EU peníze středním školám – digitální učební materiál Číslo projektu:
CZ.1.07/1.5.00/34.0515
Číslo a název šablony klíčové aktivity:
III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Tematická oblast, název DUMu:
Organická chemie, VY_32_INOVACE_DVO417
Autor:
Mgr. Martin Dvořák, Ph.D.
Ročník:
I.
Předmět:
Chemie
Téma:
Karboxylové kyseliny
Anotace:
Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví, vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci karboxylových kyselin.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
KARBOXYLOVÉ KYSELINY Karboxylové kyseliny jsou deriváty, které obsahují karboxylovou skupinu –COOH. Na obrázku je zobrazen strukturní vzorec obecné karboxylové kyseliny. O
R
C OH
Hlavní řetězec kyseliny musí podobně jako u předchozích skupin derivátů obsahovat skupinu –COOH, další pravidla jsou stejná. Skupina –COOH má vždy číslo 1, proto se její číslo v názvu neuvádí. Přípona označující tuto skupinu je -ová kyselina. Mnoho karboxylových kyselin má ale své triviální, častěji používané názvy. Vlastnosti:
Výroba: Vyrábí se především oxidací uhlovodíků nebo alkoholů přes příslušný aldehyd. Reakce:Kyseliny podléhají mnoha reakcím a tvoří velké množství derivátů. Tyto deriváty se dělí do dvou skupin: funkční deriváty mají skupinu – COOH změněnou, substituční deriváty obsahují kromě skupiny – COOH ještě jinou funkční skupinu. Zástupci: Mezi kyselinami se nachází velké množství látek používaných v průmyslu. Nejjednodušší kyselinou je kyselina metanová (mravenčí), leptající kapalina obsažená v tělech mravenců, vos a kopřiv se používá na konzervování potravin a jako desinfekční prostředek. Kyselina etanová (octová) je bezbarvá kapalina s výrazným zápachem. Používá se ke konzervování a výrobě léků nebo umělého hedvábí, její vodný roztok v potravinářství. Vyšší mastné kyseliny jsou skupinou kyselin obsahujících dlouhý řetězec šestnácti až dvaceti uhlíků. Jsou složkou tuků a olejů. Nejznámějšími zástupci jsou kyseliny palmitová, stearová a olejová. Kyselina benzoová je bílá krystalická látka, používá se v potravinářství jako konzervační prostředek a jako surovina pro výrobu dalších derivátů. Kyseliny ftalová, tereftalová, propenová (akrylová) a metylpropenová (metakrylová) jsou suroviny pro výrobu plastů.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
KARBOXYLOVÉ KYSELINY I když se ocet – zředěný vodný roztok kyseliny octové – může použít například na odstraňování skvrn, použití organických kyselin se soustřeďuje především do oblasti biochemie. Někteří zástupci – například kyselina akrylová mají ale své použití i jinde – jsou surovinou pro výrobu lepidel a plastů. Karboxylové kyseliny jsou deriváty, které obsahují karboxylovou skupinu –COOH. Na obrázku je zobrazen strukturní vzorec obecné karboxylové kyseliny. O
R
C OH
Hlavní řetězec kyseliny musí podobně jako u předchozích skupin derivátů obsahovat skupinu –COOH, další pravidla jsou stejná. Skupina –COOH má vždy číslo 1, proto se její číslo v názvu neuvádí. Přípona označující tuto skupinu je -ová kyselina. Mnoho karboxylových kyselin má ale své triviální, častěji používané názvy. Tyto deriváty odštěpují kationy H+ stejně jako anorganické kyseliny, ale v porovnání s nimi jsou výrazně slabší. Kyseliny s krátkým řetězcem jsou bezbarvé zapáchající kapaliny, vyšší jsou pevné krystalické látky bez zápachu. Kyseliny jsou nepostradatelnou složkou živých organismů, ve kterých se podílí na metabolismu a vzniku složitějších derivátů. Vyrábí se především oxidací uhlovodíků nebo alkoholů přes příslušný aldehyd. Kyseliny podléhají mnoha reakcím a tvoří velké množství derivátů. Tyto deriváty se dělí do dvou skupin: funkční deriváty mají skupinu –COOH změněnou, substituční deriváty obsahují kromě skupiny –COOH ještě jinou funkční skupinu. Mezi kyselinami se nachází velké množství látek používaných v průmyslu. Nejjednodušší kyselinou je kyselina metanová (mravenčí), leptající kapalina obsažená v tělech mravenců, vos a kopřiv se používá na konzervování potravin a jako desinfekční prostředek. Kyselina etanová (octová) je bezbarvá kapalina s výrazným zápachem. Používá se ke konzervování a výrobě léků nebo umělého hedvábí, její vodný roztok v potravinářství. Vyšší mastné kyseliny jsou skupinou kyselin obsahujících dlouhý řetězec šestnácti až dvaceti uhlíků. Jsou složkou tuků a olejů. Nejznámějšími zástupci jsou kyseliny palmitová, stearová a olejová. Kyselina benzoová je bílá krystalická látka, používá se v potravinářství jako konzervační prostředek a jako surovina pro výrobu dalších derivátů. Kyseliny ftalová, tereftalová, propenová (akrylová) a metylpropenová (metakrylová) jsou suroviny pro výrobu plastů.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Úkoly: 1.
Zakreslete vzorce všech uvedených zástupců kyselin.
2.
Zakreslete úsek molekuly polymeru vzniklého z kyseliny metakrylové.
3.
Zapište reakci kyseliny 3-etylpentanové s hořčíkem.
Řešení úkolů: 1.
Kyselina metanová: HCOOH, kyselina etanová: CH3–COOH, kyselina palmitová: CH3–(CH2)14–COOH, kyselina stearová: CH3–(CH2)16–COOH, kyselina olejová: CH3–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–COOH, O
O CH
kyselina benzoová:
CH HC
C
HC
C
HC
CH
OH
HC
kyselina ftalová:
OH
C CH
CH
C C
O C OH
O CH HC HO
C C
kyselina tereftalová:
C C
OH
CH CH
kyselina propenová: CH2=CH–COOH,
O CH3 H2C
C C
kyselina metylpropenová:
O
HO
CH3
C
CH2
C HO
2.
O n
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
H3C H3C
CH2
CH
CH CH2 H3C
3.
CH2 C
HO
CH2
+
CH2
Na H3C
CH2 C
NaO
O
O
Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
