LASTIGE ONDERWERPEN: BIOCHEMIE. Examenopgaven

LASTIGE ONDERWERPEN: BIOCHEMIE Examenopgaven

PKU Het aminozuur fenylalanine wordt in het lichaam onder invloed van het enzym PAH (phenylalaninehydroxylase) omgezet tot het aminozuur tyrosine. Het begin van een molecuul PAH kan als volgt worden weergegeven: Met - Ser - Thr ~. De aminozuureenheid met nummer 1 heeft het NH2 uiteinde van het molecuul. 3p

20

Geef het bovenbedoelde fragment van PAH in structuurformule weer. Eén van de afwijkingen waarop pasgeboren baby’s worden onderzocht, is PKU (PhenylKetonUrie). Bij mensen met PKU vindt de omzetting van fenylalanine tot tyrosine niet plaats. Fenylalanine hoopt zich dan op in het bloed, waardoor hersenbeschadigingen kunnen ontstaan. Eén van de genetische oorzaken van PKU is een zogenoemde puntmutatie: bij mensen met PKU is in het gen dat codeert voor het enzym PAH op plaats 1222 één basenpaar anders dan bij mensen die geen PKU hebben. Daardoor wordt een eiwit gevormd waarin op één plaats in het molecuul een aminozuureenheid anders is dan in een PAH molecuul. Dit eiwit, dat hierna ‘verkeerd-PAH’ wordt genoemd, is niet in staat om fenylalanine om te zetten tot tyrosine. DNA is opgebouwd uit twee ketens (strengen): de matrijsstreng en de coderende streng. De matrijsstreng wordt bij de eiwitsynthese afgelezen, waarbij het messenger-RNA (mRNA) wordt gevormd. Hieronder is een gedeelte weergegeven van de coderende streng van het gen dat op het DNA de informatie voor PAH bevat, en van de coderende streng van het gen dat op het DNA de informatie voor ‘verkeerd-PAH’ bevat. 1222 1215

... A A T A C C T C G G C C C T T ... ... A A T A C C T T G G C C C T T ... De code voor het aminozuur met nummer 1 begint bij het basenpaar met nummer 1. 1p

21

3p

22

Leg uit wat het nummer is van de aminozuureenheid die in ‘verkeerd-PAH’ anders is dan in PAH. Geef het 3-lettersymbool van de aminozuureenheid in PAH en geef het 3-lettersymbool van de aminozuureenheid die op dezelfde plaats in ‘verkeerd-PAH’ anders is. Geef een verklaring voor je antwoord. Als PKU is vastgesteld, wordt een eiwitarm dieet voorgeschreven. Door het dieet wordt precies de hoeveelheid fenylalanine ingenomen die nodig is voor het functioneren van het lichaam, maar beslist niet meer. Bovendien moet dagelijks een fenylalanine-vrij voedingssupplement worden ingenomen. Dit voedingssupplement bevat, behalve een kleine hoeveelheid tyrosine, nog enkele andere aminozuren zoals leucine.

1p

23

Geef aan waarom leucine in het supplement aanwezig moet zijn.

VW-1028-a-10-1-o

9

lees verder ►►►

Op de verpakking van veel voedingsmiddelen staat de tekst ‘bevat een bron van fenylalanine’. Dit is om te voorkomen dat mensen met PKU via de voeding ongemerkt fenylalanine binnen krijgen. Aspartaam, een kunstmatige zoetstof, is zo’n stof die bij inname een ongewenste verhoging van het fenylalanine-gehalte in het bloed kan bewerkstelligen. Bij de omzetting van aspartaam in het lichaam wordt namelijk fenylalanine gevormd. Hierbij ontstaat uit één mol aspartaam één mol fenylalanine. Voor gezonde mensen is de ADI waarde van aspartaam tamelijk hoog. Maar wanneer mensen met PKU deze stof gebruiken, kan dat leiden tot een onaanvaardbare stijging van de concentratie fenylalanine in het bloed. 4p

24

Ga door berekening na wat de toename van de hoeveelheid fenylalanine in het bloed is van iemand van 65 kg met 5,0 L bloed, die gedurende één dag de ADI aan aspartaam inneemt. − Geef je antwoord in mg fenylalanine per dL bloed. − Neem aan dat alle fenylalanine zich tijdens die dag in het bloed ophoopt. − De molecuulmassa van aspartaam is 294,3 u. Om vast te stellen of er sprake is van PKU worden de concentraties van fenylalanine en tyrosine in het bloed van pasgeboren baby’s bepaald. Een moderne methode om die concentraties te bepalen, maakt gebruik van de referentiestoffen fenylalanine-d5 (Phe-d5 ) en tyrosine-d4 (Tyr-d4 ); zie onderstaande structuurformules.

D D

OH D

D

D

D

D

D CH2 O H2N C C H OH

D CH2 O H2N C C H OH

fenylalanine-d5

tyrosine-d4

Het symbool D in deze formules staat voor deuterium, de isotoop H-2. De aminozuren worden met methanol geëxtraheerd uit het bloed. In de methanol zijn de referentiestoffen opgelost. De oplossing van aminozuren in methanol wordt ingedampt. Aan het mengsel van aminozuren dat aldus wordt verkregen, wordt aangezuurd 1-butanol toegevoegd. Daarbij reageren alle aminozuren, ook de aminozuren die als referentiestoffen zijn toegevoegd, met 1-butanol onder vorming van de butylesters van de aminozuren. 2p

25

Geef de structuurformule van de ester van fenylalanine-d5 en 1-butanol.

VW-1028-a-10-1-o

10


Doordat het toegevoegde 1-butanol een ruime overmaat zuur bevat, worden de + aminogroepen in alle esters omgezet tot – NH3 groepen. Voor de verdere bepaling wordt een speciale vorm van massaspectrometrie toegepast. Bij deze methode vallen de positief geladen (‘geprotoneerde’) butylesters van de aminozuren niet uiteen in brokstukken; ze blijven intact. Bij massaspectrometrie is de hoogte van de piek (de relatieve intensiteit) recht evenredig met het aantal mol van de stof die wordt gedetecteerd. Gelijke hoeveelheden van verschillende stoffen geven bij deze vorm van massaspectrometrie niet een even hoge piek. Gelijke hoeveelheden fenylalanine en fenylalanine-d 5 geven echter wel een even hoge piek en dat geldt ook voor tyrosine en tyrosine-d4. Een kleine hoeveelheid oplossing met de geprotoneerde butylesters wordt in de massaspectrometer gebracht. Het deel van het massaspectrum dat bij het onderzoek van het bloed van een baby is verkregen en dat voor de bepaling van belang is, staat hieronder afgebeeld. De getallen bij de signalen zijn de relatieve intensiteiten. 100000 75280 (Phe)

relatieve intensiteit

69712 (Phe-d5)

28380 (Tyr-d4) 7946 (Tyr) 0

0

220

240

m/z

De bepaling is zodanig uitgevoerd dat de pieken in het massaspectrum die betrekking hebben op de geprotoneerde butylesters van fenylalanine-d 5 en tyrosine-d4 (de referentiestoffen), overeenkomen met 200 µmol fenylalanine-d5 en 200 µmol tyrosine-d 4 per liter bloed. In Nederland gaat men ervan uit dat er sprake is van PKU wanneer in het bloed de verhouding

[Phe] groter is dan 1,7 en bovendien [Phe] groter is dan [Tyr]

150 µmol per liter bloed. 3p

26

Ga door berekening na of de onderzochte baby aan PKU lijdt. Gebruik onder andere de relatieve intensiteiten die bij de pieken in het massaspectrum zijn vermeld.

Bronvermelding Een opsomming van de in dit examen gebruikte bronnen, zoals teksten en afbeeldingen, is te vinden in het bij dit examen behorende correctievoorschrift, dat na afloop van het examen wordt gepubliceerd. VW-1028-a-10-1-o VW-1028-a-10-1-o*

11

lees verdereinde ►►►

Alcoholintolerantie Wanneer alcohol in het menselijk lichaam wordt afgebroken, gebeurt dat in een aantal stappen. In de eerste stap reageert alcohol met nicotineamide-adenine-dinucleotide + (meestal weergegeven met NAD ) onder invloed van het enzym alcohol dehydrogenase. Het reactieproduct is ethanal. De niet-systematische naam van ethanal is aceetaldehyde. + Vervolgens reageert de aceetaldehyde door met NAD onder invloed van het enzym aceetaldehyde dehydrogenase. Deze eerste twee stappen van het afbraakproces van alcohol worden vaak schematisch als volgt weergegeven: alcohol (ethanol)

alcohol dehydrogenase

NAD+

aceetaldehyde aceetaldehyde dehydrogenase (ethanal)

NADH, H+

NAD+, H2O

acetaat (ethanoaat)

NADH, H+

Met behulp van dit schema kunnen van bovenstaande omzettingen de reactievergelijkingen worden afgeleid. Zo kan de omzetting van ethanol tot ethanal als volgt in een reactievergelijking worden weergegeven:

C2H5OH + NAD+ → CH3CHO + NADH + H+ +

2p

1

Leg uit of bij deze omzetting NAD als oxidator of als reductor reageert.

3p

2

Geef de reactievergelijking van de omzetting van ethanal tot ethanoaat. Gebruik hierbij: − gegevens uit bovenstaande schematische weergave; − structuurformules voor ethanal en ethanoaat; + − de afkortingen NAD en NADH. Bij de vorming van het enzym aceetaldehyde dehydrogenase ontstaat eerst een polypeptide dat bestaat uit 517 aminozuureenheden. De eerste 17 aminozuureenheden hiervan vormen een zogenoemd signaalpeptide. Dit stukje eiwit zorgt ervoor dat het enzym de goede ruimtelijke structuur krijgt en wordt uiteindelijk afgesplitst (‘gesliced’). Het enzym aceetaldehyde dehydrogenase bestaat dus uit 500 aminozuureenheden. Een deel van de aminozuurvolgorde van aceetaldehyde dehydrogenase is hieronder weergegeven: Aminozuur nummer Afkorting aminozuur

3p

3

486 Thr

487 Glu

488 Val

Geef het hierboven weergegeven fragment uit het enzym aceetaldehyde dehydrogenase in structuurformule weer.

VW-1028-a-10-2-o

2


Bij veel mensen wordt na alcoholconsumptie de alcohol wel omgezet tot ethanal, maar wordt de ethanal niet verder omgezet tot ethanoaat. Hierdoor hoopt de in het lichaam gevormde ethanal zich op. Dit veroorzaakt onder andere een misselijk, ziek gevoel. Het verschijnsel wordt alcoholintolerantie genoemd en komt onder andere in veel Aziatische landen voor. Alcoholintolerantie wordt veroorzaakt door een zogenoemde puntmutatie: bij mensen met alcoholintolerantie is één basenpaar anders in het gen dat codeert voor de reeks van 517 aminozuren waaruit aceetaldehyde dehydrogenase ontstaat, dan bij mensen die geen alcoholintolerantie hebben. Het eiwit dat bij mensen met alcoholintolerantie wordt gevormd, verschilt daardoor op één plaats van aceetaldehyde dehydrogenase: op plaats 487 van het eiwit komt geen Glu maar Lys. Dit eiwit kan aceetaldehyde niet omzetten. 3p

4

2p

5

Geef de symbolen van het basenpaar van de puntmutatie, zowel voor het gen van mensen zonder alcoholintolerantie als voor het gen van mensen met alcoholintolerantie. Noteer je antwoord als volgt: zonder met alcoholintolerantie alcoholintolerantie base op coderende streng: … … base op matrijsstreng: … … Geef een verklaring voor je antwoord. Gebruik Binas-tabel 70 en gegevens uit deze opgave. Leg uit wat het nummer is van het basenpaar van de puntmutatie in het gen dat codeert voor de reeks van 517 aminozuren.

VW-1028-a-10-2-o

3


Wat is er mis aan spinazie met vis? Onderstaand tekstfragment is ontleend aan de website van het Voedingscentrum. Tekstfragment Nitraat en nitriet Nitraat is een stof die van nature in drinkwater en groente voorkomt. Het is nauwelijks schadelijk voor mensen. Door het bewaren, bereiden of het eten van groente wordt nitraat gedeeltelijk omgezet in nitriet. Nitriet kan de beschikbaarheid van zuurstof in het bloed verminderen. Het advies is volop groente te eten, maar niet vaker dan twee keer per week nitraatrijke groenten. Ook moet nitraatrijke groente, zoals spinazie, niet samen met vis, schaal- of schelpdieren worden gegeten. Dit voorkomt de vorming van mogelijk mutagene nitrosamines in het lichaam.

2p

6

Wat voor soort deeltje is nodig voor de omzetting van nitraat tot nitriet? Maak een keuze uit: base, oxidator, reductor en zuur. Geef een verklaring voor je antwoord. Nitrosamines worden gekenmerkt door de aanwezigheid van de groep N = O in de moleculen. Een voorbeeld van een nitrosamine is N-nitrosodimethylamine: H3C N N

O

H3C N-nitrosodimethylamine

Moleculen N-nitrosodimethylamine kunnen ontstaan uit moleculen + dimethylamine en zogenoemde nitrosylionen: NO . Behalve moleculen N-nitrosodimethylamine ontstaat één andere soort deeltjes. Dimethylamine is een stof die in vis en schaal- en schelpdieren voorkomt. 2p

7

Geef de vergelijking van de reactie tussen moleculen dimethylamine en nitrosylionen. Gebruik structuurformules voor de organische stoffen. Nitrosylionen ontstaan wanneer nitriet in zuur milieu, bijvoorbeeld in de maag, + terechtkomt. Behalve NO ontstaat één andere stof.

3p

8

+

Geef de reactievergelijking voor de vorming van NO uit nitriet in zuur milieu. Door nitrosamines kunnen veranderingen (mutaties) ontstaan in het DNA van organismen. Zo kan N-nitrosodimethylamine met een guanine-eenheid in een DNA-molecuul reageren. Aan het zuurstofatoom van de guanine-eenheid wordt dan een methylgroep gebonden.

VW-1028-a-11-1-o

4


Zo’n gemethyleerde guanine-eenheid heeft de volgende structuurformule: H H

C

H

O N N

N N

N

H

H

DNA

Op de uitwerkbijlage die bij deze opgave hoort, is deze formule ook afgebeeld. In DNA zijn guanine-eenheden in de ene streng via waterstofbruggen gekoppeld aan cytosine-eenheden in de andere streng. Zie Binas-tabel 70B. In de cel wordt het DNA regelmatig vernieuwd. Daarbij gaat de dubbele helix open. Aan elk van beide strengen wordt dan een nieuwe complementaire keten gevormd. Wanneer in de matrijsstreng van het oorspronkelijke DNA een gemethyleerde guanine-eenheid voorkomt, wordt daartegenover in de nieuwe complementaire keten (de coderende streng) geen cytosine-eenheid ingebouwd, maar een thymine-eenheid. Bij de volgende vernieuwing van dit DNA wordt tegenover de thymine-eenheid een adenine-eenheid in de matrijsstreng ingebouwd. 3p

9

Geef op de uitwerkbijlage bij deze opgave weer hoe een thymine-eenheid is gekoppeld met een gemethyleerde guanine-eenheid. Geef hierin de waterstofbruggen weer met stippellijntjes (· · · ·). Deze verandering (mutatie) van een C – G basenpaar naar een T – A basenpaar kan als volgt schematisch worden weergegeven: coderende streng

matrijs streng ...

...

C ...

G ...

coderende streng

wordt

matrijs streng ...

...

T ...

A ...

Zo’n verandering kan ingrijpende gevolgen hebben voor de eiwitsynthese. De hierboven beschreven mutatie zou zich bijvoorbeeld kunnen bevinden op een plaats in een gen waar de genetische informatie voor het aminozuur glutamine (Gln) in een bepaald enzym had moeten zitten. Dan wordt in het desbetreffende enzym geen Gln ingebouwd, maar gebeurt er iets totaal anders. Er zal dan een eiwit ontstaan dat de beoogde enzymwerking niet bezit. 4p

10

Leg, uitgaande van één van de codons van Gln, uit wat in het hierboven beschreven geval dan gebeurt. Gebruik gegevens uit deze opgave en uit Binas-tabel 70.

VW-1028-a-11-1-o

5


Maar er is ook goed nieuws. Alle organismen, van bacteriën tot zoogdieren, bezitten een enzym dat ervoor zorgt dat beschadigingen aan het DNA zoals de methylering van guanine-eenheden, worden gerepareerd. Dat is het enzym AlkylGuanine-DNA alkylTransferase. De aminozuurvolgorde in dit reparatie-enzym verschilt voor verschillende soorten organismen. Maar in het reparatie-enzym van alle onderzochte organismen zit op plaats 128 een arginine-eenheid, op plaats 137 een asparagine-eenheid en komt op de plaatsen 144 tot en met 147 de reeks ~ Pro – Cys – His – Arg ~ voor. Op deze combinatie van aminozuureenheden berust de werking van het reparatie-enzym. 3p

11

Geef het gedeelte ~ Pro – Cys – His – Arg ~ in structuurformule weer. Bij de werking van het reparatie-enzym zorgen de aminozuren Arg-128 en Asn-137 ervoor dat het enzym aan het beschadigde DNA wordt gebonden. Het Cys-145 voert daarna de reparatie van de guanine-eenheid uit. De S – H groep van de cysteïne-eenheid wordt daarbij omgezet tot een S – CH3 groep.

2p

12

Geef op de uitwerkbijlage bij deze opgave deze reparatie van een gemethyleerde guanine-eenheid in een reactievergelijking met structuurformules weer. Noteer daarin het reparatie-enzym met de actieve cysteïne-eenheid als Enz – Cys – S – H.

VW-1028-a-11-1-o

6


9

12

N H

H

N

DNA

N

N

DNA

H

C

H

C

O

N

H

H

H

N

N

H

N

N

O

N H

H

+ VERGEET NIET DEZE UITWERKBIJLAGE IN TE LEVEREN

VW-1028-a-11-1-u VW-1028-a-11-1-u*

2

lees verdereinde ►►► 

Haarverzorging In haar is het eiwit keratine aanwezig. In een molecuul keratine komt het volgende fragment voor: ~ Ser – Pro – Cys ~. 3p

1

Geef het fragment ~ Ser – Pro – Cys ~ in een structuurformule weer. In keratine zijn relatief veel cysteïne-eenheden aanwezig. Uit de SH groepen van de cysteïne-eenheden hebben zich zogenoemde zwavelbruggen gevormd. Deze zwavelbruggen geven de haren hun stevigheid. Hieronder is een gedeelte van een keratinemolecuul schematisch weergegeven:

S

S

S

S S S

Van een bepaalde keratinesoort is de gemiddelde molecuulmassa 1,74·104 u; het massapercentage cysteïne-eenheden is 23. 5p

2

Bereken het aantal zwavelbruggen dat in deze keratinesoort per molecuul keratine aanwezig is. Ga er bij de berekening van uit dat:  alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd;  geen eindstandige cysteïne-eenheden voorkomen. Wanneer mensen ouder worden, verandert de kleur van hun haar; meestal wordt het grijs. Er zijn vele haarkleurmiddelen om de grijze kleur te verbergen. Eén zo’n haarkleurmiddel, een lotion die vooral door mannen wordt gebruikt, bevat onder andere opgelost lood(II)acetaat. Deze lotion kleurt het haar donker. Op het flesje lotion staat dat 0,6 massaprocent lood(II)acetaat in de lotion aanwezig is. Om dit te controleren hebben leerlingen de hierna beschreven bepaling uitgevoerd. Ze bepaalden eerst de dichtheid van de lotion: 0,994 g mL–1. Vervolgens pipetteerden ze 25,0 mL van de lotion in een erlenmeyer, voegden een indicator toe en titreerden met een 0,0500 M EDTA-oplossing. EDTA 2+ reageert met Pb in de molverhouding 1 : 1. Het equivalentiepunt was bereikt nadat 7,85 mL EDTA-oplossing was toegevoegd. Toen de leerlingen het massapercentage lood(II)acetaat in de lotion uitrekenden, kregen zij een andere uitkomst dan 0,6 massaprocent. Toch hebben ze de bepaling goed uitgevoerd. Onderzoek op internet leverde een belangrijk extra gegeven op. In een patent dat voor de lotion is aangevraagd, staat dat het massapercentage van 0,6 betrekking heeft op een hydraat van lood(II)acetaat. De leerlingen waren er in hun berekening van uitgegaan dat de lotion watervrij lood(II)acetaat, Pb(CH3 COO)2 , bevat. Het hydraat van lood(II)acetaat kan worden weergegeven met de formule Pb(CH3COO)2 . xH2O.

VW-1028-a-11-2-o

2


3p

3

3p

4

Bereken het massapercentage Pb(CH3 COO)2 dat de leerlingen hebben berekend. Bereken de waarde van x in de formule Pb(CH3 COO)2 . xH2 O. Gebruik bij de berekening de uitkomst van de berekening zoals door de leerlingen uitgevoerd en het massapercentage van 0,6 dat op het etiket vermeld staat. Geef het antwoord als een geheel getal. De leerlingen vroegen zich af hoe de lotion het haar donkerder kleurt. Een mogelijke verklaring is dat de – S – S – bruggen in de keratinemoleculen 2+ worden verbroken en dat met Pb ionen nieuwe bruggen worden gevormd. Die – – 2+ nieuwe bruggen, die worden weergegeven met – S • • Pb • • S –, veroorzaken de donkere kleur. – – 2+ De vorming van de – S • • Pb • • S – bruggen uit de – S – S – bruggen is een redoxreactie.

2p

5

–

2+

–

Leg uit of voor de vorming van de – S • • Pb • • S – bruggen uit de – S – S – bruggen een reductor dan wel een oxidator nodig is. –

2+

–

Om wat meer inzicht te krijgen in de vorming van – S • • Pb • • S – bruggen, hebben de leerlingen een e-mail aan de fabrikant van de lotion gestuurd. Hieronder staat een fragment van het antwoord van de fabrikant. antwoord fabrikant Het mechanisme voor de vorming van de bruggen is niet precies bekend. We denken dat door de hoofdhuid een stof wordt afgescheiden die vervolgens aanwezig is in de oliën en vetten op de hoofdhuid en op de haren. Deze stof 2+ reageert waarschijnlijk met de – S – S – bruggen in aanwezigheid van Pb ionen.

2p

6

Beschrijf een experiment dat kan worden uitgevoerd om de juistheid van het antwoord van de fabrikant na te gaan.

VW-1028-a-11-2-o

3


Hechting caseïne aan chymosine Melk bevat ongeveer 4% eiwit waarvan het eiwit caseïne het grootste deel uitmaakt. De aanwezigheid van caseïne is onmisbaar voor het maken van kaas. Bij de bereiding van kaas worden zuursel en stremsel aan melk toegevoegd. Zuursel is een mengsel van verschillende soorten melkzuurbacteriën die lactose omzetten tot melkzuur (2–hydroxypropaanzuur). 3p

18

Geef met behulp van molecuulformules de reactievergelijking voor de omzetting van lactose tot melkzuur. Behalve lactose is nog een tweede stof nodig bij deze omzetting. Maak gebruik van Binas-tabel 67A. Stremsel bevat het enzym chymosine. Onder invloed van chymosine vindt hydrolyse plaats van een deel van de aanwezige caseïnemoleculen. Hierdoor wordt de melk dikker en ontstaat via een aantal bewerkingen kaas. Hieronder zijn de aminozuren 98 tot en met 112 van een molecuul caseïne weergegeven. Het omkaderde gedeelte van een molecuul caseïne bevindt zich tijdens de hydrolyse in de holte van het enzym, waar de reactie optreedt: het zogenoemde actieve centrum. In een molecuul caseïne wordt de peptidebinding tussen fenylalanine ( Phe) op plaats 105 en methionine ( Met) op plaats 106 verbroken.

~ His - Pro - His - Pro - His - Leu - Ser - Phe - Met - Ala - Ile - Pro - Pro - Lys - Lys ~ 110 100 Van aminozuur 1 is de aminogroep nog aanwezig. 4p

19

Geef de reactievergelijking voor de hydrolyse van het fragment ~Phe–Met~. Gebruik structuurformules voor de koolstofverbindingen. Maak gebruik van Binas-tabel 67C. Bij een onderzoek naar de hechting van caseïnemoleculen aan chymosine is een aantal peptiden gesynthetiseerd. Deze peptiden zijn gebruikt als substraat voor het enzym. Peptiden worden gemaakt uit aminozuren. Als men één soort dipeptide, bijvoorbeeld Ala-Ile, wil maken uit een mengsel van beide aminozuren, kunnen naast Ala-Ile nog andere dipeptiden ontstaan.

2p

20

Geef de afkortingen van de dipeptiden die, behalve Ala–Ile, ontstaan als men dipeptiden maakt uit een mengsel van Ala en Ile.

VW-1028-a-12-2-o

8


Als eerste peptide werd het gedeelte van caseïne gemaakt dat zich in het actieve centrum bevindt: Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile. Voor de synthese van dit peptide ging men als volgt te werk: 1 Men laat een oplossing van Ile reageren met een bepaald slecht oplosbaar polymeer. Daarbij reageren de carbonzuurgroepen van Ile met de hydroxylgroepen van het polymeer. Er ontstaat een vaste stof die schematisch kan worden aangeduid als Ile-Polymeer. 2 In een ander reactievat laat men de aminogroep van Ala reageren met een andere stof, waardoor de aminogroep niet meer beschikbaar is voor reacties met een ander aminozuur. Dit wordt aangegeven als X-Ala. Het is mogelijk om X te verwijderen, zodat de oorspronkelijke aminogroep weer ontstaat. 3 Het vaste Ile-Polymeer laat men reageren met een oplossing met een overmaat X-Ala. Daarbij ontstaat X-Ala-Ile-Polymeer. 4 Deze stof ondergaat een aantal bewerkingen, zodat X-Met-Ala-Ile-Polymeer ontstaat. 5 Als deze stappen worden herhaald met de opeenvolgende aminozuren, kunnen de gewenste polypeptiden worden gesynthetiseerd. Het groeiende polypeptide blijft tijdens deze bewerkingen gebonden aan het polymeer. 4p

21

Geef een globale beschrijving van de handelingen die men moet verrichten in stap 4 om uit het ontstane mengsel uit stap 3 het gevormde X-Ala-Ile-Polymeer om te zetten tot X-Met-Ala-Ile-Polymeer. Het gebruikte polymeer bevat hydroxylgroepen, waardoor de carbonzuurgroepen van de aminozuren met het polymeer kunnen reageren.

2p

22

Geef met behulp van structuurformules de vergelijking van de reactie van een oplossing van Ile met een polymeer dat hydroxylgroepen bevat. Noteer het polymeer hierbij als HO-Polymeer. Aan het eind van de synthese moet het ontstane polypeptide worden losgemaakt van het polymeer. Hierbij treedt een hydrolyse op, waarbij het gewenste polypeptide vrijkomt.

2p

23

Leg uit waarom men liever geen polymeer gebruikt met aminogroepen in plaats van hydroxylgroepen.

Let op: de laatste vragen van dit examen staan op de volgende pagina.

VW-1028-a-12-2-o

9


Bij het onderzoek naar de hechting van caseïnemoleculen aan chymosine, werd gemeten hoe snel de verschillende polypeptiden werden gehydrolyseerd door chymosine. Voor dit onderzoek werd een buffer met pH = 4,7 gemaakt. 2p

24

Leg uit welke oplossingen kunnen worden gebruikt om een buffer met pH = 4,7 te maken. Gebruik een gegeven uit Binas-tabel 49. Voor de snelheid s van de reactie van het enzym E met een substraat S geldt bij dit onderzoek de volgende vergelijking:

s = k·[E]· [S]. In tabel 1 is voor een aantal van de onderzochte polypeptiden de waarde van k vermeld. De metingen zijn uitgevoerd bij pH = 4,7. tabel 1 exp. 1 2 3 4 5 6 7 8

substraat Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro Pro-His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro His-Pro-His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro His-Pro-His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro-Lys His-Pro-His-Pro-His-Leu-Ser-Phe-Met-Ala-Ile-Pro-Pro-Lys-Lys

k 22 31 104 990 2,0·103 2,7·103 2,5·103 2,2·103

De onderzoekers trokken uit het gehele onderzoek de conclusie dat sommige aminozuureenheden net buiten het actieve centrum een rol spelen bij de mate van hechting van het polypeptide in het actieve centrum van het enzym. De onderzoekers formuleerden de hypothese dat één van de mogelijke verklaringen voor een goede hechting van een substraat bij pH = 4,7 is, dat één of meerdere van de aanwezige zijgroepen van de aminozuurresten Lys en His + een H hebben opgenomen. 1p

25

Geef de structuurformule van de zijgroep van Lys bij pH = 4,7. Uit de tabel kan tevens worden afgeleid, dat een andere aminozuureenheid dan Lys en His eveneens een positieve invloed heeft op de reactiesnelheid.

3p

26

Leg met behulp van de gegevens in tabel 1 uit welke andere aminozuureenheid blijkbaar een positieve invloed heeft op de reactiesnelheid. Gebruik in je antwoord de nummers van minstens vier proeven.

VW-1028-a-12-2-o

10

lees verdereinde ►►► 

LASTIGE ONDERWERPEN: BIOCHEMIE Correctievoorschriften

Vraag

Antwoord

Scores

PKU 20

maximumscore 3

Een juist antwoord kan er als volgt uitzien: CH3 S CH2 H2N

• •

CH2 O C C N H H

OH CH2 O HO CH3 CH C C O C C N H H H

peptidebindingen juist getekend het begin van de structuurformule weergegeven met H2N – aan de kant O

1

van het Met en het eind van de structuurformule weergegeven met C O O of met C of met C • zijketens juist getekend

•

1 1

O

Indien in een overigens juist antwoord de groep met CO Indien het volgende antwoord is gegeven

C

is weergegeven 2

CH3 S CH2 H2N

CH2 O C C O CH2 O H C C H2N CH3 O CH O H C C H2N

2

H

Opmerking Wanneer de peptidebinding is weergegeven met rekenen.

VW-1028-a-10-1-c

16

, dit goed


Vraag

21

Antwoord

Scores

maximumscore 1

Voorbeelden van een juist antwoord zijn: − 1222 = 3 × 407 + 1, dus de aminozuureenheden met nummer 408 verschillen. − 1222/3 = 407,33 dus de aminozuureenheden met nummer 408 verschillen. − 1215/3 = 405. Het verschil zit in het derde triplet vanaf nummer 1215, dat codeert voor de aminozuureenheid met nummer 408. 22

maximumscore 3

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Het triplet (codon) op de coderende streng dat codeert voor het aminozuur met nummer 408 voor PAH is C G G. Dat is ook het codon (triplet) op het mRNA. Daar hoort het aminozuur Arg bij. Het triplet (codon) op de coderende streng dat codeert voor het aminozuur met nummer 408 voor ‘verkeerd-PAH’ is T G G. Dan is U G G het codon (triplet) op het mRNA. Daar hoort het aminozuur Trp bij. • •

•

juiste triplets (codons) op de coderende streng geselecteerd, zowel voor PAH als voor ‘verkeerd-PAH’ notie dat het codon (triplet) op het mRNA identiek is aan het triplet (codon) op de coderende streng van het DNA met dien verstande dat op het mRNA een U voorkomt in plaats van een T (eventueel impliciet) conclusie

Indien een antwoord is gegeven als: „Goed is T C G en dat codeert voor Ser. Verkeerd is T T G en dat codeert voor Leu.” Indien een antwoord is gegeven als: „Goed is C G G op het DNA. Dan is de code op het mRNA G C C en dat is de code voor Ala. Verkeerd is T G G op het DNA. Dan is de code op het mRNA A C C en dat is de code voor Thr.” Indien een antwoord is gegeven als: „Goed is T C G op het DNA. Dan is de code op het mRNA A G C en dat is de code voor Ser. Verkeerd is T T G op het DNA. Dan is de code op het mRNA A A C en dat is de code voor Asn.” Indien een antwoord is gegeven als: „Het 3-lettersymbool in PAH is C G G en het 3-lettersymbool in ‘verkeerd-PAH’ is T G G.”

1

1 1

2

2

1 0

Opmerkingen − Wanneer een onjuist antwoord op vraag 22 het consequente gevolg is van een onjuist antwoord op vraag 21, bijvoorbeeld doordat zowel in vraag 21 als in vraag 22 als afwijkend triplet T T G is gekozen in plaats van T G G, dit antwoord op vraag 22 goed rekenen. − Wanneer een antwoord is gegeven als: „Goed is C G G en dat codeert voor Arg. Verkeerd is T G G en dat codeert voor Trp.” dit goed rekenen. − Wanneer de volledige naam of het 1-lettersymbool van een aminozuureenheid is gegeven, dit goed rekenen.

VW-1028-a-10-1-c

17


Vraag

23

Antwoord

Scores

maximumscore 1

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Dit is een (voor de mens) essentieel aminozuur. 24

maximumscore 4

Een voorbeeld van een juiste berekening is: 40 × 65 165, 2 × = 29 (mg dL–1) 294 ,3 5, 0 × 10 • •

•

•

berekening van het aantal mg aspartaam dat op één dag wordt ingenomen: 40 (mg kg–1) vermenigvuldigen met 65 (kg) omrekening van het aantal mg aspartaam dat op één dag wordt ingenomen naar het aantal mmol fenylalanine dat daaruit in 5,0 L bloed ontstaat (is gelijk aan het aantal mmol aspartaam dat op één dag wordt ingenomen): delen door de massa van een mmol aspartaam (294,3 mg) omrekening van het aantal mmol fenylalanine dat in 5,0 L bloed ontstaat naar het aantal mg fenylalanine dat in 5,0 L bloed ontstaat: vermenigvuldigen met de massa van een mmol fenylalanine (bijvoorbeeld via Binas-tabel 99: 165,2 mg) omrekening van het aantal mg fenylalanine dat in 5,0 L bloed ontstaat naar het aantal mg fenylalanine per dL: delen door 5,0 (L) en door 10 (dL L–1)

1

1

1

1

Opmerking Wanneer in een overigens juist antwoord ten gevolge van een drukfout in Binas-tabel 2 een dL is gesteld op 10–11 L, dit niet aanrekenen. 25

maximumscore 2

Het juiste antwoord kan als volgt zijn weergegeven:

• •

VW-1028-a-10-1-c

esterbinding juist rest van de structuurformule juist

18

1 1


Vraag

26

Antwoord

Scores

maximumscore 3

Een juiste berekening leidt tot de (uitkomst dat [Phe] = 216 μmol L–1 en dat [Phe] = 3,86 en de) conclusie dat de onderzochte baby aan PKU lijdt. [Tyr] •

• •

berekening [Phe] en berekening [Tyr]: 200 (μmol L–1) vermenigvuldigen met 75280 en delen door 69712 respectievelijk 200 (μmol L–1) vermenigvuldigen met 7946 en delen door 28380 [Phe] berekening [Tyr] controleren of aan beide voorwaarden is voldaan en conclusie

Indien een antwoord is gegeven als: „ [Phe] =

1 1 1

75280 × 200= 216 μmol L–1 en 69712

[Phe] 75280 = =9,47 , dus de baby lijdt aan PKU.” [Tyr] 7946 Indien een antwoord is gegeven als: „De verhouding tussen de piekhoogtes 69712 van 200 μmol L–1 Phe-d5 en 200 μmol L–1 Tyr-d4 is = 2, 46 . Dan is 28380 [Phe] 75280 = = 3,86 , dus groter dan 1,7. Dus de baby lijdt aan PKU.” [Tyr] 7947 × 2,46

2

2

Opmerking Wanneer een antwoord is gegeven als: „De piek van Phe is hoger dan die van Phe-d5 dus [Phe] is groter dan 200 μmol L–1 dus zeker groter dan 150 μmol L–1. De piek bij m/z = 238 zou dan op zijn minst een relatieve 28380 intensiteit van = 16694 moeten hebben. Die piek is veel lager, dus 1,7 de baby lijdt aan PKU.” dit goed rekenen.

5 Inzenden scores Verwerk de scores van de alfabetisch eerste vijf kandidaten per school in het programma WOLF. Zend de gegevens uiterlijk op 7 juni naar Cito.

6 Bronvermeldingen Diacetyl-test

VW-1028-a-10-1-c VW-1028-a-10-1-c*

www.evansale.com/diacetyl_article.html

19

lees verdereinde ►►►

4 Beoordelingsmodel Vraag

Antwoord

Scores

Alcoholintolerantie 1

maximumscore 2

Voorbeelden van een juist antwoord zijn: − Het is de omzetting van een (primaire) alcohol tot een alkanal; daarbij reageert de (primaire) alcohol met een oxidator; NAD+ reageert dus als oxidator. − De vergelijking van de halfreactie van NAD+ is: NAD+ + H+ + 2 e– → NADH; dus NAD+ (neemt elektronen op en) is oxidator. − De vergelijking van de halfreactie van alcohol is: C2H5OH → CH3CHO + 2 H+ + 2 e–; dus alcohol (staat elektronen af en) is reductor, dus NAD+ is oxidator. • •

notie dat het de omzetting van een (primaire) alcohol tot een alkanal betreft conclusie

1 1

juiste vergelijking van de halfreactie van NAD+ of C2H5OH conclusie

1 1

of • • 2

maximumscore 3

Voorbeelden van een juist antwoord zijn: −

NAD+ + H2O + CH3 C

O

O

→ NADH + CH3 C O

H

−

+

→ NADH + CH3 C

NAD + 3 H2O + CH3 C

• •

+ 2 H+

O

O

O

H

•

-

-

+ 2 H3O+

O C CH voor de pijl NAD en H2O en 3 H O NADH, CH3 C en H+/H3O+ na de pijl O +

1 1

juiste coëfficiënten

1

Indien in een overigens juist antwoord voor ethanal de formule CH3CHO of CH3COH is gebruikt en/of voor ethanoaat de formule CH3 COO– Indien in een overigens juist antwoord molecuulformules zijn gebruikt in plaats van structuurformules voor ethanal en/of ethanoaat

VW-1028-a-10-2-c

5

2 1


Vraag

Antwoord

Scores

Opmerkingen − Wanneer een vergelijking is gegeven als: →

dus een vergelijking waarin het ethaanzuur ongeïoniseerd is opgenomen, dit goed rekenen. −

3

O -

Wanneer de formule van ethanoaat als volgt is weergegeven: CH3 C O dit goed rekenen.

maximumscore 3

Een voorbeeld van een juist antwoord is: O OH C CH2

HO CH3 CH O N H

• •

C H

C

N

CH2 O C C

H3C CH3 CH O C C N

H

H

H

H

de peptidebindingen juist getekend de zijketens juist getekend

H N of met

•

1 1

het begin van de structuurformule weergegeven met H H •N of met N en het einde van de structuurformule weergegeven O O O met C of met C • of met C O Indien in een overigens juist antwoord de groep C is weergegeven met CO Indien in een overigens juist antwoord de ‘andere’ COOH groep van Glu in de peptidebinding is verwerkt

1

2 2

Opmerkingen Wanneer een structuurformule is gegeven als:

O C

HO CH3 CH C H

N H

O OH C CH2 O C

CH2 C N H H

H3C CH3 O CH C C N H

H

dit goed rekenen.

VW-1028-a-10-2-c

6


Vraag

Antwoord

−

4

Scores

O Wanneer de peptidebinding is weergegeven met C NH , dit goed rekenen.

maximumscore 3

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Het verschil tussen de codons voor Glu en Lys (op het mRNA) is (de eerste base van het codon en dat is) een G (voor Glu) bij mensen zonder alcoholintolerantie en een A (voor Lys) bij mensen met alcoholintolerantie. De basen op de coderende streng zijn identiek aan de basen op het mRNA. De basen op de matrijsstreng zijn complementair aan de basen op de coderende streng / het mRNA; dat zijn een C (voor Glu) bij mensen zonder alcoholintolerantie en een T (voor Lys) bij mensen met alcoholintolerantie. Dus: zonder met alcoholintolerantie alcoholintolerantie base op coderende streng: G A base op matrijsstreng: C T •

• • 5

notie dat het verschil tussen de codons (in het mRNA) voor Glu en voor Lys (in de eerste base van het codon) een G (voor Glu) en een A (voor Lys) is notie dat de base op de coderende streng van het DNA (in deze gevallen) identiek is aan de overeenkomstige base op het mRNA consequentie voor de basen op de matrijsstreng van het DNA

1 1 1

maximumscore 2

Een juiste uitleg leidt tot de conclusie dat het basenpaar met nummer 1510 is gemuteerd. • •

op het gen voor de reeks van 517 aminozuren is het codon met nummer (487 + 17 =) 504 anders het eerste basenpaar daarvan is anders (eventueel reeds vermeld in het antwoord op vraag 4) en conclusie

1 1

Opmerking Wanneer een antwoord is gegeven als: „Het eerste basenpaar van het codon met nummer 487 is anders; dat heeft nummer 486 × 3 + 1 = 1459. Op het oorspronkelijke gen voor de reeks van 517 aminozuren is dat het basenpaar met nummer 1459 + 17 × 3 = 1510.” dit goed rekenen.

VW-1028-a-10-2-c

7


Vraag

Antwoord

Scores

Wat is er mis aan spinazie met vis? 6

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: In de halfreactie van NO3– naar NO2– staat NO3– in Binas-tabel 48 in de kolom van de oxidatoren / neemt NO3– elektronen op. NO3– (is dus een oxidator en) reageert in deze omzetting met een reductor. in de halfreactie van NO3– naar NO2– staat NO3– in Binas-tabel 48 in de kolom van de oxidatoren / neemt NO3– elektronen op conclusie

• •

Indien een antwoord is gegeven als: „NO3– staat in Binas-tabel 48 in de kolom van de oxidatoren, dus moet het in deze omzetting met een reductor reageren.”

1 1

1

Opmerking Wanneer een antwoord is gegeven als: „Bij de omzetting van NO3– naar NO2– staat nitraat een O atoom af. Nitraat (is dus een oxidator en) moet in deze omzetting dus met een reductor reageren.” , dit goed rekenen. 7

maximumscore 2 H3C

H3C N H + NO+

H3C

• •

N N

O + H+

H3C

juiste structuurformule van dimethylamine voor de pijl en van N-nitrosodimethylamine na de pijl NO+ voor de pijl en H+ na de pijl

1 1

Opmerking Wanneer een niet-kloppende reactievergelijking is gegeven, 1 scorepunt aftrekken.

VW-1028-a-11-1-c

8

lees verder 

Vraag

8

Antwoord

Scores

maximumscore 3

Voorbeelden van een juist antwoord zijn: NO2– + 2 H3O+ → NO+ + 3 H2O of NO2– + 2 H+ → NO+ + H2O of HNO2 + H3O+ → NO+ + 2 H2O of HNO2 + H+ → NO+ + H2 O • • •

NO2– voor de pijl en NO+ na de pijl H3O+/H+ voor de pijl en H2O na de pijl juiste coëfficiënten

1 1 1

HNO2 voor de pijl en NO+ na de pijl H3O+/H+ voor de pijl en H2O na de pijl juiste coëfficiënten

1 1 1

of • • • 9

maximumscore 3

Een juist antwoord kan er als volgt uitzien: H H

C O

N N DNA

• • •

N N

O

H

.... N

CH3

H N H .... O

N DNA

H

waterstofbrug tussen de O van de thymine-eenheid en de N – H van de gemethyleerde guanine-eenheid getekend waterstofbrug tussen de N – H van de thymine-eenheid en de juiste N van de gemethyleerde guanine-eenheid getekend rest van de formules juist

Indien in een overigens juist antwoord ook een waterstofbrug is getekend tussen een O van de thymine-eenheid en een C – H van de methylgroep van de gemethyleerde guanine-eenheid

VW-1028-a-11-1-c

9

1 1 1

1


Vraag

Antwoord

Scores

Opmerkingen − Wanneer in een overigens juist antwoord de verbinding met de rest van het DNA niet is aangegeven, dit niet aanrekenen. Ook antwoorden goed rekenen als: H

C

O

H

O

N

H

N

H N .... N H .... O N N

N

H

DNA

O

en

N

CH3

N

H

DNA

C

DNA

O H .H N ... O

N N

...

H

N

H

CH3 N DNA

H

en H H

C

H

O N

DNA

N

N

....

N

N

H O

H

H.... O N N

DNA

CH3

VW-1028-a-11-1-c

10


Vraag

10

Antwoord

Scores

maximumscore 4

Een voorbeeld van een juist antwooord is: De code voor Gln is CAA/CAG (zowel op het mRNA als op de coderende streng van het DNA). Op de coderende streng is de C in een T veranderd. Daardoor verandert op het mRNA de C in een U. Het nieuwe codon op het mRNA is dan UAA/UAG. Dat is een stopcodon, dus de synthese van het eiwit/enzym wordt afgebroken. • • • •

11

de code (voor Gln is) CAA/CAG (zowel op het mRNA als op de coderende streng van het DNA) als op de coderende streng van het DNA de C in een T is veranderd, verandert in het mRNA een C in een U (eventueel impliciet) het nieuwe codon dat op het RNA voorkomt is dan UAA/UAG dat is een stopcodon, dus de synthese van het eiwit/enzym wordt afgebroken

1 1 1 1

maximumscore 3

Een juist antwoord kan er als volgt uitzien: HN HC N HN CH C

C

NH2

NH CH2 CH2 H CH2 O CH2 H2C CH2 O CH2 O N CH C N CH C N CH C N CH C O H H CH2 SH

• • •

peptidebindingen juist weergegeven zijketens juist weergegeven het begin van de structuurformule weergegeven N of met • N of met N en het einde van de structuurformule met weergegeven

O met C

O

1 1

O

of met C • of met C

1

Indien in een overigens juist antwoord één van de ‘andere’ aminogroepen van histidine en/of arginine in de peptideketen is verwerkt

2

O

Indien als enige fout de groep C in de peptidebinding is weergegeven met CO

VW-1028-a-11-1-c

11

2


Vraag

Antwoord

Scores

Opmerkingen − Wanneer één of beide peptidebindingen als volgt zijn weergegeven: O

−

12

C NH , dit goed rekenen. Wanneer de structuurformule 'andersom' is getekend, met het N uiteinde rechts en het C uiteinde links, dit niet aanrekenen.

maximumscore 2

Een juist antwoord kan er als volgt uitzien: H C

H

H

O N

N

N

N

N

N

H + Enz - Cys - S - H

N

H

DNA

• •

O

DNA

N N

H N

H + Enz - Cys - S - CH3

H

Enz – Cys – S – H voor de pijl en Enz – Cys – S – CH3 na de pijl juiste structuurformule van de gerepareerde guanine-eenheid na de pijl

1 1

Indien in een overigens juist antwoord de gerepareerde guanine-eenheid OH

als volgt is weergegeven:

N N

N N

N

1

H

H

DNA

Opmerkingen − Wanneer na de pijl het gereageerde reparatie-enzym is weergegeven met (–) Cys – S – CH3, dit niet aanrekenen. − Wanneer na de pijl een onjuistheid voorkomt in het gedeelte N N DNA

N

N

H

H

van de structuurformule van de gerepareerde guanine-eenheid, dit niet aanrekenen.

VW-1028-a-11-1-c

12


aanvulling op het correctievoorschrift

2011-1

scheikunde vwo tevens oud programma scheikunde 1,2 vwo

Centraal examen vwo Tijdvak 1 Correctievoorschrift

Aan de secretarissen van het eindexamen van de scholen voor vwo Bij het centraal examen scheikunde vwo : Op pagina 12 van het correctievoorschrift, bij vraag 12, moeten altijd 2 punten worden toegekend, ongeacht of er wel of geen antwoord gegeven is, en ongeacht het gegeven antwoord. Ik verzoek u dit bericht door te geven aan de correctoren scheikunde vwo.

Het College voor Examens, Namens deze, de voorzitter,

drs H.W. Laan

VW-A-1028-a-11-1-c*

4 Beoordelingsmodel Vraag

Antwoord

Scores

Haarverzorging 1

maximumscore 3

Een juist antwoord kan er als volgt uitzien: CH2 CH2 O H2C H N C C N C C H H CH2 O OH

N H

• • •

H C

O C

CH2 SH

de peptidebindingen juist getekend de zijketens juist getekend het begin van de structuurformule weergegeven met H H H N of met • N of met N en het einde van de structuurformule O O O of met C • of met C weergegeven met C

1 1

1

Indien in een overigens juist antwoord de groep O

C

is weergegeven met

2

CO

Opmerkingen − Wanneer een structuurformule is gegeven als: O C

CH2 O H2C CH2 H H C C N C C N C N H O CH2 H CH2 H OH

−

SH

dit goed rekenen. Wanneer de peptidebinding die met de carboxylgroep van Pro is O gevormd, is weergegeven met

VW-1028-a-11-2-c

C NH , dit goed rekenen.

5


Vraag

2

Antwoord

Scores

maximumscore 5

Voorbeelden van een juiste berekening zijn: 23 1,74 ⋅104 × 2 10 = 20 (zwavelbruggen per molecuul keratine) 102,1 × 2 en 1,74 ⋅104 × 204,2 • •

•

•

23 102 = 20 (zwavelbruggen per molecuul keratine)

berekening van de massa van een cysteïne-eenheid die een zwavelbrug heeft gevormd (bijvoorbeeld via Binas-tabel 99): 102,1 (u) berekening van de massa van alle cysteïne-eenheden in een molecuul keratine waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd: 1,74·104 (u) vermenigvuldigen met 23(%) en delen door 102(%) omrekening van de massa van alle cysteïne-eenheden in een molecuul keratine waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd naar het aantal cysteïne-eenheden in zo’n molecuul keratine: delen door de berekende massa van een cysteïne-eenheid in zo’n molecuul omrekening van het aantal cysteïne-eenheden in een molecuul keratine waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd naar het aantal zwavelbruggen in zo’n molecuul keratine: delen door 2

2

1

1

1

of • • •

•

VW-1028-a-11-2-c

notie dat voor één zwavelbrug twee cysteïne-eenheden nodig zijn berekening van de massa van twee cysteïne-eenheden die via een zwavelbrug zijn gekoppeld (bijvoorbeeld via Binas-tabel 99): 204,2 (u) berekening van de massa van alle cysteïne-eenheden in een molecuul keratine waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd: 1,74·104 (u) vermenigvuldigen met 23(%) en delen door 102(%) omrekening van de massa van alle cysteïne-eenheden in een molecuul keratine waarin alle cysteïne-eenheden zwavelbruggen hebben gevormd naar het aantal zwavelbruggen in zo’n molecuul: delen door de berekende massa van twee cysteïne-eenheden die in een molecuul keratine via een zwavelbrug gekoppeld zijn

6

1 2

1

1


Vraag

Antwoord

Scores

Indien in een overigens juist antwoord bij de berekening van de massa van een cysteïne-eenheid is uitgegaan van 103,1 (u) of bij de berekening van de massa van twee cysteïne-eenheden van 206,2 (u) leidend tot het antwoord 19 (zwavelbruggen per molecuul keratine) Indien in een overigens juist antwoord bij de berekening van de massa van een cysteïne-eenheid is uitgegaan van 121,2 (u) of bij de berekening van de massa van twee cysteïne-eenheden van 242,3 (u) leidend tot het antwoord 17 (zwavelbruggen per molecuul keratine) 3

4

3

maximumscore 3

Een voorbeeld van een juiste berekening is: 7,85 × 0, 0500 × 10−3 × 325,3 × 102 = 0,514 (massa%) 25, 0 × 0,994 •

•

•

VW-1028-a-11-2-c

berekening van het aantal mol Pb(CH3COO)2 dat in 25,0 mL lotion is opgelost (is gelijk aan het aantal mol EDTA dat voor de titratie nodig was): 7,85 (mL) vermenigvuldigen met 0,0500 (mmol mL–1) en met 10–3 (mol mmol–1) omrekening van het aantal mol Pb(CH3COO)2 dat in 25,0 mL lotion is opgelost naar het aantal g Pb(CH3COO)2 dat in 25,0 mL lotion is opgelost: vermenigvuldigen met de massa van een mol Pb(CH3COO)2 (bijvoorbeeld via Binas-tabel 99: 325,3 g) omrekening van het aantal g Pb(CH3COO)2 dat in 25,0 mL lotion is opgelost naar het massapercentage Pb(CH3COO)2 in de lotion: delen door 25,0 (mL) en door 0,994 (g mL–1) en vermenigvuldigen met 102(%)

7

1

1

1


Vraag

4

Antwoord

Scores

maximumscore 3

Voorbeelden van een juiste berekening zijn: 0,6 × 325,3 − 325,3 0,514 x = =3 18,02 en 0,6 × 25,0 × 0,994 × 103 − 7,85 × 0,0500 × 325,3 2 x = 10 =3 18,02 × 7,85 × 0,0500 en 0,6 × 25,0 × 0,994 × 103 2 10 − 325,3 7,85 × 0,0500 x = =3 18,02

•

•

•

berekening van de massa van een mol Pb(CH3COO)2 . xH2O: 0,6(%) delen door het berekende massapercentage op basis van de veronderstelling dat het opgeloste lood(II)acetaat geen kristalwater bevat (volgt uit het antwoord op de vorige vraag) en vermenigvuldigen met de berekende massa van een mol Pb(CH3COO)2 berekening van het aantal g kristalwater per mol Pb(CH3COO)2 . xH2 O: de berekende massa van een mol Pb(CH3COO)2 aftrekken van de berekende massa van een mol Pb(CH3COO)2 . xH2O omrekening van het aantal g kristalwater per mol Pb(CH3COO)2 . xH2 O naar x: delen door de massa van een mol water (bijvoorbeeld via Binas-tabel 98: 18,02 g)

1

1

1

of •

•

•

berekening van het aantal mg Pb(CH3COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL lotion is opgelost: 0,6(%) delen door 102(%) en vermenigvuldigen met 25,0 (mL) en met 0,994 (g mL–1) en met 103 (mg g–1) berekening van het aantal mg kristalwater in de Pb(CH3COO)2 . xH2 O dat in 25,0 mL lotion is opgelost: het aantal mg Pb(CH3 COO)2 in de Pb(CH3COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL lotion is opgelost (is gelijk aan 7,85 (mL) × 0,0500 (mmol mL–1) × 325,3 (mg mmol–1)) aftrekken van het aantal mg Pb(CH3 COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL lotion is opgelost berekening van x: het aantal mg kristalwater in de Pb(CH3COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL lotion is opgelost delen door de massa van een mmol H2O (bijvoorbeeld via Binas-tabel 98: 18,02 mg) en door het aantal mmol Pb(CH3COO)2 in de Pb(CH3COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL lotion is opgelost (is gelijk aan 7,85 (mL) × 0,0500 (mmol mL–1))

1

1

1

of

VW-1028-a-11-2-c

8


Vraag

Antwoord

•

•

•

Scores

berekening van het aantal mg Pb(CH3COO)2 . xH2O dat in 25,0 mL lotion is opgelost: 0,6(%) delen door 102(%) en vermenigvuldigen met 25,0 (mL) en met 0,994 (g mL–1) en met 103 (mg g–1) omrekening van het aantal mg Pb(CH3COO)2 . xH2O naar de massa van een mol Pb(CH3COO)2 . xH2O: de gevonden massa delen door het aantal mmol Pb(CH3COO)2 . xH2 O (volgt uit de berekening in de vorige vraag) berekening van x: berekening van de massa van een mol Pb(CH3COO)2 (bijvoorbeeld via Binas-tabel 99: 325,3 g) en deze aftrekken van de gevonden massa van een mol Pb(CH3COO)2 . xH2O en de uitkomst delen door de massa van een mol H2O (bijvoorbeeld via Binas-tabel 98: 18,02 g)

1

1

1

Opmerkingen − Wanneer een onjuist antwoord op vraag 4 het consequente gevolg is van een onjuist antwoord op vraag 3, dit antwoord op vraag 4 goed rekenen. − Wanneer in vraag 4 dezelfde onjuiste massa van een mol Pb(CH3COO)2 is gebruikt als in vraag 3, dit hier niet opnieuw aanrekenen. − Wanneer in de tweede oplosmethode de uitkomst van de berekening van het eerste bolletje (149,1 mg) is afgerond op één significant cijfer (1·102 mg), zodat de uitkomst van de berekening van het tweede bolletje 0 (mg) is, met als conclusie dat x = 0 of niet te berekenen is, dit goed rekenen. 5

maximumscore 2

Een juiste uitleg leidt tot de conclusie dat voor de vorming – – van – S • • Pb2+ • • S – bruggen uit – S – S – bruggen een reductor nodig is. • •

de totale lading van een Pb2+ ion en een – S – S – brug is 2+ en de totale – – lading van een – S • • Pb2+ • • S – brug is 0 dus zijn (twee) elektronen nodig voor de vorming van – – een – S • • Pb2+ • • S – brug en is een reductor nodig

1 1

of • •

de lading van de zwavelatomen in een – S – S – brug is nul en de – – zwavelatomen in een – S • • Pb2+ • • S – brug hebben (elk) een minlading dus zijn (twee) elektronen nodig voor de vorming van – – een – S • • Pb2+ • • S – brug en is een reductor nodig

1 1

of

VW-1028-a-11-2-c

9


Vraag

Antwoord

• • 6

Scores

de vergelijking van de halfreactie is: – – Pb2+ + – S – S – + 2 e– → – S • • Pb2+ • • S – dus is een reductor nodig

1 1

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Haren van het hoofd (verwijderen en) vrij maken van olie en vet. Deze haren met de lotion / een oplossing met Pb2+ behandelen. (De haren mogen nu niet donkerder van kleur worden.) • •

haar van het hoofd (verwijderen en) schoonmaken/ontvetten deze haren behandelen met de lotion / een oplossing met Pb2+ (en vermelding van de waarneming en conclusie)

1 1

Opmerking Wanneer een juist antwoord is gegeven op vraag 5 en op vraag 6 een antwoord is gegeven als: „Een druppeltje van een oplossing van een oxidator op een vette hoofdhuid brengen. De oxidator moet reageren.” dit antwoord goed rekenen.

Styreen 7

maximumscore 2

Een juist antwoord kan er als volgt uitzien: CH2 CH

• •

CH CH2 CH2 CH

CH CH2

keten met acht C atomen juiste afwisseling van enkelvoudige en dubbele bindingen

1 1

Opmerking Wanneer het begin en het eind van de keten niet is weergegeven met ~ of met • of met –, dit in dit geval niet aanrekenen.

VW-1028-a-11-2-c

10


Vraag

Antwoord

Scores

Hechting caseïne aan chymosine 18

maximumscore 3

Een voorbeeld van een juist antwoord is: C12 H22O11 + H2 O → 4 C3 H6O3 • • •

molecuulformule van lactose links van de pijl molecuulformule van melkzuur rechts van de pijl links van de pijl H2 O en juiste coëfficiënten

1 1 1

Opmerking Wanneer de reactievergelijking is gegeven met behulp van juiste structuurformules van lactose en/of melkzuur, dit goed rekenen. 19

maximumscore 4

Een juist antwoord kan als volgt zijn weergegeven:

• • • •

juiste zijgroepen van de aminozuren in de structuurformule van het fragment links van de pijl juiste peptidebinding in de structuurformules van de fragmenten rechts van de pijl juiste weergave van de zuurgroep en de aminogroep H2O links van de pijl en het eind van de peptideketens weergegeven met ~ of – of •

1 1 1 1

Opmerking Wanneer de peptidebinding is weergegeven als , dit goed rekenen. 20

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Er kunnen drie verschillende andere dipeptiden ontstaan: Ile-Ile, Ala-Ala en Ile-Ala. • Ile-Ala • Ile-Ile en Ala-Ala

VW-1028-a-12-2-c

16

1

1


Vraag

21

Antwoord

maximumscore 4

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Eerst moet de overmaat X-Ala (met een geschikt oplosmiddel) worden weggespoeld / Het X-Ala-Ile-Polymeer moet door middel van filtratie of centrifugeren uit het mengsel worden gescheiden. Daarna moet de groep X worden verwijderd (zodat er Ala-Ile-Polymeer ontstaat). Vervolgens laat men (een oplossing van) Met reageren (met een oplossing van X), zodat X-Met ontstaat (de aminogroep van Met is nu niet meer beschikbaar voor een reactie). Aan het (vaste) Ala-Ile-Polymeer wordt ten slotte (een overmaat opgelost) X-Met toegevoegd. (Er ontstaat X-Met-Ala-Ile-Polymeer.) • • • •

22

Scores

de overmaat X-Ala moet (met een geschikt oplosmiddel) worden weggespoeld / X-Ala-Ile-Polymeer moet door middel van filtratie of centrifugeren uit het mengsel worden gescheiden X moet worden verwijderd (zodat er Ala-Ile-Polymeer ontstaat) een oplossing van Met laat men reageren (met een oplossing van X) zodat er X-Met ontstaat aan het (vaste) Ala-Ile-Polymeer wordt (een overmaat oplossing van) X-Met toegevoegd (er ontstaat X-Met-Ala-Ile-Polymeer)

1 1 1 1

maximumscore 2

Een juist antwoord kan als volgt zijn weergegeven:

• •

in de structuurformule van de ester juiste esterbinding rest van de vergelijking

1 1

Opmerking Wanneer in een overigens juist antwoord een evenwichtsteken is gebruikt, dit goed rekenen.

VW-1028-a-12-2-c

17


Vraag

23

Antwoord

Scores

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Aan het eind van de synthese moet het polypeptide worden losgemaakt van het polymeer. (Daarbij wordt, als men hydroxylgroepen gebruikt, een ester gehydrolyseerd.) Als men aminogroepen gebruikt, moet een peptidebinding worden verbroken. De kans bestaat dat dan ook andere peptidebindingen worden verbroken in het polypeptide. • •

notie dat bij gebruik van aminogroepen in het polymeer aan het eind van de synthese een peptidebinding moet worden verbroken notie dat peptidebindingen in het polypeptide mogelijk worden verbroken

Indien een antwoord is gegeven als: „Een esterbinding is makkelijker te hydrolyseren dan een peptidebinding.”

1 1

0

Opmerking Wanneer een antwoord is gegeven als: „Als tijdens de synthese (oplossingen van) aminozuren met X eraan in contact komen met het polymeer, zou in een evenwichtsreactie de groep X aan de aminogroepen van het polymeer kunnen hechten. Daardoor komen losse aminozuurmoleculen in de oplossing. De losse aminozuren kunnen aanhechten aan de peptideketen.”, dit goed rekenen. 24

maximumscore 2

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Een buffer met pH = 4,7 kan gemaakt worden met een zuur waarvan de waarde van de pK z rond de 4,7 ligt. Ethaanzuur/Azijnzuur voldoet hieraan. Om de buffer te maken is azijn / een oplossing van ethaanzuur/azijnzuur nodig en een oplossing van natriumethanoaat/natriumacetaat/natriumhydroxide. • •

notie dat een zuur nodig is met 3,7 < pK z < 5,7 conclusie

1 1

Opmerking Wanneer in een overigens juist antwoord formules van oplossingen zijn gegeven, dit goed rekenen.

VW-1028-a-12-2-c

18


Vraag

25

Antwoord

Scores

maximumscore 1

Voorbeelden van een juist antwoord zijn: − ~CH2–CH2–CH2–CH2 –NH3+ − ~(CH2 )4–NH3+ Opmerkingen − Wanneer in een overigens juist antwoord de kandidaat de gehele aminozuurrest heeft getekend, dit niet aanrekenen. − Wanneer in een overigens juist antwoord de kandidaat de gehele aminozuurrest heeft getekend, waarbij een fout in de structuurformule van de rest van het molecuul is gemaakt, dit niet aanrekenen.

26

maximumscore 3

Een voorbeeld van een juist antwoord is: Uit de experimenten 2 en 3 blijkt dat de aanwezigheid van Pro van invloed is op de reactiesnelheid. Experiment 3 gaat sneller dan experiment 2. Bij experiment 3 is er een extra Pro, vergeleken met experiment 2. Experiment 5 verloopt veel sneller dan experiment 4. Bij experiment 5 bevat het polypeptide ook een extra eenheid Pro. • • •

5

proline juiste uitleg aan de hand van experimenten 2 en 3 juiste uitleg aan de hand van experimenten 4 en 5

1 1 1

Inzenden scores

Verwerk de scores van alle kandidaten per school in het programma WOLF. Zend de gegevens uiterlijk op 22 juni naar Cito.

VW-1028-a-12-2-c

19

lees verdereinde 

LASTIGE ONDERWERPEN: BIOCHEMIE. Examenopgaven

Recommend Documents