EU peníze středním školám – digitální učební materiál Číslo projektu:
CZ.1.07/1.5.00/34.0515
Číslo a název šablony klíčové aktivity:
III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Tematická oblast, název DUMu:
Organická chemie, VY_32_INOVACE_DVO407
Autor:
Mgr. Martin Dvořák, Ph.D.
Ročník:
I.
Předmět:
Chemie
Téma:
Alkyny a cykloalkyny
Anotace:
Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví alkynů a cykloalkynů, jejich vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
ALKYNY A CYKLOALKYNY Alkyny jsou alifatické uhlovodíky s jednou trojnou vazbou. Cykloalkyny jsou cyklické uhlovodíky s jednou trojnou vazbou. Názvosloví alkynů se řídí stejnými pravidly jako alkeny, hlavním řetězcem je tedy ten nejdelší řetězec obsahující trojnou vazbu. Je-li těchto řetězců více, vybírá se ten s největším počtem bočních řetězců. Hlavní řetězec se čísluje tak, aby uhlík, ze kterého vychází trojná vazba, měl co nejnižší číslo. Nelze-li rozhodnout podle trojné vazby, čísluje se podle bočních řetězců. Přípona alkynů a cykloalkynů je -yn. Před příponou se uvádí číslo uhlíku, ze kterého vychází trojná vazba (pokud je více možností umístění vazby). Souhrnný vzorec alkynů je CnH2n-2. Hlavním řetězcem cykloalkynů je cyklický řetězec obsahující trojnou vazbu. Čísluje se tak, aby trojná vazba měla číslo 1 a boční řetězce co nejnižší čísla.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Vlastnosti: Nižší alkyny a cykloalkyny jsou bezbarvé plyny nebo kapaliny, vyšší jsou bílé nebo šedé pevné látky. Jsou nerozpustné ve vodě a polárních látkách, dobře se rozpouští v nepolárních rozpouštědlech. Nevedou proud, jsou hořlavé. Výroba: Alkyny se vyrábí eliminací dalších sloučenin, především alkenů.
Reakce: Typickou reakcí alkynů je adice, která v průmyslovém měřítku probíhá nejčastěji s halogeny, halogenovodíky a vodou.
Alkyny podléhají také polymeraci, jejímž využívaným produktem je například polyacetylen.
Zástupci: Průmyslově nejdůležitějším alkynem je etyn (acetylen). Je to hořlavý plyn, který se vyrábí z metanu. Je surovinou pro výrobu polyvinylchloridu (reakce s HCl), etanolu (reakce s vodou), kaučuku a dalších látek. Také slouží jako palivo při svařování kovů. Cykloalkyny nemají významné použití.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
ALKYNY A CYKLOALKYNY Nejběžnějším alkynem je etyn – acetylen, který se společně s kyslíkem používá na svařování, ostatní zástupci se používají pouze v chemickém průmyslu. Alkyny jsou alifatické uhlovodíky s jednou trojnou vazbou. Cykloalkyny jsou cyklické uhlovodíky s jednou trojnou vazbou. Názvosloví alkynů se řídí stejnými pravidly jako alkeny, hlavním řetězcem je tedy ten nejdelší řetězec obsahující trojnou vazbu. Je-li těchto řetězců více, vybírá se ten s největším počtem bočních řetězců. Hlavní řetězec se čísluje tak, aby uhlík, ze kterého vychází trojná vazba, měl co nejnižší číslo. Nelze-li rozhodnout podle trojné vazby, čísluje se podle bočních řetězců. Přípona alkynů a cykloalkynů je -yn. Před příponou se uvádí číslo uhlíku, ze kterého vychází trojná vazba (pokud je více možností umístění vazby). Souhrnný vzorec alkynů je CnH2n-2. Hlavním řetězcem cykloalkynů je cyklický řetězec obsahující trojnou vazbu. Čísluje se tak, aby trojná vazba měla číslo 1 a boční řetězce co nejnižší čísla. Nižší alkyny a cykloalkyny jsou bezbarvé plyny nebo kapaliny, vyšší jsou bílé nebo šedé pevné látky. Jsou nerozpustné ve vodě a polárních látkách, dobře se rozpouští v nepolárních rozpouštědlech. Nevedou proud, jsou hořlavé. Alkyny se vyrábí eliminací dalších sloučenin, především alkenů. CH3–CH2–CH=CH2 → CH3-CH2-C CH + H2 Typickou reakcí alkynů je adice, která v průmyslovém měřítku probíhá nejčastěji s halogeny, halogenovodíky a vodou. CH CH + Cl2 → CHCl=CHCl CH CH + HCl → CH2=CHCl CH CH + H2O → CH2=CHOH → CH3–CHO Alkyny podléhají také polymeraci, jejímž využívaným produktem je například polyacetylen. n CH CH → [–CH=CH–]n Průmyslově nejdůležitějším alkynem je etyn (acetylen). Je to hořlavý plyn, který se vyrábí z metanu. Je surovinou pro výrobu polyvinylchloridu (reakce s HCl), etanolu (reakce s vodou), kaučuku a dalších látek. Také slouží jako palivo při svařování kovů. Cykloalkyny nemají významné použití.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Úkoly: 1.
Zakreslete racionální vzorce but-1-ynu, pent-2-ynu a 3-etylcyklohexynu.
2.
Jakou barvou jsou označeny lahve s acetylénem?
Řešení úkolů: 1. HC
C
CH2 CH3
CH2 CH3
H3C
C
C CH2 CH3
C HC C
CH2 CH2 CH2
2.
Kaštanově hnědá.
Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
