Szerves Vegyületek Nevezéktana Összefoglaló Dr. Nagy József BME VBK SZKT 2014 Tartalom: ALAPVÁZAK Legfontosabb alapváz-típusok Egyszerű telített vázak Egyszerű MANCUD vázak Természetes vázak Funkciós alapvázak Összetett MANCUD vázak Társult vázak Legfontosabb váz-névelemek és rangsoruk FUNKCIÓS ALAPVEGYÜLETEK Preferált IUPAC név (PIN) Funkciós alapvegyületek triviális elnevezése Funkciós alapvegyületek szisztematikus elnevezése Funkciós csoportnevet felhasználó nevezéktanok Additív nevezéktan Funkcióscsoport-módosító nevezéktan Csoportfunkciós nevezéktan Funkcióscsoport-helyettesítéses nevezéktan Savnevezéktan Monokarbonsavak származékai Di- és trikarbonsavak származékai Di- és trikarbonsavak vegyes származékai Egymagvú oxosavak Egymagvú oxosavak származékai Konjunktív nevezéktan Gyűrűs karbonsavak Szulfonsavak, szulfinsavak További alkalmazás Szubsztitúciós nevezéktan Utótagok típusai Csak szubsztituens előtagként megnevezhető csoportok NÉVKÉPZÉS MENETE A funkciós alapvegyület kiválasztásának és számozásának algoritmusa Heteroatomok szerepe a szerves molekulák alapvázának kiválasztásában Funkciós alapvegyületek kiválasztása – Főcsoportok rangsora PÉLDÁK MAGYARÁZATOK Nyíltláncú szénhidrogének alaplánc választása Nyíltláncú szénhidrogén-csoportnév képzés CIP szabály alkalmazása telítetlenségek esetén TÁBLÁZATOK Számnevek Triviális nevek Hantzsch–Widman rendszer Funkciós alapvegyületek Savnevezéktan 1
Legfontosabb alapváz-típusok
funkciós alapvázak
azonos alapegységek társulása
természetes vázak
alapvázak
gyűrűtársulás
társult alapvázak
spiro-társulás fúziós rendszer
összetett alapvázak
egyszerű alapvázak
MANCUD áthidalt rendszer
lánc
gyűrű
telített
monociklus
von Baeyer policiklus
MANCUD
spirociklus
Hantzsch— Widman heterociklus
MANCUD: maximális számú nem kumulált kettős kötést tartalmazó gyűrűs váz
2
annulén monociklus
kondenzált policiklus
Hantzsch— Widman heterociklus
lánc
Egyszerű telített vázak: von Baeyer policiklus spirociklus
monociklus
1
1 2
4
3
1
5
2
pentán
5
ciklopentán
7 1 2
5
10a
7
1H-[7]annulén = 1,3,5-cikloheptatrién
1,3-dioxolán
1
12
11
12a
11a
5a 6
1 2
6
4a
5
19 1
CH 3
2
10 5
3
9
H
CH3
N
4
H
8
H
OH O 6
H
OH
5
15
1 3
HO
7
4
2
OH
6
OH
5-androsztán
-D-glükopiranozid
4
3
2
3
1,2,4-triazin
16
14
N
4
Funkciós alapvázak:
17
13
N
5
18 12
O
Hantzsch—Widman heterociklus
tetracén
Természetes vázak: 11
O
3
3
3
4
4
4
spiro[4.4]nonán
8 6a
5
3 4
9
3
6
10
6
2
7
9
4
Egyszerű MANCUD vázak: kondenzált policiklus
1
5
2
8
biciklo[2.2.1]heptán
annulén
2 5
7
3
1
7
3 4
1
6
6
2
5
Hantzsch—Widman heterociklus
Összetett MANCUD vázak: A fúzióval létrejött összetett váz egy egységnek számít, és önálló számozást kap: fúziós MANCUD rendszerek 8
1 8a
7
N
áthidalt MANCUD rendszer
6
8
2
1
6a 5
N
7
O
1
9 9a
8a
2 11
6 5
4a
N
S
3
4
2
6 5
3
4
1,2,4-benzotriazin
3
3a
tieno[3,2-b]furán
10a
4a 10
4
9,10-dihidro-9,10-metanoantracén
Társult vázak: A társult komponensek megtartják önálló számozásukat (az egyes komponensek számozását vesszőkkel különböztetjük meg): gyűrűtársulás
5'
6'
3
1' 1
spiro-társulás 6'
2
5' 4'
MANCUD gyűrűtársulás 2
3
5' 7'
1' 1 4'
4
4'
4
3' 2'
5
3a' 3'
2'
6
2
7a'
5
3
1'
1
2'
5
4
3'
1,1'-bi[ciklopentán]
1,1'-bifenil
spiro[ciklopentán-1,1'-indén] 1'
1
metándiildibenzol Azonos alapegységek társulása:
4
Legfontosabb váz-névelemek és rangsoruk szubsztituens előtag
7. I.
additív előtag
6.
kiemelt H
4.
áthidalás előtag
3.
vázhelyettesítő előtag
vázmódosító előtag
szubtraktív végződés
alapnév
1.
2.
6.
A) Alapnevek: 1. Szisztematikus alapnevek: előtag + végződés i. telített váz, pl.: pent + án = pentán (H3C[CH2]3CH3); ii. heteroatomos telített váz, pl.: di + szil + án = diszilán (H3Si-SiH3) iii. MANCUD kondenzált, pl.: penta + cén = pentacén, penta + fén = pentafén iv. Hantzsch—Widman, pl.: ox + irán = oxirán, ox + irén = oxirén 2. Félszisztematikus: triviális előtag + végződés i. telített váz, pl.: met + án = metán CH ii. természetes váz, pl.: koleszt + án = kolesztán iii. monoszacharidok, pl.: glük + óz = glükóz 3. Triviális alapnév, (nem osztható egységes nevezéktani egység): H i. alapvázak: pl.: benzol, piridin; ii. természetes alapvázak: pl.: karotin; iii. funkciós alapvázak: pl. fenol (lásd még funkciós alapvázak) 4. Összetett rendszerek fúziós alapnevei: i. komponens név[kapcsolódás]alapnév típus, pl.: 5H-benzo[9]annulén; 7H-[1,3]tiazolo[4,5-d][1,3]tiazin 1 10 11 5. Társult rendszerek 9 8 i. gyűrűtársulások: helyzetszámok-sokszorozó tag[alapnév] típus, pl.: 7 6 5 1,1’-bi[ciklohexán], kivétel egyszerű MANCUD, pl.: bifenil 4 5H-benzo[9]annulén ii. spiro társulások: spiro[alapnév-helyzetszámok-alapnév] típus, pl.: spiro[ciklopentán-1,1’-indén]
5.
pentacén H
CH3
pentafén
H H
3
5
vegyérték utótag
H
H
kolesztán
karotin 7 2
6 S
3
5
1 S 2
N 4
N 3
7H-[1,3]tiazolo[4,5-d][1,3]tiazin
spiro[ciklopentán-1,1'-indén]
B) Vázmódosító előtagok: 1. ciklo, pl.: ciklohexán, 3,5-ciklokolesztán 2. von Baeyer: biciklo[x.y.z], triciklo[x.y.z.kn,m], stb. (csak telített alapváz esetén), pl.: biciklo[2.2.1]heptán, triciklo[8.4.0.03,8]tetradekán 3. spiro[x.y] (csak telített alapváz esetén), pl.: spiro[4.5]dekán 4. természetes vázak esetén: epi, ent, homo, nor, szeko, pl.: 14-epi-4a-homo-19-norandroszt-5-én II.
Vázhelyettesítő előtagok, pl.: oxa, tia, aza, stb. pl.: 1,4-dioxa-7-tia-10-azaciklododekán
III.
Áthidalás előtagok: 1. áthidalt MANCUD alapváz esetén, pl.: metano, benzeno, pl.: 9,10-dihidro-9,10-metanoantracén 2. társulás esetén, pl.: metándiil, vagy metilén, pl.: metiléndibenzol
H
CH3 H CH3
H
H
H
3,5-ciklokolesztán H
14
2 1
5
12
6 10 11
8 9
18 CH3
12
Kiemelt H: MANCUD alapváz esetén az esetleges telített vázatom(ok) helyét jelöli, pl.: 5H-benzo[9]annulén; 7H-[1,3]tiazolo[4,5-d][1,3]tiazin
2
1
H
17 13
H
O
3
H
15
8
HN
O
H 7
5
16
14
9 10
7
triciklo[8.4.0.03,8]tetradekán
biciklo[2.2.1]heptán
11
IV.
4 3
13
S
V.
Vegyérték utótagok: il, ilidén, ilidin (a szubsztituens előtagok végén) 14-epi-4a-homo-19-norandroszt-5-én 1,4,-dioxa-7-tia-10-azaciklododekán 1. Általános csoportnév-képzés: az alapnév végződése (ill. a triviális alapnév) mögé kerül az utótag, pl.: propán-2-il, but-3-én-2-ilidén, naftalin-1-il N MANCUD alapváz esetén, ha a csoportképzés miatt újabb telített atom képződik, azt az utótag naftalin-2(1H)-ilidén piridin-1(2H)-il helyzetszáma mögé zárójelbe kerülő hozzáadott hidrogénnel jelöljük, pl.: naftalin-2(1H)-ilidén, piridin-1(2H)-il 2. Egyszerű csoportnév-képzés, telített alapváz esetén, ha csoportképzés az 1-es atomon történt, az „án” végződés és az -1- helyzetszám kimarad, és a névtő után közvetlenül jön az utótag, pl.: metil-, etil-, etilidén-, ciklohexil-, szilil-
VI.
Telítettség mértékének változtatása: 1. Szubtraktív végződések: én, in (telített alapváz esetén a telítetlenség helyét jelöli, az alapnév án végződése helyett), pl.: hex-1-én-4-in 2. Additív előtagok: dihidro, tetrahidro, stb. (MANCUD alapváz esetén a telítődés helyét jelöli), pl.: 1,4-dihidronaftalin, 1,2-dihidropiridazin
VII.
Szubsztituens előtagok, köztük a funkciós alapvázak (pl. monoszacharidok) funkciós csoportjai változását leíró szubtraktív előtagok 1. Szubsztituens előtagok: az alapvázon helyet foglaló H más atomra, vagy csoportra történő cseréjét jelzik, pl.: klór-, metil-, stb. 2. Szubtraktív előtagok: a funkciós alapvázak funkciós csoportjaiból formális O, vagy formális H2O elvételét jelzik: dezoxi, anhidro
4
6
4a
6
FUNKCIÓS ALAPVEGYÜLETEK Preferált IUPAC név (PIN): az a név, amelyet több lehetséges név közül előnyben kell részesíteni a hivatalos kommunikációban (pl. szabadalmak, törvények, adatbázisok, kereskedelem, stb.) A továbbiakban a preferált IUPAC neveket (PIN) jelöli. Mindegyik nem PIN név után szerepel az alternatív módszerrel előállított PIN név is. Funkciós alapvegyület: Az alapváz és az azon helyet foglaló egy-vagy több azonos funkciós(fő)csoportból álló egység. Elnevezése: Triviális név: PIN, ha széles körben elterjedt, közismert név, pl.: fenol, ecetsav, glicerin (lásd még funkciós alapvázak)
Szisztematikus nevezéktan típusok: A. Funkciós csoportnevet felhasználó nevezéktanok: a funkciós csoportnév kötőjellel kapcsolva kerül a név végére. I. Additív nevezéktan: korlátozottan alkalmazható; alapvázra, vagy funkciós-csoportra történő kalkogénatom-beépülést jelöl. a. alapváz-oxid, kizárólag triviális nevű olefin alapvázakkal, nem PIN, pl.: etilén-oxid, sztirol-oxid, PIN: oxirán, feniloxirán; b. heterociklusos heteronok, PIN, pl.: tiofén-S,S-dioxid, piridin-N-oxid; c. funkcióscsoport-oxidok, pl.: amin-oxidok, foszfin-oxidok, nitril-oxidok, stb., PIN, pl.: N,N-dimetiletánamin-oxid; N,N-dimetilanilin-N-oxid, trifenilfoszfán-oxid, acetonitril-oxid. O
Ph
O
O N
S O
O N
N
Ph P
Ph
H3C
C
N
O
O
O
sztirol-oxid
tiofén-S,S-dioxid
piridin-N-oxid
N,N-dimetiletánamin-oxid
N,N-dimetilanilin-N-oxid
trifenilfoszfán-oxid
II. Funkcióscsoport-módosító nevezéktan: Alapfunkciós alapvegyületből vezeti le a módosított funkciós alapvegyület nevét. a. Savszármazékok, anhidridek kivételével nem PIN, pl.: i. Savanhidridek, PIN, pl.: ecetsav-anhidrid, ecetsav-hangyasav-anhidrid; ii. Sók, pl.: ecetsav-kálium-só, borkősav-kálium-nátrium-só, PIN: kálium-acetát, kálium-nátrium-tartarát; iii. Észterek, pl.: ecetsav-etil-észter, malonsav-dietil-észter, PIN: etil-acetát, dietil-malonát; iv. Savkloridok, pl.: ecetsav-klorid, PIN: acetil-klorid; v. Savazidok, pl.: ecetsav-azid, PIN: acetil-azid; vi. Savamidok, pl.: ecetsav-amid, PIN: etánamid; vii. Savhidrazidok, pl.: ecetsav-hidrazid, PIN: etánhidrazid; viii. Savnitrilek, pl.: ecetsav-nitril, PIN: etánnitril. b. Oxoszármazékok, nem PIN, pl.: i. Acetálok, ketálok, pl.: acetaldehid-dimetil-acetál, ciklopentanon-etilén-ketál, PIN: 1,1-dimetoxietán, 1,4-dioxaspiro[4.4]nonán; ii. Oximok, pl.: acetaldehid-oxim, PIN: N-etilidénhidroxilamin; iii. Hidrazonok, pl.: benzaldehid-metilhidrazon, PIN: N-benzilidén-N’-metilhidrazin; iv. Iminek, pl.: acetaldehid-metilimin, PIN: N-metiletánimin.
acetonitril-oxid
O
O
H3C
O
H
ecetsav-hangyasav-anhidrid O
OH
Na O O
K
OH
O
borkõsav-kálium-nátrium-só O
O
Et
Et O
O
malonsav-dietil-észter O
H3C
N3
ecetsav-azid O
H3C
NH2
ecetsav-amid O NH2 H3C
N H
ecetsav-hidrazid H3C
7
ecetsav-nitril
N
O
H N
O N
OH N
O
N
O
acetaldehid-dimetil-acetál
ciklopentanon-etilén-ketál
acetaldehid-oxim
benzaldehid-metilhidrazon
acetaldehid-metilimin
III. Csoportfunkciós nevezéktan: Vázcsoport-névhez illeszti a funkciós csoportnevet, egyszerű szerkezetű vázakra alkalmazható. Rokonságban van a szervetlen biner nevezéktannal (egyszerű sók nevezéktana, pl. nátrium-klorid) a. Halogén-vegyületek, nem PIN, pl.: metil-klorid, metilén-diklorid, PIN: klórmetán, diklórmetán; b. Alkoholok, nem PIN, pl.: metil-alkohol, etilén-glikol, PIN: metanol, etán-1,2-diol; c. Éterek, nem PIN, pl.: etil-metil-éter, PIN: metoxietán; d. Szulfidok, nem PIN, pl.: etil-metil-szulfid, PIN: etil-metilszulfán; e. Aminok, nem PIN, pl.: etil-metil-amin, PIN: N-metiletánamin; f. Ketonok, nem PIN, pl.: etil-metil-keton, PIN: bután-2-on; g. Szulfoxidok, nem PIN, pl.: fenil-metil-szulfoxid; PIN: metánszulfinilbenzol; h. Szulfonok, nem PIN, pl.: fenil-metil-szulfon; PIN: metánszulfonilbenzol; i. Savszármazékok, amidok és nitrilek kivételével PIN: i. Sók, PIN, pl.: kálium-acetát, kálium-nátrium-tartarát; ii. Észterek, PIN, pl.: etil-acetát, dietil-malonát; iii. Savkloridok, PIN, pl.: acetil-klorid; iv. Savazidok, PIN, pl.: acetil-azid; v. Savamidok, nem PIN, pl.: acetil-amin, PIN: etánamid; vi. Savnitrilek, nem PIN, pl.: metil-cianid, PIN: etánnitril. B. Funkcióscsoport-helyettesítéses nevezéktan: Alapfunkciós alapvegyületből vezeti le a funkciós-csoportban oxigénatom helyett más kalkogén atomot, vagy NH atomcsoportot tartalmazó alapvegyület nevét. a. Oxigén-kalkogén csere: tio-, szeleno-, telluro- előtagok i. triviális funkciós alapnév előtt szénsavszármazékok kivételével nem PIN, pl.: tiofenol, ditioecetsav, PIN: benzoltiol; etánditiosav; de PIN pl.: tiokarbamid; ii. szisztematikus névben a funkciós-csoport utótag előtt PIN, pl.: metántiol, etántial, bután-2-tion, etánditiosav. SH
S
S SH H3C
H3C
tiofenol benzoltiol
ditioecetsav etánditiosav
SH
H2N
H3C
S S
NH2
tiokarbamid
metántiol
etántial
bután-2-tion
b. Oxigén-NH csere: imido-előtag csak savszármazékok esetén használható kettőskötéssel kapcsolódó oxigénatom helyettesítésére i. triviális funkciós alapnév előtt nem PIN, pl.: imidoecetsav, PIN: etánimidsav; ii. szisztematikus névben a funkciós-csoport utótag előtt PIN, pl.: etánimidamid.
8
NH
H3C
NH
OH
H3C
imidoecetsav etánimidsav
NH2
etánimidamid
c. Hidroxil-OOH csere: peroxi-előtag csak savszármazékok és alkoholok esetén használható i. triviális funkciós alapnév előtt nem PIN, pl.: peroxiecetsav, PIN: etánperoxisav; ii. szisztematikus névben a funkciós-csoport utótag előtt PIN, pl.: metánperoxol. O OH H3C
O
O H3C
peroxiecetsav etánperoxisav
OH
metánperoxol
C. Savnevezéktan: Triviális nevű savak alapnevének latin szótövéből továbbképzett nevek. Ha a sav triviális neve PIN (pl. hangyasav, ecetsav, benzoesav), a legtöbb származék neve is PIN, de ecetsav esetén a savamid, savnitril és aldehid ilyen neve nem PIN. I. Monokarbonsavak származékai: pl.: hangyasav, ecetsav, benzoesav a. Anion: formil, acetát, benzoát; i. Sók: nátrium-formiát, kálium-acetát, nátrium-benzoát; ii. Észterek: etil-formiát, etil-acetát, metil-benzoát; b. Acilcsoport: formil, acetil, benzoil; i. Savkloridok: acetil-klorid, benzoil-klorid; ii. Savazidok: acetil-azid, benzoil-azid; c. Nitrogéntartalmú savszármazékok: i. Savamidok, PIN: formamid, benzamid, nem PIN: acetamid, PIN: etánamid; ii. Savnitrilek, PIN: benzonitril, nem PIN: acetonitril, PIN: etánnitril; d. Aldehidek, PIN: formaldehid, benzaldehid, nem PIN: acetaldehid, PIN: etanal. II. Di- és trikarbonsavak származékai: pl.: malonsav, ftálsav, citromsav, szénsav, alapesetben az összes funkciós-csoporton azonos származék képzését írja le: a. Di- és trianion: malonát, ftalát, citrát, karbonát; i. Sók: nátrium-malonát, kálium-dinátrium-citrát; kálcium-karbonát; ii. Észterek: etil-metil-malonát, trietil-citrát, dimetil-karbonát; O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
OH O
malonát
ftalát
citrát
karbonát
Et Me O O
O
O
O
O
O
Et O
O
O
O
Et
O
O
OH Et
etil-metil-malonát
trietil-citrát
9
dimetil-karbonát
b. Acilcsoport: malonil, ftaloil, karbonil; i. Savkloridok: malonil-diklorid, karbonil-diklorid (foszgén); c. Nitrogéntartalmú savszármazékok (nem mindig PIN származéknevek): i. Savamidok: PIN: karbamid, nem PIN: malonamid, PIN: propándiamid; ii. Savimidek: nem PIN: ftálimid, PIN: 2H-izoindol-1,3-dion; iii. Savnitrilek: nem PIN: malononitril, PIN: propándinitril. O O
Cl
O
O
O
NH2 NH
Cl
O
Cl
H2N
Cl
NH2
NH2
O O
malonil-diklorid
karbonil-diklorid
malonamid propándiamid
karbamid
ftálimid 2H-izoindol-1,3-dion
III. Di- és trikarbonsavak vegyes származékai: vegyes származékok esetén az összes utótagot hozzá kell illeszteni a latin szótőhöz, a rangosabb kerül hátrébb, pl.: a. Savanyú sók: PIN: nátrium-hidrogén-karbonát, kálium-hidrogén-malonát; b. Savanyú észterek és sók: nem PIN: etil-hidrogén-malonát, kálium-5-O-etil-hidrogén-citrát, PIN: 3-etoxi-3-oxopropánsav; kálium-hidrogén-[2-(2-etoxi-2-oxoetil)-2-hidroxibutándioát]; O
O
O
OH
3
Na O
OH
K
O
O
O
O
O
OH
1 2
5
H 1
4
O Et
O
O
O
2
3 OH
O
K
Et
nátrium-hidrogén-karbonát
etil-hidrogén-malonát 3-etoxi-3-oxopropánsav
kálium-hidrogén-malonát
kálium-5-O-etil-hidrogén-citrát kálium-hidrogén-[2-(2.etoxi-2-oxoetil)-2-hidroxibutándioát]
c. Amidsavak: szénsavszármazék PIN: karbamidsav, acil-csoportja: karbamoil, anionja: karbamát, pl. kálium-karbamát; többi általában nem PIN, pl.: malonamidsav, ftálamidsav, PIN: 3-amino-3-oxopropánsav, 2-karbamoilbenzoesav; O
O
H2N
O
OH
H2N
O
3
K
1
OH
OH
2 NH2
O
NH2
O
O
karbamidsav
malonamidsav 3-amino-3-oxopropánsav
kálium-karbamát
ftálamidsav 2-karbamoilbenzoesav
d. Klorid-észterek: szénsavszármazék PIN, pl.: benzil-karbonokloridát többi általában nem PIN, pl.: metil-malonokloridát, ftálkloridsav, PIN: metil-(3-klór-3-oxopropanoát), 2-(klórkarbonil)benzoesav. O O O
3
1
O
OH
2 Cl
O Cl
Cl
O
O
benzil-karbonokloridát
metil-malonokloridát metil-(3-klór-3-oxopropanoát)
10
ftálkloridsav 2-(klórkarbonil)benzoesav
IV. Egymagvú oxosavak: A változó oxidációs állapotú és változó vegyértékű elemekből képzett oxosavak esetén a végződések jellemzik az oxidációs és vegyérték állapotot. a. Klór központú savak: i. Vegyérték 7, oxidációs állapot 7, perklórsav: HO-ClO3 anion: perklorát, ClO4−, acilcsoport: perkloril, –ClO3; ii. Vegyérték 5, oxidációs állapot 5, klórsav: HO-ClO2 anion: klorát, ClO3−, acilcsoport: kloril, –ClO2; iii. Vegyérték 3, oxidációs állapot 3, klórossav: HO-ClO anion: klorit, ClO2−, acilcsoport: klorozil, –ClO; iv. Vegyérték 1, oxidációs állapot 1, hipoklórossav: HO-Cl anion: hipoklorit, ClO−, „acilcsoport”: klór, –Cl; b. Kén központú savak: i. Vegyérték 6, oxidációs állapot 6, kénsav: HO-SO2-OH anion: szulfát, SO42−, acilcsoport: szulfuril, –SO2–; ii. Vegyérték 6, oxidációs állapot 4, szulfonsav: H-SO2-OH anion: szulfonát, H-SO3−, acilcsoport: szulfonil, H-SO2–; iii. Vegyérték 4, oxidációs állapot 4, kénessav: HO-SO-OH anion: szulfit, SO32−, acilcsoport: tionil, –SO–; iv. Vegyérték 4, oxidációs állapot 2, szulfinsav: H-SO-OH anion: szulfinát, H-SO2−, acilcsoport: szulfinil, H-SO–; c. Nitrogén központú savak: i. Vegyérték 5, oxidációs állapot 5, salétromsav: HO-NO2 anion: nitrát, NO3−, acilcsoport: nitro, –NO2; ii. Vegyérték 3, oxidációs állapot 3, salétromossav: HO-NO anion: nitrit, NO2−, acilcsoport: nitrozo, –NO; d. Foszfor központú savak: i. Vegyérték 5, oxidációs állapot 5, foszforsav: (HO)3PO anion: foszfát, PO43−, acilcsoport: foszforil, –PO<; ii. Vegyérték 5, oxidációs állapot 3, foszfonsav: H-PO(OH)2 anion: foszfonát, H-PO32−, acilcsoport: foszfonoil, H-PO<; iii. Vegyérték 5, oxidációs állapot 1, foszfinsav: H2PO-OH anion: foszfinát, H2PO2−, acilcsoport: foszfinoil, H2PO–; iv. Vegyérték 3, oxidációs állapot 3, foszforossav: (HO)3P anion: foszfit, PO33−, acilcsoport: foszfántriil, –P<; v. Vegyérték 3, oxidációs állapot 1, foszfonossav: H-P(OH)2 anion: foszfonit, H-PO22−, acilcsoport: foszfándiil, H-P<; vi. Vegyérték 3, oxidációs állapot -1, foszfinossav: H2P-OH anion: foszfinit, H2PO−, acilcsoport: foszfanil, H2P–; e. Szén központú savak: i. Vegyérték 4, oxidációs állapot 4, szénsav: HO-CO-OH anion: karbonát, CO32−, acilcsoport: karbonil, -CO-; ii. Vegyérték 4, oxidációs állapot 2, (karbonsav) hangyasav: H-CO-OH anion: (karboxilát) formiát, H-CO2−, acilcsoport: formil, H-CO-; Megjegyzések: A hipotetikus (HO)3N sav acilcsoportjának a neve: nitrilo, –N<; A szulfonsav és a szulfinsav alapvegyület nem létezik, csak a konjunktív nevezéktanban használjuk ezeket komponens névként. A hangyasav és formiát esetén a szisztematikus karbonsav és karboxilát neveket az alapvegyületekre nem használjuk, ezeket csak a konjunktív nevezéktanban használjuk komponens névként. 11
V. Egymagvú oxosavak származékai: Az egymagvú oxosavak származékait a szénsavszármazékokhoz hasonlóan nevezzük el. Pl.: etil-N,N-diizopropilfoszforamidkloridit Cl P O
N
D. Konjunktív nevezéktan: Általában egy rangosabb vázrész és egy ehhez kapcsolódó nem elágazó nyíltláncú funkciós alapvegyület összekapcsolásával hoz létre új funkciós alapvegyületet. A nyíltlánc egyik végéhez a rangosabb vázrész, a másik végéhez a funkciós(fő)csoport kapcsolódik. A rangosabb vázrészen a kapcsolódási helyet szükség esetén jelölni kell. I. Gyűrűs karbonsavak: Kötelezően használandó névképzés a HCOOH szisztematikus „karbonsav” nevének a felhasználásával, pl.: O O
+
OH H
ciklohexán
i. ii.
OH
karbonsav
ciklohexánkarbonsav
ciklohexánkarbonsav, anionja: ciklohexánkarboxilát, acilcsoportja: ciklohexánkarbonil; naftalin-2-karbonsav, anionja: naftalin-2-karboxilát, acilcsoportja: naftalin-2-karbonil; O
O
OH
O
O
ciklohexánkarbonsav
ciklohexánkarboxilát
O
O
OH
naftalin-2-karbonsav
ciklohexánkarbonil O
O
naftalin-2-karboxilát
naftalin-2-karbonil
II. Szulfonsavak, szulfinsavak: Kötelezően használandó névképzés, pl.: i. metánszulfonsav, anionja: metánszulfonát, acilcsoportja: metánszulfonil; ii. naftalin-2-szulfinsav, anionja: naftalin-2-szulfinát, acilcsoportja: naftalin-2-szulfinil; O
O
O
S H3C
O
O
S OH
H3C
metánszulfonsav
S O
H3C
metánszulfonát
metánszulfonil
O
O
S
S OH
naftalin-2-szulfinsav
O
O S O
naftalin-2-szulfinát
12
naftalin-2-szulfinil
III. További alkalmazás: Nem PIN az így képzett név, pl.: i. etán-1,2-diamin-N,N,N’,N’-tetraecetsav, PIN: [(etán-1,2-diil)dinitrilo]tetraecetsav HOOC
N HOOC
COOH
N
COOH
etán-1,2-diamin-N,N,N',N'-tetraecetsav
E. Szubsztitúciós nevezéktan: A szubsztitúciós nevezéktan a legszélesebb körben használható nevezéktan. Kiválóan alkalmas összetett vázú, több, nem azonos funkciós csoportot tartalmazó vegyületek elnevezésére is. Ha a funkciós alapvegyület neve valamely előbb felsorolt nevezéktannal készült is, a név továbbképzésére általában akkor is a szubsztitúciós nevezéktan használható. A szubsztitúciós nevezéktanban a többféle funkciós-csoport közül kiválasztjuk az egyetlen főcsoportot, és a többit szubsztituens előtagként nevezzük meg. A főcsoportot tartalmazó váz a funkciós alapvegyület, a váz nevéhez a főcsoportot utótagként csatoljuk hozzá. I. Utótagok típusai: a. Főcsoport utótag: a vegyület legrangosabb funkciós-csoportja (ha van ilyen). Mindig csak egy lehet. A főcsoport alapján választjuk ki a funkciós alapvegyületet. Csak az alapváz nevéhez kapcsolódhat. i. savszármazékok: -sav, -amid, -hidrazid; -nitril; ii. oxovegyületek: -al,-on; iii. alkoholok, fenolok: -ol; iv. aminok, iminek: -amin, -imin. b. Vegyérték utótag: A szubsztituens vázrész nevének végén a kapcsolódás módját írja le. A szubsztituens nevében a főcsoportnak megfelelő rangsort foglalja el. c. Kumulatív utótag: töltést és gyökös centrumot leíró utótag. Egy névben több is előfordulhat (ikerionok, gyökionok, stb.), kapcsolódhat főcsoport utótaghoz és állhat szubsztituens utótag előtt is. Pl.: i. gyök: -il; -ilidén vagy -ilén; -ilidin; ii. anion: -id; -át; -it; iii. kation: -ium; -ónium; II. Csak szubsztituens előtagként megnevezhető csoportok: i. Egyértékű savak acilcsoportjai: pl.: nitro-; kloril-; klór-; azido-; ii. Alkoholokból képzett csoportok, pl.: metoxi-, fenoxi-; iii. Speciális csoportok, pl.: diazo-; NÉVKÉPZÉS MENETE a. A főcsoport kiválasztása, ha van. (Lásd főcsoportok rangsora) b. A funkciós alapvegyület vagy az alapváz kiválasztása. (Lásd alapvázak rangsora) c. A funkciós alapvegyület vagy alapváz elnevezése és számozása. (Lásd alapvázak és/vagy funkciós alapvegyületek elnevezése) d. A szubsztituensek meghatározása és elnevezése és számozása. e. A név összeállítása.
13
A funkciós alapvegyület kiválasztásának és számozásának algoritmusa A felső sorrend a funkciós alapvegyület kiválasztási algoritmusában, az alsó sorrend pedig a kiválasztott funkciós alapvegyület, vagy a kiválasztott szubsztituens-váz számozásakor használt rangsor. 2. 7.
szubsztituens előtag
7.
6.
additív előtag
6.
4.
5.
kiemelt H
4.
áthidalás előtag
3.
1.
3.
6.
vázhelyettesítő előtag
vázmódosító előtag
2.
1.
alapnév
szubtraktív végződés
6.
főcsoport vagy vegyérték utótag
kumulatív utótag
5.
Heteroatomok szerepe a szerves molekulák alapvázának kiválasztásában Ha heteroatomos váz az alapváz, azok rangsorát az alábbi táblázat szerint határozzuk meg: Li Be B C N O F Na Mg Al Si P S Cl K Ca Ga Ge As Se Br Rb Sr In Sn Sb Te I Fémek Koordinációs nevezéktan Szervetlen vegyületek. Ide tartozik az összes nem főcsoportbeli fém is. Félfémek Szerves nevezéktan Heteroatomos váz rangosabb, mint a szénváz, de ha a főcsoport a szénvázhoz tartozik, szénváz az alapváz. Kalkogének Szerves nevezéktan Heteroatomos váz rangosabb, mint a szénváz, ellenben ha a kalkogénatom főcsoport része, a szénváz az alapváz. Szerves Szerves nevezéktan Csak akkor a heteroatomos váz az alapváz, ha a heteroatom nem standard vegyértékalapelemek állapotú, vagy heteroatomos lánc része. 14
Funkciós alapvegyületek kiválasztása – Főcsoportok rangsora A funkciós alapvegyületet az alábbi rangsor szerint határozzuk meg (nem teljes lista): I. Gyökös centrumot tartalmazó vázrész. a. Gyökök b. Gyökanionok c. Gyökkationok II. Aniont tartalmazó vázrész: Anionok belső rangsora megegyezik azon csoportok rangsorával, amiből az anionok képződtek. III. Kationt tartalmazó vázrész: Kationok belső rangsora megegyezik azon (atom)csoportok rangsorával, amiből a kationok képződtek. IV. Savak: A helyettesített származékok belső rangsorának meghatározási algoritmusa: O > S > Se > Te > N > Hlg X > X–X > X–X–X a. Karbonsavak és helyettesített származékai, pl.: i. Karbonsavak ii. Peroxisavak iii. Tiosavak iv. Imidsavak b. Szulfonsavak és helyettesített származékai c. Szulfinsavak és helyettesített származékai d. Szénsavak, pl.: i. oxálsav ii. szénsav iii. ciánsav e. Foszfonsav és helyettesített származékai f. Foszfonossav és helyettesített származékai g. Foszfinsav és helyettesített származékai h. Foszfinossav és helyettesített származékai i. Boronsav és helyettesített származékai j. Borinsav és helyettesített származékai k. Foszforsav és helyettesített származékai l. Foszforossav és helyettesített származékai m. Bórsav és helyettesített származékai n. Kénsav és helyettesített származékai o. Kénessav és helyettesített származékai V. Savszármazékok A savszármazékok belső rangsora megegyezik a szülősavak rangsorával a. Savanhidridek és helyettesített származékai b. Észterek és helyettesített származékai c. Savkloridok és helyettesített származékai d. Savamidok és helyettesített származékai e. Savhidrazidok és helyettesített származékai f. Savnitrilek és helyettesített származékai VI. Oxovegyületek a. Aldehidek és helyettesített származékai b. Ketonok (heteronok) és helyettesített származékai VII. Alkoholok, fenolok és helyettesített származékai VIII. Aminok és iminek 15
PÉLDÁK 1) CH3–Mg–Br a. A Mg fém → koordinációs nevezéktan; b. A szerves csoport ligandum, CH3 ligandum neve metil; c. A Mg–Br fém-halogén kötés → biner nevezéktan. NÉV: metil-magnézium-bromid 2) Bu3SnH a. Az Sn félfém → szerves nevezéktan; b. Nincs főcsoport → SnH4 az alapvegyület, neve sztannán; c. A szerves csoportok szubsztituensek. NÉV: tributilsztannán 3) Me3SiCl a. A Si félfém → szerves nevezéktan; b. Nincs főcsoport → SiH4 az alapvegyület, neve szilán; c. A halogén és a szerves csoportok szubsztituensek. NÉV: klór-trimetilszilán 4) Me3SiOH a. A Si félfém → szerves nevezéktan; b. Van főcsoport → SiH3OH a funkciós alapvegyület, neve szilanol; c. A szerves csoportok szubsztituensek. NÉV: trimetilszilanol 5) Me2PO–OEt a. A P félfém → szerves nevezéktan; b. Van főcsoport észter → csoportfunkciós nevezéktan; c. A funkciós alapvegyület a H2PO–OH, neve foszfinsav; d. A csoportfunkciós név: etil-foszfinát; e. A szerves csoportok szubsztituensek. NÉV: etil-dimetilfoszfinát 6) Ph3P=O a. A P félfém → szerves nevezéktan; b. Van főcsoport oxid → additív nevezéktan; c. Az alapvegyület a PH3, neve foszfán; d. A funkciós alapvegyület a H3P=O, neve foszfán-oxid; e. A szerves csoportok szubsztituensek. NÉV: trifenilfoszfán-oxid 7) CH3SCH2CH2SH a. A S kalkogén → szerves nevezéktan; b. Van főcsoport, a főcsoportban funkcióscsoport-helyettesítés; c. A funkciós alapvegyület CH3CH2OH, neve etanol; d. A funkcióscsoport-helyettesítéssel: CH3CH2SH, neve etántiol; e. A szubsztituens alapváza az SH2, neve szulfán; f. A belőle képzett csoportnév: szulfanil; g. A metilcsoport szubsztituens; h. Az összetett szubsztituens nevét zárójelbe helyezzük; i. A kapcsolódás helyét helyzetszámmal jelöljük. NÉV: 2-(metilszulfanil)etántiol 16
8) Összetett szerves molekula: O
O
H2N
O
O O
H2N
a. b. c. d. e.
O
N
Főcsoport: észter → csoportfunkciós nevezéktan; Funkciós alapvegyület: pentánsav; Észterképző csoport: metil; Csoportfunkciós alapnév: metil-pentanoát; Pentánsav főlánc választás: az 5-helyzetszámú atomon kettő, míg az 5’helyzetszámú atomon csak egy szubsztituens található. O
H2N
O
H2N
5
O
5'
N
O
4
O
3
1
O
2
4'
f. Piridin-szubsztituens elemzése: vegyérték helye az 1-helyzetszámú N-atom, ezért a 2-helyzetszámú atom is telítetté vált (hozzáadott H), az 5-helyzetszámú atomon a karbamidsav acilcsoportjával (karbamoil) acilezett a gyűrű. O
H2N
O
5
O O
4
O
6 1 H2N
2
N
5
3
1
O
2
1 2
4 3
g. A benzofurán-szubsztituens elemzése: vegyérték helye az 6-jelű atom, a gyűrű 2-, és 3-helyzetszámú atomja telített, és a 2-helyzetszámú atomon oxo-szubsztituens található. (Ez egy laktongyűrű, de nevezéktanban heterociklusos ketonként kezeljük.) O
7 H2N
O
5
6
1 O
O
4
2 O
6 1 H2N
2
N
5
3 1
1 2
O
5 4
3
2
4 3
h. Névképzés algoritmikus lépései: i. pentán ii. pentánsav iii. metil-pentanoát iv. metil-(5-amino-3-etil-5-oxopentanoát) v. metil-(5-amino-5-oxo-3-{2-[piridin-1(2H)-il]etil}pentanoát) vi. metil-(5-amino-3-{2-[5-karbamoilpiridin-1(2H)-il]etil}-5-oxopentanoát) vii. [(1-benzofurán-6-il)metil]-(5-amino-3-{2-[5-karbamoilpiridin-1(2H)-il]etil}5-oxopentanoát) viii. [(2,3-dihidro-1-benzofurán-6-il)metil]-(5-amino-3-{2-[5-karbamoilpiridin1(2H)-il]etil}-5-oxopentanoát) ix. [(2-oxo-2,3-dihidro-1-benzofurán-6-il)metil]-(5-amino-3-{2-[5karbamoilpiridin-1(2H)-il]etil}-5-oxopentanoát) 17
MAGYARÁZATOK 1) Nyíltláncú szénhidrogének alaplánc választása Az alaplánc választására két módszerrel találkozhatunk a szerves kémiai irodalomban: A IUPAC legújabb szabálya: Az alapláncnak a lehető leghosszabb láncot válasszuk, függetlenül a telítetlenségek helyzetétől. A telítetlenségeket csak az azonos hosszúságú láncok közötti választás esetén vesszük figyelembe. A IUPAC régebbi már nem érvényben lévő szabálya: Alapláncának azt a lehető leghosszabb láncot választjuk, amelyben a legtöbb telítetlenség fordul elő. PIN: 3-metilidénpent-1-én CH2 Régebben: 2-etilbuta-1,3-dién CH3 CH2 C CH CH2 Főcsoportok esetén régebben és most is továbbra is csak az a szabály érvényes, hogy azt a láncot kell alapláncnak választani, amelyen a legtöbb főcsoport megtalálható. 2) Nyíltláncú szénhidrogén-csoportnév képzés A csoportnevek képzésére is több módszerrel találkozhatunk a szerves kémiai irodalomban: A IUPAC legújabb szabálya: A csoportok alapláncának a lehető leghosszabb olyan láncot válasszuk, amely tartalmazza a kapcsolódás helyét, és a láncot úgy számozzuk meg, hogy a kapcsolódás helye a lehető legkisebb helyzetszámot kapja. A csoportnév képzésekor nem lehet elhagyni az „-án” végződést. Ez a módszer ajánlott elágazó csoportok esetén. A IUPAC régebbi szabálya: A csoport alapláncának azt a lehető leghosszabb láncot választjuk, amely egyik vége a kapcsolódás helye, és az oldalláncot erről a végéről kezdjük számozni. A csoportnév képzésekor elhagyjuk az „án” végződést. Ez a módszer alkalmazandó mindig, ha el nem ágazó egyszerű csoportról van szó. Ezenkívül használhatóak még triviális nevek.
CH3 CH3
C CH3
PIN: Régebben: Triviális:
2-metilpropán-2-il 1,1-dimetiletil terc-butil
PIN: Régebben: Triviális:
2-metilbután-2-il 1,1-dimetilpropil terc-pentil
CH3 CH3
CH2
C CH3
18
3) CIP szabály alkalmazása telítetlenségek esetén Telítetlenség esetén a többszörös kötést úgy kezeljük, mintha több egyszeres kötéssel kapcsolódna azonos rendszámú atomokhoz. Az így felvett atomok szabad vegyértékéit, olyan fantomatomok foglalják el, amelyeknek sem rendszáma, sem tömegszáma nincs.
H
H
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH3 C
CH3 C CH3
C CH CH2
CH2
CH
C CH CH2 (C) (C)
Mivel a telített szénlánc valódi szeneihez hidrogénatomok kapcsolódnak a szek-butil csoport rangosabb a vinil csoportnál, azaz a helyes név: 4-metil-3-(E)-etilidénhex-1-én
H
H
CH3
C
C CH3
CH2
CH3
CH2
C CH CH2
CH2
C CH CH2 (C) (C)
Mivel a telítetlen szénlánc atomjaihoz a hidrogének helyett látszólagos szénatomok kapcsolódnak, a vinil csoport rangosabb az etil csoportnál, azaz a helyes név: (Z)-3-etilpenta-1,3-dién TÁBLÁZATOK 1) Számnevek 1 mono hen-* # 2 dido-* bisz3 tritrisz4 tetratetrakisz5 pentapentakisz6 hexa-kisz7 hepta8 okta9 nona10 deka11 undeka12 dodeka1x -deka* összetett számnevekben használandó,
20 21 22 2x
ejkozahenejkozadokoza-koza-
30 40 50 60 70 80 90
triakontatetrakontapentakontahexakontaheptakontaoktakontanonakonta-
# sokszorozó számnevek
19
100 200 300 400 500 x00
hektadiktatriktatetraktapentakta-kta-
1000 2000 3000 4000 x000
kiliadiliatriliatetralia-lia-
2) Triviális nevek
korlátlanul használható nevek CH4
H 3C
metán
CH3
etán
H 3C
CH2
CH3 H 3C
CH2 CH3 CH2
propán
H2C
bután
C CH2
HC
CH
acetilén
allén
benzol
csak szubsztituálatlan illetve az aromás gyûrûn szubsztituált esetben használható nevek CH3
CH
toluol
CH 2
CH
sztirol
CH
sztilbén
csak a szubsztituálatlan alapszénhidrogénre használható nevek
izobután
o,m,p-xilol
izopentán
neopentán
izohexán
mezitilén
kumol
20
izoprén
o,m,p-cimol
fulvén
Triviális csoportnevek korlátlanul használható nevek CH3
H2C
metil
CH3
H 2C
etil
CH2
CH3 H2C
CH2 CH3 CH2
propil
CH2
CH2 CH2
metilén
etilén
H2C CH CH 2
butil
H 2C
vinil
allil
CH3
CH
fenil
(CH2)n
CH2 CH
propilén
"n"metilén
o,m,p-fenilén
csak szubsztituálatlan illetve az aromás gyûrûn szubsztituált esetben használható nevek CH2
CH
benzil
CH
sztiril
benzilidén
CH
CH2
CH
CH2
fenetil
CH2 CH
C CH
cinnamil
tritil
benzhidril
csak a szubsztituálatlan alapszénhidrogénre használható nevek Me
Me CH
Me
CH2 C
Me
izopropil
Me CH
Me
izopropilidén
Me izobutil
izopropenil Me
Me
o,m,p-tolil
Me CH CH2 Me
szek-butil
Me C Me
terc-butil Me
Me Me
Me
Me CH CH2
CH CH2 CH 2
Me Me
Me mezitil
izopentil
21
CH2 C
Me
CH2 C
Me
neopentil
Me
terc-pentil
3) Hantzsch–Widman rendszer Elem
Vegyérték
Előtag
Elem
Vegyérték
Előtag
fluor
I
fluora-
arzén
III
arza-
klór
I
klora-
antimon
III
sztiba-
bróm
I
broma-
bizmut
III
bizma-
jód
I
joda-
szilicium
IV
szila-
oxigén
II
oxa-
germánium
IV
germa-
kén
II
tia-
ón
IV
sztanna-
szelén
II
szelena-
ólom
IV
plumba-
tellúr
II
tellura-
bór
III
bora-
nitrogén
III
aza-
higany
II
merkura-
foszfor
III
foszfa-
gyűrűtagszám telítetlena.
telítettb.
gyűrűtagszám telítetlena.
telítettb.
3
-irénc.
-iránd.
7
-epin
-epán
4
-et
-etánd.
8
-ocin
-okán
5
-ol
-olánd.
9
-onin
-onán
10
-ecin
-ekán
6A*
-ine.
-án
6B*
-ine.
-inán
N, Si, Ge, Sn, Pb
6C*
-inin
-inán
B, F, Cl, Br, I, P, As, Sb
O, S, Se, Te, Bi, Hg
a.maximális számú nem kumulált kettőskötés (a heteroatom a feltüntetett vegyértékű) b.ha nincs, vagy nem is lehet a gyűrűben kettőskötés c.az azirin név a csak nitrogént tartalmazó gyűrűkre továbbra is alkalmazható d.az -iridin, -etidin, és -olidin végződéseket a nitrogént is tartalmazó gyűrűk esetén továbbra is előnyben kell részesíteni e.nem alkalmazható az azin név a piridinre, az oxin név pedig a piránra * a hattagú gyűrűk esetén a névben utolsónak felsorolt, a végződés előtt szereplő, legkevésbé preferált heteroatom alapján kell a végződést kiválasztani
22
N
NH
NH
azirin
aziridin
azet
azetidin
O
O
N
NH
4H-pirán
tetrahidropirán
piridin
N
N
O
N
piperidin
N
N
pirrolidin
N
NH
N
NH
pirazin
piperazin
2-pirrolin
NH morfolin
2H-pirrol
S
O
NH
NH
O
furán S N
O
N N
N N
imidazol
pirazol
S
O
oxazol
izoxazol
NH
NH NH
N tiazol
pirrol
NH
piridazin
S
NH
N
pirimidin
tiofén
NH
NH izotiazol
tetrahidrotiofén
23
tetrahidrofurán
imidazolidin
pirazolidin
7
1
6
2 5 3
4 indén
2H-indén
8
indán 8
9
8
7 6 4
6 10
5
8
9 NH
7 2
5
4
xantén
7 1
1 NH
6
NH
2 5 4
5 3
4
3
karbazol
indol
O
NH
izokromán
kromán
N
izoindol
O
6 1N
N
2
kinolin
2
3 fenantrén
2
O
2H-kromén
4
4
6 3
1
5
antracén
1
O 10
10
3
3
7 6
7 2
fluorén
9
1
9
6 2
5
9
7
1
8
naftalin
7 5 NH
24
7
8 N
1 N
8 N 4 N 9 3 purin
izokinolin
indolin
6
N 5
2 N3
4
pteridin
4) Funkciós alapvegyületek Triviális nevek korlátlanul használható nevek
OH OH
OH
fenol
OH
2-naftol
9-antrol
1-fenantrol
csak szubsztituálatlan illetve O-en módosított esetben használható nevek OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH3 OH o,m,p-krezol
HO
OH
pirokatekin
HO
HO
rezorcin
hidrokinon
OH
HO
OH pirogallol
HO
OH
HO
OH
HO OH etilénglikol
OH
OH
propilénglikol
OH
glicerin
pentaeritrit O
OH O2N
HO
O
OH O
NO2 floroglucin O
p-kinon
pikrinsav
o-kinon
O
O O 1,4-naftokinon
pinakol
O
NO2
O
O
9,10-antrakinon
9,10-fenantrokinon
25
OH
COOH COOH
HOOC
COOH
COOH
ftálsav ftaloil
COOH
izoftálsav izoftaloil
tereftálsav tereftaloil
COOH
COOH
COOH N
N 2-naftoesav 2-naftoil
nikotinsav
COOH
COOH
HOOC
COOH
COOH
fumársav CH3
CH3
OH
COOH
HO
mandulasav
COOH
HO
piroszôlôsav
COOH OH
fahéjsav
O
tejsav
Ph
Ph
maleinsav
COOH
izonikotinsav
glicerinsav
HO
COOH
HO
COOH borkôsav
CH3 CH3
CH3 O
aceton
CH3
Ph O
acetofenon
Ph
Ph
CH3
O
O
O
benzofenon
biacetil
26
Ph Ph
O O benzil
5) Savnevezéktan sav H-COOH hangyasav CH3-COOH ecetsav CH3CH2-COOH propionsav CH3[CH2]2-COOH vajsav [CH3]2CH-COOH izovajsav CH3[CH2]3-COOH valeriánsav CH2=CH-COOH akrilsav CHC-COOH propiolsav Ph-COOH benzoesav HOCH2-COOH glikolsav disav HOOC-COOH oxálsav HOOC-CH2-COOH malonsav HOOC-[CH2]2-COOH borostyánkősav HOOC-[CH2]3-COOH glutársav
aldehid H2CO formaldehid CH3-CH=O acetaldehid CH3CH2-CH=O propionaldehid CH3[CH2]2-CH=O butiraldehid [CH3]2CH-CH=O izobutiraldehid CH3[CH2]3-CH=O valeraldehid CH2=CH-CH=O akrilaldehid CHC-CH=O propiolaldehid Ph-CH=O benzaldehid HOCH2-CH=O glikolaldehid dialdehid O=HC-CH=O glioxál O=HC-CH2-CH=O malonaldehid O=HC-[CH2]2-CH=O szukcinaldehid O=HC-[CH2]3-CH=O glutáraldehid
aldehidsav HOOC-CH=O glioxálsav HOOC-CH2-CH=O malonaldehidsav HOOC-[CH2]2-CH=O szukcinaldehidsav HOOC-[CH2]3-CH=O glutáraldehidsav
27
acil-csoport H-COformil CH3-COacetil CH3CH2-COpropionil CH3[CH2]2-CObutiril [CH3]2CH-COizobutiril CH3[CH2]3-COvaleril CH2=CH-COakriloil CHC-COpropioloil Ph-CObenzoil HOCH2-COglikoloil diacil-csoport -OC-COoxalil -OC-CH2-COmalonil -OC-[CH2]2-COszukcinil -OC-[CH2]3-COglutaril
