Inhoud. Koolstofverbindingen (bovenbouw)...2 Structuren van koolstofverbindingen (bovenbouw)...4 Reacties van koolstofverbindingen (bovenbouw)

Koolstofchemie

antwoordmodel

Je kunt bij een onderwerp komen door op de gewenste rubriek in de inhoud te klikken. Wil je vanuit een rubriek terug naar de inhoud, klik dan op de tekst van de rubriek waar je bent. Gewoon scrollen gaat natuurlijk ook. Antwoorden zijn onder de vragen in blauw weergegeven.

Inhoud Koolstofverbindingen (bovenbouw) ............................................................................................................2 Structuren van koolstofverbindingen (bovenbouw) ..................................................................................4 Reacties van koolstofverbindingen (bovenbouw) .....................................................................................8

Koolstofchemie-antw-HAVO.docx

1

Koolstofverbindingen (bovenbouw) Opgave 1 De vraag naar brandstoffen voor (auto)motoren is groot. Veel van deze brandstoffen haalt men uit aardolie, bijvoorbeeld door destillatie van ruwe aardolie of door het kraken van bepaalde aardoliefracties. 1

Leg uit of destillatie een chemische reactie is. Dit is geen chemische reactie, want er ontstaan geen nieuwe stoffen. Bij een kraakproces ontstaan uit dodecaan, C12H26(l), twee verschillende stoffen. Een van deze stoffen is octaan.

2

Geef het kraken weer in een reactievergelijking met molecuulformules. C12H26 → C8H18 + C4H8

3

Leg uit dat bij het kraken niet uitsluitend verzadigde koolwaterstoffen kunnen ontstaan. Als een binding tussen twee C-atomen breekt kom je twee H-atomen tekort om een verzadigde koolwaterstof te laten ontstaan. Omdat koolstof covalentie 4 heeft, moet er een dubbele binding ontstaan.

Opgave 2 Bij het gebruik van fossiele brandstoffen ontstaat koolstofdioxide. Het wegverkeer gebruikt fossiele brandstoffen. Zo rijden de meeste bussen op dieselolie. De samenstelling van dieselolie kan met de formule C14H29 worden weergegeven. 1

Geef de reactievergelijking van de volledige verbranding van dieselolie. 2 C14H30 (g) + 43 O2(g)  28CO2(g)+ 30 H2O(g)

2

Leg uit waarom dieselolie een fossiele brandstof is. Dieselolie komt uit aardolie dat ontstaan is door het afsterven van levende organismen.

3

Geef nog twee voorbeelden van fossiele brandstoffen. Steenkool en aardgas. Een bus levert op deze wijze een bijdrage aan het broeikaseffect.

4

Beschrijf in het kort wat wordt bedoeld met ‘broeikaseffect’. Het broeikaseffect is het verschijnsel waarbij CO 2 als het ware een deken rond de aarde vormt waardoor de aarde zijn warmte niet meer kan afstaan. Als een dieselmotor niet goed is afgesteld, treedt onvolledige verbranding op van de dieselolie. Daarbij ontstaan ongewenste producten. Eén van die producten kun je dan uit de uitlaat zien komen.

5

Welk product is dat? Roet / koolstof Een ander ongewenst product bij de onvolledige verbranding van dieselolie is een kleurloos gas.

6

Geef de naam van dit gas en geef een argument waarom moet worden voorkomen dat dit product ontstaat. Koolstofomonoxide / CO (CO bindt zich sneller aan rode bloedlichaampjes dan O 2) Het is (zodoende) een giftig gas Omdat de voorraden fossiele brandstoffen afnemen en om het broeikaseffect terug te dringen, is men is op zoek naar alternatieve brandstoffen, zoals alcohol of zonnebloemolie. Bij de verbranding van zonnebloemolie ontstaat onder andere koolstofdioxide. Maar de verbranding van zonnebloemolie draagt, in tegenstelling tot die van dieselolie, niet bij aan het broeikaseffect.

7

Leg uit waarom de verbranding van zonnebloemolie niet bijdraagt aan het broeikaseffect. De CO2 die bij de verbranding vrijkomt, is tijdens de groei door de planten opgenomen.


2

Opgave 3 Aan benzine worden stoffen toegevoegd die de eigenschappen van benzine verbeteren. Deze stoffen ontstaan bij het kraken van koolwaterstoffen. Bij het kraken van C9H20(g) ontstaan twee stoffen: C3H6(g) en C3H8(g). 1

Schrijf van deze kraakreactie de vergelijking op. C9H20(g)  2 C3H6(g) + C3H8(g). Henk beweert: “een kraakreactie is een ontledingsreactie”.

2

Leg uit of Henk gelijk heeft. In de uitleg moet de definitie van een ontledingsreactie vermeld worden. Ontleding is een reactie waarbij uit één stof meer producten ontstaan. Dat is hier het geval, dus Henk heeft gelijk.

3

Leg uit welke van de stoffen een onverzadigde koolwaterstof is. Daarbij moet ook de structuurformule van die stof getekend worden. De structuurformule is CH2 = CH – CH3, daarin is een C=C – binding aanwezig, dus een onverzadigde koolwaterstof.

4

Schrijf op met welk reagens je een onverzadigde koolwaterstof kunt aantonen en wat je daarbij zult waarnemen. Doe dat op de volgende manier: Naam van het reagens: broom- of joodwater Kleur van het reagens vóór het aantonen: geel tot bruin Kleur van het reagens na het aantonen: kleurloos

Opgave 4 Een alternatieve brandstof is bio-alcohol (C2H6O(l)). Bio-alocohol ontstaat als een oplossing van glucose gaat gisten. Bij de gisting treedt een ontledingsreactie op waarbij naast een oplossing van alcohol ook koolstofdioxide in gasvorm ontstaat. De formule van glucose (in oplossing) is C 6H12O6(aq). 1

Leg uit of glucose bij de koolwaterstoffen hoort. Een koolwaterstof bevat uitsluitend C- en H-atomen. Hier zijn ook O-atomen, dus glucose is geen koolwaterstof.

2

Schrijf de vergelijking op van deze vergisting. C6H12O6(aq) → 2 CO2(g) + 2 C2H6O(aq)

3

Leg uit waardoor je kunt zeggen dat gebruik van bio-alcohol geen bijdrage levert aan het broeikaseffect. Voor de groei hebben de planten net zoveel CO2 opgenomen die bij de verbranding weer vrijkomt.

Opgave 5 Veel afvalhout komt op stortplaatsen terecht. Door rotting gaat dit over in methaan, CH 4, en koolstofdioxide. Vooral het vrijkomende methaan wordt gezien als een bedreiging van het milieu.. 1

Waarom wordt het vrijkomen van methaan gezien als een bedreiging voor het milieu? Omdat methaan een broeikasgas is Hout bestaat voor een groot deel uit cellulose. Bij de rotting van nat hout worden cellulose. en water omgezet in de gassen methaan en koolstofdioxide. De gassen methaan en koolstofdioxide ontstaan in de verhouding 1 : 1. Cellulose kan worden genoteerd als (C6H10O5 )n. Hierbij is n een (groot) getal.

2

Geef de reactievergelijking van deze omzetting voor één C6H10O5-groep. C6H10O5 + H2O → 3 CO2 + 3 CH4 Als men het hout, in plaats van het te laten verrotten, gebruikt als brandstof, is dat beter voor het milieu; er komt dan geen methaan vrij. Bij het verbranden van hout kan onvolledige verbranding optreden.

3

Geef de namen van twee stoffen die wel kunnen ontstaan bij onvolledige verbranding van hout, maar die niet ontstaan bij volledige verbranding. Koolstof (roet) en koolstofmono-oxide.


3

4

Geef de naam van een stof die, naast koolstofdioxide, zowel bij onvolledige als bij volledige verbranding van hout ontstaat. Water Elektriciteitscentrales kunnen, bijvoorbeeld naast steenkool, gebruik maken van afvalhout als brandstof. Het koolstofdioxide dat bij de verbranding van afvalhout ontstaat, draagt niet bij aan de versterking van het broeikaseffect.

5

Leg uit waarom het koolstofdioxide dat bij de verbranding van afvalhout ontstaat, niet bijdraagt aan de versterking van het broeikaseffect. Bij de verbranding van hout komt evenveel CO2 vrij als er eerder tijdens de groei is opgenomen.

Opgave 6 Bij de gefractioneerde destillatie van aardolie ontstaan geen zuivere stoffen. Elke fractie is een mengsel van vele stoffen.

1

Leg uit waardoor de stoffen die zich in één fractie bevinden niet goed te scheiden zijn door middel van destillatie. De kookpunten liggen erg dicht bij elkaar.. Eén van de fracties die bovenin de kolom wordt afgescheiden, levert gasolie (benzine). Een fractie die lager in de kolom wordt afgescheiden, levert diesel. Tussen gasolie en diesel bestaat een groot verschil in brandbaarheid.

2

Leg uit of de moleculen in diesel groter, kleiner, of ongeveer even groot zullen zijn als de moleculen in gasolie. gasolie heeft het laagste kookpunt, dus de kleinste moleculen.

3

Leg uit welke van deze stoffen de grootste brandbaarheid heeft. Brandbaarheid is groter als de hoeveelheid verdampte stof groter is, dus gasolie (de stof met het laagste kooktraject) is het meest brandbaar. LPG (gasvormige fractie van aardolie) wordt gebruikt als autobrandstof. Eén van de stoffen uit LPG is C4H8(g). De automotor is slecht afgesteld zodat bij de verbranding van C 4H8(g) koolstofmono-oxide ontstaat in plaats van koolstofdioxide.

4

Schrijf de vergelijking op van deze onvolledige verbranding van C4H8(g). C4H8(g) + 4 O2(g) → 4 CO(g) + 4 H2O(l)

Opgave 7 Grote minder waardevolle moleculen kan men door kraken omzetten in kleinere waardevollere moleculen. Bij het kraken van C15H32 ontstaat C6H14 en nog twee andere moleculen. 1

Geef de structuurformules en de namen van twee andere moleculen die zouden kunnen ontstaan bij dit kraken. Je hoeft geen toestanden te vermelden. Voorbeeld van een correct antwoord: H2C=CH-CH2-CH3 en H2C=CH-CH2-CH2-CH3 1-buteen 1-penteen

Structuren van koolstofverbindingen (bovenbouw) Opgave 1 1

Geef de structuurformules van de volgende stoffen. a tetrafluormethaan F F

C F

F

b

2,3-pentaandiol OH H2 C H C H3C C H CH3

c 3-methyl-2-hexeen CH3

H3C

C H

C

C C H2 H2

CH3

OH Koolstofchemie-antw-HAVO.docx

4

Opgave 2 2

Geef de namen van de stoffen met de volgende structuurformules: a

b

CH3 CH3 H2 Br C H C C C H C H CH3 H3C

H2 C H C O H3C H C C CH3

Cl

Br

5,5-dibroom-3-chloor-2,4-dimethylheptaan. c

NH2

OH

4-amino-3-methylpentaanzuur

H2 C HC

CH2

HC C H2

CH2

cyclohexeen

Opgave 3 Bij de eerste raketten werden in de motor twee stoffen gemengd: waterstofperoxide, H 2O2, en hydrazine, N2H4. Hierbij treedt een exotherme reactie op, waarbij stikstof en water ontstaan en veel energie vrijkomt. In de moleculen van al deze stoffen hebben de atomen hun normale covalentie. 1

Leg uit wat wordt bedoeld met de covalentie van een atoom? Maak in je antwoord geen gebruik van het begrip atoombinding. De covalentie is het aantal elektronen dat een atoom beschikbaar heeft voor de vorming van bindende elektronenparen.

2

Neem de drie onderstaande zinnetjes over en vul de juiste getallen in: De covalentie van zuurstof is: 2, de covalentie van stikstof is: 3 de covalentie van waterstof is: 1

3

Teken de structuurformules van waterstofperoxide, hydrazine, stikstof en water.

H

H O

4

H N

O

N

N N

O H

H H H H Geef de vergelijking van de reactie die in de raketmotor verloopt. Je hoeft geen toestandsaanduidingen te vermelden. N2H4(g) + 2 H2O2(g)  N2(g) + 4 H2O(g

Opgave 4 De stof disilaan heeft de formule Si2H6(l). In disilaan zijn de siliciumatomen aan elkaar gebonden. 1

Schrijf de structuurformule op van disilaan en leid daaruit de covalentie van silicium af. H H

H

2

Si

Si

H

H

H

Schrijf de structuurformule op van koolstofdioxide, CO 2. O=C=O


5

3

Schrijf de structuurformule op van tri, C2HCl3 Cl Cl C

C

Cl

H

Opgave 5 1

Leg zo volledig mogelijk uit wat onder het begrip isomerie wordt verstaan. Verschillende stoffen met dezelfde molecuulformule Men heeft een stof met de molecuulformule C3H8O.Er zijn drie stoffen die aan deze molecuulformule voldoen.

2

Geef de drie structuurformules en de namen van twee van deze stoffen die aan deze molecuulformule voldoen. OH H2 CH3 C O C CH3 H2C H3C C H3C H CH3 H2 OH

2-propanol

1-propanol

Opgave 6 1

Geef de structuurformules en de namen van de vijf isomere koolwaterstoffen met de molecuulformule C4H8. CH 3 H H C CH CH 3 C 3 C H3C C C H2C CH 3 H2C H H 2

1-buteen H2C

2-buteen

methylpropeen H2 C

H2 C

C CH2 H2 cyclobutaan

H3C

C H

CH2

methylcyclopropaan

2

Leg uit of het kookpunt van butaan hoger of lager dan dat van methaan zal zijn.

3

Leg uit of het kookpunt van butaan hoger of lager dan dat van methylpropaan.

Opgave 7 Teken de structuurformules van de volgende stoffen. 1

2,3-dichloor-3-propylhexaan CH3 CH2 CH2 CH3 CH Cl

C CH2

CH2 CH3

Cl


6

2

3-ethyl-3,4,5-trimethyl-1-octyn CH3 CH3 CH3

HC

C

C

CH

CH

CH2

CH2

CH3

CH2 CH3 3

1-broom-5-chloor-3-(1-methylethyl)cyclohexaan Br

C H2C H CH2 C C H CH3 H C H C H2 CH3

Cl

4

2-methyl-2-butanol CH3

H3C

CH2

C

CH3

OH 5

4-hydroxy-2,2-dimethylbutaanzuur CH O 3

HO

C H2

C C C H2 CH3

OH

Opgave 8 1

Geef de namen van de onderstaande verbindingen.

a

b

H3C

Cl C Cl

H C Cl

C CH3 H2

2,2,3-trichloorpentaan d

H C H HC C HC

H3C

OH O C C H OH

OH C H H3C H C CH3 OH

2-hydroxypropaanzuur

2,3-butaandiol

e

f

Br

C C H CH2 H CH3

5-broom-6-ethyl-1,3-cyclohexadieen g

c

H3C

H2 C

C Br

H C

CH2


Cl

Br

1,3-dibroom-2-penteen

H h C C C CH3 H2 H2 H2 C H C CH2 CH C H3C H CH3 C C C H3C C CH2 H H2 H2 H3 C CH3 3-ethyl-5-(1methylethyl)octaan 3-ethylpentyn H3C

H2 C H C CH C H3C

3-chloor-1-pentyn i

H C H HC C HC

C C H H

Br

CH3

5-broom-6-methyl-1,3-cyclohexadieen 7

j

k

l

OH

NH2 O H3C

H C C H CH3

C

H3C

C H

OH

2-amino-3-methylbutaanzuur

H3C

CH3

2-propanol

m

C H

H C

C

H C

CH3

CH2

NH2

2,4-hexadieen-1-amine

n

Br H C HC C C H C CH CH H3C

CH2

H3C

CH3

3-broom-4-(1methylethyl)-1,5-hexadiyn

CH

CH2

CH

CH3

H3C

C H

CH3

CH3

2,5-dimethyl-3-ethylhexaan

Opgave 9 De stof methoxyethaan heeft de structuurformule CH3-O-CH2-CH3. De groep CH3-O- heet dus methoxy-. 1

Geef de structuurformules van methoxymethaan en 1,2-dimethoxypropaan. CH3 – O – CH3 en CH 3

O H C C H2 O 2

CH3

CH3 Geef de namen van de stoffen met de volgende structuurformules:

H3C

O

H C

O

CH3

C CH3 H2 1,1,-dimethoxypropaan

H2C

C H

O

CH3

methoxyetheen

Reacties van koolstofverbindingen (bovenbouw) Opgave 1 Propeen reageert in het donker met broom. 1

Geef de reactievergelijking in molecuulformules. C3H6 + Br2 → C3H6Br2

2

Geef de structuurformule en naam van de gevormde stof. Br

Br C H3C H C H2 3

Hoe heet dit reactietype en verklaar je antwoord. Additiereactie. Er verdwijnt een dubbele binding door “toevoeging” van een broommolecuul

Opgave 2 Bij de additie van waterstofbromide aan 2-penteen ontstaan 2 isomeren.


8

1

Geef de reactievergelijking van deze additiereactie in structuurformules. Br H2 C H C CH3 H3C H C

H H2 C

H C

CH3

C H2

H2C

2-broompentaan +

2

H

Br

H Br C H2

H2 C C H C CH3 H2

1-broompentaan 2

Leg uit waarom er twee isomeren zullen ontstaan. Een Br atoom kan zowel aan het tweede als het derde C atoom adderen:

3

Leg uit of bij additie van waterstofbromide aan 2-buteen ook twee isomeren zullen ontstaan. Nee, want de additie van een Br atoom aan het tweede of derde C atoom levert hetzelfde molecuul op, namelijk 2-broombutaan.

Opgave 3 Bij de thermolyse van butanol ontstaan waterdamp en het gasvormige etheen. 1

Wat is thermolyse? Ontledingsreactie d.m.v. warmte

2

Geef deze reactie in structuurformules weer. CH3-CH2-CH2-CH2-OH → CH3-CH2-CH=CH2 + H-O-H Je krijgt de opdracht aan te tonen dat er daadwerkelijk etheen is ontstaan bij de thermolyse van ethanol.

3

Schrijf op wat je gaat doen en wat je waarneemt en welke conclusie je uit deze waarneming trekt. Voer het ontstane gas door broom- / joodwater. Als de bruine kleur verdwijnt is er etheen aanwezig. Hielko wil onderzoeken of bij verhitting van methanol ook een onverzadigde koolwaterstof ontstaat.

4

Leg aan de hand van de structuurformule van methanol uit of bij de thermolyse van methanol, naast waterdamp, een onverzadigde koolwaterstof kan ontstaan. Methanol, CH3OH bevat slechts één C-atoom. (Voor een dubbele binding (onverzadigde koolwaterstof) zijn immers minstens twee C-atomen nodig.)

Opgave 4 Alkenen dienen als grondstoffen voor een groot aantal chemische producten. Door behandeling met waterstofhalogenide kan men halogeenwaterstoffen maken. Zo ontstaat uit bijvoorbeeld etheen en HCl(g) chloorethaan: + H C CH Cl H C CH H Cl 2

3

2

2

1

Hoe heet bovengenoemde type reactie? Additie

2

Geef de naam en de structuurformule van het alkeen waaruit chloorcyclopentaan kan worden bereid. H2 C HC C H

CH2

cyclopenteen

C H2


9

Opgave 5 Polyisobuteen ontstaat door polymerisatie van het monomeer isobuteen.

1

Geef de systematische naam van isobuteen. Methylpropeen

2

Geef de structuurformule van een stukje uit het midden van een polyisobuteenmolecuul. Het stukje moet zijn opgebouwd uit tenminste drie monomeereenheden. CH3 H

CH3

CH3

C C C C C C H2 H2 H2 CH3 CH3 CH3

H

Een isomeer van isobuteen is 2-buteen. Deze stof ontstaat uit propeen in een evenwichtsreactie waarvan de vergelijking luidt:

Deze omzetting van propeen kan als volgt worden weergeven:

Isobuteen reageert op overeenkomstige wijze tot twee andere stoffen. Eén van deze stoffen is etheen. 3

Geef de structuurformule van de andere stof. CH3 H3C H3C CH3 C CH2 CH2 C + + CH2 C CH2 C

H3C

CH3

H3C CH 3

Opgave 6 Polyvinylalcohol (PVAL) wordt gebruikt in houtlijm. Polyvinylalcohol kan worden gemaakt uit polyvinylacetaat. Een stukje van een polyvinylacetaatmolecuul kan als volgt worden weergegeven:

Polyvinylacetaat kan gevormd worden uit het monomeer vinylacetaat. De polymerisatie is een additiereactie. Koolstofchemie-antw-HAVO.docx

10

1

Geef de structuurformule van vinylacetaat. CH3 H2 C

O C

C H

O

Vanwege de aanwezigheid van estergroepen kan polyvinylacetaat worden gehydrolyseerd. Bij deze hydrolyse ontstaan polyethenol en een andere stof. 2

Geef de structuurformule van het stukje polyethenolmolecuul dat bij hydrolyse uit het hierboven weergegeven stukje van een polyvinylacetaatmolecuul gevormd wordt.

H

3

H H H C C C C C C H H2 H2 H2 OH OH OH

Geef de structuurformule en de naam van de andere stof die bij deze hydrolyse ontstaat.

H H

C

O C

OH H ethaanzuur of azijnzuur

Opgave 7 Polypropeen (PP) is een polymeer dat onder andere gebruikt wordt als verpakkingsmateriaal. 1

Geef een stukje uit het midden van een polypropeenmolecuul in structuurformule weer. Het stukje moet drie monomeereenheden bevatten. CH3 CH3 CH3

H 2

C C C C C C H H2 H H2 H H2

H

Is polypropeen een thermoplast of een thermoharder? Geef een verklaring voor je antwoord. De moleculen van polypropeen bestaan uit lange ketens zonder dwarsverbindingen, dus polypropeen is een thermoplast. Verpakkingsmaterialen zoals polypropeen kunnen verbrand of gerecycled worden. Sommige deskundigen vinden verbranding de beste oplossing, anderen zijn voorrecycling.

3

Met welk standpunt ben jij het eens? Geef twee argumenten die je keuze ondersteunen. Voorbeelden van juiste argumenten voor verbranding zijn: • Er komt energie bij vrij (die nuttig gebruikt kan worden). • Kunststoffen hoeven niet gescheiden te worden ingezameld. Voorbeelden van juiste argumenten voor recycling zijn: • Hergebruik bespaart grondstoffen / energie. • Er ontstaan geen verbrandingsproducten die nadelig zijn voor het milieu. Wanneer polypropeen in het milieu terechtkomt, wordt het niet of nauwelijks afgebroken. Daarom wordt in een aantal landen het inzamelen van polypropeen en andere kunststoffen gestimuleerd. Om de kunststoffen te kunnen recyclen, moeten ze gesorteerd worden bij het inzamelen. Om die reden zijn ze voorzien van een zogenoemd recycleersymbool.

4

Schets het recycleersymbool van polypropeen.


11

Een polymeer dat over eigenschappen beschikt die vergelijkbaar zijn met de eigenschappen van polypropeen, maar dat wel biologisch afbreekbaar is, is PHB. PHB ontstaat door polymerisatie van stof A. Stof A heeft de volgende structuurformule:

5

Geef de systematische naam van stof A. 3-hydroxybutaanzuur In de eerste stap van de polymerisatie worden twee moleculen van stof A aan elkaar gekoppeld. Daarbij ontstaat een ester.

6

Geef de vergelijking van deze reactie. Geef de koolstofverbindingen weer in structuurformules.

CH3 2 HO

CH3

O

C C C H H2

HO OH

CH3

O

C C C H H2

O

C H

O

C H2

+ H2O

C OH

of CH3 HO

C C C H H2

O

+ OH

O H

CH3

O

C C C H H2

OH

CH3 HO

CH3

O

C C C H H2

O

C H

C H2

O + H2O

C OH

Opgave 8 Sommige polymeren hebben de eigenschap dat ze water absorberen. Een polymeer met deze eigenschap kan gevormd worden uit het monomeer met de volgende structuurformule:

1

Geef de systematische naam van dit monomeer. Propeenzuur

2

Teken een stukje uit het midden van de structuurformule van het polymeer dat uit dit monomeer gevormd wordt. In het getekende stukje moeten drie monomeer-eenheden zijn verwerkt. H H H H C C C C C C H H2 H2 H2 C C C

HO

O HO O HO

O

Het vochtabsorberende vermogen wordt sterk vergroot als men dit polymeer laat reageren met natronloog. Het ontstane polymeer, dat kan worden weergegeven met de formule (-C2H3COONa-)n, kan per monomeer-eenheid 300 watermoleculen opnemen! Dit polymeer wordt gebruikt als vochtabsorberend materiaal in wegwerpluiers. 3

3

Bereken hoeveel gram van dit polymeer nodig is om 1,0·10 gram water op te nemen. 1 mol (-C2H3COONa-) bindt 300 mol H2O (3 x 12,01 + 3 x 1,01 + 2 x 16,00 +22,99) g polymeer bindt 300 mol x 18,02 g H2O 94,05 g polymeer bint 5406 g H2O,dus 1,0 g H2O wordt gebonden door 94,05 g : 5406 g = 0,0174 g polymeer / 1,00 g H2O 3 3 Om 1,0·10 g H2O te binden is 1,0·10 g H2O x 0,0174 g polymeer / 1,00 g H2O= 17 g polymeer nodig.


12

Opgave 9 Stof A behoort tot de zogenoemde halonen.

Om de halonen van elkaar te onderscheiden kan men gebruik maken van een triviale naam die bestaat uit het woord HALON gevolgd door 4 cijfers. 1

Geef deze triviale naam van stof A. Gebruik daarbij informatie uit Binas-tabel 66A. Noteer je antwoord als volgt: Stof A: HALON- 2211 .

2

Geef de systematische naam van stof A. 1-broom-1-chloor-2,2-difluorethaan of 2-broom-2-chloor-1,1-difluorethaan Er zijn nog vier stoffen die dezelfde molecuulformule hebben als stof A.

3

Geef de structuurformules van deze vier isomeren van stof A.

Br Cl

Br Cl H

C

C

F

F

H

F

C

C

F

H

H

F

Cl

Br

C

C

F

H

H

H

H

Br

C

C

F

F

Cl

Opgave 10 In de chemische industrie wordt ethanol gebruikt als grondstof voor de productie van 1,3-butadieen. Wanneer ethanoldamp bij ongeveer 450 °C in contact gebracht wordt met een mengsel van aluminiumoxide en zinkoxide, treedt de volgende evenwichtsreactie op: 2 C2H5OH  C4H6 + 2 H2O + H2 1

Welke functie heeft het mengsel van aluminiumoxide en zinkoxide? Het mengsel van aluminiumoxide en zinkoxide functioneert als katalysator. Bij een experiment wordt uitgegaan van 80 mol ethanoldamp. In het evenwichtsmengsel blijkt 9,0 mol 1,3-butadieen aanwezig te zijn.

2

Bereken hoeveel procent van het ethanol is omgezet. Voor de vorming van 9,0 mol 1,3-butadieen is 18 mol ethanol nodig. Er is dus 18 mol : 80 mol x 100% = 23% ethanol omgezet. Men gebruikt 1,3-butadieen als grondstof voor een soort rubber. Samir vraagt zich af of in dit rubber nog dubbele bindingen aanwezig zijn.

3

Beschrijf een proefje waarmee Samir kan onderzoeken of in dit rubber dubbele bindingen aanwezig zijn. Vermeld daarbij de gebruikte stoffen, de handelingen, de mogelijke waarneming(en) en de conclusies die uit de waarneming(en) getrokken kunnen worden. Hij maalt wat rubber en voegt er in het donker een beetje broomwater aan toe. Als de bruine kleur van het broom verdwijnt, dan bevat dit rubber dubbele bindingen.

Opgave 11 Bij het kraken van aardolie ontstaan onder andere stoffen met de formule C2H4 en C4H8. Er is maar één stof met de formule C2H4. Er zijn verschillende isomeren met de formule C4H8. 1

Geef de structuurformules van drie isomeren met de molecuulformule C4H8.


13

H C C H2

H2C

CH3

H3C

1-buteen

H2C

CH3

H C C H

CH3

C H2C

2-buteen

CH3

methylpropeen H2 C

H2 C

C CH2 H2

H3C

cyclobutaan

C H

CH2

methylcyclopropaan

Wanneer men C2H4 onder de juiste omstandigheden met water laat reageren, ontstaat ethanol (C2H5OH). 2

Geef de structuurformules van etheen en van ethanol. CH2 = CH2 en CH3 – CH2 – O – H

3

Is de reactie van etheen met water een additiereactie? Geef een verklaring voor je antwoord. Het is een additiereactie, want de dubbele binding verdwijnt.

Opgave 12 Melkzuur kan het tandglazuur aantasten. Door de tandarts wordt het aangetaste gedeelte van een tand of kies uitgeboord en het ontstane gaatje opgevuld. Voor de vulling werd vroeger gebruik gemaakt van amalgaam. Een amalgaam is een mengsel van kwik en één of meer andere metalen. In een aantal Europese landen is het gebruik van amalgaam als vulmateriaal voor tanden en kiezen vanwege milieu- en gezondheidsredenen verboden. 1

Noem de reden waarom amalgaam slecht is voor de gezondheid en voor het milieu. Ondersteun je antwoord met een verwijzing naar een tabel in Binas. In amalgaam komt kwik voor. Dat kwik giftig is, blijkt uit de gegevens in tabel 97 of tabel 95B. Als alternatief voor de amalgaamvulling wordt gebruik gemaakt van verschillende kunststoffen. Een voorbeeld van een monomeer waarmee kunststofvullingen gemaakt worden, is stof A. Stof A kan worden weergegeven met de volgende structuurformule:

2

Geef de systematische naam van stof A. Methylpropeenzuur Door bestraling met UV-licht gaat stof A polymeriseren. Na enige tijd is de kunststofvulling ontstaan.

3

Geef een stukje uit het midden van de structuurformule van het polymeer dat uit stof A gevormd wordt. In dit stukje moeten drie monomeer-eenheden zijn verwerkt. CH3 CH3 CH3

H C C H2 C HO

C C H2 C

C C H2 C

O HO O HO

H

O


14

Opgave 13 Bij een bepaalde bereiding van PVC is calciumoxide één van de grondstoffen. Deze bereiding vindt in een aantal stappen plaats. In de eerste stap laat men calciumoxide reageren met cokes (koolstof). Hierbij ontstaan koolstofdioxide en carbid. De formule van carbid is CaC2. 1

Geef de reactievergelijking voor de bereiding van carbid uit calciumoxide en cokes. 2 CaO + 5 C → CO2 + 2 CaC2 Carbid reageert in de tweede stap met water, waarbij acetyleen en kalkwater gevormd worden. De molecuulformule van acetyleen is C2H2.

2

Leg uit of acetyleen een alkaan is. Nee, want het is een onverzadigde verbinding. In de derde stap reageert acetyleen met waterstofchloride. Hierbij ontstaat vinylchloride (chlooretheen). De vergelijking van deze reactie is als volgt: C2H2 + HCl → C2H3Cl Wanneer in deze stap 50 kg acetyleen reageert met voldoende waterstofchloride, ontstaan 96 kg vinylchloride en enige bijproducten.

3

Bereken het rendement van de omzetting van acetyleen in vinylchloride bij deze reactiestap. 1 mol C2H3Cl ontstaat uit 1 mol C2H2 96 kg C2H3Cl ≡ 96 kg : 62,49 kg/kmol = 1,54 kmol C2H3Cl 1,54 kmol C2H3Cl ≡ 1,54 kmol C2H2 50 kg C2H2 ≡ 50 kg : 26,04 kg/kmol = 1,92 kmol C2H2 Het rendement van de omzetting = 1,54 kmol C2H2 : 1,92 kmol C2H2 x100% = 80% Bij de reactie tussen acetyleen en waterstofchloride kunnen bijproducten ontstaan, waarvan de molecuulformule C2H4Cl2 is. Van een stof met molecuulformule C2H4Cl2 tekenen twee leerlingen elk een structuurformule (formule 1 en formule 2):

4

Stellen formule 1 en formule 2 dezelfde stof voor? Geef een verklaring voor je antwoord. Formule 1 en formule 2 zijn verschillend getekende structuurformules van dezelfde stof, want bij beide formules zitten de chlooratomen aan hetzelfde koolstofatoom. Tenslotte laat men het vinylchloride polymeriseren. De structuurformule van vinylchloride is:

Bij de polymerisatie van vinylchloride ontstaat polyvinylchloride (PVC). 5

Teken een stukje uit het midden van de structuurformule van PVC. In het getekende stukje moeten drie monomeer-eenheden zijn verwerkt. Cl

Cl

H C C H2 H

C C H2 H

Cl C C H H2 H


15

Opgave 14 Bij ECN (Energieonderzoek Centrum Nederland) in Petten is men in staat om dieselolie te maken uit snippers wilgenhout. Om deze zogenoemde groene diesel te kunnen maken moet het wilgenhout eerst worden omgezet in voornamelijk koolstofmono-oxide en waterstof. In het laboratorium van ECN staat een proefopstelling voor de productie van koolstofmono-oxide en waterstof. In onderstaand blokschema is deze opstelling vereenvoudigd weergegeven:

De houtsnippers bestaan voornamelijk uit het polysacharide cellulose (zie Binas-tabel 67 A3). In ruimte 1 worden de houtsnippers bij een temperatuur van 850 °C met zuurstof omgezet tot koolstofmono-oxide en waterstof. Hierbij ontstaan verontreinigingen zoals ammoniak (NH3), teer, roet en as. Teer is een verzamelnaam voor organische verbindingen met kookpunten tussen de 80 °C en 350 °C. Om maximale hoeveelheden koolstofmono-oxide en waterstof te krijgen, moet in ruimte 1 precies de juiste hoeveelheid zuurstof worden toegevoerd. Wanneer te veel zuurstof wordt toegevoerd ontstaat minder waterstof, wanneer te weinig zuurstof wordt toegevoerd ontstaat minder koolstofmono-oxide. 1

Leg uit hoe het komt dat bij een teveel aan zuurstof minder waterstof ontstaat en bij een tekort aan zuurstof minder koolstofmono-oxide ontstaat. Wanneer teveel zuurstof wordt gebruikt, ontstaat water in plaats van waterstof en wanneer te weinig zuurstof wordt gebruikt, ontstaat koolstof in plaats van koolstofmono-oxide.

2

Leg uit of ammoniak kan ontstaan door ontleding van cellulose. Cellulose bevat geen stikstofatomen dus ammoniak kan hieruit niet ontstaan. Ruimte 2 bevat een stoffilter. Een stoffilter is een filter dat vaste stoffen tegenhoudt en gassen doorlaat. Met behulp van zo’n stoffilter worden in ruimte 2 het roet en de as verwijderd.

3

Welke temperatuur moet het stoffilter in ruimte 2 minimaal hebben om de gewenste scheiding te laten plaatsvinden? Geef een verklaring voor je antwoord. Alle stoffen in het teer moeten in de gasfase zijn om door het filter te kunnen dus de temperatuur moet minimaal 350 °C zijn In ruimte 3 wordt het teer gescheiden van koolstofmono-oxide, waterstof en ammoniak. Hierbij wordt het teer met behulp van een oplosmiddel uit het gasmengsel gehaald. In ruimte 4 wordt dat oplosmiddel van het teer gescheiden. Het oplosmiddel wordt opnieuw gebruikt.

4

Van welke scheidingsmethode wordt gebruik gemaakt in ruimte 3 en van welke scheidingsmethode in ruimte 4? Noteer je antwoord als volgt: in ruimte 3: extractie in ruimte 4: destillatie In ruimte 5 wordt het overgebleven gasmengsel met water besproeid. Ammoniak lost op, koolstofmono-oxide en waterstof lossen niet op. Hierdoor wordt ammoniak gescheiden van koolstofmono-oxide


16

en waterstof. 5

Leg uit aan de hand van de structuur van een ammoniakmolecuul waarom ammoniak goed in water oplost. Een ammoniakmolecuul bevat N – H groepen en N – H groepen vormen waterstofbruggen met watermoleculen. Uit ruimte 5 van de proefopstelling van ECN komt een gasmengsel van uitsluitend koolstofmono-oxide en waterstof. Dit mengsel gaat naar een reactor waar men koolstofmono-oxide laat reageren met waterstof. Onder invloed van een katalysator treedt de volgende reactie op waarbij koolwaterstofketens worden gevormd: (n + 2) CO + (2n + 5) H2 → CH3 – [CH2]n – CH3 + y H2O (reactie 1)

6

Welke waarde heeft y in bovenstaande reactievergelijking wanneer n = 17? 19 CO + 39 H2 → CH3 – [CH2]17 – CH3 +y H2O 39 H2 ≡ 78 H-at → 40 H-at in CH3 – [CH2]17 – CH3 dan blijven er 38 H-at over voor H2O, dus y = 19 De gewenste gemiddelde lengte van de koolwaterstofketens wordt verkregen door een juiste keuze van temperatuur en druk. Een mengsel van koolwaterstoffen met een ketenlengte waarbij 7 < n < 19, is geschikt als dieselbrandstof. De dieselbrandstof die op deze manier uit wilgenhoutsnippers gemaakt wordt, noemt men groene diesel. Uit onderzoek bleek dat het rendement aan groene diesel hoger wordt wanneer men eerst bij reactie 1 moleculen met lange ketens maakt (n ≥ 19). Deze moleculen met lange ketens worden vervolgens gekraakt. Een voorbeeld van zo’n alkaanmolecuul met een lange keten is een molecuul C 51H104. Bij een kraakreactie kunnen bijvoorbeeld uit één zo’n molecuul C 51H104 drie moleculen ontstaan die elk 17 koolstofatomen hebben.

7

Geef de reactievergelijking van de kraakreactie waarbij uit één zo’n molecuul C 51H104 drie moleculen met 17 koolstofatomen ontstaan. C51H104 → C17H36 + 2 C17H34 of C51H104 → 2 C17H36 + C17H32 De vader van Pieter heeft een auto waarmee hij 30.000 km per jaar rijdt. De auto gebruikt 1,0 liter groene diesel per 20 km. Een agrarisch bedrijf is in staat om 11 ton wilgenhout per jaar per hectare te produceren. Uit 1,0 ton wilgenhout kan 150 liter groene diesel worden gemaakt.

8

Bereken het minimale aantal hectare dat nodig is voor de wilgenhoutproductie om deze auto permanent van groene diesel te voorzien. Het aantal liter groene diesel per jaar = 30.000 km/jaar : 20 km/L = 1500 L/jaar het aantal ton wilgenhout per jaar = 1500 L/jaar : 150 L/ton = 10,0 ton/jaar het aantal hectare =: 10,0 ton/jaar : 11 ton/ha·jaar = 0,91 ha De reactievergelijking van de volledige verbranding van groene diesel is hieronder weergegeven, waarbij C14H30 de „gemiddelde molecuulformule” van groene diesel is. 2 C14H30 + 43 O2 → 28 CO2 + 30 H2O

9

Bereken hoeveel kg koolstofdioxide ontstaat bij de volledige verbranding van 150 liter groene diesel. –1 Neem hierbij aan dat groene diesel een dichtheid heeft van 0,79 kg L . Het aantal kg groene diesel = 150 L x 0,79 kg/L = 118,5 kg het aantal kmol groene diesel = 118,5 kg : M(C14H30)= 118,5 kg : 198,4 kg/kmol = 0,5973 kmol 1 mol C14H30 ≡ 14 mol CO2 het aantal kmol koolstofdioxide = 0,5973 kmol x 14 = 8,362 kmol 2 het aantal kg koolstofdioxide = 8,362 kmol x 44,01 kg/kmol = 3,7∙10 kg Bij verbranding van groene diesel komt ongeveer evenveel koolstofdioxide vrij als bij verbranding van „normale” dieselolie. Toch noemt men het gebruik van groene diesel broeikasgasneutraal.

10

Geef aan waarom het gebruik van groene diesel broeikasgasneutraal genoemd mag worden. De hoeveelheid koolstofdioxide die vrijkomt bij de verbranding van groene diesel is vrijwel gelijk aan


17

de hoeveelheid koolstofdioxide die eerder door de wilgen uit de lucht is opgenomen bij de fotosynthese.


18

Inhoud. Koolstofverbindingen (bovenbouw)...2 Structuren van koolstofverbindingen (bovenbouw)...4 Reacties van koolstofverbindingen (bovenbouw)

Recommend Documents