GLIKOSIDA. Glikon O Aglikon

GLIKOSIDA Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam kelompok metabolit sekunder. Di dalam tanaman glikosida tidak lagi diubah menjadi senyawa lain, kecuali bila memang mengalami peruraian akibat pengaruh lingkungan luar (misalnya terkena panas dan teroksidasi udara). PENGERTIAN GLIKOSIDA Glikosida adalah senyawa yang terdiri atas gabungan dua bagian senyawa, yaitu gula dan bukan gula. Keduanya dihubungkan oleh suatu bentuk ikatan berupa jembatan oksigen (O – glikosida, dioscin), jembatan nitrogen (N-glikosida, adenosine), jembatan sulfur (Sglikosida, sinigrin), maupun jembatan karbon (C-glikosida, barbaloin). Bagian gula biasa disebut glikon sedangkan bagian bukan gula disebut sebagai aglikon atau genin. Apabila glikon dan aglikon saling terikat maka senyawa ini disebut sebagai glikosida. STRUKTUR GLIKOSIDA

Glikon 1.

O

Aglikon

BIOSINTESIS GLIKOSIDA Apabila bagian aglikon dari suatu glikosida juga merupakan gula, maka glikosida ini disebut hollosida, sedang kalau bukan gula disebut heterosida. Pembicaraan tentang biosintesa dari heterosida umumnya terdiri dari dua bagian yang penting. Yang pertama adalah reaksi umum bagaimana bagian gula terikat dengan bagian aglikon, diperkirakan reaksi transfer ini sama pada semua sistem biologik. Ini kemudian dilanjutkan dengan pembicaraan secara mendetail tentang

[email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 1

jalannya reaksi biosintesa untuk berbagai jenis aglikon yang akan menyusun glikosida. Hasil-hasil penyelidikan telah menunjukkan bahwa jalan reaksi utama dari pembentukan glikosida meliputi pemindahan (transfer) gugusan uridilil dari uridin trifosfat kesuatu gula-l-fosfat. Enzim-enzim yang bertindak sebagai katalisator pada reaksi ini adalah uridilil transferase (a) dan telah dapat diisolasi dari binatang, tanaman dan mikroba. Sedang gula fosfatnya dapat pentosa, heksosa dan turunan gula lainnya. Pada tingkat reaksi berikutnya enzim yang digunakan adalah glikolisis transferase (b), dimana terjadi pemindahan (transfer) gula dari uridin difosfat kepada akseptor tertentu (aglikon) dan membentuk glikosida U T P + Gula-l-fosfat UDP – Gula + akseptor

UDP – gula + PP1 Akseptor – gula + UDP (glikosida)

Apabila glikosida telah terbentuk, maka suatu enzim lain akan bekerja untuk memindahkan gula lain kepada bagian monosakarida sehingga terbentuk bagian disakarida. Enzim serupa terdapat pula dalam tanaman yang mengandung glikosida lainnya yang dapat membentuk bagian di-, tri- dan tetrasakarida dari glikosidanya dengan reaksi yang sama. AGLIKON Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid dan steroid. Meskipun demikian glikosida tanaman yang pada waktu ini [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 2

banyak digunakan secara medisinal kebanyakan mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Ini tidak berarti bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih sedikit. JENIS-JENIS GULA Glikosida sering diberi nama sesuai bagian gula yang menempel didalamnya dengan menambahkan kata oksida. Sebagai contoh, glikosida

yang

mengandung

glukosa

disebut

glukosida,

yang

mengandung arabinosa disebut arabinosida, yang mengandung galakturonat disebut galakturonosida, dan seterusnya. Gula yang sering menempel pada glikosida adalah β-D-glukosa. Meskipun demikian ada juga beberapa gula jenis lain yang dijumpai menempel

pada glikosida

misalnya ramnosa,

digitoksosa

dan

simarosa. Bagian aglikon atau genin terdiri dari berbagai macam senyawa organik, misalnya triterpena, steroid, antrasena, ataupun senyawa-senyawa yang mengandung gugus fenol, alkohol, aldehid, keton dan ester. Secara kimiawi, glikosida adalah senyawa asetal dengan satu gugus hidroksi dari gula yang mengalami kondensasi dengan gugus hidroksi dari komponen bukan gula. Sementara gugus hidroksi yang kedua mengalami kondensasi di dalam molekul gula itu sendiri membentuk lingkaran oksida. Oleh karena itu gula terdapat dalam dua konformasi, yaitu bentuk alfa dan bentuk beta maka bentuk glikosidanya secara teoritis juga memiliki bentuk alfa dan bentuk beta. Namun dalam tanaman ternyata hanya glikosida bentuk beta saja yang terkandung didalamnya. Hal ini didukung oleh kenyataan bahwa emulsion dan enzim alami lain hanya mampu menghidrolisis glikosida yang ada pada bentuk beta.


Asetal

H

O

CH3

H3C

O

H

C

C

H – C – OH HO – C – H

H – C – OH HO – C –

O

H – C – OH

H – C - OH

H –C

H–C

H – C – OH

H – C – OH

H

H

α

β

O

Kondensasi

KLASIFIKASI DARI GLIKOSIDA Ketika bahan kimia alami dari kelompok aglycone digunakan sebagai dasar pengaturan, dimana penggolongannya sebagai berikut:

GLYCOSIDES

tannins cardioaktive group

flavonol group phenol group

saponin group

aldehyde group

alcohol group

antraquinone group

isothiocyanate group cyanophore group lactone group


♥ GLIKOSIDA SAPONIN Glikosida saponin adalah glikosida yang aglikonnya berupa sapogenin. Glikosida saponin bisa berupa saponin steroid maupun saponin triterpenoid. Saponin

adalah

segolongan

senyawa

glikosida

yang

mempunyai struktur steroid dan mempunyai sifat-sifat khas dapat membentuk larutan koloidal dalam air dan membui bila dikocok. Saponin merupakan senyawa berasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin dan sering mengakibatkan iritasi terhadap selaput lendir. Saponin juga bersifat bisa menghancurkan butir darah merah lewat reaksi hemolisis, bersifat racun bagi hewan berdarah dingin, dan banyak diantaranya digunakan sebagai racun ikan. Saponin bila terhidrolisis akan menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Ini merupakan suatu senyawa yang mudah dikristalkan lewat asetilasi sehingga dapat dimurnikan dan dipelajari lebih lanjut. Saponin yang berpotensi keras atau beracun seringkali disebut sebagai sapotoksin. Menurut SOBOTKA : 1. Saponin merupakan turunan dari hidrokarbon yang jenuh dari siklopentano perhidrofenantren 2. Juga dapat merupakan turunan yang tak jenuh dari siklopentano perhidrofenantren. Struktur kimiawi Berdasarkan struktur aglikonnya (sapogeninnya), saponin dapat dibedakan menjadi 2 macam yaitu tipe steroid dan tipe [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 5

triterpenoid. Kedua senyawa ini memiliki hubungan glikosidik pada atom C-3 dan memiliki asal usul biogenetika yang sama lewat asam mevalonat dan satuan-satuan isoprenoid.

17

3

HO Kerangka steroid

H3C

CH3

17 CH3

3 HO Kerangka triterpenoid

Glikosida saponin dibagi menjadi 2 jenis berdasarkan pada struktur bahan kimia dari aglycone (sapogenin). Saponin pada hidrolisis menghasilkan suatu aglycone yang dikenal sebagai "sapogenin". [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 6

Proses biosintesienya

HO HO

O

HO O

OH

Acetic Acid Mevalonic Acid

Squalen

IPP

H H

H

HO Cholesterol


SAPONIN = GULA + SAPOGENIN glycone

aglycone

SAPONIN

1. 2. 3. 4.

Glycone

Aglicone

Sugar

Sapogenin

glukosa arabinosa xylose glucuronic acid

Neutral Saponine

Acid Saponine

Steroide

Triterpenoide

BIOSINTESIS GLIKOSIDA SAPONIN Berdasarkan struktur dari aglikon maka glikosida dan saponin dapat dibagi 2 golongan yaitu saponin netral yang berasal dari steroid dengan rantai samping spiroketal dan saponin asam yang mempunyai struktur triterpenoid. Biosintesa saponin triterpenoid lebih kurang diketahui bila dibandingkan dengan saponin steroid tetapi dapat dikatakan bahwa keduanya mempunyai tidak tolak yang sama yaitu yang berasal dari asetat dan mevalonat. Rantai samping terbentuk sesudah terbentuknya squalen. Sebagian terjadi inti steroid spiroketal dan yang lain membentuk triterpenoid pentasiklik. Gugus gulanya dapat berdiri 1 – 55 gula dan dalam beberapa hal aglikon tak diikat dengan gula tetapi dengan asam uronat. [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 8

O

O O

HO

Spiroketal steroid nucleus

HO

Asetat

(Diosgenin)

Mevalonat

Skualen

Kolesterol

HO Pertacyclic triterpenoid (β – Amyrin) ♥ GLIKOSIDA STEROID Glikosida steroid adalah glikosida yang aglikonnya berupa steroid. Glikosida steroid disebut juga glikosida jantung karena memiliki daya kerja kuat dan spesifik terhadap otot jantung.

Struktur Kimiawi Secara kimiawi bentuk struktur glikosida jantung sangat mirip dengan asam empedu yaitu bagian gula yang menempel pada posisi tiga dari inti steroid dan bagian aglikonnya berupa steroid yang terdiri dari dua tipe yaitu tipe kardenolida dan tipe bufadienolida.

Tipe

kardenolida

merupakan

steroid

yang


mengandung atom C-23 dengan rantai samping terdiri dari lingkaran lakton 5-anggota yang tidak jenuh dan alfa-beta menempel pada atom C nomor 17 bentuk beta. Sementara tipe bufadienolida berupa homolog dari kardenolida dengan atom C-24 dan mempunyai rantai samping lingkaran keton 6-anggota tidak jenuh ganda yang menempel pada atom C nomor 17.

O

C

A

O

D

B

HO

Kardenolida

O

A

O

B

HO Bufadienolida [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 10

Biosintesa Glikosida Jantung Aglikon dari glikosida jantung adalah steroid yaitu turunan dari siklo-pentenofenantren yang mengandung lingkaran lakton yang tidak jenuh pada atom C-17. Seperti sudah kita ketahui biosintesis dari senyawa steroid pada umumnya didasarkan atas biosintesa dari senyawa kolesterol. Meskipun tidak semua senyawa steroid memerlukan

kolesterol

sebagai

prekursor

(pra

zat)

pembentukannya, paling tidak pembentukan kolesterol ini dianggap sebagai mekanisme biosintesa senyawa steroid pada umumnya. Secara singkat proses biosintesanya adalah asam asetat asam mevalonat

isopentenil pirofosfat

skulen

kholesterol.

Reaksi lengkapnya adalah sebagai berikut : O CH3 – C Co ASH

O

O

CH3 – C

CH3COOH -H2O

Asam asetat

O

S CoA CH3 – C – CH2 – C – S CoA

S CoA

-CoA

asetoasetil – CoA

Asetil CoA

O - Co ASH CH3 – C S CoA

O

H3C

OH

O

H3C

OH

O

NADPH2 C HO

C CH2

CH2OH CH2

Asam mevalonat Fasforilase ATP - ADP

C HO

C CH2

C CH2

S-CoA

β – hidroksi – β – metal glutaril - CoA


O

H3C

OH

O

H3C

OP

ATP C

C

CH2-O-P

C

C

CH2-O-P-P

fosforilase

HO

CH2

CH2

HO

Asam – 5 fosfomevalonat

CH2

CH2

Asam – 5 – pirofosfo – 3 fosfomevalonat ATP Dekarboksilasi

H3C

H3C C

H3C

CH2 -O-P-P

C

CH2

H2C

3,3 – dimetilalil – pirofosfat

CH2-O-P-P CH2

3 – isopentenil pirofosfat

H3C Isopentenil pirofosfat

H3C C

H3C

H2C HC

C H2C

CH2-O-P-P CH

Geranil pirofosfat CH3

CH3 H2 C

C

CH3 H2 C

C

NADPH2 C

CH3 Farnesil pirofosfat

H3C

C H

C H2

C H

C H2

C

Farnesil pirofosfat


O Skualen

2,3 - oksidoskualen

Sikloartenol

OH R

Lanosterol H

HO

HO

HO Zynosterol

Kholesterol


♥ GLIKOSIDA ANTRAKUINON Beberapa jenis obat pencahar yang berasal dari tanaman mengandung glikosida sebagai isi aktifnya. Glikosida-glikosida yang terdapat di dalam obat pencahar tersebut mengandung turunan antrasen atau antrakinon sebagai aglikonnya. Simplisia yang mengandung glikosida ini antara lain Rhamni purshianae Cortex, Rhamni Frangulae Cortex, Aloe, Rhei Radix, dan Sennae Folium. Kecuali itu Chrysa robin dan Cochineal (Coccus cacti) juga mengandung turunan antrakinon, akan tetapi tidak digunakan sebagai obat pencahar karena daya iritasinya terlalu keras (Chrysarobin) sehingga hanya digunakan sebagai obat luar atau hanya digunakan sebagai zat warna (Cochineal, Coccus Cacti). Tanaman-tanaman seperti kelembak, aloe, sena, dan kaskara telah

lama

dikenal

sebagai

obat

alami

kelompok

purgativummeskipun pada saat itu kandungan kimiawinya belum diketahui dengan jelas. Belakangan, ternyata ada persamaan kandungan kimiawi antara obat purgativum dengan beberapa bahan pewarna alami. Senyawa yang pertama ditemukan adalah sena dari tipe antrakuinon, baik dalam keadaan bebas maupun sebagai glikosida. Penelitian lebih lanjut menunjukkan bahwa produk alam juga mengandung turunan antrakuinon yang tereduksi, misalnya oksantron, antranol, dan antron. Termasuk juga produk lain seperti senyawa yang terbentuk dari dua molekul antron, yaitu diantron. Senyawa-senyawa ini dapat dalam keadaan bebas (tidak terikat dengan senyawa gula dalam bentuk glikosida) dapat pula dalam bentuk glikosida dimana turunan antrakinon tersebut berfungsi sebagai aglikon.


Struktur Kimiawi Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon

dihidroksi

antrakuinon,

trihidroksi

antrakuinon,

atau

tetrahidroksi antrakuinon. O

O

H

OH

H

H

H

O Antrakuinon

Antron

Antranol OH

H

OH OH Diantranol

Oksantron

Biosintesa Senyawa Antrakinon Biosintesa mikroorganisme.

senyawa Dan

antrakinon

disimpulkan

diselidiki

bahwa

di

biosintesa

dalam pada

tumbuhan tinggi terjadi melalui proses yang serupa, salah satu contoh yang sederhana ialah pembentukan turunan antrakinon dari asam asetat yang diberi label dalam Peniccilium islandicum, jenis


Penicillium yang dikenal menghasilkan bermacam-macam turunan antrakinon.

C

C

C

C O

O

O

O

C

C

C

C

CH3 CO

CO

CO

CO

C

C

C

C

CO

CO

CO

CO

C

C

C

O

O

O

8 molekul asetat

COOH

Asam poli-β- keto metilen O

HO

CH3 Emodin OH

O

OH

Terjadinya proses biosintesa emodin atau senyawa antrakinon lainnya dapat diikuti dengan memberi label (tanda) pada asam asetat,

yang

dimaksud

dengan

memberi

label

adalah

menggunakan senyawa yang sebagian unsure-unsurnya diberi muatan radio aktif dengan menggunakan isotopnya yang radioaktif. ♥ GLIKOSIDA SIANOPORA Glikosida sianopora adalah glikosida yang pada ketika dihidrolisis

akan

terurai

menjadi

bagian-bagiannya

dan

menghasilkan asam sianida (HCN).


Biosintesa Glikosida Sianopor Aglikon-aglikon dari glikosida sianofor yang digunakan dalam pengobatan

adalah

senyawa-senyawa

fenilprokanoid,

yang

merupakan turunan dari asam amino C6 – C3 seperti fenilalanin dan tirosin. Biosintesa senyawa ini adalah melalui “Shikimic Acid Pathway”.

COOH C

CHO

COOH

+ H – C – OH

OP

C=O

H – C – OH

CH2 Asam fosfo fenol piruvat

CH2 HO – C – H

CH2-O P Eritrose-4-fosfat

H – C – OH H – C – OH CH2O P Asam 3-deoksi-2-keto-Darabino-heptulosa-7-fosfat. HO

COOH

O

COOH

OH

O

OH Asam 5-dehidrokuinat

COOH

OH

HO

OH

OH

OH

Asam 5-dehidroshikimat

Asam shikimat

Setelah terbentuk asam shikimat dapat mengalami fosforilasi dan bereaksi dengan asam fosfoenolpiruvat membentuk asam profenat, yang selanjutnya melalui asam fenilpiruvat menjadi fenilalanin.


♥ GLIKOSIDA ISOTIOSIANAT Banyak biji dari beberapa tanaman keluarga Crucifera mengandung glikosida yang aglikonnya adalah isotiosianat. Aglikon ini merupakan turunan alifatik atau aromatik. Senyawa-senyawa yang penting secara farmasi dari glikosida ini adalah sinigrin (Brassica nigra = black mustard), sinalbin (Sinapis alba = white mustard) dan glukonapin (rape seed). Biosintesa Glikosida Isotiosianat Aglikon dari glikosida isotiosianat dapat merupakan senyawa alifatik atau turunan aromatik. Penelitian dengan radio isotop telah menunjukkan

bahwa

aglikon

yang

berupa

senyawa

alifatik

biosintesanya dapat melalui “Acetate Pathway” sedang yang aromatik melalui “Shikimic Acel Pathwey”.

H CH2-CH-COOH

CH2-CH-COOH

NH2

Fenilalanin

CH2-C

NHOH

N-OH

N-hidroksifenilalanin

fenilasetaldehid-oxim

S-glukosa CH2-N=C=S

CH2-C Mirosina N-OSO3K

Glikosa + KHSO4 + bensil isotiosianat

Glukotropaeolin

♥ GLIKOSIDA FLAVONOL Glikosida flavonol dan aglikon biasanya dinamakan flavonoid. Glikosida ini merupakan senyawa yang sangat luas penyebarannya di dalam tanaman. Di alam dikenal adanya sejumlah besar flavonoid yang berbeda-beda dan merupakan pigmen kuning yang tersebar luas diseluruh tanaman tingkat tinggi. Rutin, kuersitrin, [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 18

ataupun sitrus bioflavonoid (termasuk hesperidin, hesperetin, diosmin dan naringenin) merupakan kandungan flavonoid yang paling dikenal. Biosintesa Glikosida Flavonoid Aglikon dan glikosida flavonol dan falvanoid lainnya adalah contoh senyawa yang di dalam sistem biologis pembentukannya dapat melalui kedua cara pembentukan senyawa aromatis, yaitu dengan kondensasi asam asetat dan melalui shikimic Acid Pathway. Asam Shikimat

3CH3COOH +

Fenilalanin

B

CH

calkon O

B

CH2

C CH

COOH

CH

CH2

CH

HOOC CH2 Asam sinamat

C

C

O

O

O

B

HO

A

OH

O

flavanoid

♥ GLIKOSIDA ALKOHOL Glikosida alkohol ditunjukkan oleh aglikonnya yang selalu memiliki gugus hidroksi. Senyawa yang termasuk glikosida alcohol [email protected] www.nadjeeb.wordpress.com Page 19

adalah salisin. Salisin adalah glikosida yang diperoleh dari beberapa spesies Salix dan Populus. Biosintesa Glikosida Alkohol Biosintesa glikosida alkohol, aldehid, lakton dan fenol dapat digambarkan sebagai berikut :

CH2OH

CHO COOH

O–glukosa

CHO

O–glukosa HO

glukosa-O OCH3

Salisin (alkohol)

helisin

asam ferulat glukovanila (aldehida) OH NH3C

COOH

Asam shikimat COOH OH Fenilalanin

asam sinamat

hidrokinon

glukosa O

OH Arbutin (fenol) COOH

O

O

glukosa

O Kumarin (lakton)

O- Kumaril glikosida


♥ GLIKOSIDA ALDEHIDA Salinigrin yang terkandung dalam Salix discolor terdiri dari glukosa

yang

diikat

oleh

m-hidroksibenzaldehida

sehingga

merupakan glikosida yang aglikonnya suatu aldehida. ♥ GLIKOSIDA LAKTON Meskipun kumarin tersebar luas dalam tanaman, tetapi glikosida yang mengandung kumarin (glikosida lakton) sangat jarang ditemukan. Beberapa glikosida dari turunan hidroksi kumarin ditemukan dalam bahan tanaman seperti skimin dan Star anise Jepang, aeskulin dalam korteks horse chestnut, daphin dalam mezereum, fraksin dan limettin. ♥ GLIKOSIDA FENOL Beberap aglikon dari glikosida alami mempunyai kandungan bercirikan senyawa fenol. Arbutin yang terkandung dalam uva ursi dan tanaman Ericaceae lain menghasilkan hidrokuinon sebagai aglikonnya. Hesperidin dalam buah jeruk juga dapat digolongkan sebagai glikosida fenol. Uva ursi adalah daun kering dari Arctostaphylos uva ursi (Famili Ericaceae). Tanaman ini merupakan semak yang selalu hijau merupakan tanaman asli dari Eropa, Asia, Amerika Serikat dan Kanada. FUNGSI GLIKOSIDA Secara umum arti penting glikosida bagi manusia adalah untuk sarana pengobatan dalam arti luas yang beberapa diantaranya adalah sebagai obat jantung, pencahar, pengiritasi lokal, analgetikum dan penurunan tegangan permukaan.


Fungsi glikosida : 1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer 2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi 3. Glikosida sebagai pengatur tekanan turgor 4. Proses glikosidasi untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang mengganggu 5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik Penggunaan glikosida dimana beberapa diantara glikosida merupakan obat yang sangat penting, misalnya yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria,

Apocynum

dan

sebagainya

yang

berkhasiat

laksatifa/pencahar seperti Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada dan Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin. Selanjutnya sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung alilisotiosianat suatu iritansia lokal. Gaulterin adalah glikosida dari gaulteria yang dapat menghasilkan metal salisilat sebagai analgesik. Beberapa Hipotesa dan Teori Tentang Adanya Glikosida dalam Tanaman 1. Fungsi glikosida sebagai cadangan gula temporer. Teori Pfeffer mengatakan bahwa glikosida adalah meruapakan cadangan gula temporer (cadangan gula sementara) bagi tanaman. Cadangan gula di dalam bentuk ikatan glikosides ini tidak dapat diangkut dari sel satu ke sel yang lain, oleh karena adanya bagian aglikon. 2. Proses pembentukan glikosida merupakan proses detoksikasi. Pada tahun 1915, Geris mengatakan bahwa proses sintesa senyawa glokosida adalah merupakan proses detoksikasi, sedang anglikonnya merupakan sisa metabolisme. 3. Glokosida sebagai pengatur tekanan turgor


Teori Wasicky mengatakan bahwa setelah diadakan percobaanpercobaan pada tanaman digitalis, ternyata bahwa glikosida mempunyai fungsi sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel. 4. Proses glikosida untuk menjaga diri terhadap pengaruh luar yang menggangu. Teori ini menyatakan bahwa proses glikosidasi di dalam tanaman dimaksudkan untuk menjaga diri terhadap serangan serangga atau binatang lain dan untuk mencegah timbulnya penyakit pada tanaman. 5. Glikosida sebagai petunjuk sistimatik. Adanya glikosida didalam tanaman, meskipun masih sangat tersebar, dapat digunakan sebagai salah satu cara mengenal tanaman secara sistimatik, baik dari aglikonnya, bagian gulanya maupun dari glikosidanya sendiri. Sebab ada beberapa glikosida, aglikon atau gula yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu. 6. Menurut hasil penelitian Fuch dan kawan-kawan (1952), ternyata bahwa didalam waktu 24 jam tidak terdapat perubahan yang berarti pada kadar glikosida baik ditinjau dari sudut biologi maupun secara kimiawi. Juga pada tanaman yang ditempatkan pada tempat yang gelap selama 24 jam, tidak ada perubahan kadar glikosida. PEMBENTUKAN GLIKOSIDA Apabila glukosa direaksikan dengan metal alkohol, menghasilkan dua senyawa. Kedua senyawa ini dapat dipisahkan satu dari yang lain dan keduanya tidak memiliki sifat aldehida. Keadaan ini membuktikan bahwa yang menjadi pusat reaksi adalah gugus –OH yang terikat pada atom karbon nomor 1. Senyawa yang terbentuk adalah suatu asetal dan disebut secara umum glikosida. Ikatan yang terjadi antara gugus metal dengan monosakarida disebut ikatan glikosida dan gugus –OH yang bereaksi disebut gugus –OH glikosidik.


Metilglikosida yang dihasilkan dari reaksi glukosa dengan metal alcohol disebut juga metilglukosida. Ada dua senyawa yang terbentuk dari

reaksi

glukopiranosida

ini,

yaitu dan

metil–α–D–glukosida metil-β-D-glukosida

atau atau

metil-α-Dmetil-β-D-

glukopiranosida. Kedua senyawa ini berbeda dalam hal rotasi optic, kelarutan serta sifat fisika lainnya. Dengan hidrolisis, metil glikosida dapat diubah menjadi karbohidrat dan metilalkohol. Glikosida banyak terdapat dalam alam, yaitu pada tumbuhan. Bagian yang bukan karbohidrat dalam glikosida ini dapat berupa metilalkohol, gliserol atau lebih kompleks lagi misalnya sterol. Di samping itu antara sesama monosakarida dapat terjadi ikatan glikosida, misalnya pada molekul sukrosa terjadi ikatan α-glukosida-βfruktosida.


DAFTAR PUSTAKA

Gunawan, Didik. 2004. Ilmu Obat Alam (Farmakognosi) Jilid 1. Penebar Swadaya. Jakarta. Poedjiadi, Anna. 1994. Dasar-Dasar Biokimia. UI-Press. Jakarta. Tim Dosen. Farmakognosi I. Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam UNHAS. Makassar. http/www. Google.co.id/ glycoside.


GLIKOSIDA. Glikon O Aglikon

Recommend Documents