RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS)
I.
Nama matakuliah
Kimia Organik Dasar I
II.
Kode / SKS
MKS 2401 /2 SKS
III.
Prasyarat
Matakuliah prasyarat adalah Kimia Dasar II
IV.
Status matakuliah
Wajib, Paralel
V.
Diskripsi singkat
Matakuliah ini merupakan matakuliah wajib disajikan pada semester 3. Dalam
matakuliah
ini
disajikan
atom
yang
ada
hubungan dengan ikatan pada Kimia Organik sehingga timbul ikatan tunggal dan rangkap juga adanya tumpang tindih menyebabkan adanya ikatan σ (sigma) sesuai dengan ikatan tunggal dan ikatan π (phi) sesuai dengan ikatan rangkap. Dibicarakan hidrokarbon lurus. siklis dan aromatis, juga senyawa sejenis alkohol, fenol, eter. Di sini dibicarakan stereokimia yang ditekankan pada konfigurasi D, L, R dan S bagaimana bedanya serta proyeksi Fischer dan juga mengubah proyeksi Fischer ke proyeksi Newman. Substitusi Nukleofilik Bimolekuler dan Unimolekuler serta eliminasi juga diberikan, spektroskopi IR dan ‘H NMR juga dibicarakan secara global. VI.
Tujuan pembelajaran
Setelah
selesai
mengikuti
kuliah
ini
mahasiswa
diharapkan mengerti dan memahami Kimia Organik Dasar I dengan konsep-konsep yang telah ada. VII. Materi Pembelajaran Topik (Pokok Bahasan) Ikatan
dalam
Organik dan Isomer
Sub Pokok Bahasan
Kimia a. Atom penyusun senyawa organik 1. Nomor atom dan golongan atom 2. Struktur Kekule dan Lewis 3. Elektronegativitas b. Ikatan 1. Ikatan ion 2. Ikatan kovalen
Universitas Gadjah Mada
1
3. Ikatan tunggal dan rangkap c. Muatan formal Definisi dan penerapannya d. Pembentukan ikatan berdasar teori orbital 1. Definisi ikatan σ dan π 2. Contoh e. Hibridisasi Pembentukan orbital sp, sp2 dan sp3.
Topik (Pokok Bahasan)
Sub Pokok Bahasan
Alkana dan Sikloalkana
a. Pendahuluan 1. Pembagian Hidrokarbon 2. Struktur lurus dan bercabang 3. Struktur dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap. b. Tatanama 1. Tatanama Trivial 2. Tatanama IUPAC 3. Cara memberi nama alkana sederhana dan komplikasi. c. Panas pembakaran Contoh atom C1 sampai C=6 dan siklis dan alifatis d. Konformasi alkana 1. Staggered untuk etana, propana 2. Eklips untuk etana, propana e. Proyeksi Newman 1. Senyawa Staggered 2. Senyawa Eklips f.
Tatanama senyawa sikloheksana diberi contoh
g. Konformasi sikloheksana Bagaimana
membedakan
cis
dan
trans
sikloheksana dengan 2 substituen. Stereokimia
a. Mendifinisikan 1. atom C asimetri 2. enantiomer 3. stereoisomer
Universitas Gadjah Mada
2
4. diastereorner 5. senyawa meso 6. rasemisasi b. Sudut putar polimerisasi 1. Istilah sudut putar d atau + 2. Istilah sudut putar l atau c. Proyeksi Fischer 1. Syarat terjadinya proyeksi Fischer 2. Struktur dalam 3 dimensi diubah ke proyeksi Fischer 3. Merubah proyeksi Fischer ke proyeksi Newman d. Konfigurasi dengan 1 atom C khiral 1. D, L, R dan S 2. Hubungan R dengan R, dan R dengan S e. Konfigurasi dengan 2 atom C khiral 1. Diastereomer 2. Meso 3. Enantiomer f.
Campuran rasemat Merubah senyawa rasemat menjadi konfigurasi R dan S dengan suatu senyawa Organik.
Topik (Pokok Bahasan)
Sub Pokok Bahasan
Alkil lialida; Reaksi
a. Tipe senyawa organik halogen
Substitusi dan Eliminasi
1. Alkil halida 2. Aril halida 3. Vanilikhalida b. Sifat fisik alkana terhalogenasikan 1. Titik didih 2. Momen dipol c. Klasifikasi alkil halida 1. alkil halida primer 2. alkil halida sekunder 3. alkil halida tertier d. Tinjauan pendahuluan substitusi dan eliminasi 1. Substitusi 2. Eliminasi
Universitas Gadjah Mada
3
3. Reaksi bersaingan e. Mekanisme substitusi 1. Mekanisme Reaksi SN2 2. Mekanisme Reaksi SN1 3. Stereokimianya SN2 dan SN1 4. Energi dalam suatu reaksi SN2 dan SN1 5. Laju reaksi 6. Rintangan sterik f.
Substitusi halida alilik dan benzilik 1. Macam halida yang berbeda dengan alkil halida 2. laju relatif untuk SN1 dan SN2
g. Reaksi Eliminasi 1. Reaksi E1 2. Reaksi E2 Midterm Ikatan ; Alkana dan Sikloalkana; Stereokimia; Substitusi SN1, SN2 dan eliminasi Alkohol, eter dan senyawa a. Pendahuluan yang berhubungan
b. Ikatan dalam alkohol dan eter c. Sifat fisik alkohol dan eter 1. Titik didih 2. Kelarutan dalam air d. Tatanama alkohol dan eter Trivial dan IUPAC e. Pembuatan alkohol 1. Reaksi substitusi Nukleofilik 2. Reaksi Grignard 3. Reduksi senyawa karbonil 4. Hidrasi alkena f.
Reaksi substitusi alkohol 1. Reaktivitas hidrogen halida 2. Reaktivitas alkohol terhadap hidrogen halida 3. SN1 dan SN2
g. Reagen lain untuk mengubah alkohol menjadi alkil halida h. Reaksi Eliminasi alkohol 1. dehidrasi terhadap alkohol primer. sekunder dan
Universitas Gadjah Mada
4
tertier 2. dehidrasi serta merta i.
Ester dan alkohol 1. Ester karboksilat 2. Ester nitrat 3. Ester sulfat 4. Ester sulfonat
j.
Oksidasi alkohol 1. Alkohol primer 2. Alkohol sekunder 3. Contoh oksidator
k. Pembuatan eter 1. Sintesis eter 2. Sintesis Williamson l.
Reaksi substitusi eter
m. Reaksi Substitusi Epoksida 1. Pemaksapisahan berkatalis basa 2. Pemaksapisahan berkatalis asam Spektroskopi IR
a. Tipe transisi energi dalam setiap daerah spectrum elektromagnetik 1. Daerah sinar X 2. Ultraviolet/tampak 3. Inframerah 4. Gelombang mikro 5. Frequensi radio b. Hubungan antara frekuensi (u), kecepatan cahaya dan panjang gelombang. c. Pembagian daerah inframerah 1. Daerah inframerah dekat 2. Daerah inframerah tengah 3. Daerah inframerah jauh d. Spektrum IR 1. Hubungan
absorbansi
versus
bilangan
gelombang 2. Absorbansi radiasi IR 3. Transisi energi untuk spektroskopi IR
Universitas Gadjah Mada
5
4. Dasar perhitungan panjang gelombang e. Data interpretasi gugus fungsional pada IR. Spektroskopi Resonansi Magnetik Nuklir
a. Pendahuluan 1. Kedudukan spin inti 2. Momen magnit inti 3. Penyerapan tenaga 4. Shielding dan deshielding 5. Integral dan signal b. Chemical shief (pergeseran kimia) 1. Istilah δ 2. Istilah π c. Penanganan cupliklan d. Langkah-langkah cara interpretasi spektrum NMR 1. Contoh spektrum 2. Proton ekivalen dan tidak ekivalen 3. Pemecahan puncak 4. Coupling constant 5. Contoh soal.
Alkena dan Alkuna
a. Ikatan dalam alkena dan alkuna 1. Ikatan 2. rumus 3. hibridisasi 4. keasaman b. Tatanama 1. Cara memberi nama 2. Nama trivial atau IUPAC c. Sifat fisik alkena dan alkuna 1. Titik didih 2. alkena bercabang 3. kelarutan dalam air d. Spektra JR dan NMR Data absorpsi e. Pembuatan alkena dan alkuna 1. dan alkohol primer 2. dan alkil halida sekunder
Universitas Gadjah Mada
6
1
H
f.
Reaksi adisi 1. adisi alkena simetris dengan pereaksi simetris 2. adisi alkena tidak simetris dengan pereaksi simetris 3. adisi alkena sirnetris dengan pereaksi tidak simetris 4. adisi alkena tidak sirnetris dengan pereaksi tidak simetris 5. Aturan Markovnikov 6. Logika aturan Markovnikov 7. Adisi anti Markovnikov
g. Hidrasi dengan merkuri asetat h. Adisi Boran kepada alkena i.
Adisi halogen dengan air
j.
Adisi karbena pada alkena
k. Oksidasi alkena 1. Pembuatan diol 2. pembentukan epoksida 3. oksidasi bersama pemaksapisahan l.
Ozonolisis
m. Adisi 1,2 dan adisi 1,4 pada diena terkonjugasi n. Reaksi Diels-Alder. Aromatisitas, Benzena dan a. Tatanama benzena tersubstitusi Benzena tersubstitusi
1. Nama trivial henzena tersubstitusi 2. Narna menggunakan orto, meta dan para b. Sifat fisik hidrokarbon aromatis 1. titik didih 2. karakter spektrum IR benzena 3. karakter spektrurn NMR benzena c. kestabilan cincin benzena d. ikatan dalam benzena 1. orbital bonding 2. orbital antibonding e. Ciri senyawa aromatis 1. delokalisasi 2. hukum Hückel
Universitas Gadjah Mada
7
f.
Substitusi Aromatik Elektrofilik 1. Halogenisasi 2. Nitrasi 3. Alkilasi 4. Asilasi 5. Sulfonasi
g. Mekanisme substitusi 1. Pengarah orto dan para 2. Pengarah meta 3. Kalau ada 2 substituen h. Fenol 1. Esterifikasi fenol 2. Reaksi Kolbe 3. Reaksi Reimer-Teemann 4. Oksidasi fenol i.
Garam benzenadiazonium 1. Pembuatan 2. Reaksi gararn benzenadiazonium
j.
Halobenzena dan substitusi ar. nukleofiLik
k. Sintesis dengan menggunakan senyawa benzena
VIII. Outcome Pembelajaran Mahasiswa mampu: 1.
Memahami ikatan ion dan ikatan kovalen
2.
Memahami ikatan σ dan π serta hibridisasi
3.
Memahami muatan formal
4.
Memahami tatanama hidrokarbon secara trivial dan IUPAC
5.
Memahami konformasi staggered dan eklips, proyeksi Newman
6.
Memahami konformasi cis dan trans sikloheksan tersubstitusi
7.
Memahami istilah-istilah dalam stereokirnia, istilah C kiral
8.
Memaharni konfigurasi R, S, D dan L serta membedakan dan cara mencari
9.
Memahami proyeksi Fischer
10.
Memahami mekanisme SN1 dan SN2 serta syarat masing-masing
11.
Mernahami sifat alkohol dan eter serta cara reaksi pembuatan masing
12.
Memahami oksidasi alcohol
Universitas Gadjah Mada
8
13.
Memahami sintesis Williamson, pembuatan epoksida
14.
Memahami daerah serapan IR untuk masing-masing gugus fungsional
15.
Memahami pembacaan spektrum NMR,
16.
Memahami adanya sinyal-sinyal kopling spin pada NMR
17.
Memahami beda alkena dan alkuna keasaman dan sifat-sifat yang lain.
18.
Memahami reaksi adisi pada alkena simetris, asimetris dengan reagen simetris dan asimetris.
19.
Memahami oksidasi pada alkena. ozonolisis
20.
Memaharni tatanama benzena tersubstitusi. kestabilan benzena
21.
Memahami arah substituen benzena
22.
Memahami reaksi fenol pada esterifikasi. reaksi Kolbe. reaksi Reimer-Tiemann serta oksidasi fenol.
IX. Rencana kegiatan Pembelajaran Mingguan Minggu
Topik
Substansi
Metode Proses
ke 1
Pembelajaran Ikatan
dalam
Kimia a. Atom penyusun senyawa Kuliah mimbar
Organik dan isomer
,organik
Memakai OHP
b. Ikatan
Tanya jawab
c. Muatan formal
Tugas mandiri
d. Pembentukan
ikatan
berdasar teori orbital e. Hibridisasi 2-3
Alkana dan
a. Pendahuluan
Kuliah mimbar
Sikloalkana
b. Tatanama
Memakai OHP
c. Panas pembakaran
Tanya jawab
d. Konformasi alkana
Tugas mandiri
e. Proyeksi Newman f.
Tatanama senyawa sikloheksana diberi contoh
g. Konformasi sikloheksana 4-5
Stereokimia
a. Mendifinisikan
Kuliah mimbar
b. Sudut putar polimerisasi
Memakai OHP
c. Proyeksi Fischer
Tanya jawab
d. Konfigurasi
dengan
1 Tugas mandiri
Universitas Gadjah Mada
9
atom C khiral e. Konfigurasi
dengan
2
atom C khiral
6
Alkil halida; Reaksi
f.
Campuran rasemat
a.
Tipe senyawa organik
Kuliah mimbar
halogen
Memakai OHP
Sifat fisik alkana
Tanya jawab
terhalogenasikan
Tugas mandiri
Substitusi dan Eliminasi
b.
c.
Klasifikasi alkil halida
d.
Tinjauan pendahuluan substitusi dan eliminasi
e.
Mekanisme substitusi
f.
Substitusi halida alilik dan benzilik
g. Reaksi Eliminasi 7 8-9
Mid semester
Ujian tulis
Alkohol,eter dan
a. Pendahuluan
Kuliah mimbar
senyawa yang
b. Ikatan dalarn alkohol dan
Memakai 01 IP
berhubungan
eter
Tanya
c. Sifat fisik alkohol dan eter
jawab
Tugas
mandiri
d. Tatanama alkohol dan eter Trivial dan IUPAC e. Pembuatan alkohol f.
Reaksi substitusi alkohol
g. Reagen lain untuk mengubah alkohol menjadi alkil halida h. Reaksi El iminasi alkohol i.
Ester dan alkohol
j.
Oksidasi alkohol
k. Pembuatan eter l.
Reaksi substitusi eter
m. Reaksi Substitusi Epoksida 10
Spektroskopi IR
a. Tipe transisi energi dalam setiap daerah spektrum
KuIiah mimbar Memakai OHP
Universitas Gadjah Mada
10
elektromagnetik
Tanya jawab
b. Hubungan antara
Tugas mandiri
frekuensi (u), kecepatan cahaya dan c. panjang gelombang. d. Pembagian daerah infrarnerah e. Spektrum IR f.
Data interpretasi gugus fungsional_pada_JR.
11
Spektroskopi
a. Pendahuluan
Kuliah mimbar
Resonansi Magnetik
b. Chemical shief
Memakai OHP
Nuklir
(pergeseran kimia
Tanya
c. Penanganan cuplikian
mandiri
jawab
Tugas
d. Langkah-langkah cara interpretasi spektrum ‘H NMR 12-13
Alkena dan Alkuna
a. Ikatan dalam alkena dan alkuna
Kuliah mimbar Memakai OHP
b. Tatanama
Tanya jawáb
c. Sifat fisik alkena dan
Tugas mandiri
alkuna d. Spektra JR dan NMR e. Pembuatan alkena dan alkuna f.
Reaksi adisi
g. Hidrasi dengan merkuri asetat h. Adisi Boran kepada alkena i.
Adisi halogen dengan air
j.
Adisi karbena pada alkena
k. Oksidasi alkena l.
Ozonolisis
m. Adisi 1,2 dan adisi 1,4
Universitas Gadjah Mada
11
pada diena terkonj ugasi n. Reaksi Diels-Alder. 14-15
romatisitas, Benzena
a. Tatanama benzena
dan Benzena tersubstitusi
Kuliah iniiibar
tersubstitusi
Memakai UI IP
b. Sifat fisik hidrokarbon aromatis
Tanya jawab Tugas mandiri
c. kestabilan cincin benzena d. ikatan dalarn benzena e. Ciri senyawa aromatis f.
Substitusi Arornatik Elektrofiuik
g. Mekanisme substitusi h. Fenol i.
Garam benzenadiazonium
j.
Halobenzena dan substitusi ar. Nukleofihik
k. Sintesis dengan menggunakan senyawa benzena 16
Ujian akhir
Ujian tulis
X. Penilaian Yang sudah dikerjakan adalah midterm berbobot 50%. Ujian akhir adaiah berbahan sesudah midterm dan nilai berbobot 50%. Nilai akhir = nilai mid + niiai ujian akhir dibagi dua.
XI. Bahan, Sumber informasi 1. Buku wajib Fessenden, R.J. dan J.S. Fessenden (diterjemahkan Pudjaatmaka), I(imia Organik. 1994, Penerbit Erlangga. Jakarta. 2. Ailinger. N.L., M.P. Cava, D.C.D. Jongh, N.A. Lebel dan C.L. Stevens,, 1976.Organic Chemistry, Worth Publishers, Second edition, New York. 3. McMurray, J., 1988, Organic Chemistry, edisi kedua, Brooks, California.
Universitas Gadjah Mada
12
