TRANSFORMASI STRUKTUR AGLIKON ZAT MANIS STEVIA
T 547.781 HAR
RINGKASAN
Zat manis stevia merupakan bahan pemanis alami yang mempunyai tingkat kemanisan 300 kali sukrosa. Peneliti terdahulu menyatakan bahwa zat manis stevia tidak bersifat racun. Akan tetapi metabolit dari senyawa steviol, yang merupakan hasil hidrolisa enzimatik zat manis ste via bersifat mutagenik. Rasa manis pada zat manis stevia diikuti rasa pahit/getir yang salah satunya disebabkan oleh struktur kimia dari zat manis tersebut. Penelitian
ini
bertujuan
untuk
menghilangkan
rasa
pahit/getir dan menghindari sifat mutagenik steviol dengan cara hidrogenasi. Untuk mencapai tujuan ini, ditentukan struktur kimia aglikon dan hasil transformasinya . Hidrolisa langsung selama ekstraksi daun stevia kering, menggunakan campuran etanol 50% dan HBr 48%; memberikan kristal isosteviol dengan titik leleh 231-2320 C. Pemeriksaan kromatografi cair tekanan tinggi memberi - kan satu puncak dengan waktu retensi 2,6 menit. Struktur ditentukan dengan.metoda spektroskopi, yang memberikah panjang gelombang maksimum pada 219 nm (c=173) dan 294 nm ( ε=39) pada spektrum ultraungu. Spektrum inframerah menunjukkan adanya gugus karboksil dan karbonil, sedangkan spektrum massa menunjukkan adanya ion molekul pada m/e:318.
Asam hidroksi iso stevat (III) diperoleh melalui hidrogenasi isosteviol menggunakan katalis platinum oksida pada temperatur kamar dan tekanan 30 p.s.i. Kristal yang dihasilkan mempunyai titik leleh 180-185°C. Hasil analisa kromatografi cair tekanan tinggi menunjukkan bahwa hasil hidrogenasi isosteviol memberikan dua komponen dengan waktu retensi 1,8 dan 2,4 menit. Spektrum ultraungu menunjukkan adanya panjang gelombang maksimum pada 220 nm. ( c=236), 280 nm (c=30) dan 290 nm (e=23); pada spektrum inframerah menunjukkan adanya gugus fungsi hidroksi dan karboksil; sedangkan spektrum massa menunjukkan ion molekul pada m/e: 320. Hidrogenasi zat manis stevia menggunakan katalis platinum asbestos pada temperatur kamar dan tekanan 40 p.s. i menghasilkan dihidro zat manis stevia yang mempunyai titik leleh 220-223°C. Hasil ini didukung oleh hidrolisa lebih lanjut dari dihidro zat manis stevia yang menunjukkan asam hidroksi stevat dengan titik leleh 179-180°C. Hasil analisa HPLC menunjukkan hahwa hasil hidrolisa dihidro zat manis stevia mempunyai dua komponen, memberikancektu retensi 1.7 dan 2,4 menit; sedangkan struktur ditentukan secara metoda spektroskopi, yang memberikan panjang gelombang maksimum pada 227 nm (e=316), 257 nm (c=134) dan 278 nm (e=92) pada spektrum ultraungu. Spektrum inframerah menunjukkan adanya gugus fungsi karbosil dan hidroksil, sedangkan spektrum massa menunjukkan ion molekul pada m/e: 320.
Perbedaan struktur kimia. dari asam hidroksi iso stevat dan asam hidroksi stevat terletak pada kedudukan gugus fungsi hidroksinya. Asam hidroksi isostevat mempunyai gugus fungsi OH pada atom C16, sedangkan asam hidroksi stevat pada atom C13. Untuk mengetahui pengaruh hidrogenasi terhadap rasa pahit dan tingkat kemanisannya, perdu dilakukan uji se cara organoleptik terhadap hasil hidrogenasi zat manis stevia.
ABSTRACT
Stevia sweetener (I) is a natural sweetener that is 300 times sweeter than sucrose. Preliminary investigators found that stevia sweetener was not toxic. However, results of enzymatic hydrolysis gave steviol (Fig.II.4) which demonstrated mutagenic in the presence of a metabolic activating system. The sweet taste in stevia sweetener is followed by a bitter one due to its chemical structure. The objective of this study was to overcome the problem of that bitterness and to prevent mutagenic of steviol by using hydrogenation. To achieve this objective, the chemical structure of aglycone and its transformation had to be characterized. Direct hydrolysis during extraction of stevia leaves dried with 50% ethanol and 48% HBr, produced isosteviol ( II), colorless .crystals having a melting point of 231232°C. Analysis of high performance liquid chromatography gave one peak with a retention time of 2.6 munites. The structure was confirmed by spectroscopic methods, which gave maximum wavelengths at 219 (ε=173) and 294 nm (ε
=39)
in the spectrum of ultra violet. The infra red spectrum showed carbonyl and carboxyl groups, while the mass spectrum showed the molecular ion (M+) at m/e:_318.
Hydroxy iso stevic acid (III) was obtained by hydrogenation of isosteviol using platinum oxide at 30 p.s.i. and room temperature. The crystal produced had a melting point of 180-185°C. Results of HPLC analysis showed that the product of isosteviol hydrogenation had two components, giving retention times of 1.8 and 2.4 minutes, respectively. The ultra violet spectrum showed a maximum wavelength at 220 nm (ε=236), 280 nm (ε=30) and 290 nm (ε=24); infra red spectrum showed functional groups of hydroxy and carboxyl; while the mass spectrum showed the molecular ion (M+) at m/e : 320. The hydrogenation of stevia sweetener using platinum asbestos at 40 p.s.i and room temperature produced dihidro stevia sweetener having a melting point of 220-223°C. This result was supported by further hydrolysis of dihidro stevia sweetener showed that hydroxy stevic acid had a melting point of 179-180°C. Result of high performance liquid chromatographic analysis showed that the product of dihdro stevia sweetener hydrolysis had two components, giving retention times of 1.7 and 2.4 minutes, respectively; while its structure was confirmed by spectroscopic methods, which gave maximum wavelengths at 227 nm (ε=316), 257 nm (ε=134) and 278 nm (ε=92) in the ultra violetspectrum. The infra red spectrum showed functional groups of hydroxy and carboxyl, while the mass spectrum showed the molecular ion (M+) at m/e: 320.
The structural difference between hydroxy isostevat acid and hydroxy stevat acid was in the position of their functional OH group. Hydroxy isostevat acid had its .0H group at C16, while hydroxy stevic acid at c13. Organoleptic test was conducted to study the effect of stevia sweetener hydrogenation on its taste, especially on the degree of its bitterness.
