BAB I HIDROKARBON
Kompetensi Inti 3. Memahami, menerapkan dan menganalisis pemahaman faktual, konseptual, prosedural, dan metakognitif, berdasarkan rasa ingin tahunya terhadap ilmu pengetahuan, teknlogi, seni, budaya dan humaniora dengan wawasan kemanusiaan, kebangsaan, kenegaraan, dan peradaban terkait fenomena dan kejadian serta menerapkan pengetahuan prosedural pada bidang kajian yang spesifik yang sesuai dengan minat dan bakatnya dalam memecahkan masalah 4. Mengolah, menalar dan menyajikan dalam ranah konkrit dan ranah abstrak terkait dengan pengembangan dari yang dipelajarinya di sekolah secara mandiri, bertindak secara efektif dan kreatif, serta mampu menggunakan metoda sesuai kaidah keilmuan.
Kompetensi Dasar 3.1 Menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan atom karbon dan penggolongan senyawanya. 3.2 Memahami proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi serta kegunaannya. 3.3 Mengevaluasi dampak pembakaran senyawa hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta cara mengatasinya. 4.1 Mengolah dan menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan atom karbon dan penggolongan senyawanya. 4.2 Menyajikan hasil pemahaman tentang proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi beserta kegunaannya. 4.3 Menyajikan hasil evaluasi dampak pembakaran hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta upaya untuk mengatasinya.
Tujuan Pembelajaran Servite et Amate 3.1 Siswa mampu menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan atom karbon dan penggolongan senyawanya serta berani mengungkapkan pendapat dan pertanyaannya 3.2 Siswa mampu memahami proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi serta kegunaannya 3.3 Siswa mampu mengevaluasi dampak pembakaran senyawa hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta cara mengatasinya dan mampu mengaktualisasikannya dengan peduli terhadap lingkungan. 4.1 Siswa mampu mengolah dan menganalisis struktur dan sifat senyawa hidrokarbon berdasarkan pemahaman kekhasan atom karbon dan penggolongan senyawanya dan aktif bekerja dalam kelompoknya secara jujur dan bertanggung jawab 4.2 Menyajikan hasil pemahaman tentang proses pembentukan dan teknik pemisahan fraksi-fraksi minyak bumi beserta kegunaannya dengan berani mempresentasikannya di depan kelas
1
4.3 Menyajikan hasil evaluasi dampak pembakaran hidrokarbon terhadap lingkungan dan kesehatan serta upaya untuk mengatasinya dan berani mempresentasikannya.
SENYAWA HIDROKARBON A. Senyawa Karbon Pada tahun 1780, seorang bernama Karl Wilhelm Scheele (1742 – 1786) membedakan senyawa-senyawa menjadi dua kelompok, yaitu: 1. Senyawa organik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh makhluk hidup. 2. Senyawa anorganik, adalah senyawa yang dihasilkan oleh benda mati. Sementara itu pada tahun 1807, Jons Jacob Berzelius (1779 – 1848)menyatakan teori vis vitalis, yaitu bahwa senyawa-senyawa organik hanya dapatdibuat di dalam tubuh makhluk hidup dengan bantuan daya hidup (vis vitalis),sehingga menurutnya tidak mungkin senyawa organik dibuat di laboratoriumdengan menggunakan bahan senyawa anorganik. Hingga abad ke-19, kedua teori tersebut masih terus dipegang karena belumpernah ada senyawa organik yang dibuat di laboratorium. Sampai kemudianFriederich Wohler (1800 – 1882) berhasil menumbangkanteori sebelumnya, setelah dia berhasil menyintesis senyawa organik. Senyawa tersebut adalah urea (yang biasa dihasilkan dari urine makhluk hidup)dengan menggunakan zat anorganik, yaitu dengan mereaksikan perak sianat denganamonium klorida membentuk amonium sianat. AgOCN + NH4Cl → NH4OCN + AgCl Ternyata ketika amonium sianat diuapkan untuk memperoleh kristalnya, padapemanasan yang terlalu lama, amonium sianat berubah menjadi urea. NH4OCN → (NH2)2CO ∆Urea Dengan keberhasilan Wohler menyintesis urea dari amonium sianat, para ahli kemudian membedakan senyawa karbon menjadi senyawa karbon organik dansenyawa karbon anorganik.
B. Senyawa Karbon Organik dan Anorganik Begitu keberhasilan Wohler diketahui, banyak ilmuan lain yang mencoba membuatsenyawa karbon dari senyawa anorganik. Lambat laun teori tentang daya hidup hilangdan orang hanya menggunakan kimia organik sebagai nama saja tanpa disesuaikandengan arti yang sesungguhnya. Selain perbedaan jumlah yang sangat mencolok yangmenyebabkan kimia karbon dibicarakan secara tersendiri, juga karena terdapatperbedaan yang sangat besar antara senyawa karbon dan senyawa anorganik sepertiyang dituliskan berikut ini. Tabel 1. Perbedaan senyawa karbon dengan senyawa anorganik Senyawa Karbon/Organik Senyawa Anorganik o Membentuk ikatan kovalen o Dapat membentuk rantai karbon o Non elektrolit o Reaksi berlangsung lambat o Titik didih dan titik lebur rendah o Larut dalam pelarut nonpolar
o Membentuk ikatan ion o Tidak dapat membentuk rantai karbon o Elektrolit o Reaksi berlangsung cepat o Titik didih dan titik lebur tinggi o Larut dalam pelarut polar
C. Menguji Keberadaan C, H, O, dalam senyawa hidrokarbon
2
Di dalam tubuh makhluk hidup terdapat unsur karbon. Hal ini dapat dibuktikan secara sederhana dengan membakar bahan-bahan yang berasal dari makhluk hidup, misalnya kayu, beras, dan daging. Ketika dibakar, bahan-bahan tersebut akan menjadi arang (karbon). Keberadaan karbon dan hidrogen dalam senyawa organik juga dapat dilakukan dengan percobaan sederhana, seperti ditunjukkan dengan gambar di bawah: Zat yang diuji
air kapur Gambar 1. Percobaan untuk menunjukkan C, H, dan O dalam senyawa karbon Bahan yang diuji + CuO (oksidator) → CO2 + H2O Untuk menguji CO2: CO2(g) + Ca(OH)2(aq) → CaCO3(s) + H2O(l) Untuk menguji H2O: H2O + kertas kobalt biru → kertas kobalt merah muda
D. Keunikan Atom Karbon 1. Atom karbon memiliki 4 elektron valensi Atom karbon memiliki nomor atom 6 sehingga terletak pada golongan IVA. Untuk mencapai oktet, karbon membutuhkan 4 elektron lagi dengan cara berikatan kovalen. Hal ini menyebabkan karbon dapat berikatan kovalen tunggal sebanyak empat, berikatan kovalen rangkap 2 dan kovalen rangkap 3. 2. Atom karbon relatif kecil Melalui konfigurasi elektron karbon, atom karbon terletak pada periode ke- 2yang berarti atom ini mempunyai 2 kulit atom, sehingga jari-jari atomnya relatif kecil. Hal ini menyebabkan ikatan kovalen yang dibentuk relatif kuat dan dapat membentuk ikatan kovalen rangkap. 3. Atom karbon dapat membentuk rantai karbon Atom karbon yang satu dapat berikatan lagi dengan atom karbon yang lain sehingga dapat membentuk rantai karbon yang panjang dan maupun membentuk rantai karbon siklik. Contoh: CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 CH2═CH−CH2−CH2−CH2−CH3 CH3−C≡C−CH2−CH2−CH3
E. Atom Karbon Primer, Sekunder, Tersier, dan Kuartener Senyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon karena hanya terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H). Keistimewaan atom karbon yang dapat membentuk ikatan kovalensebanyak 4 buah dan kemampuannya dalam membentuk rantai karbon,menyebabkan atom karbon mempunyai kedudukan yang berbeda-beda. Berdasarkan jumlah atom karbon yang diikat, atom karbon dapat dibedakan menjadi: 1. Atom karbon primer, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 1 atomkarbon yang lain. 2. Atom karbon sekunder, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 2 atomkarbon yang lain. 3
3. Atom karbon tersier, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 3 atomkarbon yang lain. 4. Atom karbon kuarterner, yaitu atom karbon yang terikat langsung pada 4 atomkarbon yang lain. Contoh:
Dari contoh di atas: Atom karbon primer: ada 5 buah (diberi tanda 1o) Atom karbon sekunder: ada 3 buah (diberi tanda 2o) Atom karbon tersier:ada 1 buah (diberi tanda 3o) Atom karbon kuartener: ada 1 buah (diberi tanda 4o) LATIHAN1 Hitunglah jumlah atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuarterner pada masing – masingsenyawa hidrokarbon berikut! 1.
2.
F. Hidrokarbon 1. Penggolongan Hidrokarbon Penggolongan hidrokarbon didasarkan pada bentuk rantai karbon dan jenis ikatan. a. Berdasarkan bentuk rantai karbon Alifatis: adalah hidrokarbon dengan rantai terbuka. Rantai karbonalifatis ini bisa lurus dan bisa juga bercabang. Contoh: CH3−CH2−CH2−CH2−CH3
Alisiklis:yaitu rantai karbon tertutup. Contoh:
Aromatis: yaitu rantai karbon tertutup yang memiliki ikatan konjugasi Contoh:
4
b. Berdasarkan jenis ikatan Ikatan jenuh: yaitu rantai karbon yang hanya mengandung ikatan tunggal Ikatan tidak jenuh: yaitu rantai karbon yang mengandung ikatan rangkap 2 atau rangkap 3. Alkana Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh, yaituhidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan karbonnyamerupakan ikatan tunggal. Rumus umum senyawa alkana adalah: CnH2n + 2
Berikut merupakan deret homolog senyawa alkana: Tabel 1. Deret homolog alkana Jumlah atom C
Rumus Molekul
Nama
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
Metana Etana Propana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana
Gugus Alkil Gugus alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom H. Gugus alkil dapat dituliskan dengan menggunakan rumus: CnH2n + 1
Berikut merupakan beberapa gugus alkil yang biasa digunakan dalam rantai karbon: Gugus Alkil
Nama
−CH3
Metil
−C2H5
Etil
−C3H7
Propil
-C4H9
Butil Isopropil
5
Sekunderbutil (sek-butil) Tersier butil
Tata Nama Alkana Perhimpunan kimiawaninternasional pada pertemuan di Jenewa pada tahun 1892 telahmerumuskan aturan penamaan senyawa kimia. Tata nama yang merekarumuskan tersebut dikenal dengan tata nama IUPAC (International Unionof Pure and Applied Chemistry). Nama yang diturunkan dengan aturanini disebut nama sistematik atau nama IUPAC, sedangkan nama yangsudah biasa digunakan sebelum tata nama IUPAC dan tetap digunakandisebut dengan nama biasa atau nama trivial. Aturan IUPAC untuk penamaan alkana bercabang sebagai berikut: 1. Nama alkana bercabang terdiri dari dua bagian, yaitu: a) Bagian pertama, di bagian depan, yaitu nama cabang (alkil). b) Bagian kedua, di bagian belakang, yaitu nama rantai induk. 2. Rantai indukadalah rantai terpanjang dalam molekul. Bila terdapatdua atau lebih rantai terpanjang, maka harus dipilih yangmempunyai cabang terbanyak. 3. Cabang diberi nama alkil, yaitu nama alkana yang sesuai denganmengganti akhiran ana menjadi il. 4. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantaiinduk perlu dinomori. Penomoran dimulai dari salah satu ujungrantai induk sedemikian hingga posisi cabang mendapat nomorterkecil. 5. Jika terdapat dua atau lebih cabang yang sama, hal ini dinyatakandengan awalan di, tri, tetra, penta, dan seterusnya pada namacabang. 6. Cabang-cabang yang berbeda disusun sesuai urutan abjad dari nama cabang tersebut. Misalnya: • Etil ditulis terlebih dahulu daripada metil. • Isopropil ditulis terlebih dahulu daripada metil.
Contoh:
Latihan 2
1. Tentukan nama IUPAC senyawa alkana berikut: a.
b.
c.
d.
6
2. Gambarkan rumus bangun senyawa alkana berikut: a 2-metilbutana b 2,4-dimetil pentana c 4–etil–2,3–dimetilheksana d 3–etil–4,4,5–trimetilheptana e 6–etil–2,2–dimetiloktana 3. Periksalah apakah penamaan alkana berikut sudah sesuai atau tidak sesuai dengan tata nama IUPAC. Kemudian tentukan nama yang sesuai IUPAC! a 2-etilpropana b 4-metilbutana c 2,3-dimetilpropana d 3-metil-3-etilpentana e 2,2-dimetilbutana
Kegunaan Alkana
1) 2) 3) 4) 5)
Secara umum, alkana berguna sebagai bahan bakar dan bahan baku dalam industry petrokimia. Metana: berguna sebagai bahan bakar untuk memasak, dan bahan baku pembuatan zat kimia seperti H2 dan NH3. Etana: berguna sebagai bahan bakar untuk memasak dan sebagai refrigerantdalam sistem pendinginan dua tahap untuk suhu rendah. Propana: merupakan komponen utama gas elpiji untuk memasak dan bahan bakusenyawa organik. Butana: berguna sebagai bahan bakar kendaraan dan bahan baku karet sintesis. Oktana: merupakan komponen utama bahan bakar kendaraan bermotor, yaitu bensin. 2. Alkena
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satuikatan rangkap dua (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkapdisebut alkadiena, yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebut alkatriena,dan seterusnya. Rumus umum senyawa alkana adalah: CnH2n Tata Nama Alkena 1) Alkena rantai lurus Nama alkena rantai lurus sesuai dengan nama–nama alkana, tetapi dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena. Contoh: • C2H4: etena • C3H6: propena • C4H8: butena 2) Alkena rantai bercabang Urutan penamaan adalah: a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan rangkap. b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salahsatu ujung rantai induk, sehingga ikatan rangkap mendapatnomor terkecil (bukan berdasarkan posisi cabang). c) Penamaan, dengan urutan: - nomor atom C yang mengikat cabang - nama cabang - nomor atom C ikatan rangkap 7
- nama rantai induk (alkena) Contoh:
2-metil-1-propena
1,3-pentadiena
3,3-dimetil-1-butena
2-metil-1,3-pentadiena
Latihan 3
1. Tentukan nama IUPAC senyawa alkena berikut: a.
b.
c.
d.
e.
2. Gambarkan rumus bangun senyawa alkena berikut: a. 3-etil-2-pentena b. 2,3-dimetil-1-pentena c. 3-etil-2,3-dimetil-1-heksena d. 3-metil-1-butena e. 5-metil-2-heksena
3. Periksa senyawa alkena berikut apakah penamaannya sudah sesuai atau tidak sesuai dengan tata nama IUPAC, kemudian beri nama yang sesuai! a. 4-metil-2-butena b. 2-metil-3-butena c. 3-pentena d. 2-etil-2-pentena e. 2-metil-4-pentena
8
3. Alkuna Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh yang mengandung ikatan rangkap tiga (-C≡C-). Rumus umum alkuna adalah: CnH2n – 2
Tata Nama Alkuna 1. Alkuna rantai lurus namanya sama dengan alkana, hanya akhiran “ana” diganti dengan “una”. Contoh: C3H4: propuna C5H8: pentuna 2. Penamaan untuk alkuna rantai bercabang sama dengan urutan penamaan alkena.
Contoh:
3-metil-1-butuna
4-metil-2-heksuna
Latihan 4
1. Tentukan nama IUPAC senyawa alkuna berikut! a.
b.
c.
d.
e.
9
G. Keisomeran Isomer berasal dari bahasa Yunani yaitu iso = sama, meros = bagian. Jadi, isomer merupakan senyawa – senyawa yang rumus bangunnya berbeda tetapi mempunyai rumus molekul yang yang sama. 1. Keisomeran pada Alkana Jenis keisomeran pada alkana adalah keisomeran struktur atau isomer kerangka yaitu perbedaan kerangka atom karbonnya.Isomer pada alkana dimulai dari butana (C 4H10). Isomer C4H10:
n – butana 2-metilpropana (isobutana) jadi, untuk alkana dengan rumus C4H10 ada 2 isomer. Tentukan isomer C6H14 (5 isomer) dan isomer C7H16 (9 isomer)!
2. Keisomeran pada Alkena Keisomeran pada alkena dapat berupa keisomeran struktur, posisi dan geometri. Isomer rangka atau isomer strukrur yaitu peristiwa isomeri yang disebabkanadanya perbedaan kerangka atau rantai karbonnya. Isomer posisi terjadi karena adanya perbedaan posisi atau letak ikatan rangkapnya. Isomer geometri merupakan isomer yang terjadi karena perbedaan letak suatugugus fungsi dalam ruangan.Apabila gugus-gugus tersebut berada dalam satu ruang disebut kedudukan cisdan bila gugus-gugus tersebut berbeda ruang disebut kedudukan trans. Contoh: Isomer C4H8, yaitu: 1-butena
Isomer posisi
2-butena
2-metil-1-propena
Isomer rangka/struktur
Cis 2-butena Trans 2-butena Syarat suatu senyawa memiliki isomr geometris adalah: 1. Senyawa yang mempunyai atom C yang berikatan rangkap dua (alkena). 2. Atom C yang berikatan rangkap masing-masing mengikat atom atau duagugus atom yang berbeda. Tentukan isomer C5H10. Dan tentukan isomer yang memiliki keisomeran geometris!
3. Keisomeran pada Alkuna
10
Keisomeran pada alkuna berupa isomer rangaka/struktur dan isomer posisi. Pada alkuna tidak terdapat isomer geometri. Contoh: Isomer C4H6: 1-butuna
2-butuna
Tentukan isomer C5H8 dan isomer C6H10!
H. Sifat – sifat Hidrokarbon 1. Sifat – sifat Fisis Semua hidrokarbon merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air. Jika suatu hidrokarbon bercampur dengan air, maka lapisan hidrokarbon selalu di atas sebab massa jenisnya lebih kecil daripada 1. Pelarut yang baik untuk hidrokarbon adalah pelarut nonpolar, seperti CCl4 atau eter. Makin banyak atom C, titik didih makin tinggi. Untuk hidrokarbonyang berisomer (jumlah atom C sama banyak), titik didih makintinggi apabila rantai C makin panjang (bercabang sedikit). Pada suhu dan tekanan standar, empat alkana yang pertama (CH4sampai C4H10) berwujud gas. Pentana (C5H12) sampai heptadekana(C17H36) berwujud cair, sedangkan oktadekana (C18H38) danseterusnya berwujud padat. 2. Reaksi – reaksi Senyawa Hidrokarbon a. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi/pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon menghasilkan CO2 dan H2O. sedangkan pembakaran tak sempurna menghasilkan CO dan H2O atau jelaga (partikel karbon). Reaksi oksidasi dapat terjadi pada senyawa alkana, alkena dan alkuna. Contoh reaksi oksidasi/pembakaran: - C3H8 + 5O2 → 3CO2 + 4H2O - C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O - 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
b. Reaksi Substitusi Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom ataumolekul) yang terikat pada atom C suatu senyawa hidrokarbon. Reaksi substitusi hanya dapat terjadi pada senyawa alkana. Contoh dari reaksi substitusi adalah reaksi halogenasi alkana, yaitu penggantian atom hidrogen alkana dengan atom halogen. Contoh: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl metana metil klorida c. Reaksi Adisi Reaksi adisi/ penjenuhan/ penambahan terjadi pada senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap, yaitu alkena dan alkuna yang menerima atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkapnya berubah menjadi ikatan tunggal (jenuh). 1) Hidrogenasi pada alkena dan alkuna CH3 – CH2 – CH ═ CH2 + H2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 1-butena n-butana CH3 – CH2 – C≡CH + 2H2 → CH3 – CH2 – CH2 – CH3 11
1-butuna n-butana 2) Halogenasi alkena CH3 – CH2 – CH ═ CH2 + Cl2 → CH3 – CH2 – CHBr – CHBr 1-butena 1,2-diklorobutana 3) Reaksi asam halida (HX) pada alkena/ hidrohalogenasi CH3 – CH ═ CH – CH3 + HBr → CH3 – CH2 – CHBr – CH3 2-butena 2-bromobutana Contoh reaksi adisi HX di atas merupakan senyawa alkena dengan struktur yang simetris. Namun, jika senyawa alkena yang diadisi tidak simetris, maka berlaku aturan Markovnikiov berikut: Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Gugus alkil merupakan gugus pendorong elektron. Semakin besar gugus alkil, daya dorong elektronnya semakin kuat. Yaitu: −C3H7> −C2H5> −CH3 > −H Gambar 2. Markovnikov
Contoh: →
Propena
2-kloropropana
4) Reaksi hidrasi pada alkena Hidrasi merupakan reaksi adisi oleh air membentuk alkohol. Reaksi ini juga mengikuti aturan Markovnikiov. Contoh: CH2═CH2 + H2O → CH3−CH2−OH Etena etanol d. Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa hidrokarbon jenuh (alkana) sehingga senyawa tersebut berubah menjadi senyawa tidak jenuh (memiliki ikatan rangkap.) 1) Dehidrogenasi (penarikan hidrogen)
Etana
etena
2) Dehidrasi (penarikan air)
Etanol
etena
3) Dehidrohalogenasi (penarikan HX)
→ 2-bromopropana
+ HBr propena
Latihan 5 12
1. Dari reaksi berikut, tentukan yang mana reaksi substitusi, adisi, dan oksidasi! a. CH≡CH + 2H2→ CH3 – CH3 b. CH3 – CH3 + Cl2→ CH3 – CH2 – Cl + HCl c. 2C2H6+ 7O2→ 4CO2+ 6H2O d. CH2 = CH2 + Br2→ CH2Br – CH2Br e. CH3 – CH2OH → CH2 = CH2 + H2O 2. Tuliskan reaksi setara oksidasi propana, propena dan propuna! 3. Tuliskanlah reaksi klorinasi butana! 4. Tuliskan reaksi hidrogenasi pada 1-pentena! 5. Tuliskan reaksi klorinasi pada 2-pentena! 6. Tuliskan reaksi adisi HCl pada 1-pentena dan 2-pentena! 7. Tuliskan reaksi hidrasi pada 1-butena! 8. Tuliskan reaksi dehidrogenasi pada propana! 9. Tuliskan reaksi dehidrasi pada 2-pentanol! 10.Tuliskan reaksi eliminasi HCl pada 2-klorobutana!
Uji Kompetensi Bab 8 1. Sifat-sifat dari suatu deret homolog sebagai berikut, kecuali . . . . a.dapat dinyatakan dengan suatu rumus umum b. titik didihnya meningkat dengan panjangnya rantai c. mempunyai sifat kimia yang serupa d. mempunyai rumus empiris yang sama e.memiliki perbedaan gugus –CH2– di antara anggotanya 2. Pernyataan berikut dapat dijadikan pembenaran adanyaunsur hidrogen dalam hidrokarbon setelah dibakar adalah . . . . a. terbentuk asap putih dari hasil pembakaran b. adanya tetesan-tetesan embun di dalam pipapengalir akibat pendinginan c. larutan Ca(OH)2 menjadi keruh setelah dilewatigas hasil pembakaran d. terbentuk gas yang dapat dilihat dari gelembungdalam larutan Ca(OH) 2 e. tidak dapat dilihat dengan kasat mata karena airyang terbentuk berupa gas 3. Alkana tergolong senyawa hidrokarbon . . . . a. alifatik jenuh b. alifatik tidak jenuh c. alisiklik tidak jenuh d. aromatik e. parafin siklik tidak jenuh 4. Rumus molekul yang menyatakan hidrokarbon jenuh adalah . . . . a.C3H6 b. C5H12 c. C4H6 d. C5H10 e.C4H8 5. Dari rumus-rumus hidrokarbon berikut: I. C2H4 III. C3H4 II. C2H6 IV. C3H6 Hidrokarbon yang termasuk dalam satu deret homolog adalah . . . . a.I dan III c. III dan IV b. II dan IV d.I dan IV 13
c. I dan II 6. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah ini adalah . . . .
a. 2,5–dietil–3–metilheksana. d. 6–etil–3,4–dimetilheptana b. 2–etil–4,5–dimetilheptana e. 3,4,6–trimetiloktana c. 3,5,6–trimetiloktana 7. Suatu alkena berwujud gas sebanyak 5,6 liter (STP) mempunyai massa 17,5 gram. Gas tersebut adalah . . . . a. etena c. propena e. butena b. pentena d. heksena 8. Reaksi antara etena dengan asam klorida yang menghasilkan etilklorida tergolong reaksi . . . . a. adisi c. substitusi e. hodrogenasi b. dehidrasi d. eliminasi 9. Yang merupakan isomer dari 2,3–dimetil–1–butena adalah . . . . a. 2–butena d. 2,2–dimetil–1–pentena b. 2–heksena e. 2–metil–2–butena c. 2–metil–1–butena 10. Yang mempunyai isomer cis-trans adalah . . . .
11. Dalam setiap molekul alkuna . . . . a. semua ikatan antaratom karbon merupakan ikatan rangkap tiga b. terdapat setidaknya satu ikatan rangkap c. terdapat setidaknya satu ikatan rangkap tiga d. semua atom karbon mengikat 4 atom H e. jumlah atom H lebih sedikit daripada atom C 12. Nama yang tepat untuk senyawa berikut adalah . . . . a. b. c. d. e.
2,3–dimetil–2–heksuna 2,3–dimetil–3–heksuna 4,5–dimetil–2–heksuna 4–isopropil–2–pentuna 2–isopropil–2–pentuna
13. Berikut ini yang bukan isomer dari heptuna adalah . . . . a. 3–metil–2–heksuna b. 4,4–dimetil–2–pentuna c. 3–metil–1–heksuna d. 3,4–dimetil–1–pentuna e. 3,3–dimetil–1–pentuna 14. Suatu hidrokarbon mempunyai rumus empiris CH. Jika Mr senyawa tersebutadalah 26, maka rumus molekulnya adalah ... a. CH2 c. C2H2 e. C2H4 b. C2H6 d. C3H3 15. Nama IUPAC senyawa berikut adalah . . . . a. 2–etil–5–metil–3–heksuna b. 1,4–dimetil–2–heksuna c. 5–metil–3–heptuna d. 2–metil–5–etil–2–heksuna e. 3,6–dimetil–4–heptuna
14
16. Rumus umum golongan alkuna adalah . . . . a. CnH2n c. CnH2n+2 e. CnH2n–2 b. CnHn d. CnHn–1 17. Senyawa yang mempunyai isomer cis-trans adalah .... a. CH2=CH2 d. (CH3)2C=C(CH3)2 b. (CH3)2C=CH2 e. CH3CH=CHCH3 c. CH3CH=CH2 18. Reaksi etena dengan bromin yang menghasilkan 1,2-dibromoetana ialah jenis reaksi . . . . a. subsitusi c. adisi e. eliminasi b. hidrogenasi d. hidrasi 19. Hasil adisi HBr terhadap 2-metil-2-butena adalah . . . . a. 1-bromo-3-metilbutana d. 2-bromo-3-metilbutana b. 3-bromo-2-metilbutana e. 3-bromo-2-metilbutana c. 2-bromo-2-metilbutana 20. Senyawa berikut ini mengandung atom karbon primer,sekunder, dan tersier secara berturutturutsebanyak . . . .
a. 5, 5, 1 b. 4, 5, 2 c. 5, 4, 2 d. 4, 4, 1 e. 5, 5, 2 21. Alkana berikut yang memiliki titik didih paling tinggiadalah . . . . a. C5H12 b. C8H18 c. C10H22 d. C12H26 e. C18H38 22. Pernyataan berikut tentang isomer yang paling tepat adalah . . . . a.isomer memiliki rumus struktur sama b. isomer mengandung kumpulan gugus sama c. isomer adalah hidrokarbon d. isomer menghasilkan zat yang sama jika terbakarsempurna dalam oksigen e.isomer memiliki titik didih yang sama 23. Senyawa yang bukan isomer dari oktana adalah . . . . a. 2-metilheptana d. 2,2-dimetilpentana b. 2,3-dimetilheksana e. 2,2,3,3-tetrametilbutana c. 2,3,4-trimetilpentana 24. Nama senyawa dengan rumus (CH3)2CHCH3 adalah . . . . a. propana c. Butana e. pentana b. 2-metilpropana d. 2-metilbutana 25. Plastik untuk alat rumah tangga banyak dibuat dari polimerisasi senyawahidrokarbon. Senyawa tersebut adalah . . . . a. etana b. metana c. etena d. propena e. etuna 26. Gas asetilena digunakan untuk pengelasan termasuk deret homolog . . . . a.alkana c. alkena e.alkuna b. alkadiena d. sikloalkana 27. Reaksi pembentukan 1-butena dari butana termasuk reaksi . . . . a. oksidasi c. adisi e. eliminasi b. hidrogenasi d. substitusi 28. Reaksi CH2 = CH2 + Cl2 → CH2Cl – CH2Cl adalah reaksi . . . . a. substitusi c. oksidasi e. eliminasi b. adisi d. polimerisasi 29. Dua liter C2H4(t, p) dibakar dengan 10 liter gas O 2(t,p) menurut reaksi:C2H4(g) + 3O2(g) → 2CO2(g) + 2H2O(g) 15
Pada pembakaran tersebut: 1. termasuk reaksi oksidasi 2. terbentuk 2 liter gas CO2 (t, p) 3. terbentuk 4 liter gas CO2 (t, p) 4. volum gas sesudah reaksi = 8 liter (t, p)yang benar adalah . . . . a. 1 dan 2 b. 2 dan 3 c. 1 dan 3 d. 3 dan 4 e. 1 dan 4 30. Di antara reaksi-reaksi berikut yang termasuk reaksi substitusi adalah . . . . a. C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O e. C2H5Cl → C2H4 + HCl b. C2H6 + Br2 → C2H5Br + Br c. C2H5OH → C2H4 + H2O d. C2H4 + Br2 → C2H4Br2 31. Berdasarkan data telah didapat bahwa metana danetana memiliki titik didih yang berbeda. Metanamemiliki t.d –162 °C dan etana –88,5 °C. Kesimpulan yang dapat diambil adalah . . . . a. semakin panjang rantai struktur maka titikdidih semakin meningkat b. semakin panjang rantai struktur maka titikdidih semakin menurun c. alkana mudah larut dalam pelarut nonpolar d. alkana lebih ringan dibandingkan air e. kenaikan titik didih karena ikatan hidrogen 32. Reaksi berikut CH3CH═CH2 + HX → CH3−CHX−CH3 dikenal sebagai reaksi . . . . a. kondensasi d. substitusi b. adisi e. oksidasi c. eliminasi
33. Suatu hidrokarbon (Mr = 86) terdiri atas 83,72%massa unsur karbon dan 16,28% massa unsurhidrogen (ArH = 1, C = 12). Jumlah isomer hidrokarbon tersebut adalah . . . . a. 3 b. 6 c. 4 d. 7 e. 5 34. Senyawa yang mempunyai dua buah ikatan rangkap adalah . . . . a. CH4 b. C3H6 c. C2H4 d. C3H8 e. C3H4 35. Gas yang terbentuk pada reaksi antara batu karbid dengan air adalah . . . . a. etana c. etuna e. butana b. etena d. metana 36. Senyawa alkuna di bawah ini yang memiliki 3 buah isomer yang mengandung ikatan rangkap tiga adalah . . .. a. C3H4 b. C6H10 c. C4H6 d. C7H12 e. C5H8 37. Senyawa berikut ini, yang merupakan pasangan isomer adalah . . . . a. 2,3-dimetilpentena dan 2-metilpentena b. propana dan propena c. butana dan butuna d. pentana dan 2-metilbutana e. n-heksena dan sikloheksana 38. Reaksi etena dengan bromin yang menghasilkan 1,2-dibromoetana ialah jenis reaksi . . . . a. subsitusi b. hidrogenasi c. adisi d. kondensasi e. eliminasi
16
17
