ALKANY - nasycené uhlovodíky, řetězec otevřený - homologický vzorec : CnH2n+2 - názvy zakončeny koncovkou –an - tvoří homologickou řadu = řada lišící se o stále stejný počet atomů - stále stejný rozdíl -CH21
Homologická řada- řada lišící se o stále stejný počet atomů - stále stejný rozdíl
- CH2-
Methan
CH4
Hexan
C6H14
Ethan
C2H6
Heptan
C7H16
Propan
C3H8
Oktan
C8H18
Butan
C4H10
Nonan
C9H20
Pentan
C5H12
Dekan
C10H22 2
3
CYKLOALKANY - nasycené uhlovodíky, řetězec uzavřený - homologický vzorec : CnH2n - názvy zakončeny koncovkou – an + předpona cyklo - tvoří homologickou řadu
4
CYKLOALKANY
5
Fyzikální vlast. alkanů a cykloalkanů C1-C4 jsou za norm. tlaku plyny (g) , (methan, ethan, propan, butan) C5-C17 kapaliny (l) , C18a dále jsou pevné látky (s) - jejich bod varu: - Stoupá s počtem uhlíků
H3C
H3C
CH3
CH3
t.v. = -0,50 °C
-Jejich bod varu: - Klesá s větvením řetězce
t.v. = 36,15 °C H3C
H3C
CH3 CH3
t.v. = -0,50 °C
- nerozpustné ve vodě, bezbarvé - rozpouštějí se v org. rozpouštědlech - elektricky nevodivé
H3C
t.v. = -10,2 °C
6
Fyzikální vlast. alkanů a cykloalkanů
7
Chemické vlast. alkanů a cykloalkanů - málo reaktivní - PARAFINY = MÁLOSLUČIVÝ C-C a C-H = téměř nepolární vazba C atomy v hybridním stavu sp3 Hořlavé (s menším počtem C) …………………+O2 Výskyt : v zemním plynu (g), v ropě (l a s), v přírodním asfaltu (s)
tetraedr
CO2 + H2O
8
Názvosloví • Triviální: tradiční, nesystematické, názvy se tvoří např. odvozením z názvu zdroje, specifické vlastnosti, nebo dle fantasie objevitele • Systematické: Vychází z názvu alkanového řetězce, přičemž výskyt specifických skupin, nebo substituentů se vyjadřuje příponami a předponami s předřazenými čísly pozic (lokanty).
9
Základní tvar názvu organické sloučeniny • prefix – kmen – zakončení Kde jsou substituenty? Kolik atomů uhlíku? K jaké skupině látek molekula patří?
10
1) Kmen (kořen) = část charakterizující základní sloučeninu př: hex 2) názvoslovná předpona = před kmen, obměna struktury př) methyl3) číslovková předpona = před kmen před názvoslovnou předponu př) di 4) názvoslovná přípona = za kmen, vyjadřuje typ vazeb nebo funkční skupiny př) an 5) Substituent = v základní struktuře nahradil H př) chlor6) Lokant = př) 2,4-
11
NÁZVOSLOVÍ alkanů Koncovky alkanů: - an = celý uhlíkatý řetězec - yl
= odtržení 1H = př. methyl, ethyl….
Koncovky cykloalkanů: - cyklo……an = celý uhlíkatý řetězec - cyklo …..yl
= odtržení 1H
12
NÁZVOSLOVÍ alkanů Pravidla: 1) kořen (kmen) slova = dle nejdelšího C řetězce 2) co nejmenší čísla substituentů 3) substituenty pojmenujeme a přidáme násobící předponu 4) seřadit substituenty dle abecedy bez ohledu na násobící předpony 5) Sestavíme úplný název
13
Postup určení názvu alkanů • 1/ Vyhledat nejdelší souvislý uhlíkatý řetězec (hlavní řetězec) a nazvěte ho • 2/ Očíslovat atomy uhlíku v hlavním řetězci, tak aby, body větvení měly co nejnižší čísla (tj. čísluje se od uhlíku, který je nejblíže prvnímu bodu větvení, případně druhého, třetího…) • 3/ Nazvěte vedlejší řetězce (substituenty) a očíslujte je • 4/ Napište jednoslovný název, substituenty řaďte v abecedním pořadí, jejich polohu určete lokanty a počet násobícím prefixem (předponou) • 5/ Složité substituenty nazvěte, jako kdyby byly samotnou sloučeninou a jejich název ukončete příponou -yl 14
Názvy řetězců podle počtu uhlíků
15
Názvy postranních řetězců • vzniknou odtržením jednoho či více vodíkových atomů uhlovodíku, • v názvech změna zakončení na - yl.
16
Násobné prefixy
17
6 CH3
CH3
M
4 H2C
CH
5
CH2
3
CH
2
CH3
CH3
2,4- dimethylhexan
1
M
1 CH3 H2C
6 CH3 3
CH
2 CH3 M
4 CH2
5 CH
3,5- dimethylhexan
CH3 M
18
REAKCE:
1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE probíhá za vyšších teplot a má tři fáze
např.halogenace 1.Iniciace = vznik radikálu: Cl-Cl 2*Cl (Cl ozářen, homologické rozštěpení jeho vazeb)
19
REAKCE:
1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE
2.Propagace (posun radikálu někam) a) chlorový radikál napadá molekulu methanu a vzniká methylový radikál a chlorovodík: Cl*+ CH4 *CH3+HCl b) methylový radikál napadá molekulu chloru a vzniká molekula chlormethanu a nový radikál chloru: *CH3+Cl2 Cl*+ CH3Cl - druhá fáze se několikrát opakuje Cl* + CH3Cl *CH2Cl + Cl2
*CH2Cl + HCl CH2Cl2 + *Cl 20
REAKCE:
1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE probíhá za vyšších teplot a má tři fáze
3.Terminace : radikály se spojí a reakce se ukončí: Cl* + Cl* Cl2 CH3* + CH3* CH3-CH3
Přidání INHIBITORU: látka, která reaguje s volnými radikály (vychytává radikály), zabrání další propagaci U halogenace = kyslík 21
Radikálová substituční reakce halogenace Celková reakce:
CH4
+
3) Terminace:
Cl
+
HCl
Cl
+
Cl
CH3
+ +
HCl
H3C
Cl
Cl
hν
1) Iniciace:
2) Propagace:
hν
Cl
Cl
+
CH3
+
CH3 CH3 Cl
+ + +
Cl
CH4 Cl
Cl
H3C
Cl
CH3
H3C
CH3
Cl
H3C
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
22
REAKCE:
1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE
STABILITA RADIKÁLŮ: čím rozvětvenější, tím stabilnější !!!
H3C
CH* CH3
TERCIÁRNÍ
>
H3C
CH* H
SEKUNDÁRNÍ
H
H
CH3
CH3
>
H3C
CH* H
PRIMÁRNÍ
>
H
CH* H
METHYLOVÝ
23
REAKCE:
1) RADIKÁLOVÁ SUBSTITUCE
Probíhají :
1)
Halogenace – připojení halogenů na alkany
2)
Nitrace – připojení NO2 (nitro) skupiny (CH4 + NO2) CH3NO2 = nitromethan (vznik uhlovodíkové zbytky s NO2)
3)
Sulfochlorace Vznik methansulfonylchlorid CH3SO2Cl O H3C
S O
Cl
24
REAKCE:
2) ELIMINACE
- Probíhají za vyšších teplot - Probíhají za přítomnosti katalyzátorů (i s nižší t) (látka vstupující do reakce) (různé drahé kovy Pt, Pd, Ni: a) DEHYDROGENACE odstranění vodíků a vznik násobné vazby Pt
H3C
CH3
H2C
CH2
+
H2
25
REAKCE:
2) ELIMINACE
b) KRAKOVÁNÍ - složitý ch. děj, má značný pr. význam (ropné frakce) - v nepřítomnosti kyslíku při vys. T. Štěpení dlouhých řetězců na kratší (V závislosti na teplotě a na použitém katalyzátoru vznikají různé Produkty)
26
Příprava alkanů: - čtyři nejnižší alkany z ropy destilací a následnou kondenzací - nejjednodušší = hydrogenace nenasycených uhlovodíků (alkenů nebo alkynů) - působením vodíku za přítomnosti katalyzátorů, (Pt, Pd) CH2=CH2 + H2 → CH3–CH3 - redukcí alkylhalogenidů kovem - dekarboxylace solí karboxylových kyselin 27
PŘEHLED ALKANŮ : Methan - CH4 - bezbarvý hořlavý plyn, bez zápachu - hlavní složka zemního plynu, doprovází ropu - vzniká rozkladem celulózy bez přístupu vzduchu = bahenní plyn - vzniká rozkladem org. sloučenin = bioplyn (střevní plyn) - tvoří se při geochemických přeměnách uhlí = důlní plyn - jeho směs (1:10) se vzduchem výbušná - lehčí než vzduch
- patří mezi významné skleníkové plyny (zvyšující t. zemské atmosféry) 28
PŘEHLED ALKANŮ : použití: a) palivo – látka k výrobě velké spousty látek :
Syntézního plynu: 2CH4+ O2
2CO+2H2
Ethen:
2CH4 + O2
CH2 CH2 + 2H2O
Kyanovodík
2CH4 + 2NH3 + 3O2
Acetylen
6CH4+ O2
2CH
2HCN + 6 H2O CH + 10H2 + 2CO
b) ZDROJ ENERGIE : k vytápění obytných i průmyslových objektů c) VÝROB SAZÍ: plnidlo do pneumatik 29
PŘEHLED ALKANŮ : Ethan - C2H6 - slouží jako plynné palivo - v malém množství také obsažen v zemním plynu - hlavní surovinou pro výr. vinylchloridu, ze kt. se vyrábí PVC Propan - C3H8 a butan - C4H10 - jako směsi se společně plní do lahví - používají se na vaření a topení - vznikají při krakování - dobře zkapalnitelné
Alkany:
C8 C18
KAPALNÉ = pohonné hmoty (benzín) PEVNÉ = mazací oleje, parafíny
30
PŘEHLED ALKANŮ : Propan - C3H8 a butan - C4H10
31
PŘEHLED CYKLOALKANŮ : CYKLOHEXAN - kapalný, využití jako rozpouštědlo - surovina pro výrobu benzenu Pzn:
Alkany mají menší hustotu než voda, ve vodě plavou………………………………
Alkany a ŽP: Největší zkáza rozvětvené řetězce 32
OKTANOVÉ ČÍSLO : 2,2,4- TRIMETHYLPENTAN = isooktan Benzin = směs nasycených alkanů (isooktan klepe motorem nejméně) = měřítkem hodnocení kvality benzinu. = udává míru odolnosti benzinu proti vzniku tzv. detonačního spalování, které se projevuje tzv. klepáním motoru. Isooktanu se přiřadila hodnota 100 a heptanu oktanové číslo 0. Vlastnosti zkoumaného benzinu se porovnávají ve zkušebním motoru s vlastnostmi směsí čistého isooktanu a čistého heptanu. Kvalitní benzin má okatanové číslo nejméně 80. 33
OKTANOVÉ ČÍSLO :
Pzn: Informace o požadované kvalitě paliva lze najít na vnitřní straně víčka palivové nádrže a v návodu k obsluze příslušného vozidla: Benzin Normal má oktanové číslo minimálně 91, benzin Super minimálně 95 a benzin Super Plus minimálně 98. 34
