Eenige
synthesen
in
het dierlijke
organisme DOOR
R.S.
In
mijn
loïden«
opstel:
bladzijde
eerste
gesproken, het
zal
Vermoedelijk komen
duidelijk
herinnerd mie
werd,
fout,
wilde ons
als
ik
het
lichaam
bedoeling gezegde
naar
bestek
veel
te
amino-zuren,
daarom
—
een
van
dat
ze
en
door
zijn. zuren
ook
gedaan omdat
processen
te
Men en
in
het
ze
als
plantaardig
che-
—
bij
van
en
een
ik
Beter
lichaam
dierlijk
het
in
zou
afdwalen.
in de
Doch was
uiteenzetting
een
dezen.
is het
deze
geen
werpt op
verleent.
laagste
splitsingproducten uit
Weglaten ’t
toelichten,
het
ga
op
licht
moeten
in
doen
begaan.
het
steun
beginnen
verkrijgt alkaliën,
organische
beroep
uitvoerige
verscheidene als
benzoëzuur
en
geven.
onderwerp
ik
in
vol-
waarin
volgende zin,
opzettelijk
tijdschrift
een
wat
daarmee
stoffen,
tijdschrift
glycocol
cursus
daaraan
populair
wijden,
om
kon
niet,
en
bedoelde
te
waarvan
bekend
inwerking
de
aan
opstel
glycocol
stoffen
daarom
van
alvorens
andere
dit
van
van
Couut
en
mijn eigenlijk
van
het
afzonderlijk
Het
Pictet
met
dat de
een
werd
is,
eene
ondoenlijk
ver
die
hen,
hypothese
eisch
lezers
weerwil
opheldering
er
geschiedt
hunner
kort
scheen
die
door
in
condensatieproduct
eenige
zoo
alle
voor
voor
die
cholalzuur,
de
op
organisme
glucuronzuur.
en
zijn,
onderaan
dierlijke
verbinden
der alca-
genesis
—
het
glycocol,
zouden
niet
althans
bijwoonden,
De
dit
geweest
hippuurzuur
aan
zich
benzoëzuur
zwavelzuur,
z.a.
skalol,
phenolen,
de
wordt in
afvalproducten
van
verlaten
te
aangaande
jaargang)
dezen
van
—
z.a.
lichaam
»Onderzoekingen
56
(bladz.
Tjaden+Modderman .
laatste
van
de
zoowel
door
Geen
wonder
lichaam
worden
enzymen.
dierlijk
lid
der eiwit-
aangetroffen. 17
2G6
EENIGE
Daar
het
waarin heet
ook
wel is
(NH 3 ) afstamt, Van
al
de
daaraan dien
en
men
Eerst
in
onderzoek,
van
men
danig,
gelukt
als
evenwel
C
H 0
.
5
af
reeds
sedert dit
in
glycocol
CU.
|
HN.
benzoëzuur
niet als
zoo-
hydrolytisch
omgekeerde
=
ge-
moest
Want
betwijfeld.
nieren
het
en
CO. OH.
CHS.
methoden
vochten
Dat het daarin
Dit laatste kan
benzoëzuur
en
4-111
OH
vertaald.
dierlijke
door de
en
danken,
te
verbeterde
niet
lang
het met
verkregen
naam
heeft
scheiden.
te
het
door koken
eerst
de
')
hydrolyse
kraakbeen)
en
zijn
andere
en
wordt
inneemt,
door
hippuurzuur afgescheiden.
worden
gesplitst
uit bloed
glycocol
het
lijmsuiker
het,
ammonia
van
zwakke base.
weefsel
ook
2
door
OH)
is vervangen,
tevens
levert
heeft het
door is
tijd
om
van
benzoëzuur
maar
dan
glycocol
CO.
(CH 3
door NH
het
gezegd
zoeten smaak
Nederlandsch
werd
voorkomen
azijnzuur
beenderen
van
waarin
lijm,
ORGANISME.
zuur en
lichaam
ons
grondstof
het
hoeveelheden
ringe
als
(de
in
kaatsten
den
dan
zwak
tegelijkertijd
den
het
in
is
methyl-groep
het
is
aan
der
DIERLIJKE
Doordien
Uit
overgaat,
water
HET
anders
eiwitstoffen
glycocol.
IN
araino-azijnzuur.
weefsel
lijmgevend meeste
niets
glyeucol
waterstof-atoom
een
het
SYNTHESEN
proces
:
PLO +
glycocol C
He
“
[
N. CH
CO. OH S
.
hippuurzuur dus
moet
zijn
op
ons
’t
de
het
worden
tot
geen,
de
in
uit suiker
eenvoudig
uit
(ook aan
het
de
eiwit), ja
afgebroken,
tenen,
en
opnieuw
na
tot
althans
stoffen stoffen
groep ter
mijn opstel in
jaarg.
vroeger
regeling
der
over
de
over
1906,
amido
in
het
de
bloed
de
lichaam
niet alleen
den afval
zijn
14
en
Het
v.
in
en
weer
trouwens
stand komen. het
spieren,
Zoo
glyco-
eiwitstollen zelve worden worden in het
zij
die
worden
amino-zuren
heette.
chemische
tot
van
aaneengesmeed.
de jongste p.
dier
dierlijke
ontleend,
uit
heeft. Er
plaats
synthese
dierlijk
(pepsine, trypsine, erepsine)
het
eiwitlichamen
*) Zie overigens
het
het
water
van
spijskanaal
eerst
tamelijk
deele nog verder dan tot albumosen
ten
in
opname
in
omgekeerd
arbeidsmateriaal
planten
de blaas,
koolstof-verbindingen
ook
die
naar
afscheiding
geconstateerde
dat
bewijs,
samengestelde
synthesen
lever
ingenomen benzoëzuur,
nieren
en
Woeiiler
door
dat
maar
door verschillende fermenten ver
bloed
het
en
daarmede onder
ontleende
meer
aantal
groot
1824
plantenrijk
afgebroken,
ontstaat
niet
in
Deze
aaneenvoeging een
door zich
om
proefondervindelijk
eerste
aan
plaats grijpen
maag
bijeengaren,
verbinden.
was
lichaam
van
weg
glycocol te
in
Overigens
hun
en
pep-
ontledingsproducten handelt dit ge-
betrekking
de eiwit-
tot
vorderingen in de studie der eiwit—
Herinnerd
1892
te
zij
nog,
dat
de
Genève gehouden
nomenclatuur veranderde dit in
NH
S-
congres
amino.
BENIGE
opstel
heele
Ook
eenig
neden
één
dat
in
puurznur
vandaar
zonderd, koeien
en
voeding
bevat.
die
vond
veel
eiwitstoffen
De
o.a.
evenals
het
de
’t
leverd
welk
stamt)
wel
en
delijk
meer
is
hipafge-
afgeleid)
de aard
stal
op
en
van
de
van
die in de
klaver
met
ge-
(1857)
zoëzuur
(1,2
al
men
wat
meer
het
den
mensch
per
beperkt.
betrekkelijk
slechts
een
vond.
ot
g
verdient
delijk, in grootere is
voor
Toch
2,4
gram
vereenigden lichaam
kon
tot
1,7
Wiener
inspuiten,
zich het
hoeveelheid
nog
Praag
dat
dat
kunnen
met
de
het
van
dus
minder
gram,
per
als
zelfs
hij
Kilo
daaraan
nog
zulke
schadelijke
van
ben-
overgaan worden
0,83
ongeveer dan
en
af-
dergelijke geven
gram
0,34
gram
Duchek
en
voor
proeven
datde hoeder stof-
levendigheid
gebruikte voedsel, dosis
gevolgen
enz.
onscha-
(diarrhee, enz.).
lichaamsgewicht,
nadeelige
hip-
van
genomen proeven
in kleinere
benzoëzuur,
zonder
gelei-
gram
hoogtens
meer
men
voorstelling
2
nieren
hoeveelheden stoornissen veroorzaakt
konijn
een
veel
zullen wisselen de
en
te
waarvoor
Overigens begrijpt
meer
den aard
Opmerkin
is
betrekkelijkjuiste
veelheden min
wisseling,
Dit
ge-
glycocol
proeven
hippuurzuur
door de
lichaamsgewicht
glycocol
mensch
in
(1898)
veranderen,
is.
het
vorming
Volgens
etmaal slechts
per
benzoëzuur in hippuurzuur
noodig
ook
spijsvertering
ter
organisme
vereischend)
kilogram
plantekost
wordt.
inneemt onveranderd
Wiener leidt uit
de
afhet
van
benzoëzuur
benoodigde
waarin
natuurlijk
glycocol
gram
konijnen
in
vorming
bepaalden
van
die,
benzol
van
eiwit, (waaruit
van
darmen,
is
in
het
tyrosine,
verbindingen
de
voor
gebruik
rottingsproces
glycocol,
zou
Hugo
gescheiden. dat
een
daaruit
eenvoudig,
dat
aan,
aromatische
een
men
verkregen,
minder
zonder
in de
meer
ook
ontleding
vooral
heeft
splitsing
afgezonderd,
beschikbaar,
puurzuur Duchek
ook
de
hoeveelheid
De
zelfs
daaraan
men
koeien,
van
moleculen ook
haar
daarom
wordt
wordt door
’t
zij
neemt
nieren
in
hydrolytische
benzoëzuur,
hippuurzuur, door
dosis.
hier is
die
van
skatolamino-azijnzuur
en
Men
stammen.
Nu
ook
Kolbe de urine
dan
of
eerst
is
paard
=
ottto;
Doch
sommig
vindt
het
het
be-
meest
van
benzoëzuur
rijkelijkst
(waaruit
van
rijker,
bevatten
door
want
phenylalanine
den
dat
Het
menschelijke
blijft
gebruik
na
grijpen.
plaats
bevat
is,
hoeveelheid
uitgezonderd
planteneters.
en
daaraan
de
vruchten)
naam,
invloed
van
ingenomen
paarden,
van
lichaam
ons
267
ORGANISME.
waren.
kern;
af,
de
andere
van
liepen,
voêrd
(bessen,
urine
in
Doch
verbindingen
de
DIERLIJKE
die
etmaal,
per
voedsel
verwante
nauw
HET
benzoëzuur
hippuurzuur.
gram
plantaardig
IN
synthesen,
over
zonder
urine
wei
SYNTHESEN
aan
een
een
letale
konijn
glycocol toevoegde. Kennelijk groote
hoeveelheden in
hippuurzuur.
het
268
EENIGE
Men
zal
wellicht
lichaam
het
zich
om
het
de
laatste
verbinding,
het
element stikstof
te
spuiten: ten
ring
het
van
dat alle
Het
vindt
men
deele terug,
bewezen
glycoeol
van
wordt
glycoeol
dit
in
dan
daarentegen
Natuurlijk
ureum.
ureum
zoodanig
wordt
in
sporen,
de
en
een
Deze
ureum.
condensatie-product
een
de
door
voornaamste
vorm
verlaat.
heeft
Men
dieren
aan
nieren of
hieruit
aan-
glycoeol
in
’t
glycoeol niet
geheel
vermeerde-
overeenkomstige
een
mag
de urine
dat
voor,
r
niet worden
afgeleid,
stammen.
zou
in
nog
Als
weet
men
in
vindt
zoogdier-lichaam
het
proefondervindelijk
overgang
of slechts
naar
dat
wordt, stollen)
eiwitstoffen
samenstelling
is
glycoeol
verwante
het,er
men
tusschen
hare
naar
ORGANISME.
hippuurzuur.
tot
houdt
is
ammonia,
en
het
van
daaraan
hoogst geringe
in
gronden
tusschenproducten
waarin dien
slechts
DIERLIJKE
er
(of
verdichten
te
goede
koolzuur
van
in
geen
Op
HET
wat
vragen
of althans
niet,
IN
benzoëzuur
daarmede
getroffen. van
SYNTHESEN
andere
een
in
verbinding
lichaam
ons
aangetroffen. Van darm
de
glyeo-
Onder koken
zuren
een
stikstofvrij
De
verhouding
komen
is
verschillend
overhand, De
ja
synthese
lever.
schijnt
Zooals
valproduct.
der in of
is
eiwit
van
het
galzuren,
het
duister.
Na
De
was,
de
worden
zou
is
het kan
keeren,
wat
in men
van
de
is
wel
met
een
de
dat
zij
voor
het
direct af-
een
niet alleen
maar
ontstaat
splitsingsproduct.
daarvan
constitutie
schijnt
door
uit
afkomstig
direct,
direct
spijsbrij
uitwerpselen
de
Wat het andere bestanddeel
de
en
voor-
aanneemt, in de
stellig
meening kunnen
worden;
te
stellig geldt
geheel
de oorsprong
Als
een
gesplitst
vaste
dit niet
in.
in taurine.
ontbreken.
te
daarvan
glycoeol
door-
enzymen, en
aminoaethylsulfonzuur
dat
zijn.
zoowel
glycochoolzuur
gronden
deele
ten
van
kunnen daarvoor ook wel
gal
weer
aannemen
althans
natronzouten,
glycoeol
zelfs
goede
betreft,
daarover
ontleed
de
twaalfvinger-
gal der zoogdieren
heeft het
aangetoond.
ontleend
men
verder
glycoeol
cystine,
de
soms
het
als
cholalzuur,
galzuren
spijskanaal
is
bouwstoffen
menging
de
in
op
bevat,
de lever is
koolhydraten
aan
bekend
heid
uit
in
en
men
dat
inwerking
mensch
zagen is
zwavel
waarschijnlijk
zeer
naar
wij
ook
maar
bij
;
taurine,
Het
den
splitsbaar,
resp. in
en
zuren
den
zuren
door
cholalzuur, deze
daarvoor
materiaal
eiwitstoffen.
als-
taurochoolzuur
geschiedt,
Het
stikstof
waarin
deze
zijn
alkaliën, het
zuur,
die in
hoofdbestanddeelen de
zijn
water
van
of
gal,
afgescheiden
tauro-choolzuur.
het
en
opname
met
lever
afvloeit,
(duodenum)
het
van
de
door
in
de
het
slechts
van
ligt de
nog
vetten
cholalzuur
hebben. dunne
darmen,,
cholalzuur in
in
aangetoond.
absorptie
aan
in
geringe Van het
het
hoeveel-
taurine
en
bloed terug-
gemakkelijk oplosbare glycoeol.
BENIGE
Treft
dit
benzoëzuur
met
tot de
dragen
SYNTHESEN
vorming
hippuurzuur
schijnt
het
ten
in
ontstaat
al
bekend, deel
als
vond
hier
rninezuur waarin
(in
um.
Het met
vorming
tauro-carbaminezuur
van
ureum
normale
althans
iets
is
door
in
absorptie
is
grootste
Genoemd
ontstaan
dus
zijn
het
bloed
zou
het
van ure-
doordien
Salkowski
OH.,
ook
taurine
aanwezigheid,
darmkanaal
Dus
carba-
CO.
men
formule
de
men
zonder
OH.
Denkt
tauro-carbaminezuur
het
klein
een
het
carbarainezuur
met
koolzuur:
bijgedragen.
in
het
van
voor
voor
organisme.
heeft
schijnt dat,
van
sporen
dat
het verdere lot slecht
vervangen.
dan
hebben
zou
urine
volgen
zou
verbond
zijn:
te
taurocarbamineznur noemde.
2
bij-
fistel belet wordt
ingenoraen,
bekend)
NH
dit
afkomstig
een
afgescheiden,
dierlijke
gesubstitueerd,
materiaal
het,
hij
niet
door
niet
door
gal
water, verbonden
van
dan kan
samen,
het taurine is
wordt
het
staat
glycocol
de
dat
dat
in
groep
daardoor
iich
dan
afsplitsing
vrijen Oll
een
tweede
ook
Van
urine
synthese
weer
als
nog,
condensatieproduct,
een
ook
de
stoffen
269
ORGANISME.
dat de nieren afscheiden. Al het
dit
van
vloeien.
in
deel evenwel, onder tot
ook
Salkowski
zoodanig
DIERLIJKE
verwante
evenwel
te
HET
hippuurzuur,
van
deele
darmen af
de
of
IN
de
tot
dat
meent
bevat,
waaruit
aanwezige
taurine,
komen.
Phenol, in het dagelijksch leven carbol of carboolzuur genoemd, is hot lid
eerste
C H
de aromatische
van
waarin
benzol
zol,
OH.
Met
1
H
at.
verschillende
zijner
5,
g
komt
enz.)
het
daaruit dan
ook
Met indol de
meest
wonder niet
in
eveneens
Waar naar
Het die aan
in
de
zwavelzuur
gezuurde
Het
behooren
de dikke
rotting koeien
C H
voor
en
#
4
OH,
wordt
de
en
kresol
Briegep. kon
excrementen
doch
mastdarm, is
levendiger
nog
van
phenol
tot
de eiwitstoffen. Geen
darmen ontstaan, waarin de
verkeeren. in
den
van
die in
deze
de
bloedbaan
vraag
behalve
gepaarde
niet
op
oplossing)
gelukte
CH,
en
ze
phenol
aantoonen
hooger
kennelijk
op
en
niet
reeds
in
aangevoerde
phenolen,
die,
vergiftig zijn?
urine,
eigenschappen
gasfabrieken
oxy-ben-
de formule dus
overgegaan.
antwoord op
phenolen
en
inhoud
nu
is,
in
in
absorptie
blijven
de
der
rottingsproducten ook
zij
paarden
waren
bekend
en
homologen (kresol
later,
waarover
spijsresten
den
waar
het bloed
vervangen
verkregen.
derhalve dat
bij
is
steenkolenteer
skatol,
en
verteerde
meer,
de
karakteristieke
kresol
en
in
Het is
hydroxyl-verbindingen.
door OH
de
de
is
(1876)
lang
sulfaten gewone
gegeven
bekende vond.
In
door
zwavelzure deze
E.
verbindingen
wijze (met chloorbaryum
aantoonbaar
en
hebben de
Baumann,
alkaliën,
phenolen
in
is
de
hun
nog het aan-
giftige
verloren. aan
Baumann uit
paardenurine,
die
er
rijker
aan
is
270
EENIGE
dan
de
het
kalizout
urine
SYNTHESEN
K.
menstelling
mensch
van
af
0
H
G
80,.,
5
H
Ce
s,
HET
DIERLIJKE
hond en dus
en
scheiden
te
pyro-kaliumsulfaat
en
IN
in
witte
het
en
voordeeliger uitgangspunt
glanzende
ook
blaadjes,
door kunst
uit
OK H-- K S 0 2 2 7
C
H
t
6
§q
s
go,
21
normaal kalium-
phenolkaliumsulfaat.
bleken
derde, Het
vrije
ziet
H
In
de
kon
urine
het
hij
gewoonlijk
een
hond
minderd. als
Alles name
wat
techine
en
organisme Men
phenol
door
de
de
vragen:
in
10-15
vond
maal
in de
meer
urine
van
toege-
had.
door honden
natron
ook
die
hoe komen
zuur
zuur,
nog, en
Deze
Men kan
voor.
van
zich
Daarenver-
verdragen Dit
werd.
gegeven
zijn homologen, phenolen: gelijke
op
met
pyro-cain
wijze
doordien
het
aan
het
het daarvoor
bloed
het
rekenen, dat
in
al
van
OH.
door
phenylzwavelzuur saam
plaats,
dus
te
Deze
’t
het
in
genoeg-
normale
om-
het zwavelzuur en
■$,
als
ge-
chloorbaryum,
niet
brengen.
doch
van
groep
Co H5 verbindt.
OH. C0H4SO2OH is
den tekst
toch
in
praecipiteerbaar
zwavelzuur
een
phenolen
(phenolzwavelzuur. enz.) bevat
direct
dat
de
komen
urine slechts
aaneenkoppeling
phenylgroep
verbinding: het
waren,
aanmerkelijk
tweewaardige
[OH] 2 )
rnenschelijke
phenol
wel
ook
gescheiden, uit
H,,
de
een
tegengift bij carbolvergiftigingen.
is, geldt
van
Van
).
behandeld
gepenseeld
carbol beter
als
s
zwavelzure alkaliën sterk
zwavelzure
zwavelzuur-alkali ?
Opgemerkt zij
heeft
dat
ook
(O c
carbol
met
waarin één
H
daarentegen
ongeveer
daarvan
.
geworden. *)
zuur
aantoonen;
hoeveelheid
gezegd
als
wellicht
tweebasisch
is
t
is,
(C s
carboolzuur
met
aanbeveling
gepaard éénbasisch
‘)
éénbasisch
die
rug
hij
water
SO
H,
phenylgroep
vermeerderd,
de
vond
resorcine
standigheden
baar
afgezon-
valt in
en
zwavelzuur
zuur
hoeveelheid
diens
hoeveelheid
woon
urine
gedragen.
zal
zame
OH -4-
H,
c
een
tegelijkertijd
van
benoodigde
H
de
hij
kresol,
van
de
menschen-urine voorkomt. Ook
hij
hun
C
=
daarvan
spoor
verdient daarom
zout
als
in
Voorts
sulfaat. uit
onbestendig
zeer
door de
patiënten,
tegelijkertijd
was
werd,
is
daardoor
geen
vond
nadat
nomen,
is
gepaarde
phenylzwavelzuur
dan
tegen
het
vervangen
van
het
en
zwavelzuur:
en
+ H. OH
4
dat
het
Baumann
S0 4,
H. S0
waterstof-atoom is
H.
phenol
5
dus,
tweebasisch
H(i
tot
bereide
identisch.
C
zuur
O, Men
door kunst
geheel
uiteen
opgelost
het
sa-
phenolkaliutn
K
+
1
)
K
pyrokalium sulfaat.
Beide zouten,
—
de
van
bereiden:
te
phenolkalium
ORGANISME.
direct
Doet
water
zwavelzuur
verkrijg-
men
wordt zich
na
dat,
dan
dan af-
met
1
at.
phenol-sulfonzuur genoemde
niet identisch,
genoemde phenylzwavelzuur:
maar
isomeer
(Co Hg) O, SO2 OH.
met
EENIGE
is
afscheiden, dan
aanwezig Als
men
bloed
van
Want
de
is
vond
nieren
sulfaten
is.
zouten
verklaren
te
en
zout
in
het
het antwoord
over
niet
een
als
noodig
zwavelzure
wellicht
daarvan
zijn,
wordt.
Wohlgemuïh
brood,
is
ver-
uit
de
toedienen
de
hoeveelheid
deze
zuurvorming,
groenten,
enz.
noodzakelijk
moet
aan-
direct de zwavelhoudende ontle-
meer
waaruit door
taurine, enz.)
Na
vleesch,
Men
gering.
te
daarvan (cystine,
gevormd
in
hiervan,
daartoe veel
dat het de eiwitstoffen
dingsproducten
de
de
zwavelzuur
meer
gepaarde
zich
oorsprong
hoeveelheid
zwavelzuur
der
vanwaar
men
waaruit
bloed,
tienmaal
271
ORGANISME.
voedsel.
ons
voorkomende, nemen
de
DIERLIJKE
het
ontstaan
zal
HET
circa
vraagt
nog
dat
wonderen,
IN
In
)
dus
’t
voor
nu
stammen, dan
sulfaten
a
azijnzuur.
met
aanzuren
ander
SYNTHESEN
der
cystine
van
sulfaten
oxydatie
in
de
het
konijnen
aan
urine
ver-
meerderd. In
weerwil
door de in
van
levendige
blijft
genoegzame hoeveelheid koolzure
dien de
afscheiden, Wat
de
in
bloed.
De
lever
In
aan
één
veel
phenol
met
heet
Het is
dampen
*)
Dit
vluchtig
aanzuren
komende
doet
kristallijne zijn
dient
dan
wordt
2
)
en
Het
opstel,
het
aan
jaar geleden,
de
eerste
opende.
vond
na-
dan in het darmen in
de
verbindingen
boven
(bldz. 269) genoemd.
door
volgens
het
de
te
de
werden,
beletten,
ver-
52°
enz.
ook
van
een
en
het
zoutzuur,
met
water-
condensatiepro-
de
mede in men
van
°)
op benzoëzuur ge-
urine
filtraat
een
gepaarde zwavelzuur
als
indol
de
Als
onder-
bereiding
smelten als
als karak-
schoone
moederstof is.
kleurlooze,
dat
neerslaan.
bijvoeging
de
fabriekmatige
wordt beschouwd
zouten
nu
uit
enz.
skatol
in
na
zwavelzuur
en
bij
verband tussohen
waarmee
urine
meent
komt, Hij
zijn
indol
die
phenol,
praecipiteert
kresol
voor
om
stand
geschiedt.
onschadelijke
zich
zwavelzuurbaryt-neerslag, splitst
tot
blaadjes, en
phosphorzure
lever
gepaard
waarvan
die
Baeyf.r,
zuurstofvrij,
boven-
zure
teruggeven.
de blauwe kleurstof bekroond
gelijkende
gewoonlijk
tot
synthese de
giftige phenol,
nog
indigo,
naar
van
in
en,
en
rottingsproducten
zoekingen
lichaam worden
gevormd, terwijl
bloed de
meer
het
opnemen
bloedsomloop
adem
teristieke Indol
den
dus
zou
de
waar
orgaan
gekomen
bloed alkalisch:
het
dierlijk
werken.
waarschijnlijk
genoemd
bloed
iwerkt
dit
alkaliën
alkalische
het
betreft
plaats dat
melijk
uit
reguleerend
Baumann
het
die
nieren,
toch
in het
verbrandingsprocessen
voor-
van
het
tijdlang kookt,
hydrolytisch
ge-
barytzout. en
jaargang
indigo heeft
van
de
B.
Berichte
uiteengezet rf.
D.
Chem.
in
een
Ges,,
41
272
EENIGE
duet 4
den
van
koolstof
at.
De
SYNTHESEN
door 1
-(-
alcoliolisebe
karakteristieke Het ger
in
het
met
verdund
stikstof
oplossing
gevormden
dan ook
geeft
werd
is,
vond
Hij
voor
den uit
en
pyrrolverbindingen
gedrenkt
in
1877
met
zoutzuur.
ontdekt
door Buie-
aangeroerd
excrementen,
daarin
behalve
bovendien,
normaal-
('azijnzuur,
vetzuren
benzolring
de
mensehelijke
zwavelzuur.
ORGANISME.
pyrrolring:
vurenhout,
op
van
vluchtige
DIERLIJKE
bestaanden
methyl-indol
distillaat
weinig indol,
HET
koolstof
at.
at.
roode kleur dat
skatol,
6
IN
en
een
isoboterzuur)
pbeholen.
en
Dat uit
dit
skatol
eiwit
omdat
felen,
en
ontstaan
indol is
door
evenzoo
als
de
beide
lichamen
verschillende eiwitstoffen
verkregen
men
voortgezette reductieprocessen Het
skatol
heeft,
door
o.a.
baarheid. vaste
Dit
laatste
indol.
doch
over,
zich
Vereenigen
in
tot
de bovenbeschrevene
de
nieren
niet
als
met
het
Op
worden
gezag
bestanddeel, dat
tijd het
Schunck
hebben, komt Wel
B
Indol
eerst
en
in
de
bloed
eerste
in
geoxydeerd
het
zijn
wat
eveneens
wordt
tot
phenol
en
van
en
die
en
oplosbare zwavelzuur
dit
ook,
indoxyl
tot
Hoppe
met
en tot
Seyler
zoogdier,
(isatis tinctoria)
noch in die
hun
en
lot
Ter
in
het
zuurstofvrije
phenol
plant
meende
voor,
Meulkn
(isomeer
(1863) als
(oxybenzol).
)
heeft
glycosiede, te
noch in de urine.
(1900)
dat
x
normaal
gevonden
uit
organisme betreft
benzol,
door doch
skatoxyl.
indican aangenomen. Dit
van
de
deele in
ten
vervolgens
doen
verkregen)
mensch
oplosuit
Evenals
verkreeg.
kresol
skatol
en
van
geringere Briegel
absorptie
geoxydeerd
eerst
weede
uit
door
eveneens
gemakkelijker
verbindingen,
later Hoogeweuff
skatol
veel
indol
door
het
uit isatine
merkwaardigerwijze
met
dan
indol
(1855)
urine
voorkomen
het
hebben
gelijkbaar
worden
door reductie
betwij-
rotting
veel overeenkomst
het
en
waarom
darmen
gepaarde
ScnuNck
van
langen
men
Ze
zoodanig. oxindol,
(93°)
skatol
afgescheiden,
ontstaan
darmen
te
kunstmatige
waarmee
rijkelijkst
het
door
begrijpelijk
uit de
het
dikke
de
daarom niet
heeft. Ze
indol,
meer
gaan beiden
toch,
bloed
ook
smeltpunt
maakt
veel
valt
indigo.
uit
het
van
hooger
excrementen
phenol het
verschilt
in
rotting
phenolen,
indigo-
eer
ingenomen,
ver-
ook
EENIGE
SYNTHESEN
(Indigofera
planten
suiker
bldz.
Bijblad
gebonden, urine
men
58
daarin
in
in
1879
dezelfde
op
sterk
zwavelzuur
8
aan
wordt
het
is
is
als
het stof
gepaarde
los
waar
En
aangetoond,
oxydeerende
en een
wel
suiker.
door Baumann
1900
jaarg.
tijdschr.
indoxyl een
liet
splitsen
wat
de
dat
het
phenol.
Voegt
(ijzerchloriede, gesplitst
zuur
in
indoxyl:
en
C
dit
het
kris-
een
is.
gedoopt
wijze gebonden
dan
tinctorium)
door zoutzuur
(zie
weede niet
is
zoutzuur
broom water)
chloorkalk,
de
waarschijnlijk
reeds
urine
bij
indican
Beyf.rinck
78)
en
maar
betreft,
indoxyl
volgens
is
Daarentegen
zich
273
ORGANISME.
Polygonum
dat
daarom
en
DIERLIJKE
en
afgezonderd,
indoxyl
en
HET
leptostachya
talliseerbaar lichaam in
IN
H„ N.
H S O
H
+
t
O
C
=
2
H
N
8
(OH)
c
+ H, S
O,
indoxyl. dit laatste
en
2 C
H 8
N
(OH)
e
geoxydeerd Oj
+
=
indigo:
tot N
0„ H,
0
0
+ 2 H2 O
2
2
indigoblauw Door 5
aan
dagen)
studie,
verhitten uit
dampen heid uit
het
zijn
het
mengsel
het
zoutzuur,
werkend
ferrichloriede
skatolrood
wijze ontstaat, van
bekend
mingen aan
nog dit
D
zijn
men
zeer
vrij,
om
sedert
de kleur
een
lang lang van
problematisch
skatolrood
Maandblad
in
is
op
verhit
60°—70° dat
lucht
voor
uit-
eenvoudig
’t toe
te
daartoe en
om
de
het
urine
violet-
karakteristieke
splitst
overgelaten
om,
ook
schudt daarna
spoedig
zoutzuur
voegen,
blijkt
gegeven
de
het
evenwel
gemakkelijk-
De
zich
Het is
de bovenstaande
kleurstof
bij gele
zijn
die
uit
stil tot
urine
verband
voor
door
vóór
hier
om
het
het mengen
waarvoor
Jhet
zacht
voldoende is.
indigoblauw er
op
vertoont.
de
aan
Veiliger
wordt
als
Men
).
spectraalapparaat
oxydatiemiddel
een
Ondertusschen het
en
urine indo-
wordt,
Stokvis
prof. 1
reuk.
geoxydeerd
aether,
indigoblauw
van
oxydeeren.
te
of
het
voor
de
dat reeds
eigen
indigo
zoutzuur
ruw
gram in
(18
geven
sublimeert in de bekende purperen
indigo
toonen
te
chloroform
indoxylzwavelzuur
indoxyl met
aan
te
Tiemann uit
vermeld,
door
indertijd
en
absorptiestreep
tot
voedsel
en
genoegzame hoeveelheden
indigo
verhit
aan
volume
met
kleurt
in
alleen
indoxyl
urine
dubbel
met
blauw
den
voorschrift, in
ik
zout
genoemd
waarmee
»indican«
bereiden
te
het
Baumann
aan
waarvan
met
en
het
indol onder
het
kali
xylzwavelzure voerige
hond
een
gelukte
te
uit
indol. Er staan.
wijze skatol
is
nog
Onder
waarvan
staan.
maar
niet
Hiertoe
Natuurwetensch.,
I
die
te
uit
de
op
weinig
zekers
beschreven, over
’t
zeggen is
behoort ook
(1870), 2,
bldz.
ook
gelijke
geheel te
urine
verschillende
roode kleurstoffen
toeschreef,
en
het
3.
benawaar-
algemeen of
het
zij
met
indigo-
274
EENIGE
dat
rood, het
isomeer
is
gelijk
door
uit
men
voedering door
verkrijgt
Er
mij
blijft
yluxiig
zoet
=
Het
is
het
dien
hond,
scheiden
campherol C
H
Dit
j
H
-f-
s
O
=
3
dus
waarin
gelijke
op
reduceert
in
den
de
beperking
schadelijken het bloed Een in
de
in
de
aan
later doch
*)
met
urine
over
geval
uit
C
liet
H c
0
l0
7
glucuronzuur
dooi'
C
:
H,
10
oxydatie
indol,
enz.
5
stoffen,
(O H)
O
Wat het
en
als
gevormd,
glucuron-
eigenschappen
als
vermoedde
kamfer
(het dat
Schmiedeberg,
dus
onderging indol ’t
en
geval
paring benoodigd
gevormd
ditmaal
werd,
glucose
of
wordt
de
voor
voor
(onder
glucuronzuur),
waren
beide
kost
deel
een
de
met
zuur
maar
soortgelijke
een
doch
is,
niet door
met
dit
oxydatie door
waarschijnlijk
Aldus in minder
glycogeen.
nieren uit
kamfer door de
(spek
lichaam
der
er
drie;
splitsbaar het en
in
tweede nog
(uramido-campho-glucuronzuur).
in
niet,
een
en
derde,
tekst
Kennelijk
en
minder
gevende goed
was
alleen der
[1-campho-
aangegeven,
zouten
ging
ander deel
verbinding
(a
hond
en tevens
ontledingsproducten
isomeeren
den
een
phenol
een
gebonden.
de
nogeens
had
stijfsel)
voor
eerstgenoemde
twee
als
en
gevormd
zwavelzuur,
voorhanden
het
oplosbaarheid,
aan
gepaard. Hij
waterafscheiding)
vorming
kristalliseerbaar,
het
glucuronzuur
het
phenol
gevoederd
hieruit in
beschikbaar,
Eigenlijk
schillende
afge-
zuur
splitsen
oxy-kamfer genoemde
trof Schmiedeberg
Het
glucuronzuur
eerste
en
een
afstammen.
van
eiwitvrijen
ingegeven.
zwavel
van
afgescheiden.
aan,
de
een
zoutzuur
+
2
samenstelling
overgebracht,
jaar
dit
de
eiwit
urine
in
0 IC
eenige
benzol
voor
paar
uitsluitend benzol
moest
oxydatie
vorm
H I0
indoxyl
met
van
de
C
organisme
zijn
gebrachte
dat het
van
het
om
dit
zwavel
urine
de
werd
verdund
koperproefvocht)
hond als
onderscheid,
in
Er
ingegeven. met
naar
door Schmiedeberg
door O H is vervangen
benzol,
het
a.
verandering,
van
uit
met
in
druivensuiker
van
De
o.
1879
campherol
H
at.
zoowel
aangaat,
zuur
één
wijze
ontstaat
phenol
het
isomeer
campherol,
kamfer
in
dat
bespreken,
te
aantroffen
zuur
campho-glucuronzuur
is
skatolrood
rijkelijker
glucuronzuur:
O 2
zeker,
kan winnen
is.
genoemd
hadden
laatste uit
evenwel
indigo
meer
glucuronzuur
door koken
is
geven.
geworden
gepaard
zich
en
lc
het
dit
met
Dit
daaruit
evenzoo
te
ORGANISME.
tegelijk
en
ontstaat.
in
urine
bekend
kamfer
zij dat
'),
men
=
als
DIERLIJKE
zoogdieren
van
skatol
over,
ovpov
eerst
die
Meyer,
indol,
nog
en
het
urine
dieren
HET
urine
der
de
met
de
IN
indigoblauw
met
indoxylzwavelzuur
dat
in
SYNTHESEN
doch van
’t
ver-
onderzocht
EENIGE
eiwitstoffen
Zeer
de
is
opmerkelijk
lichaam
verlaat.
urine
De
de
zij
urochloralzuur noemden
Doch
ronzuur
namelijk
later onderzoek
bij
door koken
8
het
H„ Clj
0
H
-+-
O
7
Het
welk
(in
geval
mogelijk
in
dat
0
dat
dit,
C O H
Cl,
glucu-
H
=
2
Gig
O H s
d.
alcohol C
3
werd
geoxydeerd ook
verwachten),
werd,
trichloor-
dat
chloral,
uiteenviel
0 Cl
C H
trichlooraethylalcohol.
het
zou
gereduceerd
H-
zijn,
te
in
splitsbaar
indol, kamfer,
water-opname
het
C
+
7
10
overeenkomstigen
den C
is
benzol,
a.
onder
maar
daardoor
z.
H
6
trichloorazijnzuur
men
scheen,
mierenzuur, en
niet
is,
dat
thuisbrengen.
verbinding
zoutzuur
het
honden.
en
gevonden,
zuur
niet konden
glucuronzuur
hiervan
merkwaardige
opge-
: C
=
2
urochloralzuur
acetaldehyde
menschen
bij
gepaarde
een
zwavelzuur of
gewone
chloralhydraat
niet bekend
nog
overige
omstan-
Musculus,
en
ingenomen
aanvankelijk
en
het
van
glucuronzuur beperkt.
van
genomen
trichloor-aethylalcohol
en
C
een
binding
Mebing
van
waarop
bleek
verdund
met
vorming
zijn
de
275
ORGANISME.
die onder
de
ervaring
proeven
Voor
suiker,
manier
In
werd
DIERLIJKE
van
tot
de
de
HET
weefsels.
oxydatie
doorgaat,
aangaande
IN
slijtende
de
nu
verder
digheden
daan
uit
werd
phenol
SYNTHESEN
wat
chloroform
tot
i.
niet,
en
waterstof opnam
overging: O H.
Hj
chloral De
ontdekking
gelokt
aangaande
verbindingen secundaire dan
heeft
zocht in
bloed,
voorbij
die
en
is
uit
en
doch
roeelen, en
De
uit
houdt dien de
hippuurzuur
avabe
vrij
of buffels. in
een
zuur,
dat
’) Graebe,
Parijschen voor
die
de
stof
handelaar
de tweede
en
gezuiverd
als
van
in
deze
prijs
is
'),
afzetsel uit
pleit,
en
bijna
gelijktijdig
eeuw
kleurstof, indien
jaune
niet
ontdekt is
wel
er
van
door
50 frs.
kilo: voor
300 de
frs.
derde.
voor
de
eerste
ka-
uit
het
Erdmann
euxanthine-
chemisch onderzocht, betaalde daarvoor aan
per
een
benzoëzuur
bestaat
en
die
geheel
voor
urine
men
hoofdmassa
De
een
staat
de
en
ge-
stilzwijgen
schilder-verf,
dierlijk
dat
enz.) zuur
tot
zelf.
zuur
verkrijgen
voor
brENHousE in het midden der vorige
met
of
een
heeft.
het
bij
die
gevonden
sporen dit
ga
uit
Daarvoor
gevonden
van
of
ik
stil
hoog
algemeen
thymol,
genoemd
naar
uit-
gepaarde
ketonen,
(o.a.
te
oorsprong
en
ingewanden
olifanten
enz.
gebracht,
daarvan
Doch
eveneens
purreé
O.-Indië komt
magnesiumzout en
van
voorkomt.
men
concrement
gelukt
naam
handel
zekerheid
oogenblik
een
dit
onderzoekingen
menthol,
worden,
darmkanaal, nog
ontstaan
normale lichaam
of meerdere
gal,
namelijk
China
vast,
min
het
vele
organisme
het
doen
gereduceerd in
liever
sta
onder den den
m
ook
lever,
in
die,
glucuronzuur
met
met
Schmiedeberg heeft
stoffen,
alcoholen men
en
Het
van
soort,
100
een
frs.
270
eenige
lukte
houden, verdund in
is.
gedoopt
zuur
synthesen
(1882)
zwavelzuur
glucuronzuur
(2
sommigen
140°
op
anhydriede
organisme.
voor
door
glucosiede
een
verhitten
Dit
een
identisch
zuur,
werd
daardoor
ge-
met
het euxanthinezuur te
van
Schmiedeberg.
van
dierlijke
Spiegel,
aan
pCt.),
het
en
het
door
Aanvankelijk het
euxanthon
in
zeer
splitsen het
met
gemakkelijker
verkrijgbaar. Uit
de
nadere
Schmiedeberg
juist
stammen
bromium
van
uit
in
glucuronzuur
daarvan
producten
is
de
en
:
omgezet
dus
en
oxydatie in
reeds
geheele
kan
synthese het
en
bekende
vroeger
plaats
door reductie
samenstelling
suikerzuur,
en
af-
inwerking
In de tweede
suikerzuur
De
van
zou
’t zelfde tweebasische
waardoor de
geworden.
gluconzuur
in
overgaat.
geslaagd,
twee
vermoeden
(glucose)
Thierfelder het door
veranderen,
te
nrogelijk
glucose
met
heeft
er
het
druivensuiker
van
door
Fischer
dat
gebleken,
nu
Vooreerst
glucose
E.
de elementen
band
is
zuur
suikerzuur
in
omgekeerd,
weer
het
was.
waarin ook
zuur,
is,
studie
dat
ver-
oxydatieuit
het
glucuronzuur
uit
blijken
volgende: :
CH,
OH
(CHOH),
CO H
Gluconzuur
CE,
O H
(OHO H),
COOH
Glusose
Glucuronzuur Suikerzuur Hoe
zich
nu
ontstaat?
glucose daarvoor
glucose
alleen
Vergelijkt
wordt
geoxydeerd
doorgaans gemakkelijk alcohol
van
in
moeilijkheid. deze,
en
als
door
sterke
(b.v.
chloral
product
allereerst van
deze
aldehyde-groep beschermd
groep het
der
met
in
’t
en
uit
dit laatste
de
kan
zoo
heeft
vruchthulsels
dat
men
van
tot
na
dan
stand
het
worden.
en
een
gedacht den
het
daarvan,
kameelen
glucose
gaat
nu
omzetting
een
ernstige GOH
voorgaan.
organisme,
broomwater)
uit
glu-
gluconzuur,
innemen of
komt, en
dan alleen
kan
der
er
de
aldehyde-groep
buiten het
vastgelcgd
gevormd
lichaam
euxanthinezuur uit Voor
glucose
wordt. Deze
suiker,
de
is
uit
door
suikerzuur.
voor,
suiker
der
is
geval
Dit de
aan
met
verbinding
een
uro-chloralzuur
zich
bu
zich
C O O H.
ook,
(b.v.
salpeterzuur)
met
stelt
groep
dan
OH
CH,
noodzakelijk
moet
dan
men
oxydatie
dit
bevat ook
H).
formules,
denke b.v.
in
maar
oxydeerbaar,
verkrijgt
zachtere
Fischer
—
lichaam
zuurgroep
men
glucose-molecule
lichter
Inderdaad cose
genoeg
het
alcoholische
—
COO
bovenstaande
de
tot
azijnzuur
Het
in
men
dat de
noodig,
GOH
(CHOH),,
(CHOH),
dat
stellen,
te
voor
G O O H
COOH
van
in dier
daardoor
geschieden
in
kamfer
van
een
voege,
of olifanten de
dat
de
tegen oxydatie de alcoholische
campho-glucuronzuur
Op soortgelijke
of
omzettings-
wijze
vorming
en
resp.
kan
men
van
het
euxanthon-leverende stof denken. aan
mangostine,
Mangostan,
een
een
verbinding
O.-Indischen
boom
BENIGE
(Garcinia
SYNTHESEN
Mangostana
IN
Hiermede ben ik
schrijvende
Het
belangrijke
tiet
kwam
ik
mij
dier als
wenschelijk
dat in
in
de
planten
hoofdzaak
is
tuigde planten
planten
bodembestanddeelen lichaam in
der
naarmate
waarin
de
bestudeerd schema kan
des
wat
al
is
eenvoudig
te
plant komt
slechts
en
in
enkele
en
die
in
het
worden
anorganische
en
rijk
opgenomen. Doch dier
en
Blad-
onjuist.
op,
;
bewerk-
laagst
water
het
tot
synthetische,
ontleed
weer
te
aan
mensch
van
Ongetwijfeld
niet
laat,
werden
planten
duidelijker
te
de
weefsels
vormen
van
is.
lucht,
rekening
was.
nauwkeuriger
den
aan
dat
dag,
omtrekken
ruwe
dit
juist
heeten.
De
reeds
wat
ontwikkeling
en
waardoor Doch
van
is
der
worden Wat
de
langer
door
en
stil
te
staan,
eenvoudig
over
synthetisch
gehandeld
afbraak
hem als
wijst
en
ontstaan.
daar in
’t
opstel
samengestelde
die
is,
zuurstof
van
lager koolstofgehalte
van
en
analytisch in
de
koolzuur-ammonia het
ont-
Pictet uit allerlei der alcaloïden
bouwstoffen
hebben
Haag,
als
eerst-,
in
volgt
het
1907.
is
de dat
de
zij
aan
dat
belangrijke
in
die
hoeveelheid daarvan
ook
de
dierlijke stofwisseling
organische
elementen niet
(koolzuur, water,
alle
synthesen
ontstonden,
de buitenwereld
processen dier
van
verbindingen
vormen
water)
analytische
Al
dat
en
eenvoudigste minus
Dec.
opstel
dan toch
blijkt is
aangevoerde
synthetische
dit
afgescheiden. hel
gering,
al
in
vrij gecompliceerde
werden
zuiver
Den
die
zuiver
een
oxydatie
op
zuren
hierbij
dieren aangaat is waardoor
betrekkelijk
plant
die
alcaloïden
en
geenszins
ademhaling (opname
der eiwitstoffen
afzonderde
zoodanig
Uit
de
aangezien.
gebleken,
geheel
is
plant uit
koolzuur)
onnoodig
genesis
ledingsproducten planten
de
blijkt
uit koolhydraten
o.a.
’t
de
over
met
in
stofwisseling
proces,
als
door de
het
mot
men
uit
samengestelde
levensverschijnselen
worden,
als
beschouwing
van
bijzonderheden
eenzijdig
althans
eenvoudige
zij
wat
noodig
stofwisseling
tegenstelling
bouwen
slot
per
dezelfde
terugkeeren,
wel
haar
dieren
nagenoeg
in
grijpt,
toch
de
van
toelichtingen.
strikt
verontschuldigen.
in
eens
hebben.
mijne
dan
dan de
moeten
gediend
van
dit
moge
proces,
voorstelling,
vruchten
geworden
voor
dieren buiten
en
groenhoudende
plaats
de
gekomen
voorstelling
analytisch
een
Die
277
ORGANISME.
voedsel
tot
onderwerp
toonen, dat de bekende en
einde
uitvoeriger
het
van
dieren
het
aan
ben
DIERLIJKE
L.), afgezonderd.
purreé-arabe- voortbrengende
Al
HET
levende
plaats
laatstgenoemde
wezens
grijpen, de
ureum,
d. i.
teruggeeft.
doch
overhand.
zoowel in
de
