Kimia Organik 1 Pertemuan ke 4 Indah Solihah
Klasifikasi Senyawa Organik
1. Senyawa Alifatik a. Senyawa alifatik rantai lurus (non siklis) b. Senyawa alifatik siklis (alisiklis)
2. Senyawa Aromatis
Senyawa alifatik rantai lurus • Senyawa hidrokarbon rantai lurus, tidak membentuk siklis, dihubungkan oleh ikatan tunggal • Misal : metana, etana, propana, butana CH₄
H3C
H2 C
H2 C
CH3 H3C
CH3
H3C
CH3 C H2
– Nomenclature of Unbranched Alkanes
• Senyawa hidrokarbon rantai lurus terkadang memiliki percabangan • Nomenklatur dari senyawa tsb dimulai dg menentukan rantai utama yg paling panjang • Percabangannya dianggap sebagai rantai samping yg disebut alkil, didepan alkil ditulis posisi alkil pada rantai utama
– Nomenclature of Branched Alkyl Chains • Two alkyl groups can be derived from propane
• Four groups can be derived from the butane isomers
The neopentyl group is a common branched alkyl group
Senyawa alifatik siklis • Senyawa hidrokarbon yg terdiri dari unit CH₂ • Mempunyai rumus umum CnH₂n • Misal : siklopropana, siklopentana, sikloheksana
Senyawa semakin stabil
Asam Krisantemat Terdapat dlm bunga krisantemum, bersifat insektisiida
Prostaglandin, PGE₁ Mediator fisiologis yg mengontrol dilatasi bronki, penghambatan sekresi asam lambung, terdapat dalam platelet agregat
Kortisol Hormon steroid golongan glukokortikoid Meningkatkan kadar glukosa darah melalui mekanisme glukoneogenesis
• Senyawa Bisiklis • Senyawa Bisiklis alkana terdiri dari 2 cincin terfusi • Senyawa alkana dg jumlah total karbon sama digunakan sbg rantai utama, prefiksnya menggunakan bisiklo
• Jumlah karbon dalam tiap jembatan (bridge) ditulis ditengah nama dengan tanda kurung
Senyawa aromatis • Syarat suatu senyawa disebut aromatis : 1) Berbentuk planar 2) Memiliki sistem ikatan rangkap terkonjugasi/berselang-seling 3) Jumlah elektron pi sama dg Hk.Huckel = 4n+2 • n adalah bilangan bulat yaitu mulai dari 0, 1, 2, 3, dst
Benzen, 3Ikatan rangkap dua, 6 elektron pi
Gugus Fungsi
Gugus Fungsi • Suatu kumpulan atom-atom dalam molekul yg mempunyai sifat kimia khas/karakteristik/sisi reaktif kimia dalam suatu molekul • Pembagian gugus fungsi : Gugus Fungsi dg Ikatan Tunggal
Gugus Fungsi dg Ikatan Rangkap
Hidroksi/alkohol : - Alkohol alifatis - Alkohol aromatis
Alkena
Amina : - Amina alifatis - Amina aromatis
Imina, nitril
Eter
Karboksilat : asam, ester, amida
Tiol
Sulfoksida atau sulfon
Alkuna Karbonil : aldehid, keton
Nitroso
Nitro
Gugus Fungsi Hidroksi • Alkohol mrp senyawa polar, krn oksigen membawa muatan negatif parsial. • Rumus umum : R-OH (R adalah gugus alkil, baik alifatis maupun siklis) • Penamaan : nama alkil + alkohol atau nama rantai utama+akhiran -ol H2 C H3C
H2 C C H2
OH
1-butanol / 1 butanil alkohol
OH
1-Sikloheksanol / 1-sikloheksil alkohol
• Senyawa alkohol dg 2 gugus hidroksi disebut diol (IUPAC), trivialnya disebut glikol
• Alkohol Aromatis – Fenol adalah senyawa di mana gugus hidroksi terikat pada atom karbon sp2 dari cincin aromatis – Biasa dilambangkan Ar-OH H3C
OH
1-Fenol / 1-fenil alkohol
OH
4 – metil fenol / p - kresol
• Eter – Rumus umum : R-O-R atau R-O-R’, dimana R dan R’ berbeda – Penamaan : alkil,alkil-eter, urutan alkil sesuai alfabetis – Sama seperti alkohol, memiliki alkil rantai lurus atau siklis
• Amina – Amina merupakan senyawa polar, atom nitrogennya membawa muatan negatif parsial – Terdiri dari amina alifatis dan aromatis – Amina alifatis terdiri dari • • • •
Amina primer (R-NH₂), Amina sekunder (R₂-NH), Amina tersier (R₃-N), dan Ion amonium kuarterner (R₄-N⁺)
– Amina aromatis, contoh anilin/benzenamina/ fenil-amina
Amina sederhana diberinama berdasarkan sistem gugus fungsi; alkil/aril disebut lebih dulu, kemudian ditambahkan akhiran -amina Diamina diberi nama dari nama alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai), yang diikuti dengan akhiran -diamina Jika ada gugus fungsi berprioritas tata nama lebih tinggi, digunakan awalan amino
H3C
NH2
H3C
C4H9
NH H3C
C2H5
N-Metil- amina
N-Metil - etanamina
C2H5
N,N-Etil,Metil - butanamina CH3
NH2
H3C
N
CH3
CH3
Benzil amina atau vanilin
N
Ion tetrametil-amina
• Tiol – Sulfur berada di satu golongan dg atom oksigen pada periode tiga – Senyawa organik banyak yg mengandung sulfur – Gugus –SH dinamakan tiol atau sulfihidril atau merkaptan – Tata nama : alkana + tiol atau alkil + merkaptan – Contoh :
H3C
SH
Metanatiol atau metil merkaptan
• Sulfida – Merupakan analog sulfur sebagai eter – Gugus fungsi : – S – – Tata nama : alkil,alkil-sulfida, urutan alkil sesuai alfabetis – Contoh : H3C S CH3 Dimetil sulfida
GUGUS FUNGSI DENGAN IKATAN RANGKAP
• Alkena – Merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap karbon-karbon. – Pada umumnya, tiap cincin atau ikatan rangkap dalam molekul berhubungan dengan hilangnya 2 atom hidrogen dari suatu alkana (CnH2n+2) derajat ketidakjenuhan
• Tatanama – Beri nama rantai induk hidrokarbon. Temukan rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap dan beri nama seperti menamai alkana tetapi digunakan akhiran –ena. – Jumlah atom karbon dalam rantai. Mulailah memberi nomor pada atom karbon dari ujung rantai yang terdekat dengan ikatan rangkap. Jika ada dua ikatan rangkap yang berjarak sama dari masing-masing ujungnya, mulailah dari ujung yang terdekat dengan rantai samping. – Tulis nama dengan lengkap. Yang perlu diperhatikan adalah jumlah dan posisi substituen dalam rantai, dan tulis menurut urutan alfabetis. Tandai posisi ikatan rangkap menggunakan nomor karbon ikatan rangkap yang paling kecil dan tempatkan nomor tersebut sebelum menulis nama induk alkena. Jika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, gunakan akhiran diena, triena, dan seterusnya.
– Penamaan sikloalkena juga hampir sama, perbedaannya adalah bahwa sikloalkena tidak memiliki ujung untuk mulai dan mengakhiri penomoran. Jadi, ikatan rangkap dianggap menempati posisi C1 dan C2. untuk substituen pertama harus memiliki penomoran sekecil mungkin.
– Molekul alkena dapat menjadi substituen dari molekul yang lebih besar.
• Alkuna – Senyawa hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap 3 karbon-karbon
• Tatanama : – Mengikuti aturan umum tata nama seny.hidrokarbon, dg akhiran –una – Posisi ikatan rangkap ditandai dg nomor didepan nama induk – Penomoran rantai utama dimulai dari yang terdekat dg ikatan rangkap
• Tatanama : – Ketika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap, maka diberi nama diuna, triuna, dst – Senyawa memiliki ikatan rangkap 2 dan 3 diberi nama –enuna – Penomoran –enuna dimulai dari yang terdekat dg ikatan rangkap, baik itu rangkap 2 atau 3
– Ketika alkuna bertindak sbg rantai samping, disebut alkunil
• Karbonil – Gugus fungsi dg ikatan rangkap 2 karbon-oksigen – Terdiri dari 2 gugus fungsi : aldehid dan keton
R
O
O
C
C H
R
R
– Tatanama aldehid : rantai alkana dg akhiran –al – Tatanama keton : alkil,alkil-keton
• Imina – Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 karbonnitrogen – Tatanama imin : alkana rantai utama dg akhiran imina NH C R
R
• Nitril – Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 3 antara karbon dengan nitrogen – Tatanama : alkana+nitril
R
C
N
• Nitroso – Gugus fungsi dengan ikatan rangkap dua nitrogenoksigen – Tatanama : nitroso+alkana rantai utama
R
N
O
• Nitro – Gugus fungsi dengan ikatan rangkap dua nitrogen dengan 2 atom oksigen – Tatanama : nitro + alkana rantai utama O N R
O
• Karboksilat – Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 nitrogen dengan 2 atom oksigen – Terdiri dari : asam karboksilat dan ester
R
O
O
C
C
OH
R
OR
• Amida – Gugus fungsi gabungan antara karbonil dengan amina – Tatanama : alkil+amida – Terdiri dari amida primer, sekunder dan tersier
R
O
O
O
C
C
C
NH2
R
NHR
R
NR2
• Sulfoksida – Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 sulfuroksigen – Tatanama : alkil, alkil-sulfoksida O S R
R
• Sulfon – Gugus fungsi dengan ikatan rangkap 2 antara sulfur dengan 2 atom oksigen – Selain ada ikatan sigma dan pi, juga terdapat ikatan pi back bonding – Tatanama : alkil, alkil-sulfon O S R
R O
