◦ Rumus umum R-OH ◦ Gugus fungsional: –OH (gugus hidroksil) Tata nama ◦ Diturunkan dari gugus alkil yang melekat pada –OH, kemudian ditambah kata alkohol. ◦ Dalam sistem IUPAC: akhiran –ol menunjukan adanya gugus hidroksil CH3OH (Metil alkohol = Metanol) CH3CH2OH (etil alkohol = etanol) CH3CH2CH2OH (1-propanol = n-propanol)
Contoh Alkohol monovalen (bervalensi satu) Rumus Bangun
CH
I
CH3
I
I
CH2
I
CH3
I
CH2OH
CH2OH
CH3
C
I
I
I
CH3
CH3
1-propanol N-propanol 2-metil 1-propanol isobutanol
2-metil 2-propanol tersier butil alhohol
CH3
I
Nama
OH
Contoh Alkohol bivalen (bervalensi dua) Rumus Bangun CH2
OH
OH
I
CH2
I
Nama 1,2-etanadiol glikol
I
Contoh Alkohol trivalen (bervalensi tiga) Rumus Bangun I
OH
CH
I
OH
CH2
I
I
CH2
I
OH
Nama 1,2,3-propanatriol gliserol
Penggolongan alkohol (yang didasarkan pada derajat substitusi dari atom karbon yang langsung mengikat gugus hidroksil) o Alkohol primer (1º) Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat satu atom karbon lain
o Alkohol sekunder (2º) Jika karbon yang mengikat gugus -OH juga mengikat dua atom karbon lain
o Alkohol tersier (3º) H mengikat gugus -OH juga mengikat Jika karbonOyang tiga atom karbon lain
5
Alkohol primer CH2OH H H
C H
H C
O
H H
H
Geraniol (aroma mawar)
Etil alkohol CH2OH
Benzil alkohol
Alkohol sekunder
CH3 H
H
H
H H
C
C
C
H
O
H
OH CH H3C
CH3
Mentol (minyak peppermint)
H
Isopropil alkohol
H
Alkohol tersier H H
C
H H
C
H3 C
H H
C
C
H
H
H H
H
O
H
O
H
Noretindron tert-Butil alkohol
H
OH C
CH
Alkohol bersifat : asam lemah Tetapan ionisasi : 10-15- 10-16 Dua molekul alkohol atau lebih dapat berasosiasi melalui ikatan hidrogen Ikatan O-H bersifat sangat polar, karena elektronegatifitas atom oksigen sangat tinggi Alkohol + logam
2 ROH + 2 Na →2 RO-Na + H2 Alkohol Na-alkosida
RO-Na + HOH → ROH + Na+OH-
Dehidrasi : alkohol → alkena H+ CH3CH2-OH → CH2=CH2 180 C
Alkohol berfungsi sebagai basa Kegunaan : sintesis alkena
+ H-OH
R-OH + H-X → R-X + H-OH Alkohol Alkil halida
Kegunaan : untuk sintesa alkil halida Kecepatan reaksi dan mekanismenya tergantung struktur alkohol (30, 20 atau 10) Cara lain sintesa alkil halida dari alkohol ROH + Cl-S-Cl → RCl + HCl ↑ + SO2 ↑ Atau 3ROH + PX3→ 3RX + H3PO3
O2
Alkohol Primer
O2
aldehid
asam karboksilat
O
CH3-C-H H
=
O
-
CH3-C
H
=
O2
-
CH3-C + H H
O2
O O2
=
- -
OH
CH3-C
-
OH
- -
OH CH3-C-CH3 H
O2
keton
O
=
Alkohol Sekunder
O2
CH3-C-CH + 3H
O2
Oksidator : asam kromat H2CrO4 kromat anhidrida Dalam tubuh manusia: Oksidasi Alkohol → aldehida + Keton Reduksi terjadi dalam proses sebaliknya Terjadi dalam proses metabolisme Oksidator : NAD (nikotinamida adenin dinukleotida) Dalam proses ini tereduksi menjadi NADH Reaksi terjadi didalam liver (hati)
Etanol + NAD
asetaal dehida + NADH + H+
Enzim alkohol dehidrogenase
Glikolisis pemecahkan glukosa untuk menghasilkan energi glukosa
piruvat
NADH glukoneogenesis
Laktat (dalam otot)
NADH+ piruvat
Diangkut keliver
Masuk saluran dalam darah
Rumus umum ( Ar – O – H) Gugus fungsional: – OH Tata nama : Pada umumnya diberi nama menurut senyawa induknya
Fenol
p – klorofenol
2,4,6 - tribromofenol
Contoh beberapa senyawa fenol
O- kresol Titik Lebur 30,9o C Titik didih 191oC
M- kresol t.l 11,5o C titik didih 202oC
P-kresol t.l 35oC titik didih 202oC
Ikatan hidrogen pada alkohol dan fenol
Ikatan hidrogen
Persamaan : ◦ Gugus fungsional sama: - OH ◦ Dapat membentuk ikatan hidrogen ◦ Keduanya bersifat asam lemah (fenol lebih asam) dan basa lemah Perbedaan: ◦ Ikatan C-OH pada alkohol relatif lebih mudah putus
Fenol bersifat asam lemah (lebih kuat dari alkohol) Nama lain fenol : asam karbolat Fenol sangat mudah teroksidasi dalam udara terbuka → cepat berubah warna larutan encer fenol bersifat antiseptik Antioksidan : dapat mencegah oksidasi Antioksidan fenolik
BHA (butilated Hydroksy Anisole) BHT (Butilated Hydroxy Toulene)
BHA : Digunakan dalam bahan makanan BHT : Digunakan dalam bahan makanan, Makanan ternak, Minyak tumbuhan, Minyak pelumas, Karet sintetik, Macam-macam plastik Vitamin E ( Totoferol), Vitamin C(asam askorbat), Gingerol Ketiganya merupakan antioksidan alami
Penggunaan alkohol Etanol: pembuatan minuman keras (bir, wiski, dll) Metanol: pelarut pembuatan pernis pembersih karat pada logam Campuran metanol dan etanol: spiritus Gliserol: pelarut obat-obatan/ kosmetik
Rumus umum R-O-R atau R-O-R’ Gugus fungsional: -OR= alkil atau aril Tatanama Gugus alkil atau aril menurut abjad diikuti dengan kata eter CH3-O-CH3 : dimetil eter (metoksi – metana) CH3-CH2-O-CH3 : metil etil eter (metoksi-etana) CH3CH2-O-CH2CH3 : dietil eter (etoksi-etana)
= siklopentil metil eter = difenil eter CH3CHCH2CH2CH3 OCH3
= 2-metoksipentana
= trans-2-metoksisikloheksana
Senyawa tak berwarna, berbau khas Cair pada suhu kamar Tidak larut dalam air Mudah terbakar atau menguap Titik didih lebih rendah dengan jumlah atom C yang sama
Tidak bereaksi dengan asam encer, basa encer, logam natrium, zat organik lain Sering dipakai sebagai pelarut untuk melakukan reaksi-reaksi organik Molekul-molekulnya tidak membentuk ikatan hidrogen satu sama lain Dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa-senyawa -OH
Dibuat dengan memanfaatkan sifat eter sebagai pelarut Reaksi : R-X + Mg → R- MgX Alkil aril halida pereaksi grignard eter
Fenilmagnesium bromida
PEMBUATAN RX + RONa
ROR + NaX
Contoh: CH3Cl m + C2H5ONa3
C2H5-O-CH3 + NaCl
Epoksida eter siklik yaitu cincin beranggota tiga termasuk satu atom oksigen
Etilena oksida
Cis -2- butena oksida
trans-2-2 butena oksida
Pembuatan :
CH2= CH2 + O2 → Kegunaan etilena oksida o Fumigasi o Bahan baku pembuatan senyawa kimia lain
reaksi –reaksi epoksida + H-OH
Etilena oksida
Tiol
→ etilena glikol
Dalam tabel berkala: S dibawah O → S sering mengantikan O Gugus fungsional: -SH (sufihidril)
Contoh : CH3SH: metanatiol (merkaptan)
Tiofenol (fenil merkaptan)
2RSH + HgCl2 → (RS)2Hg + 2 HCl Merkaptida Kegunaan etilena glikol: - Sebagai anti beku radiator mobil - Sebagai bahan baku poli ester
◦ ◦
Sulfida = tioeter Contoh: CH3-S-CH3 = dimetilsulfida CH3CH2-S-CH3= etilmetil sulfida CH3CHCH2CH3= 2-(metiltio)butana
S CH3 * Dibuat dari : tiol dan alkilhalida dengan basa ◦ CH3SH + CH3Br → CH3SCH3 + NaBr + H2O
CH2= CHCH2-S-CH2CH=CH2 Dialilsulfida : terdapat pada bawang putih dan bawang merah ClCH2CH2-S-CH2CH2Cl di-2-kholroetilsulfida (gas mustard)
