KO I Pertemuan 2 Indah Solihah
• Representations of Structural Formulas • Menggambar struktur molekul menggunakan Dot formula (struktur lewis) lebih tidak praktis daripada dash formula (struktur garis) maupun condensed formula (struktur dimampatkan) • Pasangan elektron bebas biasanya digambarkan (tapi tidak selalu), khususnya ketika keberadaan elektron bebas tsb sangat krusial untuk didiskusikan
– Dash formulas • Setiap garis mewakili sepasang elektron • Garis tersebut hanya mempertegas representasi ikatan antar atom, tidak merepresentasikan bentuk molekul alamiahnya secara 3 dimensi – Dash formula dari propil alkohol memperlihatkan sudut 90o pada ikatan antar atom karbon padahal alamiahnya karbon-karbon tetrahedral memiliki sudut ikatan 109.5o
• Terdapat rotasi relatif disekitar ikatan tunggal shg dash structures dibawah ini ekivalen
• Gambar di atas berbeda dg Isomer kosntitusional – Konstitusional isomer memiliki rumus molekul yang sama tapi rumus strukturnya berbeda – Propil alkohol (atas) merupakan isomer konstitusional dari isopropil alkohol (bawah), rumus molekul keduanya C₃H₈O
Chapter 1
3
– Condensed Structural Formulas • Pada penggambaran ini, beberapa bahkan semua garis dihilangkan • Pada struktur mampat penuh, beberapa atau semua garis ikatan dihilangkan dan atom-atom yg berikatan dg karbon ditulis setelahnya • Garis ikatan digambarkan hanya utk menekankan kekhasan pada struktur, misal adanya ikatan ganda • Gugus yang berulang sering ditunjukkan dengan kurung • Untuk menegaskan, percabangan biasanya ditulis secara vertikal thd rantai utamanya
– Bond-Line Formulas • Penyederhanaan penggambaran molekul organik dengan cara menghilangkan semua karbon dan hidrogen, serta hanya menampilkan heteroatom (misal: O, Cl, N) • Setiap ujung garis atau titik percabangan menggambarkan atom karbon dengan sejumlah hidrogen yg melekat pada karbon tsb • Bond-line formula ini mrp cara yg biasa dipakai utk menggambarkan struktur siklis
• Cyclic compounds are condensed using a drawing of the corresponding polygon
• Multiple bonds are indicated by using the appropriate number of lines connecting the atoms
– Three-Dimensional Formulas • Karena secara visual semua molekul organik memiliki btk 3 dimensi, maka penting untuk bisa menggambarkannya • Kaidah rumus 3 dimensi : – Ikatan yang menempel pada bidang digambarkan oleh garis sederhana (garis biasa) – Ikatan menuju ke depan bidang digambarkan oleh baji padat – Ikatan menuju ke belakang bidang digambarkan oleh baji putus-putus
• Umumnya, untuk menggambarkan atom tetrahedral: – Dua ikatan digambarkan pada bidang dengan sudut 109o – Dua ikatan lainnya digambarkan dengan arah saling berlawanan thd bidang tapi posisinya saling berdekatan
Chapter 1
• Trigonal planar arrangements of atoms can be drawn in 3-dimensions in the plane of the paper – Bond angles should be approximately 120o – These can also be drawn side-on with the central bond in the plane of the paper, one bond forward and one bond back
• Linear arrangements of atoms are always best drawn in the plane of the paper
Pembentukan Ikatan • Jika atom akan membentuk ikatan dengan atom lain maka atom tersebut harus merubah bentuk orbitalnya sehingga memiliki bentuk dan tingkat energi yang sama, yg disebut hibridisasi • Pembentukan Ikatan pada Atom Boron pada Molekul BH₃ • Nomor atom Boron = 5 : 1s²2s²2p² • Elektron yg terlibat utk ikatan adalah elektron terluar
Tahapan pembentukan Ikatan atom Boron 1. Energi yg diberikan sebagian digunakan untuk promosi elektron spin negatif di kulit 2s naik ke tk energi 2py dan berubah menjadi spin positif, shg diperoleh konfigurasi elektron aktif di kulit ke 2 (kulit L) 2. Tiga elektron single di kulit 2s, 2px, dan 2py mengadakan hibridisasi membentuk 3 orbital hibrida yg bentuknya seragam, yg disebut hibrida sp2 3. Ketiga orbital hibrida tsb mengadakan tolak menolak satu sama lain membentuk 3 dimensi yg paling stabil yaitu trigonal planar. Orbital kosong 2pz berposisi tegak lurus thd trigonal planar tsb 4. Overlap antara orbital hibrida single tsb dg masingmasing 1 atom Hidrogen membentuk 3 ikatan kovalen (sigma/σ). Terbentuklah molekul BH₃ yg dikenal sbg asam lewis
• Bentuk orbital sub kulit s dan p
Orbital s
Px
Py
Pz
Ikatan sigma adalah ikatan tunggal yg terjadi dari overlap secara axial antara orbital hidrogen dg hibrida single atau antara sesama orbital elektron hibrida single
Pembentukan Ikatan pada atom Karbon • Pembentukan ikatan pada atom karbon dengan nomor atom 6 dapat membentuk hibrida sp3, sp2, atau sp • Tahapan pembentukan ikatan : 1. Promosi elektron kulit 2s ke 2pz 2. Hibridasi antara elektron 2s dan 2p dapat menjadi hibrida elektron sp3, sp2, atau sp 3. Pembentukan 3 dimensi tetrahedral, planar, atau linier 4. Overlap antara elektron hibrida single dg hidrogen atau sesama elektron hibrida single membentuk ikatan sigma 5. Overlap antara sesama elektron sisa scr lateral menghasilkan ikatan pi (π) utk hibridisasi sp2 atau sp
Hibridisasi sp3 : Metana, CH4 • 6C 1 s2 2s2 2p2
Ground state
Atom C harus menyediakan 4 orbital dengan elektron tunggal, karena akan mengikat 4 atom H
6C
1 s2 2s1 2p3
Hibridisasinya sp3 Excited state
Bentuk orbital 2s dan 2p
Bentuk terpisah
S
Pz Px
Py
Proses Hibridisasi
S
Setelah mengalami hibridisasi Hibrida
Px
Py
Pz
Hibrida siap menerima atom lain. H
H H
H Karena yang mengalami hibridisasi terdiri 1 orbital S dan 3 orbital P, maka jenis Hibridisasinya sp3
Bentuk hibridanya Tetrahedral H
C
H H
H
Antar Orbital dalam molekul saling tolak menolak sehingga bentuk ruang geometrinya sangat ditentukan oleh jumlah Orbitalnya
Pengaruh hibridisasi pada panjang ikatan • Orbital 2s memiliki energi yang lebih rendah daripada orbital 2p • Elektron pada orbital 2s lebih dekat ke inti daripada elektron 2p • Orbital hibrida dengan proporsi karakter s yang lebih besar memiliki energi yang lebih rendah dan berada lebih dekat ke inti daripada orbital hibrida yang kurang karakter s-nya
Hibridisasi karbon
% karakter s
CH≡CH
sp
50
CH2=CH2
sp2
33,5
CH3-CH3
sp3
25
Orbital sp membentuk ikatan yang lebih pendek dan lebih kuat dari pada orbital sp3
