BAB V METABOLIT SEKUNDER A. Glikosida

BAB V METABOLIT SEKUNDER A. Glikosida 1. Pendahuluan. Glikosida adalah senyawa yang menghasilkan satu atau Iebih gula (kon) diantara produk hidrolisisnya dan sisanya berupa senyawa bukan gula (aglikon). Bila gula yang terbentuk adalah glukosa maka golongan senyawa itu disebut glukosida, sedangkan bila terbentuk gula Iainnya disebut cilikosida. Di alam ada 0glikosida, C-glikosida, N-glikosida, dan S-glikosida. Secara kimia, senyawa ini merupakan asetal , yaitu hasil kondensasi gugus hidroksil gula dengan gugus hidroksil dan komponen aglikon, serta ggs hiaroksil sekunder di dalam molekul gula itu sendiri juga menga-lami kondensasi membentuk cincin oksida. Secara seder-hana glikosida merupakan guta eter. Bentuk alfa dan beta mungkin saja ada, namun di alam atau di dalam tanaman hanya bentuk beta (13) yang ada. Dan segi pandang biologi, glikosida berperan dalam tumbuhan terlibat dalam fungsi pengaturan-penga-turan, perlindungan, dan kesehatan, sedangkan untuk manusia ada yang digunakan datam pengobatan. Dalam segi pengobatan, glikosida menyumbang hampir setiap kelas pengobatan, misalnya sebagai obat jantung

(kardiotonika)

contohmya:

glikosida

digitalis,

strophantus,

squill,

corivallaria, apocynum, dll. ; sebagai obat pencahar (laxantia), misalnya antrakinon dalam sena, aloe, kelembak, kaskara sagrada, frangula, dll.; sebagai penyedap atau lokal iritan, misalnya alilisotiosianat; seba-gai analgesika, misalnya gaulterin dan gondopuro meng-hasilkan metilsalisilat. Klasifikasi (penggolongan) glikosida sanat sukar. Bila ditinjau dan gulanya akan dijumpai gula yang strukturnya belum jelas; sedangkan bila ditinjau dan aglikonnya akan dijumpai hampir semua olonqan konstituen tumbuhan, misalnya tanin, stenol, terpenoid, antosian, flavonoid dsb. Bila ditinjau dan segi pengobatan akan tenjadi beberapa glikosida yang diabaikan, padahal penting dalam farmakognosi. Dalam tumbuhan sering dijumpai gula Iebih dari satu, misalnya di- dan trisakarida. Gula yang umum adalah D-glukosa, sering dijumpai pula ramnosa. Gula yang tidak umum misalnya digitoksosa, digitalosa, simarosa dsb.

Universitas Gadjah Mada

Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan dengan pendidihan dengan asam mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda. berbeda beda. Hidrolisis dalam tum tumbuhan juga terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara umum adalah beta cilukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya emulsin pada bijiji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam. Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagal berikut:

(1 ) enzim urIdil tranferase (2) enzim glIkosil transferase Dengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, di tn-, bahkan tetra- sakarida. Bila bagian aglikon digunakan sebagai dasar dasa klasifikasi asifikasi maka akan didapatkan penggolongan sebagai berikut (menurut Claus dalam Tyler et aI.,1 988).: 1. golongan kardioaktif, 2. golongan antrakinon, 3. golongansaponin, 4. golongan sianopora, 5. golongan isotiosianat, 6. golongan flavonoid, 7. golongan alkohol, 8. golongan aldehida, 9. golongan lakton, 10. golongan fenolat, dan 11. golongan tanin.

2. Glikosida antrakinon Golongan mi aglikonnya adalah sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan Cg ada gugus hidroksil (antranol). Adapun strukturnya adaah sebagai berikut.

a. Sifat fisika & kimia. Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampal merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecokiatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berf1uoresensi) kuat. Oksantron merupakan zantara (intermediate) antara antrakinon dan antranof. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujuk-kan reaksi positif. Senyawa ml terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dan molekul antron, hash oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

b. Efek farmakologi (bioaktivitas) glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau Iebih lama. Adapun meka-nisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan turunannya berpengaruh terhadap tranpor ion daam sel colon dengan menghambat kanal ion C1. Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bHa jumlahnya Iebih besar dan pada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

c. Kegunaan: katartika, pewarna, dan antibakteri. Tumbuhan yang mengandung glikosida gol. ini antara lain sebagai berikut.


1) Simptisia penghasit antrakinon a) Daun sena, Senna Ieaf(Sennae Fotium)

Asal tumbuhan: Cassia acutifolla Detile (Alexandria senna) dan

Cassia

angustifolia

Vaht.

(Tinnevelly

senna)

(Suku

Leguminosae)

Tempat tumbuh: Untuk C. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dan Aswan sampai Kordofan), sedangkan C. angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab, dan India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman mi dibudidayakan. Juga di tanam di Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman mi dibudidayakan dengan pengairan. Perbedaan antara sena Aleksandria dan sena India tercantum dengan jelas dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).

Kualitas: Daun yang bewarna hiiau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yang bewarna kuninci adalah yang terjelek. Identifikasi makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain datam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).

Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan Qlikosida dimer yang aglikonnya terdiri dan aloe-emodin danlatau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga mengandung giikosida aktif, glikosi-danya memiliki 10 gugus .ila yang melekat pada inti rein-diantron.

Simplisia serupa yang disebut Bombay, Mecca, dan Arabian Sennae didapatkan dari tumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.

Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing.

Produk : Herbalax®.


b) Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

Asal tumbuhan: Kulit kayu dar Rhamrius purshianus DC atau Frangula

purshiana

(DC)

A.

Gray

ex

J.C.Cooper

(suku

Rhamnaceae).

Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan dan tumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil memanjang 5-1 0 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindar-kan dari lembab dan hujan, karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling Iebih dari satu tahun. Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk ekstrak.

Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002).

Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengan-dung senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk 0-glikosida dan Cglikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaltu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C-glikosida. Senyawa Iainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron, yaitu aloe emodin dan krisofanol balk dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga berbagai turunan (derivates) diantron lainnya, yaltu palmidin A, B, dan C.

Simplisia pengganti dan tumbuhan Rhamnus cathartica dan R. carniolica. c) Cassie pods (Buah trengguli)

Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dan Cassia fistula (suku Leguminosae). Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan Indonesia.

Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air, diuapkan akan ter-bentuk bubur.

Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta leukoantosianidin.


Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagal antitussive. d) Rhel Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L. (suku Polygonaceae) R. officinale atau hibrida dan dua jenis tanaman ini.

Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan atau ditanam di dataran tinggi (lebih dan 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang

digunakan

sering

memperlihatkan

lubang

yang

mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan untuk dikeringkan. Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong Kong. Kualitas yang Iebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau 50 kg, dan kualitas yang tebih jelek dalam tas.

Identifikasi. Identifikasi secara makroskopi, mikros-kopi, dan kimiawi tercantum dalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002)

Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloeemodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat dalam bentuk glikosida. Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb, English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (P. Jawa: Kaliangkrik Kedu) juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok, tidak dianjur-kan untuk pe-ngobatan karena adanya asam krisofanat dan rhaponticin meriyebabkan sakit perut. Adanya rapon-tisin ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.

Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.


e) Aloe (Jadam arab) Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller (Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curaçao aloe atau Aloe ferox Miller dan hibridanya, yaitu A. spicata Baker, dalam perdagangan dikenal dengan Cape aloe (Fam. Liliaceae). Aloe menghasilkan tidak kurang dan 50% bahan yang larut dalam air. Ada sekitar 300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak diantaranya merupakan tumbuhan aseli di Afrika. Banyak yang diperkenalkan di Eropa dan Hindia Barat. Tumbuhan mi merupakan tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun yang berdaging, biasanya tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat) (mis. Agave americana L., Amaryllidaceae).

Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan April dan letakkan bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada penam-pung bentuk-V. Cairan yang keluar dan sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci tembaga sampai kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan dibiarkan mengeras. Aloe sekarang diproduksi di Aruba, Bonaire, Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS yang digunakan adalah Curaçao aloe.

Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus sinar) bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya memuakkan (memuntahkan) dan pahit. Baunya khas tidak enak.

Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah gli-kosida antrakinon,

utamanya

barbaloin

(aloe-emodin-C-1O

glukosida

antron). 0- glikosida dan barbaloin dengan gula tambahan berhasil diisolasi dan Cape aloe), senyawa ini disebut aloinosida. Bentuk bebas dan aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan, sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam Curaçao aloe lebih baik dari pada Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua Se- tengah kali. Kandungan senyawa


fisiologis

aktif

berkisar antara 10-30%,

sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin dan minyak atsiri.

Penggunaan. Bila digunakan sebagal katartik, beraksi pada usus besar. Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih balk menggunakan bahan lain untuk tujuan katartik. f)

Aloe vera Gel Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam daun bagian tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera). Digunakan bertahuntahun untuk mengobati luka bakar, tergores, dan iritasi kulit lainnya. Dalam tahun I 935, getahnya dianjurkan untuk mengobati luka bakar tingkat tiga pada penyinaran dengari sinar-X, sekarang

hanya

digunakan

sebagai

pelunak

(emollient)

dan

pelembab (moisturizing). Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang dibuat dan bagian tengh daun yang lunak dengan berbagai metode yang dipatenkan; diantaranya termasuk pemerasan (penekanan) dan ekstraksi dengan pelarut dalam kondisi “harsh”. Akibatnya produk ml sangat beragam. Dalam penelitian yang memiliki daya me-rangsang penyembuhan luka (cell- proliferative) adalah gel segar, sedangkan produk yang dikeringkan belum diteliti. Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar. Sebagai campuran dalam hand lotion dan frozen yogurt. lndikasinya untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas, walaupun secara klinik belum terbukti.

3. Glikosida saponin Golongan senyawa ini tersebar luar dalam tumbuhan tinggi. Saponin, seperti sabun, membentuk larutan koloidal dalam air dan membentuk busa bila digojog; berasa pahit menggigit; simplisia yang mengandung saponin menye-babkan bersin dan mengiritasi selaput lendir. Dapat menchemolisis butir darah merah dan toksik terhadap hewan brdarah dingin (racun ikan). Bila dihidrolisis menghasilkan aglikon yang disebut sapoenin. Sapogenin dapat diisolasi dalam bentuk kristal bila dilakukan asetilasi. Proses ini dapat digunakan untuk memurnikan sapogenin. Saponin

yang lebih


beracun

disebut “sapotoksin”.

Liquiritiae

Radix

dan

Sarsaparllae Cortex mengandung saponin, demikian juga daging buah Sapindus rarac. Banyak penelitian yang dilakukan oleh lembaga pemerintah, industri, dan perguruan tinggi untuk mencari sumber saponin steroid guna prazat (precursor) pembu-atan p11 KB, untuk prazat kortison dipilih yang memiliki gugus hidroksil pada posisi 3- dan 11- karena akan Iebih mudah diubah menjadi kortison. Nampaknya yang digunakan sebagai sumber prazat kortison dan turunannya adalah (1) diosgenin dan botogenin dan marga Dioscorea , (2) hekogenin, manogenin, dan gitogenin dan marga Agave, (3) sitosterol dan minyak nabati, dan (4) sarsapogenin dan smilagenin dan jenis SmiIax. Anggota-anggota familia Liliaceae, Amaryllidaceae, dan Dioscoreaceae yang semua kelas merupakan Monocotyledonae, sedangkan pada kelas Dicotyledonae nampaknya hanya suku Apocynaceae yang manjanjikan, utamanya jenis Strophanthus. Akhir-akhir ditemukan sumber lain untuk steroid, yaitu pada rimpang dan biji Costus speciosus (pacing) suku Zingiberaceae mengan-dung diosqenin dan buah beberapa jenis Solanum (suku Solanaceae), misalnya Solanum khasianum mengandung solasodina.

Biosintesis glikosida saponin. Glikosida saponin dibagi dua golongan tergantung pada aglikonnya (sapogeninnya), yaitu saponin netral atau saponin steroid dan saponin asam yang berupa triterpenoid. Untuk steroid dan triterpenoid biosintesis lewat jalur asetat dan mevalonat, sebelum terjadi siklisasi terbentuk skualena. Untuk steroid, misalnya hasil akhir berupa kolesterol atau inti steroid spiroketal (mis. diosgenin) atau triterpenoid pentasiklik (mis. 1-amyrin).

a) Liquiritiae Radix (Glycyrrhiza,Licorice root, Akar kayu manis dna) Liquiritiae Radix adalah akar yang dikeringkan dan Glycyrrhiza glabra L. dikenal dengan nama Spanish licorice atau G. glabra L. var. glandulifera Waldstein et Kitaibel, yang dalam perdagangan4dikenal sebagai Russian licorice atau varitas lainnya yang menghasilkan kayu manis dan kuning.

Pemanenan. Akar digali dan tanaman yang berumur 3 atau 4 tahun, dipanen pada musim gugur, pada masa itu belum berbuah. Pada waktu itu kayu berasa paling manis. Akar yang telah dicuci dikeringkan diudara (sekitar 4 sampai 6 bulan). Untuk akar yang besar (Russian licorice) dikupas lebih dulu sebelum dikeringkan. Di Turki, Israel, dan Spanyol akar diekstraksi dengan mendidihkan dengan air, disaring dan diuapkan sampai kentalan tertentu atau bentuk lain (serbuk).


Kandungan kimia. Mengandung glikosida saponin, yaitu glycyrrhizin (glycyrrhizic acid), yang berasa manis 50 kali lipat sukrosa. Bila dihidrolisis senyawa tersebut akan terurai menjadi asam glisirisat dan 2 molekul asam glukuronat yang tidak berasa manis lagi. Asam glisirisat merupakan triterpen pentasiklik merupakan turunan tipe (-amyrin. Kandungan Iainnya glikosida flavonoid (antara lain likuiritin, isolikuiritin, likuiritosida, isolikuiritosida, ramnolikuiritin, dan ramnoisolikuiritin), turunan kumarin (herniarin dan ubeliferon), asparagine, 22,23-dihidrostigmasterol, glukosa, manitol, dan amilum 20%.

Kegunaan. Bersifat demulsen (pelunak) dan eks-pektoran (peluruh dahak). Sering digunakan untuk menutupi rasa tak enak atau sebagal flavoring agent , misalnya dalam minuman yang mengandung amonium kiorida, aloe, atau kinina. Adanya saponin juga dapat membantu kelarutan serta absorbsi obat, misalnya gliko-sida antrakinon. Dalam perdagangan sering merupakan komponen tablet kunyah, permen, pastiles, campuran rokok, tembakau kunyah, juga ditambahkan dalam minuman bir untuk meningkatkan pembuihan dan meningkatkan rasa pahit. Dalam penelitian akhir-akhir ini di Eropa, asam glisirisat bersifat anti-inflamasi, akar kayu manis untuk mengobati tukak lambung dan penyakit Addison (chronic adrecortical insufficiency). Glisirisin meningkatkan retensi cairan tubuh dan natrium dan meningkatkan pengeluaran kalium. Sese-orang yang mempunyai problem jantung dan hipertensi seyogyanya menghindari konsumsi terlalu banyak sim-plisia atau ekstrak ml.

b) Succus Liquintae (Ekstrak kayu manis, Pure licorice root extract) merupakan massa granular dengan rasa yang khas manis. Digunakan sebagai kompoien obat batuk hitam (OBH). Sifatnya sangat higroskopis dan akan membentuk massa liat dan keras sukar diperla-kukan.

c) Dioscorea (Umbi gadung) Yam merupakan nama yang popular untuk berbagai jenis gadung (Dioscorea) yang enak dimakan (edible). Berbagal jenis Dioscorea dikenal sebagai Mexican yam yang mengandung prazat kortison, yaitu diosgenin dan botogenin. Misalnya kedua aglikon itu berasal dan Dioscorea spiculiflora yang merupakan jerils yang dibudidaya. Kerangka steroid botogenin diubah dengan memindahkan atom oksigen dan posisi I 2- ke I I - dan molekul polisikilk sebelum digunakan sebagai zantara (intermediate) dalam produksi kortison. Diosgenin diperoleh dengan menghidrolisis dioscin, sekarang merupakan prazat yang terbesar untuk gIuko-kortkoid yang diubah dengan melibatkan transfor-masi oleh mikroba.


Mexican yam diperoleh dari D. floribunda yang me-nurut Departemen Pertanian AS merupakan sumber yang paling balk untuk senyawa steroid.

d) Glikosida sianofora (Cyanogenic glycoside, Gliko-sida sianogenik) Beberapa glikosida bila dihidrolisis menghasil-kan asam sianida, umumnya terdapat pada tumbuhan suku Rosaceae. Glikosida yang sering dijumpai adalah amig-dalin (bila dihidrolisis, selain asam sianida juga dihasilkan benzaldehid, sehingga amigdalin juga termasuk dalam glikosida aldehid). Glikosida sianofora yang lazim adalah turunan man-delonitril (benzaldehidsianohidrin). Golongan mi diwakili oleh amyqdalin, yang terdapat dalam kadar tinggi pada buah amandel pahit, biji apricot, cherries, peaches, plums dan banyak biji pada suku Rosaceae, dan juga oleh prunasin yang terdapat dalam Prunus serotina. Baik amigdalin maupun prunasin bila dihidrolisis menghasilkan Dmandelonitril sebagai aglikon, sedangkan sambunigrin dan Sambucus nigra menghasilkan L-mandelonitril se-bagai aglikon. Bila amigdalin dihidrolisis akan menghasilkan 2 molekul glukosa bukan maltosa. Hidrolisis amigdalin ber-langsung dalam tiga tahap, yaitu (1) molekul dihidrolisis dan melepaskan satu molekul glukosa dan satu molekul mandelonitril glukosida, (2) molekul glukosa kedua dilepas dan menghasilkan mandelonitril, dan (3) mandelonitril terurai menjadi bebzaldehid dan asam sianida. Enzim ernulsin, yang terdapat dalam biji amandel ter-diri dan dua enzim, yaitu amigdalase yang mengakibatkan hidrolisis sesuai dengan tahap satu dan prunase yang menghidrolisis sesuai dengan tahap dua. Penggunaan. Bahan yang mengandung glikosida ini sering digunakan sebagai flavoring agent pada makanen. Sediaan yang mengandung amigdalin bersifat antikanker dan disebut Iaetril atau vitamin B,7 dan digunakan untuk mengontrol sickle cell anemia.

4. Glikosida isotiosianat Biji dan beberapa tumbuhan dan suku Cruciferae mengandung glikosida yang aglikonnya isotiosianat. Aglikon ini baik berupa turunan senyawa alifatik maupun aromatik. Contoh yang menonjol adalah siniçrin (mustar hitam), sinalbin (mustar putih), dan glukonapin (biji sawi). Bila dihidrolisis dengan enzim myrosin, menghasilkan minyak mustar. Walaupun minyak lemak dalam biji Iebih banyak dan pada minyak atsiri yang dihasilkan dengan hidrolisis, namun aktivitas diakibatkan oleh minyak atsiri.


a) Mustar (mustard, moster) Black mustard, sinapis nigra, atau mustar cokiat adalah biji masak yang dikeringkan dan berbagai varitas Brassica nigra (L.) Koch atau Brassica juncea (L.) Czerniaew (suku Cruciferae). B. nigra dibudidaya di Inggris, sedangkan B. a/ba di India.

Kandungan. Meskipun mustar hitam mengandung minyak lemak (30-35%), kandungan berkhasiat adalah glikosida, sinicrin (kalium mirosinat) yang didampingi oleh enzim mirosin. Bila biji ditambah air dan digerus, mirosin akan menghidrolisis sinigrin menghasilkan alilisotiosianat yang menguap.

Kegunaan. Mustar hitam merupakan local irritant dan emetik. Sebagai obat luar untuk rubefacient dan vesicant. Dalam perdagangan digunakan sebagai bumbu. White mustard, sinapis a/ba adalah biji masak dikeringkan dan B. a/ba (L.) Hooker f. (suku Cruciferae).

Kandungan. Mengandung glikosida sinalbin yang dengan enzim mirosin menghasilkan akrinil isotiosianat, ras menggigit, namun tidak berbau karena kurang menguap dibanding aliltiosianat. Minyak lemak sekitar 20-25%. Pembahasan selanjutnya akan diterbitkan dalam Reader II.

Simplisia yang yang mengandung glikosida yang tercantum dalam Materia Medika Indonesia (MMI) 1. Rhei Radix (akar kelembak): akar dan tanaman Rheum officinale Baillon (Polygonaceae) (MMI Jilid VI). 2. Cassiae fistulae Pulpa (daging buah trengguli): daging buah masak dan Cassia fistula L. (Leguminosae) (MMI Jilid ) 3. Cassiae alatae Folium (daun ketepeng kebo): daun dani Cassia alata L. (Leguminosae) (MMI jilid ) 4. Cassiae torae Folium (daun ketepeng): daun dan Cassia tora L. (Leguminosae) (MMI jilid

)

5. Aloe: cainan dikeningkan dani Aloe vera (Liliaceae) (MMI jilid ) 6. Monindae citnifoliae Fructus (buah pace); buah yang tua tetapi belum masak dan Morinda citrifolia L.) (Rubiaceae) (MMI jilid ) Tugas : Canilah Iainnya dari MMI.


BAB V METABOLIT SEKUNDER A. Glikosida

Recommend Documents