IDENTIFIKASI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER PADA TUMBUHAN PAKU Lygodium microphyllum
SKRIPSI
OLEH : ELLA NUR AZIZA 08330102
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN BIOLOGI JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG 2013
i
IDENTIFIKASI SENYAWA METABOLIT SEKUNDER PADA TUMBUHAN PAKU Lygodium microphyllum
SKRIPSI
Diajukan Kepada Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Muhammadiyah Malang Untuk Memenuhi Sebagai Persyaratan Memperoleh Gelar Sarjana Pendidikan Biologi
OLEH : ELLA NUR AZIZA 08330102
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN BIOLOGI JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG 2013
iii
LEMBAR PERSETUJUAN
Nama
: Ella Nur Aziza
NIM
: 08330102
Jurusan
: Pendidikan Biologi
Fakultas
: Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Judul Skripsi : Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum
Diajukan untuk Dipertanggung Jawabkan Dihadapan Dewan Penguji Guna Memperoleh Gelar Sarjana Pendidikan Strata Satu (S1) Pada Jurusan Pendidikan Biologi Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Muhammadiyah Malang
Menyetujui :
Pembimbing I
Pembimbing II
(Dr. Nurul Mahmudati, M.Kes)
(Dra. Iin Hindun, M.Kes)
iii ii
SURAT PERNYATAAN
Nama
: Ella Nur Aziza
Tempat tanggal lahir
: Blitar, 27 Februari 1990
NIM
: 08330102
Jurusan
: Pendidikan Biologi
Fakultas
: Keguruan dan Ilmu Pendidikan Menyatakan bahwa skripsi yang berjudul “Identifikasi Senyawa
Metabolit Sekunder pada Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum” adalah bukan skripsi
orang lain baik sebagian maupun keseluruhan, kecuali dalam
bentuk kutipan yang telah disebutkan sumbernya.
Demikian surat pernyataan ini dibuat dengan sebenar-benarnya dan apabila pernyataan ini tidak benar saya bersedia mendapatkan Sangsi Akademis.
Malang, 29 Januari 2013 Yang menyatakan,
(Ella Nur Aziza)
Mengetahui, Pembimbing I
Pembimbing II
(Dr. Nurul Mahmudati, M.Kes)
(Dra. Iin Hindun, M.Kes)
iv iii
LEMBAR PENGESAHAN
Dipertahankan di Depan Dewan Penguji Skripsi Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Muhammadiyah Malang dan diterima untuk memenuhi Sebagian dari Persyaratan Memperoleh Gelar Sarjana (S1) Pendidikan Biologi
Mengesahkan Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Muhammadiyah Malang
Malang, 29 Januari 2013 Dekan
(Dr. M. Syaifuddin, M.M)
Dewan Penguji:
Tanda Tangan
1. Dr. Nurul Mahmudati, M.Kes
1. .......................
2. Dra. Iin Hindun, M.Kes
2. ......................
3. Dr. Rr. Eko Susetyorini, M.Si
3. .......................
4. Dr. Ainur Rofieq, M.Kes
4. .......................
viv
KATA PENGANTAR Puji syukur senantiasa kami panjatkan kehadirat Allah SWT, atas semua rahmat dan hidayah-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan skripsi ini dengan judul “Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum” tepat pada waktunya. Pada kesempatan ini peneliti menyampaikan terima kasih yang sebesarbesarnya kepada: 1. Bapak Dr. M. Syaifuddin, M.M selaku Dekan Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Muhammadiyah Malang. 2. Ibu Dra. Sri Wahyuni, M.Kes selaku Ketua Jurusan Pendidikan Biologi Universitas Muhammadiyah Malang. 3. Ibu Dr. Nurul Mahmudati, M.Kes dan Dra. Iin Hindun, M.Kes selaku dosen pembimbing I dan II, yang senantiasa memberikan banyak bimbingan, nasehat dan pengarahan serta dorongan sehingga dapat terselesaikannya skripsi ini. 4. Ibu Dr. Rr. Eko Susetyorini, M.Si dan bapak Dr. Ainur Rofieq, M.Kes selaku dosen penguji I dan II, yang telah meluangkan waktu untuk menguji, memberi nasehat dan arahan dalam penyusunan skripsi. 5. Seluruh Bapak dan Ibu Dosen Jurusan Pendidikan Biologi yang telah memberikan ilmunya kepada peneliti. 6. Bapak, ibu dan kakakku serta semua keluargaku yang senantiasa memberikan cinta dan kasih sayang, bimbingan, semangat serta do’a yang tiada hentinya, sehingga dapat terselesaikannya skripsi ini. 7. Semua teman-temanku Biologi khususnya angkatan 2008 yang telah banyak memberiku kasih sayang dan bantuan serta mengarungi susah senang bersama di bangku perkuliahan, semoga kita akan selalu kompak walaupun kita akan berpisah dan semoga kalian semua cepat lulus. 8. Keluarga besar Laboratorium Biologi yang selalu memberiku semangat, nasehat dan saran. 9. Mas Arisandi selaku analis Laboratorium Kimia Universitas Muhammadiyah Malang yang selalu membantu dalam melakukan langkah-langkah penelitian. vi v
10. Mas Hadi selaku analis Laboratorium Kimia Universitas Brawijaya Malang yang membantu dalam melakukan analisis dengan metode FTIR. 11. Ibu Puspa D.N. Lotulung selaku analis Laboratorium Kimia Terapan Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia
yang membantu dalam
melakukan analisis
dengan metode LCMS. Penulis menyadari bahwa penulisan skripsi ini masih jauh dari sempurna, untuk itu penulis mengharapkan saran dan kritik yang membangun dari pembaca yang budiman. Mudah-mudahan karya sederhana ini dapat bermanfaat bagi penulis khususnya dan bagi pembaca serta lembaga-lembaga pendidikan yang terkait pada umumnya.
Malang, 29 Januari 2013 Penulis
Ella Nur Aziza
vii vi
DAFTAR ISI Lembar Judul dalam ...................................................................................
i
Lembar Persetujuan ....................................................................................
ii
Surat Penyataan ..........................................................................................
iii
Lembar Pengesahan ...................................................................................
iv
Kata Pengantar ...........................................................................................
v
Daftar Isi .....................................................................................................
vii
Daftar Tabel ...............................................................................................
x
Daftar Gambar ............................................................................................
xi
Daftar Lampiran .........................................................................................
xii
BAB I PENDAHULUAN ..........................................................................
1
1.1 Latar Belakang ...............................................................................
1
1.2 Rumusan Masalah ..........................................................................
5
1.3 Tujuan Penelitian ............................................................................
5
1.4 Manfaat Penelitian ..........................................................................
6
1.5 Batasan Penelitian ..........................................................................
6
BAB II TINJAUAN PUSTAKA...............................................................
7
2.1 Biologi Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum ......................
7
2.1.1 Klasifikasi Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum .......
7
2.1.2 Deskripsi Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum ........
7
2.1.3 Morfologi Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum ........
8
2.1.4 Siklus Hidup Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum ..
9
2.2 Senyawa Metabolit Sekunder ......................................................
12
2.2.1 Jenis-jenis Senyawa Metabolit Sekunder pada Tumbuhan .
13
2.2.1.1 Senyawa Nitrogen ................................................
14
2.2.1.2 Terpenoid ................................................................
16
2.2.1.3 Steroid ....................................................................
20
2.2.1.4 Fenol ......................................................................
20
2.2.2 Biosintesis Senyawa Metabolit Sekunder pada tumbuhan ..
21
viii vii
2.2.2.1 Biosintesa Alkaloid .................................................
23
2.2.2.2 Biosintesa Terpenoid ...............................................
24
2.2.2.3 Biosintesa Steroid ....................................................
25
2.2.2.4 Biosintesa Fenol ......................................................
26
2.2.3 Faktor-Faktor yang Berperan dalam Pembentukan Senyawa Metabolit Sekunder pada Tumbuhan ...................
26
2.3 Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder ....................................
28
2.3.1 Pemisahan Senyawa Metabolit Sekunder ............................
28
2.3.1.1 Kromatografi Kertas (KKt) ....................................
29
2.3.1.2 Spektrometri Infra-merah .......................................
29
2.3.1.3 Liquid Chromatography Mass Spectrometry (LC-MS) 30 2.3.2 Penampisan Fitokimia Senyawa Metabolit Sekunder..........
31
2.3.2.1 Pengujian Alkaloid .................................................
31
2.3.2.2 Pengujian Terpenoid ................................................
32
2.3.2.3 Pengujian Steroid.....................................................
32
2.3.2.4 Pengujian Fenol .......................................................
33
2.4 Kerangka Konsep ..........................................................................
33
BAB III METODE PENELITIAN ..........................................................
37
3.1 Jenis Penelitian ..............................................................................
37
3.2 Tempat dan Waktu Penelitian .......................................................
37
3.2.1 Tempat Penelitian ...............................................................
37
3.2.2 Waktu Penelitian .................................................................
37
3.3 Objek Penelitian ...........................................................................
38
3.4 Variabel Penelitian ........................................................................
38
3.5 Definisi Operasional Variabel .......................................................
38
3.6 Prosedur Penelitian .......................................................................
39
3.6.1 Tahap Persiapan ..................................................................
39
3.6.2 Tahap Pelaksanaan Penelitian .............................................
40
3.6.2.1Ekstraksi Daun Fertil Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum dengan Pelarut (Metode Dingin) ......
ix viii
40
3.6.2.2 Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Daun Fertil Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum dengan Metode KKt .................................................
41
3.6.2.3 Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Daun Fertil Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum dengan Metode FTIR ..............................................
42
3.6.2.4 Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Daun Fertil Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum dengan Metode LCMS ...........................................
43
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ..................................................
45
4.1 Hasil Penelitian .............................................................................
45
4.1.1 Hasil Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Daun Fertil Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum dengan Metode KKt .........................................................................
45
4.1.2 Hasil Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Daun Fertil Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum dengan Metode FTIR .......................................................................
46
4.1.3 Hasil Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Daun Fertil Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum dengan Metode LCMS ....................................................................
47
4.2 Pembahasan ...................................................................................
48
BAB V PENUTUP .....................................................................................
53
5.1 Kesimpulan ....................................................................................
53
5.2 Saran ..............................................................................................
53
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................
54
LAMPIRAN ...............................................................................................
60
xix
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1 Kelompok Utama Senyawa Metabolit Sekunder .......................
14
Tabel 2.2 Turunan Terpenoid .....................................................................
17
Tabel 2.3 Frekuensi Infrared ......................................................................
30
Tabel 4.1 Hasil Identifikasi dengan Metode KKt ......................................
46
Tabel 4.2 Hasil Identifikasi dengan Metode FTIR .....................................
46
Tabel 4.3 Hasil Identifikasi dengan Metode LCMS ..................................
47
xi x
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 a. Daun Fertil Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum b. Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum ....................... Gambar 2.2 Siklus Hidup Pteridophyta ....................................................
9 11
Gambar 2.3 Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum Fase Gametofit (Hijau Tua) dan Fase Sporofit ( Hijau Muda) ......................
11
Gambar 2.4 Struktur Kimia Alkaloid ........................................................
16
Gambar 2.5 Struktur Kimia Steroid ..........................................................
20
Gambar 2.6 Struktur Kimia Fenol .............................................................
21
Gambar 2.7 Struktur Kimia Flavonoid .....................................................
21
Gambar 2.8 Jalur Pembentukan Senyawa Metabolit Sekunder pada tumbuhan ..............................................................................
22
Gambar 2.9 Skema Alur Penelitian.............................................................
36
Gambar 4.1 Spektrum Hasil Identifikasi Gugus Fungsi dengan Metode FTIR ......................................................................................
47
Gambar 4.2 Spektrum Hasil Identifikasi dengan Metode LCMS ..............
48
xii xi
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1 Dokumentasi Penelitian ..........................................................
60
Lampiran 2 Hasil Penelitian .......................................................................
62
xiii xii
ABSTRAKSI Identifikasi Senyawa Metabolit Sekunder pada Tumbuhan Paku Lygodium microphyllum Oleh: Ella Nur Aziza (08330102) Lygodium microphyllum merupakan tumbuhan paku merambat, hidup di daerah dataran rendah terbuka. Paku ini termasuk tanaman yang mudah berkembang biak. Kelimpahannya di Indonesia dan diduga secara kemotaksonomi mengandung senyawa metabolit sekunder yang bermanfaat bagi kesehatan manusia menjadi dasar pentingnya dilakukan pengembangan dalam bidang farmakologi sebagai upaya pemenuhan kebutuhan obat. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengetahui jenis–jenis senyawa metabolit sekunder yang terkandung dalam tumbuhan paku Lygodium microphyllum. Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah daun fertil tumbuhan paku Lygodium microphyllum. Jenis Penelitian yang digunakan adalah penelitian murni bidang kimia pangan. Tempat dan waktu penelitian dilaksanakan di Laboratorium Kimia Universitas Muhammadiyah Malang, Laboratorium Kimia Universitas Brawijaya Malang dan Laboratorium Kimia Terapan Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI) Serpong yang berlangsung pada tanggal 25 September sampai 20 Desember 2012. Penentuan jenis–jenis senyawa metabolit sekunder pada daun fertil tumbuhan paku Lygodium microphyllum dengan menggunakan metode KKt, FTIR dan LCMS. Hasil penelitian menunjukkan bahwa daun fertil tumbuhan paku Lygodium microphyllum mengandung senyawa metabolit sekunder antara lain golongan alkaloid, terpenoid, fenol dengan berat molekul 262, 108, 127, 69, 74, 65 dan 238.
Kata Kunci: Lygodium microphyllum, alkaloid, terpenoid dan fenol
Pembimbing I
Penulis
Dr. Nurul Mahmudati, M.Kes .
Ella Nur Aziza
xiv
ABSTRACT Identify Compounds on Plant Secondary Metabolites Nails Lygodium microphyllum By: Ella Nur Aziza (08330102) Lygodium microphyllum is creeping ferns, living in low-lying areas open. Nails are an easy crop to breed. Their abundance in Indonesia and is believed to contain compounds chemotaksonomy secondary metabolites that are beneficial to human health be made the basis of the importance of development in the field of pharmacology as an effort to fulfill the need for medication. The purpose of this study was to determine the type - the type of secondary metabolites contained in ferns Lygodium microphyllum. The material used in this study were fertile leaves of ferns Lygodium microphyllum. Type of study used was pure research field of food chemistry. The place and time of the research carried out at the Laboratory of Chemistry University of Muhammadiyah Malang, Malang UB Laboratory of Chemistry and Applied Chemistry Laboratory Indonesian Institute of Sciences (LIPI) Serpong which took place on September 25 to December 20, 2012. Determining the type of secondary metabolites in the leaves of ferns fertile Lygodium microphyllum using KKT method, FTIR and LCMS. The results showed that the leaf fertile ferns Lygodium microphyllum containing secondary metabolites such as group alkaloids, terpenoids, phenols with molecul weight 262, 108, 127, 69, 74, 65 and 238.
Keywords: Lygodium microphyllum, alkaloids, terpenoids and phenols
Supervisor I
Author
Dr. Nurul Mahmudati, M.Kes .
Ella Nur Aziza
xv
MOTTO DAN PERSEMBAHAN
“Kesuksesan sejati adalah kesuksesan yang didapat dengan penuh perjuangan dan melalui suatu proses, bukan didapat dengan cara instan.” “Bila ingin sukses jadilah kuat seperti buah kelapa. Untuk mendapatkan santannya (sari daging buah) yang lezat buah kelapa melalui proses yang panjang dan menyakitkan, buah kelapa harus kuat walau jatuh dari tingginya pohon kelapa, kuat menahan sakit walau dikupas kulitnya, dipukul-pukul tempurung kelapanya, dicabik-cabik daging buahnya sampai menjadi bagian yang kecil-kecil dan diperas sampai keluar santannya (A.A. Gym).”
Puji syukur kehadirat Allah SWT, yang telah memberikan semua kemudahan dan pertolongan hingga terselesaikannya skripsi ini. Dengan hati yang tulus dan penuh rasa syukur Ku persembahkan skripsi ini kepada: Emak dan Bapak (Salbiyah dan Sanusi) yang tercinta dan tersayang, terima kasih atas doa, bimbingan, semangat dan limpahan cinta serta kasih sayang yang emak dan bapak berikan kepada putrimu ini semoga Allah SWT menghadiahkan surga untuk emak dan bapak Amin ya Robbal Alamin.......... Kakak-kakakku yang tersayang (Anang Susanto, Yuli Astutik dan Aris Andriani) yang selalu memberiku semangat, dorongan, cinta dan
kasih
sayang. Keluarga besar Laboratorium Biologi khususnya ibu Roimil, Mami Lilik, Abah Maryoto, semua instruktur dan asisten yang selalu memberiku semangat, nasehat dan saran. Kepada semua sahabat (Jannah, Widya S., Widya T., Santi, Mbak Mega, Akang, Sahara, Arum, Iin, Indah, Ila, dan Ruri) dan temanku Biologi angkatan 2008, yang tidak dapat xvi
penulis sebutkan satu persatu, yang
senantiasa
memberikan
bantuan
dan
do’a
sehingga
peneliti
dapat
menyelesaikan penelitian dan penulisan laporan skripsi ini. Praktikanku Agronomi angkatan
2011 dan 2012, praktikanku Biologi,
keluarga besar Laboratorium Kimia UMM, teman-temanku part time di UPT Perpustakaan Pusat UMM dan teman-teman kost yang memberi semangat dalam pengerjaan skripsi.
xvii
DAFTAR PUSTAKA
Adfa, M. 2007. Isolasi Senyawa Flavonoid Aktif Berkhasiat Sitotoksik dari Daun Kemuning (Murraya Panicullata L. Jack.). Jurnal Gradien 3 (2) : 262-266. Andrey, F.E. 2003. Liquid Chromatography Mass Spectrometry. Jhon Willey & Sons: New York. Arnida & Sutomo, 2008. Identifikasi Golongan Senyawa Kimia dari Fraksi Kayu Sanrego (Lunasia amara Blanco) secara Kromatografi Lapis Tipis. Jurnal Sains dan Terapan Kimia, No. 1 Vol. 2 Januari 2008 Hal. 23-29. Budji, R.G. 2010. Skrining Senyawa Antibakteri dari Caulerpa racemosa var. Macrophysa dan c. Sertulariooides (gmelin) howe Asal Perairan Pulau LaeLae Makassar. Skripsi Sarjana Biologi, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Hasanuddin, Makassar. Chinsembu, K.C. & Hedimbi, M. 2009. A Survey of Plants with Anti-HIV Active Compounds and their Modes of Action. Medical Journal of Zambia, No. 4 Vol. 36 2009 Hal. 178 – 186. Creswell, C. J. 1982. Analisa Spektrum Senyawa Organik. Edisi ke-2. Terjemahan Kosasih Padmawinata dan Iwang Soediro. ITB Press: Bandung. Culvenor, C. C. J and J. S. Fitzgerald. 1963. A Field Method for Alkaloid Screening of Plants. J. Pharm. Sci. 52: 303-306. Dachriyanus. 2004. Analisis Struktur Senyawa Organik secara Spektroskopi. Andalas University Press: Padang. Departement Kesehatan Republik Indonesia. 1995. Farmakope Indonesia. Depkes RI: Jakarta. Dewick, P.M. 1999. Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach. John Wiley & Sons Ltd. England. Djaswir, Darwis. 2006. Teknik Penelitian Kimia Organik Bahan Alam. FMIPA Universitas Andalas: Medan (Tidak Diterbitkan). Dolphin, Warren D. 2008. Biological Investigations. The McGraw-Hill Companies: New York. Erika, F., 2006. Skrining Fitokimia Tumbuhan famili Liliaceae koleksi Kebun Raya Purwodadi, Buletin Bappeda Kaltim, vol VII No. 10, Samarinda. Farnsworth, Norman R., 1966, Biological and Phytochemical Screening of Plants, J. Pharm. Sci., 55:3, 225-157. Fessenden. 1989. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta. Fitrya & Anwar, Lenny. 2009. Uji Aktivitas Antikanker Secara In Vitro dengan Sel Murine P-388 Senyawa Flavonoid dari Fraksi Etilasetat Akar Tumbuhan Tunjuk Langit (Helmynthostachis Zeylanica (Linn) Hook). Jurnal Penelitian Sains, No. 1C Vol. 12 Januari 2009 Hal. 1 – 4. Gang, Zhang G., Cui, He Y., Xia, Liu H., Xia, Zhu L. & Juan, Chen L. 2010. The Research of Lygodium. Shenyang Pharmaceutical University: Shenyang (Tidak Diterbitkan). Geisman, T.A., Crout, D.H.G. 1969. Organic Chemistry of Secondary Plant Metabolism, Freeman. Cooper and Company: San Fransisco.
xviii
55 Goolsby, Jhon A., Wright, Anthony D., Pemberton & Robret W. 2003. Exploratory Surveys In Australia and Asia for Natural Enemies of Old Climbing Fern, Lygodium microphyllum: Lygodiaceae. Publications from USDA-ARS/UNL Faculty: Australia. Gou, J., Zou, Yunyun & Ahn, Juhee. 2010. Enhancement of Antioxidant and Antimicrobial Activities of Dianthus superbus, Polygonum aviculare, Sophora flavescens, and Lygodium japonicum by Pressure-assisted Water Extraction. Journal Food Sci. Biotechnol, No.20 Vol. 1 Febuari 2011 Hal. 283 – 187. Gritter, R. J. 1991. Pengantar Kromatografi. Terbitan ke-2. Terjemahan Kosasih Padmawinata. ITB Press: Bandung. Harborne, J.B. 1987. Metode Fitokimia. ITB Press: Bandung. Harmita. 2006. Petunjuk Pelaksanaan Validasi Metode dan Cara Perhitungannya. UI Press: Depok. Hart, H., Craine, L.E. & Hart, D.J. 2003. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta. Hartini, Sri. 2009. Keanekaragaman Tumbuhan Paku Di Lokasi Calon Kebun Raya Samosisr, Sumatera Utara. Jurnal Warta Kebun Raya, No. 9 Vol. 1 Mei 2009 Hal. 47 – 54. Hendayana, S. 1994. Kimia Analitik Instrumen. IKIP Press: Semarang. Holttum, R.E. 1968. Flora of Malaya, Volume 2 (Ferns of Malaya). Government Printing Office: Singapore. Hutagalung, L. E. 2011. Isolasi dan Analisis Komponen Kimia dari Minyak Atsiri Daun Ruku-Ruku (Ocimum sanctum l.) dengan Metode GC-MS. Skripsi Sarjana Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara, Medan. Hutchinson, J., Ferriter, A., Serbesoff-King, K., Langeland, K. & Rodgers, L. 2006. Old World Climbing Fern (Lygodium microphyllum) Management Plan For Florida. Wildland Weeds: Florida. Jannah, Miftakhul. 2011. Identifikasi Pteridophyta Di Piket Nol Pronojiwo Lumajang Sebagai Sumber Belajar Biologi. Skripsi Sarjana Pendidikan Biologi, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Muhammadiyah Malang, Malang. Jones, S.B. & Luchsinger, A.E. 1987. Plant Systematics. The McGraw-Hill Companies: New York. Kaur, Rajandeep & Kharb, Rajeev. 2011. Anti-HIV Potential Of Medicinally Important Plants. International Journal of Pharma and Bio Sciences, No. 3 Vol. 2 July – September 2011 Hal. 387 – 398. Khopkar, S. M. 2003. Konsep Dasar Kimia Analitik. UI-Press: Depok. Kurniawati, I. & Suyatno. 2010. Senyawa Steroid dari Ekstrak Etil Asetat Daun Tumbuhan Paku Angiopteris evecta (G.Forst) Hoffm. Prosiding Seminar Nasional Kimia. Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Surabaya. Tanggal 20 Pebruari 2010. Kusumastuti, Ari. 2011. Pengenalan Pola Gelombang Khas Dengan Interpolasi. Jurnal Cauchy, No. 1 Vol. 2 November 2011 Hal. 7 – 12. Lee, J.S., Miyashiro, H. & Nakamura, N. 2008. Two New Triterpenoids from The Rhizome of Dryopteris Crassirhizoma and Inhibitory Activities of Its
xix
56 Constituents on HIV 1 Protease. Journal Chemical & Pharmaceutical Bulletin, No. 56 Vol. 4 2008 Hal. 711-714. Lenny, Sovia. 2006. Isolasi dan Uji Bioaktifitas Kandungan Kimia Utama Puding Merah dengan Metoda Uji Brine Shrimp. Tesis Magister Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara, Medan. Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida dan Alkaloida. (Online), (http://www.usu.ac.id, Diakses 20 Mei 2012). Lenny, Sovia. 2006. Senyawa Terpenoid dan Steroida. (Online), (http://www.usu.ac.id, Diakses 20 Mei 2012). Leihong, Zhang & Wencai, Ye. 2007. The research of chemical constituents and biological actions. Journal Natural Product Research and Development, No. 19 2007 Hal. 552-557: Lie, Liane C.C. 2011. Optimasi Metode Analisis Asam Valproat Secara Kromatografi Gas. Skripsi Sarjana Farmasi, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Indonesia, Depok. Li-juan, C., Guo-gang, Z. & Lin-xia Zhu. 2008. The research about the components of Lygodium japonicum Hal. 3-26. LIPI. 1980. Jenis-jenis Paku di Indonesia. Lembaga Biologi Nasional: Jakarta. Li-xia, Z., Guo-gang, Z. & Li-juan, Chen. 2008. The research about the components from Nbutanol layer of Lygodium japonicum. Hal. 3-30. Ma C.M., Nakamura, N., & Miyashiro H. 2002. Screening of Chinese and Mongolian herbal drugs for anti-human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) activity. Journal Phytotherapy Research, No. 16 Vol. 4 2002 186189. Matsjeh, Sabirin. 2004. Sintesis Flavonoid: Potensi Metabolit Sekunder Aromatik dari Sumber Daya Alam Nabati Indonesia. Prosiding Seminar Pengukuhan Jabatan Guru Besar 23 Maret 2004. Yogyakarta. Matta, M. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB Press: Bandung. Maryam, Romsyah. 2007. Metode Deteksi Mikotoksin. Jurnal Mikologi Kedokteran, No. 1-2 Vol.7 2007 Hal. 12-24. Markham, K.R. 1988. Cara Mengidentifikasi Flavonoid. ITB Press: Bandung. Mcnair, H. M. & Miller, J.M. 1998. Basic Gas Cromatography. Jhon Willey & Sons: New York. Muldja, M.H. 1995. Analisis Instrumental. Universitas Airlangga Press: Surabaya. Muzakir. 2010. Karakterisasi Simplisia dan Isolasi Senyawa Steroid/Triterpenoid dari Ekstrak N-Heksana Daun Sirsak (Annona Muricata Linn.). Skripsi Sarjana Farmasi, Fakultas Farmasi, Universitas Sumatera Utara, Medan. Nahrstedt, A. & Butterweck. 1997. Biologically active and other chemical constituents of the herb of Hypericum perforatum L. Journal Pharmacopsychiatry, No. 30: 129-134. Noerdin, Dasli. 1985. Elusidasi Struktur Senyawa Organik dengan Cara Spektroskopi Utralembayung dan Inframerah. Angkasa: Bandung. Nohong. 2009. Skrining Fitokimia Tumbuhan Ophiopogon jaburan Lodd dari Kabupaten Kolaka Provinsi Sulawesi Tenggara. Jurnal Pembelajaran Sains, No. 2 Vol. 5 Agustus 2009 Hal. 172-178.
xx
57 Nuraini. 2010. Kandungan Senyawa Metabolit Sekunder pada Tanaman Rumput Krambilan (Biophytum sensitivum (L) DC). Skripsi Sarjana Pendidikan Biologi, Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan, Universitas Muhammadiyah Malang, Malang. Pasaribu, Eka Maulina. 2011. Isolasi Senyawa Flavonoida dari Kulit Batang Tumbuhan Mangga (Mangifera indica l). Skripsi Sarjana Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara, Medan. Pasaribu, Elfina. 2011. Isolasi Senyawa Terpenoida dari Kulit Buah Mahoni (Swietenia mahagoni (l.) jacq). Skripsi Sarjana Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara, Medan. Piggot, AG.1999. Ferns of Malaysia in Colour. Tropical Press SDN: Kualalumpur. Purba, Margareth E.K. 2011. Isolasi Senyawa Flavonoida dari Kulit Batang Tumbuhan Bunga Tanjung (Mimusops elengi l.). Skripsi Sarjana Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara, Medan. Rahman, A. 1990. Studies in Natural Products Chemistry. Seventh Volume. Elsevier Science Publishing Company Inc: New York. Rao A.V. & Koratkar R. 1997. Anticarcinogenic Effects of Saponin and Phytosterols. Acs Symposium series 662: Antinutrients and Phytochemicals in Food. University of New Foundland: Washington DC. Hal. 313-321. Restasari, A., Kusrini, Dewi & Fachriyah, Enny. 2009. Isolasi dan Identifikasi Fraksi Teraktif dari Ekstrak Kloroform Daun Ketapang (Terminalia catappa linn). Skripsi Sarjana Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Diponegoro, Semarang. Riyanto, Sugeng. 2011. Peran Spektroskopi pada Identifikasi Kandungan Tanaman Obat. Prosiding Seminar Pengukuhan Jabatan Guru Besar 14 Desember 2011. Yogyakarta. Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB Press: Bandung. Rohman, Alfi. 2010. Kajian Tentang Efek Garam MgCl2 Terhadap Ekstraksi Bioflokulan DYT Melalui Metode Maserasi. Skripsi Sarjana Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Pendidikan Indonesia, Bandung. Salni, Marisa, H. & Mukti, R.W. 2011. Isolasi Senyawa Antibakteri dari Daun Jengkol (Pithecolobium lobatum Benth) dan Penentuan Nilai KHM-nya. Jurnal Penelitian Sains. No. 1 Vol. 14 Januari 2011 Hal. 38-41. Saputro, Ardian Adi. 2009. Optimasi Sintesis Senyawa Analog Kurkumin 1,3BIS-(4-HIDROKSI-3,5-dimetilbenzilidin) Urea pada Rentang pH 3-4. Skripsi Sarjana Farmasi, Fakultas Farmasi, Universitas Muhammadiyah Surakarta, Surakarta. Sastrapradja, S. 1980. Jenis Paku Indonesia. Balai Pustaka: Jakarta. Sastrohamidjojo, H. 1985. Spektroskopi. Gadjah Mada University Press. Yogyakarta. Sastrohamidjojo, H. 1996. Sintesis Bahan Alam. Gadjah Mada University Press: Yogyakarta.
xxi
58 Sastrohamidjojo, H. & Pranowo, H. D. 1985. Kromatografi. Liberti: Yogyakarta. Setyawan, A.D. & Darusman, L.K. 2008. Senyawa Biflavonoid pada Selaginella Pal. Beauv. dan Pemanfaatannya. Jurnal Biodiversitas, No. 1 Vol. 9 Januari 2008 Hal. 64-81. Shi-feng, N., Yuan-jiang, P., Ping, W., Yu-cheng, C., Cheng-xin, F. & Hua, X. 2002. Analysis of Volatile Oil from Lygodium japonicum by GC-MS. Chinese Pharmaceutical Journal, No. 2 Vol. 40 Oktober 2002 Hal. 99-100. Silverstein, R. M. 1986. Penyidikan Spektrometrik Senyawa Organik. Edisi ke-4. Terjemahan A. J. Hartomo dan Anny Victor Purba. Erlangga: Jakarta. Simanjuntak, Partomuan. 2008. Identifikasi Senyawa Kimia dalam Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa), Thymelaceae. Jurnal Ilmu Kefarmasian Indonesia, No. 1 Vol. 6 April 2008 Hal. 23-28. Simatupang, Ferdinan G. 2011. Isolasi Senyawa Flavonoida dari Daun Tumbuhan Senggani (Melastoma polyanthum Bi.). Skripsi Sarjana Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara, Medan. Sinambela, Whendy F. 2010. Isolasi Senyawa Alkaloida dari Daun Tumbuhan Wungu (Graptophyllum pictum). Skripsi Sarjana Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara, Medan. Sinambela, A.N. 2012. Uji Fitokimia Estrak Daun Ranti (Solanum nigrum l.) yang Berpotensi sebagai Imunostimulan, (http://digilib.unimed.ac.id/ujifitokimia-estrak-daun-ranti-solanum-nigrum-l-yang-berpotensi-sebagaiimunostimulan-22550.htm., Diakses 22 Desember 2012). Simpson. 2006. Plant Systematics. Elsevier Academic Press: New York. Smolarz, H.D., Mendyk, E., Bogucka-Kocka, A., & Kocki, J. 2006. PinostrobinAn Anti-Leukemic Flavonoid from Polygonum lapathifolium L. spp. nodosum (Pers) Dans. Z. Naturforsch. No. 61c. Hal. 64-68. Soebagio. 2001. Dasar – Dasar Pemisahan Kimia. UM Press: Malang. Stanley, Pine. 1988. Kimia Organik 1. ITB Press: Bandung. Steenish, V. & Holttum, R.E. 1982. Flora Malesiana. Martinus Nijhoff / DR.W.Junk Publisher: London. Strohl, W.R. 1997. Biotechnology of Antibiotics. Second Edition, Revised and Expanded. Marcel Dekker Inc: New York. Sudjadi. 1988. Metode Pemisahan. Kanisius: Yogyakarta. Sugiyono. 2010. Metode Penelitian Pendidikan. Alfabeta: Bandung. Sunarminingsih, Retno. 2002. Metabolit Sekunder: Manfaat dan Perkembangannya dalam Dunia Farmasi. Prosiding Seminar Pengukuhan Jabatan Guru Besar 12 Oktober 2002. Yogyakarta. Susetyorini, Rr Eko. 2009. Modul Ajar Fitofarmaka. UMM Press: Malang. Suyatno, Rukmaningsih, Zaini, N.C. & Tori, M. 2003. Suatu Senyawa Flavonol dari Daun Tumbuhan Paku Chingia sakayensis (Zeiller) Holtt dan Aktivitasnya Sebagai Penangkap Radikal Bebas DPPH. Indonesian Journal of Chemistry, No. 3 Vol. 3 2003 Hal 145 – 148. Suyatno. 2008. Senyawa Metabolit Sekunder dari Tumbuhan Paku Chingia sakayensis (Zeiller) Holtt dan Aktivitas Sitotoksisnya terhadap Sel Murine
xxii
59 Leukemia P-388 secara in Vitro. Disertasi, Program Pascasarjana Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Airlangga. Suyatno. 2010. Suatu Senyawa Antikanker dari Tumbuhan Paku Perak (Pityrogramma calomelanos). Prosiding Seminar Pendidikan Sains 16 Januari 2010. Surabaya. Suyatno, Indrayanto, G. & Zaini, N.C. 2007. Chemical Constituents of the Fern Chingia sakayensis (Zeiller) Holtt. Natural Product Communications. No. 5 Vol. 2 Hal. 579-580. Suyatno, Liyaningsing, Rina & Khasanah, Nisfatul. 2010. Studi Pendahuluan Kandungan Kimia Tumbuhan Paku Nephrolepis radicans (Burm.) Kuhn. Prosiding Seminar Nasional Kimia. Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Surabaya. Tampubolon, Daniel Freddy. 2011. Isolasi dan Analisis Komponen Kimia Minyak Atsiri Daun Kayu Manis ( Cinnamomum burmanii ) dengan Cara GC – MS. Skripsi Sarjana Sains, Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara, Medan. Trevor, Robinson. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB Press: Bandung. Underwood, A.L. & Day, R.A. 1986. Analisis Kimia Kuantitatif. Erlangga: Jakarta. Vodopich, Darrell S & Moore, Randy. 2008. Biology Laboratory Manual. The McGraw-Hill Companies: New York. Wetzel, I. & Brachei, F. 2009. Revised Structure of Alkaloid Drymaritin. Journal of Natural Products, No. 72 Vol. 3 2009 Hal 1908-1910. Williams, D.H. & Fleming, I. 1997. Spectroscopic Methods of Organic Chemistry. The McGraw-Hill Companies: New York. Windarto, Heru. 2008. Bagaimana Tumbuhan Melindungi Diri Dari Serangan Hama. (http://
[email protected]) Yazid, E. 2005. Kimia Fisika untuk Paramedis. Andi : Yogyakarta. Yuhernita & Juniarti. 2011. Analisis Senyawa Metabolit Sekunder dari Ekstrak Metanol Daun Surian yang Berpotensi sebagai Antioksidan. Jurnal Makara Sains. No. 1 Vol. 15 April 2011 Hal. 48-52. Zulhilmi, Suwirmen & Surya, N. W. 2012. Pertumbuhan dan Uji Kualitatif Kandungan Metabolit Sekunder Kalus Gatang (Spilanthes acmella Murr.) dengan Penambahan PEG untuk Menginduksi Cekaman Kekeringan. Jurnal Biologi Universitas Andalas, No. 1 September 2012 Hal. 1-8.
xxiii
