Kimia Organik 1 Pertemuan ke 2 Indah Solihah
TEORI VALENCE SHELL ELECTRON REPULSION (VSEPR) (TEORI TOLAKAN PASANGAN ELEKTRON BEBAS) • •
Pasangan elektron valensi mempunyai gaya tolak menolak Pasangan elektron bebas menempati ruang sesuai jenisnya
• BK = Bilangan Koordinasi = Jumlah atom / substituen yang terikat pada atom pusat
•
• PB = Pasangan elektron Bebas Dari BK dan PB atom pusat dpt diramalkan struktur molekul dng teori VSEPR
TEORI VSEPR ATURAN : – Atom pusat yg tdk memiliki PB mempunyai bentuk ideal sesuai dng BK nya • BK = 2 struktur molekul linier • BK = 3 struktur molekul segitiga • BK = 4 struktur molekul tetrahedron • BK = 5 struktur molekul trigonal bipiramid • BK = 6 struktur molekul oktahedron – Urutan daya tolak psgan elektron : • PB – PB PB – PT PT – PT PT = Psgan elektron Terikat – Bila ada PB pada ikatan, sudut ikatan lebih kecil daripada yang diramalkan pada poin pertama – Urutan daya tolak psgn elektron terikat : • Ikatan rangkap 3 rangkap 2 tunggal – Urutan daya tolak atom atau substituen : • Kurang elektronegatif lebih elektronegatif
– Bentuk molekul linier 1. Karbon dioksida • Hanya terdapat 2 set elektron disekitar inti karbon sehingga membentuk molekul linier dg sudut ikatan 180° – Elektron-elektron dalam ikatan rangkap dipertimbangkan sebagai satu set elektron secara keseluruhan
Chapter 1
5
2. Berilium Hidrida • Dua set elektron ikatan terpisah jauh dalam penataan linier (sudut ikatan 180°)
– Bentuk Molekul segitiga : Boron Trifluoride • Tiga set elektron ikatan terpisah dalam penataan trigonal planar (sudut ikatan 120o) – Tiga atom fluorida terletak pada sudut segitiga equilateral
Chapter 1
7
– Bentuk Molekul Tetrahedral : Metana • Terdapat 4 set elektron pada metana • Tolakan antar pasangan elektron satu sama lain membentuk penataan tetrahedral (Sudut ikatan 109.5o)
Chapter 1
8
Hibridisasi Nitrogen N sp3 : Amonia
– Amonia • Atom N pada molekul amonia merupakan atom N sp3, mirip dengan C sp3 • Namun, atom N memiliki sepasang elekron bebas, sehingga hanya mampu mengikat 3 atom lainnya • Bentuk molekul seharusnya tetrahedral tapi kenyataannya berbentuk trigonal planar • Sudut ikatannya pun bukan 109,5° tapi 107,3o karena terdapat sepasang elektron bebas yang orbitalnya lebih besar dan menekan ikatan nitrogen-hidrogen
Chapter 1
10
N sp2 : imina
N sp : nitril
Hibridisasi Oksigen O sp3 : Air
Konfigurasi elektron oksigen sp3
– Air • Terdapat 4 set elektron terdiri dari 2 pasang elektron ikatan dan 2 pasang elektron bebas • Geometri molekul berbentuk angular • Sudut ikatan 105o karena terdapat 2 pasang elektron bebas yang menekan elektron ikatan oksigen-hidrogen
Chapter 1
14
O sp2 : karbonil
Konfigurasi elektron oksigen sp2
Boron trifluorida
Konfigurasi elektron boron sp2
Gugus Fungsi • Gugus fungsi : kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul • Gugus fungsi dapat berupa atom-atom elektronegatif (atau elektropositif) atau ikatan pi Contoh : BiCH2CH=CH2 CH3CH2NH CH3CH2OH
Ikatan rangkap terkonjugasi • Adalah dua ikatan rangkap yang bersumber dari atom yang berdampingan
Contoh : CH2=CH-CH=CH2
Terdapat antaraksi elektronik
1,3-butadiena
Ikatan pi terdelokalisasi
Tumpang tindih sebagian
Benzen • Setiap atom C terhibridisasi sp2 • Berbentuk cincin planar • Setiap atom C memiliki orbital p yang tak terhibridisasi terbentuk 3 ikatan pi • Panjang ikatan sama 1,4 Å bentuk molekul simetris
Benzen
Awan pi aromatik
Ikatan rangkap terisolasi • Ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan • Ikatan rangkap berkelakuan mandiri Contoh : CH2=CH-CH2-CH=CH2
Resonansi • Resonansi adalah delokalisasi elektron pada molekul atau ion poliatomik tertentu dimana ikatannya tidak dapat dituliskan dalam satu struktur Lewis. • Struktur molekul atau ion yang mempunyai delokaliasi elektron disebut dengan struktur resonan. • Bentuk peralihan (intermediet) dari struktur resonan disebut dengan hibrida resonan. • Resonansi dalam kimia diberi simbol garis dengan dua arah panah (↔).
Resonansi
Resonansi dalam nitometana
Resonansi dalam benzen
Bentuk hibrida resonan benzen
Aturan penggambaran bentuk resonansi • Masing-masing bentuk resonan adalah imajiner, tidak nyata. Bentuk yang nyata adalah bentuk hibrid. • Bentuk resonan hanya berbeda pada posisi ikatan pi dan pasangan elektron bebas
• Bentuk resonan yang berbeda dari satu senyawa tidak memiliki ekivalensi
• Bentuk resonansi harus valid berdasarkan struktur lewis dan mematuhi aturan valensi normal
• Bentuk hibrida resonan lebih stabil dibandingkan bentuk resonan secara individual
Latihan soal Tuliskan struktur resonansi untuk ion berikut :
a. c.
b.
H3C-CH2-CH2-CH3
H3C-CH=CH-CH3
H3C-C≡C-CH3
, percabangan dapat menurunkan t.d
• Tidak reaktif karena tidak memiliki gugus fungsi
Rumus molekul : C4H10
Rumus Struktur :
Latihan soal • Gambar struktur berikut : a. isobutilsikloheptana b. 1-metil-3-pentilsikloheksana c. t-butilbenzena
