RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS) Dosen : Drs. H. Zulharmita MS, Apt Regina Andayani SSi, MSi KIMIA MEDISINAL. I [2] A. PERENCANAAN PEMBELAJARAN 1. Deskripsi singkat mata kuliah Kimia Medisinal Matakuliah Kimia Medisinal menyajikan materi yang berisi arti, ruang lingkup, mafaat Kimia Medisinal bagi farmasis. Hubungan atom penyusun struktur molekul dengan sifat fisika kimia, interaksi obat dengan reseptor dan aktivitas biologis. Aspek streokimia dan aktivitas biologis. Hubungan struktur dan aktivitas biologis. Membahas senyawa-senyawa obat diutamakan molekul molekul aktif biologi, modifikasi molekul dan rancangan obat yang rasional dan beberapa contoh senyawa obat.
2. Tujuan Pembelajaran Setelah mempelajari matakuliah ini mahasiswa diharapkan dapat menjelaskan prinsip-prinsip dasar hubungan struktur, sifat kimia- fisika dengan aktivitas biologis obat. Memahami interaksi obatreseptor dan untuk dapat digunakan sebagai dasar menjelaskan mekanisme terjadinya aktifitas biologis, dan penggunaannya secara klinis.
3. Tujuan Pembelajaran Khusus Setelah mengikuti matakuliah ini mahasiswa diharapkan mampu 1. a. Menjelaskan definisi, sejarah dan ruang lingkup Kimia Medisinal serta hubungannya dengan bidang ilmu lain b. Menjelaskan tujuan dan manfaat Kimia Medisinal bagi farmasis 2. a. Menjelaskan atom-atom penyusun senyawa obat dan hubungan dengan sifat fisika kimia, elektronegativitas, kepolaran, momen dipol. b. Menjelaskan ikatan-ikatan kimia yang terlibat pada interaksi obat reseptor (ikatan kovalen, hidrogen, ion, dipol, van der Waals, dan hidrofob) dan peran ikatan tersebut terhadap terjadinya aktivitas biologi dan memberikan contoh beberapa jenis ikatan kimia, ikatan kovalen β-laktamreseptor sehingga β-laktam mempunyai aktivitas sebagai antibiotik 3. a. Menjelaskan ikatan kimia interaksi obat dengan reseptor dan hubungan dengan aktivitas biologi b. Menjelaskan hubungan sifat streokimia obat dan aktivitas biologi, pengaruh isomer optik, diastreomer, bentuk konformasi dan cis-trans terhadap aktivitas biologi c. Menjelaskan interaksi obat dengan membran sel mikroorganisme dan hubungan dengan aktivitas obat. d. Menjelaskan hubungan sifat penurun tegangan permukaan dan kerja obat
4. a. Menjelaskan hubungan struktur, koefisien partisi dengan aktivitas, contoh antihistamin H1 dan H2 b. Menjelaskan hubungan kelarutan dengan aktivitas obat anestesi sistemik menurut teori OvertonMeyer 5. a. Menjelaskan hubungan prinsip Ferguson, aktivitas Thermodinamik dengan aktivitas obat anestesi sistemik dan memberikan contoh obat anestesi berupa gas, cair, padat seperti tiopental b. Menjelaskan model kerja obat berstruktur tidak spesifik dan memberikan contohnya 6. a. Menjelaskan hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hansch, dengan menggunakan parameter tetapan lipofilik. b. Menjelaskan hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hammet, dengan menggunakan parameter tetapan disosiasi dengan contoh model asam benzoat c. Menjelaskan hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menggunakan parameter sterik. d. Memberikan contoh-contoh aplikasi HKSA 7. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf “neurotransmitter”. b. Tinjauan ulang anatomi dan fisiologi sel neuron, potensial aksi, hataran fisika kimia pada sistem saraf. c. Asetilkolin sebagai pembawa pesan pada sistem saraf kolinergik dan reseptornya, serta memberikan contoh senyawa agonis kolinergik, senyawa penghambat sistem sarat kolinergik, dan penghambat enzim asetilkolin esterase. d. Menjelaskan aktivitas senyawa penghambat sistem saraf kolinergik dan penggunaannya dalam kondisi patologis, glaukoma, myastenia gravis dan Alzheimer’desease 8. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf adrenergik b. Menjelaskan obat-obat golongan adrenergik dan reseptor, jenis reseptor adrenergik dan aktivitas biologi. c. Menjelaskan berbagai mekanisme kerja senyawa golongan obat adrenergik dan memberikan contohnya dan penggunaanya dalam kondisi patologis, hipertensi, arithmia jantung, angina pektoris, obat-obat trisiklik antidepresi 9. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf dopaminergik b. Menjelaskan senyawa golongan dapaminergik, senyawa agonis dan antagonis dapaminergik, serta memberi contoh, golongan phenotiazin, tioxanthen sebagai obat neuroleptika atau neuroleptika. c. Menjelaskan obat antagonis dopaminergik dengan struktur butirophenon, haloperidol dan turunannya. d. Menjelaskan obat agonis dapamin dan penghambat enzim dopadekarboksilasi yang digunakan secara klinis untuk kondisi patologis “Parkinson’s desease” 10. a. Menjelaskan senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf gabanergik b. Menjelaskan sistesis senyawa asam γ-amino butirat “GABA” dan senyawa-senyawa obat penghambat enzim asam glutamat dekarboksilasi “GAD”, dan contoh aktivitas biologis berupa konvulsi dan seizure. c. Menjelaskan senyawa penghambat enzim γ-amino transferase “GABA. T” dapat menghilangkan efek konvulsi dan seizure yang ditimbulkan oleh senyawa penghambat GAD d. Menjelaskan senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan dapat berguna sebagai obat antiansietas, dan antikovulsi.
e. Menjelaskan senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan dapat berguna sebagai obat tidur dan antikovulsi. f. Menjelaskan senyawa obat golongan hydantoin dengan aktivitas sebagai antikonvulsi dan antiepleptika. g. Penemuan NO sebagai substansi pembawa pesa, metabolisme NO, peran NO dalam sistem saraf pheriferal dan sentral i. Metabolisme, aktivitas biologis dan rancangan obat
B. PELAKNAAN PEMBELAJARAN 1. Jadwal Kegiatan Mingguan Minggu ke-
Topik
Substansi
Metode
Fasilitas
1
Pengantar Kimia Medisinal
Definisi, sejarah, ruang lingkup, hubungan Ceramah dan dengan bidang ilmu lain, tujuan dan manfaat tanya jawab Kimia Medisinal
-WB -LCD
2
Karakter atom-atom penyusun senyawa obat dan hubungan dengan sifat fisika kimia senyawa obat.
Menjelaskan karakter atom-atom penyusun Ceramah dan senyawa obat sifat fisika kimia, tanya jawab elektronegativitas, kepolaran, momen dipol dan hubungan dengan reaktivitas senyawa obat. .
-WB -LCD
3
Interaksi obat reseptor (ikatan kovalen, hidrogen, ion, dipol, van der Waals, dan hidrofob)
Menjelaskan ikatan-ikatan kimia yang terlibat Ceramah dan pada interaksi obat reseptor (ikatan kovalen, tanya jawab hidrogen, ion, dipol, van der Waals, dan hidrofob) dan peran ikatan tersebut terhadap aktivitas biologi dan memberikan contoh ikatan kovalen β-laktam- reseptor sehingga βlaktam mempunyai aktivitas sebagai antibiotik
-WB -LCD
4
Hubungan struktur, kelarutan dan aktivitas biologi
-
Hubungan kelarutan dengan aktivitas Ceramah dan biologi senyawa homolog turunan alifatis tanya jawab alkohol Hubungan koefisien partisi dengan aktivitas antihistamin H1 dan antihistamin H2 Hubungan koefisien partisi dengan aktivitas anestesi umum
-WB -LCD
Hubungan prinsip Ferguson dengan Ceramah dan aktivitas thermodinamik. tanya jawab Aktivitas obat anestesi sistemik dan memberikan contoh obat anestesi berupa gas, cair, padat seperti tiopental Senyawa berstruktur spesifik dan non spesifik
-WB -LCD
-
5
Prinsip Ferguson dan Model kerja Obat
-
6
Hubungan struktur, Hubungan sifat streokimia obat dan aktivitas Ceramah dan aspek streokimia dan biologi, pengaruh isomer optik, diastreomer, tanya jawab
-WB
aktivitas biologi 7
Interaksi obat membrane sel
bentuk konformasi dan cis-trans aktivitas biologi –
-
8 9
terhadap
Interaksi obat dengan membran sel Ceramah dan mikroorganisme dan hubungan dengan tanya jawab aktivitas antimikroba Menjelaskan hubungan sifat penurun tegangan permukaan dan kerja obat
-LCD -WB -LCD
Ujian Tengah Semester Hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat(HKSA)
-
Hubungan kuantitatif struktur dan Ceramah dan aktivitas biologis obat menurut model tanya jawab Hansch, dengan menggunakan parameter tetapan lipofilik. hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menurut model Hammet, dengan menggunakan parameter tetapan disosiasi dengan contoh model asam benzoat hubungan kuantitatif struktur dan aktivitas biologis obat menggunakan parameter sterik. Memberikan contoh-contoh aplikasi HKSA
-WB -LCD
Tinjauan ulang anatomi dan fisiologi sel Ceramah dan neuron tanya jawab Asetilkolin sebagai pembawa pesan pada sistem saraf kolinergik dan reseptornya, serta memberikan contoh senyawa agonis kolinergik, senyawa penghambat sistem sarat kolinergik, dan penghambat enzim asetilkolin esterase. Menjelaskan aktivitas senyawa penghambat sistem saraf kolinergik dan penggunaannya dalam kondisi patologis, glaukoma, myastenia gravis dan Alzheimer’desease
-WB -LCD
11
Obat-obat golongan Berbagai mekanisme kerja senyawa golongan Ceramah dan adrenergik dan obat adrenergik dan memberikan contohnya tanya jawab reseptor dan penggunaanya dalam kondisi patologis, hipertensi, aritmia jantung, angina pektoris, obat-obat trisiklik antidepresi
-WB -LCD
12
Senyawa golongan dapaminergik
-WB -LCD
-
10
Senyawa kimia yang terdapat di dalam tubuh yang berperan sebagai pembawa pesan di dalam sistem syaraf.
-
-
-
-
Senyawa golongan dapaminergik, Ceramah dan senyawa agonis dan antagonis tanya jawab dapaminergik, serta memberi contoh, golongan phenotiazin, tioxanthen sebagai obat neuroleptika atau psikotropika Obat antagonis dopaminergik dengan struktur butirophenon, haloperidol dan turunannya.
13
Senyawa asam γamino butirat “GABA” dan receptor
-
Obat agonis dapamin dan penghambat enzim dopadekarboksilasi yang digunakan secara klinis untuk kondisi patologis “Parkinson’s desease”
-
Sistesis senyawa asam γ-amino butirat Ceramah dan “GABA” dan senyawa-senyawa obat tanya jawab penghambat enzim asam glutamat dekarboksilasi “GAD”, dan contoh aktivitas biologis berupa konvulsi dan seizure. Senyawa penghambat enzim γ-amino transferase “GABA. T” dapat menghilangkan efek konvulsi dan seizure yang ditimbulkan oleh senyawa penghambat GAD Senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan dapat berguna sebagai obat antiansietas, dan antikovulsi. Senyawa obat golongan benzodiazepin yang beraktivitas melalui reseptor GABA dan dapat berguna sebagai obat tidur dan antikovulsi. Senyawa obat golongan phenitoin dengan aktivitas sebagai antikonvulsi dan antiepleptika.
-WB -LCD
Penemuan NO sebagai substansi Ceramah dan pembawa pesan. tanya jawab Metabolisme NO Peran NO dalam sistem saraf pheriferal dan sentral Peran NO di luar sistem saraf Rancangan obat yang mengekploitasi NO Nitrovasodilator yang bermanfaat di klinis pada perlakuan untuk angina dan hipertensi malignan (tekanan darah tinggi diluar kontrol). Berbagai senyawa nitrovasodilator
-WB -LCD
Proses bioaktivasi, bioinaktivasi dan Ceramah dan biotoksikasi dalam metabolisme obat tanya jawab Perubahan metabolik obat akibat reaksi oksidasi, reduksi dan hidrolisis dari gugus gugus obat Reaksi konhygasi, asetilasi dan metilasi dari gugus-gugus fungsi obat dikaitkan dengan aktivitas biologik dan rancangan obat Ujian Akhir Semester
-WB -LCD
-
-
-
-
14
Molekul Kecil Pembawa Pesan pada Sistem Saraf : Gases (Nitric Oxide, Carbon Monoxide)
-
15
Metabolisme, aktivitas biologis dan rancangan obat
-
16
2. Metoda Pembelajaran dan Bentuk Kegiatan
Bentuk kegiatan proses pembelajaran meliputi tatap muka dan tanya jawab/diskusi selama 100 menit, yang terdiri dari pembahasan konsep-konsep materi kuliah dan tugas terstruktur, Materi kuliah diberikan dengan peralatan Power Point dan “white board”.
C. PELAKNAAN PEMBELAJARAN 1. Hasil Pembelajaran
Hasil pembelajaran diukur dari evaluasi kemampuan mahasiswa yang diperoleh selama proses pembelajaran. Evaluasi dilakukan dengan mengadakan Ujian Tengah Semester (UTS) dan Ujian Akhir Semester (UAS). Untuk memantau kerja dosen pengampu, diedarkan kuesioner yang diisi oleh mahasiswa pada waktu kuliah. Hasil kuesioner akan diberikan kepada dosen pengampu, sebagai “feed back” untuk perbaikan perkuliahan di masa mendatang. 2. Penilaian (assessment): Aspek penilaian Pemahaman Solt Skills
Unsur Penilaian Presentase (%) Tugas mandiri 10 - 20 Ujian Tengah Semester 20 - 30 Ujian Akhir Semester 20 - 40 Kreativitas dalam diskusi, Membuat resume, Kedisiplinan, 10 - 30 Pengumpulan tugas, Presentasi, Partisipasi di kelas. Jumlah 100
Konversi Nilai Angka ke dalam Nilai Huruf : 1. Nilai lengkap akhir semester suatu mata kuliah dinyatakan dengan nilai mutu (NM), yaitu A, A-, B+, B, B-, C+, C, C-, D dan E. 2. Untuk mendapatkan nilai mutu (NM) dipergunakan acuan nilai angka (NA) dari 0 sampai dengan 100. 3. Hubungan antara NA, NM dan sebutan mutu (SM) adalah seperti pada tabel berikut: NA NM AM Sebutan Mutu 85≤NA≤100 A 4,00 Sangat Cemerlang 80 ≤ NA<85 A3,50 Cemerlang 75 ≤ NA<80 B+ 3,25 Sangat Baik 70 ≤ NA<75 B 3,00 Baik 65 ≤ NA<70 B2,75 Hampir Baik 60 ≤ NA<65 C+ 2,25 Lebih dari cukup 55 ≤ NA<60 C 2,00 Cukup 50 ≤ NA<55 C 1,75 Hampir cukup 40 ≤ NA<50 D 1,00 Kurang NA < 40 E 0,00 Gagal
D. DAFTAR PUSTAKA
Nogrady T, Weaver D.F, 2005, Medicinal Chemistry A Biochemical Approach, 3th ed., Oxford University Press, New York Nogrady T, 1988 , Medicinal Chemistry A Biochemical Approach”, 2nd ed., Oxford University Press, New York Thomas. L.L, 2008, Foye’s Principle of Medicinal Chemistry, 6th ed., Lippincott Williams & Wilkins, Philadelphia Ganellin C.R, Robert S.M,1993, Medicinal Chemisty The Rule of Organic Chemistry In Drug Research, 2nd ed., Academic Press Limited, London Wolf M.E., Ed., 1995-1997, Burger’s Medicinal Chemistry and Drug Discovery, 5th ed., Vol. I-IV, John Wiley & Sons, New York Korolkovas A, 1998, Essential of Medicinal Chemistry, 2nd ed., John Wiley & Sons, New York
_________
