere in de lever. In principe katalyseert één enzym slechts één chemische reactie. Dat komt omdat de werking berust op de vorm van de enzymen en het substraat. Met substraat worden de om te zetten stoffen bedoeld. Dit gaan we wat nauwkeuriger bekijken.

Het temperatuuroptimum ligt hier bij 30 °C.

Het pH-optimum voor twee verschillende enzymen. Verwarming zorgt voor een toename van de beweging van de deeltjes waardoor bijvoorbeeld vanderwaalsbindingen verloren gaan. De ruimtelijke structuur verandert dan en het enzym wordt onbruikbaar. pH verandering zorgt verbreken van H-bruggen, waardoor de tertiaire en de secundaire structuur verloren gaat. We spreken in beide gevallen van denaturatie van het enzym.

De plaats op het enzym waar de reactie plaats vindt noemen we het actieve centrum. De moleculen van het substraat worden in het actieve centrum gebonden door bindingen, zoals waterstofbruggen of vanderwaalsbindingen. Na de omzetting komt het reactieproduct weer los en kan het enzym opnieuw een substraat binden en verloopt er opnieuw een reactie. Omdat het substraat precies moet passen in het enzym, zijn enzymen stereospecifiek. Dat wil zeggen dat als van de substraat-moleculen meerdere stereo-isomeren bestaan, slechts één van die isomeren zal passen en dus omgezet wordt. De stereochemie is hier dus erg belangrijk. Zie herhalingsstof: Herhaling 2. Voor een goede enzymwerking moet het substraat dus precies passen, net als een sleutel moet passen in een slot. Daarom spreekt men bij de werking van enzymen over “het sleutel-slot-principe”. In figuur 14 zie je een sleutel-slot reactie weergegeven.

Figuur 14: enzym-substraat reactie

Een enzym werkt slechts bij een bepaalde temperatuur, temperatuuroptimum, en een bepaalde pH, pH-optimum. Zie ook de tekst hiernaast.

Weet wat je eet

40

Vragen 12. a. Teken de structuurformules van Isoleucine en serine en geef in beide structuurformules de asymmetrische koolstofatomen aan met een *. b. In een dipeptide van serine en isoleucine zijn 3 asymmetrische koolstofatomen aanwezig. Hoeveel stereo-isomeren bestaan er in theorie van dit dipeptide? c. Hoeveel stereo-isomeren van dit dipeptide verwacht je in de natuur? Waarom? 13.

Functional Foods: ‘voedsel met een gezondheidsplusje’ Cholesterolverlagende margarine, sinaasappelsap met extra vitamine C en drankjes die je darmwerking verbeteren. Het klinkt allemaal heel gezond. Maar doen deze functionele voedingsmiddelen ook echt wat ze beloven? Of zijn de gezondheidsclaims niets meer dan een slimme verkooptruc? Om zulke vragen te beantwoorden moeten fabrikanten sinds 2007 hun gezondheidsclaims – voordat zij deze daadwerkelijk mogen gebruiken – indienen bij de European Food Safety Authority (EFSA) in Brussel. “De fabrikant moet zijn claim scherp formuleren en een dossier met onderzoek aanleveren om deze te onderbouwen.” Voorbeelden van goedgekeurde producten zijn ‘Becel pro-activ’, een margarine waar sterolen in zitten. Dit is een stof die het slechte cholesterol in je bloed verlaagd en margarine met extra kalium, dit verlaagt de bloeddruk.

Bij de biosynthese van asparagine is oxalo-acetaat de uitgangsstof (zie hieronder). Deze synthese verloopt in meerdere stappen en er zijn meerdere enzymen bij betrokken. Uiteindelijk ontstaat zo uitsluitend Lasparagine.

NH2

OH O

O

C C

CH2 HC

CH2

O

C

NH2

C

C O

O

HO

HO oxalo-acetaat en asparagine

a. Neem bovenstaande structuurformules over en geef in beide structuurformules alle asymmetrische koolstofatomen aan met een *. b. Leg uit waarom een enzym ervoor zorgt dat uitsluitend L-asparagine ontstaat. Tegenwoordig worden bij de synthese van medicijnen of Functional Foods vaak enzymen gebruikt, omdat daarbij maar 1 stereo-isomeer ontstaat. Men spreekt van stereospecifieke syntheseroute. c. Hoe heet een mengsel dat 50% van elk spiegelbeeldisomeer bevat? d. Waarom is die stereospecificiteit belangrijk bij onder andere voeding en medicijnen? L-asparagine smaakt bitter, D-asparagine smaakt zoet. Dat komt doordat de moleculen van beide stoffen zich niet aan dezelfde smaakreceptor hechten. e. Geef hiervoor een verklaring.

5. Bron 5: Koolhydraten, de theorie

Weet wat je eet

42

Koolhydraten worden ook wel sachariden of suikers genoemd. De algemene formule voor koolhydraten is: Cn(H2O)m. Deze schrijfwijze en de naam koolhydraten zijn misleidend, want het zijn geen hydraten zoals bij de zouten. In het kristalrooster van de koolhydraten vind je namelijk geen watermoleculen. Vraag 1. Leid een betere algemene formule af voor de koolhydraten, waarbij je de suggestie van aanwezige watermoleculen vermijdt. Gebruik hierin als variabelen een n en een m, en gebruik de volgorde C,H,O.

5.1 De functie van koolhydraten De koolhydraten in ons voedsel dienen voornamelijk als energiebron. Bovendien vormen koolhydraten de basis van ons erfelijk materiaal, het DNA en RNA. Als derde belangrijke functie spelen koolhydraten een rol bij de herkenning van stoffen in ons lichaam. Daartoe zijn de koolhydraten gekoppeld aan eiwitten en vetten. Koolhydraten als energiebron Koolhydraten ontstaan in grote hoeveelheden in planten tijdens de fotosynthese. Hierbij wordt het koolhydraat glucose gevormd uit water en koolstofdioxide en de energie van de zon wordt vastgelegd als chemische energie: 6 H2O (l) + 6 CO2 (g)

C6H12O6 (aq) + 6 O2 (g)

oktober 2012 “Wat je ook doet, volkoren is altijd goed” Met deze slagzin begon het Voorlichtings Bureau Brood een reclame campagne voor volkoren brood. Brood bevat veel koolhydraten en deze campagne leidde tot een heftige discussie in de media over de voordelen en nadelen van koolhydraten. Word je nu wel of niet dik van koolhydraten, zijn ze nu wel of niet gezond? Voor- en tegenstanders van koolhydraten zullen het wel nooit met elkaar eens worden. Het belangrijkste blijft: “zorg voor een gevarieerd eetpatroon.”

De energie kan weer vrijkomen bij het omgekeerde proces: de verbranding. Alle dieren en planten verkrijgen hun energie in eerste instantie uit de verbranding van glucose. Vraag 2. Geef de reactievergelijking voor de volledige verbranding van glucose. De glucose in planten wordt dus gedeeltelijk gebruikt als brandstof. Daarnaast wordt een groot deel omgezet in andere koolhydraten, vetten en eiwitten. De resterende glucose wordt door planten opgeslagen in de vorm van zetmeel. In dierlijke organismen wordt de glucose voornamelijk als brandstof gebruikt. Ook hier wordt een teveel aan glucose opgeslagen, maar dan in de vorm van glycogeen. In de lever wordt glucose omgezet in glycogeen. Wanneer er weer glucose nodig is, wordt het glycogeen in de lever en in de spieren weer omgezet in glucose. Dit proces wordt geregeld door hormonen, zodat de glucose-spiegel in het bloed constant blijft. Het hormoon insuline uit de alvleesklier regelt de omzetting van glucose in glycogeen, terwijl het hormoon glucagon het omgekeerde proces bevordert. Bij mensen met diabetes gaat dit proces niet goed, waardoor de glucosespiegel te hoog of te laag wordt.

Weet wat je eet

43

Vraag 3. Bij actie komt adrenaline vrij uit het bijniermerg. Dit versnelt de omzetting van glycogeen in glucose. Leg uit of het resultaat van het effect van adrenaline te vergelijken is met dat van insuline of van glucagon? Koolhydraten als bouwstof Koolhydraten zijn ook belangrijk als bouwsteen op diverse plaatsen in ons lichaam. De cellen in ons lichaam zijn omgeven door een celmembraan opgebouwd uit membraaneiwitten. Diverse koolhydraten zijn gekoppeld aan de membraaneiwitten (glycoproteinen) en aan de membraanvetten (glycolipiden). Zij bepalen welke stoffen “herkend worden” en door het celmembraan kunnen. Ook voor de herkenning van lichaamsvreemde cellen zijn dergelijke gebonden koolhydraten belangrijk. Als bouwsteen van ons erfelijk materiaal vormen koolhydraten samen met fosfaatgroepen de ruggengraat van het DNA en RNA. Zie figuur 1 en 2.

Figuur 1: een celmembraan

5.2 De bouw van koolhydraten Koolhydraten worden op grond van molecuulgrootte ingedeeld in drie groepen: monosachariden, disachariden en polysachariden, respectievelijk opgebouwd uit één, twee of veel eenheden. De monosachariden kunnen voorkomen in een open ketenstructuur en in een ringstructuur.

Figuur 2: DNA

Figuur 3: glucose in een open ketenstructuur (links) en als ring (midden en rechts)

Weet wat je eet

44

Wanneer je kijkt naar de ketenstructuur van de diverse koolhydraten, dan valt op dat er altijd een dubbel gebonden zuurstofatoom aanwezig is. Deze kan zich bevinden aan het eind van de keten, zoals in figuur 3 van glucose, of middenin de keten. Koolstofverbindingen met een dubbel gebonden zuurstofatoom aan het eind van een keten noemen we aldehyden. De afgeleide koolhydraten noemen we de aldosen. Wanneer de dubbel gebonden zuurstof middenin de keten zit, spreken we over ketonen. De afgeleide koolhydraten zijn de ketosen. Aldehyden Aldehyden zijn koolwaterstoffen waarin als karakteristieke groep een C=O groep aanwezig is, deze is het laatste C-atoom van een koolstofketen. Aldehyden hebben een sterke geur, waardoor ze in parfums worden gebruikt. Ze kunnen dan synthetisch of natuurlijk zijn. Zo is Chanel No. 5 een mijlpaal in de parfumerie. Want het is het eerste grootschalig verkochte parfum dat grote hoeveelheden aldehyden bevat. Aldehyden en ketonen vind je ook in planten en daardoor in onze voeding. Een natuurlijk aldehyde is cinnamaldehyde, de stof die voor een belangrijk deel de kenmerkende geur en smaak van kaneel veroorzaakt.

Figuur 4: cinnamaldehyde zorgt voor de geur en smaak van kaneel

Een ander voorbeeld is peper, daarin vormen verschillende aldehyden en ketonen een belangrijk deel van de smaak en geur. Een veel gebruikt aldehyde is formaldehyde, als ontsmettings- en conserveringsmiddel. Zo is sterk water, waarin veel organische preparaten bewaard worden een oplossing van formaldehyde in water. Nicole Kidman en Brad Pitt, het oude en het nieuwe gezicht voor het parfum Chanel No 5. De keuze van een man als reclamemodel voor een parfum voor vrouwen is ongebruikelijk en baarde nogal wat opzien.

Figuur 5: formaldehyde, sterk water

Weet wat je eet

45

Enkele voorbeelden van andere aldehyden staan in tabel 2. Tabel 2

O

OH

OH

OH

H OH

benzaldehyde (geur van

vaniline (aroma in

marsepein en amandelen)

vanillestokjes)

OH

glucose

Ketonen In ketonen is ook een C=O groep aanwezig, maar dan op een C-atoom die niet aan het uiteinde van een koolstofketen zit. Een bekend keton is aceton. Het wordt onder meer toegepast als oplosmiddel in lijm.

Figuur 6: structuurformule van aceton en flesje lijm

En natuurlijk, want daarom bespreken we immers de aldehyden en ketonen, komen ze in ons lichaam en onze voeding voor als koolhydraten, wanneer deze in de ketenvorm aanwezig zijn. Enkele voorbeelden van andere ketonen staan hieronder in tabel 3. Tabel 3 OH

OH

OH

2-octanon (bestanddeel van kruidnagelolie en aroma van Roquefort kaas)

carvon (belangrijkste actieve bestanddeel fructose van muntolie)

OH

OH

Weet wat je eet

46

Naamgeving van aldehyden en ketonen Aldehyden: Stamnaam + achtervoegsel : -anal • voorbeeld: H3C CH2 CH2 CH butanal De aldehydegroep wordt aangeduid met (het voorvoegsel oxo- of) het achtervoegsel –al. Bijvoorbeeld: methanal, butanal, octanal. Indien meerdere aldehydegroepen aanwezig zijn, wordt het telwoord voor het achtervoegsel (of voor het voorvoegsel) geplaatst. Bijvoorbeeld: butaandial.

O

• •

Ketonen: Stamnaam + achtervoegsel : -anon • voorbeeld: H3C CH2 CH2 C CH3 2-pentanon De ketongroep wordt aangeduid met (het voorvoegsel oxo- of) het achtervoegsel –on. Bijvoorbeeld: propanon, 2-pentanon. Indien meerdere ketongroepen aanwezig zijn, wordt het telwoord voor het achtervoegsel (of voor het voorvoegsel) geplaatst. Bijvoorbeeld: 2,4pentaandion.

O

• •

Vragen 4. Leg uit dat in de naam butanal geen plaatsnummer hoeft en in 2pentanon wel. 5. Geef de systematische naam van formaldehyde en van aceton. 6. Geef de systematische naam van cinnamaldehyde (uit de kaneel). Hierin wordt de benzeenring als zijgroep beschouwd. 7. Geef de systematische naam van glucose en fructose (zie tabel 2 en 3). Laat stereoisomerie buiten beschouwing. 8. Geef van de volgende organische verbindingen de systematische naam en geef aan tot welke klasse organische verbindingen zij behoren. Structuren a

b

O

c

e

d

f

H O OH

C H

H C

O

H

O

Weet wat je eet

47

5.3 Monosacchariden Monosachariden zijn de simpelste koolhydraten. Deze monosachariden kunnen dus voorkomen in een open ketenstructuur en in een ringstructuur. De belangrijkste en bekendste monosacchariden zijn glucose, fructose, galactose en ribose. Hieronder bekijken we een paar van deze monosachariden. Glucose Glucose, C6H12O6, wordt ook wel druivensuiker of dextrose genoemd. Glucose is een suiker die uit zes koolstof atomen bestaat. Deze koolstofatomen liggen in een ring. Dit geeft een asymmetrisch molecuul van vijf koolstof atomen in een ring en 1 koolstof atoom erbuiten. Glucose is het meest voorkomende koolhydraat en algemeen aanwezig in levende organismen. Het menselijke bloed bevat ongeveer 0,8 g glucose per L (5 mmol L-1). In geval van ziekte kan de glucosespiegel veranderd zijn. Glucose is daarom ook een veel gemeten grootheid in het laboratorium van een ziekenhuis. Glucose wordt in de dunne darm opgenomen in het bloed en naar de lever getransporteerd. De lever regelt het glucose gehalte in het bloed. Is er te veel glucose, dan wordt er glycogeen van gemaakt, en is er te weinig glucose in het bloed dan wordt dit glycogeen weer afgebroken tot glucose. Glucose wordt gebruikt als brandstof, uit glucose wordt dus energie gehaald. Dit gebeurt in de stofwisselingsprocessen: glycolyse en citroenzuurcyclus. Figuur 7: glucose

Ieder koolhydraat bevat één of meer asymmetrische koolstofatomen. Dat maakt dat er zeer veel koolhydraten bestaan. In de naam vind je echter meestal maar één verwijzing naar deze asymmetrie, bijvoorbeeld D- en Lglucose. De letters D en L verwijzen naar het asymmetrische koolstofatoom het verst van de aldehyde of keto groep af. De configuratie rond de andere asymmetrische koolstofatomen is verwerkt in de naam, hier dus glucose. Vraag 9. Hoeveel asymmetrische koolstofatomen zijn aanwezig in één molecuul glucose? En hoeveel stereo-isomeren zijn er dus van glucose?

Figuur 8: fructose

Fructose Fructose, C6H12O7, ook wel vruchtensuiker genoemd, wordt veel gevonden in fruit en maakt deel uit van honing. Fructose smaakt minder zoet dan glucose. Fructose is een suiker dat uit zes koolstof atomen bestaat. De structuur van fructose bevat ook een ring. Dit geeft een symmetrisch molecuul van vier koolstof atomen in een ring en twee koolstof atomen aan beide kanten van de ring. Fructose wordt beduidend minder goed opgenomen door de dunne darm dan glucose.

Weet wat je eet

48

Vragen 10. Ook fructose komt voor in de open ketenstructuur. Teken de structuurformule van deze keten. Laat daarbij stereo-isomerie buiten beschouwing. 11. Behoort fructose tot de aldosen of ketosen? Licht je antwoord toe. Ribose Ribose, C5H10O6, is een suiker dat uit vijf koolstof atomen bestaat. Het lijkt op fructose waar een zijketen is afgehaald. Ribose is een van de belangrijkste bouwstenen van grote moleculen. Ribose is onderdeel van de stoffen: DNA en RNA.

Figuur 9: ribose

De ringstructuur en de ketenstructuur Monosachariden als glucose en fructose komen in een oplossing voornamelijk voor in de ringvorm. Bij glucose reageert de aldehyde groep op het C-1 atoom met de hydroxylgroep op C-5 tot een ringvorm.

Figuur 10: de omzetting van de ketenstructuur naar de ringstructuur bij glucose

Door het vormen van deze ring ontstaat er een asymmetrisch koolstofatoom op koolstofatoom 1, zodat er weer twee vormen mogelijk zijn. Deze twee vormen worden alfa en beta-D-Glucose genoemd. Bij fructose reageert de keton- groep op C-2 met de hydroxyl groep op C-5 tot een ringvorm. Hierbij ontstaat een vijfring.

Weet wat je eet

49

Figuur 11: de omzetting van de ketenstructuur naar de ringstructuur bij fructose

Suikerriet is de bron van rietsuiker en wordt in veel 3e wereldlanden verbouwd. Suikerriet wordt geperst en zo wordt een stroop (melasse) verkregen. Om rietsuiker te krijgen wordt de melasse verhit met water en stoom, waardoor suikerkristallen ontstaan die door centrifugeren uit de melasse worden verwijderd. Na het persen van het riet om de “melasse” te verkrijgen houdt men pulp over. Dit afval heet “bagasse”. Uit deze “bagasse” (vezels) wordt de kunststof polymelkzuur gemaakt (PLA). Alleen het suikerriet afval wordt gebruikt

Vragen 12. Leg uit met behulp van bovenstaande voorbeelden op welk koolstofatoom de α- en β- toevoegingen slaan. 13. Teken de structuurformule van β-D-fructose. 14. Geef de systematische naam van het structuurisomeer van D-fructose met de dubbel gebonden O aan het eind van de keten.

5.4 Disachariden Wanneer twee cyclische monosacchariden gekoppeld worden ontstaat, onder afsplitsing van water, een disacharide. Disachariden komen veel voor in de natuur en vormen belangrijke componenten van voedingsmiddelen. Disachariden zijn ook belangrijk in het vormen van polysachariden en monosachariden. Hieronder bekijken we de belangrijkste disachariden: sacharose, maltose en lactose. Sacharose wordt ook wel rietsuiker, bietsuiker of sucrose genoemd. Dit disacharide is opgebouwd uit de monosachariden α-D-Glucose en β-D-fructose.

en de productie van PLA concurreert dus niet met de voedselketen. PLA is hét alternatief voor plastics gemaakt uit aardolie. Producten gemaakt van PLA’s zijn 100% biologisch afbreekbaar.

Figuur 12: sacharose Tijdens de spijsvertering wordt sacharose afgebroken tot glucose en fructose door het enzym invertase. Invertase wordt ook wel sacharase genoemd. Dit enzym wordt gemaakt in de dunne darm waar de afbraak van sacharose plaats vindt. De bekende suiker uit het dagelijkse leven bestaat uit sacharose, evenals basterdsuiker, poedersuiker, kandij en suikerstroop.

Weet wat je eet

50

Lactose wordt ook wel melksuiker genoemd en komt voor in melk. Lactose is opgebouwd uit de monosachariden β- D-galactose en α-D-glucose. De twee moleculen zijn verbonden via een 1,4-binding.

Figuur 13: lactose De cijfers 1,4 betekenen dat de bindingen zich bevinden tussen het koolstofatoom 1 en koolstofatoom 4.

Sinds 2009 is het genoom van de neanderthaler in kaart gebracht. Uit dit DNA blijkt dat ook de neanderthaler lactoseintolerant was.

Lactose intolerantie Lactose wordt in de spijsvertering afgebroken tot galactose en glucose door het enzym lactase dat wordt geproduceerd in de dunne darm. De meeste kinderen kunnen lactose afbreken in hun spijsvertering. In tegenstelling tot kinderen is er een grote groep volwassenen in de wereld die geen lactase kunnen produceren. Deze mensen zijn dan intolerant voor melk. Na het drinken van melk, hoopt lactose zich op in de holte van de darm omdat ze geen mechanisme hebben om dit disacharide op te nemen. De symptomen bij lactose intolerantie zijn misselijkheid, kramp, pijn en diarree. Lactose intolerantie is een genetische variatie die meestal in de pubertijd of bij volwassenen tot uiting komt. Lactose intolerantie komt voor bij 3% van de inwoners van Denemarken, maar bij inwoners van Thailand is het percentage 97%. Er is met lactase behandelde melk verkrijgbaar voor lactose intolerante mensen. Enkele duizenden jaren geleden is de mens begonnen om runderen te gaan temmen. Het schijnt dat mensen vanaf die tijd het vermogen zijn gaan ontwikkelen om lactose ook tijdens de volwassenheid af te breken.

5.5 Polysachariden Polysachariden zijn polymeren opgebouwd uit monosachariden. Een polysacharide bestaat uit 20 of meer eenheden. Ze zijn in het algemeen niet oplosbaar in water en smaken niet zoet. Sommige polysachariden kunnen met behulp van enzymen in de spijsvertering gehydrolyseerd worden. Hierdoor worden polysachariden gesplitst in de monosachariden. De belangrijkste polysachariden zijn cellulose, zetmeel en glycogeen. Cellulose Cellulose is samen met pectine een van de voedingsvezels. Voedingsvezels zijn essentieel voor een optimale werking van de maag en darmen. Cellulose is een belangrijk "constructiemateriaal" in planten. Cellulose kent belangrijke

Weet wat je eet

51

toepassingen in de textielindustrie en kan worden gewonnen uit plantaardig materiaal zoals hout, stro en de katoenplant. Natuurlijke textielvezels zoals linnen (vlas), katoen en viscose (kunstzijde) bestaan uit cellulose. Evenals papier, karton, watten en cellofaan. Cellulose kan niet worden afgebroken in onze spijsvertering, omdat we geen enzymen hebben om de verbinding tussen de monosachariden te hydrolyseren. Cellulose en andere onverteerbare stoffen vormen daarom de voedingsvezels, die o.a. belangrijk zijn in de spijsvertering. Zie voor de structuur Binas tabel 67A3 Vraag 15. Ga naar het internet en zoek op Wikipedia naar voedingsvezels. Leg uit welke 2 hoofdsoorten er zijn en wat hun werking is. Zetmeel Zetmeel dient als energieopslag in planten. Er zijn twee vormen van zetmeel. De niet vertakte vorm amylose. Hier zijn de glucose eenheden gekoppeld door 1,4-bindingen. De tweede vorm is amylopectine. Bij deze vorm zijn er vertakkingen in de vorm van 1,6-bindingen, die eens op de dertig eenheden voor komen. Zetmeel kan in onze spijsvertering worden afgebroken tot individuele glucose eenheden door het enzym amylase. Amylase wordt in de mond geproduceerd door de speekselklieren en wordt ook geproduceerd door de alvleesklier. Amylase kan de (1-4)-binding hydrolyseren waardoor glucose vrijkomt. Glucose wordt daarna in de dunne darm opgenomen. Zie voor de structuur van zetmeel Binas tabel 67A3. Vraag 16. Dextrines zijn een groep koolhydraten met een laag molecuulgewicht, die ontstaan bij de hydrolyse van zetmeel. Een dextrine die veel gebruikt wordt in sportdrankjes is maltodextrine. Ga voor informatie over maltodextrine naar het internet: http://www.creanite.com/DaviWB/Pagina18.html . Maltodextrine ontstaat als tussenproduct bij de hydrolyse van zetmeel onder invloed van amylase. De zetmeelketens zijn nog niet geheel afgebroken en maltodextrine bestaat uit brokstukken variërend van 3 tot 19 eenheden van het monosacharide. Het wordt veel sneller door het lichaam opgenomen dan zetmeel, maar langzamer dan glucose. Het smaakt matig zoet. a. Geef de naam en structuurformule van het reactieproduct, dat ontstaan bij de behandeling van bovenstaande brokstukken met amylase, na volledige omzetting onder invloed van het enzym.

Figuur 14: Maltodextrine als sportdrankje

Een te hoge concentratie koolhydraten in sportdrank geeft problemen, omdat het lichaam de concentratie deeltjes in bloed en maag gelijk wil houden. Bij een hoge concentratie glucose in de maag, zal de maag dus ook veel vocht vasthouden, waarbij veel problemen ontstaan. Bovendien is

Weet wat je eet

52

de opname van koolhydraten dan langzamer. Het ideale koolhydraat heeft dus een lange keten en is goed oplosbaar. b. Leg uit dat maltodextrine zo’n koolhydraat is. Glycogeen dient als energie opslag bij mensen. Het bestaat uit glucose eenheden die zijn verbonden met 1,4-bindingen, met vertakkingen als 1,6bindingen. De 1,6 bindingen komen eens op de tien eenheden voor. Zie voor de structuurformule van glycogeen Binas tabel 67A3 Vragen 17. Op www.food-info.net staat het volgende over pectine: Pectine is een onderdeel van de celwanden van planten en vruchten. Chemisch gezien is pectine een polysacharide, bestaande uit een galacturonzuurketen, met enkele zwaar vertakte onderdelen, de 'hairy regions'. Hieronder staat de basisstructuur van pectine. Pectine heeft de eigenschap dat het met suiker een gel vormt. In combinatie met suiker wordt het dan ook gebruikt als verdikkingsmiddel.

Zelf pectine maken Voor het maken van jam heb je vaak pectine nodig, dit is afhankelijk van de vrucht waar de jam van wordt gemaakt. Maak je jam of gelei van pectine rijke vruchten dan is het toevoegen van extra pectine niet nodig. Je kunt ook zelf pectine maken en deze bewaren om later te gebruiken bij het maken van jam. Je kunt hiervoor het beste rode bessen, kruisbessen of zure appels gebruiken. Kook 1 kilo van deze vruchten samen met 600 ml water. Laat het geheel 45 minuten tot een uur rustig doorkoken. Na het koken laat je de hete pulp uitlekken in een doek, het vocht vang je op en dit is je pectine. Je kunt de pectine in porties invriezen. Je hebt 150 tot 300 ml nodig bij elke kilo vruchten waar je jam van maakt.

Figuur 14: structuurformule van de basisstructuur van pectine a. Laat zien met behulp van de algemene formule dat pectine een koolhydraat is. b. Welke functie heeft pectine in ons lichaam? 18. Er wordt vaak gesproken over snelle en langzame koolhydraten. Dit slaat op de opname van koolhydraten door het lichaam en daarmee een snelle of langzame stijging van de bloedsuikerspiegel (mmol glucose per liter bloed). De invloed van voedingswaren op de glucosespiegel wordt uitgedrukt in de glycemische index. Een lage glycemische waarde, betekent een langzame maar langdurige stijging van de bloedsuikerspiegel, dat zich uit in een uitgesteld hongergevoel. Het verschil dus tussen een witte sandwich met marmelade en een volkoren zadenbroodje met groen, tomaten, ui, etc. a. Leg uit dat polysachariden een lage glycemische waarde hebben en monosachariden een hoge. b. Licht toe, met behulp van onderstaande gegevens uit de voedingswaarde-tabel.nl, of de glycemische waarde van een banaan hoog of laag is.

Weet wat je eet

53

Figuur 15: voedingswaardetabel van bananen

c.

d. e.

f.

Spaghetti al dente “Al dente” koken betekent dat de pasta net gaar is. Als pasta's te lang gekookt heeft, laten ze meel los en worden daardoor plakkerig, wat het eten lastig maakt. Tijdens het koken moet je af en toe in een sliert bijten, er de tanden in zetten. Zodra de kern niet meer ongekookt aanvoelt is de pasta klaar. “Dente” is het Italiaanse woord voor tand, vandaar de term.

g. h.

Waarom zullen volkoren producten een lagere glycemische waarde hebben, dan voedingsmiddelen gemaakt van geraffineerde producten? Waarom zal in de lijst met glycemische waarden bij volkoren pasta aangegeven worden dat deze “al dente” gekookt moet zijn? Er wordt bij diëten ook vaak gesproken over goede en slechte koolhydraten. Zijn de goede koolhydraten dan de snelle of langzame? Licht je antwoord toe. Blijkt het verschil tussen snelle en langzame koolhydraten ook uit een verschillende hoeveelheid energie in een voedingsmiddel? (Tip: kijk in voedingswaardetabel bij wit brood en volkoren brood). Leg nu uit waarom je in dit kader beter een volkoren boterham met tomaat kan eten dan een witte boterham met marmelade. Is een witte boterham met marmelade ongezond? Licht je antwoord toe.

19. In het artikel over eetbuien (artikel 3) wordt de behoefte aan eetbuien en het lome en opgeblazen gevoel daarna verklaard door een snelle stijging en daling van de suikerspiegel. Als oplossing wordt regelmatig eten, 3 hoofdmaaltijden en 2 tot 3x een tussendoortje aangeraden. Daarnaast wordt genoemd dat er voedingsmiddelen zijn die de suikerspiegel extra snel doen stijgen, zoals koekjes en snoepgoed. a. Waarom stijgt de suikerspiegel bij deze voedingsmiddelen extra snel? b. Waarom daalt de suikerspiegel daarna ook weer snel? c. Waarom word je van eetbuien dik? d. Waarom wordt aan het eind van het artikel het eten van een vijg aangeraden, als je toch erge behoefte hebt aan zoet? Verwerk in je antwoord de gegevens van de gedroogde vijg uit voedingswaardetabel.nl.

6. Bron 6: Vetten, de theorie

Weet wat je eet

55

Wanneer je in de voedingswaardetabel de term “vetten” tegen komt, worden daar zowel oliën als vetten mee bedoeld. Chemisch gezien hebben zij dezelfde basisstructuur, namelijk een polaire kop afkomstig van een glycerol-eenheid, met daaraan drie apolaire ketens. Het onderscheid tussen olie en vet is uitsluitend gebaseerd op de fase bij kamertemperatuur: vetten zijn dan vast en oliën zijn vloeibaar. Vetten worden ook wel lipiden genoemd.

Vaak wordt de schematische weergave gebruikt zoals in figuur 2. Het rode deel is afkomstig van glycerol en de drie staarten zijn vetzuren.

Figuur 1: vetten

Figuur 2: structuurformule vetten

De belangrijkste functie van vetten is (reserve) brandstof. Vetten zijn apolaire stoffen, die in apolaire vloeistoffen oplossen. Daarom kan je een vetvlek goed verwijderen met wasbenzine en niet met water. Om vet op te lossen in water heb je een emulgator zoals zeep nodig. Vragen 1. Leg uit met behulp van de structuurformule dat vetten apolaire stoffen zijn. 2. Beschrijf op deeltjesniveau de verwijdering van een vetvlek uit kleding met behulp van zeep.

6.1 De functie van vetten Vetten dienen voornamelijk als brandstof. In vetten ligt energie opgeslagen en daarom zitten vetten ook in plantaardige zaden. Ze zijn namelijk de energievoorraad die nodig is voor het kiemen van de zaden. Totdat er blad gevormd is, is de kiemplant afhankelijk van die energievoorraad. Ook in ons lichaam is brandstof de voornaamste functie, je hebt een bepaalde vetreserve nodig. Als die er niet is, zoals soms bij anorexia het geval is, krijg je levensbedreigende situaties. Verder hebben vetten een functie als bouwstof en zij kunnen, net als de

Weet wat je eet

56

meeste andere stoffen in ons lichaam, omgezet worden in stoffen die ons lichaam nodig heeft. Naast de functie van de vetten zelf, is het eten van vetten en oliën ook belangrijk omdat daar bepaalde vitaminen in zitten, de in vet oplosbare vitaminen A, D en E.

Rundvet is een vast vet bij kamertemperatuur.

Olijfolie is een vloeibaar vet, een olie, bij kamertemperatuur.

Vetten als brandstof Glucose is de belangrijkste brandstof voor cellen, maar cellen vol glucose trekken teveel water aan. Daarom wordt glucose opgeslagen in de vorm van glycogeen. Maar glucose kan ook omgezet worden in vet en als zodanig opgeslagen worden. Vetten lossen niet op in water en trekken dus ook geen water aan. Het vet dat wij eten kan natuurlijk ook direct opgeslagen worden. Bij hardlopen is na ongeveer 20 tot 40 minuten de glucosevoorraad op en begint de vetverbranding. Vetten als bouwstof Vetten dienen in het lichaam ook als bouwstof. Onder de huid zorgen ze voor isolatie en rond organen zorgen ze voor bescherming tegen schokken en stoten. Je ogen drijven bijvoorbeeld in een vetlaag. Het aantal vetvormende cellen is deels genetisch bepaald. Je hebt verschillende soorten vetten nodig. Het lichaam kan, in de lever, het ene vet omzetten in het andere, maar dat lukt niet bij allemaal. Bepaalde vetzuren die onderdeel zijn van die vetten moeten daarom in de voeding zitten. Dat noemen we de essentiële vetzuren. Verder zijn de membranen van onze cellen opgebouwd uit vetten, de zogenaamde fosfolipiden. Hierbij verschilt de structuur wel iets van de basisstructuur van vetten, omdat één vetzuurstaart vervangen is door een fosfaatgroep.

Figuur 3: deel van een celmembraan met fosfolipide

Weet wat je eet

57

Vragen 3. Fosfolipiden hebben door de fosfaatgroep een polaire kop. Verklaar daarmee de opbouw van de dubbele laag van het celmembraan. 4. Het eten van vetrijke voedingsmiddelen is ook belangrijk om bepaalde vitaminen binnen te krijgen. Daarom is een van de vakken in de schijf van vijf het vak “vetten en oliën”. Hieronder is vitamine A afgebeeld, nodig om onder andere nachtblindheid te voorkomen. Leg met behulp van de structuurformule uit of vitamine A oplosbaar is in water of in vet.

Figuur 4: structuurformule van vitamine A

6.2 De bouw van vetten Vetten zijn energierijke stoffen met een bepaalde specifieke bouw. Vetmoleculen zijn opgebouwd uit een glycerolmolecuul (=1,2,3propaantriol) en drie vetzuurmoleculen. Tussen de vetzuren en glycerol wordt een binding gevormd van de zuurgroep van de vetzuren met de hydroxylgroepen van glycerol. Hierbij ontstaat een esterbinding. Deze is in figuur 5 rood omkaderd. Esters vormen een belangrijke klasse van organische verbindingen

Figuur 5: reactievergelijking van de vorming van een vet De vetzuren die voorkomen in vetten verschillen. In bovenstaande reactievergelijking is het vetzuur palmitinezuur gekoppeld aan glycerol. Zo ontstaat glyceryltripalmitaat. De algemene naam voor dergelijke verbindingen is triglyceriden. De vetzuren zijn meestal carbonzuren met 14 tot 18 koolstofatomen, met 0, 1, 2 of 3 dubbele bindingen. Een andere weergave staat hieronder. In figuur 6 zie je ook dat niet alle drie de vetzuurstaarten gelijk hoeven te zijn.

Weet wat je eet

58

Figuur 6: structuurformule van een vet Naamgeving Zoals je hierboven hebt gezien, is de naam van het vet afgeleid van de naam van het vetzuur als restgroep. Palmitinezuur levert zo de uitgang palmitaat. In de natuur komt vaak de ionvorm voor van de vetzuren. Dat levert dezelfde naam op: dus ion van palmitinezuur = palmitaat-ion. Hieronder staat nog een voorbeeld van een vetzuur. Voor de overige vetzuren zie Binas tabel 67B2. Tabel 4 Structuurformule vetzuur

Naam vetzuur

Naam vetzuurrest-(ion)

Stearinezuur

Stearaat

Esters Een ester is een verbinding die ontstaat uit de reactie tussen een alcohol en een carbonzuur. De algemene formule van een ester is:

In figuur 7 is de reactie van de vorming van een ester weergegeven. Hier reageert methanol met butaanzuur, waarbij een ester gevormd wordt en water

Figuur 7: reactievergelijking van een estervorming

Weet wat je eet

Dynamiet

Vetten zijn triesters van glycerol en vetzuren. Er zijn ook triesters mogelijk van glycerol en anorganische zuren. Een heel bekende triester is nitroglycerine, een triester van glycerol en salpeterzuur. Zie de structuurformule. Nitroglycerine is een heel krachtige springstof, uit 4 mol vaste springstof (570 mL) ontstaan 29 mol gassen (650 L). Nitroglycerine is een instabiele vloeistof, maar Alfred Nobel ontdekte dat geabsorbeerd aan bijvoorbeeld een poreuze grondstof de springstof stabiel wordt. De zo ontstane stof staat bekend als dynamiet Alfred Nobel werd zo rijk door deze ontdekking dat uit zijn nalatenschap nog jaarlijks de Nobelprijzen worden uitgereikt.

59

Bij deze reactie ontstaat een stof met de weergegeven algemene formule. De –COOR’-groep, waarbij R’ minstens 1 C-atoom bevat is karakteristiek voor deze groep stoffen. De estervorming is een evenwichtsreactie en verloopt onder invloed van zuur als katalysator. Esters zijn vluchtige stoffen, vaak met een eigen geur en smaak. Ze worden dan ook veel gevonden in verschillende bloem- en fruitsoorten, zoals aardbeien, peren en appels. Esters worden veel gebruikt in de levensmiddelenindustrie als geur en smaakstoffen. Daarnaast worden ze vaak gebruikt als oplosmiddelen in bijvoorbeeld lijm. Tabel 5 Alcohol

Organisch zuur

Geur van de ester

2-methyl-1-butanol

butaanzuur

peer

1-butanol

ethaanzuur

banaan

methanol

butaanzuur

ananas

Vraag 5. Waarom zullen esters vluchtige verbindingen zijn? Verwerk in je antwoord de algemene structuurformule van esters. De naamgeving van esters De naamgeving van esters is vaak lastig, vooral bij meer ingewikkelde moleculen. Daarom zijn er twee manieren om een ester een naam te geven:

O H3C O C CH2 CH2 CH3 Eenvoudige esters Een voorbeeld van een eenvoudigere verbinding is de reactie tussen het alcohol methanol en het carbonzuur butaanzuur. De ester is hierboven afgebeeld. In de ester wordt het deel met beide O’s als zuurrest gezien. Deze zuurrest vormt de stam van de naam  butanoaat. De overgebleven groep is een alkylgroep en wordt gezien als zijgroep  methyl. De naam van deze ester is methylbutanoaat. Ingewikkelde esters In plaats van een systematische naam wordt vaak een omschrijving van de ester gegeven. De naam wordt dan: 'ester van... (de namen van de uitgangsstoffen). Hiernaast staat een voorbeeld van zo'n verbinding (1-methylethyl)propanoaat, dit wordt meestal omschreven als: 'de ester van propaanzuur en 2-propanol'. Deze vorm van notatie is vooral gemakkelijk bij vertakte alcoholen en zuren.

Weet wat je eet

60

Vragen 6. a. Geef de reactievergelijking in structuurformules van de reactie tussen 1-propanol en methaanzuur. b. Geef de naam van de ontstane ester (dus niet de omschrijving). 7. Geef met een structuurformule de ester weer die wordt omschreven met ‘de ester van propaanzuur en 2-butanol’. 8. Geef de naam als omschrijving van de ester van de volgende stoffen: Structuren

CH3

CH2

wintergroen

CH3

deze ester maakt onderdeel uit van de olie die de kaneelgeur geeft

O O H Wintergroen Wintergroen is een groenblijvende plant met ronde bladen en witte of roze bloemen. De plant heeft een karakteristieke geur door de productie van een ester, waarvan de structuurformule hiernaast staat.

aspirine

CH3

O O

9. De volgende ester veroorzaakt de karakteristieke zoete geur van lijmen en nagellakremover: Geef de systematische naam van deze ester.

6.3 Verschil oliën en vetten Oliën bevatten onverzadigde en meervoudig onverzadigde vetzuren. Daardoor hebben ze een hoger smeltpunt en zijn ze vloeibaar bij kamertemperatuur. Dat is te verklaren door de onregelmatige vorm in de vetzuurstaarten door de dubbele bindingen. De ketens kunnen zo minder dicht bij elkaar komen, waardoor de vanderwaalsbindingen zwakker zijn. De dubbele bindingen in olie kan je gemakkelijk aantonen met joodwater of broomwater.

Weet wat je eet

61

Vragen 10. a. Geef de reactievergelijking in structuurformules van de reactie tussen glyceryltrioleaat en joodwater. b. Vermeld de waarnemingen. Hierbij mag je er vanuit gaan dat de olie kleurloos is. 11. Op veel voedingswaren vind je de term “meervoudig” onverzadigde vetzuren. Verklaar deze term. Stereochemie Rondom een dubbele binding zijn twee structuren mogelijk, cis- en transisomeren genoemd. Bij de cis-structuur liggen beide H-atomen aan dezelfde zijde van de dubbele binding. De trans-isomeer heeft dezelfde atomen / atoomgroepen aan tegenoverliggende zijde van de dubbele binding. Zie figuur 8.

Figuur 8: cis-trans isomerie Vragen 12. a. Geef de structuurformule van trans-1-broom-2-chlooretheen. b. Geef de structuurformule van cis-2-buteen. c. Leg uit met behulp van tekeningen dat bij 1-buteen geen cis-transisomerie mogelijk is. d. Is cis-trans-isomerie mogelijk bij 1-broom-1-chlooretheen? 13. Ook bij ringstructuren is cis-trans isomerie mogelijk. a. Teken de vijf isomeren van dichloorcyclobutaan en geef van elk de systematische naam. De spiegelbeeldisomeren mag je bij deze vraag buiten beschouwing laten. b. Leg uit dat er van een van de 1,2-dichloorcyclobutanen een spiegelbeeld-isomeer is. Teken dit spiegelbeeldpaar. c. Is er van 1,3-dichloorcyclobutaan ook een spiegelbeeldpaar? Licht je antwoord toe.

Weet wat je eet

62

14. In Binas tabel 67B2 vind je enkele onverzadigde vetzuren. Ga bij elk vetzuur na of hier het cis- of trans-isomeer van is weergegeven. Wat valt op?

6.4 Reacties met vetten

Zeepproductie Al in de oudheid maakte men zeep door vetten te mengen met kaliloog, maar in Europa werd het product pas na de 14e eeuw in grote hoeveelheden gemaakt. Het proces om zeep te maken, het zeepzieden, was een zwaar en ongezond proces, doordat de zieders steeds onbeschermd in de chemische dampen stonden. De vetten werden op een turfvuur in een grote koperen ketel gekookt (zieden) met een eerder bereid mengsel van bijtende potas en kaliloog, net zo lang tot het al roerend een homogene massa vormde, die indikte na afkoeling. Zo ontstond in drie dagen zachte zeep, waarvan de textielproducenten graag gebruik maakten. Er kwam bij de zeepbereiding veel gevoel en handigheid kijken, vooral omdat de zeepzieders goed moesten inschatten wanneer zij een volgende stap in het proces konden doen. Het kon mislukken, zodat hele partijen bedierven. Ook werd wel geknoeid met de zeep, wat soms pas aan het licht kwam als ermee werd gewassen. De controle tijdens het proces door pachters en (later) accijnsambtenaren was echter heel streng.

Verzeping De estervorming is een evenwichtsreactie. Wanneer je een vet of olie met water verwarmt wordt een deel van het vet of de olie omgezet in het vetzuur en glycerol. Om deze evenwichtsreactie aflopend te maken kook je een vet met een loog. Dan worden de esterbindingen volledig verbroken en ontstaat glycerol en de zuurrestionen van de vetzuren. Deze ionen kunnen fungeren als zeep. Daarom wordt dit proces verzeping genoemd. Het is in figuur 9 weergegeven in structuurformules. Eigenlijk is dit de totaalreactie van 2 aparte reacties, namelijk eerst de hydrolyse van het vet in een evenwichtsreactie, en vervolgens de reactie van de vetzuren met natronloog.

Figuur 9: de verzeping van glyceryltristearaat Vraag 15. a. Geef de reactievergelijking van de hydrolyse van glyceryltristearaat en de volgreactie van de ontstane vetzuren met natronloog in structuurformules.

Weet wat je eet

63

b. Laat zien dat bij optelling van deze twee aparte reacties de bovenstaande vergelijking wordt verkregen. c. Leg uit dat de verzeping een aflopend proces is, terwijl de hydrolyse een evenwichtsreactie is. Vetharding Plantaardige oliën zijn er meer dan dierlijke vetten. Ze zijn dan ook veel goedkoper. Oliën bezitten onverzadigde bindingen. Om de onverzadigde bindingen in plantaardige oliën om te zetten in verzadigde bindingen, waardoor de oliën vetten worden is het mogelijk om waterstof te adderen aan de onverzadigde bindingen. Hierdoor worden de vetzuren verzadigd en hardt het vet uit. Dit proces heet vetharding. Vraag 16. a. Geef de reactievergelijking in structuurformules voor de vetharding van glyceryltrioleaat. b. Geef de naam van het vet dat hierbij ontstaat. c. Leg uit waardoor de olie door deze reactie harder wordt.

6.5 Vetten in de stofwisseling Om vetzuren als bouwsteen te kunnen gebruiken of voordat de vetten als brandstof kunnen dienen, worden zij in ons lichaam in verschillende stappen omgezet. In deze vetzuurstofwisseling, het vetzuurmetabolisme, worden wanneer er energie nodig is vetten afgebroken en bij een overmaat aan energie worden vetten opgebouwd. Ook de behoefte aan bepaalde stoffen speelt mee in de regulering van de vetzuurstofwisseling in ons lichaam. De vetzuurstofwisseling vindt plaats in het vetweefsel (bestaande uit vetcellen). Bovendien kan ons lichaam in de lever vetzuren omzetten in andere vetzuren, maar niet alle vetzuren kunnen gemaakt worden. De vetzuren die het lichaam niet zelf kan maken, noemen we de essentiële vetzuren. Twee essentiële vetzuren zijn α-linoleenzuur (ALA) en linolzuur en deze moeten dus in onze voeding zitten. Omega-3 vetzuren en omega-6 vetzuren Essentiele vetzuren kunnen in twee groepen verdeeld worden: omega-3 en omega-6 vetzuren. De ‘3’ en de ‘6’ geven informatie over de bouw van het molecuul. Voor de aanduiding van essentiële vetzuren wordt vaak een verkorte notatie gebruikt. Bijvoorbeeld de notatie [18:3] n-3. De ‘18’ geeft aan dat het vetzuur 18 C-atomen heeft, de ‘3’ dat er 3 dubbele bindingen zijn en de ‘n-3’ dat de eerste dubbele binding tussen het derde en vierde Catoom zit. De dubbele binding wordt geteld vanaf het achterste deel van het molecuul, het omega uiteinde. De dubbele bindingen zijn geconjugeerd, dus steeds een dubbele binding en dan weer een enkele binding.

Weet wat je eet

64

Figuur 10: structuurformule van α-linoleenzuur (ALA) met het omega uiteinde en de dubbele bindingen In onderstaande tabel staan een aantal ω-3- en ω-6-vetzuren met hun notatie. Voor een aantal structuurformules, zie Binas tabel 67B2 Tabel 6 Groep ω-3-vetzuren

ω-6-vetzuren

Eskimo's eten vette vis en zeewier, lekker gezond. De eskimo's, meer bepaald de Inuits, hebben een heel traditionele keuken. Zij hebben een dieet dat tot de verbeelding spreekt van de medische wereld. Zij houden, deels door hun dieet, de grootste ziekten uit hun systeem: kanker en hartaandoeningen. Ondanks de klimaatverandering en de grote sociale afbraak in het hoge noorden blijven ze verbazend gezond. Canadese wetenschappers zijn al jaren bezig om 1.000 inuits te onderzoeken waarom zij zo opvallend gezond blijven en de westerse mens steeds maar zieker. Het verband is gauw gevonden: de voeding. Het dieet is eerst en vooral al heel rijk aan selenium, dat ze uit walvissenhuid halen. Selenium is een natuurlijke bescherming tegen vele kankers. En hoewel het dieet heel vetrijk is, krijgt ook de cholesterol geen vrij spel. Dit is te verklaren uit het feit dat ze wel vet eten, maar geen koolhydraten zoals suikers.

Naam α-linoleenzuur eicosapentaeenzuur docosahexaeenzuur docosahexaeenzuur linolzuur arachidonzuur

Afkorting ALA EPA DHA DPA LA AA

Notatie [18:3] n-3 [20:5] n-3 [22:6] n-3 [22:5] n-3 [18:2] n-6 [20:4] n-6

Eén van de regels in de schijf van vijf is: Gebruik meer onverzadigde dan verzadigde vetten, want onverzadigde vetten zijn beter voor het hart en de bloedvaten. Hieronder vallen dus de ω-3-vetzuren, vooral α-linoleenzuur (ALA), EPA, DHA en in mindere mate DPA. In ons lichaam kunnen EPA en DHA gevormd worden uit ALA, maar deze omzetting is niet erg efficiënt. Daarom is het beter als onze voeding deze meervoudig onverzadigde vetzuren bevat. Het belang van omega-3 en omega-6 vetzuren voor onze gezondheid De ω-3-vetzuren lijken ontsteking gerelateerde ziekten te helpen voorkomen. Men kwam op dat spoor, omdat onder Eskimo’s ziekten als astma en MS niet of nauwelijks voorkomen. Ook zijn het belangrijke componenten van verschillende celmembranen, vooral in hersenen, ogen en zaadcellen. Het meest bekend is de gunstige invloed op hart- en vaatziekten. Het zijn belangrijke stoffen waaruit verschillende hormonen gevormd worden, die op hun beurt zorgen voor verwijding van de bloedvaten, waardoor er minder aderverkalking optreedt en die de bloedstolling reguleren. Bovendien lijkt de verhouding met ω-6-vetzuren in ons lichaam ook erg belangrijk. Linolzuur is een meervoudig onverzadigd vetzuur dat essentieel is voor de mens. Het is samen met arachidonzuur een ω-6-vetzuur. Een verschil met de omega-3 vetzuren is dat omega-3 vetzuren voorlopers zijn van stoffen die ontstekingsremmend werken. Omega-6 vetzuren zijn echter voorlopers van ontstekingsbevorderende stoffen. Vandaar dat een balans tussen deze twee van belang is. De ω-6-vetzuren zijn voorlopers van verschillende hormonen en een bouwsteen van celmembranen.

Weet wat je eet

65

De configuratie rond de dubbele bindingen bij ω-3- en ω-6-vetzuren is een cis-configuratie. Transvetzuren zijn ongezond, omdat ze het cholesterolgehalte in het bloed verhogen. Tabel 7: voedingsbronnen voor omega vetzuren Omega 3

Te vinden in:

Alfalinoleenzuur

• • •

Oliën (lijnzaad-, walnoot-, tarwekiem-, en soja olie); noten en zaden; (groene) groenten (sojabonen)

EPA* en DHA*

• •

Borstvoeding; vis en schaaldieren (o.a. makreel, zalm, haring, sardines, ansjovis en tonijn); of kan in ons lichaam gemaakt worden uit linoleenzuur

• Omega 6

Te vinden in:

Linolzuur

• •

Plantaardige oliën (o.a. maïs-, zonnebloem- en soja olie); vet van gevogelte

Vragen 17. CLA staat voor geconjugeerd linolzuur (engels: Conjugated Linoleic Acid), met als systematische naam 9-cis-1-trans-octadecadieenzuur. Het is een trans-isomeer van linolzuur. CLA komt van nature voor in vlees, melk en eieren. In de maag van dieren wordt linolzuur omgezet in CLA. Vooral het vlees van herkauwers als de koe, het schaap en het hert bevat relatief veel CLA. Doordat veel dieren, vooral koeien tegenwoordig granen zoals mais als voeding krijgen, in plaats van het linolzuur rijke gras, is de hoeveelheid CLA in hun vlees minder. Kangoeroe vlees heeft het hoogste gehalte aan CLA, in vergelijking met andere vleessoorten. a. Teken de structuurformule van linolzuur. b. Teken de structuurformule van CLA 18. Plantaardige olie is een belangrijk bestanddeel van onze voeding. Plantaardige olie bestaat voornamelijk uit glyceryltriesters van diverse vetzuren; in deze opgave wordt aangenomen dat er geen andere molecuulsoorten in aanwezig zijn. Van de veresterde vetzuren in plantaardige olie is een groot deel onverzadigd. In de meeste plantaardige oliën hebben de dubbele bindingen in de onverzadigde veresterde vetzuren de cis-configuratie. Zo kan de configuratie van een deel van een veresterd molecuul linolzuur als volgt schematisch worden weergegeven:

Weet wat je eet

66

In deze schematische weergave zijn de koolstofatomen van het veresterde linolzuurmolecuul genummerd. Wanneer in deze opgave wordt gesproken over dubbele bindingen in de cis- respectievelijk trans-configuratie, wordt daarmee bedoeld dat het gedeelte van het molecuul rond de desbetreffende dubbele binding de cis- respectievelijk trans-configuratie bezit. Plantaardige oliën hebben een laag smeltpunt. Om plantaardige olie te kunnen toepassen in margarine of in frituurvet wordt de olie zodanig bewerkt dat een product ontstaat dat bij een hogere temperatuur vloeibaar wordt. Daartoe laat men de olie reageren met waterstof. Bij deze zogenoemde vetharding wordt een groot deel van de dubbele koolstof-koolstof- bindingen in de onverzadigde veresterde vetzuurmoleculen omgezet tot enkelvoudige koolstof-koolstof-bindingen. Behalve de reactie waarbij dubbele bindingen worden omgezet tot enkelvoudige bindingen, vindt tijdens de vetharding nog een andere omzetting plaats. Het is namelijk gebleken, dat tijdens de vetharding de configuratie rond de dubbele bindingen kan overgaan van cis in trans. a. Teken schematisch de configuratie van het gedeelte van het achtste tot en met het veertiende koolstofatoom van een veresterd molecuul linolzuur, als daarin de configuratie rond beide dubbele bindingen is overgegaan van cis in trans. Bij vetharding kunnen uit veresterd linolzuur veresterde octadeceenzuren (octadeca = 18) ontstaan. De koolstofketen van een veresterd molecuul octadeceenzuur bevat één dubbele koolstof-koolstof-binding. b. Leg uit hoeveel verschillende veresterde octadeceenzuren kunnen ontstaan bij vetharding van veresterd linolzuur. Uit onderzoek is gebleken dat veresterde vetzuren met dubbele bindingen in de trans- configuratie een nadelige invloed hebben op de gezondheid. Daarom wordt er veel onderzoek gedaan naar de samenstelling van margarine en frituurvet. Bij dit onderzoek worden de glyceryltriesters van het vet met behulp van een overmaat methanol volledig omgezet tot glycerol en de methylesters van de vetzuren; men noemt dit omesteren. c.

Geef van deze omestering de reactievergelijking in structuurformules. Noteer daarbij de drie koolwaterstofgroepen van de veresterde vetzuren als Rx, Ry en Rz.

7. Bron 7: De experimenten

Weet wat je eet

68

Voorschriften voor de experimenten in de module “Weet wat je eet”

7.1 Bepaling van koolhydraten in voedingsmiddelen. Deze bepaling valt uiteen in 2 delen: a. Bepaling van het gehalte aan suikers b. Bepaling van het gehalte aan zetmeel. Voor beide onderdelen volgen hieronder de voorschriften. Experiment A: Bepaling van Suikers in voedingsmiddelen

Figuur 1: granen bevatten koolhydraten

Principe Dit voorschrift geeft de bepaling van suikers met de methode van LuffSchoorl. De analyse bestaat uit een serie van handelingen, waarbij suikers met Cu(II)-ionen reageren. Aan het einde van de reeks handelingen, wordt er jood, I2, gevormd, waarvan de hoeveelheid een maat is voor de oorspronkelijke hoeveelheid suiker. Theorie: suikers en het Luff-Schoorl reagens. Inleiding Veel suikers kunnen een reactie aangaan met Cu2+-ionen. Voorbeelden hiervan zijn: alle monosachariden (b.v. glucose, fructose en galactose) de disachariden: lactose en maltose. Sacharose (biet- of rietsuiker) is een suiker, die niet reageert. De reactie die uiteindelijk moet leiden tot de berekening van het suikergehalte verloopt in een aantal stappen. De bepaling omvat drie hoofdstappen • Stap 0: het voorbereiden van de oplossing, waarvan het suikergehalte bepaald moet worden. • Stap 1: (in overmaat!) toevoegen van een speciale oplossing met Cu2+ionen (het Luff-Schoorl-reagens), waarvan de Cu2+-concentratie nauwkeurig bekend is. Met deze oplossing worden monosachariden omgezet tot gluconzuur. • Stap 2: omzetten van de overmaat Cu2+-ionen tot Cu+-ionen. Dit vindt plaats door toevoeging van jodide-ionen, I−(aq), zodat jood, I2(aq) ontstaat. • Stap 3: titratie van het gevormde I2(aq) door middel van een oplossing met thiosulfaationen, S2O3 2−(aq). De hoeveel jood die wordt bepaald, is een maat voor de hoeveelheid Cu2+-ionen die is overgebleven. • Stap 4: berekenen aan de hand van de uitkomst van stap 3 hoeveel koper(II)-ionen zijn verbruikt bij de reactie met de suikers. Indien de hoeveelheid koperionen, die bij stap 1 heeft gereageerd, bekend is, kan het suikergehalte berekend worden.

Weet wat je eet

69

Stap 1: De monosachariden (C6H12O6) reageren door een redoxreactie met Cu2+ionen, waarbij koper(I)oxide en gluconzuur ontstaan. (Bij de volgende reactievergelijking wordt glucose als voorbeeld gebruikt, maar deze reactie geldt ook voor bijv. fructose.)

In molecuulformules luidt deze reactievergelijking: C6H12O6 (aq) +

2 Cu2+(aq) + 4 OH−(aq)

→ C6H12O7(aq) + Cu2O(s) + 2 H2O

blauw

gluconzuur

rood

Het ontstane zuur reageert verder met de OHˉ ionen, die in de oplossing aanwezig zijn. De reactievergelijking moet dan als volgt worden opgeschreven: C6H12O6 (aq) + 2 Cu2+(aq) blauw

+ 5 OH−(aq) →

C6H11O7− (aq) + Cu2O(s) + 3 H2O gluconaation

rood

Lactose (een disacharide) reageert op gelijke wijze (zie ook voetnoot*): C12H22O11(aq) + 2 Cu2+(aq) + 5 OH−(aq) → C12H21O12− (aq) + Cu2O(s) + 3 H2O blauw

rood

Zoals gezegd, komt bovenstaande reactie tot stand door aan de suikeroplossing het Luff-Schoorl-reagens (LS-reagens) toe te voegen. Deze bevat ca. 0,1 M Cu2+-ionen, waarvan de concentratie aan Cu2+ nauwkeurig bekend is. Hieronder staat het voorschrift om het Luff-Schoorl reagens te maken: Voorschrift voor het maken van 1 L Luff-Schoorl-reagens. ([Cu2+]= 0,1 mol.L−1) Weeg nauwkeurig 25 koper(II)sulfaat (CuSO4.5H2O) af, spoel de stof, met gedemineraliseerd water, in een maatkolf van 1000,0 mL. Spoel ook nog in de maatkolf: 5 g citroenzuur (C6H8O7.H2O) en 39 g natriumcarbonaat (Na2CO3.10H2O). Los het verkregen mengsel op, zodat er geen vaste deeltjes meer in de oplossing aanwezig zijn. Vul aan tot de maatstreep, zet de stop op de maatkolf en homogeniseer de verkregen oplossing.

Weet wat je eet

70

Stap 2: De bepaling van de overmaat koper(II)-ionen wordt uitgevoerd, door een overmaat kaliumjodide toe te voegen, nadat er is aangezuurd. Hierbij worden de koper(II)-ionen door een reactie omgezet in koper(I)jodide CuI, waarbij ook het bruine I2(aq) ontstaat. 2 Cu2+ (aq) + 4 I−(aq) → 2 CuI(s) + I2 (aq) blauw

wit

bruin

(Molverhouding: 2 mol Cu2+ levert bij de reactie 1 mol I2) (Nevenreactie: de roodkleurige koper(I)oxide uit stap 1, wordt in het zure milieu, na de toevoeging van Iˉ -ionen ook omgezet in koper(I)jodide, zodat de rode kleur van Cu2O verdwijnt!) De hoeveelheid gevormde I2(aq) is een maat voor de hoeveelheid koper(II)ionen die heeft gereageerd. Stap 3: De gevormde I2 wordt getitreerd met een oplossing van natriumthiosulfaat van 0,1 M, waarvan de concentratie nauwkeurig bekend is. Bij deze titratie verloopt de volgende reactie: I2(aq) + 2 S2O3

2−

(aq) → 2 I-(aq) + S4O6

2−

(aq)

Zodra na de titratie de hoeveelheid I2 bekend is, kun je de overmaat Cu2+(aq) van stap 1 berekenen. De hoeveelheid Cu2+ dat met de suiker heeft gereageerd is dan ook bekend. Uit het laatste kan dan weer de hoeveelheid suiker te berekenen.

Voetnoot * De structuur van lactose is voor te stellen volgens onderstaande ringstructuur:

Hieronder zie je op welke wijze een evenwicht bestaat tussen de ketenvorm en de ringvorm, waardoor lactose de aldehyde-groep heeft die nodig is voor de reactie.. (R=linkerring van de bovenstaande tekening).

Weet wat je eet

71

Figuur 2: Lactose in ringvorm en ketenvorm Benodigdheden Chemicaliën, apparatuur en oplossingen: • actieve kool (Norit) • Luff-Schoorl reagens (ca. 0,1 M Cu2+), waarvan de koperionenconcentratie nauwkeurig bekend is. • oplossing van natriumthiosulfaat ca. 0,1 M • kaliumjodide • zwavelzuur 2 M • zetmeeloplossing 1 g/100 mL • demiwater in spuitfles. • magnetische roerders met verwarming en magnetische roervlo • erlenmeyers van 100 mL • pipetten van 25,00 mL • buretten • pasteurspipetten Voorbereiding Los 2,0 gram van het voedingsmiddel op in 100,00 mL water. Uitvoering Pipetteer 25,00 mL “voedingsoplossing” in een erlenmeyer van 100 mL. Pipetteer vervolgens 25,00 mL Luff-Schoorl reagens bij. Voorzie de erlenmeyer van een roermagneetje en een Figuur 3: Titratie opstelling thermometer en plaats de kolf op de magneetroerder met verwarming. Verwarm de oplossing en houdt deze gedurende 10 minuten tussen ca. 65° en 80°C. Koel de buitenkant van erlenmeyer onder de kraan af tot de

Weet wat je eet

72

inhoud van de kolf een temperatuur heeft van ca. 25°C. Voeg 10 g kaliumjodide toe. Laat deze oplossen. Voeg daarna in !!KLEINE PORTIES!! 20 mL zwavelzuur 2 M toe. De kleine porties zijn nodig om de gasontwikkeling rustig te laten verlopen. Dit gas ontstaat uit de reactie van carbonaationen uit het Luff-Schoorl-reagens met het zuur. Titreer de verkregen suspensie met een oplossing van natriumthiosulfaat van ca. 0,1 M, waarvan de concentratie nauwkeurig bekend is. Zodra een gele kleur ontstaat, voeg dan ca. 1 mL (=één pipetkneepje van een pasteurpipet) zetmeeloplossing toe. Titreer door naar het eindpunt (van donker naar witte suspensie) Bereken de hoeveelheid jood en daaruit de overmaat koper(II)-ionen en dus het suikergehalte van het voedingsmiddel. Druk dit gehalte aan suiker uit in g C6H12O6/100g voedingsmiddel. Opgaven: 1. Geef de reactievergelijking tussen de koperionen in het Luff-Schoorl reagens en de suikers in het voedingsmiddel. Neem voor suiker de formule van glucose. 2. Geef de reactievergelijking tussen de overmaat koperionen uit het reagens met de kaliumjodideoplossing. 3. Geef de reactievergelijking tussen het gevormde jood en natriumthiosulfaatoplossing. 4. Bepaal nu aan de hand van de bovenstaande reactievergelijkingen de molverhouding tussen het thiosulfaat, het jood en de hoeveelheid overgebleven koperionen uit het reagens. 5. Bereken nu de hoeveelheid koperionen die gereageerd hebben met de saccharose. 6. Bereken hieruit hoeveel gram suiker in het voedingsmiddel zat. 7. Bereken tot slot het gehalte aan suikers in het voedingsmiddel.

Weet wat je eet

73

Experiment B: Bepaling van het zetmeelgehalte Spectrofotometrische bepaling van het zetmeelgehalte in voeding Met een spectrofotometer meet je de hoeveelheid licht die door een gekleurde oplossing wordt geabsorbeerd. De hoeveelheid licht die door een oplossing wordt geabsorbeerd of doorgelaten, is een maat voor de concentratie van die oplossing. De werking van de spectrofotometer staat hieronder schematisch weergegeven.

Figuur 4: schematische weergave spectrofotometer

Je kunt met een spectrofotometer de hoeveelheid licht meten die wordt doorgelaten, de transmissie, of de hoeveelheid licht die geabsorbeerd wordt, de extinctie. Jullie gaan de extinctie meten van een reeks gekleurde oplossingen, de ijkreeks en van jullie eigen meetoplossing. Bereiding van de Jood indicator oplossing: Neem 2,0 mL Betadine (= 100mg/mL povidonjood) en verdun deze met water tot 100,0 mL. Bereiding van de zetmeel stock oplossing (1,0 g/L): Weeg 0,10 g zetmeel nauwkeurig af in een erlenmeyer van 100,0 mL en voeg 100,0 mL water toe. Voeg 5 glasparels toe en breng het geheel aan de kook. Stop gelijk met verwarmen als de oplossing kookt. Gebruik deze stockoplossing om een verdunningsreeks te maken.

Weet wat je eet

74

Het maken van de ijklijn: Maak de volgende ijklijnoplossingen in maatcilinders van 25 mL • 1,0 g/L zetmeel: 8,0 mL stock + 0 mL water • 0,5 g/L zetmeel: 4,0 mL stock + 4,0 mL water • 0,25 g/L zetmeel: 2,0 mL stock + 6,0 mL water • 0,125 g/L zetmeel: 1,0 mL stock + 7,0 mL water • 0,0 g/L zetmeel --> Blanco: 0 mL stock + 8,0 mL water Voeg aan elke buis 8,0 mL joodoplossing toe. Bereiding meetoplossing: • Weeg 2.0 g voedingsmiddel af in een erlenmeyer van 100,0 mL en voeg 100,0 mL water toe • Breng het geheel heel even aan de kook. • Filtreer de oplossing. • Neem 8,0 mL oplossing en breng deze over in een reageerbuis. Voeg 8,0 mL joodoplossing toe en schud goed. Meting: Vul de cuvetten met de ijkoplossingen en een cuvet met het monster van het voedingsmiddel. Meet de extinctie van de oplossingen voor de ijklijn en van het monster bij een golflengte van 620 nm. Als de meting van je monster buiten de ijklijnoplossingen valt dan dient deze verdund of versterkt te worden (door minder of meer af te wegen). Opgaven: 1. Zet de ijklijn uit op grafiekpapier en bepaal vervolgens hoeveel gram zetmeel per liter in de onbekende oplossing zit. 2. Bereken hieruit hoeveel gram zetmeel in het voedingsmiddel zit en vervolgens het gehalte aan zetmeel in het betreffende voedingsmiddel.

Figuur 5: een voorbeeld van een ijkreeks

Weet wat je eet

75

7.2 Bepaling van vetten in voedingsmiddelen. De bepaling valt uiteen in 2 delen: a. Bepaling van het totale vetgehalte m.b.v de Soxhlet methode b. Bepaling van het gehalte aan onverzadigde vetten. Experiment A: Bepaling van het totale vetgehalte. Principe. Het voedselmonster wordt intensief in contact gebracht met een oplosmiddel (bijvoorbeeld petroleumether) gedurende 1 – 1.5 uur. Daarna wordt het oplosmiddel verdampt en de hoeveelheid geëxtraheerd vet blijft over. Dit gebeurt in een zogenaamd Soxhlet-apparaat. Uitvoering. De lege en droge extractiehuls wordt gewogen in 2 cijfers achter de komma. De extractiehuls wordt voor de helft gevuld met minimaal 35,00 gram van het voedselmonster en opnieuw gewogen. Vervolgens wordt het apparaat gevuld met petroleumether, de extractiehuls wordt aangebracht en de verwarmingsmantel aangezet. Als de kleur van de vloeistof niet meer bruingeel is wordt met de extractie gestopt. Dit kan 60 – 90 minuten duren. Tot slot wordt het oplosmiddel verdampt (in de zuurkast) en het overgebleven vet, inclusief de huls, gewogen. Het percentage vet in het voedselmonster kan nu berekend worden.

Figuur 6: Soxhletapparaat

Benodigdheden • Soxhlet apparaten met verwarmingsmantels en extractiehulsen • petroleumether Opgaven: 1. Bereken uit de weegresultaten het gehalte aan vetten in het voedingsmiddel.

Werking van het Soxhletapparaat. Het oplosmiddel, de petroleumether wordt in de rondbodem-kolf gedaan. De kolf wordt verwarmd en het oplosmiddel verdampt en stijgt via de rechterbuis (1) omhoog. Boven op de Soxhlet zit een koeler, het oplosmiddel condenseert in de koeler en druppelt naar beneden in de extractiehuls met het voedselmonster. Het vet wordt door het oplosmiddel geëxtraheerd. In het gedeelte met de extractiehuls komt steeds meer oplosmiddel en na verloop van tijd loopt dit deel van de Soxhlet weer leeg via de linkerbuis (2). En dan begint het proces opnieuw. Na verloop van tijd is al het vet geëxtraheerd en bevindt het vet zich in de rondbodem. Aan het eind van het proces wordt het oplosmiddel uit de rondbodem verdampt en blijft het vet achter.

Weet wat je eet

76

Experiment B: Bepaling van het gehalte aan onverzadigde vetten. Doel en toepassing: Een snelle bepaling, via een titratie, van onverzadigde verbindingen van het type:

(waarin R1 = H, alkyl of aromaatring) die snel met broom reageren. De andere verbindingen die snel met broom reageren worden meebepaald. Verbindingen die veel langzamer met broom reageren dan de te bepalen component, storen de bepaling niet. De reactiesnelheid is afhankelijk van de aard van de groepen R. Voor diverse stoffen van de gegeven structuur zal de bromeringssnelheid te gering zijn. Beginsel: De onverzadigde verbinding wordt in het zuur, een overwegend niet-waterig milieu gemengd met een overmaat broomwater. Het broom reageert met de onverzadigde verbinding. Het broom dat niet meer reageert (de overmaat dus) laat men reageren met een overmaat kaliumjodide. Het jood dat ontstaat wordt teruggetitreerd met een oplossing van thiosulfaationen, waarbij zetmeel als indicator wordt gebruikt. Reacties: 1.

Br2

2. Br2 (aq) + 2 I− (aq)  2 Br− (aq) + I2 (aq) 3. I2(aq) + 2 S2O3

2−

(aq) → 2 Iˉ(aq) + S4O6

2−

(aq)

Analysemateriaal: Het analysemateriaal bevat het totaal aantal grammen dat uit de Soxhlet bepaling is gekomen. Benodigdheden: • Vers broomwater • buretten • magnetische roerders en roervlo

Weet wat je eet

• • • •

77

buretten kaliumjodide zetmeeloplossing natriumthiosulfaat van bekende molariteit (ong. 0,10 M)

Uitvoering: Los het vet op in 10 mL petroleumether. Voeg hieraan uit een buret broomwater toe in porties van 10,00 mL. Na elke toevoeging intensief schudden. Als de oplossing kleurloos is dan opnieuw broomwater toevoegen en opnieuw schudden. Als de oplossing bruin/rood blijft dan nog 5,0 mL broomwater toevoegen. Vervolgens 2,0 gram vast kaliumjodide toevoegen. Het ontstane jood wordt vervolgens getitreerd met een thiosulfaatoplossing met zetmeel als indicator. Als blanco wordt 10,00 mL broomwater, na toevoeging van 2,0 gram kaliumjodide, getitreerd met thiosulfaat en zetmeel als indicator. Aan de hand van deze blanco wordt de concentratie van het broomwater bepaald. Berekening: Bereken de hoeveelheid onverzadigde verbinding in gewichts % . Het aantal mmol thiosulfaat is evenredig (in welke verhouding??) met het aantal mmol jood en het aantal mmol broom (overmaat). Hieruit kun je berekenen hoeveel mmol broom gereageerd heeft en dit is weer evenredig met het aantal mmol onverzadigde vetten. Neem voor de algemene formule van onverzadigde vetten de formule van glyceryltrioleaat (zie ook Binas tabel 67B2). Opgaven 1. Geef de algemene formules en de structuurformules van glycerol en oliezuur. 2. Geef de reactievergelijking van de vorming van het vet glyceryltrioleaat uit glycerol en oliezuur. 3. Geef de reactievergelijking van de additiereactie tussen broom en het glyceryltrioleaat. 4. Geef de reactievergelijking tussen broomwater en kaliumjodideoplossing 5. Geef de reactievergelijking tussen joodoplossing en een natriumthiosulfaat oplossing. 6. Bepaal de massa verhouding tussen thiosulfaationen, jood en broom. 7. Bereken nu hoeveel mol broom er niet gereageerd heeft met het onverzadigde vet. 8. Bereken vervolgens hoeveel mol broom wel geregeerd heeft en dus hoeveel mol onverzadigd vet aanwezig was. 9. Bereken tot slot het aantal gram onverzadigd vet, het percentage onverzadigde vetten in het totale vetgehalte en het percentage onverzadigde vetten in het voedingsmiddel.

Weet wat je eet

78

Figuur 7: een broodje paling bevat veel onverzadigde vetzuren

7.3 Bepaling van eiwitten via Kjeldahl De hier beschreven methode van Kjeldahl is een klassieke bepaling met nogal lompe chemische reacties. We bepalen hiermee alleen de totale hoeveelheid eiwit in een monster; de aminozuursamenstelling kan alleen met moderne methoden goed bepaald worden. Als op school een “Got Protein?” kit aanwezig is, gebaseerd op de Bio-Rad Quick Start™ Bradford Protein Essay, moet je aan je docent het voorschrift vragen voor de Bradford eiwitbepaling. Theorie In de volgende paragrafen zullen de verschillende stappen die deel uitmaken van de analyse worden behandeld. Destructie De Kjeldahlbepaling is in feite een stikstofbepaling. In dit experiment wordt de methode gebruikt voor een eiwitbepaling, maar de methode kan ook gebruikt worden voor andere organische stoffen die stikstof bevatten. Om de stikstof vrij te maken, wordt eerst een destructiestap uitgevoerd. Tijdens de destructie wordt een voedingsmiddelmonster gekookt in geconcentreerd zwavelzuur (95-98%!!). Dit oxideert de koolstof en waterstof in het monster tot koolstofdioxide en water. De destructiestap in de Kjeldahlreactie is langzaam en vele aanpassingen zijn gedaan om de destructietijd te verkorten. De meest gebruikte aanpassing is het toevoegen van een zout, zoals kaliumsulfaat. Het zout verhoogt het kookpunt van het zwavelzuur en daarmee de temperatuur waarbij de destructie wordt uitgevoerd. Ook door toevoeging van een katalysator kan de destructiestap worden versneld. Er zijn veel stoffen die

Weet wat je eet

79

de afbraak van organische stoffen door zwavelzuur katalyseren. In deze proef wordt CuSO4 gebruikt als katalysator (Cu2+-ionen katalyseren de reactie). Aan het eind van de destructiefase wordt ook nog waterstofperoxide toegevoegd. Dit is in combinatie met geconcentreerd zwavelzuur een zeer sterk oxidatiemiddel dat de destructie van het voedingsmiddel volledig maakt. Tijdens de destructie ontstaat ammoniumsulfaat volgens de reactievergelijking: Organisch N + H2SO4 (l) → 2 NH4+ (aq) + SO42− (aq) + H2O (l) + bijproducten Destillatie Na de destructie wordt een overmaat van geconcentreerde NaOH-oplossing toegevoegd. Dit zorgt ervoor dat het NH4+ -ion wordt omgezet in NH3. De reactie verloopt volgens de reactievergelijking: NH4+ (aq) + OH− (aq) → NH3 (aq) + H2O (l) Het resultaat is een oplossing van onder andere NH3. Deze oplossing wordt verwarmd waardoor het ammoniakgas uit de oplossing vrijkomt. Het vrijgekomen NH3 wordt opgevangen in een zure oplossing waarbij het reageert volgens NH3 (g) + H3O+ (aq) → NH4+ (aq) + H2O (l) Titratie Het ammoniakgas wordt opgevangen in een overmaat zoutzuur met precies bekende molariteit. Omdat een overmaat zoutzuur wordt gebruikt, zal na de reactie met het ammoniakgas een hoeveelheid H3O+ overblijven. Na doorleiden van het NH3 door zoutzuur bevat de oplossing dus zowel NH4+als H3O+-ionen. De hoeveelheid H3O+ die niet gereageerd heeft, wordt bepaald via een titratie met een NaOH-oplossing. Zowel het H3O+- als het NH4+-ion kan reageren met OH−-ionen H3O+ (aq) + OH− (aq) → 2 H2O (aq) NH4+ (aq) + OH− (aq) → NH3 (aq) + H2O (l)) Het H3O+-ion is echter een veel sterker zuur dan het NH4+-ion. Tot pH = 7 reageert OH− voornamelijk met H3O+ en kan de reactie met NH4+ verwaarloosd worden. De gebruikte indicator (Kolthoff) slaat om tussen pH 4.2 tot 6.2 van violet naar groen. Wanneer met de titratie gestopt wordt als de indicator is omgeslagen, wordt dus alleen de hoeveelheid H3O+ getitreerd en vrijwel niets van de hoeveelheid NH4+.

Weet wat je eet

80

In tabel 1 is een overzicht gegeven van het eiwitgehalte van een aantal voedingsmiddelen. Product aardappel (rauww0 achterham bruinbrood heel ei Edammer kaas macaroni citroen met schil kersen champignons groene paprika

g eiwit/ 100 g product 2,0 18,2 9,1 12,5 25,0 12,8 1,2 1,2 2,9 1,0

Tabel 1: Eiwitgehaltes van voedingsmiddelen

Figuur 8: Eiwitbepaling?

mmol N/ 100 g product 23 208 114 143 280 160 14 14 33 11

Weet wat je eet

Uitvoering

Voorbereiding Deze methode kun je alleen gebruiken voor voedingsmiddelen in poedervorm. Als je een voedingsmiddel wilt onderzoeken, zal je het een aantal dagen voordat je het gaat gebruiken voor het experiment moeten drogen en verpulveren. Dit kun je doen door het voedingsmiddel een korte tijd in een oven te stoppen en met een vijzel te malen tot het poeder is. Materialen In veel gevallen worden materialen bij een volgend onderdeel opnieuw gebruikt. Voor de volledigheid is echter per onderdeel aangegeven wat aan materialen nodig is. Destructie • voedingsmiddel in poedervorm • bovenweger • petrischaal of (weeg)papier • spatel of lepel • suberietring (kurken ring om kolf op te zetten) • tweehalskolf 500 ml met stoppen • geconcentreerd zwavelzuur 95% • 3 maatcilinders (20 mL, 50 mL, 200 mL) • kaliumsulfaat 10 g • spatelpunt kopersulfaat (wit of blauw) • kooksteentjes • statief met klemmen en mannetjes • koeler, eventueel met tussenstuk, met slangen • stopwatch (niet essentieel) • handschoenen, veiligheidsbril en labjas • lucifers of aansteker • driepoot met metalen gaasje en brander • waterstofperoxide (30%) • bekerglas 50 mL (4 stuks om verschillende vloeistoffen in te gieten) • trechter • pipet 10 mL en pipetpunten • knijper (om warme kolf vast te kunnen pakken) Destillatie • tweehalskolf 500 mL met stoppen • statief met klemmen en mannetjes (voor de kolf) • opzetstuk (de koeler moet onder een hoek staan) • koeler, eventueel met tussenstuk, met slangen • statief met klemmen en mannetjes (voor de koeler) • gaswasfles 250 mL (2 stuks) • zoutzuur 100 mL 0,0100 M • Kolthoffindicator • bovenweger

81

Weet wat je eet

• • • • •

82

geconcentreerde NaOH oplossing (50%) maatcilinder 100 mL trechter rood lakmoespapier of indicatorpapier knijper (om warme kolf vast te kunnen pakken)

Titratie • bovenweger • erlenmeyer (100 mL), 2 stuks • Kolthoffindicator • buret met statief • mechanische roerder met roervlo • vlooienvanger • tweehalskolf 500 mL met stoppen • statief met klemmen en mannetjes (voor de kolf) • NaOH-oplossing 0,0100 M Beschrijving Destructie 1. Breng met een lepel 10,00 gram monster1 op een papiertje of petrischaal. Gebruik een bovenweger voor het afwegen. Noteer de massa van papier/schaaltje + monster. Het is zeer belangrijk dat het monster gemalen is voordat aan de destructie begonnen wordt. Anders zal er onvolledige oxidatie optreden tijdens de destructie stap. 2. Plaats de tweehalskolf (500 mL) op de suberietring. Breng vervolgens het monster over in de kolf. Weeg opnieuw het papiertje/schaaltje + eventueel achtergebleven monster. Noteer opnieuw de massa. Het verschil is de hoeveelheid monster die zich nu in de kolf bevindt. We noemen deze methode van wegen een verschilweging. Voer de volgende handelingen uit in de zuurkast! Wees voorzichtig en draag handschoenen en een veiligheidsbril! 3. Voeg 20 ml geconcentreerd zwavelzuur toe aan de kolf. Gebruik de opening in de hals van de kolf. Voeg ook 10 gram kaliumsulfaat poeder, 1 mespuntje kopersulfaat en een spatelpunt kooksteentjes toe. De kooksteentjes zorgen ervoor dat de destructie en destillatie gelijkmatig verlopen. Plaats een stop met klem op de zijopening van de kolf. 4. Zet de kolf met klem en statief vast in de zuurkast en plaats recht op de kolf een koeler met daaraan twee slangen gekoppeld. Zet de koeler ook vast met klemmen (gebruik een statief om de opstelling te bouwen). 1

Houd er bij de monstername rekening mee dat er maximaal 4 mmol

stikstofhoudend materiaal aanwezig mag zijn. Zie tabel 1. Als er een product gebruikt wordt dat niet in tabel 1 staat, deel dan het geschatte eiwitgehalte (in g/100g) van het product door 0,088. De uitkomst is het stikstof gehalte van het materiaal in mmol/ 100g.

Weet wat je eet

83

5. Sluit de onderste slang van de koeler aan op een waterkraan. De bovenste slang voert het koelwater af naar het afvoerputje van de zuurkast. Draai de waterkraan open zodat het water door de koeler stroomt. 6. Plaats onder de kolf een brander en een metalen gaasje. Leg het gaasje op een driepoot. Zorg ervoor dat de kolf het gaasje raakt (zie ook de opstelling). Laat de opstelling controleren door een begeleider. 7. Verhit nu de inhoud voorzichtig tot het zwavelzuur kookt. Kook de inhoud gedurende minstens 30 minuten; de oplossing kleurt zwart. 8. Haal de vlam onder de opstelling vandaan en wacht even totdat er geen witte nevel meer uit de kolf opstijgt. 9. Schuif de koeler met klemmen nu langs het statief omhoog. Vraag een begeleider om je te helpen. De kolf is nu losgekoppeld van de koeler. 10. Zet de kolf op een suberietring in de zuurkast en voeg voorzichtig in stapjes van 1 mL ongeveer 4 mL waterstofperoxideoplossing toe. Gebruik een automatische pipet voor het toevoegen. De oplossing wordt helder. Er komt veel warmte en rook bij deze reactie vrij, dus wees voorzichtig en draag handschoenen en een veiligheidsbril! 11. Plaats de kolf weer boven de brander en zet de koeler er weer op. Breng het mengsel vervolgens opnieuw aan de kook, met het koelwater aan. Laat de oplossing minstens 5 minuten koken. 12. Haal de vlam onder de opstelling vandaan en wacht even totdat er geen witte nevel meer uit de kolf opstijgt. Zet de kolf op de suberietring in de zuurkast. 13. Indien er nog zwarte stippen (roet) aanwezig zijn, voeg dan weer in stappen van 1 mL ongeveer 3 mL waterstofperoxide toe. Indien er geen roet meer aanwezig is, ga dan verder met stap 16. 14. Kook de oplossing opnieuw onder voortdurende koeling gedurende 3 minuten. Haal de vlam onder de opstelling vandaan en wacht totdat er geen witte nevel meer uit de kolf opstijgt. 15. Indien er nog steeds zwarte stippen aanwezig zijn, herhaal dan stap 13 en 14. Je mag dan meer dan 3 mL waterstofperoxideoplossing toevoegen. 16. Draai de waterkraan dicht en verwijder de koeler. Haal de kolf uit de klem en zet deze op een suberietring in de zuurkast. De oplossing moet kleurloos of lichtgeel zijn en er mogen absoluut geen zwarte stukjes meer aanwezig zijn. 17. Plaats op de kolf een trechter (met de punt in de kolf). Verdun de inhoud van de kolf met 200 mL gedemineraliseerd water (of gedestilleerd water). Doe dit in het begin druppelsgewijs; het water kan namelijk gaan spatten!. Laat de kolf afkoelen aan de lucht en koel verder af tot kamertemperatuur onder stromend water.

Destillatie In de volgende stap wordt het stikstof, in de vorm van NH3, uit het reactiemengsel in de kolf gekookt (gedestilleerd). We gebruiken daarvoor

Weet wat je eet

84

een opstelling die vergelijkbaar is met de opstelling in onderstaand voorbeeld.

18. Weeg twee lege 250 mL gaswasflessen op een bovenweger. Noteer de massa. Breng precies 50.0 mL 0,01 M HCl-oplossing in de tweede gaswasfles en weeg deze opnieuw. Noteer deze gegevens in tabel 3. De exacte molariteit van HCl is ongeveer 0,01 M, maar wel precies bekend. De eerste wasfles staat er tussen om te voorkomen dat door onderdruk de HCl de koeler in wordt gezogen.

Voer de volgende handelingen uit in de zuurkast. Wees voorzichtig en draag handschoenen en een veiligheidsbril! 19. Voeg een aantal druppels Kolthoffindicator(2) toe aan de vloeistof in de kolf. 20. Bouw de destillatieopstelling, zie de figuur. Vraag een begeleider je te helpen. 21. Haal de kolf uit de opstelling en zet deze op de suberietring. 22. Giet langzaam via een trechter 75 mL geconcentreerde NaOH oplossing in de kolf. Voeg toe via de halsopening. Zorg dat de zijopening is afgesloten met een stop. Het is de bedoeling dat de NaOH oplossing en de inhoud van de kolf niet teveel klotsen tijdens het toevoegen, omdat er anders ammoniak uit de oplossing kan verdwijnen. Plaats een stop op de kolf en schud voorzichtig. Als de oplossing goed gemengd is, kleurt de oplossing homogeen groen; dit geeft aan dat de oplossing basisch is. 23. Sluit de kolf aan op de koeler en zet het koelwater aan. Steek de gasbrander aan. 24. Destilleer de oplossing rustig, met constante snelheid. Als de inhoud van de kolf teveel gaat schuimen, verwijder dan tijdelijk de vlam en waarschuw een begeleider. Zorg ervoor dat het schuim nooit de bovenrand van de kolf bereikt.

Weet wat je eet

85

Let op: als door onderdruk zoutzuur in de eerste wasfles wordt gezogen (of in de buis dreigt te worden gezogen) haal dan kort de stop van de zijopening van de kolf. Hiermee hef je de onderdruk op. Er zal niet of nauwelijks NH3 ontsnappen omdat er lucht in de opstelling wordt ingezogen (er was immers onderdruk). Als de onderdruk is opgeheven, breng dan de stop terug op de kolf. 2

Kolthoffindicator is een mengsel van methylrood en methyleenblauw. Het

omslagpunt van de tritratie ligt bij pH=7. Methylrood is een geschikte indicator (omslagtraject van pH=4.2 tot pH=6.2). De kleuromslag is echter niet duidelijk zichtbaar (van rood naar geel bij deze titratie). Door het methyleenblauw verandert de kleuromslag van paars naar groen. Dit is veel beter waar te nemen.

Het omslagpunt van basisch naar zuur gebeurt vrij vlot dus wanneer er enige indicatie is dat de zuurtegraad veranderd, moet vaker (dus met een kortere tijdsinterval) de pH gemeten worden. Ga er vanuit dat de destillatiestap zo rond de 15 à 20 minuten duurt nadat de oplossing in de kolf is gaan koken. 25. Start de stopwatch op het moment dat je de eerste gasbellen door de wasfles ziet borrelen. Meet daarna elke 5 minuten met een vochtig lakmoespapiertje of indicatorpapiertje de pH van het gas (die naar de gaswasfles stroomt). Doe dit door tijdelijk het slangetje van de gaswasfles los te halen. 26. De destillatie is klaar als de gemeten gasstroom (het destillaat) niet meer basisch is (het indicator- of lakmoespapiertje niet meer verkleurd). Haal de gaswasfles onder de koeler vandaan. Zet pas daarna de vlam uit. Haal de opstelling uit elkaar en spoel de binnenkant van de koeler met water. Houd deze volgorde aan; anders kan de vloeistof uit de gaswasfles terug de kolf in worden gezogen! 27. Weeg de gaswasfles na afloop van de destillatie en noteer de massa.

Titratie 28. Voeg een aantal druppels Kolthoffindicator toe aan de gaswasfles. 29. Vul een buret met 0,01 M NaOH oplossing. De exacte molariteit van NaOH is ongeveer 0,01 M, maar moet wel precies bekend zijn. 30. Titreer het destillaat met 0,01 M NaOH van exact bekende concentratie totdat de indicator van kleur verandert. Noteer je gegevens. 31. Spoel de vloeistof na titratie door de gootsteen. Figuur 9: mosselen bevatten heel veel eiwitten

Veiligheid • Voer de destructie en destillatie uit in de zuurkast en draag een veiligheidsbril. • Let op bij het aanraken van glaswerk dat op een vlam heeft gestaan, dit is heet!!! Gebruik hiervoor een knijper of een vuurvaste handschoen.

Weet wat je eet

•

•

86

Als er in de proefbeschrijving staat voorzichtig toevoegen, dan bedoelen we ook echt voorzichtig toevoegen omdat anders te heftige reacties kunnen ontstaan. Ga erg voorzichtig om met geconcentreerd zwavelzuur, de natronloog en de waterstofperoxide.