EU peníze středním školám – digitální učební materiál Číslo projektu:
CZ.1.07/1.5.00/34.0515
Číslo a název šablony klíčové aktivity:
III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Tematická oblast, název DUMu:
Organická chemie, VY_32_INOVACE_DVO414
Autor:
Mgr. Martin Dvořák, Ph.D.
Ročník:
I.
Předmět:
Chemie
Téma:
Hydroxyderiváty
Anotace:
Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví, vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci hydroxyderivátů.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
HYDROXYDERIVÁTY Hydroxyderiváty obsahují skupinu …... Dělí se do dvou podskupin. U fenolů je skupina vázaná na benzenové jádro, u alkoholů na libovolný jiný uhlík. Hydroxyskupina patří mezi tzv. hlavní skupiny, což znamená, že musí být vždy navázaná na uhlík hlavního řetězce. Pravidla pro určení hlavního řetězce jsou u derivátů s hlavní skupinou tato: Hlavní řetězec musí v první řadě obsahovat uhlíky, na kterých jsou vázané hlavní skupiny. Pokud je možných řetězců více, vybírá se ten, který obsahuje nejvíce násobných vazeb, poté ten nejdelší, poté ten nejvíce rozvětvený. Stejná posloupnost důležitosti platí i pro číslování uhlíků hlavního řetězce: Čísluje se tak, aby uhlík, na němž je hlavní skupina, měl co nejnižší číslo. Pokud nelze rozhodnout, tak aby násobné vazby měly co nejnižší čísla, pokud stále nelze rozhodnout, tak aby boční řetězce měly co nejnižší čísla. K názvu hlavního řetězce se přidává přípona -ol, pokud je to nutné, tak s číslem označujícím uhlík, na kterém je navázaná hydroxyskupina. Před tento název se zapisují veškeré boční řetězce podle abecedy se svými čísly. Fenoly mají triviální názvy.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Vlastnosti:
Výroba: Některé alkoholy se vyrábí z přírodních materiálů, ostatní se vyrábí většinou z nenasycených uhlovodíků adicí vody na dvojnou vazbu nebo reakcí halogenderivátů.
Reakce:
Zástupci: Mezi známé a významné zástupce hydroxyderivátů patří metanol (…………), bezbarvá prudce jedovatá kapalina, která se průmyslově vyrábí reakcí vodíku a oxidu uhelnatého. Používá se jako rozpouštědlo. Vzniká také při destilaci etanolu z ovoce. Etanol (……………) je také bezbarvá kapalina vznikající při kvašení cukrů. Průmyslově se vyrábí adicí vody na eten. Používá se jako ………………………………………………….... Je součástí všech alkoholických nápojů. Propan-1,2,3-triol (glycerol, glycerin, ……….……..) je bezbarvá olejovitá kapalina, která se používá ……………………………………………... Je také složkou většiny tuků. Fenol je bílá krystalická látka, je jedovatý, používá se na výrobu plastů a léčiv.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
HYDROXYDERIVÁTY Alkoholy jsou nejznámějšími deriváty uhlovodíků, především díky konzumnímu lihu – etanolu. Mezi alkoholy ale patří množství dalších látek, jejichž vlastnosti umožňují je využít jako rozpouštědla nebo suroviny pro výrobu plastů. Mezi hydroxyderiváty patří alkoholy a fenoly. Obě skupiny obsahují skupinu -OH. U fenolů je skupina vázaná na benzenové jádro, u alkoholů na libovolný jiný uhlík. Hydroxyskupina -OH patří mezi tzv. hlavní skupiny, což znamená, že musí být vždy navázaná na uhlík hlavního řetězce. Pravidla pro určení hlavního řetězce jsou u derivátů s hlavní skupinou tato: Hlavní řetězec musí v první řadě obsahovat uhlíky, na kterých jsou vázané hlavní skupiny. Pokud je možných řetězců více, vybírá se ten, který obsahuje nejvíce násobných vazeb, poté ten nejdelší, poté ten nejvíce rozvětvený. Stejná posloupnost důležitosti platí i pro číslování uhlíků hlavního řetězce: Čísluje se tak, aby uhlík, na němž je hlavní skupina, měl co nejnižší číslo. Pokud nelze rozhodnout, tak aby násobné vazby měly co nejnižší čísla, pokud stále nelze rozhodnout, tak aby boční řetězce měly co nejnižší čísla. K názvu hlavního řetězce se přidává přípona – ol, pokud je to nutné, tak s číslem označujícím uhlík, na kterém je navázaná hydroxyskupina. Před tento název se zapisují veškeré boční řetězce podle abecedy se svými čísly. Fenoly mají triviální názvy. OH
OH H3C
CH3
CH2 CH3
CH3
5-metylhex-1-en-3-ol
fenol
pentan-3-ol
OH
Alkoholy se vyskytují v přírodě běžně, podílí se na metabolismu živých organismů, fenoly jsou přítomné v ropě a dehtu. Alkoholy s kratším řetězcem jsou bezbarvé kapaliny mísitelné s vodou, vyšší alkoholy a fenoly jsou pevné látky nerozpustné ve vodě. Některé alkoholy se vyrábí z přírodních materiálů, ostatní se vyrábí většinou z nenasycených uhlovodíků adicí vody na dvojnou vazbu nebo reakcí halogenderivátů.
OH H2C
CH2
+
H2O
H3C
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Nejvýznamnější reakcí alkoholů je oxidace na aldehydy nebo ketony (deriváty obsahující dvojvazný atom kyslíku). OH
O H3C
H3C
H3C
CH3 OH
H3C
CH3 O
Mezi známé a významné zástupce hydroxyderivátů patří metanol (CH3OH), bezbarvá prudce jedovatá kapalina, která se průmyslově vyrábí reakcí vodíku a oxidu uhelnatého. Používá se jako rozpouštědlo. Vzniká také při destilaci etanolu z ovoce. Etanol (CH3CH2OH) je také bezbarvá kapalina vznikající při kvašení cukrů. Průmyslově se vyrábí adicí vody na eten. Používá se jako rozpouštědlo, palivo a jako surovina pro další reakce. Je součástí všech alkoholických nápojů. Propan-1,2,3-triol (glycerol nebo glycerin, CH2OH-CHOH-CH2OH) je bezbarvá olejovitá kapalina, která se používá v potravinářství, kosmetice a na výrobu výbušniny nitroglycerínu. Je také složkou většiny tuků. Fenol je bílá krystalická látka, je jedovatý, používá se na výrobu plastů a léčiv.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Úkoly: 1.
Zakreslete racionální vzorce cyklohexanolu, 2-metylpentan-2-olu, prop-2-en-1-olu.
2.
Jaký je systematický název, vzorec a použití etylenglykolu?
3.
Uveďte různé způsoby výroby etanolu.
4.
Reakcí glycerolu s kyselinou dusičnou vzniká nitroglycerín. Jaký má tato látka vzorec a jaký je její vztah k dynamitu?
5.
Jakým způsobem lze odlišit metanol od etanolu v praxi?
6.
V tabulkách najděte teploty tání a varu etanolu a porovnejte tyto hodnoty s etanem, a dimetyléterem. Odlišnosti jsou způsobeny zvláštními vazbami nazývanými vodíkové můstky. V literatuře najděte popis těchto vazeb a podmínky nutné pro jejich vznik.
7.
Jaké jsou příznaky otravy etanolem a jaká je první pomoc při této otravě?
Řešení úkolů: CH2 H2C H2C
1.
OH
OH
CH H3C
CH2 CH2
C CH3
CH CH2
H2C
OH CH2
CH2 CH3
2.
Etan-1,2-diol, CH2OH–CH2OH, rozpouštědlo.
3.
Kvašením cukrů, adicí vody na eten.
4.
Dynamit je směs nitroglycerinu s dalšími látkami. O +
N O
-
O
+
N O
CH2 O O
O
-
CH2 CH
-
O +
N
O
5.
Podle odlišné teploty varu.
6.
Dimetyléter: -23 °C. Etanol: 78 °C. Vodíkové vazby jsou slabé vazby tvořící se mezi vodíkem a elektronegativním prvkem.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
7.
Deprese, ztráta koordinace, bezvědomí.
Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
