EU peníze středním školám – digitální učební materiál Číslo projektu:
CZ.1.07/1.5.00/34.0515
Číslo a název šablony klíčové aktivity:
III/2 Inovace a zkvalitnění výuky prostřednictvím ICT
Tematická oblast, název DUMu:
Organická chemie, VY_32_INOVACE_DVO419
Autor:
Mgr. Martin Dvořák, Ph.D.
Ročník:
I.
Předmět:
Chemie
Téma:
Substituční deriváty kyselin
Anotace:
Dokument je rozdělen na dvě části. První část tvoří pracovní list určený jako doplněk výkladu. Druhá část je určena pro samostudium. V dokumentu jsou popsány principy názvosloví, vlastnosti, výskyt, reakce a významní zástupci substitučních derivátů karboxylových kyselin.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KYSELIN Substituční deriváty kyselin obsahují minimálně dvě různé funkční skupiny, přičemž alespoň jedna je skupina – COOH. Hlavní řetězec je pojmenován a očíslován podle původní kyseliny, druhá funkční skupina se považuje za boční řetězec s určenou předponou. Nejdůležitějšími skupinami substitučních derivátů jsou aminokyseliny, halogenkyseliny, hydroxykyseliny a oxokyseliny.
Aminokyseliny obsahují – NH2 skupinu s předponou amino-, jsou to krystalické pevné látky rozpustné ve vodě. Reakcí dvou molekul aminokyselin dojde k uvolnění vody a vzniku pepti-dové vazby (–CO– NH–). Vzájemnou reakcí mnoha molekul aminokyselin vznikají bílkoviny.
Halogenkyseliny obsahují atom halogenu s předponou fluor-, chlor-, brom- nebo jód-. Jsou to jedovaté krystalické látky, kyselejší než původní kyseliny. Používají se jako suroviny v chemických reakcích.
Hydroxykyseliny obsahují – OH skupinu s předponou hydroxy-, jsou důležitými látkami v organismu.
Oxokyseliny obsahují skupinu C=O s předponou oxo-. Některé jsou důležité meziprodukty metabolismu živých organismů.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KYSELIN Substituční deriváty kyselin jsou významnými látkami v tělech rostlin, živočichů i lidí. Jejich studiem se přispělo k výrobě mnoha léků a zabránilo se úmrtím tisíců lidí. Substituční deriváty kyselin obsahují minimálně dvě různé funkční skupiny, přičemž alespoň jedna je skupina – COOH. Hlavní řetězec je pojmenován a očíslován podle původní kyseliny, druhá funkční skupina se považuje za boční řetězec s určenou předponou. Nejdůležitějšími skupinami substitučních derivátů jsou aminokyseliny, halogenkyseliny, hydroxykyseliny a oxokyseliny. Aminokyseliny obsahují – NH2 skupinu s předponou amino-, jsou to krystalické pevné látky rozpustné ve vodě. Reakcí dvou molekul aminokyselin dojde k uvolnění vody a vzniku peptidové vazby (–CO–NH–). Vzájemnou reakcí mnoha molekul aminokyselin vznikají bílkoviny.
NH2CH2–COOH + NH2CH2–CH2–COOH → NH2CH2–CONH–CH2–CH2–COOH + H2O kys. aminooctová kys. 2-aminopropanová
Halogenkyseliny obsahují atom halogenu s předponou fluor-, chlor-, brom- nebo jód-. Jsou to jedovaté krystalické látky, kyselejší než původní kyseliny. Používají se jako suroviny v chemických reakcích. Hydroxykyseliny obsahují – OH skupinu s předponou hydroxy-, jsou důležitými látkami v organismu. Oxokyseliny obsahují skupinu C=O s předponou oxo-. Některé jsou důležité meziprodukty metabolismu živých organismů. CH3–CO–COOH kyselina 2-oxopropanová/kyselinapyrohroznová/pyruvát
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Úkoly: 1.
Zakreslete vzájemnou reakci kyseliny 4-aminobenzoové a kyseliny 3-amino-propanové.
2.
Zakreslete racionální vzorce kyseliny trifluoroctové, kyseliny 3-oxobutanové, kyseliny 2,3dihydroxytereftalové a kyseliny 2-aminohexanové.
3.
Zapište vzorce metylaminu, kyseliny akrylové, cyklopentanonu, 2-nitrofenolu, etenu, tetrachlormetanu, 2-etylpent-1,3-dienu, prop-2-enalu, propan-2-olu, jodidu kyseliny metanové, kyseliny 3-oxobutanové a 1,3-dinitronaftalenu.
Řešení úkolů: O
O CH HC
C C
C
H2N
+
CH
H2N
CH
CH2
OH
HC
H2C
CH
C C
NH CH2
CH
H2N
O
C C
CH
H2C C
HO
O
HO
1. O F F
C
O H3C
C OH
F
CH2 C
C O
CH
O
C
C
C
HO
OH
2.
C
C
O
OH
NH2
C
HC
OH
H3C
OH
NH2
H2C
CH
CH2 C
H2C
O
CH2
CH
CH2
O C OH
OH H3C
CH2 CH2
O
O +
C
N
C
HC
C
O
CH2
HC
CH
-
H2C
CH2
CH
HO
Cl
H3C
Cl C
Cl
H2C
CH
CH C
Cl H2C
CH2
H2C
CH
HO O
CH3
H
C
CH CH2 O C C
I O
3.
+
O
-
N
O H3C
CH3 CH
O
OH
HC
C C
HC
CH
C CH
C CH
+
O
N
O
-
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
Zdroje: Dvořák M.: Výuka chemie na středních průmyslových školách stavebních v České republice. Doktorská práce. Praha 2012.
www.spsstavvm.cz
2012 - 2013
