Kimia Organik 1 Indah Solihah
KIMIA ORGANIK • 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup muncul istilah organik • 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidup
KIMIA KARBON
- Kimia Organik kemudian dikenal dengan kimia karbon, karena hampir semua senyawa organik mengandung unsur karbon (elemen dasar) yang tergabung dengan hidrogen, Nitrogen, Oksigen, Fosfor, Sulfur, Klor dan beberapa unsur lainnya. - Tapi tidak semua senyawa yang mengandung atom karbon merupakan senyawa organik - Contoh senyawa anorganik yang mengandung karbon : CO2, Na2CO3, KCN
Kekhasan / Keunikan Atom Karbon • Sesuai dengan nomor golongannya (IVA), atom karbon mempunyai 4 elektron valensi. Oleh karena itu, untuk mencapai konfigurasi oktet maka atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat.
Kekhasan / Keunikan Atom Karbon • Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga.
Kekhasan / Keunikan Atom Karbon •
Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang). • Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan melingkar ( siklik )
• karbon dapat bergabung dengan unsur lain membentuk senyawa yang sangat sederhana seperti metana ataupun unsur yang sangat kompleks seperti DNA.
DNA Metana
• • • • • •
Materi tanaman / hewan Makanan Bahan farmasi/ kosmetik Plastik Komponen minyak bumi Pakaian
Some organic chemicals
Medicines
DNA
•Active Pharmaceutical Ingredients •Excipients Fuels
Materials
Essential oils
Pigments
KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK • Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI • Tiga kelompok utama : – Hidrokarbon – Senyawa yang mengandung oksigen – Senyawa yang mengandung nitrogen
HIDROKARBON • Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3 • Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin • Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2 • Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin • Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp • Aromatis: terdapat cincin/inti benzene
Senyawa yang mengandung oksigen • • • • •
Alkohol: R-OH Eter: R-O-R' O Aldehid: RCHO CH3CH2 C H O CH3 C CH3 Keton: RCOR Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat dan turunannya • • • •
Asam karboksilat : RCOOH Klorida asam : RCOCl Ester : RCOOR' Amida : RCONH2
O C OH O C
O
O
C NH 2
C
OCH3
Cl
Senyawa yang mengandung nitrogen • Amina : RNH2, RNHR', or R3N • Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2 O N CH3
• Nitril : RCN
CH3
C N
Orbital Atom • Elektron berada dalam suatu ruang di sekeliling inti atom. Ruang tempat kebolehjadian ditemukannya elektron disebut orbital.
• Elektron berada dalam orbital atom sekitar 90 – 95 %. Bentuk orbital dan ukurannya tergantung dari tingkat energi. Elektron dengan energi terendah menempati orbital 1s. Orbital S berbentuk bulat dan terdekat dengan inti.
Tingkat energi orbital atom
Konfigurasi Elektron Pengisian elektron pada orbital-orbital tersebut mengikuti tiga aturan berikut: 1. Prinsip AUFBAU • Orbital yang tingkat energinya rendah diisi terlebih dahulu
2. Kaidah Hund (Friedrich Hund (1894 – 1968) pada tahun 1930) • Elektron-elektron dalam orbital-orbital suatu subkulit cenderung untuk tidak berpasangan. • Pengisian orbital-orbital yang energinya sama
3. Prinsip EKSKLUSI PAULI (Wolfgang Pauli (1900 – 1958) pada tahun 1928 ) • Dalam satu atom tidak boleh ada dua elektron yang mempunyai keempat bilangan kwantum sama. Kalau dua elektron mempunyai bilangan-bilangan kwantum utama, azimut dan magnetik sama, maka spinnya harus berlawanan. Contoh:
Setiap orbital mampu menampung maksimum dua elektron. Untuk mengimbangi gaya tolakmenolak di antara elektron-elektron tersebut, dua elektron dalam satu orbital selalu berotasi dalam arah yang berlawanan.
Subkulit s (1 orbital) maksimum 2 elektron Subkulit p (3 orbital) maksimum 6 elektron Subkulit d (5 orbital) maksimum 10 elektron Subkulit f (7 orbital) maksimum 14 elektron
Penulisan Konfigurasi Elektron
Tuliskan konfigurasi elektron dari : 8O 12Mg 30Zn
HIBRIDISASI Jika atom akan membentuk ikatan dengan atom lain maka atom tersebut harus merubah bentuk orbitalnya sehingga memiliki bentuk dan tingkat energi yang sama. Senyawa karbon membentuk ikatan dengan atom lain dengan melakukan 3 jenis hibridisasi : sp3, sp2, dan sp
• Bentuk orbital sub kulit s dan p
Orbital s
Px
Py
Pz
Hibridisasi sp3 : Metana, CH4 • 6C 1 s2 2s2 2p2
Ground state
Atom C harus menyediakan 4 orbital dengan
elektron tunggal, karena akan mengikat 4 atom H
6C
1 s2 2s1 2p3
Hibridisasinya sp3 Excited state
Bentuk orbital 2s dan 2p
Bentuk terpisah
S
Pz
Px
Py
Proses Hibridisasi
S
Setelah mengalami hibridisasi Hibrida
Px
Py
Pz
Hibrida siap menerima atom lain. H
H H H
Karena yang mengalami hibridisasi terdiri 1 orbital S dan 3 orbital P, maka jenis Hibridisasinya sp3
Bentuk hibridanya Tetrahedral H
C H
H
H
Antar Orbital dalam molekul saling tolak menolak sehingga bentuk ruang geometrinya sangat ditentukan oleh jumlah Orbitalnya
Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan • Orbital 2s memiliki energi yang lebih rendah daripada orbital 2p • Elektron pada orbital 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p • Orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar memiliki energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya
Hibridisasi karbon
% karakter s
CH≡CH
sp
50
CH2=CH2
sp2
33,5
CH3-CH3
sp3
25
Orbital sp membentuk ikatan yang lebih pendek dan lebih kuat dari pada orbital sp3
Latihan Soal • Nyatakan hibridisasi dari setiap karbon struktur berikut : a. CH3CH2CH2CO2H b.
c.
