EU peníze středním školám – digitální učební materiál Číslo projektu:
CZ.1.07/1.5.00/34.0515
Číslo a název šablony klíčové aktivity:
III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Tematická oblast, název DUMu:
Organická chemie, VY_32_INOVACE_DVO418
Autor:
Mgr. Martin Dvořák, Ph.D.
Ročník:
I.
Předmět:
Chemie
Téma:
Funkční deriváty kyselin
Anotace:
Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví, vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci funkčních derivátů karboxylových kyselin.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELIN Mezi nejvýznamnější funkční deriváty kyselin patří soli, estery, anhydridy, halogenidy, amidy a nitrily.
Soli mají nahrazen vodík v karboxylové skupině atomem kovu. Sůl lze pojmenovat několika způsoby, nejobvyklejší je podstatným jménem s kořenem názvu kyseliny a koncovkou -an a přídavným jménem vytvořeným z názvu kovu a koncovky jeho oxidačního čísla. Používá se také opisný název ve tvaru: [přídavné jméno vytvořené z kovu] sůl kyseliny karboxylové. Soli se obvykle připravují reakcí kyseliny s hydroxidem kovuza odštěpení vody. Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin se používají jako mýdla
Estery jsou deriváty kyselin obecného vzorce R1-COOR2, kde R1a R2 jsou uhlovodíkové zbytky. Vznikají reakcí alkoholu s kyselinou nebo jejím jiným derivátem tzv. esterifikací:
Název esteru se tvoří podobně jako název kyseliny, ale kořenem přídavného jména je název uhlovodíkového zbytku R2 a příponou -natý. Zde přípona nemá vztah k oxidačnímu číslu. Estery jsou aromatické kapaliny s příjemnou vůní, které se používají v potravinářství a kosmetice. Většina tuků jsou estery glycerolu a vyšších mastných kyselin.
Halogenidy kyselin obsahují skupinu –COX, kde X je libovolný atom halogenu. Název je tvořen kořenem názvu kyseliny a příponou -halogenid, nebo v opisném tvaru halogenid kyseliny karboxylové.
Amidy obsahují funkční skupinu –CONH2, jejich název se tvoří z názvu kyseliny s příponou -amid, nebo v opisném tvaru. Připravují se zahříváním amonných solí.
Nitrily obsahují skupinu -C N, jejich název se tvoří také z názvu kyseliny a přípony -nitril. Jejich důležitým zástupcem je akrylonitril, CH2=CH–CN, surovina pro výrobu plastů a umělých vláken.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
FUNKČNÍ DERIVÁTY KYSELIN Funkční deriváty jsou velkou skupinou látek, která má mnohá použití – jako vonné esence jsou přidávány do mnoha přípravků, jsou surovinami pro výrobu dalších druhů plastů nebo umělých vláken. Mezi nejvýznamnější funkční deriváty kyselin patří soli, estery, anhydridy, halogenidy, amidy a nitrily. Soli mají nahrazen vodík v karboxylové skupině atomem kovu. Sůl lze pojmenovat několika způsoby, nejobvyklejší je podstatným jménem s kořenem názvu kyseliny a koncovkou -an a přídavným jménem vytvořeným z názvu kovu a koncovky jeho oxidačního čísla. Používá se také opisný název ve tvaru: [přídavné jméno vytvořené z kovu] sůl kyseliny karboxylové. Příkladem tvorby názvu je například: HCOOK
mravenčan draselný/draselná sůl kyseliny metanové
CH3–COONa
octan sodný/sodná sůl kyseliny etanové
O O Ca O
ftalan vápenatý/vápenatá sůl kyseliny 1,2-benzendikarboxylové O
Soli se obvykle připravují reakcí kyseliny s hydroxidem kovu za odštěpení vody. Sodné a draselné soli vyšších mastných kyselin se používají jako mýdla. Esteryjsou deriváty kyselin obecného vzorce R1-COOR2, kde R1a R2 jsou uhlovodíkové zbytky. Vznikají reakcí alkoholu s kyselinou nebo jejím jiným derivátem tzv. esterifikací: R1–COOH + R2OH → R1–COOR2 + H2O Název esteru se tvoří podobně jako název kyseliny, ale kořenem přídavného jména je název uhlovodíkového zbytku R2 a příponou -natý. Zde přípona nemá vztah k oxidačnímu číslu. CH3–CH2–COOCH3
propanan metylnatý/metylester kyseliny propanové
Estery jsou aromatické kapaliny s příjemnou vůní, které se používají v potravinářství a kosmetice. Většina tuků jsou estery glycerolu a vyšších mastných kyselin.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Halogenidy kyselin obsahují skupinu –COX, kde X je libovolný atom halogenu. Název je tvořen kořenem názvu kyseliny a příponou -halogenid, nebo v opisném tvaru halogenid kyseliny karboxylové. CH3CH2COF
propionylfluorid/fluorid kyseliny propanové
Připravují se reakcí kyseliny s halogenidy fosforu a jsou reaktivnější než původní kyseliny, proto slouží jako suroviny pro výrobu jiných derivátů.
Anhydridy kyselin jsou deriváty obecného vzorce R1–CO–O–OC–R2. Lze je připravit reakcí dvou molekul karboxylových kyselin, ale častěji vznikají reakcí halogenidu a soli příslušné kyseliny. CH3–COOK + CH3COCl → CH3CO–O–OC–CH3 + NaCl Jejich název se tvoří z názvu kyseliny a přípony -anhydrid nebo v opisném tvaru. Průmyslově významným zástupcem je ftalanhydrid, surovina pro výrobu plastů. O
O
O
Amidy obsahují funkční skupinu – CONH2, jejich název se tvoří z názvu kyseliny s příponou -amid, nebo v opisném tvaru. Připravují se zahříváním amonných solí. Nitrily obsahují skupinu –C N, jejich název se tvoří také z názvu kyseliny a přípony -nitril. Jejich důležitým zástupcem je akrylonitril, CH2=CH–CN, surovina pro výrobu plastů a umělých vláken.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Úkoly: 1.
Zapište vznik mýdla reakcí kyseliny stearové s hydroxidem sodným.
2.
Zakreslete vzorce propylesteru kyseliny pentanové, anhydridu, bromidu, amidu a nitrilu kyseliny 2,3-dimetylhexanové.
3.
Najděte na Internetu, jak voní butylester kyseliny octové.
4.
Zakreslete ester glycerolu a kyseliny olejové. Mezi jaké látky patří?
5.
Zapište rovnici přípravy amidu kyseliny octové z octanu amonného.
6.
Vytvořte tabulku funkčních skupin, názvů a obecných vzorců všech skupin funkčních derivátů kyselin.
Řešení úkolů: 1.
CH3–(CH2)16–COOH + NaOH → CH3–(CH2)16–COONa +H2O H3C CH2
CH2 CH3 O
H3C
CH2 CH2
CH2
CH2 C CH2 CH2
H3C
O
CH2 CH2 CH3 CH CH CH2 HC C 2
CH C
CH2
HC
O CH3
O
CH3
O
H3C CH2 H3C
H3C CH2
CH2
3.
HC
H3C
CH2
CH C
CH2
2.
O
CH C
CH2
H3C
Br
CH2
CH3
O
HC CH2
H3C NH2
CH2
H3C CH C
CH2
CH2
CH2
CH3
N
HC CH3
Vůně hrušky. OH HO
CH CH2 CH2 O C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
4.
O
5.
CH3–COONH4 → CH3–CONH2 + H2O
CH2
CH2
CH CH
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
www.spsstavvm.cz
CH3 CH2
2012 - 2013
Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
