PERNYATAAN Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “OPTIMALISASI EKSTRAKSI SENYAWA (E)-4-(3,4-DIMETOKSIFENIL) BUT-3-EN-1-OL DARI BENGLE (Zingiber montanum) DENGAN METODE MASERASI” adalah benar-benar hasil penelitian sendiri dan tidak terdapat karya yang pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga tidak terdapat kerja atau pendapat yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain, kecuali saya secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, 8 Oktober 2015
RIDHA AMELIA
iii
OPTIMALISASI EKSTRAKSI (E)-4-(3,4-DIMETOKSIFENIL) BUT-3-EN-l-OL DARI BENGLE (Zingiber montanum) DENGAN METODE MASERASI RIDHA AMELIA Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sebelas Maret ABSTRAK Telah dilakukan penelitian tentang optimalisasi maserasi senyawa (E)-4(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-1-ol dengan parameter pelarut dan suhu. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-1-ol dan mengetahui kondisi optimal untuk mengekstraknya. Ekstraksi (E)-4-(3,4dimetoksifenil)but-3-en-1-ol menggunakan metode maserasi dengan variasi pelarut etil asetat, etanol 96%, metanol, etanol 70% dan air serta dalam variasi suhu 25 ᴼC, 40 ᴼC, 80 ᴼC dan 100 ᴼC. Hasil ekstraksi diamati dengan KLT untuk melihat profilnya. Hasil ekstraksi menunjukkan bahwa kondisi optimal untuk ekstraksi adalah menggunakan pelarut air pada suhu ruang dari serbuk kering rimpang bengle yang telah dikeringkan. Kata kunci : (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-1-ol, ekstraksi, montanum.
iv
Zingiber
OPTIMALIZATION OF ISOLATION (E)-4-(3,4-DIMETHOXYPHENYL) BUT-3-EN-1-OL FROM BENGLE (Zingiber montanum) BY MACERATION METHOD RIDHA AMELIA Departement of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Sebelas Maret University ABSTRACT Research of maceration of compound (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3en-1-ol with solvent and temperature parameters has been done. The purpose of this research is to isolate the compound (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-l-ol and to identify how to extract in the optimal condition. This extraction separated used liquid vacuum chromatography and flash column chromatography. Compound of (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol can be standardized. This extraction of (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol used the maceration method with the solvents variation such as ethyl acetate, ethanol 96%, methanol, ethanol 70% and water also combined in the temperature variation (room, 40 ᴼC, 80 ᴼC and 100 ᴼC). The result of this extraction shows that the optimal condition of extraction of dried powder bengle rhizome is using water solvent in the room temperature. Keywords : (E)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)but-3-en-1-ol, extraction, Zingiber montanum.
v
MOTTO
(Maka bersabarlah kalian) karena mungkin kalian tidak menyukai sesuatu padahal Allah menjadikan padanya kebaikan yang banyak (QS An-nisa: 19)
You gain strength, courage, and confidence by every experience in which you really stop to look fear in face, you must do the thing which you think you can’t do (Elanor Roosevelt)
A person who never made a mistake never tried anything new (Albert Einstein)
Passion is truly beautiful force when it can serve as inspiration (Carissa Moore)
vi
Alhamdulillah, karya sederhana ini aku persembahkan untuk: Bapak dan Ibu, terima kasih atas kasih sayang dan perhatian yang tulus sejak aku masih kecil hingga saat ini,
Kedua adikku Erin dan Ardi, terima kasih atas kasih sayang dan canda tawa dirumah,
Teman-teman grup riset Rista, Tiffany, Amita, Aini, Nurul, Mb Illu dan temanteman di lab terutama Iis dan Suci, terima kasih atas semangat dan ilmu yang tlah diberikan,
Seseorang yang selalu kusebut dalam doaku, terima kasih atas semangat dan kesabaran mendengarkan keluh kesahku,
Vira dan teman-teman AbankIrenk Solo, terima kasih atas inspirasi dan pengalaman,
Semua sahabat, teman-teman, dan keluarga yang tidak bisa aku sebutkan satupersatu yang telah memberikan dukungan hingga tersusunnya skripsi ini, semoga Allah membalas kebaikan kalian.
vii
KATA PENGANTAR Puji syukur kepada ALLAH SWT atas segala limpahan anugerah-Nya sehingga
penulis
dapat
menyelesaikan
penulisan
skripsi
dengan
judul
“OPTIMALISASI EKSTRAKSI SENYAWA (E)-4-(3,4-DIMETOKSIFENIL) BUT-3-EN-1-OL DARI BENGLE (Zingiber montanum) DENGAN METODE MASERASI”. Dalam penyusunan skripsi ini banyak sekali bantuan, bimbingan dan pengarahan dari berbagai pihak. Oleh karena itu penulis mengucapkan terima kasih kepada : 1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si Ketua Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNS Surakarta. 2. Muh. Widyo Wartono, M.Si selaku dosen pembimbing I atas bantuan, arahan, dan kesabarannya membimbing selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini. 3. Venty Suryanti, M.Phil, Ph.D, selaku dosen pembimbing II atas bimbingan dan pengarahan dalam penyusunan skripsi. 4. Ibu Dr. rer. nat Witri Wahyu Lestari, selaku pembimbing akademik yang telah memberikan nasehat dan motivasi. 5. Para laboran di Laboratorium Kimia FMIPA UNS atas bantuan dan kerjasama yang baik. 6. Teman-teman grup riset, Rista, Tiffany, Amita, Nurul, Aini dan Mbak Illu atas motivasi, bantuan dan semangat yang luar biasa. 7. Semua pihak yang telah membantu, yang tidak bisa penulis sebutkan satupersatu. Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh
karena
itu
penulis
mengharapkan
kritik
dan
saran
untuk
menyempurnakannya. Akhir kata penulis berharap semoga karya kecil ini bermanfaat bagi pembaca.
Surakarta, 8 Oktober 2015
Ridha Amelia
viii
DAFTAR ISI HALAMAN JUDUL.................................................................................. HALAMAN PENGESAHAN .................................................................... HALAMAN PERNYATAAN ................................................................... ABSTRAK .................................................................................................
i ii iii iv
ABSTRACT ................................................................................................. MOTTO .....................................................................................................
v vi
HALAMAN PERSEMBAHAN ................................................................ KATA PENGANTAR ...............................................................................
vii viii
DAFTAR ISI .............................................................................................. DAFTAR TABEL ...................................................................................... DAFTAR GAMBAR ................................................................................. DAFTAR LAMPIRAN .............................................................................. BAB I PENDAHULUAN .......................................................................... A. Latar Belakang Masalah ......................................................... B. Perumusan Masalah ............................................................. C. Tujuan Penelitian ...................................................................
ix xi xii xiii 1 1 3 4
D. Manfaat Penelitian.................................................................. BAB II LANDASAN TEORI .................................................................. A. Tinjauan Pustaka .................................................................... 1. Tanaman Bengle................................................................ 2. Manfaat dan Potensi Senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil) but-3-en-l-ol ...................................................................... 3. Ekstraksi ............................................................................ 4. Kromatografi ..................................................................... 5. Ekstraksi Senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-l-ol 6. Metode Identifikasi ...........................................................
9 10 10 11 12
B. Kerangka Pemikiran ............................................................... C. Hipotesis ................................................................................. BAB III METODOLOGI PENELITIAN ................................................. A. Metode Penelitian.................................................................. B. Waktu dan Tempat ................................................................ C. Alat dan Bahan ...................................................................... D. Prosedur Penelitian................................................................ 1. Identifikasi dan Determinasi Bahan Awal ......................
12 13 14 14 14 15 15 15
ix
4 6 6 5
2. Pemurnian Senyawa ........................................................ 3. Karakterisasi Hasil Isolasi ............................................... 4. Perbandingan Metode Ekstraksi ...................................... 5. Uji Optimalisasi Pelarut .................................................. E. Teknik Pengumpulan dan Analisa Data ................................ BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ...................................................
15 17 17 17 18 19
A. Identifikasi dan Determinasi Bahan Alam ............................. B. Pemurnian Senyawa ...............................................................
19 19
1. Kromatografi Vakum Cair ............................................... 2. Kromatografi Kolom Flash..............................................
19 21
C. Karakterisasi Hasil Isolasi...................................................... D. Perbandingan Metode Ekstraksi ............................................ BAB V KESIMPULAN DAN SARAN ..................................................... DAFTAR PUSTAKA ................................................................................ LAMPIRAN ...............................................................................................
23 25 33 34 37
x
DAFTAR TABEL
Tabel 1. Pergeseran Kimia Senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-1-ol
11
Tabel 2. Daftar Eluen Beserta Kepolarannya .............................................
12
Tabel 3. Massa Fraksi Hasil KVC.............................................................
23
Tabel 4. Massa Fraksi Hasil Kromatografi Kolom Flash .........................
25
Tabel 5. Perbandingan Data 13C NMR Senyawa Isolat dengan Standar...
27
1
Tabel 6. Perbandingan Data H NMR Senyawa Isolat dengan Standar ....
28
Tabel 7. Massa Ekstrak dalam Lima Pelarut yang Berbeda......................
28
Tabel 8 . Persentase Massa Ekstrak Masing-masing Perlakuan ................
30
xi
DAFTAR GAMBAR
Gambar 1. Tanaman bengle ......................................................................
6
Gambar 2. Senyawa Golongan Terpenoid .................................................
7
Gambar 3. Senyawa Kelompok Fenilbutenoid ..........................................
7
Gambar 4. Senyawa Golongan Kurkumin .................................................
8
Gambar 5. Senyawa Dimer Fenilbutenoid .................................................
8
Gambar 6. Senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-1-il linoleat .......
9
Gambar 7. Senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-1-il oleat ...........
9
Gambar 8. Senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-1-il palmitat ......
10
Gambar 9. Senyawa Penghambat penyakit TBC .......................................
10
Gambar 10. Senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-1-ol .................
11
Gambar 11. Senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-1-ol dan (E)-3-hidroksi-1-(3,4-dimetoksifenil)but-1-en........................
11
Gambar 12. Profil KLT Perbandingan Sistem Eluen .................................
22
Gambar 13. Hasil Kromatogram KVC Fraksi 2 hingga 15 ........................
23
Gambar 14. Spot yang Diperkirakan Senyawa Target (E)-4-(3,4-dimetoksi fenil)but-3-en-l-ol ....................................................................
24
Gambar 15. Profil Kromatogram Kromatografi Kolom Flash Fraksi 1 hingga 30 dengan Pelarut n-Heksan:Etil Asetat=7:3 ..........................
24
Gambar 16. Profil Kromatogram Senyawa Campuran Fraksi 7-10, 11-15, 1622, 23-25, dan 26-30 Menggunakan Pelarut n-Heksan:Etil Asetat=7:3 ...............................................................................
25
Gambar 17. Senyawa (E)-4-(3,4-dimetoksifenil)but-3-en-l-ol ..................
26
13
Gambar 18. Spektrum C NMR senyawa isolat .......................................
27
Gambar 19. Spektrum 1H NMR senyawa isolat ........................................
28
Gambar 16. Kromatogram KLT variasi pelarut .........................................
31
Gambar 18. Hasil Kromatogram Ekstrak Bengle Menggunakan Pelarut Air
32
xii
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1 Hasil Determinasi Rimpang Bengle .......................................
37
Lampiran 2 Diagram Alir Cara Kerja ........................................................
37
Lampiran 3 Perhitungan Kadar Ekstrak .....................................................
38
Lampiran 4 Spektrum 13C NMR Senyawa Isolat .......................................
39
Lampiran 5 Spektrum 1H NMR Senyawa Isolat ........................................
39
xiii
