Koolstofverbindingen 2

Koolstofverbindingen 2 Een samenvatting van hoofdstuk 15

1

Inleiding

Koolstofverbindingen uit hoofdstuk 5

Alkanen

algemene formule CnH2n+2

Alkenen

CnH2n

2-methyl-2penteen

Alkynen

CnH2n-2

1-butyn

Cycloalkanen

CnH2n

1,1-dimethylcyclohexaan

Alkaanaminen

CnH2n+1NH2

2-propaanamine

Alkanolen

CnH2n+1OH CnH2n+2O

2-butanol

Alkaanzuren

CnH2n+1COOH CnH2nO2

propaanzuur

Aromaten

benzeen: C6H6

1,4-dimethylbenzeen

VWO 5 Koolstofverbindingen 2

voorbeeld

naam 2,3-dimethylbutaan

1

2

Soorten reacties

Substitutiereactie

een atoom(groep) wordt door een andere atoom(groep) vervangen door toevoeging van een molecuul verdwijnt de dubbele of drievoudige binding in een koolstofverbinding door onttrekking van een molecuul aan een koolstofverbinding krijgt deze een dubbele of drievoudige binding een molecuul wordt omgezet in een isomeer

Additiereactie Eliminatiereactie

Isomerisatiereactie

2.1

Substitutiereactie

Verloopt alleen in licht. De H-atomen worden vervangen door halogeenatomen. Meestal gaat het om een reactie tussen een alkaan en chloor (Cl2) of broom (Br2). +

+

→

Als er voldoende chloor aanwezig is kan het ontstane chloormethaan verder reageren totdat alle H-atomen vervangen zijn door Cl-atomen. Bij de aanwezigheid van water ontstaan H+ (H3O+) en Cl- uit HCl.

2.2

Additiereactie

Verloopt zowel in licht al in het donker. Reactie -

tussen een alkeen en halogenen: waterstofhalogeniden water waterstof +

Cl2, Br2, I2 HF, HCl, HBr, HI H2O splitst in -OH en -H; er ontstaat een alcohol H2; er is een katalysator nodig (Ni, Pt, Pd) →

Broom is een reagens op onverzadigde koolwaterstoffen: alkeen + broom → product (kleurloos) (geel/bruin) (kleurloos) Ook alkynen reageren met de hierboven genoemde stoffen. + →

2.3

Eliminatiereactie

Dit is het omgekeerde van een additiereactie.

+

→


2

Cl2

2.4

Isomerisatiereactie

Er treedt een verandering op binnen het molecuul, waarbij een isomeer ontstaat.

→

Opgaven 2, 4, 6, 8

3

Alcoholen en ethers

3.1

Alcoholen

Karakteristieke groep:

Subgroep: alkanolen CnH2n+1OH / CnH2n+2O Naam: achtervoegsel ol voorvoegsel hydroxy

primair alcohol (10)

ethanol

secundaire alcohol (20)

2-propanol

tertiaire alcohol (30)

methyl-2-propanol

Alcoholen zijn reductoren (zie verder §4.1) 10 alcohol ⟶ alkanal ⟶ alkaanzuur 20 alcohol ⟶ alkanon 30 alcohol ⟶ geen reactie

3.2

Ethers


methoxymethaan

Subgroep: alkoxyalkanen CnH2n+2O Naam: voorvoegsel oxy achtervoegsel geen 1-methoxypropaan

Alcoholen en ethers zijn isomeren.

Opgaven 10, 11, 12, 14


3

2-methoxy-3-methylpentaan

4

Aldehyden en ketonen

4.1

Aldehyden


methanal

Subgroep: alkanalen CnH2nO Naam: voorvoegsel oxo achtervoegsel al

ethaandial

Alkanalen kunnen ontstaan uit een primaire alcohol en verder reageren tot een alkaanzuur. Halfreactie 1:

Halfreactie 2:

Algemeen:

10 alcohol ⟶ aldehyde ⟶ carbonzuur ⟶ geen reactie, behalve bij methaanzuur en oxaalzuur

4.2

Ketonen


Subgroep: alkanonen CnH2nO Naam: voorvoegsel oxo achtervoegsel on

propanon (aceton) 20 alcohol ⟶ keton ⟶ reageert niet verder halfreactie:

Aldehyden en ketonen zijn isomeren. Isomeren tot nu toe 1 alkenen en cycloalkanen 2 alkanolen en alkoxyalkanen 3 alkanalen en alkanonen

Opgaven 16 t/m 21 VWO 5 Koolstofverbindingen 2

4

5

Carbonzuren


Subgroep: alkaanzuren CnH2n+1COOH CnH2nO2 Naam: voorvoegsel carboxy achtervoegsel zuur carbonzuur Het kookpunt van alkaanzuren is vrij hoog door H-brugvorming.

Er kunnen ook dimeren gevormd worden:

Alkaanzuren zijn zwakke zuren. Ethanoaat is het zuurrestion.

Hogere carbonzuren hebben een lange koolstofketen, bijvoorbeeld de vetzuren (zie §7 en Binas T67B2).

Opgaven 24, 27


5

6

Esters


6.1

Subgroep: alkylalkanoaat CnH2nO2 Naam: achtervoegsel oaat

Estervorming / verestering

alcohol

+ carbonzuur

methanol

ethaanzuur

⇌

ester

+ water

methylethanoaat

De estervorming is een voorbeeld van een condensatiereactie. naamgeving

synthese ester

6.2

-

algemeen: alkylalkanoaat alkanol wordt alkyl; hier methanol wordt methyl alkaanzuur wordt alkanoaat; hier ethaanzuur wordt ethanoaat alleen bij eenvoudige esters wordt deze naamgeving gebruikt, anders wordt een omschrijving gebruikt; methylethanoaat kan omschreven worden als de ester van methanol en ethaanzuur - verhitten - watervrij werken i.v.m. de ligging van het evenwicht - H2SO4 functies: katalysator en wateronttrekkend middel

Hydrolyse van esters

Door een reactie met water en een zuur als katalysator wordt de ester omgezet in een alcohol en een carbonzuur.

6.3

Voorbeelden van veresteringen

1

De reactie van 1,2-ethaandiol met methaanzuur (molverhouding 1 : 2) tot 1,2-ethyldimethanoaat en water.

2

De reactie van glycerol (1,2,3-propaantriol) met methaanzuur (molverhouding (1 : 3) tot 1,2,3-glyceryltrimethonaat en water.

Opgaven 30, 31, 33


6

7

Oliën en vetten

Oliën en vetten zijn tri-esters van glycerol en vetzuren.

7.1

Vetzuren

Zie ook Binas T67B2. zuurrest verzadigd 1

stearinezuur

stearaat

2

palmitinezuur

palmitaat

enkelvoudig onverzadigd 3

oliezuur

oleaat

meervoudig onverzadigd 4

linolzuur

linolaat

5

linoleenzuur

linolenaat

6

arachidonzuur

arachidonaat

olie vet hydrolyse vetharding verzeping

7.2

vloeibaar; tri-ester van glycerol en onverzadigde vetzuren vast; tri-ester van glycerol en verzadigde vetzuren de omzetting van een vet/olie in glycerol en vetzuren door een reactie met water (evenwichtsreactie) additiereactie, waarbij onverzadigde vetzuren met H2 worden omgezet in verzadigde vetzuren en dus een olie een vet wordt een vet/olie reageert met overmaat loog tot glycerol en de zuurrestionen

Vorming vet / olie

glycerol + vetzuren

⇌

olie/vet + water

Bij de reactie van glycerol met stearinezuur (molverhouding 1 : 3) ontstaan glyceryltristearaat en water.


7

7.3

Hydrolyse vet / olie

Een vet of olie kan door een reactie met water weer omgezet worden in glycerol en de vetzuren. Dit is de omgekeerde reactie van 7.2.

7.4 Vetharding Door een additiereactie met H2 wordt een olie omgezet in een vet.

glyceryltrioleaat

7.5

glyceryltristearaat

Verzeping

Door een reactie met overmaat loog wordt een olie/vet omgezet in glycerol en vetzuurrestionen. Deze vetzuurrestionen hebben een lange hydrofobe staart en een kleine hydrofiele kop en vertonen zeepwerking.

Opgaven 34, 35, 37, 38


8

8

Aminen


Subgroep: alkaanaminen CnH2n+2NH2 Naam: voorvoegsel amino achtervoegsel amine

10 amine

20 amine

30 amine

2-propaanamine

dimethylamine

ethyldimethylamine

Aminen zijn zwakke basen. Alkaanamine + H2O

⇌

alkaanaminiumion + OH-

Aminozuren NH2 is de aminogroep COOH is de carboxylgroep R is de restgroep

Algemene formule:

Aminozuren zijn amfolyten.

In zuur milieu:

wordt

In basisch milieu:

wordt

Opgaven 39, 41, 42, 45, 46 voorbeeldproefwerk opgaven


9

Extra opgaven De antwoorden staan op de website bij CP3. Structuurformules Teken de structuurformules van de onderstaande verbindingen. 1 ethylpropanoaat 2 methoxycyclohexaan 3 2-methylbutanal 4 2,3-dimethylbenzeenamine 5 3-methylcyclobutanon Naamgeving Geef de namen van de onderstaande verbindingen. 6 7

H H H3C C C C C H2 H CH2 2 O CH3

8

OH

9

C H2C H CH2 HC CH HO OH Additiereactie In de koolstofchemie komen veelvuldig additiereacties voor. Een bekende additiereactie is die van een alkanal en waterstof waarbij een alkanol ontstaat. 10 Geef de vergelijking van de additiereactie tussen propanal en waterstof. Schrijf de koolstofverbindingen in structuurformules. Er is ook een additiereactie mogelijk tussen een alkanal en een alkanol. Bij deze additiereactie ontstaat een koolstofverbinding die “halfacetaal” wordt genoemd. Zo verloopt de reactie tussen propanal en methanol als volgt:

H O H3C C C H2 H 11

+

O H3C OH

H3C C C O CH3 H2 H

Geef de vergelijking van de vorming van de halfacetaal uit propanal en 2-propanol. Schrijf de koolstofverbindingen in structuurformules.


10

Redoxreactie Een verbinding heeft de volgende structuurformule:

12

CH3 H3C C C OH H OH 2

Geef de systematische naam van deze verbinding.

Als aan een oplossing van de verbinding met bovenstaande structuurformule een aangezuurde oplossing van kaliumpermanganaat wordt toegevoegd, treedt een redoxreactie op. De bovengenoemde verbinding treedt als reductor op, waarbij de koolstofketen kapot gaat en als koolstofverbindingen uitsluitend propanon en methanal ontstaan. 13 Stel de halfreactie op van de reductor, waarbij propanon en methanal ontstaan. 14 Geef aan de hand van de halfvergelijkingen de vergelijking van deze redoxreactie. Joodgetal Het aantal dubbele bindingen in een molecuul olie kan worden bepaald met behulp van het joodgetal. Dat is het aantal gram jood dat geaddeerd kan worden aan 100 gram olie. Een veelgebruikte methode om het joodgetal te bepalen is door aan een hoeveelheid olie een bekende overmaat jood toe te voegen. Na de additie bepaal je met behulp van een titratie met een natriumthiosulfaatoplossing, hoeveel jood er nog over is. Bij deze reactie is het thiosulfaation, S2O32-, de reductor. 15 Geef de halfvergelijkingen en de totaalvergelijking voor deze redoxreactie. Aan 2,50 g zonnebloemolie wordt 2,00 x 10-2 mol jood toegevoegd. Dat is een overmaat. Na de additiereactie blijkt voor de titratie 25,7 mL 0,226 M van een natriumthiosulfaatoplossing nodig te zijn. 16 Bereken hoeveel mol jood over is na de additiereactie. 17 Bereken het joodgetal van de onderzochte zonnebloemolie. Monochlooralkanen Monochlooralkanen kunnen zowel een onvertakt als een vertakt koolstofskelet hebben. 18 Geef de structuurformules van drie monochlooralkanen met molecuulformule C5H11Cl die een vertakt koolstofskelet hebben. Monochlooralkanen kunnen worden verkregen door alkanolen te laten reageren met waterstofchloride. Daarbij wordt de OH groep gesubstitueerd door een chlooratoom. Men laat 2,2-dimethyl-1-propanol reageren met waterstofchloride. 19 Geef de vergelijking van deze reactie. Schrijf de koolstofverbindingen in structuurformules.


11

Koolstofverbindingen 2

Recommend Documents