Koolstofchemie I. Opdracht 9. Brandstoffen, smeermiddelen, grondstoffen voor plastics, wasmiddelen en medicijnen. Opdracht 10. Niet

{

Hoofdstuk 2

y

Koolstofchemie I Opdracht 1. De schadelijkheid blijft beperkt als het asfaltmeer niet in contact komt met stromend water (rivieren, zeeën enz.) en of grondwater. Op deze manier lijkt een kunstmatig asfaltmeer op een natuurlijk asfaltmeer. Is er wel contact met stromend water dan zullen de verschillende schadelijke stoffen zich verspreiden in de leefomgeving. Opdracht 2. Voor: • goedkope oplossing (drukt de benzineprijs) • lijkt op een natuurlijk asfaltmeer • eventueel nog te gebruiken in de toekomst Tegen: • leefomgeving niet gewend aan asfaltmeren • (nog te) duur om te verwerken • erg onaantrekkelijk in het kader van toerisme Opdracht 3. a vet is een mengsel van verschillende zuivere vetten zoals kaarsenvet (mengsel van stearine en waxine). b kristalsuiker in de vaste fase waarbij ieder molecuul voldoet aan C12H22O11: dus een zuivere stof. c kristalsuiker opgelost in water: dus een mengsel van C12H22O11-moleculen en H2O-moleculen. Opdracht 4. a de twee moleculen hebben niet dezelfde molecuulformule (andere atoomsoorten). b de twee moleculen hebben niet dezelfde molecuulformule (andere verhouding). Opdracht 5. • alcohol heeft een andere molecuulformule als wasbenzine • alcohol heeft een ander smelt- en kookpunt als wasbenzine • alcohol is mengbaar met water en wasbenzine niet (andere dichtheid) Opdracht 6. a C-atomen worden bij een volledige verbranding omgezet in CO2 en H-atomen in H2O. b C-atomen worden bij een volledige verbranding omgezet in CO2 en S-atomen in SO2. c Koolmonoxide bevat C-atomen, dus ontstaat er CO2 (O-atomen worden niet omgezet maar worden “gebruikt” bij de verbrandingsprodukten). Opdracht 7. a Uit resten van moerasbossen en veengebieden. b Meer dan 80% koolstof + zwavel + asvormende stoffen (samenstelling wordt wel eens weergegeven als C135H90O9NS). Opdracht 8. a Gevormde aardolie kan zich verplaatsen in tegenstelling tot steenkool. b Aardolie is een zeer ingewikkeld mengsel van naar schatting zo’n honderdduizend verschillende verbindingen (veelal koolwaterstoffen). c M.b.v. boortorens en ‘ja’-knikkers op het land en boorplatformen op zee. d (Ruwe) aardolie ondergaat gerfractioneerde destillatie en chemische reacties (kraken). Opdracht 9. Brandstoffen, smeermiddelen, grondstoffen voor plastics, wasmiddelen en medicijnen. Opdracht 10. Niet. VWO CURIE HOOFDSTUK 2

1 van 9

Opdracht 11. Niet. Opdracht 12. Niet. Opdracht 13. Niet. Opdracht 14. Niet. Opdracht 15. Niet. Opdracht 16. Met één of meer streepjes (atoombindingen) die de bindende elektronenparen voorstellen: bijv. H – H en O = O enz. Opdracht 17. De covalentie van koolstof is 4, van stikstof 3, van zuurstof 2 en van chloor 1. Opdracht 18. Koolstofdioxide: O

C

O

Cafeïne: H C

Opdracht 19. a Br Br

N C

H N C

O

H N C C N C H H H C H O H

b H

Cl

c

d H

Cl

N

H Cl C

H

Cl

Cl

Opdracht 20. CO2 (g) kleurloos, reukloos, slecht oplosbaar in water, kpt –78 °C, verbrandingsprodukt (bij fossiele brandstoffen, voedsel. O3 (g) blauw gekleurd, prikkelend, in een laag om de aarde, ontstaat bij elektrische ontlading. H2S (g) zeer giftig, sterke geur (rotte eieren), vrij reactief, komt vrij bij afbraak van dood materiaal en rotten van eiwithoudende stoffen. SO2 (g) kleurloos en giftig, sterke geur, dichtheid groter dan lucht, ontstaat bij verbranding van zwavelhoudende brandstoffen, metaalwinning, vulkanen. Opdracht 21. Koolwaterstoffen zijn verbindingen bestaande uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen: algemene formule is CxHy. Opdracht 22. Methaan, Ethaan, Propaan, Butaan, Pentaan, Hexaan. Opdracht 23. Bij n C-atomen: n H-atomen erboven, n H-atomen eronder, 1 H-atoom aan het begin en 1 Hatoom aan het eind. Opdracht 24. Stoffen met gelijke molecuulformule en verschillende structuurformules. Opdracht 25. a Alkanen met tenminste één zijtak (één C-atoom is verbonden met minstens 3 andere atomen). b Nee, deze molecuulformule geldt voor onvertakt butaan en vertakt methylpropaan. Opdracht 26. a C8H18 b C29H60 Opdracht 27. Artikel doornemen. VWO CURIE HOOFDSTUK 2

2 van 9

Opdracht 28. a C C C

C

C

b hexaan

C

C

C

C

C

C

2-methylpentaan

C

C

C

3-methylpentaan

C C

C

C

C C

C

C

C

C

C

2,2-dimethylbutaan

C

C C

C

2,3-dimethylbutaan

C Opdracht 29. a C

b C

C

C C

C

C C

C

C

C

C

C

Opdracht 30. a 3-methylpentaan b 4-methylhexaan c 2-methylpentaan Opdracht 31. Je kunt een chemisch tekenprogramma gratis downloaden van www.mdli.com. Dit tekenprogramma is ook gebruikt om de structuurformules in deze site te maken. Opdracht 32. a methaan ethaan propaan butaan pentaan hexaan heptaan

112 K (zie ook BINAS tabel 40B) 185 K 231 K 273 K 309 K 342 K 372 K

VWO CURIE HOOFDSTUK 2

3 van 9

b

T [K]

Kookpunten van alkanen 400 350 300 250 200 150 100 50 0

Reeks1

0

c

2 4 6 aantal C-atomen

8

Butagas (butaan) wordt vloeibaar bij 273 K (= 0 °C) en vloeibaar butagas wil niet branden.

Opdracht 33. Isomerisatie: de molecuulformule blijft hetzelfde maar de structuurformule wordt anders. Opdracht 34. a eigenschappen: • (vrijwel) niet oplosbaar in water • lage kookpunten • door C=C reactiever dan alkanen b formule alkenen: CnH2n. Opdracht 35. Alkenen bevatten een dubbele binding tussen 2 C-atomen en hebben daardoor 2 H-atomen minder dan een alkaan met hetzelfde aantal C-atomen. Opdracht 36. verzadigd: alle bindingen zijn enkele bindingen onverzadigd: er is tenminste 1 dubbele binding Opdracht 37. eigenschappen: • (vrijwel) niet oplosbaar in water • lage kookpunten • door 3-voudige binding reactiever dan alkanen en alkenen structuurformule: 3-voudige binding tussen 2 C-atomen. molecuulformule: CnH2n–2 (4 H-atomen minder dan een alkaan met hetzelfde aantal Catomen). Opdracht 38. Ethyn (acetyleen C2H2) wordt gebruikt als brandstof bij het lassen van metalen. Opdracht 39. a C6H12. b C8H16. Opdracht 40. a propeen b 2-methyl-2-penteen c ethyn d 2-pentyn e 1,3,5-hexatrieen

VWO CURIE HOOFDSTUK 2

4 van 9

Opdracht 41. a C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

b 1-buteen

2-buteen

2-methylpropeen of methylpropeen

C Opdracht 42. Algemene molecuulformule van alkynen: CnH2n–2 Opdracht 43. 1-pentyn heeft de molecuulformule C5H8. Isomere alkynen zijn: C

C

C

C

C

C

C

C

C

2-pentyn

3-methyl-1-butyn

C Opdracht 44. 1,3-pentadieen Opdracht 45. Niet. Opdracht 46. Demonstratie. Opdracht 47. Demonstratie. Opdracht 48. Niet. Opdracht 49. Een verzameling van stoffen waarbij de moleculen steeds één C-atoom en twee H-atomen meer bevatten. Opdracht 50. a –F, –Cl, –Br of –I b –OH c –NH2 O d C OH Opdracht 51. naam alkAAN alkEEN alkYN HALOGEENalkaan alkanOL alkaanAMINE alkaanZUUR

VWO CURIE HOOFDSTUK 2

formule CnH2n+2 CnH2n CnH2n–2 CnH2n+1X CnH2n+1OH CnH2n+1NH2 Cn–1H2n+1COOH

structuur C–C C=C CA& –X –OH –NH2 O C OH

5 van 9

type stof koolwaterstof koolwaterstof koolwaterstof alkohol amine carbonzuur

Opdracht 52. a C C

C

b

C

Br C

C

c

C

C

C

C

Cl

Cl

C

C

C

C

C C

d

e C

C

C

C

C

C

O

f

C

C

NH2

OH OH OH

g

C

O

C

C OH

OH

O C

C

C

C

C

HO

C OH

Opdracht 53. a 1,2-ethaandiol b 2,2-dimethyl-1-propanol of dimethylpropanol c 1-broom-4-chloorbutaan d 1,1,2,2-tetrafluoretheen of tetrafluoretheen Opdracht 54. CO(g) + 2H2(g) → CH3OH(g) Opdracht 55. gegevens: 1 barrel = 159 L = 0,159 m3 $ = dollarkoers in guldens per dollar (zie bijv. Teletekst pag. 568 of krant) bio-ethanol:

100 × $ guldens˜P–3 0 ,1 5 9

biomethanol:

65 × $ 0 ,1 5 9

JXOGHQV˜P

biodiesel:

90 × $ 0 ,1 59

JXOGHQV˜P

–3

–3

Opdracht 56. Isomeren van C3H6Cl2 zijn: Cl C

C

C

C

Cl

C

C

Cl Cl Cl 1,2-dichloorpropaan 1,1-dichloorpropaan

C

C

C

Opdracht 58. ethanol: C2H5OH (l) alcohol: een koolstofverbinding met een OH-groep

6 van 9

C

C

Cl Cl Cl 2,2-dichloorpropaan 1,3-dichloorpropaan

Opdracht 57. ethaandiol (glycol) huidverzorgingsproduct, antivries menthol verkoelende smaakstof ethanol (alcohol) bloedvatverwijdend, kalmeringsmiddel, smaakstof

VWO CURIE HOOFDSTUK 2

C

C

C

Opdracht 59. menthol (C10H20O) C Opdracht 60. a 2-ethyl-1-butanol b 1-pentaanamine c 1,3-propaandiol

C

C

C C

C C

OH C

C Opdracht 61. putrescine

H2N

cadaverine

C

C

C

C

NH2

H2N

Opdracht 62. ethanol C

C

C

C

C

C

NH2

1,2-ethaandiol (1,1-ethaandiol is alleen in theorie mogelijk) C

OH

HO

C

C

OH

Opdracht 63. a Br Br

C

C

Br

1,1-dibroomethaan b

C

C

Br

1,2-dibroomethaan

Ja, stoffen met een andere structuurformule verschillen in eigenschappen omdat deze stoffen niet gelijk zijn.

Opdracht 64. a Cl C Cl

Cl

b

C

C

F C

Cl

F

Opdracht 65. a HO

F

c

C

C F

d

NH2

NH2

C

C

C

OH C

C

C

C

C

1-butanol

C

C

C

2-butanol

b

C C HO

C

C

C C

(2-)methyl-1-propanol

C

C

OH (2-)methyl-2-propanol

Opdracht 66. C16H33NH2 Opdracht 67. Een alkaanamine moet voldoen aan de molecuulformule: CnH2n+3N. a met n=2 voldoet de formule niet, dus geen alkaanamine b met n=3 voldoet de formule wel, dus een alkaanamine c met n=4 voldoet de formule niet dus geen alkaanamine Opdracht 68. Verzadigde koolwaterstof met uitsluitend enkele bindingen met een ringstructuur van koolstofatomen. Opdracht 69. Algemene molecuulformule van cycloalkanen: CnH2n. 7 van 9 VWO CURIE HOOFDSTUK 2

C

C

C

Opdracht 70. Benzeen: C6H6 (ringstructuur) C

C

C

C

C

maar meestal afgebeeld als

C

Opdracht 71. Aromaten zijn verbindingen met één of meer benzeenring(en). Opdracht 72. a naam CYCLOalkaan aromaat b

formule structuur type stof CnH2n koolwaterstof C–C (cyclisch) geen algemene bevat benzeenring(en) koolwaterstof formule De violetgekleurde tekst heeft betrekking op cyclische verbindingen. De zwarte tekst (zie Opdracht 51) betreft de alifatische verbindingen.

Opdracht 73. a

b

c

d

1

C

C C

C

C C2 3

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

Opdracht 74. Met de alkenen (algemene formule = CnH2n). Opdracht 75. a cyclohexanol b broombenzeen c 1,2-difenylethaan d 3-chloor-1,4-cyclohexadieen Opdracht 76. a Ga naar http://siri.uvm.edu/msds2/mf/cards/file/0015.html om de chemiekaart van benzeen te bekijken. b Maximaal 5 massa% benzeen in benzine. c Tanken gebeurt in de buitenlucht via een bijna gesloten circuit (slang wordt in de tank gebracht). Eventueel vrijkomende dampen worden door de wind verdund. d Ja, mits er genoeg wind of voldoende ventilatie is. e Er wordt een drainagelaag onder de bestrating aangelegd die het regenwater opvangt en afvoert naar een reservoir. Opdracht 77. Demonstratie. Opdracht 78. Niet. Opdracht 79. PET-flessen (PET = polyetheentereftalaat), PVC-pijpen (PVC = polyvinylchloride), perspex (PMMA = polymethylmethacrylaat), piepschuim (PS = polystyreen) enz.

VWO CURIE HOOFDSTUK 2

8 van 9

Opdracht 80. a trifluormethaan b 1,3-pentadieen c (1-)ethaanamine d 1-propanol e 1,2-dichloor-1,2-difenyletheen Opdracht 81. a

b

c

C HO

C

C

C

C

C

C

C

C

C

d Cl

C

Cl

Cl

C Opdracht 82. a Cl Cl

C

Cl Cl C

C

Cl

C

C

Cl C

Cl

C

C

C

Cl

Cl 1,1,1-trichloorpropaan 1,1,2-trichloorpropaan 1,1,3-trichloorpropaan Cl Cl Cl

C

C

C

Cl

C

C

C

Cl

Cl 1,2,2-trichloorpropaan 1,2,3-trichloorpropaan

b

Doordat de stoffen een andere structuurformule hebben, zullen ze verschillen in fysische eigenschappen. Het zijn immers verschillende stoffen (dus ook verschillende namen).

Opdracht 83. C

C C C 1-buteen

C

C

C

C

C (2-)methyl(-1-)propeen

C

C

C

C

C

C

C

C

1-butanol HO C

C

C

C (2-)methyl-2-propanol

C

C

C

C

2-butanol OH C

C

C

C (2-)methyl-1-propanol

© Sectie scheikunde De Grundel (beheer: J.Th. Schoenmaker) VWO CURIE HOOFDSTUK 2

C

(1-)methylcyclopropaan

OH HO C

C C

cyclobutaan

Opdracht 84.

C C C 2-buteen

9 van 9

C

C