Kimia Organik Pertemuan 1
Hidrokarbon Isomer struktur Alkana
Hidrokarbon
Senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Contoh senyawa HC: minyak tanah, bensin, gas alam, plastik, dll
Klasifikasi HC berdasarkan tata nama organik 1) Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling sederhana.
Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah CnH2n+2. Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang.
2) Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga.
Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena, dengan rumus umum CnH2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap tiga disebut alkuna, dengan rumus umum CnH2n-2.
3) Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah CnH2n. 4) Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.
Atom Karbon • Nomor golongan IVA dalam SPU atom karbon memiliki 4 elektron valensi untuk mencapai konfigurasi oktet, atom karbon mempunyai kemampuan membentuk 4 ikatan kovalen yang relatif kuat. • Atom karbon dapat membentuk ikatan antar karbon; berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga. • Atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai (ikatan yang panjang). • Rantai karbon yang terbentuk dapat bervariasi yaitu : rantai lurus, bercabang dan melingkar ( siklik )
Ikatan Kovalen • Ikatan yang terjadi akibat pemakaian pasangan elektron secara bersama-sama oleh dua atom • Biasanya terjadi antar unsur nonlogam yakni antar unsur yang mempunyai keelektronegatifan relatif besar.
Kedudukan Atom Karbon • Dalam senyawa hidrokarbon, kedudukan atom karbon dapat dibedakan sebagai berikut : 1)
Atom C primer : atom C yang mengikat langsung 1 atom C yang lain
2)
Atom C sekunder : atom C yang mengikat langsung 2 atom C yang lain
3)
Atom C tersier : atom C yang mengikat langsung 3 atom C yang lain
4)
Atom C kuarterner : atom C yang mengikat langsung 4 atom C yang lain
Penggolongan Hidrokarbon (1) Berdasarkan bentuk rantai karbon
Senyawa Aromatis
Alifatis HC
Karbosiklik Senyawa Alisiklik
Siklis Heterosiklik
a. Rantai karbon alifatis rantai karbon terbuka; bisa lurus dan bisa juga bercabang. Contoh:
b.
Rantai karbon siklis
rantai karbon tertutup; dibedakan menjadi:
1) Karbosiklik
senyawa karbon siklik yang rantai lingkarnya hanya terdiri dari atom C saja. Yang termasuk karbosiklik adalah: a) Senyawa aromatis: senyawa karbo siklik yang terdiri atas 6 atom karbon atau lebih yang memiliki ikatan rangkap 2 terkonjugasi . Contoh:
b)
Senyawa alisiklik: senyawa karbosiklik yang hanya mempunyai ikatan tunggal. Contoh:
2) Heterosiklik
2) Heterosiklik: senyawa karbo siklik yang di dalam rantai lingkarnya terdapat atom lain selain atom karbon. Contoh:
Penggolongan Hidrokarbon (2) Berdasarkan Jenis Ikatan
HC
Ikatan jenuh Ikatan tak jenuh
1) Ikatan Jenuh Jika semua ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal. Contoh:
2) Ikatan tak jenuh jika mengandung ikatan rangkap 2 maupun rangkap 3 pada ikatan karbon – karbon. Dikatakan tak jenuh karena ikatan rangkap, baik rangkap 2 maupun rangkap 3 ini masih dapat mengalami pemutusan ikatan. Contoh:
Isomer Pengantar
• Kemampuan atom karbon untuk membentuk ikatan rantai memungkinkan berbagai kombinasi dalam bentuk maupun struktur molekul. Ini mengakibatkan timbulnya senyawa-senyawa yang mempunyai komposisi atau rumus molekul sama tetapi dengan rumus struktur yang berlainan.
Isomer • Dalam bahasa Yunani, Isomer berarti: Iso = sama, Meros = Bagian
• Isomer adalah senyawa yang memiliki rumus molekul sama, tetapi rumus strukturnya berbeda. Tidak termasuk pengaturan berbeda yang diakibatkan rotasi molekul secara keseluruhan ataupun rotasi pada ikatan tertentu (ikatan tunggal).
1
2
Isomer Struktur Dalam isomer struktur, atom diatur dalam susunan yang berbeda-beda. Jenis jenis Isomer Struktur 1) Isomer rantai 2) Isomer posisi 3) Isomer grup fungsional
Isomer rantai Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Contoh: dua buah isomer dari butan, C4H10.
Pentane, C5H12, mempunyai tiga rantai isomer
Isomer posisi Kerangka utama karbon tetap tidak berubah, namun atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Contoh: dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br.
• Contoh lain : pada alkohol, seperti pada C4H9OH
Isomer posisi dari rantai benzen, C7H8Cl
Isomer grup fungsional • Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. • Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or propanon (keton).
• Contoh lain: Formula molekul C3H6O2. Diantaranya terdapat struktur isomer yaitu asam propanoik (asam karboksilat) dan metil etanoat (ester).
Alkana • Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbonnya merupakan ikatan tunggal. • Senyawa alkana mempunyai rumus: CnH2n + 2
Nama-nama alkana dengan jumlah atom karbon 1 sampai 10 Jumlah Atom C
Rumus Molekul
Nama
1
CH4
Metana
2
C2H6
Etana
3
C3H8
Propana
4
C4H10
Butana
5
C5H12
Pentana
6
C6H14
Heksana
7
C7H16
Heptana
8
C8H18
Oktana
9
C9H20
Nonana
10
C10H22
Dekana
Gugus Alkil • Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. • Gugus alkil ini dapat dituliskan dengan menggunakan rumus: CnH2n + 1 • Dengan menggantikan satu atom H, maka namanya juga akan berubah dari metana menjadi metil.
• Berikut ini beberapa gugus alkil yang biasa digunakan: Rumus
Nama Alkil
CH3 –
Metil
C2H5 –
Etil
C3H7 –
Propil
C4H9 –
Butil
Gugus metil dan gugus etil masing-masing hanya sejenis, yaitu:
Gugus propil ada dua jenis, yaitu:
Sedangkan gugus butil ada empat jenis, yaitu:
Tata Nama Alkana • Tata nama IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) • Rantai hidrokarbon tersaturasi, tidak bercabang maka dinamai sistematis dengan akhiran “-ana”.
Rantai karbon lurus • Alkana rantai karbon lurus biasanya dikenal dengan awalan n- (singkatan dari normal) ketika tidak ada isomer. • Anggota dari rantai lurus ini adalah: 1) 2) 3) 4) 5) 6)
Metana, CH4 – 1 karbon dan 4 hidrogen Etana, C2H6 – 2 karbon dan 6 hidrogen Propana, C3H8 – 3 karbon dan 8 hidrogen Butana, C4H10 – 4 karbon dan 10 hidrogen pentana, C5H12 – 5 karbon dan 12 hidrogen heksana, C6H14 – 6 carbon dan 14 hidrogen
Rantai karbon bercabang • Untuk memberi nama alkana dengan rantai bercabang digunakan langkah-langkah berikut: a) b) c)
Cari rantai atom karbon terpanjang Beri nomor pada rantai tersebut, dimulai dari ujung yang terdekat dengan cabang Beri nama pada cabang-cabangnya
Model dari isopentana (nama umum) atau 2-metilbutana (nama sistematik IUPAC)
Penggunaan • Metana dan etana berbentuk gas dalam suhu ruangan dan tidak mudah dicairkan dengan tekanan begitu saja. • Propana lebih mudah untuk dicairkan, dan biasanya dijual di tabung-tabung dalam bentuk cair. • Butana sangat mudah dicairkan, sehingga lebih aman dan sering digunakan untuk pemantik rokok. • Pentana berbentuk cairan bening pada suhu ruangan, biasanya digunakan di industri sebagai pelarut wax dan gemuk. • Heksana biasanya juga digunakan sebagai pelarut kimia dan termasuk dalam komposisi bensin. • Heksana, heptana, oktana, nonana, dekana, merupakan komponen penting pada bensin, nafta, bahan bakar jet, dan pelarut industri. • Dengan bertambahnya atom karbon, maka hidrokarbon yang berbentuk linear akan memiliki sifat viskositas dan titik didih lebih tinggi, dengan warna lebih gelap.
Tugas Alkana, Rumus: CnH2n+2 Carilah isomer dari senyawa kimia berikut dan berikan nama sesuai standard IUPAC! 1. C4H10 2. C6H14
3. C8H18
